DE544087C - Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives - Google Patents

Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives

Info

Publication number
DE544087C
DE544087C DEI30949D DEI0030949D DE544087C DE 544087 C DE544087 C DE 544087C DE I30949 D DEI30949 D DE I30949D DE I0030949 D DEI0030949 D DE I0030949D DE 544087 C DE544087 C DE 544087C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
aromatic
weight
parts
aldehyde
derivatives
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI30949D
Other languages
German (de)
Inventor
Dr August Wingler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI30949D priority Critical patent/DE544087C/en
Application granted granted Critical
Publication of DE544087C publication Critical patent/DE544087C/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Verfahren zur Darstellung aromatischer N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyde und ihrer Derivate Aromatische N-dialkylaminoallkylierteAminoaldehyde sind bisher nicht bekannt.Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives. Aromatic N-dialkylamino alkylated amino aldehydes are heretofore not known.

Es wurde gefunden, daß man zu solchen als Zwischenprodukte für die Darstellung therapeutisch wertvoller Produkte dienenden Verbindungen dadurch gelangen kann, daß man auf die durch Umsetzung mit Dialkylaminoalkvlhalogeniden erhältlichen iV-inono-und -bis-dialkylaminoalkyli.erten aromatischen Amine, ihre Derivate und Substitutionsprodukte mit freier p-Stellung Formaldehyd bei Gegenwart einer aromatischen Hy droxylaminverbindung oder der Sulfosäure einer solchen einwirken läßt. Diese Arbeitsmethode ist für rein aromatische Amine bereits bekannt. Daß sie auch auf die N-dialkylaminoall;ylierten Amine der aromatischen Reihe, die den Charakter aliphatischer Amine zeigen, anwendbar sein würde, war in keiner Weise vorauszusehen.It has been found that such as intermediates for Representation of therapeutically valuable products serving compounds thereby arrive can that one can access the by reaction with dialkylaminoalkvlhalogeniden iV-inono-and -bis-dialkylaminoalkyli.erten aromatic amines, their derivatives and Substitution products with free p-position formaldehyde in the presence of an aromatic one Hy droxylaminverbindungen or the sulfonic acid of such can act. These The working method is already known for purely aromatic amines. That they too the N-dialkylaminoall; ylated amines of the aromatic series, which have the aliphatic character Show amines would be applicable was in no way foreseen.

Zur Herstellung aromatischer N-dialkylatninoallzylierter Aminoaldeliyde kann man auch so verfahren, daß man die diallcy laminoalkyIierten Amine mit Formaldehyd und einer aromatischen N itrov erbindung bei Gegenwart eines geeigneten Reduktionsmittels behandelt und die in beiden Fällen entstehende Arylidenverbindung spaltet, oder daß man aromatische dialkylaminoalkylierte Amine, die einen solchen Substituenten enthalten, wie z. B. die Methy t-, Methylol-, Isoallylgruppe usw., oder im Verlauf der Reaktion zu bilden vermögen, der in eine Aldehydgruppe überführbar ist, in üblicher Weise, z. B. mit oxydierenden Mitteln, in die dialkylaminoalkylierten Aminoaldehyde überführt.For the production of aromatic N-dialkylated amino alkylated amino aldehydes one can also proceed in such a way that the diallcy laminoalkyIierten amines with formaldehyde and an aromatic nitro compound in the presence of a suitable reducing agent treated and cleaves the arylidene compound formed in both cases, or that one aromatic dialkylaminoalkylated amines which have such a substituent included, such as B. the methyl, methylol, isoallyl group, etc., or in the course able to form the reaction, which can be converted into an aldehyde group, in the usual way Way, e.g. B. with oxidizing agents, in the dialkylaminoalkylated amino aldehydes convicted.

Die Einführung des Dialkylaminoalkylrestes kann auch nachträglich in die primäre oder sekundäre Aminogruppe des aromatischen Aldehyds nach üblichen Alkylierungsmethoden erfolgen. Dieser Weg gestattet z. B. auch die Darstellung von N-mono- und -bis-dialkylaminoalkylierten ortho- und metaständigen Aminoaldehyden. Zur Darstellung von N-Diäthylaminoäthylp-aminobenzaldehyd - «-erden i oo Gewichtsteile 4-nitrotoluol-2-sulfosaures Natrium gemäß den Verfahren der Patente 84 138 und 89 978 durch Reduktion mit Zinkstaub in neutraler Lösung in die entsprechende Hydroxylaminosulfosäure übergeführt, die in wäßriger Lösung sogleich nach der Reduktion und nach Zugabe von konzentrierter Salzsäure bis zur stark kongosauren Reaktion mit 5,5 Gewichtsteilen 4o°/oigem Formaldehyd versetzt wird. Zu dieser Lösung werden 14 Gewichtsteile N-Diäthylaminoäthylanilin, die in 15 ccm konzentrierter Salzsäure gelöst sind, auf einmal gegeben. Das Reaktionsgemisch, das sich unter starker Dunkelfärbung leicht erwärmt, wird etwa 2 Tage bei Zimmertemperatur stehengelassen. Nach Zugabe von N atriumchlorid scheidet sich aus der salzsauren Lösung die Anhydrov erbindung des Aldehyds mit der Sulfosäure als schwer lösliches Hydrochlorid in Form von orangegelben Nädelchen ab. Sie wird abgesaugt, mitNatriumchloridlösung gewaschen, in der fünffachen Menge io°/oiger Kalilauge gelöst und durch kurzes Aufkochen in den freien Aldehyd gespalten, der sich als Öl abscheidet. Nach dem Aufnehmen in Äther oder Benzol, Trocknen mit Kaliumcarbonat und Abdestillieren des Lösungsmittels wird derAldehyd als gelb gefärbtes Öl erhalten, das unter i mm Druck bei 157 bis 1590 ohne wesentlichen Vorlauf und Rückstand unzersetzt siedet. Das Hydrochlorid des Aldehyds ist in Wasser leicht löslich. Zu der Reduktionslösung von Zoo Gewichtsteilen 4-nitrotoluol-2-sulfosaures Natrium werden wie in Beispiel z i i Gewichtsteile 4o °1oiger Formaldehyd und eine Lösung von 31 Gewichtsteilen N-Diäthylaminoäthy 1-methylanilin in 30 ccm konzentrierter Salzsäure gegeben.. Die nach 2tägigem Stehen ausgesalzene Anhydroverbindung liefert nach der Spaltung den öligen Aldehyd mit dem Siedepunkt 166 bis 1680 unter 2 mm Druck und mit ähnlichen Eigenschaften wie die im Beispiel i. beschriebene Verbindung. Die Darstellung des Aldehyds kann auch erfolgen, indem man an Stelle der fertigen Hydroxylaminoverbindung diese im Entstehungszustand durch Reduktion der entsprechenden Nitroverbindung auf das aromatische Amin einwirken läßt.The dialkylaminoalkyl radical can also be introduced subsequently into the primary or secondary amino group of the aromatic aldehyde by customary alkylation methods. This way allows z. B. also the representation of N-mono- and -bis-dialkylaminoalkylated ortho- and meta-amino aldehydes. For the preparation of N-diethylaminoäthylp-aminobenzaldehyd - «-erden i oo parts by weight of 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid sodium according to the method of patents 84 138 and 89 978 by reduction with zinc dust in neutral solution in the corresponding hydroxylaminosulfonic acid, which is converted in aqueous solution 5.5 parts by weight of 40% formaldehyde are added immediately after the reduction and after the addition of concentrated hydrochloric acid until the reaction is strongly Congo acidic. 14 parts by weight of N-diethylaminoethylaniline dissolved in 15 cc of concentrated hydrochloric acid are added all at once to this solution. The reaction mixture, which warms up slightly with a strong dark color, is left to stand at room temperature for about 2 days. After adding sodium chloride, the hydrochloric acid solution separates the anhydride bond of the aldehyde with the sulfonic acid as a poorly soluble hydrochloride in the form of orange-yellow needles. It is filtered off with suction, washed with sodium chloride solution, dissolved in five times the amount of 10% potassium hydroxide solution and broken down by brief boiling into the free aldehyde, which separates out as an oil. After taking up in ether or benzene, drying with potassium carbonate and distilling off the solvent, the aldehyde is obtained as a yellow-colored oil which boils undecomposed under i mm pressure at 157 to 1590 without any significant forerunner or residue. The hydrochloride of the aldehyde is easily soluble in water. To the reducing solution of zoo parts by weight of sodium 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid, as in Example zii, parts by weight of 40 ° 10o formaldehyde and a solution of 31 parts by weight of N-diethylaminoethy 1-methylaniline in 30 cc of concentrated hydrochloric acid are added. The anhydro compound which is salted out after standing for 2 days provides after cleavage the oily aldehyde with the boiling point 166 to 1680 under 2 mm pressure and with properties similar to those in Example i. described connection. The aldehyde can also be prepared by allowing the finished hydroxylamino compound to act on the aromatic amine as it is formed by reducing the corresponding nitro compound.

Zoo Gewichtsteile 4-nitrotoluol-2-sulfosaures Natrium werden in 1,2 1 Wasser heiß gelöst und mit 4o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure kongosauer gemacht. Nach Zugabe von i2 Gewichtsteilen 40°/oigemFormaldehyd, einer Lösung von 31 Gewichtsteilen N-Diäthylaminoäthylmethylanilin in 3o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure und von Zoo Gewichtsteilen Eisenspänen wird bei .einer Temperatur von 3o bis 350 3 bis 4 Stunden unter Rühren gehalten. Die stark dunkel gefärbte Lösung wird alsdann abgesaugt und mit Salzsäure kongosauer gemacht. Nach a4 Stunden wird die Anhydroverbindung ausgesalzen. Man erhält daraus den Aldehyd mit völlig gleichen Eigenschaften, wie oben beschrieben. Eine weitere Darstellungsform des Aldehyds ist folgende: 5o Gewichtsteile Diäthylaminoäthylmethylanilin werden in 5o Gewichtsteilen konzentrierter Salzsäure unter Zusatz von 15o Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 25 Gewichtsteilen 3o°/oigem Formaldehyd versetzt. Zu dieser Lösung werden unter gutem Rühren 25o Gewichtsteile io°/oige Kaliumbichromatlösung und die Lösung von 6o Gewichtsteilen 4-aminotoluol-2-sulfosaurem Natrium in 300 Gewichtsteilen Wasser zugleich gegeben. Nach 1tägigem Stehen werden 65 Gewichtsteile konzentrierte Salzsäure hinzugefügt, sodann wird mit Natriumchlorid ausgesalzen. Die ausgeschiedene Anhydroverbindung des Aldehyds mit der Aminosulfosäure wird abgesaugt und mit Alkali gespalten. Der erhaltene Aldehyd siedet unter 2 mm Druck bei 166 bis 1680 und zeigt die gleichen Eigenschaften wie die oben be schriebene Verbindung. 125 Gewichtsteile N-Methylaminobenzaldehyd werden in 300 Gewichtsteilen Benzol mit 14o Gewichtsteilen a-Dimethylamino ;/-chlorbutan io bis 12 Stunden am Rückfluß gekocht. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser durchgerührt und die wäßrige Lösung nach dem Abtrennen des Benzols mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht. Der dialkylaminoalkylierte Aldehyd scheidet sich als Öl ab, .das in Äther aufgenommen und mit Kaliumcarbonat getrocknet wird. Er destilliert unter i mm Druck unzersetzt bei 152 bis 154°. Der Aldehyd wird in der im Beispiel i angegebenen Weise aus N-Diäthylaminoäthylm-chloranilin (KP", 12o bis 125°) erhalten. Er destilliert unter 1,5 mm Druck unzersetzt als schwach gelb gefärbtes Öl bei 177 bis T900. Der Aldehyd wird in der im Beispiel i angegebenen Weise aus N-Diäthylaminoäthyl-oanisidin (Kp, 14. bis 14.6°) erhalten. Er destilliert unter 1,5, mm Druck unzersetzt als schwach gelb gefärbtes öl bei 17o bis 1720. 2-. Gewichtsteile o-Aminobenzaldehyd werden in 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol mit 3o Gewichtsteilen Diäthylaminoäthylchlorid während 6 Stunden auf ioo bis iio° unter Rühren erhitzt. Die Aufarbeitung des sich aus dem Nitrobenzol abscheidenden Hydrochlorids des diäthylaininoall@ylierten Aldehyds erfolgt nach der im Beispiel 3 angegebenen Weise. Der Aldehyd destilliert unter 2 mm Druck als schwach gelb gefärbtes C51 bei 130 bis 134°. 55 Gewichtsteile Diäthylaminoäthylmethylp-toluidin (Siedepunkt 12j° bei 3. mm Druck, dargestellt aus N-Methyl-p-toluidin und Diäthylaminoäthy lchlorid) werden wie unter Beispiel2, letzter Absatz, behandelt und geben den Diäthvlaminoäthylmethyl-p-aminobenzaldchvd vom Siedepunkt 166 bis 168° bei 2 mm Druck. 6o Gewichtsteile N - (Diäthylaminoäthylmethyl-) p-aminobenzylalkohol (Siedepunkt 165 bis 1700 bei 2 mm Druck, dargestellt aus p-Methylaminobenzylalkohol und. Diäthylam.inoäthylchlorid) werden wie unter Beispiel 2, letzter Absatz, behandelt und geben den N-(Diäthylaminoäthylmethyl-) p-aminobenzaldehyd vom Siedepunkt 166 bis i68° bei 2 mm Druck. r21 Gewichtsteile o-Aminobenzaldehyd werden am Rückflußkühler mit 3o8 Gewichtsteilen des salzsauren Salzes des p-Toluolsulfosäureesters von Diäthylaminoäthanol in Zoo Gewichtsteilen Alkohol unter Zusatz von 136 Gewichtsteilen kristallisiertem Natriumacetat 6 bis 8 Stunden gekocht. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Kaliumcarbonat alkalisch gemacht und die freie Base mit wenig Äther oder Benzol aufgenommen. Die Lösung wird über Kaliumcarbonat getrocknet, das Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand fraktioniert. Der Aldehyd destilliert als schwach gelb gefärbtes C51 unter 2 mm Druck bei 13o bis 134'. Der Aldehyd wird. in der in Beispiel i angegebenen Weise aus N-bis-diäthylaminoäthylanilin (Kp4 163 bis 165°) erhalten. Er destilliert unter 1,5 mm Druck unzersetzt als schwach gelb gefärbtes Öl von 27o bis 215°.Zoo parts by weight of sodium 4-nitrotoluene-2-sulfonic acid are dissolved in 1.2 l of hot water and made Congo acidic with 40 parts by weight of concentrated hydrochloric acid. After adding 12 parts by weight of 40% formaldehyde, a solution of 31 parts by weight of N-diethylaminoethylmethylaniline in 3o parts by weight of concentrated hydrochloric acid and von Zoo parts by weight of iron filings, the mixture is kept stirring at a temperature of 3o to 350 for 3 to 4 hours. The very dark colored solution is then filtered off with suction and made Congo acidic with hydrochloric acid. After a4 hours, the anhydro compound is salted out. The aldehyde is obtained therefrom with exactly the same properties as described above. Another form of representation of the aldehyde is as follows: 50 parts by weight of diethylaminoethylmethylaniline are dissolved in 50 parts by weight of concentrated hydrochloric acid with the addition of 150 parts by weight of water, and 25 parts by weight of 30% formaldehyde are added. 250 parts by weight of 10% potassium dichromate solution and the solution of 60 parts by weight of sodium 4-aminotoluene-2-sulfonic acid in 300 parts by weight of water are added to this solution at the same time, with thorough stirring. After standing for 1 day, 65 parts by weight of concentrated hydrochloric acid are added, followed by salting out with sodium chloride. The precipitated anhydrous compound of the aldehyde with the aminosulfonic acid is filtered off with suction and cleaved with alkali. The aldehyde obtained boils under 2 mm pressure at 166 to 1680 and shows the same properties as the compound described above be. 125 parts by weight of N-methylaminobenzaldehyde are refluxed in 300 parts by weight of benzene with 14o parts by weight of α-dimethylamino; / - chlorobutane for 10 to 12 hours. The reaction mixture is stirred with water and, after the benzene has been separated off, the aqueous solution is made alkaline with potassium carbonate. The dialkylaminoalkylated aldehyde separates out as an oil, which is taken up in ether and dried with potassium carbonate. It distills under 1 mm pressure undecomposed at 152 to 154 °. The aldehyde is obtained in the manner indicated in Example i from N-diethylaminoethylm-chloroaniline (KP ", 120 to 125 °). It distills under 1.5 mm pressure undecomposed as a pale yellow oil at 177 to T900. The aldehyde is obtained in the manner indicated in Example i from N-diethylaminoethyl-oanisidine (boiling point 14. to 14.6 °). It distills under 1.5 mm pressure undecomposed as a pale yellow colored oil at 170 to 1720. 2-. Parts by weight of o-aminobenzaldehyde are heated in 50 parts by weight of nitrobenzene with 3o parts by weight of diethylaminoethyl chloride for 6 hours to 100 to 100 ° with stirring. The hydrochloride of the diethylaininoallylated aldehyde, which separates out from the nitrobenzene, is worked up in the manner indicated in Example 3. The aldehyde distills under 2 mm pressure as a pale yellow colored C51 at 130 to 134 °. 55 parts by weight of diethylaminoethylmethylp-toluidine (boiling point 12 ° at 3 mm pressure, prepared from N-methyl-p-toluidine and diethylaminoethyl chloride) are treated as in Example 2, last paragraph, and give the diethylaminoethylmethyl-p-aminobenzaldehyde from boiling point 166 to 168 ° at 2 mm pressure. 6o parts by weight of N - (diethylaminoethylmethyl) p-aminobenzyl alcohol (boiling point 165 to 1700 at 2 mm pressure, prepared from p-methylaminobenzyl alcohol and diethylaminoethyl chloride) are treated as in Example 2, last paragraph, and give the N- (diethylaminoethylmethyl- ) p-aminobenzaldehyde from the boiling point 166 to 168 ° at 2 mm pressure. 21 parts by weight of o-aminobenzaldehyde are boiled in a reflux condenser with 308 parts by weight of the hydrochloric acid salt of the p-toluenesulfonic acid ester of diethylaminoethanol in parts by weight of alcohol with the addition of 136 parts by weight of crystallized sodium acetate for 6 to 8 hours. After the alcohol has been distilled off, the residue is taken up in water, made alkaline with potassium carbonate and the free base is taken up with a little ether or benzene. The solution is dried over potassium carbonate, the solvent is evaporated and the residue is fractionated. The aldehyde distills as a pale yellow colored C51 under 2 mm pressure at 130 to 134 '. The aldehyde will. obtained in the manner indicated in Example i from N-bis-diethylaminoethylaniline (boiling point 163 to 165 °). It distills under 1.5 mm pressure undecomposed as a pale yellow oil from 27o to 215 °.

Claims (2)

PATENTAiVSPRÜCI3E: i. Verfahren zur Darstellung von aromatischen N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf diallc-laminoalkylierte aromatische Amine, ihre Derivate und Substitutionsprodukte mit freier p-Stellung Formaldehvd bei Gegenwart einer fertig gebildeten - oder naszierenden aromatischen Hydroxylaminverbindung .einwirken läßt und die entstehende Anhydroverbindung mit Alkali spaltet oder indem man dialkylaminoalkylierte aromatischeAmine, die einen in eine Aldehydgruppe überführbaren Substituenten enthalten oder im Verlauf der Reaktion zu bilden vermögen, in üblicher Weise in die entsprechenden Aminoaldehyde überführt. PATENT APPROVALS: i. Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes, characterized in that on dialc-laminoalkylated aromatic amines, their Derivatives and substitution products with free p-position formaldehyde in the presence a fully formed - or nascent aromatic hydroxylamine compound .Lets act and splits the resulting anhydro compound with alkali or by dialkylaminoalkylated aromatic amines which can be converted into an aldehyde group Contain substituents or are able to form in the course of the reaction, in the usual way Manner converted into the corresponding amino aldehydes. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Darstellung von aromatischen N-Dialkylaminoalkylaminoaldehyden Aminoyaldehyde mit primärer oder sekundärer Aminogruppe, ihre Derivate und Substitutionsprodukte mit Dialkylaminoalkylhalogeniden oder den entsprechenden Sulfosäureestern zur Umsetzung bringt.2. The method according to claim i, characterized in that for the purpose of preparing aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes Aminoyaldehydes with a primary or secondary amino group, their derivatives and substitution products with dialkylaminoalkyl halides or the corresponding sulfonic acid esters for reaction brings.
DEI30949D 1927-04-17 1927-04-17 Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives Expired DE544087C (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI30949D DE544087C (en) 1927-04-17 1927-04-17 Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI30949D DE544087C (en) 1927-04-17 1927-04-17 Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE544087C true DE544087C (en) 1932-02-13

Family

ID=7187752

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI30949D Expired DE544087C (en) 1927-04-17 1927-04-17 Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE544087C (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0331983A2 (en) * 1988-02-24 1989-09-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Stilbene derivatives, their preparation and their use in medicines

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0331983A2 (en) * 1988-02-24 1989-09-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Stilbene derivatives, their preparation and their use in medicines
JPH023629A (en) * 1988-02-24 1990-01-09 F Hoffmann La Roche Ag Novel stilbene derivative
EP0331983A3 (en) * 1988-02-24 1990-11-07 F. Hoffmann-La Roche Ag Stilbene derivatives, their preparation and their use in medicines
JP2556577B2 (en) 1988-02-24 1996-11-20 エフ・ホフマン―ラ ロシユ アーゲー Novel stilbene derivative

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1670849B2 (en) PROCESS FOR THE PREPARATION OF 8-ACYLAMINO-1,2,3,4-TETRAHYDROISOCHINOLINES
DE958647C (en) Process for the preparation of 7-amino-2-oxy-4-methyl-quinolines
DE544087C (en) Process for the preparation of aromatic N-dialkylaminoalkylaminoaldehydes and their derivatives
DE491225C (en) Process for the introduction of rhodan groups into organic compounds
DE960197C (en) Process for the preparation of 2-chlorobenzoic acids substituted in the 4-position by a sulfonic acid dialkylamide group
DE536447C (en) Process for the preparation of N-substituted 5, 6-dialkoxy-8-aminoquinolines
DE856297C (en) Process for the production of 3- (2-oxy-phenyl) -pyrazole or its substitution products
DE615184C (en) Process for the preparation of amino compounds of the quinoline series
AT95240B (en) Process for the preparation of 1-arylamido-2-naphthols.
DE446543C (en) Process for the preparation of 7, 8-benzoacridine-9-carboxylic acids and their compounds
DE950550C (en) Process for the preparation of basic substituted phenylcycloalkenylpropanols
AT227675B (en) Process for the production of hydroxylamines based on oxygen
DE834246C (en) Process for the preparation of substituted piperidooctahydrophenanthrenes
DE1166782B (en) Process for the preparation of substituted aromatic dicarboximides and their salts
DE485315C (en) Process for the preparation of 8-oxyquinoline and its derivatives
DE571295C (en) Process for the preparation of alkamine esters
DE537767C (en) Production of acridyl-9-carbamic acid esters
AT126139B (en) Process for the preparation of basic nitro derivatives of 9-aminoacridine.
DE285604C (en)
DE1123331B (en) Process for the preparation of 1-aryl-5-alkyl (or aryl) -1,2,4-triazole-3-carboxylic acid alkyl esters
DE900933C (en) Process for the preparation of o-oxyarylcarboxylic acid-ª-naphthylamides
DE1543416C (en) 2 Acyloxybenzanihdverbindungen and process for their preparation
AT165073B (en) Process for the preparation of substituted piperido-octahydrophenanthrenes
DE855121C (en) Process for the preparation of azomethines and complex salts thereof
DE619332C (en) Process for the preparation of 1-aryl-2-aminoalcohol- (1)