DE4343528A1 - New di-heterocyclyl-benzene or pyridine derivs. - Google Patents

New di-heterocyclyl-benzene or pyridine derivs.

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DE4343528A1
DE4343528A1 DE19934343528 DE4343528A DE4343528A1 DE 4343528 A1 DE4343528 A1 DE 4343528A1 DE 19934343528 DE19934343528 DE 19934343528 DE 4343528 A DE4343528 A DE 4343528A DE 4343528 A1 DE4343528 A1 DE 4343528A1
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Heinrich Dipl Ing Dr Franke
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Ulrich Sanft
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Abstract

1,2-Di-(N-contg. heterocyclyl)-4-(halo or trifluoromethyl)-benzene or 2,3-di-(N-contg. heterocyclyl)-5-(halo or trifluoromethyl)-pyridine derivs. of formula (I) are new: Y = halogen or CF3; X = N or C-D; A, B = N-contg. heterocyclic gps.; D = H, NO2, halogen or CF3; R<1>-R<4> = H, halogen, 1-8C alkyl, 1-8C haloalkyl, CN, NO2, alkoxy, haloalkoxy, -NR<13>R<14>, -S(O)nR<15> or -COR<15>; or R<1>+R<2> - (CH2)m; R<5> = H, halogen, or opt. halogenated alkyl, alkoxy, or alkylthio; R<6> = H, or opt. halogenated alkyl, or alkoxyalkyl; R<7> = H, halogen, CN, or opt. halogenated alkoxy, alkylthio, or alkylsulphinyl, etc.; R<8> = H, halogen, or opt. halogenated alkyl, alkoxyalkyl, (2-6C)alkynyloxyalkyl, alkylthio, alkylsulphinyl, etc.; R<9> = H, CN, NO2, or opt. halogenated alkyl, 2-4C alkenyl, alkoxy, alkylthio, alkylsulphinyl, or alkylsulphonyl, or -COR<16>; R<10> = H, CN, or opt. halogenated alkyl, alkylthio, alkylsulphinyl, or alkylsulphonyl; R<11> = H or SiMe3; R<12> = H; R<13>, R<14> = H, alkyl, haloalkyl, alkoxy, phenyl, 2-6C alkenyl, 2-6C alkynyl, alkylthio, haloalkylthio or -COR<16>; R<15> = CN, alkyl or haloalkyl; R<16> = alkyl, alkoxy, NH2 or dialkylamino; m = 3 or 4; n = 0-2; alkyl moieties have 1-4C unless specified otherwise.

Description

Die Erfindung betrifft zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine, ihre Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen Insekten, Milben und Nematoden.The invention relates to heterocyclically substituted Benzenes and pyridines, their preparation and their use as pesticides, especially against insects, Mites and nematodes.

Es ist bereits bekannt, daß einfach heterocyclisch substitu­ ierte Benzole und Pyridine insektizide, akarizide und nemati­ zide Eigenschaften besitzen (EP 201 852, 285 893; 295 117, 372 981, 500 209).It is already known that simply heterocyclic substitute ized benzenes and pyridines insecticidal, acaricidal and nematic possess both properties (EP 201 852, 285 893; 295 117, 372,981,500,209).

Nachteilig an den bekannten Verbindungen ist jedoch, daß sie nicht ausreichend insektizid, akarizid und nematizid wirksam sind.A disadvantage of the known compounds, however, is that they not sufficiently insecticidal, acaricidal and nematicidal are.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, Verbindungen zur Verfügung zu stellen, welche Insekten, Milben und Nematoden besser als die für diesen Zweck bekannten Verbindungen be­ kämpfen.The object of the present invention is to provide connections to To provide which insects, mites and nematodes better than the compounds known for this purpose fight.

Es wurde nun gefunden, daß zweifach heterocyclisch substitu­ ierte Benzole und Pyridine der allgemeinen Formel IIt has now been found that heterocyclically substituted twice ized benzenes and pyridines of the general formula I

in der
Y Halogen oder Trifluormethyl,
X ein Stickstoffatom oder die Gruppe in the
Y halogen or trifluoromethyl,
X is a nitrogen atom or the group

A und B jeweils unabhängig voneinander für einen hetero­ cyclischen Ring aus der Gruppe a-1A and B each independently for a hetero cyclic ring from group a-1

wobei falls B für eine Pyrrol-Gruppe steht, A nicht für die Gruppe h) steht,
D Wasserstoff, Nitro, Halogen oder Trifluormethyl,
R¹, R², R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, Halo-C₁-C₈-alkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, Halo-C₁-C₄-alkoxy oder die Gruppewhere B is a pyrrole group, A is not group h),
D hydrogen, nitro, halogen or trifluoromethyl,
R¹, R², R³ and R⁴ are each independently hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl, halo-C₁-C₈-alkyl, cyano, nitro, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy or the group

R¹ und R² Gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R⁵ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Halo-C₁-C₄-alkylthio,
R⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkyl- C₁-C₄-alkoxy oder C₁-C₄-Alkyl-halo-C₁-C₄-alkoxy,
R⁷ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halo- C₁-C₄-alkoxy, Cyano, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkyl­ sulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄-alkylthio­ sulfonyl, durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl-sulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder die GruppeR¹ and R² together form the group - (CH₂) m -,
R⁵ is hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio or halo-C₁-C₄-alkylthio,
R⁶ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkyl- C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkyl-halo-C₁-C₄-alkoxy,
R⁷ hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, cyano, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, halo-C₁ -C₄-alkyl sulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄-alkylthio sulfonyl, by halogen, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl or the group

ein- oder mehrfach substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppemono- or polysubstituted C₁-C₄ alkyl or group

R⁸ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, Halo-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₆-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkyl, Halo-C₂-C₆-alkinyloxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl oder die GruppeR⁸ is hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₆-alkynyloxy-C₁-C₄-alkyl, halo-C₂-C₆-alkynyloxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl or the group

R⁹ Wasserstoff, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄- alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, Halo-C₂-C₄-alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-Alksulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl oder die GruppeR⁹ hydrogen, cyano, nitro, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄- alkyl, C₂-C₄-alkenyl, halo-C₂-C₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy, Halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-alkosulfinyl, halo-C₁-C alkyl-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl or the group

R¹⁰ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl,
R¹¹ Wasserstoff oder Trimethylsilyl,
R¹² Wasserstoff,
R¹³ und R¹⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄-alkylthio oder die GruppeR¹⁰ hydrogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄ - Alkylsulfonyl or halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl,
R¹¹ is hydrogen or trimethylsilyl,
R¹² is hydrogen,
R¹³ and R¹⁶ independently of one another hydrogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-alkynyl, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁ -C₄-alkylthio or the group

R¹⁵ Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Amino oder Di-C₁-C₄- alkylamino,
m 3 oder 4 und
n 0, 1 oder 2 ist, bedeuten, eine im Vergleich zu den bekannten Verbindungen verbesserte insektizide, akarizide und nematizide Wirksamkeit zeigen.R¹⁵ cyano, C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁶ C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, amino or di-C₁-C₄- alkylamino,
m 3 or 4 and
n is 0, 1 or 2, mean an improved insecticidal, acaricidal and nematicidal activity compared to the known compounds.

Als besonders wirksam haben sich die Verbindungen der allgemeinen Formel I erwiesen, in der
Y Chlor oder Trifluormethyl,
X ein Stickstoffatom oder die GruppeThe compounds of the general formula I in which
Y chlorine or trifluoromethyl,
X is a nitrogen atom or the group

A und B jeweils unabhängig voneinander für einen heterocyclischen RingA and B each independently for one heterocyclic ring

stehen,
wobei falls B für eine Pyrrol-Gruppe steht, A nicht für die Gruppe h) steht,
D Chlor,
R¹ Wasserstoff, Chlor, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, Cyano oder die Gruppe -S(O)nR¹⁵ oder
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R³ Wasserstoff, Chlor, Amino oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁵ und R¹⁰ Wasserstoff,
R⁶ C₁-C₄-Alkyl,
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Trifluormethylthio,
R⁸ Wasserstoff, Trifluormethyl, Trifluormethylthio oder Methylthio,
R⁹ Wasserstoff oder Trifluormethyl,
R¹⁵ C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl oder Cyano,
m 4 und
n 0, 1 oder 2 ist,stand,
where B is a pyrrole group, A is not group h),
D chlorine,
R¹ is hydrogen, chlorine, cyano or C₁-C₄ alkyl,
R² is hydrogen, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, cyano or the group -S (O) n R¹⁵ or
R¹ and R² together form the group - (CH₂) m -,
R³ is hydrogen, chlorine, amino or C₁-C₄ alkyl,
R⁴ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl,
R⁵ and R¹⁰ are hydrogen,
R⁶ C₁-C₄ alkyl,
R⁷ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or trifluoromethylthio,
R⁸ is hydrogen, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or methylthio,
R⁹ is hydrogen or trifluoromethyl,
R¹⁵ C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl or cyano,
m 4 and
n is 0, 1 or 2,

bedeuten.mean.

Der Begriff "Alkyl" steht für eine geradlinige oder verzweigte Kette von Kohlenstoffatomen.The term "alkyl" stands for a straight line or branched chain of carbon atoms.

Der Begriff "Alkenyl" steht für eine geradlinige oder ver­ zweigte Kette von Kohlenstoffatomen, die durch Doppel­ bindungen ein- oder mehrfach unterbrochen ist.The term "alkenyl" stands for a rectilinear or ver branched chain of carbon atoms by double is broken one or more times.

Der Begriff "Alkinyl" steht für eine geradlinige oder verzweigte Kette von Kohlenstoffatomen, die durch Dreifach­ bindungen ein- oder mehrfach unterbrochen ist.The term "alkynyl" stands for a straight or branched chain of carbon atoms by triple is broken one or more times.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können auch als Gemische der optisch aktiven Isomeren vorliegen. Die Erfindung betrifft in diesen Fällen nicht nur Isomeren­ gemische, sondern auch jedes einzelne Isomer der erfindungs­ gemäßen Verbindungen.The compounds of general formula I can also be used as Mixtures of the optically active isomers are present. The  In these cases, the invention relates not only to isomers mixtures, but also each individual isomer of the invention appropriate connections.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I lassen sich herstellen, indem man Verbindungen der allge­ meinen Formeln II oder IIaThe compounds of general formula I according to the invention can be made by connecting general my formulas II or IIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I ange­ gebenen Bedeutungen haben, mit den entsprechenden Ver­ bindungen der allgemeinen Formeln III oder IIIain which X, Y, A and B are those in the general formula I. have given meanings with the corresponding ver bonds of the general formulas III or IIIa

B-H (III) oderB-H (III) or

A-H (IIIa),A-H (IIIa),

in denen A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ Cyano, R² Wasserstoff und R³ Amino bedeuten, steht
B) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIain which A and B have the meanings given in the general formula I, if appropriate in a suitable solvent in the presence of an acid binder, or if A or B is a heterocyclic ring a) in which R¹ is cyano, R² is hydrogen and R³ is amino, stands
B) Compounds of the general formulas VI or VIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, zunächst diazotiert und anschließend mit Diacetonitril, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Lösungsmittels kondensiert, oder falls A oder B einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ Methyl, R² Wasserstoff und R³ Amino bedeutet, steht
C) Verbindungen der allgemeinen Formeln VII oder VIIain which X, Y, A and B have the meanings given in general formula I, first diazotized and then condensed with diacetonitrile, optionally in the presence of a solvent, or if A or B is a heterocyclic ring a) in which R¹ is methyl, R² is hydrogen and R³ is amino
C) Compounds of the general formulas VII or VIIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines geeigneten Lösungsmittels mit Diacetonitril kondensiert, oder falls A oder B für einen hetero­ cyclischen Ring a), in dem R¹ und R³ Methyl und R² Wasserstoff bedeuten, steht
D) Verbindungen der allgemeinen Formel VII oder VIIain which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, optionally condensed in the presence of a suitable solvent with diacetonitrile, or if A or B for a heterocyclic ring a) in which R¹ and R³ are methyl and R² is hydrogen
D) Compounds of the general formula VII or VIIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Lösungsmittels mit Acetylaceton kondensiert, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring b), in dem R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angege­ benen Bedeutungen haben und R¹ und R⁴ Wasserstoff be­ deuten, steht
E) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIain which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, optionally condensed in the presence of a solvent with acetylacetone, or if A or B for a heterocyclic ring b) in which R² and R³ are those in general Formula I have given meanings and R¹ and R⁴ are hydrogen, is
E) Compounds of the general formulas VI or VIa

in denen X, Y, A und B die in der Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels mit einem Tetrahydrofuran der allgemeinen Formel VIIIin which X, Y, A and B are those given in formula I. Have meanings, optionally in the presence of a suitable solvent with a tetrahydrofuran general formula VIII

in der R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring b), in dem R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Be­ deutungen haben und R² und R⁴ Methyl bedeuten, steht
F) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIa in which R² and R³ have the meanings given in the general formula I, condensed, or if A or B for a heterocyclic ring b), in which R² and R³ have the meanings given in the general formula I and R² and R⁴ are methyl , stands
F) Compounds of the general formulas VI or VIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels mit Acetonylaceton der allgemeinen Formel IXin which X, Y, A and B are those in the general formula I have the meanings given, if appropriate in the presence a suitable solvent with acetonylacetone general formula IX

in der R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert, oder falls B für einen heterocyclischen Ring b), in dem R⁷ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R⁸ Amino bedeutet, steht
G) Verbindungen der allgemeinen Formeln X oder Xain which R² and R³ have the meanings given in the general formula I, condensed, or if B is a heterocyclic ring b) in which R⁷ has the meaning given in the general formula I and R⁸ is amino
G) Compounds of the general formulas X or Xa

in denen X, Y, A, B und R⁷ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels mit POCl₃ cyclisiert, oder falls B für einen heterocyclischen Ring g), in dem R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, steht
H) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIain which X, Y, A, B and R⁷ have the meanings given in the general formula I, optionally cyclized with POCl₃ in the presence of a suitable solvent, or if B for a heterocyclic ring g) in which R¹ and R² are those in general Formula I have the meanings given
H) Compounds of the general formulas VI or VIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Maleinsäure­ hydrid der allgemeinen Formel XIin which X, Y, A and B are those in the general formula I have the meanings given, with a maleic acid hydride of the general formula XI

in der R¹ und R² die in der allgemeinen Formel ange­ gebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring e), in dem R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I angegebenen Be­ deutungen haben und R⁶ Wasserstoff bedeutet, steht
I) Verbindungen der allgemeinen Formel XII oder XIIain which R¹ and R² have the meanings given in the general formula, if appropriate in the presence of a suitable solvent, or if A or B for a heterocyclic ring e) in which R¹ and R² have the meanings given in the general formula I. and R⁶ is hydrogen
I) Compounds of the general formula XII or XIIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Olefin der all­ gemeinen Formel XIIIin which X, Y, A and B are those in the general formula I have given meanings, with an olefin of all general formula XIII

in der R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I ange­ gebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und eines Oxidations­ mittels umsetzt, oder falls A oder B für einen hetero­ cyclischen Ring f), in dem R¹ und R² die in der allge­ meinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, steht
J) Verbindungen der allgemeinen Formeln XIV oder XIVain which R¹ and R² have the meanings given in the general formula I, optionally in the presence of a suitable solvent and an oxidation means, or if A or B for a heterocyclic ring f), in which R¹ and R² are those in general have meanings given in formula I
J) Compounds of the general formulas XIV or XIVa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Keton der all­ gemeinen Formel XVin which X, Y, A and B are those in the general formula I have given meanings, with a ketone of all common formula XV

in der R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I angege­ benen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, gege­ benenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und einer Base umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ Wasserstoff, C₁-C₈- Alkyl oder Halo-C₁-C₈-Alkyl, R² C₁-C₄-Alkylthio oder Halo-C₁-C₄-alkylthio, R³ für die Gruppe -NHR¹³ und R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder -C(O)C₁-C₄-Alkyl bedeutet, steht
K) Verbindungen der allgemeinen Formeln XVI oder XVIain which R¹ and R² have the meanings given in the general formula I and Hal represents halogen, if appropriate in the presence of a suitable solvent and a base, or if A or B represents a heterocyclic ring a) in which R¹ is hydrogen, C₁-C₈- alkyl or halo-C₁-C₈-alkyl, R² C₁-C₄-alkylthio or halo-C₁-C₄-alkylthio, R³ for the group -NHR¹³ and R¹³ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl or -C (O) C₁-C₄-alkyl means
K) Compounds of the general formulas XVI or XVIa

in denen X, Y, A und B die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder Halo-C₁-C₈-alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungs­ mittels, eines Reduktionsmittels und einer Base umsetzt, oder
L) Verbindungen der allgemeinen Formeln XVII oder XVIIa in which X, Y, A and B have the meanings given under the general formula I and R¹ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl or halo-C₁-C₈-alkyl, optionally in the presence of a suitable solvent, a reducing agent and one Base implements, or
L) Compounds of the general formulas XVII or XVIIa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder Halo-C₁-C₈-alkyl steht, mit Verbin­ dungen der allgemeinen Formel XVIIIin which X, Y, A and B are those in the general formula I have the meanings given and R¹ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl or halo-C₁-C₈-alkyl, with a verb of the general formula XVIII

R¹⁵-Hal (XVIII)R¹⁵-Hal (XVIII)

in der R¹⁵ für C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl und Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines ge­ eigneten Lösungsmittels, eins Reduktionsmittels und einer Base umsetzt, oder
M) Verbindungen der allgemeinen Formeln XIX oder XIXain which R¹⁵ represents C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl and Hal represents halogen, optionally in the presence of a suitable solvent, a reducing agent and a base, or
M) Compounds of the general formulas XIX or XIXa

in denen X, Y, R¹, A und B die in der allgemeinen Formel angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XXin which X, Y, R¹, A and B are those in the general formula have the meanings given, with a compound of general formula XX

R¹⁵-S-Hal (XX),R¹⁵-S-Hal (XX),

in der R¹⁵ für C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl und Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines ge­ eigneten Lösungsmittels und eines Säurebinders umsetzt, oder
N) Verbindungen der allgemeinen Formeln XXI oder XXIain which R¹⁵ represents C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl and Hal represents halogen, optionally in the presence of a suitable solvent and an acid binder, or
N) Compounds of the general formulas XXI or XXIa

in denen X, Y, R¹, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹⁵ für C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl steht, in üblicher Verfahrensweise mit einer Verbindungen der allgemeinen Formel XXIIin which X, Y, R¹, A and B are those in the general formula I have the meanings given and R¹⁵ for C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl, in the usual procedure with a compound of the general formula XXII

R¹³-Hal (XXII),R¹³-Hal (XXII),

in der R¹³ für C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppein the R¹³ for C₁-C₄ alkyl or the group

in der R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist und Hal Halogen ist, steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungs­ mittels und einer Base umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, R² für C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄- alkylsulfinyl oder Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl, R³ für die Gruppe -NHR¹³, in der R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppein which R¹⁶ is C₁-C₄-alkyl and Hal is halogen, optionally in the presence of a suitable solution by means of and a base, or if A or B for a heterocyclic ring a) in which R¹ the in  general formula I has given meaning, R² for C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄- alkylsulfinyl or halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl, R³ for the Group -NHR¹³, in which R¹³ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl or the group

ist und R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist, steht
O) Verbindungen der allgemeinen Formeln XXIII oder XXIIIais and R¹⁶ is C₁-C₄ alkyl
O) Compounds of the general formulas XXIII or XXIIIa

in denen X, Y, R¹, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, R¹⁵ C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl und R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppein which X, Y, R¹, A and B are those in general Formula I have the meanings given, R¹⁵ C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl and R¹³ hydrogen, C₁-C₄-alkyl or the group

in der R¹⁶ = C₁-C₄-Alkyl ist, mit einem Oxidations­ mittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, eines Katalysators und eines Säurebinders die -SR¹⁵-Gruppe oxidiert, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in denen R¹ Cyano, R² Brom, R³ die Gruppe -NHR¹³, R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppein which R¹⁶ = C₁-C₄ alkyl, with an oxidation medium, if appropriate in the presence of a suitable Solvent, a catalyst and one Acid binder oxidizes the -SR¹⁵ group, or if A or B for a heterocyclic ring a) in which R¹  Cyano, R² bromine, R³ the group -NHR¹³, R¹³ hydrogen, C₁-C₄ alkyl or the group

und R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist,
P) Verbindungen der allgemeinen Formeln XXIV oder XXIVaand R¹⁶ is C₁-C₄ alkyl,
P) Compounds of the general formulas XXIV or XXIVa

in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppein which X, Y, A and B are those in the general formula I have the meanings given and R¹³ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or the group

und R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist, mit Brom, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und eines Säurebinders umsetzt.and R¹⁶ is C₁-C₄-alkyl, with bromine, optionally in Presence of a suitable solvent and one Acid binders.

Die Reaktionen können innerhalb eines weiten Temperaturbe­ reiches durchgeführt werden. Im allgemeinen werden sie bei einer Temperatur zwischen -20°C und 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 20°C und 90°C, durchgeführt.The reactions can take place within a wide temperature range rich can be done. In general, they are at  a temperature between -20 ° C and 200 ° C, preferably at Temperatures between 20 ° C and 90 ° C, carried out.

Die Reaktionen werden unter dem Druck der Umgebung durchge­ führt, wenngleich sie auch bei erhöhtem Druck oder verminder­ tem Druck durchgeführt werden könnten.The reactions are carried out under the pressure of the environment leads, although it also with increased pressure or reduced pressure could be carried out.

Als Lösungsmittel eignen sich im Prinzip alle inerten Lösungsmittel oder Gemische derselben untereinander. Genannt seien beispielsweise aliphatische, alicyclische und aroma­ tische Kohlenwasserstoffe, die gegebenenfalls chloriert sein können wie Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid, Trichlorethylen und Chlorbenzol; Ether wie Diethylether, Methylethylether, Diisopropylether, Dibutyl­ ether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran; Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methyliso­ butylketon; Nitrile wie Acetonnitril, Propionnitril und Benzonitril; Ester wie Ethylacetat und Amylacetat; Säure­ amide wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid sowie Sulfone und Sulfoxide wie Dimethylsulfoxid und Sulfolan.In principle, all inert solvents are suitable Solvents or mixtures thereof. Called Examples include aliphatic, alicyclic and aroma table hydrocarbons, which may be chlorinated like hexane, cyclohexane, petroleum ether, benzene, toluene, Xylene, methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride, Ethylene chloride, trichlorethylene and chlorobenzene; Ether like Diethyl ether, methyl ethyl ether, diisopropyl ether, dibutyl ether, propylene oxide, dioxane and tetrahydrofuran; Ketones like Acetone, methyl ethyl ketone, methyl isopropyl ketone and methyl iso butyl ketone; Nitriles such as acetonitrile, propionitrile and Benzonitrile; Esters such as ethyl acetate and amyl acetate; Acidity amides such as dimethylformamide and dimethylacetamide and sulfones and sulfoxides such as dimethyl sulfoxide and sulfolane.

Geeignete Reduktionsmittel gemäß Verfahrensvariante K) sind vorzugsweise komplexe Hydride wie Lithiumaluminiumhydrid, Lithiumborhydrid oder Natriumborhydrid. Besonders geeignet ist Natriumborhydrid.Suitable reducing agents according to process variant K) are preferably complex hydrides such as lithium aluminum hydride, Lithium borohydride or sodium borohydride. Particularly suitable is sodium borohydride.

Geeignete Reduktionsmittel gemäß Verfahrensvariante L) sind alle überlicherweise für Disulfidspaltungen verwendbaren Reduktionsmittel. Bevorzugt verwendet werden können Dithio­ nite, wie beispielsweise Natriumdithionit.Suitable reducing agents according to process variant L) are all commonly used for disulfide cleavages Reducing agent. Dithio can preferably be used nite such as sodium dithionite.

Geeignete Basen gemäß Verfahrensvarianten J), K), L), M) und N) sind vorzugsweise Alkalimetallhydroxide oder -carbonate, wie beispielsweise Natrium- oder Kaliumhydroxid oder Natrium- oder Kaliumcarbonat. Suitable bases according to process variants J), K), L), M) and N) are preferably alkali metal hydroxides or carbonates, such as sodium or potassium hydroxide or sodium or potassium carbonate.  

Geeignet Oxidationsmittel gemäß Verfahrensvarianten I) und O) sind vorzugsweise Wasserstoffperoxid, Peressigsäure, Trifluorperessigsäure, Peroxypropionsäure, Perbenzoesäure, 3- Chlorperbenzoesäure oder 4-Nitroperbenzoesäure.Suitable oxidizing agents according to process variants I) and O) are preferably hydrogen peroxide, peracetic acid, Trifluoroperacetic acid, peroxypropionic acid, perbenzoic acid, 3- Chloroperbenzoic acid or 4-nitroperbenzoic acid.

Säurebinder gemäß Verfahrensvarianten A), M), O) und P) sind alle üblichen anorganischen oder organischen Basen. Hierzu gehören beispielsweise Erdalkali- und Alkalimetallhydroxide, wie Calciumhydroxid, Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, Erdalkali- und Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, oder Natriumhydrogencarbonat, Erdalkali- und Alkaliacetate, wie Natriumacetat, sowie tertiäre Amine, wie Triethylamin, N,N-Dimethylanilin, Pyridin, N,N-Dimethyl­ aminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).Acid binders according to process variants A), M), O) and P) are all common inorganic or organic bases. For this include, for example, alkaline earth and alkali metal hydroxides, such as calcium hydroxide, sodium hydroxide or potassium hydroxide, Alkaline earth and alkali metal carbonates, such as sodium carbonate, Potassium carbonate, or sodium hydrogen carbonate, alkaline earth and Alkali acetates, such as sodium acetate, and tertiary amines, such as Triethylamine, N, N-dimethylaniline, pyridine, N, N-dimethyl aminopyridine, diazabicyclooctane (DABCO), diazabicyclonones (DBN) or diazabicycloundecene (DBU).

Geeignete Katalysatoren gemäß Verfahrensvariante O) sind alle üblicherweise für derartige Schwefeloxidationen verwendbaren Katalysatoren. Beispielhaft genannt sei in diesem Zusammenhang Ammoniummolybdat.Suitable catalysts according to process variant O) are all usually usable for such sulfur oxidations Catalysts. This is an example Relationship ammonium molybdate.

Die nach oben genannten Verfahren herstellbaren erfindungs­ gemäßen Verbindungen können nach den üblichen Methoden aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Ab­ destillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extration.The feasible according to the above method Compounds according to the usual methods the reaction mixture can be isolated, for example by Ab distill the solvent used at normal or reduced pressure, by precipitation with water or by extraction.

Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulen­ chromatische Aufreinigung sowie durch fraktionierte Destil­ lation oder Kristallisation erhalten werden.An increased degree of purity can usually be achieved through columns chromatic purification and fractional distillation lation or crystallization can be obtained.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel fast farb- und geruchslose Flüssigkeiten dar, die schwerlöslich in Wasser, jedoch gut löslich in aliphatischen Kohlenwasser­ stoffen wie Hexan und halogenierten Kohlenwasserstoffen wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstoff, aro­ matischen Kohlenwasserstoffen wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbon­ säurenitrilen wie Acetonitril, Alkoholen wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden wie Dimethylformamid und Sulfoxiden wie Dimethylsulfoxid, sind.The compounds according to the invention are usually almost colorless and odorless liquids that are poorly soluble in Water, but readily soluble in aliphatic hydrocarbons substances such as hexane and halogenated hydrocarbons such as Chloroform, methylene chloride and carbon tetrachloride, aro matic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene,  Ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and dioxane, carbon Acid nitriles such as acetonitrile, alcohols such as methanol and Ethanol, carboxamides such as dimethylformamide and Are sulfoxides such as dimethyl sulfoxide.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch gute insektizide, akarizide und nematizide Wirkung aus und stellen damit eine wertvolle Bereicherung der Technik dar. Aufgrund ihrer Wirkung gegen eine weite Spanne saugender Arthropoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen nicht nur gegen Schädlinge an Kulturpflanzen eingesetzt werden, sondern auch zur Bekämpfung von Parasiten des Menschen und der Nutztiere. Aufgrund ihrer ebenfalls guten Wirksamkeit gegen Nematoden können die erfindungsgemäßen Verbindungen auch als Nematizide eingesetzt werden. Auf diese Weise können Ernteeinbußen bei landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturpflanzen wie zum Beispiel Kartoffeln, Getreide, Rüben, Raps, Kohl, Tabak, Sojabohnen, Baumwolle und Gemüse sowie Schäden in Baumschulen, Forstkulturen und im Zierpflanzenbau nachhaltig eingedämmt werden. An Pflanzen müssen die Schädlinge nicht direkt bei der Behandlung getroffen werden, sondern es genügt die prophylaktische Behandlung der Futterpflanzen. Besondere Bedeutung hat die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen Parasiten, die hinsichtlich anderer Mittel Resistenz entwickelt haben.The compounds according to the invention are notable for good ones insecticidal, acaricidal and nematicidal activity a valuable addition to the technology their action against a wide range of absorbent arthropods the compounds of the invention can not only against Pests are used on crops, but also to combat parasites of humans and farm animals. Because of their good effectiveness against nematodes the compounds of the invention can also be used as nematicides be used. This can reduce crop losses agricultural and horticultural crops such as Example potatoes, cereals, beets, rapeseed, cabbage, tobacco, Soybeans, cotton and vegetables as well as damage in Nurseries, forest crops and in ornamental plant growing sustainable be contained. The pests do not have to be on plants be taken directly during treatment, but it is enough prophylactic treatment of forage plants. Special The effect of the compounds according to the invention is important against parasites that are resistant to other agents have developed.

Zu den Insekten und Milben, einschließlich Parasiten des Menschen und der Nutztiere, die erfindungsgemäß bekämpft werden können, gehören beispielsweise die Lepidopteren wie Plutella xylostella, Spodoptera littoralis, Heliothis armigera und Pieris brassicae; die Dipteren wie Musca domestica, Ceratitis capitata, Erioschia brassicae, Lucilia sericata und Aedes aegypti; die Homopteren einschließlich Blattläusen wie Megoura viciae und Nilaparvata lugens; die Coleopteren wie Phaedon cochleariae, Anthonomus grandis und Cornrootworm (Diabrotica spp., z. B. Diabrotica undecimpunc­ tata); die Orthopteren wie Blattela germanica; die Zecken wie Boophilus microplus und die Läuse wie Damalinia bovis und Linognathus vituli sowie die Spinnmilben wie Tetranychus urticae und Panonychus ulmi.Insects and mites, including parasites of the Humans and farm animals that are fought according to the invention the Lepidoptera such as Plutella xylostella, Spodoptera littoralis, Heliothis armigera and Pieris brassicae; the dipteras like Musca domestica, ceratitis capitata, Erioschia brassicae, Lucilia sericata and Aedes aegypti; including the homopterans Aphids such as Megoura viciae and Nilaparvata lugens; the Coleopteras such as Phaedon cochleariae, Anthonomus grandis and Cornrootworm (Diabrotica spp., E.g. Diabrotica undecimpunc tata); the orthoptera such as Blattela germanica; the ticks like Boophilus microplus and lice like Damalinia bovis and  Linognathus vituli and spider mites such as tetranychus urticae and Panonychus ulmi.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden, die erfindungsgemäß be­ kämpft werden können, gehören beispielsweise die wurzel­ parasitären Bodennematoden wie zum Beispiel solche der Gattungen Meloidogyne (Wurzelgallennematoden, wie Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica), Heterodera und Globodera (zystenbildende Nematoden, u. a. Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera trifolii) sowie der Gattungen Radopholus (u. a. Radopholus similis), Pratylenchus (u. a. Pratglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (u. a. Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus, (u. a. Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (u. a. Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (u. a. Heliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (u. a. Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (u. a. Longidorus elongatus), Trichodorus (u. a. Trichodorus primitivus) und Xiphinema (u. a. Xiphinema index).To the plant parasitic nematodes, which according to the invention be can be fought, for example, the root parasitic soil nematodes such as those of the Genera Meloidogyne (root-bile nematodes, such as Meloidogyne incognita, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica), Heterodera and globodera (cyst-forming nematodes, inter alia Globodera rostochiensis, Globodera pallida, heterodera schachtii, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera trifolii) and the genera Radopholus (including Radopholus similis), Pratylenchus (including Pratglenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus), Tylenchulus (including Tylenchulus semipenetrans), Tylenchorhynchus, (including Tylenchorhynchus dubius, Tylenchorhynchus claytoni), Rotylenchus (including Rotylenchus robustus), Heliocotylenchus (including Heliocotylenchus multicinctus), Belonoaimus (including Belonoaimus longicaudatus), Longidorus (including Longidorus elongatus), Trichodorus (including Trichodorus primitivus) and Xiphinema (including Xiphinema index).

Ferner lassen sich mit den erfindungsgemäßen Verbindungen die Nematodengattungen Ditylenchus (Stengelparasiten, u. a. Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Blattnematoden, u. a. Aphelenchoides ritzemabosi) und Anguina (Blütennematoden, u. a. Anguina tritici) bekämpfen.Furthermore, with the compounds according to the invention Nematode genera Ditylenchus (stem parasites, among others Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus destructor), Aphelenchoides (Leaf nematodes, including Aphelenchoides ritzemabosi) and Anguina (Flower nematodes, including Anguina tritici).

Die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann in Konzentrationen von 0,0005 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,001 bis 0,1% erfolgen, worunter das Gewicht in Gramm Wirkstoff in 100 ml Zubereitung zu verstehen ist.The use of the compounds according to the invention can be found in Concentrations from 0.0005 to 5.0%, preferably from 0.001 up to 0.1%, including the weight in grams of active ingredient in 100 ml preparation.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektiziden Wirk­ stoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Bei­ spiel Insektizide, Akarizide oder Fungizide, je nach dem ge­ wünschten Zweck zugesetzt werden.The compounds of the invention can either alone, in Mix with each other or with other insecticidal agents fabrics are applied. If necessary, others can Phytosanitary or pesticides such as  play insecticides, acaricides or fungicides, depending on the ge desired purpose can be added.

Eine Förderung der Wirkungsintensivität und der Wirkungsge­ schwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.A promotion of the impact intensity and the impact For example, dizziness can be increased by effects Additives such as organic solvents, wetting agents and oils be achieved. Such additives may therefore be left out a reduction in drug dosage.

Als Mischungspartner können außerdem Phospholipide verwendet werden, zum Beispiel solche aus der Gruppe Phosphatidyl­ cholin, den hydrierten Phosphatidylcholinen, Phosphatidyl­ ethanolamin, den N-Acyl-phosphatidylethanolaminen, Phosphati­ dylinosit, Phosphatidylserin, Lysolecithin und Phosphatidyl­ glycerol.Phospholipids can also be used as mixing partners , for example those from the group phosphatidyl choline, the hydrogenated phosphatidylcholines, phosphatidyl ethanolamine, the N-acylphosphatidylethanolamines, phosphati dylinositol, phosphatidylserine, lysolecithin and phosphatidyl glycerol.

Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen wie Pulvern, Streu­ mitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen be­ ziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.The active compounds according to the invention or their Mixtures in the form of preparations such as powders, litter agents, granules, solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and, if necessary, adhesives, Wetting, emulsifying and / or dispersing aids applied.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen und Pflanzen­ öle.Suitable liquid carriers are, for example aliphatic and aromatic hydrocarbons such as benzene, Toluene, xylene, cyclohexanone, isophorone, dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide, mineral oil fractions and plants oils.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.Minerals are suitable as solid carriers, for example Tonsil, silica gel, talc, kaolin, attapulgite, limestone and herbal products, for example flour.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphtalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze. Examples of surfactants are mentioned Calcium lignin sulfonate, polyethylene alkylphenyl ether, Naphtalinsulfonic acids and their salts, phenolsulfonic acids and their salts, formaldehyde condensates, fatty alcohol sulfates and substituted benzenesulfonic acids and their salts.  

Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90 Ge­ wichtsprozente Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) in the different Preparations can vary within wide limits. For example, the agents contain about 10 to 90 Ge percent by weight active ingredient, about 90 to 10 percent by weight liquid or solid carriers and optionally up to 20 weight percent surfactants.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühen von 100 bis 3000 Liter/Ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume- und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten. The funds can be distributed in the usual way, for example with water as a carrier in spray liquors of 100 up to 3000 liters / ha. An application of the means in the so-called Low-volume and ultra-low-volume processes are also possible like their application in the form of so-called microgranules.  

Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:To prepare the various preparations, Example uses the following components:

  • A) Spritzpulver
    20 Gewichtsprozent Wirkstoff
    35 Gewichtsprozent Bleicherde
     8 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure
     2 Gewichtsprozent Natriumsalz des N-Methyl-N-oleyl- taurins
    35 Gewichtsprozent Kieselsäure     A) wettable powder
    20 percent by weight of active ingredient
    35% by weight of bleaching earth
    8 weight percent calcium salt of lignin sulfonic acid
    2 percent by weight sodium salt of N-methyl-N-oleyl taurine
    35 weight percent silica
  • B) Paste
    45 Gewichtsprozent Wirkstoff
     5 Gewichtsprozent Natriumaluminiumsilikat
    15 Gewichtsprozent Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
     2 Gewichtsprozent Spindelöl
    10 Gewichtsprozent Polyethylenglycol
    23 Gewichtsprozent Wasser     B) paste
    45 percent by weight of active ingredient
    5% by weight sodium aluminum silicate
    15 percent by weight cetyl polyglycol ether with 8 moles of ethylene oxide
    2% by weight spindle oil
    10% by weight polyethylene glycol
    23 weight percent water
  • C) Emulsionskonzentrat
    20 Gewichtsprozent Wirkstoff
    75 Gewichtsprozent Isophoron
     5 Gewichtsprozent einer Mischung auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-oleyl-taurins und des Calcium­ salzes der Ligninsulfonsäure    C) Emulsion concentrate
    20 percent by weight of active ingredient
    75 weight percent isophorone
    5 percent by weight of a mixture based on the sodium salt of N-methyl-oleyl-taurine and the calcium salt of lignin sulfonic acid

Die folgenden Beispiele beschreiben die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen:The following examples describe the preparation of the compounds according to the invention:

Beispiel 1example 1 (Verfahrensvariante A)(Process variant A) 3-(tert.Butyl)-1-(2-chlor-4-trifluormethyl-6-[3-(tert.- Butyl)-1H-1,2,4-triazol]phenyl)-1H-1,2,4-triazol3- (tert-butyl) -1- (2-chloro-4-trifluoromethyl-6- [3- (tert.- Butyl) -1H-1,2,4-triazole] phenyl) -1H-1,2,4-triazole

3,4 g (0,01 mol) 3-(tert.-Butyl)-1-(2,6-dichlor-4-trifluor­ methylphenyl)-1H-1,2,4-triazol werden in 40 ml Dimethyl­ formamid gelöst und bei Raumtemperatur in einer Stickstoff­ atmosphäre zu einer Lösung von 1,25 g (0,01 mol) 3-(tert.- Butyl)-1,2,4-triazol und 0,3 g (0,01 mol) 80%igem Natrium­ hydrid (Suspension in Weißöl) in 60 ml Dimethylformamid gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden auf 140°C erwärmt. Anschließend wird das Dimethylformamid im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, mehrmals mit Essigester extrahiert und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Hexan/Essigester = 4 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 1,28 g = 30% der Theorien: 1,50123.4 g (0.01 mol) of 3- (tert-butyl) -1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -1H-1,2,4-triazole are dissolved in 40 ml of dimethylformamide and at room temperature in a nitrogen atmosphere to a solution of 1.25 g (0.01 mol) of 3- (tert-butyl) -1,2,4-triazole and 0.3 g (0.01 mol) of 80% sodium hydride (suspension in white oil) in 60 ml of dimethylformamide. The reaction mixture is heated to 140 ° C for 2 hours. The dimethylformamide is then removed in vacuo. The residue is taken up in water, extracted several times with ethyl acetate and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel (hexane / ethyl acetate = 4: 1).
Yield: 1.28 g = 30% of theories: 1.5012

Herstellung der AusgangsverbindungPreparation of the starting compound 3-(tert.-Butyl)-1-(2,6-dichlor-4-trifluor-methylphenyl)-1H- 1,2,4-triazol3- (tert-butyl) -1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -1H- 1,2,4-triazole

5 g (0,02 mol) 3,4,5-Trichlorbenzotrifluorid werden in 30 ml Dimethylformamid gelöst und bei Raumtemperatur in einer Stickstoffatmosphäre zu einer Lösung von 2,5 g (0,02 mol) 3- (tert.-butyl)-1,2,4-triazol und 0,6 g (0,02 mol) 80%igem Natriumhydrid (Suspension in Weißöl) in 70 ml Dimethyl­ formamid gegeben. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden auf 60°C erwärmt. Anschließend wird das Dimethylformamid im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, mehrmals mit Essigester extrahiert und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Hexan/- Essigester = 9 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 4,4 g = 65% der Theorie
Fp.: 89°C5 g (0.02 mol) of 3,4,5-trichlorobenzotrifluoride are dissolved in 30 ml of dimethylformamide and at room temperature in a nitrogen atmosphere to a solution of 2.5 g (0.02 mol) of 3- (tert-butyl) - 1,2,4-triazole and 0.6 g (0.02 mol) of 80% sodium hydride (suspension in white oil) in 70 ml of dimethyl formamide. The reaction mixture is heated to 60 ° C for 2 hours. The dimethylformamide is then removed in vacuo. The residue is taken up in water, extracted several times with ethyl acetate and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel (hexane / ethyl acetate = 9: 1).
Yield: 4.4 g = 65% of theory
Mp: 89 ° C

Beispiel 2Example 2 (Verfahrensvariante A)(Process variant A) 5-Amino-1-(2-[3-(tert.-Butyl)-1H-1,2,4-triazol]-3-chlor-5- trifluormethylphenyl)-3-cyanopyrazol5-amino-1- (2- [3- (tert-butyl) -1H-1,2,4-triazole] -3-chloro-5- trifluoromethylphenyl) -3-cyanopyrazole

3,21 g (0,01 mol) 5-Amino-1-(2,3-dichlor-5- trifluormethylphenyl)-3-cyano-pyrazol werden in 40 ml Dimethylformamid gelöst und bei Raumtemperatur in einer Stickstoffatmosphäre zu einer Lösung von 1,25 g (0,01 mol) 3- (tert.-butyl)-1,2,4-triazol und 0,3 g (0,01 mol) 80%igem Natriumhydrid (Suspension in Weißöl) in 60 ml Dimethyl­ formamid gegeben. Die Reaktionsmischung wird 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Dimethyl­ formamid im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, mehrmals mit Essigester extrahiert und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Hexan/Essigester = 4 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 1,8 g = 44% der Theorie
Fp.: 69°C 3.21 g (0.01 mol) of 5-amino-1- (2,3-dichloro-5-trifluoromethylphenyl) -3-cyano-pyrazole are dissolved in 40 ml of dimethylformamide and at room temperature in a nitrogen atmosphere to a solution of 1 , 25 g (0.01 mol) of 3- (tert-butyl) -1,2,4-triazole and 0.3 g (0.01 mol) of 80% sodium hydride (suspension in white oil) in 60 ml of dimethyl formamide given. The reaction mixture is stirred for 14 hours at room temperature. The dimethylformamide is then removed in vacuo. The residue is taken up in water, extracted several times with ethyl acetate and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel (hexane / ethyl acetate = 4: 1).
Yield: 1.8 g = 44% of theory
Mp: 69 ° C

Herstellung der AusgangsverbindungPreparation of the starting compound 5-Amino-1-(2,3-Dichlor-5-trifluormethylphenyl)-3-cyano­ pyrazol5-amino-1- (2,3-dichloro-5-trifluoromethylphenyl) -3-cyano pyrazole

Zu einer Lösung von 1,5 g Natriumnitrit in 5,9 ml konzen­ trierter Schwefelsäure werden 6 ml Eisessig getropft. An­ schließend werden zu dieser Mischung 4,53 g (0,00197 mol) 2,3-dichlor-5-(trifluormethyl)anilin, gelöst in 12 ml Eisessig, getropft. Das so entstandene Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird das so gebildete Diazoniumsalz bei 10-20°C zu einer Lösung von 3 g (0,0197 mol) 2,3-Dicyanopropionsäureethylester in 11 ml Eis­ essig und 25 ml Wasser getropft. Das Reaktionsgemisch wird über Nacht bei Raumtemperatur gerührt, mit 45 ml Wasser ver­ setzt und mehrmals mit Methylenchlorid extrahiert. Die ver­ einigten Methylenchloridphasen werden mit 10%iger Ammoniak­ lösung gewaschen und anschließend 3 Stunden mit 35%iger Ammoniaklösung gerührt. Die Methylenchloridphase wird abge­ trennt, mit Wasser, 1N-Salzsäure und gesättigter Kochsalz­ lösung gewaschen und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Hexan/Essigester = 4 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 4 g = 63% der Theorie
Fp. : 130-131°C6 ml of glacial acetic acid are added dropwise to a solution of 1.5 g of sodium nitrite in 5.9 ml of concentrated sulfuric acid. Finally, 4.53 g (0.00197 mol) of 2,3-dichloro-5- (trifluoromethyl) aniline, dissolved in 12 ml of glacial acetic acid, are added dropwise to this mixture. The resulting reaction mixture is stirred at room temperature for 2 hours. The diazonium salt thus formed is then added dropwise at 10-20 ° C. to a solution of 3 g (0.0197 mol) of ethyl 2,3-dicyanopropionate in 11 ml of ice and 25 ml of water. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight, mixed with 45 ml of water and extracted several times with methylene chloride. The combined methylene chloride phases are washed with 10% ammonia solution and then stirred for 3 hours with 35% ammonia solution. The methylene chloride phase is separated, washed with water, 1N hydrochloric acid and saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel (hexane / ethyl acetate = 4: 1).
Yield: 4 g = 63% of theory
Mp: 130-131 ° C

Beispiel 3Example 3 (Verfahrensvariante A)(Process variant A) 5-Amino-1-(2-chlor-4-trifluormethyl-6-[3-(tert.-Butyl)-1H- 1,2,4-triazol]phenyl)-3-cyanopyrazol5-amino-1- (2-chloro-4-trifluoromethyl-6- [3- (tert-butyl) -1H- 1,2,4-triazole] phenyl) -3-cyanopyrazole

3,21 g (0,01 mol) 5-Amino-1-(2,6-dichlor-4-trifluormethyl­ phenyl)-3-cyanopyrazol werden in 40 ml Dimethylformamid gelöst und bei Raumtemperatur in unter Stickstoffatmosphäre zu einer Lösung von 1,25 g (0,01 mol) 3-(tert.-Butyl)-1,2,4- triazol und 0,3 g (0,01 mol) 80%igem Natriumhydrid (Sus­ pension in Weißöl) in 60 ml Dimethylformamid gegeben. Die Reaktionsmischung wird 6 Stunden bei 60°C gerührt, an­ schließend wird das Dimethylformamid im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen, mehrmals mit Essigester extrahiert und über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungs­ mittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird säulen­ chromatographisch an Kieselgel (Hexan/Essigester = 4 : 1) ge­ reinigt.
Ausbeute: 1,1 g = 30% der Theorie
Fp.: 89°C3.21 g (0.01 mol) of 5-amino-1- (2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl) -3-cyanopyrazole are dissolved in 40 ml of dimethylformamide and at room temperature in a nitrogen atmosphere to a solution of 1. 25 g (0.01 mol) of 3- (tert-butyl) -1,2,4-triazole and 0.3 g (0.01 mol) of 80% sodium hydride (suspension in white oil) in 60 ml of dimethylformamide . The reaction mixture is stirred at 60 ° C for 6 hours, then the dimethylformamide is removed in vacuo. The residue is taken up in water, extracted several times with ethyl acetate and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel (hexane / ethyl acetate = 4: 1).
Yield: 1.1 g = 30% of theory
Mp: 89 ° C

Beispiel 4Example 4 (Verfahrensvariante M)(Process variant M) 5-Amino-4-trifluormethylthio-1-(2-chlor-4-trifluormethyl-6- [3-(tert.-Butyl)-1H-1,2,4-triazol]phenyl)-3-cyanopyrazol5-amino-4-trifluoromethylthio-1- (2-chloro-4-trifluoromethyl-6- [3- (tert-butyl) -1H-1,2,4-triazole] phenyl) -3-cyanopyrazole

2,05 g (0,005 mol) 5-Amino-1-(2-chlor-4-trifluormethyl-6-[3- (tert.-butyl)-1,2,4-triazol]phenyl)-3-cyanopyrazol und 0,79 g (0,01 mol) wasserfreies Pyridin werden bei -78°C in 15 ml Methylenchlorid vorgelegt und anschließend 1,36 g (0,01 mol) Trifluormethansulfurylchlorid einkondensiert. Die Reaktions­ mischung wird 14 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und der Rückstand in 50 ml Essigester aufgenommen. Die Essigesterphase wird mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und über Magnesium­ sulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch an Kieselgel (Hexan/Essigester = 4 : 1) gereinigt.
Ausbeute: 1,28 g = 50% der Theorie
Fp.: 175°C2.05 g (0.005 mol) of 5-amino-1- (2-chloro-4-trifluoromethyl-6- [3- (tert-butyl) -1,2,4-triazole] phenyl) -3-cyanopyrazole and 0.79 g (0.01 mol) of anhydrous pyridine are placed in 15 ml of methylene chloride at -78 ° C. and then 1.36 g (0.01 mol) of trifluoromethanesulfuryl chloride are condensed in. The reaction mixture is stirred for 14 hours at room temperature, the solvent is removed in vacuo and the residue is taken up in 50 ml of ethyl acetate. The ethyl acetate phase is washed with water and saturated sodium chloride solution and dried over magnesium sulfate. The solvent is removed in vacuo. The residue is purified by column chromatography on silica gel (hexane / ethyl acetate = 4: 1).
Yield: 1.28 g = 50% of theory
Mp .: 175 ° C

Beispiel 5Example 5 (Verfahrensvariante A)(Process variant A) 4,5-Dicyano-2-(2-[3-(tert.-Butyl)-1H-1,2,4-triazol]-3-chlor- 5-trifluormethylphenyl)-1-methylimidazol4,5-dicyano-2- (2- [3- (tert-butyl) -1H-1,2,4-triazole] -3-chloro 5-trifluoromethylphenyl) -1-methylimidazole

212 mg (1,7 mmol) 3-tert.-Butyl-1,2,4-triazol und 60 mg (2,0 mmol) Natriumhydrid (80% Dispersion) wurden in 5 ml N- Methylpyrrolidon 15 Minuten gerührt. Danach wurden 0,6 g 4,5- Dicyano-2-(2,3-dichlor-5-trifluormethylphenyl)-1-methyl­ imidazol hinzugefügt und bei 100°C gerührt. Nach 3 Stunden wurde auf Eiswasser gegossen, mit Ether mehrfach extrahiert, getrocknet, eingedampft und mit einem Hexan-Essigester- Gemisch (4 : 1 bis 3 : 2) an Kieselgel chromatographiert.
Ausbeute: 240 mg = 32% der Theorie
Fp.: 166-168°C212 mg (1.7 mmol) of 3-tert-butyl-1,2,4-triazole and 60 mg (2.0 mmol) of sodium hydride (80% dispersion) were stirred in 5 ml of N-methylpyrrolidone for 15 minutes. Then 0.6 g of 4,5-dicyano-2- (2,3-dichloro-5-trifluoromethylphenyl) -1-methyl imidazole was added and the mixture was stirred at 100.degree. After 3 hours, the mixture was poured onto ice water, extracted several times with ether, dried, evaporated and chromatographed on silica gel using a hexane / ethyl acetate mixture (4: 1 to 3: 2).
Yield: 240 mg = 32% of theory
Mp: 166-168 ° C

Herstellung des AusgangsmaterialsProduction of the starting material 1. 4,5-Dicyano-2-(2,3-dichlor-5-trifluormethylphenyl)1- methylimidzol1. 4,5-dicyano-2- (2,3-dichloro-5-trifluoromethylphenyl) 1- methylimidzole

1,66 g (5,0 mmol) 4,5-Dicyano-2-(2,3-dichlor-5-trifluor­ methylphenyl)-imidazol, 0,18 g (6 mmol) Natriumhydrid (80% Dispersion) und 0,62 ml Iodmethan (10 mmol) wurden in 10 ml Dimethoxyethan erst bei Raumtemperatur, dann 2 Stunden bei 50°C gerührt. Die Umsetzung blieb unvollständig. Schließlich wurde auf Wasser gegossen, mit Essigester extrahiert und mit Hexan-Essigester-Gemisch 4 : 1 an Kieselgel chromatographiert.
Ausbeute: 600 mg = 35% der Theorie
Fp.: 135-136°C1.66 g (5.0 mmol) of 4,5-dicyano-2- (2,3-dichloro-5-trifluoromethylphenyl) imidazole, 0.18 g (6 mmol) of sodium hydride (80% dispersion) and 0, 62 ml of iodomethane (10 mmol) were stirred in 10 ml of dimethoxyethane first at room temperature, then at 50 ° C. for 2 hours. The implementation remained incomplete. Finally, the mixture was poured onto water, extracted with ethyl acetate and chromatographed on silica gel using a 4: 1 hexane / ethyl acetate mixture.
Yield: 600 mg = 35% of theory
Mp: 135-136 ° C

2. 4,5-Dicyano-2-(2,3-dichlor-5-trifluormethylphenyl)- imidazol2. 4,5-dicyano-2- (2,3-dichloro-5-trifluoromethylphenyl) - imidazole

6,07 g (25 mmol) 2,3-Dichlor-5-trifluormethylbenzaldehyd und 2,99 g (27,6 mmol) Diaminomaleinsäuredinitril wurden in 150 ml Methanol gelöst, 20 mg (β-Alanin zugesetzt und 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Anschließend wurde eingedampft und der Rückstand (8,6 g) ohne Reinigung weiter umgesetzt. Es wurde in 350 ml Dioxan aufgenommen und mit 6,8 g (30 mmol) 2,3- Dichlor-5,6-dicyanbenzochinon in der Siedehitze zum 4,5- Dicyanimidazol oxidiert. Nach 3 Stunden wurde abgekühlt, vom ausgefallenen Hydrochinon abfiltriert und die Mutterlauge stark eingeengt. Der Rückstand wurde in Diisopropylether aufgenommen. Die ausfallenden Kristalle wurden abgesaugt und getrocknet.
Ausbeute: 7,8 g = 90% der Theorie
Aus der Mutterlauge läßt sich weiteres Kristallisat gewinnen.
Fp.: 170-173°C (Zers.)6.07 g (25 mmol) of 2,3-dichloro-5-trifluoromethylbenzaldehyde and 2.99 g (27.6 mmol) of diaminomaleinonitrile were dissolved in 150 ml of methanol, 20 mg (β-alanine were added and the mixture was heated under reflux for 2 hours. The mixture was then evaporated and the residue (8.6 g) was reacted further without purification It was taken up in 350 ml of dioxane and treated with 6.8 g (30 mmol) of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone at the boiling point for the 4th , 5-dicyanimidazole was oxidized, after 3 hours the mixture was cooled, the precipitated hydroquinone was filtered off and the mother liquor was concentrated to a great extent, the residue was taken up in diisopropyl ether and the crystals which separated out were filtered off with suction and dried.
Yield: 7.8 g = 90% of theory
Additional crystals can be obtained from the mother liquor.
Mp .: 170-173 ° C (dec.)

3. 2,3-Dichlor-5-trifluormethylbenzaldehyd3. 2,3-dichloro-5-trifluoromethylbenzaldehyde

23,6 g (80 mmol) 3-Brom-4,5-dichlorbenzotrifluorid wurden in 200 ml Ether gelöst und bei -75°C tropfenweise mit 50 ml einer 1,6 molaren Lösung (80 mmol) Butyllithium versetzt. Nach 30 Minuten bei -70°C wurden 12,8 ml Dimethylformamid, gelöst in 20 ml Ether, langsam zugetropft. Es wurde 3 Stunden bei dieser Temperatur weitergerührt, dann wurde auf Eiswasser gegossen, mit Ether extrahiert, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand (17,6 g) wurde im Vakuum fraktioniert.
Ausbeute: 10,36 g = 53% der Theorie
Siedepunkt (27 mbar): 107-110°C 23.6 g (80 mmol) of 3-bromo-4,5-dichlorobenzotrifluorid were dissolved in 200 ml of ether and 50 ml of a 1.6 molar solution (80 mmol) of butyllithium were added dropwise at -75 ° C. After 30 minutes at -70 ° C., 12.8 ml of dimethylformamide, dissolved in 20 ml of ether, were slowly added dropwise. The mixture was stirred at this temperature for a further 3 hours, then poured onto ice water, extracted with ether, dried and evaporated. The residue (17.6 g) was fractionated in vacuo.
Yield: 10.36 g = 53% of theory
Boiling point (27 mbar): 107-110 ° C

In analoger Verfahrensweise werden die folgenden Verbindungen hergestellt:The following compounds are used in an analogous manner manufactured:

Allgemeine Formel General formula

Allgemeine Formel General formula

Die nachfolgenden Anwendungsbeispiele zeigen die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen:The following application examples show the effectiveness of the compounds according to the invention:

Anwendungsbeispiel AExample of use A Wirkung der prophylaktischen Futterbehandlung gegen die Schwarze Bohnenlaus (Aphis fabae Scop.)Effect of prophylactic feed treatment against the Black Bean Louse (Aphis fabae Scop.)

Aus entwickelten Primärblättern der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) wurden runde Blattscheiben mit einem Durchmesser von 24 mm gestanzt und unbehandelt bzw. nach Tauchbehandlung mit einer 0,1%igen wäßrigen Zubereitung des Wirkstoffs auf nasses Fließpapier gelegt, wobei die Blattunterseite nach oben gerichtet war. Nach dem Antrocknen der so behandelten Proben wurden ungeflügelte Stadien von Aphis fabae aufgesetzt (etwa 100 pro Blattscheibe) bei drei Wiederholungen. Die Blattscheiben wurden auf naß gehaltenem Filterpapier fünf Tage bei 25°C und 16 Stunden Licht pro Tag aufgestellt. Dann wurde die prozentuale Mortalität geschätzt und unter Bezug auf die unbehandelte Kontrolle nach Abbott die Wirkung berechnet.From developed primary leaves of the bush bean (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) were round leaf disks with a 24 mm diameter punched and untreated or after Dip treatment with a 0.1% aqueous preparation of the Active ingredient placed on wet blotting paper, the The underside of the sheet was directed upwards. After drying of the samples thus treated were wingless stages of Aphis fabae put on (about 100 per leaf disc) at three Repetitions. The leaf disks were kept wet Filter paper for five days at 25 ° C and 16 hours of light per day set up. The percentage mortality was then estimated and with reference to the untreated Abbott control calculated the effect.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 8, 22, 31, 32 und 34 zeigten eine Wirkung von 80% oder mehr.The compounds according to the invention according to Examples 8, 22, 31, 32 and 34 showed an effect of 80% or more.

Anwendungsbeispiel BExample of use B Wirkung der prophylaktischen Blattbehandlung gegen die Braune Reiszikade (Nilaparvata lugens Stal)Effect of prophylactic leaf treatment against the brown Rice leafhopper (Nilaparvata lugens Stal)

Im warmen Gewächshaus wurden Reissämlinge (etwa 15 je Topf) bis zur Ausbildung des dritten Blattes angezogen und dann mit einer 0,016% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurde über jeden Topf ein Klarsichtzylinder gestülpt. Auf jeden Topf wurden dann etwa 30 Individuen der Braunen Reiszikade (Nilaparvata lugens) gebracht. Nach 2 Tagen Aufstellung bei 25-26°C und 16 Stunden Licht pro Tag wurde der Anteil abgetöteter Zikaden festgestellt. Unter Bezug auf einige unbehandelt gebliebene Kontrolltöpfe wurde daraus nach Abbott die Wirkung berechnet.Rice seedlings (about 15 per pot) were grown in the warm greenhouse. tightened until the formation of the third sheet and then with an aqueous preparation containing 0.016% of active ingredient sprayed soaking wet. After the spray coatings have dried on a transparent cylinder was placed over each pot. On each pot then became about 30 brown individuals  Brought rice cicada (Nilaparvata lugens). After 2 days Set up at 25-26 ° C and 16 hours of light a day the percentage of cicadas killed was determined. With reference to some untreated control pots were made from it Abbott calculated the effect.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispiel 1 und 8 zeigten eine Wirkung von 80-100%.The compounds according to the invention according to Examples 1 and 8 showed an effect of 80-100%.

Anwendungsbeispiel CExample of use C Wirkung der prophylaktischen Futterbehandlung gegen die Gemeine Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae Koch)Effect of prophylactic feed treatment against the Common bean spider mite (Tetranychus urticae Koch)

Aus entwickelten Primärblättern der Buschbohne (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) wurden runde Blattscheiben mit einem Durchmesser von 14 mm gestanzt und unbehandelt bzw. nach Tauchbehandlung mit einer 0,1% Wirkstoff enthaltenden wäßrigen Zubereitung auf nasses Filterpapier gelegt, wobei die Blattunterseite nach oben gerichtet war. Nach Antrocknen der so behandelten Proben wurden sechs erwachsene Weibchen von Tetranychus urticae auf jede Blattscheibe gesetzt und für drei Tage bei 25°C und 16 Stunden Licht pro Tag gehalten (vier Wiederholungen). Dann wurden die toten und lebenden Weibchen gezählt und entnommen. Gleichfalls wurden die abgelegten Eier gezählt. Nach weiteren sieben Tagen wurden die lebenden Larven gezählt. Unter Bezug auf die unbehandelte Kontrolle wurde nach Abbott die Wirkung berechnet.From developed primary leaves of the bush bean (Phaseolus vulgaris nanus Aschers.) were round leaf disks with a 14 mm diameter punched and untreated or after Dip treatment with a 0.1% active ingredient aqueous preparation placed on wet filter paper, whereby the underside of the sheet was facing up. After drying of the samples treated in this way were six adult females of Tetranychus urticae placed on each leaf disc and for held for three days at 25 ° C and 16 hours of light per day (four repetitions). Then the dead and alive Females counted and removed. Likewise, the number of eggs laid. After another seven days the living larvae counted. With regard to the untreated Control was calculated according to Abbott's effect.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 21, 23, 30, 31 und 32 zeigten eine 80-100%ige Wirkung. The compounds according to the invention according to Examples 21, 23, 30, 31 and 32 showed an 80-100% effect.  

Anwendungsbeispiel DExample of use D Abtötende Wirkung auf Eier/Larven des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata)Killing effect on corn rootworm eggs / larvae (Diabrotica undecimpunctata)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Zubereitung mit der Wirkstoffkonzentration 0,1% eingesetzt. Von diesen Wirkstoffzubereitungen wurden 0,2 ml auf den Boden einer Polystyrolpetrischale sowie auf den darin enthaltenden Maiskeimling und auf die im Schalenzentrum befindlichen ca. 50 Eier des Maiswurzelwurmes (Diabrotica undecimpunctata) pipettiert. Die verschlossenen Schalen wurden bis zu 7 Tagen bei 25°C unter Langtagbedingungen aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Abtötung von Eiern oder der frisch schlüpfenden Larven bei Versuchsende.The compounds of the invention were as aqueous Preparation used with the active ingredient concentration 0.1%. 0.2 ml of these active ingredient preparations were applied to the bottom a polystyrene petri dish and on those contained therein Corn seedling and on the approx. 50 eggs of the corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata) pipetted. The sealed trays were up to 7 days set up at 25 ° C under long day conditions. Criterion for the impact assessment was the killing of eggs or the freshly hatching larvae at the end of the experiment.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 7, 8, 24, 33 und 34 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.The compounds according to the invention according to Examples 1, 7, 8, 24, 33 and 34 showed an 80-100% effect.

Anwendungsbeispiel EApplication example E Abtötende Wirkung auf Adulte des Baumwoll-Kapselkäfers (Anthonomus grandis)Killing effect on adults of the cotton capsule beetle (Anthonomus grandis)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen wurden als wäßrige Zubereitung mit der Wirkstoffkonzentration 0,1% eingesetzt. 0,2 ml dieser Wirkstoffzubereitungen wurden auf ein Diätfutterstück in einer Polystyrolpetrischale pipettiert und 0,2 ml auf den Boden dieser Petrischale. Nach dem Antrocknen wurden je fünf Adulte (zwei Tage alt) des Baumwoll- Kapselkäfers (Anthonomus grandis) in die Schalen eingezählt. Die verschlossenen Schalen wurden bis zu 7 Tagen bei 25°C unter Langtagbedingungen aufgestellt. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Abtötung der Käfer bei Versuchsende. The compounds of the invention were as aqueous Preparation used with the active ingredient concentration 0.1%. 0.2 ml of these drug preparations were added to a Pipetted diet feed piece in a polystyrene petri dish and 0.2 ml to the bottom of this petri dish. After drying five adults (two days old) each of the cotton Capsule beetle (Anthonomus grandis) counted in the shells. The sealed dishes were kept at 25 ° C for up to 7 days set up under long day conditions. Criterion for the Impact assessment was the killing of the beetles End of trial.  

Die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß den Beispielen 1, 8 und 34 zeigten eine 80-100%ige Wirkung.The compounds according to the invention according to Examples 1, 8 and 34 showed an 80-100% effect.

Claims (6)

1. Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine der allgemeinen Formel I in der
Y Halogen oder Trifluormethyl,
X ein Stickstoffatom oder die Gruppe A und B jeweils unabhängig voneinander für einen hetero­ cyclischen Ring aus der Gruppe a-I stehen,
wobei falls B für eine Pyrrol-Gruppe steht, A nicht die Gruppe h) steht,
D Wasserstoff, Nitro, Halogen oder Trifluormethyl,
R¹, R², R³ und R⁴ jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, C₁-C₈-Alkyl, Halo-C₁-C₈-alkyl, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkoxy, Halo-C₁-C₄-alkoxy oder die Gruppe oder
R¹ und R² Gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R⁵ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C ₁-C₄ -Alkoxy, Halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio oder Halo-C₁-C₄-alkylthio,
R⁶ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkyl- C₁-C₄-alkoxy oder C₁-C₄ -Alkyl-halo-C₁-C₄-alkoxy,
R⁷ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halo- C₁-C₄-alkoxy, Cyano, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkyl­ sulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄-alkylthio­ sulfonyl, durch Halogen, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, C₁-C₄-Alkyl-sulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl oder die Gruppe ein- oder mehrfach substituiertes C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppe R⁸ Wasserstoff, Halogen, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy-C₁-C₄-alkyl, Halo-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₆-Alkinyloxy-C₁-C₄-alkyl, Halo-C₂-C₆-alkinyloxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-Alkylsulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl oder die Gruppe R⁹ Wasserstoff, Cyano, Nitro, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄- alkyl, C₂-C₄-Alkenyl, Halo-C₂-C₄-alkenyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-Alksulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl oder die Gruppe R¹⁰ Wasserstoff, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- Alkylsulfinyl, Halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄- Alkylsulfonyl oder Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl,
R¹¹ Wasserstoff oder Trimethylsilyl,
R¹² Wasserstoff,
R¹³ und R¹⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Phenyl, C₂-C₆-Alkenyl, C₂-C₆-Alkinyl, C₁-C₄-Alkylthio, Halo-C₁-C₄-alkylthio oder die Gruppe R¹⁵ Cyano, C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Amino oder Di-C₁-C₄- alkylamino,
m 3 oder 4 und
n 0, 1 oder 2 ist, bedeuten.1. Doubly heterocyclically substituted benzenes and pyridines of the general formula I in the
Y halogen or trifluoromethyl,
X is a nitrogen atom or the group A and B each independently for a heterocyclic ring from group aI stand,
where B is a pyrrole group, A is not group h),
D hydrogen, nitro, halogen or trifluoromethyl,
R¹, R², R³ and R⁴ are each independently hydrogen, halogen, C₁-C₈-alkyl, halo-C₁-C₈-alkyl, cyano, nitro, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy or the group or
R¹ and R² together form the group - (CH₂) m -,
R⁵ is hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C ₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio or halo-C₁-C₄-alkylthio,
R⁶ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkyl- C₁-C₄-alkoxy or C₁-C₄-alkyl-halo-C₁-C₄-alkoxy,
R⁷ hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, cyano, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, halo-C₁ -C₄-alkyl sulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄-alkylthio sulfonyl, by halogen, C₁-C₄-alkoxy, C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl or the group mono- or polysubstituted C₁-C₄ alkyl or the group R⁸ is hydrogen, halogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkoxy-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₆-alkynyloxy -C₁-C₄-alkyl, halo-C₂-C₆-alkynyloxy- C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄-alkylsulfinyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁ -C₄- alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl or the group R⁹ is hydrogen, cyano, nitro, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₂-C₄-alkenyl, halo-C₂-C₄-alkenyl, C₁-C₄-alkoxy, halo-C₁-C₄-alkoxy, C₁ -C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄- alkylthio, C₁-C₄-alkosulfinyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl or the group R¹⁰ hydrogen, cyano, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁-C₄-alkylthio, C₁-C₄- alkylsulfinyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄ - Alkylsulfonyl or halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl,
R¹¹ is hydrogen or trimethylsilyl,
R¹² is hydrogen,
R¹³ and R¹⁴ independently of one another hydrogen, C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, phenyl, C₂-C₆-alkenyl, C₂-C₆-alkynyl, C₁-C₄-alkylthio, halo-C₁ -C₄-alkylthio or the group R¹⁵ cyano, C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl,
R¹⁶ C₁-C₄-alkyl, C₁-C₄-alkoxy, amino or di-C₁-C₄- alkylamino,
m 3 or 4 and
n is 0, 1 or 2. 2. Zweifach heterocyclisch substituierte Benzole und Pyridine der allgemeinen Formel I gemäß Anspruch 1,
in der
Y Chlor oder Trifluormethyl,
X ein Stickstoffatom oder die Gruppe A und B jeweils unabhängig voneinander für einen heterocyclischen Ring stehen,
wobei falls B für eine Pyrrol-Gruppe steht, A nicht für die Gruppe h) steht,
D Chlor,
R¹ Wasserstoff, Chlor, Cyano oder C₁-C₄-Alkyl,
R² Wasserstoff, Chlor, Brom, C₁-C₄-Alkyl, Cyano oder die Gruppe -S(O)nR¹⁵ oder
R¹ und R² gemeinsam die Gruppe -(CH₂)m- bilden,
R³ Wasserstoff, Chlor, Amino oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁴ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl,
R⁵ und R¹⁰ Wasserstoff,
R⁶ C₁-C₄-Alkyl,
R⁷ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Trifluormethylthio,
R⁸ Wasserstoff, Trifluormethyl, Trifluormethylthio oder Methylthio,
R⁹ Wasserstoff oder Trifluormethyl,
R¹⁵ C₁-C₄-Alkyl, Halo-C₁-C₄-alkyl oder Cyano,
m 4 und
n 0, 1 oder 2 ist,
bedeuten.2. Doubly heterocyclically substituted benzenes and pyridines of the general formula I according to claim 1,
in the
Y chlorine or trifluoromethyl,
X is a nitrogen atom or the group A and B are each independently a heterocyclic ring stand,
where B is a pyrrole group, A is not group h),
D chlorine,
R¹ is hydrogen, chlorine, cyano or C₁-C₄ alkyl,
R² is hydrogen, chlorine, bromine, C₁-C₄-alkyl, cyano or the group -S (O) n R¹⁵ or
R¹ and R² together form the group - (CH₂) m -,
R³ is hydrogen, chlorine, amino or C₁-C₄ alkyl,
R⁴ is hydrogen or C₁-C₄ alkyl,
R⁵ and R¹⁰ are hydrogen,
R⁶ C₁-C₄ alkyl,
R⁷ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl or trifluoromethylthio,
R⁸ is hydrogen, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or methylthio,
R⁹ is hydrogen or trifluoromethyl,
R¹⁵ C₁-C₄-alkyl, halo-C₁-C₄-alkyl or cyano,
m 4 and
n is 0, 1 or 2,
mean. 3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formeln II oder IIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I ange­ gebenen Bedeutungen haben, mit den entsprechenden Ver­ bindungen der allgemeinen Formeln III oder IIIaB-H (III)
oder
A-H (IIIa)in denen A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säurebinders umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ Cyano, R² Wasserstoff und R³ Amino bedeuten, steht
  • B) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, zunächst diazotiert und anschließend mit Diacetonitril, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels kondensiert, oder falls A oder B einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ Methyl, R² Wasserstoff und R³ Amino bedeutet, steht
  • C) Verbindungen der allgemeinen Formeln VII oder VIIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines geeigneten Lösungsmittels mit Diacetonitril kondensiert, oder falls A oder B für einen hetero­ cyclischen Ring a), in dem R¹ und R³ Methyl und R² Wasserstoff bedeuten, steht
  • D) Verbindungen der allgemeinen Formel VII oder VIIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegen­ wart eines Lösungsmittels mit Acetylaceton kondensiert, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring b), in dem R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angege­ benen Bedeutungen haben und R¹ und R⁴ Wasserstoff be­ deuten, steht
  • E) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIa in denen X, Y, A und B die in der Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels mit einem Tetrahydrofuran der allgemeinen Formel VIII in der R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring b), in dem R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Be­ deutungen haben und R² und R⁴ Methyl bedeuten, steht
  • F) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels mit Acetonylaceton der allgemeinen Formel IX in der R² und R³ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert, oder falls B für einen heterocyclischen Ring h), in dem R⁷ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat und R⁸ Amino bedeutet, steht
  • G) Verbindungen der allgemeinen Formeln X oder Xa in denen X, Y, A, B und R⁷ die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels mit POCl₃ cyclisiert, oder falls B für einen heterocyclischen Ring g), in dem R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, steht
  • H) Verbindungen der allgemeinen Formeln VI oder VIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Maleinsäure­ hydrid der allgemeinen Formel XI in der R¹ und R² die in der allgemeinen Formel ange­ gebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring e), in dem R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I angegebenen Be­ deutungen haben und R⁶ Wasserstoff bedeutet, steht
  • I) Verbindungen der allgemeinen Formel XII oder XIIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Olefin der all­ gemeinen Formel XIII in der R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I ange­ gebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und eines Oxidations­ mittels umsetzt, oder falls A oder B für einen hetero­ cyclischen Ring f), in dem R¹ und R² die in der allge­ meinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, steht
  • J) Verbindungen der allgemeinen Formeln XIV oder XIVa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Keton der all­ gemeinen Formel XV in der R¹ und R² die in der allgemeinen Formel I angege­ benen Bedeutungen haben und Hal für Halogen steht, gege­ benenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und einer Base umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ Wasserstoff, C₁-C₈- Alkyl oder Halo-C₁-C₈-Alkyl, R² C₁-C₄-Alkylthio oder Halo-C₁-C₄-alkylthio, R³ für die Gruppe -NHR¹³ und R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder -C(O)C₁-C₄-Alkyl bedeutet, steht
  • K) Verbindungen der allgemeinen Formeln XVI oder XVIa in denen X, Y, A und B die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder Halo-C₁-C₈-alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungs­ mittels, eines Reduktionsmittels und einer Base umsetzt, oder
  • L) Verbindungen der allgemeinen Formeln XVII oder XVIIa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹ für Wasserstoff, C₁-C₈-Alkyl oder Halo-C₁-C₈-alkyl steht, mit Verbin­ dungen der allgemeinen Formel XVIIIR¹⁵-Hal (XVIII),in der R¹⁵ für C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl und Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines ge­ eigneten Lösungsmittels, eines Reduktionsmittels und einer Base umsetzt, oder
  • M) Verbindungen der allgemeinen Formeln XIX oder XIXa in denen X, Y, R¹, A und B die in der allgemeinen Formel angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel XXR¹⁵-S-Hal (XX),in der R¹⁵ für C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl und Hal für Halogen steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines ge­ eigneten Lösungsmittels und eines Säurebinders umsetzt, oder
  • N) Verbindungen der allgemeinen Formeln XXI oder XXIa in denen X, Y, R¹, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹⁵ für C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl steht, in üblicher Verfahrensweise mit einer Verbindungen der allgemeinen Formel XXIIR¹³-Hal (XXII),in der R¹³ für C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppe in der R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist und Hal Halogen ist, steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungs­ mittels und einer Base umsetzt, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in dem R¹ die in der allgemeinen Formel I angegebene Bedeutung hat, R² für C₁-C₄-Alkylsulfinyl, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, Halo-C₁-C₄- alkylsulfinyl oder Halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl, R³ für die Gruppe -NHR¹³, in der R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppe ist und R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist, steht
  • O) Verbindungen der allgemeinen Formeln XXIII oder XXIIIa in denen X, Y, R¹, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, R¹⁵ C₁-C₄-Alkyl oder Halo-C₁-C₄-alkyl und R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppe in der R¹⁶ = C₁-C₄-Alkyl ist, mit einem Oxidations­ mittel, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels, eines Katalysators und eines Säurebinders die -SR¹⁵-Gruppe oxidiert, oder falls A oder B für einen heterocyclischen Ring a), in denen R¹ Cyano, R² Brom, R³ die Gruppe -NHR¹³, R¹³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppe und R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist,
  • P) Verbindungen der allgemeinen Formeln XXIV oder XXIVa in denen X, Y, A und B die in der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R¹³ Wasserstoff,
    C₁-C₄-Alkyl oder die Gruppe und R¹⁶ C₁-C₄-Alkyl ist, mit Brom, gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Lösungsmittels und eines Säurebinders umsetzt.
3. A process for the preparation of compounds of general formula I, characterized in that compounds of general formulas II or IIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, with the corresponding compounds of the general formulas III or IIIaB-H (III)
or
AH (IIIa) in which A and B have the meanings given in the general formula I, if appropriate in a suitable solvent in the presence of an acid binder, or if A or B for a heterocyclic ring a) in which R¹ is cyano, R² is hydrogen and R³ is amino
  • B) Compounds of the general formulas VI or VIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, first diazotized and then condensed with diacetonitrile, optionally in the presence of a solvent, or if A or B is a heterocyclic ring a) in which R¹ is methyl, R² Is hydrogen and R³ is amino
  • C) Compounds of the general formulas VII or VIIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, optionally condensed in the presence of a suitable solvent with diacetonitrile, or if A or B for a heterocyclic ring a) in which R¹ and R³ are methyl and R² is hydrogen
  • D) Compounds of the general formula VII or VIIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, optionally condensed in the presence of a solvent with acetylacetone, or if A or B for a heterocyclic ring b) in which R² and R³ are those in general Formula I have given meanings and R¹ and R⁴ are hydrogen, is
  • E) Compounds of the general formulas VI or VIa in which X, Y, A and B have the meanings given in formula I, optionally in the presence of a suitable solvent with a tetrahydrofuran of the general formula VIII in which R² and R³ have the meanings given in the general formula I, condensed, or if A or B for a heterocyclic ring b), in which R² and R³ have the meanings given in the general formula I and R² and R⁴ are methyl , stands
  • F) Compounds of the general formulas VI or VIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, optionally in the presence of a suitable solvent with acetonylacetone of the general formula IX in which R² and R³ have the meanings given in the general formula I, condensed, or if B is a heterocyclic ring h) in which R⁷ has the meaning given in the general formula I and R⁸ is amino
  • G) Compounds of the general formulas X or Xa in which X, Y, A, B and R⁷ have the meanings given in the general formula I, optionally cyclized with POCl₃ in the presence of a suitable solvent, or if B for a heterocyclic ring g) in which R¹ and R² are those in general Formula I have the meanings given
  • H) Compounds of the general formulas VI or VIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, with a maleic hydride of the general formula XI in which R¹ and R² have the meanings given in the general formula, if appropriate in the presence of a suitable solvent, or if A or B for a heterocyclic ring e) in which R¹ and R² have the meanings given in the general formula I. and R⁶ is hydrogen
  • I) Compounds of the general formula XII or XIIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, with an olefin of the general formula XIII in which R¹ and R² have the meanings given in the general formula I, optionally in the presence of a suitable solvent and an oxidation means, or if A or B for a heterocyclic ring f), in which R¹ and R² are those in general have meanings given in formula I
  • J) Compounds of the general formulas XIV or XIVa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I, with a ketone of the general formula XV in which R¹ and R² have the meanings given in the general formula I and Hal represents halogen, if appropriate in the presence of a suitable solvent and a base, or if A or B represents a heterocyclic ring a) in which R¹ is hydrogen, C₁-C₈- alkyl or halo-C₁-C₈-alkyl, R² C₁-C₄-alkylthio or halo-C₁-C₄-alkylthio, R³ for the group -NHR¹³ and R¹³ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl or -C (O) C₁-C₄-alkyl means
  • K) Compounds of the general formulas XVI or XVIa in which X, Y, A and B have the meanings given under the general formula I and R¹ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl or halo-C₁-C₈-alkyl, optionally in the presence of a suitable solvent, a reducing agent and one Base implements, or
  • L) Compounds of the general formulas XVII or XVIIa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I and R¹ is hydrogen, C₁-C₈-alkyl or halo-C₁-C₈-alkyl, with compounds of the general formula XVIIIR¹⁵-Hal (XVIII) , in which R¹⁵ represents C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl and Hal represents halogen, optionally in the presence of a suitable solvent, a reducing agent and a base, or
  • M) Compounds of the general formulas XIX or XIXa in which X, Y, R¹, A and B have the meanings given in the general formula, with a compound of the general formula XXR¹⁵-S-Hal (XX) in which R¹⁵ is C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄ -alkyl and Hal represents halogen, optionally in the presence of a suitable solvent and an acid binder, or
  • N) Compounds of the general formulas XXI or XXIa in which X, Y, R¹, A and B have the meanings given in the general formula I and R¹⁵ represents C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl, in a conventional manner with a compound of the general formula XXIIR¹³-Hal (XXII) in which R¹³ is C₁-C₄ alkyl or the group in which R¹⁶ is C₁-C₄-alkyl and Hal is halogen, optionally in the presence of a suitable solvent and a base, or if A or B is a heterocyclic ring a) in which R¹ is that given in general formula I. Has meaning, R² for C₁-C₄-alkylsulfinyl, C₁-C₄-alkylsulfonyl, halo-C₁-C₄-alkylsulfinyl or halo-C₁-C₄-alkylsulfonyl, R³ for the group -NHR¹³, in which R¹³ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl or the group is and R¹⁶ is C₁-C₄ alkyl
  • O) Compounds of the general formulas XXIII or XXIIIa in which X, Y, R¹, A and B have the meanings given in the general formula I, R¹⁵ C₁-C₄-alkyl or halo-C₁-C₄-alkyl and R¹³ is hydrogen, C₁-C₄-alkyl or the group in which R¹⁶ = C₁-C₄-alkyl, with an oxidizing agent, optionally in the presence of a suitable solvent, a catalyst and an acid binder, the -SR¹⁵ group, or if A or B for a heterocyclic ring a) in which R¹ Cyano, R² bromine, R³ the group -NHR¹³, R¹³ hydrogen, C₁-C₄-alkyl or the group and R¹⁶ is C₁-C₄ alkyl,
  • P) Compounds of the general formulas XXIV or XXIVa in which X, Y, A and B have the meanings given in the general formula I and R¹³ is hydrogen,
    C₁-C₄ alkyl or the group and R¹⁶ is C₁-C₄-alkyl, reacted with bromine, optionally in the presence of a suitable solvent and an acid binder.
4. Insektizide, akarizide und nematizide Mittel, gekenn­ zeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung gemäß den Ansprüchen 1 und 2.4. Insecticides, acaricides and nematicides, known characterized by a content of at least one A compound according to claims 1 and 2. 5. Insektizide, akarizide und nematizide Mittel gemäß Anspruch 4 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.5. Insecticides, acaricides and nematicides according to Claim 4 in mixture with carrier and / or Auxiliary materials. 6. Verwendung von Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zur Bekämpfung von Insekten, Spinnmilben und Nematoden.6. Use of compounds according to claims 1 and 2 to control insects, spider mites and nematodes.
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