DE2927810B2 - Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Di isopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resorcius - Google Patents

Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Di isopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resorcius

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DE2927810B2
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Description

(a) der etwa 0,5- bis etwa 5fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin^ eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, der 6 bis 10 Kohlenwasserstoffatome enthält und bei 20° C flüssig ist, und
(b) der etwa 0,1 bis etwa 0,7 fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, mindestens eines Alkylphenols mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen abgeleiteten Acylphenols
umkristallisiert und gegebenenfalls das erhaltene Resorcin mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff (a) wäscht
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung (b) Isopropylphenol und/oder Acetylphenol einsetzt
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Düsopropyl·- benzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resorcins, welches Verunreinigungen mit höheren Siedepunkten als Resorcin enthält, durch UmkristaUisation. Dabei wird die Entfernung der höher siedenden Vemnreinigungen aus dem rohen Resorcin in technisch vorteilhafter Weise mittels eines Umkristallisationsverfahrens erzielt
Es ist bekannt. Resorcin und Aceton durch Säurespaltung von m-Diisopropylbenzoldihydroperoxid, das nachstehend mit m-DHP abgekürzt wird, mit einem sauren Katalysator herzustellen. Bei der Herstellung von Resorcin und Aceton durch Säurespaltung eines Oxidationsproduktes von m-Diisopropylbenzol, das nachfolgend mit m-DIPB abgekürzt wird, mit einem 3s sauren Katalysator kann die Bildung von Nebenprodukten, wie m-Isopropenylphenol und m-Isopropenylacetophenon nicht vollständig verhindert werden. Einige dieser Nebenprodukte oligomerisieren dabei oder reagieren mit Resorcin unter den Säurespaltungsreaktionsbedingungen und ergeben Verunreinigungen mit einem höheren Siedepunkt als Resorcin. Da die Säurespaltungsreaktion üblicherweise in einem Lösungsmittel, wie einem Keton oder Kohlenwasserstoff ausgeführt wird, enthält das Säurespaltungsprodukt m-Isopropenylphenol, m-Isopropenylacetophenon, die höher siedenden Verunreinigungen und das Lösungsmittel zusätzlich zu Resorcin und Aceton. Üblicherweise werden die niedriger siedenden Komponenten, wie Aceton und das Lösungsmittel, von dem erhaltenen so Säurespaltungsprodukt abdestilliert, und der Rückstand wird zur Abtrennung des rohen Resorcins destilliert Die höher siedenden Verunreinigungen enthalten Komponenten, die durch thermische Zersetzung in Resorcin umwandelbar sind. Bei der Gewinnung des rohen Resorcins aus dem Säurespaltungsprodukt von m-DHP ist es deswegen die übliche Praxis, zuerst das rohe Resorcin durch Destillation zu gewinnen und dann die höher siedenden Verunreinigungen unter thermischer Zersetzung derselben zu destillieren, wobei nochmals eo rohes Resorcin gewonnen wird. Oder es wird das rohe Resorcin aus dem Säurespaltungsprodukt durch Abdestillation unter Bedingungen, die die thermische Zersetzung verursachen, gewonnen.
Das so gewonnene rohe Resorcin enthält zusätzlich zu Olefinen, wie m-Isopropenylphenol oder m-lsopropenylacetophenon, höher siedende Verunreinigungen infolge der Oligomerisierung eines Teils dieser Olefine oder infolge der Umsetzung derselben mit Resorcin..
Es ist bereits bekannt, das aus dem Saurespaltungsprodukt von m-DHP erhaltene rohe Resorcin mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff zur Entfernung von Verunreinigungen mit höheren oder niedrigeren Siedepunkten als Resorcin zu behändem, vgL die britischen Patentschriften 7 39 907 und 7 75 813.
Untersuchungen im Rahmen der vorliegenden Erfindung ergaben, daß dieses bekannte Verfahren zwar wirksam für die Entfernung niedriger siedender Verunreinigungen ist, jedoch lediglich unbefriedigende Ergebnisse bei der Entfernung von höher siedenden Verunreinigungen ergibt Es wurde gefunden, daß, falls Benzol oder Toluol im Gemisch mit dem rohen Resorcin erhitzt werden und die Lösung zur Abtrennung der ResorcinkristaUe gekohlt wird, die erhaltenen Kristalle nicht zu vernachlässigende Mengen an höher siedenden Verunreinigungen enthalten, und daß ein Resorcin von hoher Reinheit dabei nicht erhalten werden kann.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein verbessertes Verfahren zur Reinigung von rohem Resorcin zu finden, welches aus dem Säurespaltungsprodukt von Diisopropylbenzoldihydroperoxid erhalten würde und höher siedende Verunreinigungen als Resorcin enthält, durch UmkristaUisation.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß der Erfindung durch ein Verfahren der eingangs angegebenen Art, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man das rohe Resorcin aus einem Lösungsmittelgemisch aus
(a) der etwa 0,5- bis etwa 5fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, eines aronatischen Kohlenwasserstoffs, der 6 bis 10 Kohlenwasserstoffatome enthält und bei 20° C flüssig ist, und
(b) der etwfc 0,1 bis etwa 0,7fachen Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, mindestens eines Alkylphenols mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder eines von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen abgeleiteten Acylphenols
umkristallisiert und gegebenenfalls das erhaltene Resorcin mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff (a) wäscht
Vorteilhafterweise setzt man als Verbindung (b) Isopropylphenol und/oder Acetylphenol ein.
Bekanntlich wird m-DHP durch Luftoxidation in flüssiger Phase von m-Diisopropylbenzol und/oder m-Diisopropylbenzolmonohydroperoxid erhalten, welches nachfolgend mit m-MHP abgekürzt wird. Bei der Säurespaltung von m-DHP wird bevorzugt ein geeigne-
tes Lösungsmittel eingesetzt Beispielsweise können Ketone, wie Aceton, Methylethylketon oder Methylisobutylketon, und Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol oder Äthylbenzol, verwendet werden. Die Säurespaltung wird bei einer Temperatur von etwa 20 bis etwa 120° C in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie Schwefelsäure, Perchlorsäure, Phosphorsäure, Ionenaustauscherharzen, saurer Terra alba oder synthetischem Siliciumdioxid-Aluminiumoxid, ausgeführt.
Bei der Abtrennung des Resorcins aus dem Säurespaltungsprodukt werden die niedriger siedenden Fraktionen, wie Aceton oder das Lösungsmittel zuerst entfernt, und dann wird die Resorcinfraktion gewonnen. Üblicherweise wird die Destillation unter thermischer Zersetzung von höher siedenden Fraktionen ausgeführt, um die Ausbeute des gewonnenen Resorcins zu erhöhen. Die thermische Zersetzung kann direkt mit dem nach der Entfernung der niedriger siedenden Verunreinigungen verbliebenen Rückstand ausgeführt werden. ,
Das bei dieses» Verfahren gewonnene rohe Resorcin enthalt die vorstehend abgehandelten höher siedenden Verunreinigungen und niedriger siedende Verunreinigungen, wie m-Isopropenylphenol und m-Isopropenylacetophenon.
Nach dem erfmdungsgemäBen Verfahren wird das aus dem Säurespaltungsprodukt von m-DHP erhaltene Resorcin, welches mindestens die vorstehend aufgeführten höher siedenden Verunreinigungen enthält, durch Umkristallisation aus dem vorstehend angegebenen Lösungsmittelgeroisch der Komponenten (a) und (b) als Umkristallisationsiosungsmittel gereinigt
Der aromatische Kohlem/assem jff als Komponente (a), welcher 6 bis 10 Kohlenttoffatome enthält und bei 20°C flüssig ist, ist beispielsweise Btt »L Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Cumol, CymoL Diäthylbenzol und TnmethylbenzoL Diese aromatischen Kohlenwasserstoffe können auch als Gemisch eingesetzt werden.
Die Verbindung der Komponente (b) des Lösungsmittelgemisches wird aus Alkylphenolen mit einer Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Acylphenolen, die sich von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ableiten, gewählt Beispiele für bevorzugte Alkylphenole sind Kresol, Äthylphenol, Xylenol, Isopropylphenol und Butylphenol und Beispie-Ie für bevorzugte Acylphenole sind Acetylphenol, Propionylphenol und Butyrylphenol. Sie können auch als Gemisch aus zwei oder mehr Arten eingesetzt werden.
Toluol wird besonders als aromatischer Kohlenwasserstoff (a) bevorzugt und Isopropylphenol oder Acetylphenol oder beide werden besonders als Komponente (b) bevorzugt
Der aromatische Kohlenwasserstoff (a) wird in der etwa 04- bis etwa 5fachen, bevorzugt etwa 03- bis etwa 3fachen, Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin eingesetzt Falls die Menge außerhalb des angegebenen Bereiches liegt wird die Reinheit des erhaltenen Resorcins nachteilig beeinflußt, und ein Resorcin mit einer zufriedenstellend hohen Reinheit kann nicht μ erhalten werden. Die Komponente (b) wird in der etwa 0,1- bis etwa 0,7fachen, vorzugsweise etwa 0,1- bis etwa 0,4fachen, Gewichtsmenge, bezogen auf Resorcin, eingesetzt Wenn die Menge der Komponente (b) niedriger als die untere Grenze des vorstehend angegebenen Bereiches ist ist es schwierig, eine homogene Phase durch Erhitzen des Gemisches aus rohem Resorcin und dem Lösungsmittelgemisch aus (a) und (b) auszubilden, und es stellen sich zwei Schichten ein. Wenn dann das Gemisch zur Kristallisation von Resorcin abgekühlt wird, enthalten deshalb die erhaltenen Kristalle ziemlich große Mengen der höher siedenden Verunreinigungen und ein Resorcin von hoher Reinheit kann so nicht gewonnen werden. Falls andererseits die Menge der Komponente (b) größer als die angegebene obere Grenze ist wird die Ausbeute des bei dem Umkristallisationsverfahren gewonnenen Resorcins markant erniedrigt
Deshalb~müssen beim erfindungsgemäßen Verfahren die Komponenten (a) und (b) in den spezifischen vorstehend aufgeführten Mengen eingesetzt werden. Das Verhältnis der Komponente (a) zur Komponente (b) kann in geeigneter Weise innerhalb des vorstehend angegebenen Bereiches gewählt werden. Beispielsweise beträgt das Gewichtsverhältnis von (a) zu (b) 0,7 bis 50, vorzugsweise 1 bis 30.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann beispielsweise durch Vermischen von rohem Resorcin mit den Komponenten (a) und (bl Erhitzen des Gemisches zur Auflösung des rohen Resorcins und Abkühlung der Lösung oder selbstablaufende Abkühlung zur Kristallisation des Resorcins ausgeführt werden. Es sind auch andere Ausfuhrungsformen möglich. Falls beispielsweise m-Isopropylphenol oder m-Acetylphenol als Komponente (b) verwendet w «rden, kann die Säurespaltungsreaktion in Gegenwart einer zur Bildung der Komponente (b) fähigen Verbindung in ausreichender Menge innerhalb des vorstehenden Bereiches zur Bildung von m-Isopropylphenol oder m-Acetylphenol unter den Reaktionsbedingungen durchgeführt werden. Dann kann ein aromatischer Kohlenwasserstoff als Lösungsmittelkomponente (a) zu dem aus dem Säurespaltungsprodukt erhaltenen rohen Resorcin zugesetzt werden, und anschließend wird das rohe Resorcin umkristailisiert Auch auf diese Weise wird die gewünschte Umkristallisation aus dem Lösungsmittelgemisch der Komponenten (a) und (b) erreicht
Da m-Isopropyfphenol und m-Acetyiphenol bei der Säurespaltung von m-MHP und m-Acetyl-oA-dimethylbenzylhydroperoxid, das nachfolgend mit m-KHP abgekürzt wird, gebildet werden, können m-MHP und/oder m-KHP zu dem m-DHP so zugesetzt werden, daß die Menge an m-Isopropylphenol und/oder m-Acetylphenol innerhalb des vorstehend angegebenen Bereiches liegt Dann wird das Gemisch mit Säure gespalten. Das aus dem Säurespaltungsprodukt erhaltene rohe Resorcin kann dann beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden.
Beim erfmdungsgemäBen Verfahren werden das rohe Resorcin und das Gemisch aus den Lösungsmittelkomponenten (a) und (b) zur Bildung einer homogenen Phase erhitzt, abgekühlt oder der Abkühlung überlassen. Die Erhitzungstemperatur beträgt allgemein etwa 70 bis etwa 110° C Die Abkühlung wird bis zu einer Temperatur geführt bei der mindestens 50% des gelösten Resorcins ausfallen. Das ausgefallene Resorcin wird abfiltriert Das Produkt ist ausreichend rein, kann jedoch gewflnschtenfalls mit dem aromatischen Kohlenwasserstoff (a) zur weiteren Erhöhung seiner Reinheit gewaschen werden. Die Mengen des aromatischen Kohlenwasserstoffs (a), die zum Waschen verwendet wird, kann in gewünschter Weise gewählt werden. Beispielsweise beträgt sie das etwa 1- bis 6fache des Gewichtes des kristallisierten Resorcins. Die Waschtemperatur beträgt beispielsweise etwa 20 bis etwa 70° C.
' Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
Beispiele 1 bis 8
und Vergleichsbeispiele 1- bis 6
Jeweils 100 Gew.-Teile rohes Resorcin der in Tabelle I angegebenen Zusammensetzung wurden mit Toluol als Komponente (a) und jeweils eine der in der Tabelle II aufgeführten Verbindungen als Komponente (b) in den dort angegebenen Mengen vermischt Das Gemisch wurde auf 95° C unter Rühren erhitzt und auf 400C abgekühlt Die ausgefallenen Resorcinkristalle wurden abfiltriert, weiter mit 200 Gew.-Teilen Toluol" gewaschen und unter vermindertem Druck getrocknet Die Mengen an Verunreinigungen in dem erhaltenen Resorcin wurden durrh Gaschromatcgraphie bestimmt
Tabelle I Bestandteile
Gehalt (Gew.%)
Resorcin 91,5
rn-Isopropylphenol 2,1
ίο nvAcetylphenol 1,1
ro-Isopropenylphenol 0,6
m-Isopropenylacetophenon 0,2
Andere niedrig siedende Verunreini- 1,4 gungen
Höher siedende Verunreinigungen 3,1
Tabelle II Toluol (a) Mehrfaches Verbindung (b) Gew.- Mehrfaches verunreinigungen (ppm) im Niedriger
siedende
Beispiel Gew.- des Gewich
tes an Re
Bezeichnung teile des Gewichts
von Resorcin
gereinigten Resorcin Verunrei
(Bsp.) oder teile sorcin im
rohen
im rohen
Resorcin
Höher
siedende
nigungen
Vergleichs
beispiel (Vb.)
Resorcin Verunrei 60
1,5 18 0,20 nigungen 50
135 1,5 m-Isopropylphenol 18 0,20 30 90
Bsp. 1 135 4,4 m-Acetylphenol 18 0,20 30 60
Bsp. 2 400 4,4 m-Acetylphsnol 35 0,38 70 80
Bsp. 3 400 1,5 m-Acetylphenol 18 0,20 40 90
Bsp. 4 135 1,5 ,n-Isopropylphenol 18 0,20 70 80
Bsp. 5 135 1,5 p-Acetylphenol 26 0,28 70 70
Bsp. 6 135 1,5 m-Cresol 26 0,28 90 120
Bsp. 7 135 1,5 3,5-Xylenoi - - 90 140
Bsp. 8 135 0,4 ohne - - 6500 90
Vb. 1 36 6,6 ohne - - 7200 50
Vb. 2 600 6,6 ohne 18 0,20 4900 50
Vb. 3 600 1,5 m-Acetylphenol 4 0,04 390 90
Vb. 4 135 1,5 m-Acetyiphenol 60 0,66 890
Vb. 5 135 Methylnaphthalin 3400
Vb. 6
Beispiel 9
Rohes Resorcii. der in Tabelle III angegebenen Zusammensetzung wurde durch Säurespaltung eines
Hydroperoxids erhalten, das aus 824 Gew.-% m-DHP, 7,lGew.-% m-MHP, 5,5-Gew.-% m-KHP und Gew.-% anderer Bestandteile bestand.
Tabelle III
Bestandteile Gehalt
(Gew.%)
Resorcin 74,5
rn-Isöpföpylphenöl 9,9
m-Acetylphenol 5,6
m-Isopropenylphenol 0,9
Andere niedriger siedende Verunreini 5,0
gungen
Höher siedende Verunreinigungen 4.1
7 8
Da das in Tabelle III aufgeführte rohe Resorcin je wurde der gleichen Umkristallisationsbehandlung wie
Gewichtsteil Resorcin 0,2 Gew.-Teile an Alkylphenol im Beispiel I unterworfen und mit Toluol gewaschen,
und Acylphenol enthielt, wurden 112 Gew.-Teile Der Gehalt an höher siedenden Verunreinigungen und
(l,5faches Gewicht des Resorcins im rohen Resorcin) an der Gehalt an niedriger siedenden Verunreinigungen im
Toluol zu dem rohen Resorcin zugesetzt. Das Gemisch > gereinigten Resorcin betrug 30 ppm bzw. 50 ppm.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Düsopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resordns, welches Verunreinigungen mit höheren Siedepunkten als Resorcin enthält, durch UmkristaUisation, dadurch gekennzeichnet- daß man das rohe Resorcin aus einem Lösungsmittelgemisch aus ι ο
DE2927810A 1978-07-10 1979-07-10 Verfahren zur Reinigung des aus dem Säurespaltungsprodukt von m-Di isopropylbenzoldihydroperoxid erhaltenen rohen Resorcins Expired DE2927810C3 (de)

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