DE2939778A1 - P-tolyl-dijodmethyl-sulfon enthaltende pharmazeutische zusammensetzung - Google Patents
P-tolyl-dijodmethyl-sulfon enthaltende pharmazeutische zusammensetzungInfo
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Description
DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER F. MORF DIPL.-PHYS. M. GRITSCHNEDER
München. 1# Oktober 1979
Telex:(O)6239S2
3554
ABBOTT LABORATORIES, NORTH CHICAGO, ILLINOIS, V. St. A.
p-Tolyl-dijodmethyl-sulfon enthaltende pharmazeutische
Zusammensetzung
030015/0867
Beschreibung
Viele Warmblüter, Tiere und Menschen, werden häufig von Hautinfektionen
geplagt, die durch bestimmte Hefen oder Fungi hervorgerufen werden, die auf einer derartigen Haut zu überleben
und zu wachsen scheinen. Infektionen dieser Art sind schwierig zu behandeln, da sie häufig einer Behandlung mit antibakteriellen
Mittel und/oder Antibiotika widerstehen.
Menschliche Pilzinfektionen werden normalerweise in zwei Klassen eingeteilt: tiefe systemische Mykosen und oberflächliche Fungusinfektionen.
Die vorherrschendste oberflächliche Infektion ist der "Athleten-Fuß" (Dermatophytie des Fußes, Tinea pedis).
Eine dritte Klasse dermatophytischer Infektionen oder zumindest ein etwas unterschiedlicher Typ könnten die Infektionen der mukösen
Membranen, bewirkt durch trichomonale oder moniliale Organismen, bilden. Diese Arten der Vaginitis können durch eine
Anzahl von Faktoren bewirkt werden, die das Gewebe für die Infektion durch die moniliale Form, Candida albicans, prädisponieren,
wie eine längere Anwendung von Tetracyclines die Steroidtheraple, Diabetes und Schwangerschaft.
In vitro-üntersuchungen haben gezeigt, dass die meisten der üblichen
Pathogene, im Zusammenhang mit Tinea pedis/ sowie mit
Vaginitis und C. albicans, sehr geringen Mengen von TDS unterliegen. Die Erfindung betrifft daher die Linderung von Hautinfektionen,
die durch die üblicheren Hautpathogene bewirkt werden.
Es wurde gefunden, dass p-Tolyl-dijodmethyl-sulfon (im folgen
den als TDS bezeichnet) alle notwendigen Charakteristika zur
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Bekämpfung derartiger Infektionen und Leiden aufweist. Die Erfindung
ist daher auf ein Verfahren zur Behandlung von Fungusoder Hefeinfektionen auf der Haut von Warmblütern gerichtet, das
darin besteht, auf die befallene Hautfläche eine antifungal wirksame Menge von TDS in einem pharmazeutisch brauchbaren
Träger, der zur topischen Verabreichung geeignet ist, aufzutragen. Der hier verwendete Ausdruck "Haut" soll die Epidermis
sowie das muköse Membrangewebe einschliessen.
TDS ist ein bekanntes Material, das vorzugsweise durch Jodieren der entsprechenden Tolylsulfonyl-essigsäure hergestellt wird.
Dies kann nach den in den US-PSen 3 657 353 oder 3 663 623 beschriebenen Verfahren erfolgen. Das gereinigte Material wird anschliessend
homogen in einem geeigneten pharmazeutischen Träger verteilt, der für die topische Anwendung bestimmt ist, z. B. in
einer Lösung, Lotion, Creme, Salbe, einem Pulver oder einem Aerosol. Für die praktische topische Verabreichung enthalten
diese Dosierungsformen gewöhnlich 0,5 - 5,0 Gew.-% des aktiven Bestandteils. Ein bevorzugter Bereich gemäss der Erfindung
liegt bei 0,5 - 2,0 Gew.-% TDS.
Um die Aktivität und die Anwendung der Erfindung zu zeigen, wird auf die folgenden Beispiele verwiesen, die keine Einschränkung
darstellen sollen. Alle in diesen Beispielen angegebenen Prozentangaben oder Teile beziehen sich auf das Gewicht.
Um die minimale inhibitorische Konzentration von TDS festzustellen,
wurde folgende Vergleichsuntersuchung mit Dermatophyten-Pulvern durchgeführt, unter Anwendung von fünf häufig
vorkommenden dermatophytisehen Fungi und einer üblichen Hefe
bei der Untersuchung. Das Fungusgemisch bestand aus Trychophyton
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rubrum und mentagrophytes, Microsporum canis und audouinii und
Epidermophyton floccosum. Bei der untersuchten Hefe handelte
es sich um Candida albicans. Die zur völligen Unterbrechung
des Wachstums dieser Mikroorganismen benötigten minimalen Kon
zentrationen sind im folgenden für fein zerteilte reine Pulver der aktive Materialien aufgeführt.
| Gemische der Fungi | C. albicans | |
| Ca-Undecylenat | 10 ppm | ^10 ppm |
| Tolnaftat | 0,078 ppm | y1O ppm |
| TDS | 0,078 ppm | 1,3 ppm |
Wurden die formulierten Dermatophyten-Pulver gegen den gleichen
Mikroorganismus untersucht, so betrugen für TDS die MIC-Werte bei Fungi und Hefe 12 ppmbzw. 50 ppm; für Ca-Undecylenat lagen
die Werte bei 100 ppm und 500 ppm, während bei Tolnaftat 3 ppm und / 200 ppm erzielt wurden.
Um die Spezifität des erfindungsgemässen TDS aufzuzeigen, wurden Vergleichsuntersuchungen mit Verbindungen durchgeführt,
die dem TDS nahe verwandt sind. Die in dem Beispiel 1 verwendeten Organismen wurden untersucht, und die MIC-Werte wurden
einzeln für folgende Sulfone ermittelt:
σ3ΌΌ1% 70 8 87
Die Ergebnisse sind nachfolgend aufgezeigt:
TDS
T. rubrum 0,6
T. mentagophytes 0,6
M. canis -ζ 0,01
M. audouinii 0,6
E. floccosum 0,6
C. albicans 1,3
0,3
10
Die vorstehenden Untersuchungen wurden nach der zweifachen Agarplatten-Verdünnungsmethode durchgeführt, wobei die Platten
mit Tupfern von Fungus-Sporensuspensionen, kalibriert auf 65Ο mm
auf einem Spektrophotometer, bestrichen wurden. Die Platten wurden 7 Tage bei 30°C inkubiert.
Bei diesem Vergleichstest, der mit formulierten Pulvern durchgeführt
wurde, die 2 % TDS in Talkumpulver enthielten, wurden die gleiche Verfahrensweise und die gleichen Mikroorganismen
wie im Beispiel 1 verwendet. Die erhaltenen MIC-Werte sind im
folgenden aufgeführt:
03001570 887
3554
TDS Tolnaftat Desenex
| Fungigemisch | C. albicans |
| 12 ppm | 5O ppm |
| 3 ppm | ^ 200 ppm |
| 100 ppm | 800 ppm |
Aus den vorstehenden Untersuchungen ist ersichtlich, dass die Aktvität von TDS der von gegenwärtig verwendeten topischen
Antifungus-Zusammensetzungen weit überlegen und auch der Aktivität der nächsten Verwandten von TDS weit überlegen ist. Die
Antifungus-Aktivität von reinem TDS ist etwa 6- bis 13mal grosser als die seiner Analogen oder von gegenwärtig verwendeten
Antifungus-Pulvern. Seine Aktivität wird nur in verdünnter Form (fomuliertes Pulver) durch die von 2-Naphthyl-N-methyl-N-(3-tolyl)-thionocarbamat
(Tolnaftat) übertroffen, welches jedoch keine wirtschaftlich verwertbare Antihefe-Wirksamkeit
aufweist. Tatsächlich weist kein gegenwärtig vie!verwendetes
Antifungus-Arzneimittel eine Antihefe-Wirksamkeit auf, die
mit der von TDS vergleichbar ist.
Das erfindungsgemässe TDS kann in eine topische Dosierungsform
eingearbeitet werden, durch einfaches homogenes Kombinieren mit Talkumpulver in einer Konzentration von 1 - 5 %. Falls gewünscht,
können Feuchtigkeitsabsorber, Adhäsiva, Riechstoffe und opazifierende Mittel zugesetzt werden. Ein Beispiel für
eine Formulierung enthält 60 % Talkum, 22 % Kaolin, 16 % Ben- tonit und 2 % TDS.
FesteDosierungsformen können auch mittels eines Dressing aufgetragen
werden, es können Gaze oder andere Cellulose-Materialien
in eine Lösung von TDS, wie eine äthanolische Lösung, einge weicht werden. Das Lösungsmittel wird anschliessend verdampft,
wobei das trockene Material auf dem Gewebe verbleibt, das an-
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schliessend als Dressing für die befallene Hautfläche verwendet wird.
Eine topische Lösung kann leicht und einfach durch Kombination von TDS in einer Konzentration von 1 - 2 % in Äthanol bereitet
werden. Ist Propanol oder Isopropanol das gewünschte Vehikel, so kann eine Konzentration von nur 1 % TDS verwendet werden,
da TDS in diesen Alkoholen eine geringere Löslichkeit aufweist.
Topische Cremes können in üblicher Weise hergestellt werden, wobei TDS in einer Konzentration von 0,5 - 5,0 % mit primären
und sekundären Emulgatoren, Eindickungsmitteln, erweichenden Mitteln (Emollients) , ölhaltigem Material, befeuchtenden Mitteln,
konservierenden Mitteln und mit einem Gehalt an Wasser, gegebenenfalls einem Stabilisator und/oder einem Puffer kombiniert
wird. In gleicher Weise können Lotionen hergestellt werden durch Kombination von TDS mit den in der vorstehenden Lösung
verwendeten Bestandteilen, die auch ein oder mehrere Konservier- und Stabilisiermittel enthalten.
Salben werden mit den vorstehend für Cremes aufgezählten Bestandteilen
bereitet und in dem Fachmann bekannter Weise bzw. in üblicher Weise kombiniert. Als ölhaltige Basis, die mit
Lanolin kombiniert werden kann, wird gewöhnlich Vaseline verwendet.
Für verfeinerte Formulierungen kann das erfindungsgemässe
Antihefe/Antifungus-Arzneimittel in ein Aerosol eingearbeitet werden. Ein geeignetes Aerosol stellt man her durch Kombination
einer 1-2 %igen alkoholischen Lösung von TDS mit einem oder mehreren Treibmitteln. Ohne Treibmittel wird die Lösung
besonders vorteilhaft in eine steife oder halbsteife Sprühflasche eingebracht, aus der die Lösung durch eine geeignete öffnung
atomisiert wird, durch Drücken des halbsteifen Behälters oder durch eine Pumpvorrichtung.
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Im Vergleich mit seinen Toxizitätswerten werden erfindungsgemäss
winzige Mengen an TDS verwendet; im Hinblick auf die orale LDc0 von 10 g/kg weist die topische Anwendung einen extrem
hohen therapeutischen Index auf. Auch wird keine allergische Sensibilisierung der menschlichen Haut festgestellt, was durch
einen Patch-Test unter Verwendung von TDS in einer Konzentration festgestellt wird, die 4Ofach grosser ist, als die verwendete
Konzentration, beispielsweise in den handelsüblichen Klebstoffen, die in Papieraufhängern verwendet werden. Ausserdem
führt die topische Verabreichung einer 2 %igen (Gew.-Vol.) Suspension von TDS an weibliche Albino-Meerschweinchen
einmal täglich während 5 Tagen nicht zu einer Photosensibilitätsreaktion der Testtiere (modifizierter Vinson-Test, J.Soc.
Cosmetic Chemists 17, 123 ff., 1966).
Die Erfindung betrifft somit die Verwendung von p-Tolyl-dijodmethyl-sulfon
zur Bekämpfung von Fungus- oder Hefeinfektionen auf der Haut von Warmblütertieren bzw. Menschen. Dabei wird
auf die befallene Hautfläche topisch eine antifungal wirksame Menge von p-Tolyl-dijodmethyl-sulfon in einem pharmazeutisch
brauchbaren Träger aufgetragen, der für die topische Verabreichung geeignet ist. Auf diese Weise kann das Wachstum von Hefe
oder Fungi auf der Haut gelindert, rückläufig gemacht oder beseitigt werden.
Ende der Beschreibung.
- 7 030015/0887
Claims (9)
1. Pharmazeutische Zusammensetzung, geeignet zur Inhibierung
des Wachstums von Fungi oder Hefe auf der Haut von Warmblütern, enthaltend p-Tolyl-dijodmethyl-sulfon und einen
topisch verabreichbaren Träger.
2. Pharmazeutische Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend einen topisch verabreichbaren Träger, der 0,5 - 5rO Gew-%
p-Tolyl-dijodraethyl-sulfon enthält.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, in der der Träger
ausgewählt ist aus der Gruppe eines festen Verdünnungsmittels, einer Salbengrundlage, einer flüssigen Suspension
oder einer Creme.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 3, in der das feste Verdünnungsmittel
Talkumpulver ist oder vorwiegendTalkurapuder enthält.
030CHBAQ887
ORIGINAL INSPECTED
5. Zusammensetzung nach Anspruch 3, in der der Träger eine Salbe ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, in der das p-Tolyldijodmethyl-sulfon
in einer Konzentration von O,5 - 2 Gew.-% vorliegt.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, in der der Träger
ein Alkohol mit 2-3 Kohlenstoffatomen ist.
8. Zusainmensetzung nach Anspruch 7, in der der Alkohol Äthanol
ist.
9. Zusainmensetzung nach Anspruch 7, in der der Alkohol Isopropanol
ist.
0300 15/0887
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| US05/947,328 US4185120A (en) | 1978-10-02 | 1978-10-02 | Topical treatment of fungal or yeast infections using p-tolyl diiodomethyl sulfone |
Publications (1)
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Family Applications (1)
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