DE3723041A1 - Herbicide and desiccant - Google Patents

Herbicide and desiccant

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DE3723041A1 DE19873723041 DE3723041A DE3723041A1 DE 3723041 A1 DE3723041 A1 DE 3723041A1 DE 19873723041 DE19873723041 DE 19873723041 DE 3723041 A DE3723041 A DE 3723041A DE 3723041 A1 DE3723041 A1 DE 3723041A1
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Harry Dr Bergmann
Frank Dipl Biol Ende
Werner Prof Dipl Chem Kochmann
Wilfried Prof Kramer
Waldemar Lezius
Horst Prof Dr Lyr
Brigitte Dipl Biol Dr Richter
Helga Schluckwerder
Klaus Sieberhein
Walter Dipl Chem Dr Re Steinke
Wolfgang Dipl Chem D Wildgrube
Gerhard Wolter
Dieter Dipl Chem Dr Zanke
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals

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Abstract

The invention relates to a herbicide and desiccant which contains, according to the invention, besides customary excipients and carriers, an active substance combination of 10-35% by weight of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile I, 55-85% by weight of dibutyl 1-butylaminocyclohexanephosphonate II and 4-10% by weight of 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine III.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die vorliegende Erfindung betrifft eine neue Kombination bekannter herbizider Wirkstoffe zur Sikkation und zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses.The present invention relates to a new combination of known ones herbicidal active ingredients for siccation and for combating undesirable Plant growth.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known prior art

Der chemischen Vorerntetrocknung von Kulturpflanzenbeständen kommt im Rahmen der Anwendung moderner agrochemischer Produktionsverfahren große Bedeutungzu. Im Kartoffelanbau soll neben der Abtötung und Eintrocknung des Kartoffelkrautes eine Qualitätsverbesserung des Ernteproduktes erreicht werden. Beim Anbau von Samenträgerbeständen wird vor allem unter feuchten Witterungsbedingungen eine Abtrocknung und gleichmäßige Abreife angestrebt, damit der Einsatz moderner Erntetechnik ermöglicht und der Energieaufwand zur Nachtrocknung reduziert werden kann.The chemical pre-drying of crops comes in the context of the application of modern agrochemical production processes of great importance. In potato cultivation, in addition to killing and Drying up the potato herb is an improvement in the quality of the Harvested product can be achieved. When growing seed stock will dry out, especially under humid weather conditions and even maturity is striven for, so that the use of modern Harvesting technology and the energy required for drying can be reduced.

Gebräuchliche Handelspräparate zur Sikkation enthalten z. B. Natriumchlorat, Dinitro-o-kresol, 1,1′-Ethylen-2,2′-dipyridyliumbromid oder 1-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylester als Wirkstoff. Diese Präparate weisen jedoch beim Einsatz in den praxisüblichen Mengen eine Reihe von Mängeln auf: zu hohe Allgemeintoxizität, hohe Persistenz, zu hohe Aufnwendungen.Common commercial preparations for siccation contain z. B. sodium chlorate, Dinitro-o-cresol, 1,1'-ethylene-2,2'-dipyridylium bromide or 1-Butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester as active ingredient. However, these preparations show the use in the usual practice There are a number of shortcomings: too high general toxicity, high Persistence, excessive expenditure.

Die Wirkstoffe 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (DD-PS 33 344), 1-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester (DD-PS 80 586) und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (DE-PS 10 11 904) sowie binäre Mischungen dieser Komponenten sind seit längerem als Herbizide bekannt (DD-PS 2 23 625; DD-PS 1 00 867; DD-PS 1 23 261). Der Wirkungsgrad dieser Mischungen ist jedoch unter praktischen Anwendungsbedingungen in verschiedenen Fällen nicht zufriedenstellend.The active ingredients 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (DD-PS 33 344), 1-butylaminocyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester (DD-PS 80 586) and 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (DE-PS 10 11 904) and binary mixtures of these components have been  longer known as herbicides (DD-PS 2 23 625; DD-PS 1 00 867; DD-PS 1 23 261). However, the efficiency of these mixtures is below practical application conditions unsatisfactory in various cases.

Ziel der ErfindungAim of the invention

Das Ziel der Erfindung ist die Entwicklung verbesserter herbizider und sikkierender Mittel für den Einsatz in modernen agrochemischen Produktionsverfahren.The aim of the invention is to develop improved herbicides and desiccant for use in modern agrochemical Production process.

Darlegung des Wesens der ErfindungState the nature of the invention

Die der Erfindung zugrundeliegende Aufgabe besteht darin, eine vorteilhafte Wirkstoffkombination mit herbiziden und sikkierenden Eigenschaften auf der Grundlage bekannter herbizider Wirkstoffe zu finden, die sich durch höhere Wirksamkeit gegenüber den Einzelwirkungen und dadurch verringerte Aufwandmenge auszeichnet und eine größere Anwendungsbreite ermöglicht.The object on which the invention is based is an advantageous one Combination of active ingredients with herbicidal and drying properties to find on the basis of known herbicidal active ingredients, which is characterized by higher effectiveness compared to the individual effects and thereby characterized reduced application rate and a larger Wide range of applications possible.

Es wurde gefunden, daß eine Kombination vonIt was found that a combination of

3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I),
1-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylester (II)
und
2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (III)3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I),
1-butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester (II)
and
2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (III)

als Wirkstoffgemisch eine wesentlich bessere herbizide und sikkierende Wirkung als die erwartete additive Aktivität der Einzelkomponenten bzw. der Zweierkombination besitzt. Die Aufwandmenge des Wirkstoffgemisches kann infolge der synergistischen Wirkungssteigerung deutlich herabgesetzt werden.as a mixture of active ingredients, a much better herbicidal and drying agent Effect as the expected additive activity of the individual components or the combination of two. The application rate of the Active ingredient mixture can result from the synergistic increase in effectiveness be significantly reduced.

Eine weitere Vorteilswirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination besteht in ihrem Vermögen, die Infektion der Kartoffelknollen mit Phytophthora infestans zu vermindern. Another beneficial effect of the active ingredient combination according to the invention consists in their ability to infect the potato tubers with Phytophthora infestans.  

Das Masseverhältnis der Wirkstoffe I, II und III kann sich in der Kombination in den Grenzen vonThe mass ratio of active ingredients I, II and III can vary in the Combination within the limits of

10-35 Masse-% 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I)
55-85 Masse-% 1-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylester (II)
und
 4-10 Masse-% 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino- 1,3,5-triazin (III)10-35 mass% 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I)
55-85% by mass of 1-butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester (II)
and
4-10 mass% of 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine (III)

bewegen.move.

Die vorgeschlagene Kombination eignet sich besonders zur Abtötung von Kartoffelkraut, zur Sikkation von Körnerleguminosen und Raps sowie zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs.The proposed combination is particularly suitable for killing of potato herb, for the siccation of grain legumes and rapeseed as well as to combat unwanted plant growth.

Darüber hinaus kann die erfindungsgemäße Kombination zur Hemmung des Pflanzenwachstums im Vorauflauf bzw. vor dem Austrieb der Kulturpflanzenn und im Nachauflauf der Unkräuter in landwirtschaftlichen und gärtnerischen Kulturen eingesetzt werden. Erfindungsgemäß kann die Anwendung auch im Nachauflauf der Unkräuter und im Nachauflauf landwirtschaftlicher Kulturpflanzen, vorzugsweise in Getreidekulturen erfolgen.In addition, the combination according to the invention can be used for inhibition of plant growth in the pre-emergence or before the shoots out Cultivated plants and in the post-emergence of weeds in agricultural and horticultural crops are used. According to the invention can the application also in the post-emergence of the weeds and in Post-emergence of agricultural crops, preferably in Grain crops are made.

Die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination ist mindertoxisch. Von der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination lassen sich in bekannter Weise Formulierungen herstellen. Dazu wird sie in den gebräuchlichen Hilfs- und Trägerstoffen gelöst oder dispergiert oder mit festen Trägerstoffen gemischt oder nach anderen bekannten Verfahren formuliert.The combination of active substances according to the invention is less toxic. From the active ingredient combination according to the invention can be known Create wise formulations. For this it is used in the usual Auxiliaries and carriers dissolved or dispersed or with solid carriers mixed or by other known methods formulated.

Das Mittel enthält im allgemeinen zwischen 5 und 90% Massegehalt Wirkstoffe. Das Mittel kann als solches oder in durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen sowie in Tankmischungen verwendet werden. Die Applikation erfolgt in bekannter Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen oder Sprühen. Die Wirkstoffaufwandmenge zur Sikkation von Kartoffel- und Samenträgerbeständen liegt im allgemeinen zwischen 1,0 und 6,0 kg/ha. Beim Einsatz als Herbizid liegen die Wirkstoffaufwandmengen im allgemeinen zwischen 0,5 und 3,0 kg/ha.The composition generally contains between 5 and 90% by weight Active ingredients. The agent can be used as such or in other ways Diluted application forms as well as used in tank mixes will. The application takes place in a known manner, for. B. by pouring, spraying or spraying. The active ingredient application rate for the desiccation of potato and seed carrier stocks is generally between 1.0 and 6.0 kg / ha. When used as a herbicide the active ingredient application rates generally between 0.5 and 3.0 kg / ha.

AusführungsbeispieleEmbodiments

Die Ausführungsbeispiele sollen die herbizide und sikkative Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels näher erläutern.The exemplary embodiments are intended to have the herbicidal and siccative action of the agent according to the invention explain in more detail.

In den Beispielen und Tabellen bedeuten:In the examples and tables:

I3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril II1-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylester III2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazinI3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile II1-butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester III2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine

Beispiel 1Example 1 Zusammensetzung von Emulsionskonzentraten des erfindungsgemäßen MittelsComposition of emulsion concentrates of the invention Means

  • a)
    11,5 Masse-%3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril 33,5 Masse-%1-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibutylester  5 Masse-%2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino- 1,3,5-triazin  5 Masse-%Emulgator auf Basis eines Alkylphenols mit 12 Ethylenoxidgruppen  5 Masse-%Biolipidextrakt 40 Masse-%Xylen    a)
    11.5 mass% 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 33.5 mass% 1-butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester 5 mass% 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5- triazine 5 mass% emulsifier based on an alkylphenol with 12 ethylene oxide groups 5 mass% biolipid extract 40 mass% xylene
  • b)
     8,5 Masse-%3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril 54 Masse-%1-Butylamino-cyclohexan-phosphonsäuredibuylester  3,5 Masse-%2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino- 1,3,5-triazin 13 Masse-%Emulgator auf Basis eines Alkylphenols mit 4-Ethylenoxidgruppen 21 Masse-%Xylen    b)
    8.5 mass% 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile 54 mass% 1-butylamino-cyclohexane-phosphonic acid dibuyl ester 3.5 mass% 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5- triazine 13% by mass emulsifier based on an alkylphenol with 4-ethylene oxide groups 21% by mass xylene
Beispiel 2Example 2 Sikkative Wirkung des erfindungsgemäßen MittelsSiccative effect of the agent according to the invention

Die sikkative Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels wurde auf der Basis von Freilandparzellenversuchen im Kartoffelbestand der Sorte Karpina ermittelt.The siccative effect of the agent according to the invention was on the Basis of field plots in the potato stock of the variety Karpina determined.

Je Variante wurden 4×10 m² dichter Pflanzenbestand behandelt. Die Wirkstoffapplikation erfolgte durch Besprühen mittels einer Rückenspritze. Die Brühe-Aufwandmenge betrug 60 ml/m².Each variant treated 4 × 10 m² of dense vegetation. The drug application was carried out by spraying using a Backpack sprayer. The broth application rate was 60 ml / m².

Die Bonitur der Wirkung erfolgte nach 4, 7 und 14 Tagen, wobei der Grad der Abtötung der Pflanzen in % getrennt nach Blatt und Stengel, bewertet wurde.The effects were assessed after 4, 7 and 14 days, with the Degree of killing of the plants in% separated by leaf and stem, was evaluated.

Die Berechnung des synergistischen Effektes erfolgte nach COLBY:The synergistic effect was calculated according to COLBY:

Beispiel 3Example 3 Residualwirkung des erfindungsgemäßen Mittels im BodenResidual effect of the agent according to the invention in the soil

Die Bestimmung der Residualwirkung der Wirkstoffgemische erfolgte mit Sommerweizen unter Gewächshausbedingungen bei gleichmäßiger Bewässerung. Je Variante wurden 4×50 Körner in monatlichen Abständen in Pflanzschalen in einer Mischung von 70% Anzuchterde und 30% Sand ausgesät. Vor der ersten Aussaat wurde der Boden mit der im Beispiel angegebenen Aufwandmenge besprüht.The residual effect of the active ingredient mixtures was determined with summer wheat under greenhouse conditions with even Irrigation. Each variant was 4 × 50 seeds at monthly intervals in plant pots in a mixture of 70% growing soil and 30% sand sown. Before the first sowing, the soil was sprayed with the application rate specified in the example.

Nach 36 Tagen erfolgte die Bonitur hinsichtlich der Schadwirkung an Blättern (Blattfläche in Prozent).After 36 days, the harmful effects were assessed on leaves (leaf area in percent).

Tabelle table

Residualwirkung im Boden Residual effect in the soil

Beispiel 4Example 4 Wirkung des erfindungsgemäßen Mittels gegenüber Phytophthora infestansEffect of the agent according to the invention Phytophthora infestans

Die Wirkung des erfindungsgemäßen Wirkstoffgemisches gegenüber Phytophthora infestans wurde im Laborversuch ermittelt.The effect of the active ingredient mixture according to the invention against Phytophthora infestans was determined in a laboratory test.

40 Würfel aus Kartoffelknollengewebe, Sorte Astilla (Kantenlänge 1,5 cm) je Variante wurden mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans infiziert und nach 24 Stunden in eine Lösung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination getaucht. Die Kontrolle wurde mit Wasser behandelt. Die Kartoffelgewebewürfel wurden in einer feuchten Kammer bei 17°C gehalten. Die Bonitur erfolgte 10 Tage nach der Infektion durch Ermittlung der Zahl der infizierten Seiten bzw. durch Bestimmung des Infektionsgrades nach folgendem Boniturschema:40 cubes of potato tuber tissue, variety Astilla (edge length 1.5 cm) per variant with a zoo spore suspension from Phytophthora infestans and after 24 hours in a solution of Active ingredient combination dipped. The control was treated with water. The potato tissue cubes were in one humid chamber kept at 17 ° C. The assessment was carried out for 10 days after infection by determining the number of infected sites or by determining the degree of infection according to the following Rating scheme:

0 kein Befall
1 schwacher Befall
2 bis zu 30% Befall
3 bis zu 50% Befall
4 bis zu 80% Befall
5 bis zu 100% Befall0 no infection
1 weak infestation
2 up to 30% infestation
3 up to 50% infestation
4 up to 80% infestation
5 up to 100% infestation

Tabelle table

Wirkung gegen Phytophthora infestans Effect against Phytophthora infestans

Beispiel 5Example 5 Selektive herbizide Wirkung des erfindungsgemäßen MittelsSelective herbicidal activity of the agent according to the invention

Die herbizide Wirkung wurde an einem Artenspektrum von Unkräutern und Kulturpflanzen geprüft. Die Pflanzen wurden auf Anzuchterde in Plasteschalen unter klimatisierten Bedingungen (20°C) angezogen. Die Applikation des erfindungsgemäßen Mittels erfolgte im Nachauflauf durch Besprühen. Die Pflanzen waren zu diesem Zeitpunkt zwei Wochen (Avena sativa, Zea mays, Sinapis alba) bzw. drei Wochen (Lolium perenne, Echinochloa crus-galli, Chenopodium album, Apera spica-venti, Stellaria media, Galium aparine) alt. Die herbizide Wirkung wurde in Prozent Schädigung der Pflanze bzw. des Pflanzenbestandes (Nekrosen, Chlorosen, Wuchshemmung) 14 Tage nach Applikation des erfindungsgemäßen Mittels bonitiert.The herbicidal activity has been demonstrated on a range of weeds and crops checked. The plants were grown on soil dressed in plastic trays under air-conditioned conditions (20 ° C). The agent according to the invention was applied in Post-emergence by spraying. The plants were at that time two weeks (Avena sativa, Zea mays, Sinapis alba) or three Weeks (Lolium perenne, Echinochloa crus-galli, Chenopodium album, Apera spica-venti, Stellaria media, Galium aparine) old. The herbicidal Effect was in percent damage to the plant or Plant population (necrosis, chlorosis, inhibition of growth) 14 days after Application of the agent according to the invention is rated.

Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Wirkstoffmischung:
I - 6 Masse-%, II - 38 Masse-%, III - 2,4 Masse-%Composition of the active ingredient mixture according to the invention:
I - 6 mass%, II - 38 mass%, III - 2.4 mass%

Aufwandmenge:
A- 0,25 l/ha 50 EC B- 0,50 l/ha 50 EC C- 0,75 l/ha 50 ECApplication rate:
A- 0.25 l / ha 50 EC B- 0.50 l / ha 50 EC C- 0.75 l / ha 50 EC

Tabelle table

Selektive herbizide Wirkung Selective herbicidal activity

Claims (2)

1. Herbizides und sikkierendes Mittel, gekennzeichnet dadurch, daß es neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen eine Wirkstoffkombination aus 3,5-Dibrom-4-hydroxybenzonitril (I), 1-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester (II) und 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin (III) enthält.1. Herbicidal and siccating agent, characterized in that, in addition to conventional auxiliaries and carriers, there is an active ingredient combination of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile (I), 1-butylaminocyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester (II) and 2-methylthio-4-ethylamino Contains -6-isopropylamino-1,3,5-triazine (III). 2. Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß in der Kombination die Wirkstoffe im Verhältnis von 10-35 Masse-% 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril, 55-85 Masse-% 1-Butylaminocyclohexan-phosphonsäuredibutylester und 4-10 Masse-% 2-Methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazin enthalten sind.2. Composition according to claim 1, characterized in that in the combination the active ingredients in a ratio of 10-35% by mass 3,5-dibromo-4-hydroxy-benzonitrile, 55-85% by mass 1-butylaminocyclohexane-phosphonic acid dibutyl ester and 4-10% by mass Contain 2-methylthio-4-ethylamino-6-isopropylamino-1,3,5-triazine are.
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