DE2639258A1 - Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide - Google Patents
Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizideInfo
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-
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
5090 Leverkusen, Bayerwerk
Hu-kl Ia
31. Aug. 1976
Tert.-Butyl-substituierte Pyrazolyl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarlzide und Nematizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue tert.-butyl-substituierte
Pyrazolyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematizide.
Es ist bereits bekannt, daß methyl-substituierte Pyrazolylthiono-phosphorsäureester,
z. B. O,O-Diäthyl-O-/3-methylpyrazol(5)yl/-thionophosphorsäureester,
insektizide und akarizide Eigenschaften besitzen (vergleiche USA-Patentschrift 2 754 244).
Es wurde nun gefunden, daß die neuen tert.-buty!-substituierten
PyrazolyKthiono) (thiol)-phosphor (phosphon)-säureester bzw. -esteramide der Formel
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1 D-P
tert.-C4Hg
\ R3
LJ1 ft (D
in welcher
R für Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl oder Phenyl steht, wobei der Phenylring gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert
sein kann durch Halogen, Halogenalkyl, Alkyl und/oder Alkyl, thio,
R für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkylthio,
ρ
R für Alkoxy, Alkyl oder Phenyl,
R für Alkoxy, Alkyl oder Phenyl,
R für Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino und X für Sauerstoff oder Schwefel stehen,
eine ausgezeichnete insektizide, akarizide und nematizide Wirkung
besitzen.
'weiterhin wurde gefunden, daß die tert.-butyl-substituierten
Pyrazolyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureester bzw.
-esteramide der Formel (I) erhalten werden, wenn man (Thiono)-(Thiol)Phosphor(phosphon)-säureester-
bzw. -esteramidhalogenide der Formel
X R2
HaI-P ( , (II)
in welcher
R , R und X die oben angegebene Bedeutung haben und
Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 3-tert.-Butyl-5-hydroxy-pyrazolen der Formel
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R
t
t
Ί ν. tert.-C-Ho/ MT (ill)
in welcher 4-9
■1
R und R die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines >.äureakzeptors oder gegebenenfalls in Form
der Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen tert.-butylsubstituierten
Pyrazolyl(thiono)(thiöl)-phosphor(phosphorsäureester
bzw. -esteramide eine bessere insektizide, akarizide und nematozide Wirkung als die vorbekannten methylsubstituierten
Pyrazolylthionophosphorsäureester analoger Konstitution und gleicher Wirkungsrichtung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
stellen somit eine echte Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man beispielsweise O-n-Propylthionophenylphosphonsäureesterchlorid
und l,4-Diäthyl-3-tert.-butyl-5-hydroxypyrazol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsverlauf durch
das folgende Formelschema wiedergegeben werden:
| S | /OC3H, | + tert. |
I -C4H^ |
?2H5 | Säureakzeptor |
| .-C4H9 | C2H5 S oc ^C2H5 \= |
- HCl | |||
| tert |
Die zu verwendenden Ausgangsmaterialien sind durch die Formeln (II) und (III) allgemein definiert. Vorzugsweise stehen darin
jedoch
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R für Wasserstoff, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl bzw. Cyanalkyl mit je 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2, Kohlenstoffatomen
oder Phenyl, das gegebenenfalls ein- bis 5-fach, gleich oder verschieden substituiert sein kann durch Chlor,
Methyl, Äthyl und/oder Trifluormethyl,
R für Wasserstoff, Chlor, Brom oder geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4, Kohlenstoffatomen,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy bzw. Alkyl mit je
1 bis 8, insbesondere je 1 bis 5, Kohlenstoffatomen cder Phenyl,
R für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxy bzw. Alkylthio
oder Monoalkylamino mit je 1 bis 6, insbesondere je 1 bis 4, Kohlenstoffatomen und
X für Schwefel.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thiono)(Thiol)Phosphor-(phosphon)-säureester-
bzw. -esteramidhalogenide (II) sind bekannt und nach literaturbekannten Verfahren auch technisch
gut herzustellen. Als Beispiele dafür seien im einzelnen genannt :
0,0-Dimethyl-, 0,0-Diäthyl-, 0,0-Di-n-propyl-, 0,0-Di-isobutyl-,
0,0-Di-n-butyl-, 0,0-Di-iso-butyl-, 0,0-Di-sec.-butyl-,
O-Methyl-0-äthyl-, O-Methyl-0-n-propyl-, O-Methyl-0-iso-propyl-,
O-Methyl-0-n-butyl-, O-Methyl-0-iso-butyl-, O-Methyl-0-secbutyl-,
O-Äthyl-0-n-propyl-, O-Äthyl-0-iso-propyl-, O-Äthyl-O-n-butyl-,
O-Äthyl-0-sec.-butyl-, 0-Äthyl-O-iso-butyl-, 0-n-Propyl-O-butyl·,
O-iso-Propyl-0-n-butyl-, O-Äthyl-0-n-pentyl-
und O-n-Propyl-0-n-pentylthionophosphorsäurediesterchlorid,
ferner
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O,S-Dimethyl-, O,5-Diäthyl-, 0,S-Di-n-propyl-, 0,S-Di-isopropyi-,
O,S-Di-n-butyl-, 0,S-Di-iso-butyl-, 0,S-Di-n-pentyl-,
O-Äthyl-S-n-propyl-, O-Äthyl-S-iso-propyl-, O-Äthyl-S-n-butyl-,
O-Äthyl-S-sec.-butyl-, O-n-Propyl-S-äthyl-, O-n-Propyl-S-isopropyl-.
O-n-Buty.l-S-n-propyl- und 0-sec. -Butyl-S-äthylthionothiolphosphorsäurediesterchlorid,
O-Methyl-, O-Athyl-, O-n-Propyl-, O-iso-Propyl-, O-n-Butyl-,
O-iso-Butyl-, 0-sec.-Butyl- und O-n-Pentylmethan- bzw. -äthan-,
-n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-, -see.-butan-,
-n-pentan- bzw. -phenylthionophosphonsäureesterchlorid, außerdem
S-Methyl-, S-Äthyl-, S-n-Propyl-, S-iso-Propyl-, S-n-Butyl-,
S-iso-Butyl-, S-sec.-Butyl- und S-n-Pentylmethan- bzw. -äthan-,
-n-propan-, -iso-propan-, -n-butan-, -iso-butan-, -sec.-butan- und -phenylthionothiolphosphonsäureesterchlorid und
O-Methyl-N-methyl-, O-Methyl-N-äthyl-, O-Methyl-N-n-propyl-,
O-Methyl-N-iso-propyl-, O-Äthyl-N-methyl-, O-Äthyl-N-äthyl-,
O-Äthyl-N-n-propyl-, O-Äthyl-N-iso-propyl-, O-n-Propyl-N-methyl-,
O-n-Propyl-N-äthyl-, O-n-Propyl-N-n-propyl-, 0-n-Propyl-N-iso-propyl-,
O-iso-Propyl-N-methyl-, O-iso-Propyl-N-äthyl-,
O-iso-Propyl-N-n-propyl-, O-iso-Propyl-N-iso-propyl-,
O-n-Butyl-N-methyl-, O-n-Butyl-N-äthyl-, O-n-Butyl-N-n-propyl-,
O-n-Butyl-N-iso-propyl-, O-iso-Butyl-N-methyl-, O-iso-Butyl-N-äthyl-,
O-iso-Butyl-N-n-propyl-, 0_iso-Butyl-N-iso-propyl-,
0-sec.-Butyl-N-methyl-, 0-sec-Butyl-N-äthyl-, 0-sec.-Butyl-N-n-propyl-,
0-sec.-Butyl-N-iso-propyl-, O-Methyl-N-n-butyl-,
O-Äthyl-N-n-butyl-, O-n-Propyl-N-n-butyl-, O-Äthyl-N-sec.-butyl-,
O-n-Propyl-N-sec.-butyl- und O-iso-Propyl-N-sec.-butylthionophosphorsäureesteramidchlorid.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe zu verwendenden 3-tert.-Butyl-5-hydroxy-pyrazole
(III) können nach literaturbekannten Verfahren hergestellt werden, indem man Pivaloylessigsäurealkylesterderivate
mit Hydrazinderivaten gegebenenfalls in Gegen-
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wart eines Alkoholate nach folgendem Schema umsetzt:
+ tert. -C4H9-CO-CHR -CO-OAlkyl
* Alkoholat
-AlkylOH
ir OH
tert.-C4H9
t Il
(III)
A]s Beispiele hierfür seien im einzelnen genannt: 3-tert.-Butyl-5-hydroxy-pyrazol, ferner 1-Methyl-, 1-Äthyl-,
l-(2-Cyanäthyl)-, 1-Phenyl-, l-(3-Chlorphenyl)-, l-(4-Chlorphenyl)-,
l-(3-Bromphenyl)-, l-(4-Bromphenyl)-, l-(4,6-Dichlorphenyl)-,
1-(4,6-Dibromphenyl)-, l-(4-Methylphenyl)-f l-(4-Äthyl·
phenyl)-, l-(3-Trifluormethylphenyl)-, l-Methyl-4-chlor-,
l-Äthyl-4-chlor-, 1- (2-Cyanäthy3)-4-chlor —, l-Phenyl-4-chlor-,
1- (3-Chlorphenyl)-4-chlor -, 1- ( 4-ChlorphenylJ-4-chlor -, 1- (3-Brompheny])-4-chlor'—,
l-(4-Bromphenyl)-4-chlor -, l-(4,6-Dichlorphenyl)-4-chlor-,
l-(4,6-Dibromphenyl)-4-chlor -, l-(4-Methylphenylj-4-chlor
-, l-(4-Äthylphenylj-4-chlor -, l-(3-Trifluormethylphenyiy4-chlor^-,
l-Methyl-4-brom-, l-Äthyl-4-brom-,
l-(2-Cyanäthylj-4-brom —, l-Phenyl-4-brom-, l-(3-Chlorphenyl)-4-brom
-, l-(3-Bromphenyl|-4-brom —, l-(4-Bromphenyl)r4-brom -,
1- (4,6-Dichlorphenyl)-4-brom ~, 1- (4,6-Dibromphenyl)-4-brom -,
l-(4-Methylphenyl)-4-brom -, l-(4-Äthylphenyl)-4-brom -, l-(3-Trifluormethylphenyl)-4-brom
-, 1,4-Dimethyl-, l-Äthyl-4-methyl-,
1- ( 2-Cyanäthy],)-4-methyl/-, l-Phenyl-4-methyl-, 1- (3-Chlorphenyl)-4-methyl-,
l-(4-Chlorphenyl)-4-methyl -, 1-(3-Bromphenyl)-4-methyl
-, l-(4-Bromphenyl)-4-methyl -, l-(4,6-Dichlorphenyl}-4-methyl)
-, 1- (4,6-Dibromphenyl)-4-methyl. -, 1- (4-Methylphenyl)-4-methyl
-, 1- (4-Athylphenyl)-4-methyl ■ -, 1- (3-Trifluormethyl-
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phenyl)-4-methyl -, l-MethyI-4-äthyl-, 1,4-Diäthyl-, l-(2-Cyanäthyl)-4-äthyl
-, l-Phenyl-4-äthyl-, l-(3-Chlorphenyl)-4-äthyl
-, l-(4-Chlorphenyl]-4-äthyl -, l-(3-Bromphenyl)-4-äthyl -,
l-(4-Broraphenyl)-4-äthyl -, l-(4,6-Dichlorphenyl)-4-äthyl -,
l-(4,6-Dibromphenyl]-4-äthyl -, l-(4-Methylphenyl)-4-äthyl -,
l-(4-Äthylphenyl)-4-äthyl -, l-( 3-Trif luormethylphenyl)-4-äthyl -,
l-Methyl-4-n-propyl-, l-Äthyl-4-n-propyl-, l-(2-Cyanäthy^4-npropyl
-. l-Phenyl-4-n-propyl-, l-(3-Chlorphenyl]-4-n-propyl -,
l-(4-Chlorphenyl]-4-n-propyl -, l-(3-Bromphenyl)-4-n-propyl -,
l-(4-Broraphenyl]-4-n-propyl -, l-(4,6-DichlorphenylJ-4-n-propyl -,
1- (4,6-DibromphenylV-4-n-propyl -, 1- (4-Methylphenylj-4-n-propyl 1-
(4- \thylphenyl]-4-n-propyl -, 1- (3-Trifluormethylphenylj-4-npropyl
-, l-Methyl-4-iso-propyl-, l-Äthyl-4-iso-propyl-, l-(2-Cyanäthylj-4-iso-propyl
-, l-Phenyl-4-iso-propyl-, l-(3-Chlorpheny]j-4-iso-propyl
-, l-(4-Chlorphenylj-4-iso-propyl -, l-(3-Bromphenylj-4-iso-propyl
-, l-(4-Bromphenyl)^4-iso-propyl -,
I-(4,6-Dichlorphenyl)-4-iso-propyl -, l-(4,6-Dibromphenyl)-4-isopropyl
-, l-(4-Methylphenyl)-4-iso-propyl -, l-(4-Äthylphenylj-4-iso-propyl
-, l-(3-Trifluormethylphenyll^-iso-propyl -,
l-Methyl-4-n-butyl-, l-Äthyl-4-n-butyl-, l-(2-Cyanäthyl|-4-nbutyl
—, l-Phenyl-4-n-butyl-, l-(3-Chlorphenyly-4-n-butyl -,
l-(4-ChlorphenylV-4-n-butyl -, l-(3-Bromphenylj-A-n-butyl -,
l-(4-Bromphenyl]-4-n-butyl -, l-(4,6-Dicblorphenyl]-4-n-butyl -,
l-(4,6-DIbromphenyl)-4-n-butyl -, l-(4-Methylphenyl\-4-n-butyl -,
l-(4-Äthylphenyl]-4-n-butyl -, l-( 3-TrifluormethylphenylV4-nbutyl-3-tert.-butyl-5-hydroxy-pyrazol.
Das Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird bevorzugt unter Mitverwendung geeigneter Lösungs- und
Verdünnungsmittel durchgeführt. Als solche kommen praktisch
alle inerten organischen Solventien infrage. Hierzu gehören
insbesondere aliphatische und aromatische, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol,
Benzin, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
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ChlorbenzoL. oder Äther, z.B. Diäthyl- und Dibutyläther,
Dicyan, ferner ketone, beispielsweise Aceton, Methyläthyl-, Melhylisopropyl- und Methylisobutylketon, außerdem Nitrile,
wie /ceto- und Propionitril.
AIg Säureakzeptoren können alle üblichen Säurebindemittel Verwendung
finden. Besonders bewährt haben sich Alkalicarbonate und -alkoholate, wie Natrium- und Kaliumcarbonat, -methylat
bzw. -äthylat, ferner aliphatische, aromatische oder heterocyclische
Amine, beispielsweise Triethylamin, Trimethylamin, Dimethylanilin, Dirnethylbenzylamin und Pyridin.
Die Reaktionstemperatur kann innerhalb eines größeren Bereichs variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und
12o°C, vorzugsweise bei Io bis 60 C. :
Die Umsetzung läßt man im allgemeinen bei Normaldruck ablaufen,
Zur Durchführung des Verfahrens setzt man die Ausgangsstoffe meist in äquimolarem Verhältnis ein. Ein Überschuß der einen
oder anderen Komponente bringt keine wesentlichen Vorteile. Die Reaktionspartner werden, meist in einem der oben angeführten Lösungsmittel,vereinigt und bei erhöhter Temperatur zur Vervollständigung der Umsetzung eine oder mehrere
Stunden gerührt. Nach dem Abkühlen der Mischung versetzt man diese mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Toluol,
und arbeitet die organische Phase in üblicher Weise durch Waschen, Trocknen und Abdestillieren des Lösungsmittels auf.
Die neuen Verbindungen fallen in Form von Ölen an, die sich meist nicht unzersetzt destillieren lassen, jedoch durch sogenanntes "Andestillieren", d.h. durch längeres Erhitzen
unter vermindertem Druck auf mäßig erhöhte Temperaturen von den letzten flüchtigen Anteilen befreit und auf diese Weise
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gereinigt werden. Zu ihrer Charakterisierung dient der Brechungsindex.
Wie bereits mehrfach erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäßen
tert.-Butyl-substituierten Pyrazolyl(thiono) (thiol)-phosphor(phosphon)-säureester
bzw. -esteramide durch eine hervorragende insektizide, akarizide und nematozide Wirksamkeit
aus. Einige Verbindungen weisen auch fungizide Eigenschaften auf. Sie wirken nicht nur gegen Pflanzen-, Hygiene-
und Vorratsschädlinge, sondern auch auf dem veterinär-medizinicchen
Sektor gegen tierische Parasiten (Ektoparasiten). Sie besitzen bei geringer Phytotoxizität sowohl eine gute Wirkung
gegen saugende als auch fressende Insekten und Milben.
Aus diesem Grunde können die erfindungsgemäßen Verbindungen mit Erfolg im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämpfungsmittel
eingesetzt werden.
Le A 17 401 - 9 -
809809/0519
Die Wirkstoffe eignen sich bei guter Rflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen
Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats- und Materialschutz
sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder
einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:
Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium
vulgäre, Porcellio scaber.
Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.
Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.
Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella Immaculata.
Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.
Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.
Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatte orientalis,
Periplaneta americana, Leucophaea maderae, Blattella germanica,
Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca
gregaria.
Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.
Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp.· Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Phylloxera vastatrix,
Pemphigus spp., Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp,,
Linognathus spp.
Aus der Ordnung der Mallophaga z.B. Trichodectes spp., Damalinea
Aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Hercinothrips femoralis,
Thrips tabaci.
Aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius,
Rhodnius prolixus, Triatoma spp.
Aus der Ordnung der Homoptera z.B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeurodes vaporariorum, Aphis gossypii,
Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Doralis fabae,
Le A 17 401 - 10 -
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Doralis pomi, Erics oma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Macrosiphum
avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalosiphum padi,
Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium
corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp.,
Psylla spp..
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Hellothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pierls spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retlculana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp. , Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp·, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Lepidoptera ζ. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Hellothis spp., Laphygma exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Prodenia litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomonella, Pierls spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Cacoecia podana, Capua retlculana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana. Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp. , Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp., Conoderus spp·, Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.
Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa
spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.
Aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., Anopheles spp.,
Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp.,
Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys
spp.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp.,
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Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.
Aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Xenopsylla cheopis,
Ceratophyllus spp..
Aus der Ordnung der Arachnida z.B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.
Aus der Ordnung der Acarina z.B. Acarus siro, Argas spp.,
Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp.,
Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia
praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp..
Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci,
Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp.,
Trichodorus spp..
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe erfolgt in Form ihrer handelsüblichen Formulierungen und/oder den aus
diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen.
Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen
bereiteten Anwendungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von
0,0000001 bis zu 100 Gew.-# Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,01 und 10 Gew.-% liegen.
Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise.
Bei der Anwendung gegen Hygiene- und Vorratsschädlinge zeichnen sich die Wirkstoffe durch eine hervorragende Residualwirkung
auf Holz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekalkten Unterlagen aus.
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Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt
werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Schäume, Pasten, lösliche Pulver,
Granulate, Aerosole, Suspensions-Emulsionskonzentrate, Saatgutpucer
, Wirkstoff-imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für
Saatgut, ferner in Formulierungen mit Brennsätzen, wie Raucherpatronen,
-dosen, -spiralen u.a. sowie ULV-KaIt- und Warmnebel-Formulierungen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, Ξ.3. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also
flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung
von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
•Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B.
euch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alky !naphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine,
z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol 2ονίύ deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon,
Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfcxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckrütteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwas-
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809809/Ό519
serstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und
Silikate; als feste Trägerstoffe für Granulate: gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie
Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie
Granulate aus organischem Material wie Sägemehle, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengel; als Emulgier-
und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglykol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate;
als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose,
natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum,
Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat,
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe,
wie Alizarin-, Azo-Metallphthalocyaninfarbstoffe und
Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen
0,5 und 90 %.
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Beispiel A
LD100-TeSt
LD100-TeSt
Testtiere: Blatta orientalis
Lösungsmittel: Aceton
Lösungsmittel: Aceton
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1000 Volumenteilen
Lösungsmittel aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit
weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten Konzentrationen verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert.
Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt
so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung
2
ist die Menge Wirkstoff pro m Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 1O Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
ist die Menge Wirkstoff pro m Filterpapier verschieden hoch. Anschließend gibt man etwa 1O Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird 3 Tage nach Ansetzen der Versuche kontrolliert. Bestimmt wird.die Abtötung in %. Dabei
bedeutet 100 %, daß alle Testtiere abgetötet wurden; 0 %
bedeutet, daß keine Testtiere abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Testtiere und Resultate
gehen aus der nachfolgenden Tabelle 1 hervor:
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Tabelle 1
(LD1n -Test/Blatta Orientalis)
ΊΟΟ
Wirkstoff Wirkstoffkonzentration der Lösung in %
Abtötungsgrad in %
H s
^K)-P (OC2H5)
CH3
CH (bekannt) ·* 3 S
N Il
VO-P(OCH-.) -
tert.-C4H9
<?H3 S
tert;C4H9 CH3
OC2H5 0,02
0,02
0,02
0,02
100
100
100
tertrC4H9 0,02
100
tertrC4H9 OC3H7-XSO
0,02
100
Le A 17 - 16 -
803809/0519
für Dipteren
Testtiere: Aedes aegypti
Lösungsmittel: Aceton
Testtiere: Aedes aegypti
Lösungsmittel: Aceton
2 Gewichtsteile Wirkstoff werden in 1 000 Volumenteilen Lösungsmittel
aufgenommen. Die so erhaltene Lösung wird mit weiterem Lösungsmittel auf die gewünschten geringeren Konzentrationen
verdünnt.
2,5 ml Wirkstofflösung werden in eine Petrischale pipettiert.
Auf dem Boden der Petrischale befindet sich ein Filterpapier mit einem Durchmesser von etwa 9,5 cm. Die Petrischale bleibt
so lange offen stehen, bis das Lösungsmittel vollständig verdunstet ist. Je nach Konzentration der Wirkstofflösung ist
die Menge Wirkstoff pro m Filterpapier verschieden hoch. Anschließend
gibt man etwa 25 Testtiere in die Petrischale und bedeckt sie mit einem Glasdeckel.
Der Zustand der Testtiere wird laufend kontrolliert. Es wird diejenige Zeit ermittelt, welche für eine 100 %ige Abtötung
notwendig ist.
Testtiere, Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Zeiten, bei denen eine 100 %ige Abtötung vorliegt, gehen aus der nachfolgenden
Tabelle 2 hervor:
Le A 17 401 - 17 -
809809/0519
Tabelle 2
für Dipteren / Aedes aegypti^
Wirkstoff
Wirkstoffkonzentration der
Lösung in %
Lösung in %
LTiooin
Minuten (')
H S
CH
-P(OC2H5)
(bekannt) S
iQrO-P (OCH3)
tCH
tert.-C4H9
<?H3 S
tert.-C4H9 CH,
ι -ί
tert'rC4Hg OC2H5
0,2
0>02
0,02
0,02
180'
60'
60'
60'
tert.-C4Hg
CH3 S
"/2
P-OC2H5
0,02
60'
CH3
0-P" 0,02
60"
Le A 17 401 - 18 -
80981)9/3519
Tabelle 2 (Fortsetzung)
(LT.. o~Test für Dipteren / Aedes aegypti)
Wirkstoff
Wi rk s to f fkonzentration der
Lösung in %
Lösung in %
in Minuten (l)
CH-, {Τ
ι 3 s Λ
SS
0,2 120'
?H3 S OC9H1
tertrC4H9
0,2
120'
CH -CH^-CN 1S
tertTC4H9
0,2
120'
| tertr( | CH2 | -CH | ^c2 |
| xoc | |||
| :4H9 | f * 4H9 |
-CH | O-CN |
| CH2 'Nv |
0-1 | * (OC, | |
| tertrC4H9 | |||
| 7 401 | |||
| tertrC | |||
| Le A 1 | |||
CH2-CH2-CN Λ-0-Ρ (OC2H5) 2 0,2
2H5
0,2
0,2 - 19 -
809809/0519 120'
180'
60'
Tabelle 2 (Fortsetzung)
(LT. -Test für Dipteren / Aedes aegypti)
Wirkstoff
Wirkstoffkon- LT1OO in
zentration der Minuten (t)
Losung xn %
| CH2-CH, | 2~CN | H5 |
| -CH3 | ||
| tert.-C4H9 | ^-OC2 | 3 |
| CH2-CH2 | -CN | 5 |
| N ..^ | ^OCH | |
| tert.-C4H | VC2H | |
0,2
0,2
60'
12O1
tert.-C4H9 C2H5
0,2
120'
CF
tertT
S 0CoHc m/ 2 5
C2H5 0,2
601
)-P (OC2H5J2
tertTC4Hg Cl
0,2
60'
Le A 17 401
- 20 -
eosaoW.osts
<TH3 0
tertrC4H9
Tabelle 2 (Fortsetzung) (LT. -Test für Dipteren / Aedes aegypti)
Wirkstoff Wxrkstoffkon- LT100 in
0,2 60'
Le A 17 401 - 21 -
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Myzus-Test (Kontakt-Wirkung)
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gevichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung
vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Kohlpflanzen (Brassica
oleracea), welche stark von der Pfirsichblattlaus (Myzus
persicae) befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, daß alle Blattläuse abgetötet
wurden; 0 % bedeutet, daß keine Blattläuse abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und
Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 3 hervor:
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Tabelle 3
Wirkstoff
| (Myzus-Test) | Abtötungsgrad in % nach 1 Tag |
| Wirkstoffkon zentration in % |
99 |
| 0,1 | 40 |
| 0,01 | 0 |
| 0,001 | |
(bekannt)
CH., s
jör
0-P(OCH3)
tertrH9C4
?H3 S
O-P (OC2H5)
tert.-H9C4
?H3 ο
tert.-H9C4
NC-CH2-CH
| 0,1 | 100 |
| 0,01 | 1OO |
| 0,001 | 40 |
| 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 |
| O,OO1 | 85 |
| O,1 | 100 |
| 0,01 | 100 |
| 0,001 | 75 |
| 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 |
| 0,001 | 70 |
Le A 17 401
- 23 -
809809/051$
Tabelle 3 (Fortsetzung) (Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in
zentration in % % nach 1 Tag
NC-CH0-CH0
S OCH-.
Il • J
tert.-H9C4
'
3
tert.-H9C4
°-P V
NC-CH2-CH2
tertrH C4 °~P X
CH3
NC-CH0-CH 2
| 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 |
| 0,001 | 99 |
| 0,1 | 1OO |
| 0,01 | 100 |
| 0,001 | 100 |
| 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 |
| 0,001 | 99 |
| d. tert.-iigC |
'■ · * S Nj^- 0-P^ |
OC2H5 C2H5 |
0 0 0 |
100 100 70 |
| tertrHgC | ?H3 S 4 |
OC3H5 C2H5 |
O O O
*■ ^ ^ |
100 100 100 |
| Le A 17 | 401 | - 24 - | ||
| /1 ,01 ,001 |
||||
| 1 01 001 |
||||
809809/0519
Tabelle 3 (Fortsetzung) (Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in %
zentration in % nach 1 Tag
CH3 s OC,H_-iso
ι J „/ 3 7
| 0,1 | 100 |
| 0,01 | 100 |
| 0,001 | 100 |
NC-CH0-CH0
' c «„ τ, - 0'1 100
S .0C,H--iso
Η «/ ό I 0,01 100
ι 0HP
tert.-HgC^ ^CH3 0,001 95
tert.-HgC^ ^CH3 0,001 95
NC-CH2-CH2 s^SC3H7-n 0,1 100
Ρχ 0,01 100
tert.-*9C4 OC2H5 0,001 99
?H3 S
tertrfI9C4 CH3
NC-CH _CH
2 ' 2 S^SC4H9-SeC. 0,1 100
| 0, | ,01 |
| 0, | ,001 |
| 0, | 1 |
| 0, | 01 |
| 0, | 001 |
A-* Χ^ττ 0,01 100
n I1 00
tert.-HQc: CH3
H J 0001 100
Le A 17 401 - 25 -
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Tabelle 3 (Fortsetzung) (Myzus-Test)
Wirkstoff Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in %
zentration in % nach 1 Tag
100 100
| ?H3 S | ^NH-C3H7-XSO | 0,1 0,01 |
| ert,l/4 | 0,001 | |
| CH3 | s Z7-. | 0,1 0,01 |
| tert.-H C4 | XOC2H5 | 0,001 |
Le A 17 401 ' - 26 -
100 100 100
809809/OB19
as
Tetranychus-Test (resistent)
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angegebenen Menge Emulgator und
verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration .
Mit der Wirkstoffzubereitung werden Bohnenpflanzen (Phaseolus
vulgaris), die stark von allen Entwicklungsstadien der gemeinen Spinnrailbe oder Bohnenspinnmilbe (Tetranychus urticae)
befallen sind, tropfnaß besprüht.
Nach den angegebenen Zeiten wird die Abtötung in % bestimmt.
Dabei bedeutet 100 %, daß alle Spinnmilben abgetötet wurden;
0 % bedeutet, daß keine Spinnmilben abgetötet wurden.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen, Auswertungszeiten und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 4 hervor:
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(Tetranychus-Test resistent)
Wirkstoff
Wirkstoffkon- Abtötungsgrad in %
zentration in % nach 2 Tagen
CH3
(bekannt)
H S
0-P
0-P
0,1 0,01 50 0
NC-CH2-CH2 s SC-H7-Ii
1 Il • -^ '
| tert S-H9C4 | S/SC4H9-Sec. | 0,1 |
| CH, I -5 νΛ-< |
3 | 0,01 |
| tertTH9C4 | S SC4H9-SeC. )-P |
0,1 0,01 |
| NC-CH0-CH, NT ' tert .-H9C4 |
||
100 20
100 99
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- 28 -
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Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten ι
Testinsekt: Phorbia antiqua-Maden im Boden
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoff
gewichtsmenge pro Volumeneinheit Boden, welche in ppm
(= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Tfcsttiere lh den behandelten Boden
gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden
Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn
alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten
Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle 5 hervor:
Le A 17 401 - 29 -
809809/0519
Wirkstoff
Tabelle 5
(Grenzkonzentrationstest / Bodeninsekten I) (Phorbia antiqua-Maden im Boden)
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm
ΐι II
CH.
(bekannt)
0-
100
N,
S 0-Ρ
tertrC4H
100
CH-, •
O-P (OC2H5)
tert HZ
100
tertrC4Hq
100
Le A 17
- 30 -
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Tabelle 5 (Fortsetzung) (Grenzkonzentrationstest / Bodeninsekten I)
(Phorbia antiqua-Maden im Boden)
| Wirkstoff | tertrC | CH. t N |
S Il 3 2 |
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm |
| 1"- N |
NC-CH ] |
A | 100 | |
| X | tertrC | ϊ S CH^ Ii / -5 ρΌ-Ρ OC3H7-ISO |
100 | |
| tertrC4Hg | 4H9 | J OC2H5 | 100 | |
| 0-CH ^ I jl |
2 ^/C2H5 J OC2H5 |
100 | ||
| tertrC | 4H9 | H2 -io_;/CH3 OC3H7-XSO |
100 | |
| ] | NC-CH2-C tertrC4Hq |
Le A 17 401
- 31 -
809809/0519
Grenzkonzentrations-Test / Bodeninsekten Ii
Testinsekt: Tenebrio molitor-Larven im Boden Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit dem Boden vermischt.
Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffgewichtsmenge
pro Volumeneinheit Baden, welche in ppm
(= mg/1) angegeben wird. Man füllt den Boden in Töpfe und läßt diese bei Raumtemperatur stehen.
Nach 24 Stunden werden die Tösttiere in den behandelten Boden
gegeben und nach weiteren 2 bis 7 Tagen wird der Wirkungsgrad des Wirkstoffs durch Auszählen der toten und lebenden
Testinsekten in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 Ji, wenn
alle Testinsekten abgetötet worden sind, er ist 0 %, wenn
noch genau so viele Testinsekten leben wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 6 hervor:
Le A 17 4OT - 32 -
809809/0519
Tabelle 6
(Grenzkonzentrationstest / Bodeninsekten II) (Tenebrio molitor-Larven im Boden)
| Wirkstoff | H 1 |
CH3 | tertTC4Hq | CH | 3 S Il |
Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm |
| ü | 4H9 | 0 | ||||
| (^ | CH (K |
CH-. I -J N |
3 S CH, 11/ J -0-P OC3H7-ISO |
100 | ||
| S -0-P(OC2H5) |
tertrC4Hq | tertTC4H9 | 1Ö0 | |||
| (bekannt) | N | 100 | ||||
| S γ 0-P(OC2H5)2 |
tertrC | 100 | ||||
Le A 17 401
- 33 -
809609^0518
3t
Grer.zkonzentrations-Test / Nematoden
Testnematode: Meloidogyne incognita
Lösungsmittel: 3 Gewichtsteile Aceton Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykoläther
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen
Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte
Konzentration.
Die Wirkstoffzubereitung wird innig mit Boden vermischt, der
mit den Testnematoden stark verseucht ist. Dabei spielt die Konzentration des Wirkstoffs in der Zubereitung praktisch
keine Rolle, entscheidend ist allein die Wirkstoffmenge pro
Volumeneinheit Boden, welche in ppm angegeben wird. Man füllt den behandelten Boden in Töpfe, sät Salat ein und hält
die Töpfe bei einer Gewächshaus-Temperatur von 270C.
Nach vier Wochen werden die Salatwurzeln auf Nematodenbefall (Wurzelgallen) untersucht und der Wirkungsgrad des Wirkstoffs
in % bestimmt. Der Wirkungsgrad ist 100 %, wenn der
Befall vollständig vermieden wird, er ist 0 %, wenn der Befall
genau so hoch ist wie bei den Kontrollpflanzen in unbehandeltem, aber in gleicher Weise verseuchtem Boden.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus*der nachfolgenden
Tabelle 7 hervor:
Le A 17 401 - 34 -
809 809/0519
Tabelle 7
(Grenzkonzentrationstest / Nematoden) (Meloidogyne incognita)
| Wirkstoff | (bekannt) | Abtötungsgrad in % bei einer Wirkstoffkonzentration von 5 ppm |
| -C2H5 * OC2H5 |
0 | |
| H | ^ OC3H7-ISO | 100 |
| CH3 | /C2H5 | 100 |
| H ι tertrC4Hq |
100 | |
| ι 3 tertTC4H9 |
/ OC2H5 \ NH_r j, _ · |
100 |
|
Ch
ί |
||
| tertrC4H9 | ||
| Ct f |
||
| S Il -0-P( |
||
| S Γ ^ |
||
| [3 S Il γ 0-P |
||
| '3 5 | ||
Le A 17 401
- 35 -
809809/0519
CH,
Zu einer Mischung aus 15,4 g (0,1 Mol) 1-Methyl-3-tert.-butyl-5-hydroxy-pyrazol,
200 ml Acetonitril und 14,5 g (0,105 Mol) Kaliumcarbonat werden 18,8 g (1 Mol) 0,0-Diäthylthionophosphorsäurediesterchlorid
getropft. Man rührt die Mischung 3 Stunden bei 40 C nach, kühlt sie dann ab und gießt das Reaktionsgemisch in 300 ml Toluol. Die Toluollösung
wird mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet
und eingedampft. Nach dem Abdestillieren erhält man 24 g (78 % der Theorie) OjO-Diäthyl-O-^fl-methyl-S-tert.-butylpyrazol(5)yl7~thionophosphorsäureester
in Form eines gelben
23
Öls mit dem Berechnungsindex nn :1,4832.
Öls mit dem Berechnungsindex nn :1,4832.
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel
X R2 .0-P ( -z
tert.-C^H,
(D
hergestellt werden:
Beispiel
Nr. R
Nr. R
R1 R2
Ausbeute
(% der Brechungs-X
Theorie) index:
7^S H OC2H5
OC2H5
7J H C2H5 0C2H5
S 87
S 82
njp: 1,5298 n2/1:1,5429
Le A 17 401
- 36 -
«09809/051$
Beispiel Λ Nr. R R1 PT
Ausbeute
( % der Brechungs-X Theorie) index:
4
5
6
7
8
5
6
7
8
/ \\ Η CH
H H H H
CH
OC2H5
OCH
OC2H5 S 74
OC3H7-ISo S 74
OC2H5
O 74
OCH3 S 67
OC2H5 S 5ο
ng1:1,5458
ng1:1,5438
ng1:l,5lo5
ng1:1,5433
ng1:1,5746
H OC2H5
NH-C3H7-ISo S 63
ng1:1,5442
Io
Cl OC2H5
OC2H5
S 60
ng1:1,5395
11 -(/ \\ Cl OC2H5
S 56
?1
n^ :1,5600
n^ :1,5600
12 CH3 H CH3 OC3H7-ISo S 65
ng1:1,494ο
13 CH3 H OC2H5
O 62
ng1:1,459ο
14 CH, H OCH, 15 CH3 H CH3
16 CH3 H OCH
■ζ.
OC2H5
S 47
S 51
S 62
S 51
S 62
ng1:1,4957 ng2:l,5ol6
ng2:1,498ο
17 CH, H
S 52
ng2:1,5462
18 CH3 H OC2H5
ΝΗ·
!-C3H7-ISo S 68
η22:1,5ο68
19 -^ Χ>
H OC2H5
CF S 78 ng3:1,4964
Le A 17 401 809809/0513
Be L-spLel
Nr. R
R1 R'
Ausbeute
(% der Brechungs-X Theorie) index:
H OC2H5 SC3H7-Ii S
/ \> H ■ C2H5
22 CH3 CH3 OCH3
OC2H5
OCH,
| 23 | CH3 | CH3 | OC2H5 | OC2H5 |
| 24 | CH3 | CH3 | OC2H5 | |
| 25 | CH3 | CH3 | CH3 | OC2H5 |
| 26 | CH3 | CH3 | OC2H5 | SC3H7-Ii |
27 CH3 C3H7-ISo OCH3 OCH3
S
S S S
| 2d | CH3 | C3H7- | iso OC | ;2H5 OC2H5 |
| 29 | CH3 | Br | OCH3 | OCH3 |
| 3o | CH3 | Br | OC2H5 | OC2H5 |
| 31 | CH3 | Br | -O | OC2H5 |
| 32 | CH3 | Br | CH3 | OC2H5 |
33 CH3 Br OC2H5 SC3H7-U
34 CH3 H CH3 S S
SC4H9-SeC. S
njp: 1,5231
Le A 17 - 38 -
809809/0519
2633258
| Bei spiel Λ Ur. R R |
CH3 H | R2 | R3 | X | 9 | Ausbeute (% der Theorie) |
Brechungs index: |
| 35 | CH3 H | CH3 | SC3H7-n | S | 95 | 11^:1,5326 | |
| 36 | CH, Cl | C2H5 | SC,Hg-SeC. | S | 62 | ng3:1,5221 | |
| 37 | CH3 Cl | C ti tpilr |
SC,Hg-see. | S | 61 | n»:l,5oB5 | |
| 38 | CH3 Cl | OC2H5 | OC2H5 | S | 99 | D * ' -" | |
| 39 | CH3 Cl | OCH3 | OCH3 | S | 72 | ng3:1,5098 | |
| 4o | CH3 Cl | C2H5 | OC2H5 | S | 93 | ng3:l,49o5 | |
| 41 | CH3 Cl | OC2H5 | SC3H7-n | S | 94 | ng3:l,52o7 | |
| 42 | CH3 Cl | ■Ο | OC2H5 | S | 95 | ng3:1,5419 | |
| 43 | CH3 Cl | OC2H5 | OC2H5 | 0 | 94 | ng3:l,473o | |
| 44 | (CH2)2CN H | CH3 | OC2H5 | S | 89 | ng3:1,5168 | |
| 45 | (CH2)2CN H | OCH3 | OCH, | S | 76 | n22:l,493o | |
| 46 | (CH2)2CN H | OC2H5 | OC2H5 | S | 91 | ng2:I,49o8 | |
| 47 | (CH2)2CN H | C2H5 | OC2H5 | S | 92 | ng2:l,5o32 | |
| 48 | (CH2)2CN H | OC2H5 | SC3H7-n | S | 93 | ng2:1,5177 | |
| 49 | (CH2)2CN H | OC2H5 | OC2H5 | 0 | 91 | ng2:1,4669 | |
| 5o | > 17 401 | CH3 | OC3H7-XSO | S | 84 | ng2:l,5ol8 | |
| Le Ά | |||||||
|
— jy
8098097051 |
| Bei- rpiel Kr. R |
(CH2J2CIi | R1 | R2 | R3 | X | Ausbeute ( % der Theorie) |
Brechungs- Index: |
| 5 χ | (CH2J2CN | II | CH3 | SC4H9-SeC. | S | 82 | η22:1,5292 |
| 52 | (CH2J2CN | H | Ό | OC2H5 | S | 92 | η22:1,5393 |
| 53 | (CH0 J 2CN | H | CH3 | OC2H5 | S | 71 | η22:1,5ο51 |
| 54 | (CH0J0CII C CL |
H | C2H5 | OCH3 | S | 86 | η22:1,5ο5ο |
| 55 | (CH2J2CU | H | OC2H5 | OC3H7-Ji | S | 81 | η22:1,4892 |
| 56 | -Q | H | C4H9 | S | 84 | η22:1,499ο | |
| 57 | Cl | H | /~\ TT OC |
OC2H5 | S | 69 | η23:1,544ο |
| C3H7-ISO | |||||||
| 58 | H | OC2H5 | OC2H5 | S | 65 | η23:1,474ο |
59 6ο 61 62 63 64
η-CH3 H OC2H5 OC2H5 S 89
'(3-CH3 H OC2H5 OC3H7-Ii S 81
V VCH3 H OC2H5 NH-C3H7-IsO O 74
H OC2H5
(f XVCH3 H OC2H5
' ^-CH3 H C2H5
\>-CH3 H C2H5
SC3H7-Ii S 75
NH-CH^-iso S 68
OC2H5
S 81
OC3H7-Ii S 89
η23:1,529ο η23:1,526ο
η23:1,5ο6ο η23:1,549ο
η23:1,539ο η23:1,54οο
n23:l,537o
Le A 17
- 40 -
809809/0519
Bei- Ausbeute
spie'. (% der Brechungs-
Nr Fl R R R^ X Jheorie) index:
66 H H OCH OCH3 S 75 ηψ: 1,5283
67 H H C2H5 OC2H5 S 98 η^7:1,5ο83
68 H H OC2H5 OC3H7-Ii S 64 n^7:1,4938
Die als Ausgangsmaterialien benötigten 3-tert.-Butyl-5-hydroxy-pyrazole
(III) können z. B. wie im folgenden beschrieben hergestellt werden:
CH3
tert.-C4Hg
Zu einer Mischung von 34,4 g (0,2 Mol) Pivaloylessigsäure- · äthylester, 10,8 g (0,2 Mol) Natriummethylat und 100 ml Methanol
werden bei 20°C 9,2 g (0,2 Mol) Methylhydraζin getropft.
Nachden die exotherme Reaktion abgeklungen ist, wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt, dann
eingeengt, der Rückstand in 200 ml Wasser aufgenommen und diese Lösung mit konzentrierter Salzsäure bis zu einem pH& 6
angesäuert. Der entstandene Niederschlag wird abgesaugt, getrocknet und aus Isopropanol umkristallisiert. Man erhält
27 g (87 % der Theorie) i-Methyl-3-tert.-butyl-S-hydroxy-pyrazol
in Form farbloser Kristalle vom Schmelzpunkt 1500C.
In analoger Weise können die folgenden Verbindungen der Formel
Le A 17 401 - 41 -
809809/0519
It
(III)
synthetisiert werden:
Ausbeute (% Schmelzpunkt der Theorie) (oc)
CF
| H | 76 |
| Cl | 48 |
| H | 28 |
111
81
CH
35 152
CH-
CH
CH
Cl
| C3H7-ISO | 49 | I4o |
| Br | 61 | Io7 |
| Cl | 36 | 56 |
| H | 41 | 163 |
| H | 71 | 2o2 |
| H | ||
| H | ||
Le A 17 401
- 42 -
809809/0*1$
Claims (6)
- PatentansprücheVI. Tert.-Butyl-substituierte Pyrazolyl(thiono)(thiol)-phos phor (phosphon) -säureester bzw. -esteramide der FormelR X R2(I)in welcherR Wasserstoff, Alkyl, Cyanalkyl oder gegebenenfalls ein- oder mehrfach durch Halogen, Halogenalkyl, Alkyl und/ oder Alkylthio substituiertes Phenyl bedeutet,R für Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkylthio,R2 für Alkoxy, Alkyl oder Phenyl,R für Alkoxy, Alkylthio oder Monoalkylamino undX für Sauerstoff oder Schwefel stehen.
- 2. Verfahren zur Herstellung von tert.-butyl-substituierten Pyrazolyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-säureestern bzw. -esteramiden, dadurch gekennzeichnet, daß man (Thiono) (Thiol)Phosphor(phosphon)-säureester- bzw. esteramidhalogenide der Formel• X ,R2 Hal-f (\in welcher
Le A 17 401 - 43 -809809/0519ORIGINAL INSPECTED2 3
R ,R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben undHai für Halogen, vorzugsweise Chlor, steht, mit 3-tert.-Butyl-5-hydroxy-pyrazolen der Formelin welchertert.-C " * l - ' (III)R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart von Säureakzeptoren oder gegebenenfalls in Form der entsprechenden Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze und gegebenenfalls in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt. - 3. Insektizide, akarizide und nematizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen gemäß Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 auf die genannten Schädlinge bzw. deren Lebensraum einwirken läßt.
- 5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Milben und Nematoden.
- 6. Verfahren zur Herstellung von insektiziden, akariziden und nematiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln mischt.Le A 17 401 - 44 -809809/0519
Priority Applications (26)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762639258 DE2639258A1 (de) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
| US05/827,512 US4163052A (en) | 1976-09-01 | 1977-08-24 | Pesticidal O-[3-t-butylpyrazol-5-yl]phosphoric and thionophosphoric acid esters |
| PT66965A PT66965B (de) | 1976-09-01 | 1977-08-26 | Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)phosphor(phosphon)-saureester bzw.-esteramide verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide akarizide und nematizide |
| AU28270/77A AU510869B2 (en) | 1976-09-01 | 1977-08-26 | Tert butyl substituted pyrazolyl(thiono) (thiol)-phosphonic phosphonic) acid ester and ester-amides |
| EG497/77A EG12778A (en) | 1976-09-01 | 1977-08-27 | Novel tert-butyl-substituted pyrazolyl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters and ester amides and their use as insecticides,acaricides and nematicides |
| DD77200790A DD133888A5 (de) | 1976-09-01 | 1977-08-29 | Insektizide,akarizide und nematizide mittel |
| IL52845A IL52845A (en) | 1976-09-01 | 1977-08-29 | Esters and ester-amides of tert-butyl-substituted pyrazolyl-phosphosric and-phosphonic acids and of their mono-and dithio analogues,their preparation and their use as insecticides,acaricides and nematocides |
| CH1057677A CH629817A5 (de) | 1976-09-01 | 1977-08-30 | Verfahren zur herstellung neuer tert.-butyl-substituierter pyrazolyl(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide sowie ein insektizides, akarizides und nematizides mittel. |
| JP10328477A JPS5331662A (en) | 1976-09-01 | 1977-08-30 | Novel tertialyybutyllsubstituted pyrazolyl *thiono**thiol**phosphate*phosphonate* esters and esterramides and their use as incecticide* acaricide and nematocide |
| GB36178/77A GB1535498A (en) | 1976-09-01 | 1977-08-30 | Tert.-butyl-substituted pyrazolyl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters and esteramides and their use as insecticides acaricides and nematicides |
| RO7791490A RO71118A (ro) | 1976-09-01 | 1977-08-30 | Procedeu de obtinere a unor esteri ai acidului pirazolil tiono(tiol)fosforic(fosfonic) |
| CA285,907A CA1088553A (en) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Tert.-butyl-substituted pyrazolyl (thiono) (thiol)- phosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides and their use as insecticides, acaricides and nematicides |
| BE180565A BE858270A (fr) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Nouveaux esters ou amides d'esters de pyrazolyle a substituant tertio-butyle d'acide(thiono) (thiol)-phosphorique (phosphonique) |
| PL1977200572A PL102916B1 (pl) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Srodek owadobojczy,roztoczobojczy i nicieniobojczy |
| AR269011A AR219501A1 (es) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Nuevos esteres y amidas-esteres ter-butilpirazolilicos de los acidos fosforico,tiono-,tiol-y tionotiolfosforico,fosfonicos y tionofosfonicos con propiedades insecticidas,acaricidas y nematodicidas,procedimiento para su produccion y composiciones insecticidas,acaricidas y nematodicidas a base de los mismos |
| ES461995A ES461995A1 (es) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Procedimiento para la obtencion de derivados ter-butilpira- zolilicos. |
| FR7726482A FR2363575A1 (fr) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Nouveaux esters ou amides d'esters de pyrazolyle a substituant tertio-butyle d'acide (thiono) (thiol)-phosphorique(phosphonique), leur procede de preparation et leur application comme insecticides, acaricides et nematicides |
| SE7709798A SE7709798L (sv) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Tert.-butyl-substituerade pyrazolyl(tiono)(tiol)-fosfor(fosfon)-syraestrar och -esteramider till anvendning som insekticider, akaricider och nematocider och sett att framstella foreningarna |
| BR7705801A BR7705801A (pt) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Processo para a preparacao de esteres e esteramidas do acido pirazolil(tiono)(tiol)-fosforico(fosfonico)substituidos por tercbutilo,composicoes inseticidas,acaricidas e nematocidas,sua aplicacao |
| CS775689A CS192492B2 (en) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Insecticide,acaricide and nematocide means and method of making the active agents |
| SU772517653A SU682098A3 (ru) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Инсектоакарицидонематоцидное средство |
| ZA00775271A ZA775271B (en) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Novel tert.-butyl-substituted pyrazolyl(thiono)(thiol)-phosphoric(phosphonic)acid esters and ester-amides and their use as insecticides,acaricides and nematicides |
| DK387077A DK142082C (da) | 1976-09-01 | 1977-08-31 | Insecticidt,acaricidt og nematodicidt virksomme tert.butyl-substituerede pyrazolyl-(thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-syreestere eller -esteramider til anvendelse ved plantebeskyttelse og andre tekniske formaal |
| AT629777A AT350849B (de) | 1976-09-01 | 1977-09-01 | Insektizides, akarizides und nematizides mittel |
| NL7709652A NL7709652A (nl) | 1976-09-01 | 1977-09-01 | Werkwijze ter bereiding van door een tertiaire butylrest gesubstitueerde pyrazolyl(thiono) (thiol)-fosfor(fosfon)zuuresters respectievelijk -esteramiden, en werkwijze ter bereiding van insecticide, acaricide en nematicide preparaten daarmee. |
| TR19447A TR19447A (tr) | 1976-09-01 | 1977-09-01 | Ters,-butil-suebstitueye pirazolil(tiono)(tiol)fosforik(fosfonik)asit esterleri ve ester-amidleri,bunlarin hazirlanisi icin usuller ve bunlarin ensektisidler,akarisidler ve nematosidler olarak kullanilmalari |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19762639258 DE2639258A1 (de) | 1976-09-01 | 1976-09-01 | Tert.-butyl-substituierte pyrazolyl (thiono)(thiol)-phosphor(phosphon)-saeureester bzw. -esteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2639258A1 true DE2639258A1 (de) | 1978-03-02 |
Family
ID=5986849
Family Applications (1)
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