DE3045847A1 - Verfahren zur herstellung von hydrierten aromaten und deren verwendung - Google Patents
Verfahren zur herstellung von hydrierten aromaten und deren verwendungInfo
- Publication number
- DE3045847A1 DE3045847A1 DE19803045847 DE3045847A DE3045847A1 DE 3045847 A1 DE3045847 A1 DE 3045847A1 DE 19803045847 DE19803045847 DE 19803045847 DE 3045847 A DE3045847 A DE 3045847A DE 3045847 A1 DE3045847 A1 DE 3045847A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- coal
- mineral oil
- oil
- residues
- aromatic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 22
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 7
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 21
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims description 20
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 claims description 12
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 8
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 claims description 7
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims description 7
- 238000007670 refining Methods 0.000 claims description 6
- 239000011294 coal tar pitch Substances 0.000 claims description 5
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 claims description 2
- 238000002309 gasification Methods 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 238000007669 thermal treatment Methods 0.000 claims description 2
- 238000004523 catalytic cracking Methods 0.000 claims 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 claims 1
- 238000004227 thermal cracking Methods 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000011295 pitch Substances 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 1-anthrol Chemical class C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 9,10-dihydroanthracene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3CC2=C1 WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007124 Brassica oleracea Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000011301 petroleum pitch Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000010971 suitability test Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G1/00—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal
- C10G1/04—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by extraction
- C10G1/042—Production of liquid hydrocarbon mixtures from oil-shale, oil-sand, or non-melting solid carbonaceous or similar materials, e.g. wood, coal by extraction by the use of hydrogen-donor solvents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von hydrierten Aromaten und
deren Verwendung
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von hydrierten Aromaten oder Aromatengemisehen durch thermische
Behandlung kohle- oder mineral öl stämmiger aromatischer
Öle und deren Gemische.
Wegen der langfristig zunehmenden Verknappung von Erdöl gewinnt die in vielen Industrienationen reichlich vorhandene
Kohle zunehmend als Rohstoff Bedeutung. .. Die Kohleumwandlung, insbesondere zur Gewinnung flüssiger
Produkte, wird daher derzeit mit großem Aufwand vorangetrieben. Eine Hauptziel richtung dieser Arbeiten besteht
in der Umsetzung von Kohle mit geeigneten Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln.
Die Lösungsmittel sollten möglichst über einen Anteil an übertragbarem Wasserstoff verfugen. Falls
-2-35
3048847
1 S ie kein ausreichendes Waserstoffangebot zur Verfügung
stellen können, wird die Kohle unter Einsatz von molekularem
Wasserstoff hydriert.
Beispiel für die erstgenannte Arbeitsrichtung ist der Exxon-Donor-Prozeß, bei dem ein teil hydriertes Aromatenöl
bei hohem Druck und Temperaturen um 42O0C mit Kohle umgesetzt
wird. Für die zweite Verfahrensroute sind das SRC II-Verfahren
und das Η-Coal-Verfahren beispielhaft (H.-G. Franck, H. Knop, Kohleveredlung, Springer-Verlag, 1979, S. 242 - 244).
Zur Erzielung einer hohen Kohleumsetzung ist auf jeden Fall die direkte oder indirekte Wasserstoffübertragung notwendig,
da mit unhydrierten Kohlenwasserstoffgemischen der optimale
Aufschlußgrad der Kohle nicht erreicht wird, wie von Davies et al, (Journal of the Inst, of Fuel, Sept. 1977, 121)
nachgewiesen wurde. Um die aufwendigere Direkthydrierung von Kohle zu umgehen, wird bei manchen Verfahren (z.B. Exxon-Donor-Verfahren,
Pott-Broche-Extraktion) der Wasserstoff auf Kohldtoasserstoffgemische, insbesondere auf Aromatengemisehe
vom Siedebereich 200 bis 45O0C übertragen. Die Hydrierung
wird dabei gewöhnlich unter Druck bis zu 280 bar und unter Einsatz geeigneter Katalysatoren durchgeführt (siehe z.Bv
D.C. Cronauer et al. Ind. Eng. Proc. Des. Dev. 17, 1978, 281
oder US-Patentschrift 2 438 148).
Neben dem technischen Nachteil der hohenDrucke müssen beidiesen
Verfahren auch die Kosten für den teuren Wasserstoff in Kauf genommen werden.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu entwickeln, nach dem die zur Kohleverflüssigung notwendige übertragung
-3-
ORIGINAL INSPECTED
von Wasserstoff auf Aromatengemisehe technisch einfach bei
milden Druckbedingungen und ohne Einsatz von molekularem Wasserstoff möglich ist.
Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren gelöst, das dadurch gekennzeichnet ist, daß aromatische öle im Siedebereich
bis 450 0C mit Rückständen aus der Aufarbeitung flüssiger
Kohleveredlungsprodukte und/oder der Mineral öl raffination in einem Temperaturbereich zwischen 200 und 380 0C bei
einem Druck von maximal 15 bar unter guter Durchmischung der Reaktionskomponenten bis zu 10 h thermisch behandelt
und danach destillativ von dem pechartigen Rückstand
abgetrennt werden.
Ohne hier ein theoretisches Modell festzulegen, kann man 1E>
annehmen, daß bei einer derartigen Reaktionsführung der Wasserstoff, der bei der Polymerisation der Rückstände
aus der Teerdestillation und der Mineral öl verarbeitung frei wird, unter den erfindungsgemäßen milden Bedingungen
mit den Aromaten zu Hydroaromaten reagiert. 20
Die Bildung von 9,10-Dihydroanthracen aus Anthracen mit
einem nicht näher spezifizierten Petroleumpech ist bereits beschrieben worden (H. Marsh et. al., Kohl^toffkonferenz 1980,
Baden-Baden, Preprints, Seite 377). 25
Zweck dieser Umsetzung von Pech mit Anthracen war jedoch
primär nicht die Herstellung von Hydroanthracen, sondern die Eignungsprüfung des Pechs als Kokskohlenverbesserungsmittel.
Deshalb wurde in diesem Modellversuch bei einer Temperatur von 400 0C gearbeitet. Diese Temperatur ist jedoch
-4-35
3Ü45847
ungünstigerweise weit oberhalb der Reaktionsschwelle für
die thermische Polymerisation von aromatischen Ölen, die in diesem Temperaturbereich stark kondensieren und somit
nicht in hydrierter Form wiedergewinnbar sind.
In der vorliegenden Erfindung dagegen wird ein breites
Spektrum von Aromaten durch Behandlung mit verschiedenen Destillationsrückständen und Raffinationsrückständen in
teilhydrierte Aromaten bei einer Temperatur umgewandelt, bei der eine Kondensation der aromatischen üle weitgehend aus-10
geschlossen werden kann, so daß die vollständige Rückgewinnung
der Aromaten in hydrierter Form möglich ist.
Als Beispiel für die erfindungsgemäß einzusetzenden Aromaten-
gemische sind besonders Fraktionen aus der destillativen
'^ Aufarbeitung von Steinkohlenteer oder Kohlenwasserstoffe
aus der destillativen Aufarbeitung von Pyrolyseölen, die bei der Dampfspaltung von Mineralölfraktionen anfallen,
zu nennen.
Am geeignetsten erweisen sich für das erfindungsgemäße
c Verfahren Fraktionen mit einem Siedebereich zwischen
c Verfahren Fraktionen mit einem Siedebereich zwischen
280 und 450 0C.
Unter den erfindungsgemäßen Rückständen aus der Aufarbeitung flüssiger Kohleveredungsprodukte und Mineral öl raffination werden
" insbesondere Steinkohlenteerpech oder Rückstände aus der
Druckvergasung von Kohle sowie mineral öl stämmige Rückstände
aus der Destillation sowie thermischen oder katalytisehen
Spaltungen von Mineral ölfraktionen verstanden.
30 überraschenderweise hat es sich bei den der Erfindung zugrunde
legenden Untersuchungen gezeigt, daß bereits bei relativ niedrigen
ORiQiNAL INSPECTED
* „■ Λ ·* «
Temperaturen eine Hydrierung der Aromaten stattfindet und somit bei außergewöhnlich niedrigen Drucken gearbeitet werden
kann.
überraschend ist insbesondere die Tatsache, daß auch anthracenarme
Fraktionen, wie das "filtrierte Anthracenöl" (siehe H.-G. Franck, G. CoTHn, Steinkohlenteer, Springer-Verlag 1968, Seite 57)
hydriert werden können, so daß die technische Anthracengewinnung für den wichtigen Farbrohstoff Anthracen bei einer großtechnischen
Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens nicht beeinflußt wird.
In den Beispielen 1 bis 3 ist das erfindungsgemäße Verfahren beschrieben.
^ Die Aufnahme von Wasserstoff wird durch die kernresonanzspektroskopisch
ermittelten Verhältnisse aromatischer zu aliphatischen Protonen der Fraktionen vor und nach der thermischen Behandlung
belegt.
Diese Analysenmethode ist für die Untersuchung von Hydrierprozessen
und die statistische Strukturanalyse von Kohlenwasserstoffen besonders geeignet (siehe z.B. K.D. Bartle,'
Rev. Pure Appl. Chem.22, 1972, 79).
25
Beispiel 1
100 Gew.-Teile Steinkohlenteerpech mit einem Erweichungspunkt von
70 0C (K.S.) aus der Aufarbeitung von Hochtemperaturteer
(siehe z.B. H.-G. Franck, G. Collin, Steinkohlenteer, Springer-Verlag,
Berlin 1968, S. 29 ff.) werden mit 200 Gew.-Teilen rohem Anthracenöl (Siedebereich 300 - 400 0C) in einem Autoklaven
bei 340 0C und 5 h Reaktionszeit behandelt. Der maximale
Arbeitsdruck betrug 3 bar.
-6-35
Anschließend wurde das Reaktionsprodukt in 199 Gew.-Teile Anthracenöl und 99 Gew.-Teile Pech destillativ zerlegt. Der
erhöhte Hydroaromatenanteil ist durch die in der Tabelle angegebenen
Daten ausgewiesen.
Man verfährt wie in Beispiel 1. Anstelle des Steinkohlenteerpechs
wird ein Destillationsrückstand mit einem Erweichungspunkt von 8O0C (K.-S.) (100 Gew.-Teile) aus der Aufarbeitung von Pyrolyseöl
aus der Rohbenzinspaltung eingesetzt. Als Aromatengemisch
wird wieder rohes Anthracenöl (200 Gew.-Teile), wie in Beispiel
1, eingesetzt.Die Arbeitstemperatur betrug 350 0C; die Reaktionszeit
2 h. Der maximale Druck betrug 3 bar. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Man erhält 198 Teile hydriertes
15 Anthracenöl und 100 Teile Pechrückstand.
Der erhöhte Hydroaromatengehalt wird durch die in der Tabelle
angegebenen Daten ausgewiesen.
Beispiel 3 20
Man verfährt wie in Beispiel 1. 50 Gew.-Teile Destillationsrückstand
aus der Aufarbeitung von Pyrolyseöl werden mit 200 Gew.-Teilen filtriertem Anthracenöl (Siedebereich 300 - 4000C)
bei 360 0C und 3 h Reaktionszeit unter Anwendung eines Maximaldrucks
von 3 bar umgesetzt. Das Reaktionsprodukt wird in 50 Gew.-Teile Pech und 198 Gew.-Teile Anthracenölfraktiorw-aufgetrennt.
70 Teile des so erhaltenen hydrierten Anthracenols werden mit 30 Teilen gemahlener Gasflammkohle ("Westerholt")
gemischt. Die Suspension wird bei 355 0C und einem Druck von
15 bar 2 Stunden thermisch behandelt, um die Kohle zu desintegrieren.
In 96 ^iger Ausbeute wird homogenes pechartiges Produkt erhalten.
-7-35
15
20
35
Der erhöhte Hydroaromatengehait wird durch die in der Tabelle angegebenen Daten ausgewiesen.
Die erfindungsgemäß erhaltenen hydrierten Aromaten bzw.
Aromatengemisehe lassen sich in hervorragender Weise zur
Desintegration von Kohle unter bekannten Bedingungen verwenden.
30
-8-
TABELLE Reaktionskomponente und Produktcharakteri sierung zur Hydroaromatenherstellung
Einsatzstoffe: Reaktionsbedingungen Anteil aliph. Protonen Ausbeute
(Temperatur, Zeit) (%) {%)
Steinkohlenteerpech,) ~,n or ,- .
Anthracenöl, roh ) J4u ι, d π
Hydriertes Anthracenöl 16,0 99
Pyrolysepech, ) «5Q oc 2 h
Anthracenöl, roh) ibU L ά η
Hydriertes Anthracenöl 19,0 99
Pyrolysepech, )
Anthracenöl,filtriert)
Anthracenöl,filtriert)
Hydriertes Anthracenöl 25,0 99 t!l
Vergleichsbeispiel:
c ijj
Anthracenöl, roh » - - 14,0 - ο
Anthracenöl, filtriert · -* - 20,0 - Jj
i CX)
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von hydrierten Aromaten oder Aromatengemisehendurch thermische Behandlung kohle- oder
mineralöl stämmiger aromatischer öle oder deren Gemische,
dadurch gekennzeichnet, daß aromatische
öle im Siedebereich 280 bis 450 0C mit Rückständen aus der
Aufarbeitung flüssiger Kohleveredlungsprodukte und/oder der Mineralölraffination in einem Temperaturbereich zwischen
200 und 380 0C und bei einem Druck von maximal 15 bar unter
guter Durchmischung der Reaktionskomponenten bis zu 10 h thermisch behandelt und danach destillativ von dem pech-*
artigen Rückstand abgetrennt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn-
zeichnet, daß als kohlestämmiges aromatisches öl eine
zwischen 280 und 450 0C siedende Fraktion eines Steinkohlenteers,
insbesondere filtriertes Anthracenöl,verwendet wird.
- 2 -
ORIGINAL INSPECTED
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als mineralölstSmmiges aromatisches öl
eine zwischen 280 und 450 0C siedende Fraktion eines bei der
Dampfspaltung von Mineralölfraktionen anfallenden Pyrolyseöls verwendet wird.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennz e ί c h η e t, daß als Rückstand aus der Aufarbeitung flüssiger
Kohleveredlungsprodukte Steinkohlenteerpech und/oder Rückstände aus der Druckvergasung von Kohle verwendet werden.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Rückstände aus der Mineralöl raffination
Rückstände aus der Rohöldestillation sowie aus der thermischen oder katalytischen Spaltung von Mineralölfraktionen allein oder
im Gemisch verwendet werden.
6. Verwendung der nach den Ansprüchen 1 - 5 hergestellten hydrierten
aromatischen ölen als Lösungsmittel für die Desintegration von Kohle.
OR/GWL INSPECTED
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3045847A DE3045847C2 (de) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten und deren Verwendung |
| GB8130260A GB2088894B (en) | 1980-12-05 | 1981-10-07 | Process for producing hydrogenated aromatics |
| ZA817010A ZA817010B (en) | 1980-12-05 | 1981-10-09 | A process for producing hydrogenated aromatics or aromatic mixtures from oils |
| US06/321,836 US4427526A (en) | 1980-12-05 | 1981-11-16 | Process for the production of hydrogenated aromatic compounds and their use |
| AU78221/81A AU539143B2 (en) | 1980-12-05 | 1981-12-03 | Hydrogenation of aromatic hydrocarbon liquids and their application in the liquefaction of coal |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3045847A DE3045847C2 (de) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten und deren Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3045847A1 true DE3045847A1 (de) | 1982-07-22 |
| DE3045847C2 DE3045847C2 (de) | 1983-06-30 |
Family
ID=6118370
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE3045847A Expired DE3045847C2 (de) | 1980-12-05 | 1980-12-05 | Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten und deren Verwendung |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4427526A (de) |
| AU (1) | AU539143B2 (de) |
| DE (1) | DE3045847C2 (de) |
| GB (1) | GB2088894B (de) |
| ZA (1) | ZA817010B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4308507A1 (en) * | 1992-03-18 | 1993-09-23 | Eniricerche Spa | Reducing viscosity of heavy oil residue by high temp. treatment - with hydrogen donor solvent comprising fuel oil from steam cracking with high aromatics content |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300425A (en) * | 1987-10-13 | 1994-04-05 | Terrapin Technologies, Inc. | Method to produce immunodiagnostic reagents |
| US9079816B2 (en) * | 2013-11-19 | 2015-07-14 | Uop Llc | Process for producing alkylated aromatic compounds |
| US11377609B2 (en) | 2019-10-30 | 2022-07-05 | Saudi Arabian Oil Company | System and process for steam cracking and PFO treatment integrating hydrodealkylation and naphtha reforming |
| US11220637B2 (en) | 2019-10-30 | 2022-01-11 | Saudi Arabian Oil Company | System and process for steam cracking and PFO treatment integrating selective hydrogenation and FCC |
| US11091708B2 (en) | 2019-10-30 | 2021-08-17 | Saudi Arabian Oil Company | System and process for steam cracking and PFO treatment integrating selective hydrogenation and ring opening |
| US11390818B2 (en) | 2019-10-30 | 2022-07-19 | Saudi Arabian Oil Company | System and process for steam cracking and PFO treatment integrating hydrodealkylation |
| US11001773B1 (en) | 2019-10-30 | 2021-05-11 | Saudi Arabian Oil Company | System and process for steam cracking and PFO treatment integrating selective hydrogenation and selective hydrocracking |
| US11091709B2 (en) | 2019-10-30 | 2021-08-17 | Saudi Arabian Oil Company | System and process for steam cracking and PFO treatment integrating selective hydrogenation, ring opening and naphtha reforming |
| US11220640B2 (en) | 2019-10-30 | 2022-01-11 | Saudi Arabian Oil Company | System and process for steam cracking and PFO treatment integrating selective hydrogenation, FCC and naphtha reforming |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2438148A (en) | 1945-02-01 | 1948-03-23 | Koppers Co Inc | Crude anthracene separation |
| US2772218A (en) | 1953-12-08 | 1956-11-27 | Exxon Research Engineering Co | Process for the upgrading of hydrocarbons by hydrogen-donor diluent cracking |
| GB1481958A (en) | 1974-11-08 | 1977-08-03 | Coal Ind | Supercritical extraction and concurrent catalytic hydrogenation of coal digests |
| US4003820A (en) | 1975-10-07 | 1977-01-18 | Cities Service Company | Short residence time hydropyrolysis of carbonaceous material |
| US4012311A (en) | 1975-10-30 | 1977-03-15 | Cities Service Company | Short residence time low pressure hydropyrolysis of carbonaceous materials |
| US4101416A (en) | 1976-06-25 | 1978-07-18 | Occidental Petroleum Corporation | Process for hydrogenation of hydrocarbon tars |
| US4189372A (en) | 1978-05-22 | 1980-02-19 | Kerr-Mcgee Corporation | Process for the hydroconversion of coal |
| US4294686A (en) | 1980-03-11 | 1981-10-13 | Gulf Canada Limited | Process for upgrading heavy hydrocarbonaceous oils |
-
1980
- 1980-12-05 DE DE3045847A patent/DE3045847C2/de not_active Expired
-
1981
- 1981-10-07 GB GB8130260A patent/GB2088894B/en not_active Expired
- 1981-10-09 ZA ZA817010A patent/ZA817010B/xx unknown
- 1981-11-16 US US06/321,836 patent/US4427526A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-12-03 AU AU78221/81A patent/AU539143B2/en not_active Ceased
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4308507A1 (en) * | 1992-03-18 | 1993-09-23 | Eniricerche Spa | Reducing viscosity of heavy oil residue by high temp. treatment - with hydrogen donor solvent comprising fuel oil from steam cracking with high aromatics content |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2088894A (en) | 1982-06-16 |
| ZA817010B (en) | 1982-09-29 |
| AU7822181A (en) | 1982-06-10 |
| US4427526A (en) | 1984-01-24 |
| AU539143B2 (en) | 1984-09-13 |
| DE3045847C2 (de) | 1983-06-30 |
| GB2088894B (en) | 1984-03-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2739078A1 (de) | Verfahren zur umwandlung von kohlenwasserstoffen | |
| DE3045847C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von teilhydrierten Aromaten und deren Verwendung | |
| DE2522772C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Koks und hierfür geeignetes kohlenstoffhaltiges Material | |
| DE2935039C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines hocharomatischen pechähnlichen Kohlenwertstoffs | |
| DE2927251A1 (de) | Verfahren zur herstellung von gasoel und kohlenwasserstoffoeldestillaten | |
| DE2711105C2 (de) | Verfahren zur Umwandlung von Kohle in unter Normalbedingungen flüssige Kohlenwasserstoffe | |
| DE2806666A1 (de) | Verfahren zur kohleverfluessigung | |
| DE2555812C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pech | |
| DE2808309C2 (de) | ||
| DD249916A1 (de) | Verfahren zur erzeugung heller produkte und konventionell verwertbaren heizoeles aus schweren metall- und schwefelreichen erdoelrueckstaenden | |
| DE2951116C2 (de) | Verbesserung der Koksqualität von Kohlen mit unzureichenden Verkokungseigenschaften | |
| DE3033228C1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines hocharomatischen pechaehnlichen Kohlewertstoffs | |
| DE3013066C2 (de) | Verfahren zum Inlösungbringen von Kohle oder Torf | |
| DE2944689C2 (de) | Verfahren zum Inlösungbringen von Kohle | |
| DE1645728B2 (de) | Verfahren zur herstellung eines schweren aromatischen loesungsmittels | |
| DE3231453A1 (de) | Verfahren zur hydrierung von kohle und kohle-loesungsmitteln | |
| DE2907447A1 (de) | Verfahren zur herstellung verschiedener, hochwertiger peche | |
| DE699552C (de) | Verfahren zur Gewinnung asphaltarmer bzw. asphaltfreier Schweroele | |
| JPS6320275B2 (de) | ||
| DE3000658C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hochwertigen Rußrohstoffen | |
| DE734074C (de) | Verfahren zur Herstellung fluessiger Kohlenwasserstoffe aus asphalthaltigen fluessigen oder schmelzbaren Teeren, Mineraloelen oder Druckhydrierungserzeugnissen von Kohlen, Teeren oder Mineraloelen oder aehnlichen Stoffen | |
| EP0138235B1 (de) | Verfahren zur Herstellung thermisch stabiler Peche und Öle aus hocharomatischen petrochemischen Rückständen und deren Verwendung | |
| DE667891C (de) | Verfahren zur Druckhydrierung von Steinkohle | |
| DE910886C (de) | Verfahren zur Gewinnung von Teer und festem Schwelkoks | |
| DE569850C (de) | Verfahren zur Druckwaermespaltung von Kohlenwasserstoffoelen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |