DE3541722A1 - Chinolinderivate und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwachstum - Google Patents

Chinolinderivate und ihre verwendung zur bekaempfung von unerwuenschtem pflanzenwachstum

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DE3541722A1 DE19853541722 DE3541722A DE3541722A1 DE 3541722 A1 DE3541722 A1 DE 3541722A1 DE 19853541722 DE19853541722 DE 19853541722 DE 3541722 A DE3541722 A DE 3541722A DE 3541722 A1 DE3541722 A1 DE 3541722A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Chinolinderivate, Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum mittels der neuen Verbindungen.
Es ist bekannt, daß substituierte Chinoline herbizid wirksam sind (DE-A-31 08 873, DE-A-32 10 979, DE-A-32 29 175, DE-A-32 33 089).
Es wurde nun gefunden, daß Chinolinderivate der Formel I
in der
R1 Halogen oder C1-C4-Alkyl,
X Halogen,
Z Sauerstoff, Hydroxyimino, C1-C4-Alkoxyimino oder einen Hydrazonorest, der durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Arylsulfonyl, 1,3-Oxazol- 2-yl oder 1,3-Thiazol-2-yl substituiert ist, wobei die letztgenannten heterocyclischen Reste wiederum durch C1-C4-Alkyl, C2-C4- Hydroxyalkyl oder Hydroxyl substituiert sind, und
Y für den Fall, daß Z die Bedeutung von Sauerstoff besitzt, den Rest -NR2R3, in dem R2 für Wasserstoff und R3 für C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4- Alkoxy, C2-C4-Alkenyl, das durch -C≡N oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist, Arylsulfonyl, 1,3-Oxazol-2-yl oder 1,3-Thiazol-2-yl steht, oder in dem R2 und R3 zusammen für C1-C4-Alkyliden stehen, das durch C1-C4-Dialkylamino, Hydroxyamino oder C1-C4-Alkoxyamino substituiert ist; einen Hydrazinorest, der gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkyliden, Thiocarbamoyl, C1-C4-Alkoxy-oxalyl, Amino-oxalyl oder Arylsulfonyl substituiert ist; C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist; oder C3-C8-Cycloalkenyl, das durch C1-C4-Dialkylamino oder C4-C6-Alkylenimino substituiert ist,
für den Fall, daß Z die Bedeutung von C1-C4-Alkoxyimino oder des oben genannten substituierten Hydrazonorests besitzt, Wasserstoff oder Halogen, und
für den Fall, daß Z die Bedeutung von Hydroxyimino besitzt, Halogen, Amino, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio, das durch Carboxyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist, bedeuten,
oder in der die Gruppe für den Rest -C≡N⊕-O⊖ oder einen fünfgliedrigen Heterocyclus steht, der neben einem Stickstoffatom noch ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, sowie eine oder zwei Doppelbindungen aufweist, und der gegebenenfalls substituiert und/oder durch weitere Carbo- oder Heterocyclen anneliert und über ein Kohlenstoffatom an den Chinolinring gebunden ist, herbizid wirksam sind.
R1 in Formel I bedeutet z. B. Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweise Chlor; oder Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, But-2-yl oder tert-Butyl, vorzugsweise Methyl.
X in Formel I bedeutet z. B. Fluor, Chlor oder Brom, vorzugsweiseChlor.
Z in Formel I bedeutet z. B. Sauerstoff; Hydroxyimino; Methoxyimino, Ethoxyimino, Propoxyimino oder Butoxyimino; Methylhydrazono, Ethylhydrazono, Isopropylhydrazono, Butylhydrazono, Methoxycarbonylhydrazono, Ethoxycarbonylhydrazono, Propoxycarbonylhydrazono, tert-Butoxycarbonylhydrazono, Phenylsulfonylhydrazono, 2-Methylphenylsulfonylhydrazono, 4-Methylphenylsulfonylhydrazono, 4-Chlorphenylsulfonylhydrazono, 4-Methyl-1,3- thiazol-2-yl-hydrazono, 4-Ethyl-1,3-oxazol-2-yl-hydrazono, 4-tert-Butyl- 1,3-thiazol-2-yl-hydrazono, 4-Hydroxy-1,3-oxazol-2-yl-hydrazono, 4-Hydroxyl-1,3-thiazol-2-yl-hydrazono, 4-(2-Hydroxyethyl)-1,3-thiazol- 2-yl-hydrazono oder 3-(2-Hydroxyethyl)-4-hydroxy-1,3-thiazol-2-yl-hydrazono.
Die Bedeutung von Y in Formel I richtet sich nach der Bedeutung des Restes Z.
Für den Fall, daß Z die Bedeutung von Sauerstoff besitzt, bedeutet Y z. B. 2-Hydroxyethylamino, (1-Methyl-2-hydroxy)ethylamino, 3-Hydroxypropylamino, (1,1-Dimethyl-2-hydroxy)ethylamino; Methoxyamino, Ethoxyamino, Propoxyamino, Isopropoxyamino, Butoxyamino, Isobutoxyamino; 2-Cyano-2- methylethenylamino, 2-(Methoxycarbonyl)ethenylamino, 2-(Ethoxycarbonyl)- 2-methylethenylamino, 3-(Ethoxycarbonyl)prop-2-en-2-ylamino; Phenylsulfonylamino; 2-Methylphenylsulfonylamino, 4-Methylphenylsulfonylamino, 4- Chlorphenylsulfonylamino, 1,3-Oxazol-2-ylamino; 1,3-Thiazol-2-ylamino; Dimethylaminomethylidenamino, 1-(Dimethylamino)ethylidenamino; Hydroxyaminomethylidenamino; 1-(Hydroxyamino)ethylidenamino; Methoxyaminomethylidenamino, 1-(Ethoxyamino)ethylidenamino; Hydrazino; Methoxycarbonylhydrazino, Ethoxycarbonylhydrazino, Isopropoxycarbonylhydrazino, tert- Butoxycarbonylhydrazino; Ethylidenhydrazino, Prop-2-ylidenhydrazino, 2- Methylbut-3-ylidenhydrazino; Thiocarbamoylhydrazino; Methoxyoxalylhydrazino, Ethoxyoxalylhydrazino; Aminooxalylhydrazino; Phenylsulfonylhydrazino, 2-Methylphenylsulfonylhydrazino, 4-Methylphenylsulfonylhydrazino, 4-Chlorphenylsulfonylhydrazino; Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl; Ethoxycarbonylmethyl; 2-Dimethylaminocyclopent-1-en-1-yl, 2-Diethylaminocyclopent- 1-en-1-yl, 2-Pyrrolidinocyclopent-1-en-1-yl, 2-Pyrrolidinocyclohex- 1-en-1-yl oder 2-Piperidinocyclohex-1-en-1-yl.
Für den Fall, daß Z die Bedeutung von C1-C4-Alkoxyimino oder des oben genannten Hydrazonorests besitzt, bedeutet Y z. B. Wasserstoff, Chlor oder Brom.
Für den Fall schließlich, daß Z die Bedeutung von Hydroxyimino besitzt, bedeutet Y z. B. Chlor, Brom, Amino; Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy; Carboxymethylthio oder Ethoxycarbonylmethylthio.
Die Gruppe
kann auch für den Rest -C≡N⊕-O⊖ stehen oder, wie oben definiert, einen fünfgliedrigen Heterocyclus bedeuten. Dabei kann der Heterocyclus durch C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Hydroxyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert ist, C1-C4-Alkoxy, Hydroxyl, Amino, C1-C4-Dialkylamino, C4-C6- Alkylenimino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Carbamoyl oder Cyan substituiert und/oder durch Carboxyclen, wie Cyclopentan oder Cyclohexyan, oder durch Heterocyclen, wie Tetrahydrofuran oder Tetrahydropyran, anneliert sein.
Beispielhaft seien folgende heterocyclische Reste genannt: 1,3,4-Triazol- 2-yl, 5-Methyl-1,3,4-triazol-2-yl; 4,5-Dihydro-1,3-oxazol-2-yl, 4,5-Di- hydro-4-methyl-1,3-oxazol-2-yl, 1,3-Oxazol-2-yl, 4,5-Dihydro-1,2-oxazol- 3-yl, 4,5-Dihydro-5-ethoxy-1,2-oxazol-3-yl, 5-Methoxymethyl-1,2-oxazol- 3-yl, 4-Methoxycarbonyl-5-hydroxy-1,2-oxazol-3-yl, 4-Methoxycarbonyl-5- methyl-1,2-oxazol-3-yl, 4,5-Dihydro-5-hydroxymethyl-1,2-oxazol-3-yl, 4,5-Dihydro-5-methyl-5-methoxycarbonyl-1,2-oxazol-3-yl, 4,5-Dihydro-5- methoxycarbonyl-1,2-oxazol-3-yl, 4,5-Dihydro-4,5-bis(methoxycarbonyl)- 1,2-oxazol-3-yl (trans), 4,5-Dihydro-4-cyano-5-amino-1,2-oxazol-3-yl, 3a,4,5,6-Tetrahydro-6a-pyrrolidino-cyclopenta[d][1,2]oxazol-3-yl, 3a,4,5,6a-Tetrahydro-furo[3,2-d][1,2]oxazol-3-yl, 3a,4,6,6a-Tetrahydro- furo[3,4-d][1,2]oxazol-3-yl, 4H-3a,5,6,7a-Tetrahydro-pyrano[3,2- d][1,2]oxazol-3-yl, 4,5-Dihydro-1,3-thiazol-2-yl, 1,3,4-Oxdiazol-2-yl, 5-Ethyl-1,3,4-oxdiazol-2-yl, 5-Hydroxy-1,3,4-oxidiazol-2-yl, 5-Carbamoyl- 1,3,4-oxdiazol-2-yl oder 3-Methyl-1,2,4-oxdiazol-5-yl.
Bevorzugt sind Verbindungen in denen R1 und X Halogen, insbesondere Chlor, Z Sauerstoff und Y den Rest -NHR3, wobei R3 für C1-C4-Alkoxy, insbesondere Ethoxy steht, bedeuten.
Die erfindungsgemäßen Carbonsäureamide und Carbonsäurehydrazide (Y = O, Z = NR2R3 bzw. Hydrazinorest) werden durch Umsetzung des Säurechlorids (Y = O, Z = Cl) mit den betreffenden Aminen bzw. Hydrazinen in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz eines säurebindenden Mittels erhalten.
Als inerte Lösungsmittel kommen chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder Chlorbenzol; Ether, wie Tetrahydrofuran, Dioxan, 1,2-Di- methoxyethan oder Diethylenglykoldimethylether; aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol in Frage. Bevorzugt sind 1,2-Dimethoxyethan und Methylenchlorid.
Als säurebindendes Mittel kommen tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin oder N,N-Dimethylaminopyridin in Betracht. Zweckmäßig verwendet man 1 bis 2 Mol säurebindendes Mittel pro Mol Säurechlorid.
In manchen Fällen kann auch ein entsprechender Überschuß der Amin- bzw. Hydrazinkomponente vorteilhaft als Säurebinder eingesetzt werden. Bevorzugt verwendet man Triethylamin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei einer Temperatur von -30 bis +80°C, vorzugsweise -10 bis +25°C.
Eine Möglichkeit zur Herstellung von Säureamiden, die das Strukturelement aufweisen (R2, R3 = Alkyliden) besteht darin, das entsprechende freie Amid mit Amidacetalen (z. B. N,N-Dimethylformaid-dimethylacetal oder N,N-Dimethylacetamid-dimethylacetal) oder Orthocarbonsäureestern (z. B. Orthoameisensäuretrimethylester oder Orthoessigsäuretriethylester) umzusetzen.
Als Lösungsmittel kommen N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid sowie inerte hochsiedende Lösungsmittel (z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol) in Frage. In manchen Fällen ist es auch zweckmäßig, die Umsetzung in überschüssigem Amidacetal oder Orthocarbonsäureester durchzuführen. Der bei der Reaktion entstehende Alkohol kann im Reaktionsgemisch belassen werden oder wird vorzugsweise mittels Destillation entfernt.
Als Reaktionsgemisch wählt man zweckmäßig die Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches, die im allgemeinen bei 100 bis 150°C liegt.
Die erfindungsgemäßen Keto-Verbindungen können in an sich bekannter Weise aus dem Carbonsäureester mittels einer Grignard-Reaktion erhalten werden, wobei es überraschend ist, daß in diesem Fall die Grignard-Reaktion auf der Keto-Stufe stehen bleibt und kein tertiärer Alkohol gebildet wird.
Diejenigen erfindungsgemäßen Verbindungen, die heterocyclische Substituenten tragen, können nach an sich bekannten Methoden der Heterocyclensynthese, wie sie z. B. in R. A. Katritzky, C. W. Rees "Comprehensive Heterocyclic Chemistry", Band 4 und 5, Pergamon Press 1984 und A. Weissberger "Chemistry of Heterocyclic Compounds", Interscience Publishers beschrieben sind, erhalten werden.
Für den Fall, daß die Gruppe für den Rest -C≡N⊕-O⊖ steht, stellt man das Nitriloxid ausgehend vom Oxim über das Hydroxamsäurechlorid als Zwischenstufe und sich anschließender Chlorwasserstoffabspaltung her.
Die weiteren erfindungsgemäßen Verbindungen (z. B. Oxime, Hydrazone oder Oximester) können ebenfalls nach an sich bekannten Methoden, wie sie beispielsweise in Houben-Weyl, "Methoden der organischen Chemie", Band 10/2 und 10/4 beschrieben sind, erhalten werden.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Beispiel 1
25 g (0,5 mol) Hydrazinhydrat und 50 g (0,5 mol) Triethylamin wurden in 500 ml Dimethoxyethan gelöst. In die Lösung wurden unter Eiskühlung 130 g (0,5 mol) 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäurechlorid langsam eingetragen, so daß die Temperatur 20°C nicht überstieg. Nach 3-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen und abgesaugt. Man erhielt 101,5 g (79%) 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäurehydrazid vom Schmp. 136°C (Verb. 1).
Die nachfolgenden Beispiele in Tabelle 1 wurden in analoger Weise erhalten.
Beispiel 21 3,7-Dichlorchinolin-8-hydroxamsäure-O-ethylester
13,0 g (50 mmol) 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäurechlorid wurden in 50 ml Dimethoxyethan suspendiert und 5,8 g (60 mmol) O-Ethylhydroxylamin-hydrochlorid sowie 15 g (150 mmol) Triethylamin zugegeben. Nach 5-stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt, der Rückstand mit Wasser verrieben und abgesaugt. Man erhielt 11,0 g (77%), Schmp.: 140°C (Verb. 21).
Beispiel 22 N,N-Dimethyl-N′-(7-Chlor-3methyl-8-chinolinoyl)-formamidin
Man löste 55,1 g (0,25 mol) 7-Chlor-3-methylchinolin-8-carboxamid in 50 ml N,N-Dimethylformamid, gab 39,3 g (0,32 mol) N,N-Dimethylformamid- dimethylacetal zu und erhitzte 4 Stunden unter Rückfluß. Nach Fällen auf Ether isolierte man 44,0 g (64%) farblose Kristalle, Schmp. 183 bis 185°C (Zers.) (Verbindung Nr. 22)
Die nachfolgenden Beispiele in Tabelle 2 wurden in analoger Weise erhalten.
Tabelle 2
Beispiel 26 N-(7-Chlor-3-methyl-8-chinolinoyl)-formamidoxim
13,8 g (50 mmol) Amidin aus Beispiel 21 suspendierte man in 50 ml Eisessig, gab 4,2 g (60 mmol) Hydroxylammoniumhydrochlorid und 5,0 g (60 mmol) Natriumacetat zu, erhitzte 5 Stunden unter Rückfluß, fällte auf Wasser und saugte ab. 6,0 g (45%), Schmp. 235-238°C (Verbindung Nr. 26). Die entsprechende 3-Chlorchinolinverbindung wurde analog erhalten, Schmp. 220 bis 230°C (Verbindung Nr. 27).
Beispiel 28 2-(7-Chlor-3-methylchinolin-8-yl)-1,3,4-oxdiazol
12,0 g (50 mmol) 7-Chlor-3-methylchinolin-8-carbonsäurehydrazid (Verbindung Nr. 8) wurden in Triethylorthoformiat 3 Stunden auf 120°C erhitzt und der entstehende Alkohol abdestilliert. Abziehen des überschüssigen Orthoesters und Anreiben mit Ether lieferte 9,4 g (77%), Schmp. 165°C (Verbindung Nr. 28).
Die Verbindungen der Tabelle 3 wurden analog erhalten.
Tabelle 3
Beispiel 32 5-(3,7-Dichlorchinolin-8-yl)-1,3,4-oxdiazol-2-carboxamid
26,0 g (80 mmol) von Verbindung Nr. 4 rührte man 6 Stunden bei 130°C in 100 g Polyphosphorsäure. Danach rührte man in Wasser ein und ließ über Nacht auskristallisieren. 16,3 g (66%), Schmp. 220°C (Zers.) (Verbindung Nr. 31).
Beispiel 33 5-(3,7-Dichlorchinolin-8-yl)-1,3,4-oxdiazol-2-on
12,8 g (50 mmol) 3,7-Dichlorchinolin-8-carbonsäurehydrazid (Verbindung Nr. 1) wurden in 100 ml Dimethoxyethan suspendiert, 7,9 g (100 mmol) Pyridin zugegeben und danach Phosgen über einen Zeitraum von 4 Stunden bei 25°C eingeleitet. Nach Entfernen von überschüssigem Phosgen und Lösungsmittel rührte man in Wasser ein, und saugte ab: 8,7 g (62%), Schmp.: 87°C (Verbindung Nr. 33).
Analog gewann man das 3-Methylderivat. Schmp.: 232°C (Verbindung Nr. 34).
Beispiel 35 4,5-Dihydro-2-(3,7-dichlorchinolin-8-yl)-oxazol
20,9 g (80 mmol) Verbindung Nr. 14 wurden in 50 ml Thionylchlorid 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Man fällte auf Eis und gewann 18,3 g (86%), Schmp.: 145°C (Verbindung Nr. 35).
Analog wurden die in Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen hergestellt.
Tabelle 4
Beispiel 39 3-(7-Chlor-3-methylchinolin-8-yl)-1,2,4-triazol
13,8 g (50 mmol) Verbindung Nr. 21 wurden mit 3,0 (60 mmol) Hydrazinhydrat in 50 ml Eisessig 4 Stunden bei 70°C gerührt. Nach Fällen auf Wasser und Absaugen isolierte man 9,5 g (78%), Schmp. 274-276°C (Verbindung Nr. 39).
In analoger Weise stellte man die Verbindung der Tabelle 5 dar.
Tabelle 5
Beispiel 45 3,7-Dichlorchinolin-8-hydroxamsäurechlorid-hydrochlorid
In eine Suspension von 48,2 g (0,2 mol) 3,7-Dichlorchinolin-8-aldoxim in Chloroform leitete man 3 Stunden bei 40°C Chlor ein, saugte ab, wusch mit Ether und trocknete: 59,3 g (95%), Schmp.: ≦λτ300°C (Verb. Nr. 45).
Analog wurde erhalten:
3,7-Dichlorchinolin-8-hydroxamsäure-bromid-hydrobromid (Verb. Nr. 45).
Beispiel 47 3,7-Dichlorchinolin-8-nitriloxid
15,6 g (50 mmol) der Verbindung Nr. 45 wurden in 100 ml 10%ige Natriumcarbonat- Lösung eingerührt, 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und abgesaugt: 108 g (90%), Schmp.: 185°C (Verb. Nr. 47).
Das Nitriloxid ist in analoger Weise auch aus Verbindung Nr. 46 zugänglich.
Beispiel 48 3-(3′,7′-Dichlorchinolin-8′-yl)-1,2-oxazol-4,5-dicarbonsäure- dimethylester
12,0 g (50 mmol) 3,7-Dichlorchinolin-8-nitriloxid (Verb. Nr. 47) wurden in 100 ml Dimethoxyethan suspendiert, 8,50 g (60 ml) Acetylendicarbonsäuredimethylester zugegeben und 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Fällen auf Wasser, Absaugen und Trocknen erhielt man 17,8 g (93%), Schmp.: 135°C (Verb. Nr. 48).
In analoger Weise erhielt man die in der Tabelle 6 aufgeführten Verbindungen.
Tabelle 6
Beispiel 59 3,7-Dichlorchinolin-8-hydroxamsäure-(carboxymethylthio)ester
12,0 g (50 mmol) 3,7-Dichlorchinolin-8-nitriloxid (Verb. Nr. 47) wurden in 100 ml Dimethoxyethan suspendiert und 5,6 g (60 mmol) Mercaptoessigsäure zugefügt. Nach 6stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde vom Lösungsmittel befreit, mit Wasser versetzt und abgesaugt. 13,5 g (81%), Schmp.: 174°C (Verb. Nr. 59).
Analog wurden die in der Tabelle 7 aufgeführten Verbindungen erhalten.
Tabelle 7
Beispiel 62 3,7-Dichlor-8-propionylchinolin
Die Lösung eines Grignard-Reagenzes, hergestellt aus 7,2 g (60 mmol) Ethylbromid und 1,6 g (60 mmol) Magnesium-Spänen in 30 ml abs. Tetrahydrofuran, wurde bei -70°C zu einer Suspension von 6,4 g (25 mmol) 3,7- Dichlorchinolin-8-carbonsäuremethylester in 25 ml abs. Tetrahydrofuran getropft, und das Gemisch langsam auf Raumtemperatur gebracht. Danach goß man auf Eis, säuerte mit 10% Salzsäure an, saugte ab und trocknete: 4,5 g (71%), Schmp.: 108-110°C (Verb. Nr. 62).
Analog wurde 7-Chlor-3-methyl-8-propionylchinolin (Verb. Nr. 63) erhalten.
Beispiel 64 3-(7′-Chlor-3′-methylchinolin-8′-yl)propan-3-oncarbonsäureethylester
70,8 g (0,3 mol) 7-Chlor-3-methylchinolin-8-carbonsäuremethylester wurden in 150 ml Essigester suspendiert, 16 g 80% Natriumhydrid zugegeben und das Gemisch 5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Fällen auf Eis und Ansäuern mit verd. Salzsäure wurde abgesaugt und getrocknet, 51 g (58%), Schmp.: 143-145°C (Verb. Nr. 64).
Die Chinolinderivate der Formel I können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron oder stark polare Lösungsmittel, wie N,N-Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Laurylethersulfat, Fettalkoholsulfate, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolfettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol oder Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff.
Die Applikation kann im Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe bei Nachauflaufanwendung für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können auch Aufbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung synergistischer Effekte können die Diphenyletherderivate der Formel I und ihre Salze mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner Diazine, 4H-3,1-Benzoxazinderivate, Benzothiadiazinone, 2,6-Dinitroaniline, N-Phenylcarbamate, Thiolcarbamate, Halogencarbonsäuren, Triazine, Amide, Harnstoffe, Triazinone, Uracile, Benzofuranderivate, Cyclohexan-1,3-dionderivate oder Diphenyletherderivate sowie andere herbizide Wirkstoffe in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden, auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Bekämpfung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.

Claims (4)

1. Chinolinderivate der Formel I in der
R1 Halogen oder C1-C4-Alkyl,
X Halogen,
Z Sauerstoff, Hydroxyimino, C1-C4-Alkoxyimino oder einen Hydrazonorest, der durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Arylsulfonyl, 1,3-Oxazol-2-yl oder 1,3-Thiazol-2-yl substituiert ist, wobei die letztgenannten heterocyclischen Reste wiederum durch C1-C4-Alkyl, C2-C4-Hydroxyalkyl oder Hydroxyl substituiert sind, und
Y für den Fall, daß Z die Bedeutung von Sauerstoff besitzt, den Rest -NR2R3, in dem R2 für Wasserstoff und R3 für C1-C4-Hydroxyalkyl, C1-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyl, das durch -C≡N oder C1-C4- Alkoxycarbonyl substituiert ist, Arylsulfonyl, 1,3-Oxazol-2-yl oder 1,3-Thiazol-2-yl steht, oder in dem R2 und R3 zusammen für C1-C4-Alkyliden stehen, das durch C1-C4-Dialkylamino, Hydroxyamino oder C1-C4-Alkoxyamino substituiert ist; einen Hydrazinorest, der gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C6-Alkyliden, Thiocarbamoyl, C1-C4-Alkoxy-oxalyl, Amino-oxalyl oder Arylsulfonyl substituiert ist; C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist; oder C3-C8-Cycloalkenyl, das durch C1-C4-Dialkylamino oder C4-C6-Alkylenimino substituiert ist,
für den Fall, daß Z die Bedeutung von C1-C4-Alkoxyimino oder des oben genannten substituierten Hydrazonorests besitzt, Wasserstoff oder Halogen, und
für den Fall, daß Z die Bedeutung von Hydroxyimino besitzt, Halogen, Amino, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio, das durch Carboxyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl substituiert ist, bedeuten, oder in der die Gruppe
für den Rest -C≡N⊕-O⊖ oder einen fünfgliedrigen Heterocyclus steht, der neben einem Stickstoffatom noch ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, sowie eine oder zwei Doppelbindungen aufweist, und der gegebenenfalls substituiert und/oder durch weitere Carbo- oder Heterocyclen anneliert und über ein Kohlenstoffatom an den Chinolinring gebunden ist.
2. Herbizid, enthaltend ein Chinolinderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
3. Herbizid, enthaltend inerte Zusatzstoffe und ein Chinolinderivat der Formel I gemäß Anspruch 1.
4. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, dadurch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/oder die von unerwünschtem Pflanzenwachstum freizuhaltende Fläche mit einer herbizid wirksamen Menge eines Chinolinderivats der Formel I gemäß Anspruch 1 behandelt.
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994004530A1 (en) * 1992-08-14 1994-03-03 Korea Research Institute Of Chemical Technology Herbicidal quinolinyloxadiazoles
WO2018135649A1 (ja) 2017-01-20 2018-07-26 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
WO2020022350A1 (ja) 2018-07-24 2020-01-30 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5500098A (en) * 1993-08-05 1996-03-19 Eco-Tec Limited Process for regeneration of volatile acids
WO2009070847A1 (en) * 2007-12-07 2009-06-11 Prana Biotechnology Ltd Compounds for therapy and diagnosis
DK2900645T3 (da) * 2012-09-25 2019-10-14 Bayer Cropscience Ag Herbicidt aktive 3-phenylisoxazolinderivater
US10815224B2 (en) * 2016-07-14 2020-10-27 Bristol-Myers Squibb Company Monocyclic heteroaryl substituted compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994004530A1 (en) * 1992-08-14 1994-03-03 Korea Research Institute Of Chemical Technology Herbicidal quinolinyloxadiazoles
WO2018135649A1 (ja) 2017-01-20 2018-07-26 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤
US11109593B2 (en) 2017-01-20 2021-09-07 Hokko Chemical Industry Co., Ltd. Isoxazolin-5-one derivative and herbicide containing same as active ingredient
WO2020022350A1 (ja) 2018-07-24 2020-01-30 北興化学工業株式会社 イソキサゾリン－５－オン誘導体およびそれらを有効成分として含有する除草剤

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