DE2624094A1 - N-CARBAMOYL-N-PHENYLAMINO ACID DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND HERBICIDAL AGENTS - Google Patents

N-CARBAMOYL-N-PHENYLAMINO ACID DERIVATIVES, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND HERBICIDAL AGENTS

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DE2624094A1
DE2624094A1 DE19762624094 DE2624094A DE2624094A1 DE 2624094 A1 DE2624094 A1 DE 2624094A1 DE 19762624094 DE19762624094 DE 19762624094 DE 2624094 A DE2624094 A DE 2624094A DE 2624094 A1 DE2624094 A1 DE 2624094A1
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Germany
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general formula
atom
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chlorine atom
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DE19762624094
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German (de)
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Akira Fujinami
Shunichi Hashimoto
Nobuyuki Kameda
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Sumitomo Chemical Co Ltd
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Description

"N-Carbaraoyl-lT-phenylaminosäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel""N-Carbaraoyl-IT-phenylamino acid derivatives, method for their Manufacture and herbicidal products "

Priorität: 29. Mai 1975, Japan, Ir. 64881/1975Priority: May 29, 1975, Japan, Ir. 64881/1975

Die Erfindung betrifft N-Carbamoyl-li-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen Formei IThe invention relates to N-carbamoyl-li-phenylamino acid derivatives the general formula I.

-Y-COOR1 -Y-COOR 1

CON'CON '

-R,-R,

R-R-

[I][I]

in der X ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, einen Alkylrest, vorzugsweise einen Cj-Cg-Alkylrest, einen niederen Alkox/rest, vorzugsweise einen C.~C,-Alkoxyrest, oder die Trifluormethylgruppe,
Y einen niederen Alkylenrest, vorzugsweise einen Cj-Cp-Alkylen-in which X is a halogen atom, preferably a chlorine or bromine atom, an alkyl radical, preferably a Cj-Cg-alkyl radical, a lower alkoxy radical, preferably a C -C -alkoxy radical, or the trifluoromethyl group,
Y is a lower alkylene radical, preferably a Cj-Cp-alkylene

609849/1034609849/1034

R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, vorzugsweise einen CL-Cg-Alkylrest, oder einen Cycloalkylrest, Torzugsweise dieR 1 is a hydrogen atom, an alkyl radical, preferably a CL-Cg-alkyl radical, or a cycloalkyl radical, preferably the

Cyclohexy!gruppe,Cyclohexy! Group,

Rp und R~ jeweils ein Wasserstoffatom, einen niederen Alkylrest, vorzugsweise einen C.-C,-Alkylrest, einen niederen Alkenylrest, vorzugsweise die Allylgruppe, oder einen niederen Al-Rp and R ~ each represent a hydrogen atom, a lower alkyl radical, preferably a C -C alkyl radical, a lower alkenyl radical, preferably the allyl group, or a lower Al-

koxyrest, vorzugsweise die Methoxygruppe, undkoxyrest, preferably the methoxy group, and

η eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 2 bedeutet.η is an integer with a value from 0 to 2.

Unter dem Ausdruck "Alkylrest" sind Reste mit nicht mehr als etwa 20 Kohlenstoffatomen zu verstehen, beispielsweise die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl-5Heptyl-, Octyl-, ITonyl-, Decyl-, Hexadecyl- und Octadecylgruppe. Der Ausdruck "Cycloalkylrest" bedeutet Reste mit höchstens 10 Kohlenstoffatomen, beispielsweise die Cyclopropyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl- und Adamantylgruppe. Der Ausdruck "niederer" Alkyl-, Alkoxy- oder Alkylenrest bedeutet Reste mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen. By the term "alkyl radical" are radicals with not more than to understand about 20 carbon atoms, for example the methyl, ethyl, propyl, butyl, hexyl-5-heptyl, octyl, ITonyl, decyl, hexadecyl and octadecyl groups. The expression "Cycloalkyl radical" means radicals with a maximum of 10 carbon atoms, for example the cyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl and adamantyl groups. The term "lower" alkyl, Alkoxy or alkylene means radicals with a maximum of 8 carbon atoms.

Erfindungsgemäß lassen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel I herstellen, indem man ein N-Phenylaminosäure-Derivat der allgemeinen Formel IIAccording to the invention, the compounds of general formula I can be prepared by adding an N-phenylamino acid derivative of the general formula II

NH-Y-COOR1 NH-Y-COOR 1

609849/1034609849/1034

in der X, Y, R^ und η die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Carbamoylhalogenid der allgemeinen Formel IIIin which X, Y, R ^ and η have the above meaning, with a carbamoyl halide of the general formula III

2\ 2 \

in der Rp nn& R-* d-ie vorstehende Bedeutung haben und X1 ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeutet, umsetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen durchgeführt, indem man das F-Phenylaminosäure-Derivat der allgemeinen Formel II mit dem Carbamoylhalogenid der allgemeinen Formel III in Gegenwart eines säureabspaltenden Mittels, beispielsweise einer Base, wie Pyridin, Triäthylainin, Ν,Ν-Dimethylanilin, N,N-Diäthylanilin, N-Methylmorpholin oder Tributylamin, vorzugsweisein which Rp nn & R- * d-ie have the above meaning and X 1 denotes a halogen atom, preferably a chlorine atom. The reaction is generally carried out by mixing the F-phenylamino acid derivative of the general formula II with the carbamoyl halide of the general formula III in the presence of an acid-releasing agent, for example a base such as pyridine, triethylainine, Ν, Ν-dimethylaniline, N, N -Diethylaniline, N-methylmorpholine or tributylamine, preferably

inerten
in einem/tiösungsmittel, wie Benzol, Toluol, Xylol, Petroläther, Ligroin, Hexan, Isopropyläther, Essigsäureäthylester, Methylisobutylketon, Tetrahydrofuran oder Chlorbenzol, umsetzt. In der Praxis wird zunächst das N-Phenylaminosäure-Derivat der allgemeinen Formel II in dem inerten Lösungsmittel, vorzugsweise in Toluol, zusammen mit einer äquimolaren Menge des säureabspaltenden Mittels, vorzugsweise Triäthylamin, gelöst. Anschließend wird eine äquimolare Menge des Carbamoylhalogenids der allgemeinen Formel III zugetropft, wobei das Gemisch innerhalb eines v/eiten Temperaturbereichs von Raumtemperatur bis zur Rückflußtemperatur des Reaktionsgemisches gerührt wird. Nach weiterem Rühren wird das Gemisch nacheinander mit einer verdünnten Mineralsäure, einer verdünnten Alkalilösung und Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Man erhält dasinert
in a solvent such as benzene, toluene, xylene, petroleum ether, ligroin, hexane, isopropyl ether, ethyl acetate, methyl isobutyl ketone, tetrahydrofuran or chlorobenzene. In practice, the N-phenylamino acid derivative of the general formula II is first dissolved in the inert solvent, preferably in toluene, together with an equimolar amount of the acid-releasing agent, preferably triethylamine. An equimolar amount of the carbamoyl halide of the general formula III is then added dropwise, the mixture being stirred within a wide temperature range from room temperature to the reflux temperature of the reaction mixture. After further stirring, the mixture is washed successively with a dilute mineral acid, a dilute alkali solution and water, dried and evaporated. You get that

609849/103A609849 / 103A

gewünschte N- Car bämoyl-N- phenylamino säur e-Derivat der allgemeinen Formel I in hochreiner Form und guten Ausbeuten.desired N-Car bämoyl-N-phenylamino acid e derivative of the general Formula I in highly pure form and good yields.

Eine andere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I besteht darin, ein U-Halogencarbonyl-H-phenylaminosäure-Derivat der allgemeinen Formel IYAnother possibility for preparing the compounds of general formula I is to use a U-halocarbonyl-H-phenylamino acid derivative of the general formula IY

[IV][IV]

in der X, Y, R1 und η die vorstehende Bedeutung haben und X" ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom, bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen Formel Vin which X, Y, R 1 and η have the above meanings and X "denotes a halogen atom, preferably a chlorine atom, with an amine of the general formula V

\h tv]\ h tv]

in der Rp und Rx die vorstehende Bedeutung haben, umsetzt. Die Umsetzung wird im allgemeinen auf die gleiche Weise wie in der vorstehend beschriebenen Ausführungsform, d.h. in Gegenwart eines säureabspaltenden Mittels in einem inerten Lösungsmittel, durchgeführt, wodurch man das gewünschte N-Carbamoyl-N-phenylaminosäure-Derivat der allgemeinen Formel I in hochreiner Form und guten Ausbeuten erhält.in which Rp and R x have the meaning given above. The reaction is generally carried out in the same way as in the embodiment described above, ie in the presence of an acid-releasing agent in an inert solvent, which gives the desired N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivative of the general formula I in highly pure form and good yields.

Ferner können N-Carbamoyl-N-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen Formel I, in der R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, durchFurthermore, N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general formula I, in which R 1 is a hydrogen atom, by

609849/1034609849/1034

26240342624034

Hydrolyse der entsprechenden N-Carbamoyl-N-phenylaminosaure-Derivate der allgemeinen Formel I, in der IL einen Alkylrest, vorzugsweise einen CL-Cg-Alkylrest, einen Cycloalkylrest, vorzugsweise die Cyclohexy!gruppe, einen niederen Alkenylrest, vorzugsweise die Allylgruppe, einen Arylrest, vorzugsweise die Phenylgruppe, oder einen Aralkylrest, vorzugsweise dieHydrolysis of the corresponding N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general formula I, in which IL is an alkyl radical, preferably a CL-Cg-alkyl radical, a cycloalkyl radical, preferably the cyclohexy group, a lower alkenyl radical, preferably the allyl group, an aryl radical, preferably the phenyl group, or an aralkyl radical, preferably the

erhalten werden.
Benzylgruppe bedeutet ,/Die Hydrolyse kann in an sich bekannter Weise durchgeführt werden, beispielsweise durch Behandlung mit einer Alkaliverbindung, wie Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid, in einem wäßrigen Medium, gegebenenfalls unter Erwärmen. Durch Neutralisation des erhaltenen Gemisches mit einer Mineralsäure erhält man die gewünschten N-Carbamoyl-N-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen Formel I, in der R-, ein V/asserstoffatom bedeutet, in hochreiner Form und guten Ausbeuten.can be obtained.
Benzyl group means / The hydrolysis can be carried out in a manner known per se, for example by treatment with an alkali compound, such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, in an aqueous medium, optionally with heating. By neutralizing the mixture obtained with a mineral acid, the desired N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general formula I, in which R, denotes a hydrogen atom, are obtained in highly pure form and in good yields.

Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der N-Carbamoyl-N-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen Formel I.The following examples illustrate the preparation of the N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general formula I.

Beispiel 1example 1

In einem 3 Liter fassenden Vierhalskolben werden 350 g N-Phenylglycinäthylester, 217 g Triäthylamin und 2 Liter Toluol vorgelegt und bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit 210 g N-Dimethylcarbamoylchlorid versetzt. Nach 3 stündigem Erwärmen unter Rückfluß wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mehrmals mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Die Toluolphase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhältIn a 3 liter four-necked flask, 350 g of N-phenylglycine ethyl ester, Submitted 217 g of triethylamine and 2 liters of toluene and added dropwise with 210 g at room temperature with stirring N-dimethylcarbamoyl chloride added. After 3 hours of heating the reaction mixture is cooled under reflux and washed several times with dilute hydrochloric acid and water. The toluene phase is separated off, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. You get

609849/1034609849/1034

396 g H-(EfJN"1 -Dimethylcarbamoyl)-lT--phenylglycinäthylester als Rohprodukt. Nach, dem Umkristallisieren dieses Rohprodukts aus η-Hexan erhält man 320 g reines Produkt vom F," 77,0 bis 78,O0C.396 g of H- (EfJN "1 -dimethylcarbamoyl) -LT - phenylglycinäthylester as crude product after recrystallization of this crude product from η-hexane one obtains 320 g of pure product from the F.," 77.0-78, O 0 C.

CC. HH 1111 FF. 6262 ,58, 58 7,257.25 1111 ,19, 19th 6262 ,09 ., 09. 7,257.25 ,0.6, 0.6

ber.: gef.:ber .: found .:

Auf die gleiche Weise werden die in Tabelle I aufgeführten N-Carbamoyl-N~phenylaminosäure~Derivate der allgemeinen Formel I hergestellt.In the same way, the N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general formula listed in Table I I manufactured.

609849/1034609849/1034

Tabelle ITable I.

O CO OOO CO OO -P-CO-P-CO

Terr bindung Nr.Terr binding no.

AusgangsverbindungenOutput connections

ίΓ-Phenylaminosäure- ίΓ-phenylamino acid

T)P-M γ«-fco (TT?T) P-M γ «-fco (TT?

NH-NH-

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

NHNH

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

NHNH

C2H5 CH2COOC2H5 C 2 H 5 CH 2 COOC 2 H 5

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ΝΗ·ΝΗ ·

OCH,OCH,

Carbamoylhaiogenide (ΤΓΟCarbamoyl halides (ΤΓΟ

2ncoci 2 ncoci

(CH3)2NCOC1(CH 3 ) 2 NCOC1

(CH3)2NCOC1(CH 3 ) 2 NCOC1

(CH3)2NCOC1(CH 3 ) 2 NCOC1

(CH3)2NCOC1(CH 3 ) 2 NCOC1

(CH3)2NCOC1 gebildete ftT-Carbataoyl-N-phenylaminosaure-Derivate (I) (CH 3 ) 2 NCOC1 formed ftT-carbataoyl-N-phenylamino acid derivatives (I)

StrukturformelStructural formula

Ausbeute yield

.CH-COOC-H..CH-COOC-H.

con(CH3 con (CH 3

h=\ /CH2COOC2H5 h = \ / CH 2 COOC 2 H 5

2H52 H 5

=r\ /CH2COOC0H
"CON(CH-),= r \ / CH 2 COOC 0 H
"CON (CH-),

^/CH2COOC2H5
NC0N(CH )^ / CH 2 COOC 2 H 5
N C0N (CH)

«3 im «3 in

/=\ CH-COOC H-
\L_y \ON(CH )/ = \ CH-COOC H-
\ L_y \ ON (CH)

8686

8888

8585

8787

8282

8383

77,0-77.0-

78;0'C78 ; 0'C

2323

n£3'n £ 3 '

1,52091.5209

n"'5 1,5192n "' 5 1.5192

1,50801.5080

1,52771.5277

84j 0-84j 0-

85,0"C85.0 "C

ElementaranalyseElemental analysis

ber,
gef.about,
found

ber.
gef.ber.
found

62,38
62,1962.38
62.19

63,62
63,6163.62
63.61

64,73
64,9464.73
64.94

ber.! 68,23ber.! 68.23

gef. 68,17found 68.17

ber,.
gef.ber ,.
found

ber.
gef.ber.
found

59,9959.99

60,2360.23

59,99
59,8259.99
59.82

7,25
7,247.25
7.24

7,63
7,487.63
7.48

7,97
7,837.97
7.83

9,04
9,079.04
9.07

7,19
6,947.19
6.94

7,19
7,097.19
7.09

11,19 11,3111.19 11.31

10,60 10,5710.60 10.57

10,06 9,9110.06 9.91

9,99 10,019.99 10.01

9,99 9,899.99 9.89

Tabelle I (Ports.)Table I (Ports.)

CD CO CO .C-CD CD CO CO .C-CD

Ye r-Ye r-

bin-:am-:

dungmanure

Nr.No.

1010

1111

1212th

AusgangsverbindungenOutput connections

-Phenylaminof- Carbauio--Phenylaminof- Carbauio-

säure-Deri-acid deri-

vate (II) aide(III' vate (II) aide (III '

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

NH-CH2COOC2H5 } gebildete H~Carbamoyl-lT-phenylamiriosäure--Derivate (I)NH-CH 2 COOC 2 H 5 } formed H ~ carbamoyl-lT-phenylamirioic acid - derivatives (I)

Strukturforme1Structural forms 1

Ausbeute yield

2ncoci 2 ncoci

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

CH2CH2COOC2H5 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5

CH9COOC3H7(α)CH 9 COOC 3 H 7 (α)

NH-NH-

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

2NCOC1 2 NCOC1

2NCOC1 2 NCOC1

(CH3)2NCOC1(CH 3 ) 2 NCOC1

2NCOC1 Cl-(v Λ-Ν 2 NCOC1 Cl- (v Λ-Ν

NCON(CH3), N CON (CH 3 ),

/CH COOC H/ CH COOC H

N:on (CH3) 2 N: on (CH 3 ) 2

=\ /CH-COOC0H,
\;ON(CH3)2 = \ / CH-COOC 0 H,
\; ON (CH 3 ) 2

\:on(ch3)2 \: on (ch 3 ) 2

z=r\ /CH2COOC3H7 (n) z = r \ / CH 2 COOC 3 H 7 (n)

\:os (CH3 \: os (CH 3

=\ 1/CH2C00C2H5
l5h = \ 1 / CH 2 C00C 2 H 5
l 5h

8181

8787

8888

8585

7777

. bzw.. respectively.

85,00C85.0 0 C

84,0-84.0-

ElementaranalyseElemental analysis

ber.
gef.ber.
found

24.0 · ber.
1^5159 gef.24.0 ber.
1 ^ 5159 found .

1.52431.5243

25,525.5

1,51931.5193

. 47,0-49.00C . 47.0-49.0 0 C

1,51201.5120

ber.
gef.ber.
found

54,84
54,7254.84
54.72

63.3463.34

64,73
64,9764.73
64.97

ber.
gef.ber.
found

ber.
gef.ber.
found

ber.
gef.ber.
found

63,62
63,5263.62
63.52

63.6263.62

63,5463.54

64,73
65,0764.73
65.07

6,02 6,006.02 6.00

8,13 7,958.13 7.95

7,97 7,827.97 7.82

7.637.63

7,927.92

7,63 7,687.63 7.68

7,97 8,177.97 8.17

9,84 9,999.84 9.99

8,69 8;588.69 8 ; 58

10,06 10,1710.06 10.17

10,60 10,3110.60 10.31

10,60 10,7710.60 10.77

10,06 10,2610.06 10.26

ClCl

12,45 12,5112.45 12.51

Beispiel 2Example 2

In einem 100 ml fassenden Kolben werden 50 ml Toluol mit einem Gehalt an 6 g Phosgen vorgelegt und unter Eiskühlung und Rühren tropfenweise mit 3,5 g Pyridin versetzt. Das erhaltene Gemisch wird bei 10 bis 2O0G tropfenweise mit 10g N-(3,4-Dichlorphenyl)· glycinäthylester versetzt. Fach 1 stündigem Rühren bei Raumtemperatur wird das Reaktionsgemisch mehrmals mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen. Die Toluolphase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält 11,6 g N-Chlorcarbonyl-N-(3j4-dichlorphenyl)-glycinäthylester mit einem Brechungsindex von n.ß 5 = 1,5440 als Rohprodukt.50 ml of toluene containing 6 g of phosgene are placed in a 100 ml flask, and 3.5 g of pyridine are added dropwise while cooling with ice and stirring. The resulting mixture is stirred at 10 to 2O 0 G dropwise with 10 g of N- (3,4-dichlorophenyl) · glycinäthylester added. After stirring for 1 hour at room temperature, the reaction mixture is washed several times with dilute hydrochloric acid and water. The toluene phase is separated off, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. This gives 11.6 g of N-chlorocarbonyl-N- (3J4-dichlorophenyl) -glycinäthylester having a refractive index of n.ß 5 = 1.5440 as crude product.

6 g dieses Rohprodukts werden in 20 ml Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit 7,0 g einer 30 prozentigen
wäßrigen Lösung von Dimethylamin versetzt. Das erhaltene Gemisch wird 1 Stunde bei 40 bis 500C gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch mehrmals mit verdünnter Salzsäure und Wasser, gewaschen. Die Toluolphase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Man erhält 6,0 g N-(N' ,N' -Dimethylcarbamoyl)-II-(3,4-dichlorphenyl)-glycinäthylester mit einem Brechungsindex von n22'5 = 1,5490.6 g of this crude product are dissolved in 20 ml of toluene and added dropwise at room temperature with 7.0 g of a 30 percent
aqueous solution of dimethylamine added. The mixture obtained is stirred at 40 to 50 ° C. for 1 hour. The reaction mixture is then washed several times with dilute hydrochloric acid and water. The toluene phase is separated off, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated under reduced pressure. 6.0 g of N- (N ', N' -dimethylcarbamoyl) -II- (3,4-dichlorophenyl) -glycine ethyl ester with a refractive index of n 22 ' 5 = 1.5490 are obtained.

G13H16N2O3Cl2 C H N ClG 13 H 16 N 2 O 3 Cl 2 CHN Cl

ber.: 48,92 5,05 8,78 22,21calc .: 48.92 5.05 8.78 22.21

gef.: 48,83 5,00 8,87 22,55Found: 48.83 5.00 8.87 22.55

' 609849/1034'609849/1034

Auf die gleiche Weise werden die in Tabelle II aufgeführten IT-Carbamoyl-N-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen Formel I hergestellt.In the same manner are those listed in Table II IT-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general formula I manufactured.

609849/1034609849/1034

Tabelle IITable II

cn ο co oo JP-CO cn ο co oo JP-CO

7er-7-series

bin-am-

dungmanure

Nr.No.

N-Halcgencarb ony l-N-p'henyl aminos.-De.riv.N-Halocarbonyl-N-phenyl aminos.-De.riv.

1313th

1414th

1515th

1616

AusgangsverbindungenOutput connections

ClCOClCO

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCO CFClCO CF

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCO .ClClCO .Cl

N-N-

ClCOClCO

CK2COOC2H5 CK 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CH2COOC5H11(Il)CH 2 COOC 5 H 11 (II)

Amine (V)Amines (V)

(CH3) gebildete N-Ga.rbamoyl-I;r--phenylaminosäure~I)erivate (I) (CH 3 ) formed N-Ga.rbamoyl-I ; r - phenylamino acid ~ I) derivatives (I)

StrukturformelStructural formula

Ausbeute
)yield
)

/CH2COOC0H5 / CH 2 COOC 0 H 5

>=\ /CH COOC H> = \ / CH COOC H

=\ /CH COOC H= \ / CH COOC H

\jon(ch„)2 \ jon (ch ") 2

9292

8787

8585

89.89

9191

F. bzw.F. or

■ 77,0- . 78,O0C■ 77.0-. 78, O 0 C

1,48411.4841

1,53601.5360

nj2'5 1,5490nj 2 ' 5 1.5490

1,52261.5226

ElementaranalyseElemental analysis

ber.
gef .·ber.
found.

ber.
gef.ber.
found

ber.
gef.ber.
found

ber.
gef.ber.
found

ber.
gef.ber.
found

62.38
62J42 62.38
62J42

7,25
7,317.25
7.31

52,83 [5,38
52,68 5,3652.83 [5.38
52.68 5.36

54,84
54j73 54.84
54j73

6,02
6,056.02
6.05

48,92
49,1348.92
49.13

58,80
58>6858.80
58> 68

5,05
5,005.05
5.00

7,09
7,137.09
7.13

.11,19 10.96.11.19 10.96

8,80 8,578.80 8.57

9,84 9,999.84 9.99

8,78 8,878.78 8.87

8,57 8,448.57 8.44

Halogenhalogen

(Cl) 12,45 (Cl) 12,45(Cl) 12.45 (Cl) 12.45

(Cl) 22,41 (Cl) 22,48(Cl) 22.41 (Cl) 22.48

(Cl) 10,85 (Cl) 10,79(Cl) 10.85 (Cl) 10.79

Tabelle II (Forts.)Table II (cont.)

cn ο cocn o co

Verbin dungLink

Nr.No.

1717th

1818th

1919th

2020th

2121

2222nd

Ausgangsverbindungen gebildete W-Carbamoyl-N-phenylaminosaure-Derivate (I) W-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives formed from starting compounds (I)

ü-Halogencarb ony l-U-phenyiaminos.-Deriv. ü-Halogencarb ony l-U-phenyiaminos.-Deriv.

Amine (V)Amines (V)

ClCOClCO

CH(CH3)COOC2H5 CH (CH 3 ) COOC 2 H 5

ClCOClCO

ClCO ClClCO Cl

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

ίοίο

Strukturforme1Structural forms 1

CH-CH-

/CHCOOC2H5 / CHCOOC 2 H 5

n-C H
3 7 nC H
3 7

>^=\ /CH9COOC0H.> ^ = \ / CH 9 COOC 0 H.

W 2 25 W 2 25

Br·Br

Ausbeute1 Yield 1

(<fo) I (<fo) I.

F.bzw.
n-r.F. or
No.

/CH2COOC2H5 / CH 2 COOC 2 H 5

/CH9COOC Ης
XION(CH2CH-CH2)/ CH 9 COOC Η ς
XION (CH 2 CH-CH 2 )

8686

1,5169·1.5169

gef.found

1,51621.5162

ber. 65,73,8,27
66,03 !8,41calc. 65,73,8,27
66.03 ! 8.41

ge:ge:

1,54491.5449

86,O0C86, O 0 C

83,0-83.0-

η«'0 1,4921η «' 0 1.4921

Elementaranalyse (^Elemental analysis (^

63;62·7,63
63>8717,6863 ; 62 x 7.63
63> 8717.68

55,00J5,4355.00J5.43

gef. 54,71found 54.71

5,405.40

10,60 10.5610.60 10.56

9,58 9,469.58 9.46

7,557.55

7,437.43

ber. 47,4315,21
47,58J5,63calc. 47.4315.21
47.58J5.63

ber. 66,63!8,55
f 6653|872ber. 66.63 ! 8.55
f 6653 | 872

8,518.51

8,408.40

9»14 9,349 »14 9.34

n2A'5 1 5145 Ι3®1"' 67>5Z 7'33 9'
nD x»3Aif:'·. tef. 67^61 7,56 9,n 2A ' 5 1 5145 Ι 3 ® 1 "' 67 > 5Z 7 '33 9 '
n D x » 3Aif: '·. tef. 67 ^ 61 7.56 9,

9,559.55

KalogenKalogen

(Cl) 19,10 (Cl) 19,58(Cl) 19.10 (Cl) 19.58

(Br) 24,27 (Br) 24,75(Br) 24.27 (Br) 24.75

CD
O
CO
CO
.C-CO CD
O
CO
CO
.C-CO

Tabelle II (Forts.)Table II (cont.)

- 13 -- 13 -

Verb I Ausga,ngsverbindungen Verb I output connections

Nr.No.

N-Jtialogenc.ar-N-Jtialogenc.ar-

2323

2525th

2626th

2727

2828

bonyl-N-pheny])· Amine aminos.-Derivbonyl-N-pheny]) · Am i ne aminos.-Deriv

24 ClCO24 ClCO

ClCOClCO

CH2COOK HCH 2 COOK H

CH0COOCHCH 0 COOCH

ClCOClCO

N·N

ClCl

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CH2COOC3H7(IsO)CH 2 COOC 3 H 7 (IsO)

ClCOClCO

CH2COOC4H9Cn)CH 2 COOC 4 H 9 Cn)

ClCOClCO

CH2COOC4H9(IsO)CH 2 COOC 4 H 9 (IsO)

(CH3)2NH gebildete N-Carbamoyl-F-pneroy !aminosäure-Derivate (I)(CH 3 ) 2 NH formed N-carbamoyl-F-pneroy! Amino acid derivatives (I)

StrukturformelStructural formula

^W/CH2^ W / CH 2

COOK HCOOK H

XON(CH,),XON (CH,),

/C/ C

CON(CH3)CON (CH 3 )

Aus-I IP.bzw,
beuie " ϋτ.Aus-I IP. Or,
beuie "ϋτ.

9090

8787

/CH-COOC H. ■ N / CH-COOC H. ■ N

CON(CHCON (CH

8888

=Λ /CH2COOC3H7(IeO) j 94= Λ / CH 2 COOC 3 H 7 (IeO) j 94

ClKs />NClKs /> N

SCON(CH3). S CON (CH 3 ).

τ=\ /CH9COOC H.(η) τ = \ / CH 9 COOC H. (η)

NCON (CH3 N CON (CH 3

9292

8989

97.0-97.0-

97,50C97.5 0 C

nj4'0 1,5432nj 4 ' 0 1.5432

1,54501.5450

81,5-82,5eC 81.5-82.5 e C

nJS5 lj5375nJS 5 l j5 375

1,52801.5280

ElementaranalyseElemental analysis \%\%

C IH !N [HalogenC IH! N [halogen

ber. 66,19
gef. 66^ocalc. 66.19
found 66 ^ o

ber. 53,24
gef. 53,37ber. 53.24
found 53.37

ber. A8)91 ber. A8) 91

gef. 48,88found 48.88

7,64
7,597.64
7.59

5,59
5,655.59
5.65

9,65
9,829.65
9.82

10,3510.35

10;3210 ; 32

5,05
5,195.05
5.19

. 56,2816,41
gef. 56,25 6,36. 56.2816.41
found 56.25 6.36

ber.ber.

* 57,47* 57.47

ber. 57,60ber. 57.60

gef. 57,60found 57.60

6,77
6,546.77
6.54

6,776.77

6,716.71

8,778.77

8,848.84

(Cl) 13,10 (Cl) 13,62(Cl) 13.10 (Cl) 13.62

(Cl) 22,21 (Cl) 22,37(Cl) 22.21 (Cl) 22.37

9,38
9,409.38
9.40

(Cl) 11,87 (Cl) 12,14(Cl) 11.87 (Cl) 12.14

8,968.96

(Cl)(Cl)

11,3311.33

<C1> '^18 11,76 < C1 > '^ 18 11.76

8^96
9,098 ^ 96
9.09

(ei)(egg)

11,33 (Cl) U, 6511.33 (Cl) U.65

Tabelle II (Forts.)Table II (cont.)

CD O CD OO 4>» COCD O CD OO 4> » CO

Verbindung link

Au sThe end

sverbindungen ·connections

bonyl-i-phenyL- Amine (V) bonyl-i-phenyl amine (V)

. aminos.-Deri·«. aminos.-Deri · «

2929

3030th

3131

3232

3.33.3

ClCOClCO

(IY)(IY)

ClCl

CH2COO-( HCH 2 COO- (H.

ClCOClCO

N-N-

-Cl-Cl

(CH3J2NH(CH 3 J 2 NH

ClCOClCO

ClCl

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CH2CH2COOC2H5 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5

ClCO ,Cl N-A Λ-ClClCO, Cl N-A Λ-Cl

CH2CH2COOC2H5 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

T N CH2COOC2H5 TN CH 2 COOC 2 H 5

CH. gebildete IT-Car-baaoyl-IT-phenylaniinosäure-Derivate (I) CH. formed IT-car-baaoyl-IT-phenylaniino acid derivatives (I)

StrukturformelStructural formula

0COO-/ H 0 COO- / H

;nh; nh

/CH2Ch2COOC2H5 / CH 2 Ch 2 COOC 2 H 5

=\ /CH,COOC.H.= \ /CH,COOC.H.

Ausbeute
(ti) yield
(ti)

9090

9090

8585

8585

9191

9494

I1* bzw,
nDI 1 * or,
n D

78,00C78.0 0 C

77,0-77.0-

1,52261.5226

nj2'0 1,5369nj 2 ' 0 1.5369

1,52891.5289

1,54251.5425

nj5'5 1,526nj 5 ' 5 1.526

ElementaranalyseElemental analysis

ber. 6o?26ber. 6o ? 26th

gef. 60,52found 60.52

ber. 59j91 ber.59j91

gef. 59,61found 59.61

ber. 5i,88ber.5i, 88

gef. 51,60found 51.60

56,2856.28

geffound

ber. 50,46
gef; 50,24ber. 50.46
gef; 50.24

6,84
6,866.84
6.86

7,397.39

7,187.18

5,81
5,605.81
5.60

6,41
6,506.41
6.50

5,44
5,525.44
5.52

ber. 5i,92ber.5i, 92

gef» 52;14gef »52 ; 14th

5,70
5,785.70
5.78

8,27
8,438.27
8.43

8,228.22

8,458.45

8,07
7,948.07
7.94

9,389.38

9,559.55

8,418.41

8,788.78

Halogenhalogen

(Cl) 10,46 (Cl) 10,61·(Cl) 10.46 (Cl) 10.61 ·

(Cl) 10,40 (Cl) 10,63(Cl) 10.40 (Cl) 10.63

(Cl) 20,42 (Cl) 20,68(Cl) 20.42 (Cl) 20.68

(Cl) 11,87 (Cl) 11,65(Cl) 11.87 (Cl) 11.65

(Cl) 21,28 (Cl) 21,77(Cl) 21.28 (Cl) 21.77

9,329.32

9,209.20

(Cl) 11,79(Cl) 11.79

(Cl) 12,05(Cl) 12.05

CD CD CO OO -F-COCD CD CO OO -F-CO

Tabelle II (Ports.)Table II (Ports.)

- 15 -- 15 -

Verbin dung Nr.Connection no.

N-Halogencarbonyl-N-pheny3 aminos.-Deriv.N-halocarbonyl-N-pheny3 aminos.-derivative

3535

3636

3737

3838

3939

Ausgarmsyerbindungen gebildete N-Carbamoyl-K-phenylaminosäure-Derivate (I) A usgarmsyerbindungen formed N-carbamoyl-K-phenylaminosäure derivatives (I)

ClCOClCO

(IV)(IV)

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CH2COOC2H5 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CK2CH2COOC2H5 CK 2 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

CH2CH2COOC2H5 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5

ClCOClCO

N-N-

CH2CH2COOC2H5 CH 2 CH 2 COOC 2 H 5

. Amine (V). Amines (V)

CH,CH,

.NH.NH

3 CH3O3 CH 3 O

CH3NH2 CH 3 NH 2

(IEo)C3H7NH2 (IEo) C 3 H 7 NH 2

CH3NH2 StrukturformelCH 3 NH 2 structural formula

CONCON

Λ=\ /CH COOC H-Λ = \ / CH COOC H-

,CH-, CH-

CONCON

^-OCH,^ -OCH,

.CH9CH-COOC-H1..CH 9 CH-COOC-H 1 .

CONCON

^=X „/CH2CH2C00C2H5^ = X "/ CH 2 CH 2 C00C 2 H 5

CONCON

CONCON

CH,CH,

Ausbeute yield

9292

8787

9595

9393

8686

η·η

'.bzw,
D'.respectively,
D.

nj4'5 1,5130nj 4 ' 5 1.5130

1?53611 ? 5361

1,53781.5378

1,51891.5189

83,0eC83.0 e C

82;0-82 ; 0-

ElementaranalyseElemental analysis

ber." 58,64calc. "58.64

gef. 58,37found 58.37

^. 46,59^. 46.59

gef. 46,43found 46.43

ber. 54,84
gef. . 55,10calc. 54.84
found . 55.10

6,81
7,026.81
7.02

4,81
4,854.81
4.85

6,02'
V7 6.02 '
V 7

ber. 57,60ber. 57.60

gef. 56,85found 56.85

62,38
gef. 62,1962.38
found 62.19

6,77
6,616.77
6.61

7,24
7,237.24
7.23

N jHalogenN j halogen

10,52 10,2610.52 10.26

8,368.36

8,338.33

9,84 9,929.84 9.92

8,96 9,088.96 9.08

11,19 11,2611.19 11.26

(Cl) 21,16 (Cl) 21,31(Cl) 21.16 (Cl) 21.31

(Cl) 12,45 (Cl) 12,74(Cl) 12.45 (Cl) 12.74

(Cl)(Cl)

11,3311.33

(Cl)(Cl)

11,5111.51

K) CD K)K) CD K)

Beispiel 3Example 3

In einem 100 ml fassenden Kolben werden 50 g einer 15 prozentigen wäßrigen Natriumhydroxidlösung und 23 g N-(N',N1-Dime thy lcarbamoyl)-N-phenylglycinäthylest er vorgelegt. Das erhaltene Gemisch wird 3Q Minuten bei 4O0C heftig gerührt. Sodann wird das Reaktionsgemisch mit -konzentrierter Salzsäure unter Kühlung mit Eis stark angesäuert. Die ausgefällten Kristalle werden abfiltriert, mit Tiasser gewaschen, getrocknet und aus einer Mischung von Hexan und Benzol umkristallisiert. Man erhält 14jO g N-(N',N'-Dimethylcarbamoyl)-N-phenylglycin vom F. 9O,5°C (Zersetzung).50 g of a 15 percent aqueous sodium hydroxide solution and 23 g of N- (N ', N 1 -Dime thy lcarbamoyl) -N-phenylglycine ethyl ester are placed in a 100 ml flask. The resulting mixture is vigorously stirred for 3Q minutes at 4O 0 C. The reaction mixture is then strongly acidified with concentrated hydrochloric acid while cooling with ice. The precipitated crystals are filtered off, washed with Tiasser, dried and recrystallized from a mixture of hexane and benzene. 14.10 g of N- (N ', N'-dimethylcarbamoyl) -N-phenylglycine with a melting point of 90.5 ° C. are obtained (decomposition).

C11H14NpO, CHNC 11 H 14 NpO, CHN

ber.: 59,44 6,36 12,61calc .: 59.44 6.36 12.61

: gef.: 59,61 6,34 12,88 : found : 59.61 6.34 12.88

Auf die gleiche Weise erhält man die in Tabelle III aufgeführten N-Carbamoyl-N-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen" Formel I.In the same way, the N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general " Formula I.

609849/1034609849/1034

Tabelle IIITable III

CO CXJCO CXJ

Verbin dung Nr.Connection no.

Ausgangs-verbΓ N- Oar bajnoy 1-N-phenylaminosäure Derivate (I)Starting verbΓ N- Oar bajnoy 1-N-phenylamino acid Derivatives (I)

4040

4141

4242

4343

/C/ C

XCON (CH3) X CON (CH 3 )

ClCl

C1C1

=\ /CH COOC H1. ^ CON(CH3) = \ / CH COOC H 1 . ^ CON (CH 3 )

/CH0COOC-H. NCON (CH3) ■gebildete TT-Carbamoyl-IT-phenylaminosaure-Derivate (I)/ CH 0 COOC-H. N CON (CH 3 ) ■ formed TT-carbamoyl-IT-phenylamino acid derivatives (I)

StrukturformelStructural formula

=r\ /CH-COOH
/"N = r \ / CH-COOH
/ " N

\con(ch3)2 \ con (ch 3 ) 2

=\ /CH COOH= \ / CH COOH

-=\ /CHCOOK - = \ / CHCOOK

ncon(ch3)2 n con (ch 3 ) 2

==\ /CH9COOH== \ / CH 9 COOH

con(ch3)2 con (ch 3 ) 2

Ausbeute
(96)yield
(96)

6969

6363

7171

6565

bzw.respectively.

ElementaranalyseElemental analysis

90.50C
(decomp.)90.5 0 C
(decomp.)

ber.ber.

gef.found

93.50C
(deconp.)93.5 0 C
(deconp.)

- 86.00C
(deconp.)- 86.0 0 C
(deconp.)

ber.
gefber.
found

ber,about,

gef.found

. 71.5-. 71.5-

74.0°C74.0 ° C

er.he.

c ·c

59.44 59.3759.44 59.37

45.38 45.2145.38 45.21

6.36 6.516.36 6.51

4.15 4.224.15 4.22

61.00 60.8461.00 60.84

62.38 62.2062.38 62.20

6.83 6.856.83 6.85

7.25 7.347.25 7.34

N HalogenN halogen

12.61 12.8712.61 12.87

9.629.62

9.689.68

11.86 11.9611.86 11.96

11.19 11.3711.19 11.37

(Cl) 24.36 (Cl) 24.37(Cl) 24.36 (Cl) 24.37

Es wurde erfindungsgemäß festgestellt, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine ausgezeichnete herbizide Wirkung aufweisen. According to the invention it has been found that the compounds of the general formula I have an excellent herbicidal action.

Die Erfindung betrifft somit auch herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel I.The invention thus also relates to herbicidal compositions which are characterized are by a content of a compound of general Formula I.

Beispielsweise zeigen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine starke herbizide Wirkung gegen grasartige Unkräuter, wie Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Fingergras (Digitaria sanguinalis), und Unkräuter in Hochland und Paddyfeidern, wie Rauhhaariger Fuchs schwanz^ Amaranthus retrof lexus), Weißer Gänsefuß (Chenopodium album), Sternmieren (Stellaria media) und "toothcup" (Rotala indica Koehne). Somit weisen die Verbindungen der Erfindung eine herbizide \7irkung gegen eine Reihe von Gräsern und Unkräutern auf. Besonders bemerkenswert ist ihre Wirkung bei einer Behandlung vor dem Auflaufen. Die Verbindungen der Erfindung wirken Jedoch auch bei einer Behandlung der Blätter. Die Selektivität dieser Verbindungen ist so ausgeprägts daß bei einer Reihe von Kulturpflanzen, wie Reis, Weizen, Rettiche, Sojabohnen, Baumwolle, Rüben, Mais und Rübsamen, keine nennenswerte Phytotoxizität, insbesondere bei der Blattbehandlung, auftritt. Demzufolge sind die Verbindungen der allgemeinen Formel I wertvolle Herbizide zur Anwendung auf Feldern, Paddy-Reisfeidern, Obstgärten, Rasenflächen, Weideland, WaId- und Forstgebieten und nicht kultivierten Flächen.For example, the compounds according to the invention show a strong herbicidal action against grass-like weeds, such as barnyard millet (Echinochloa crus-galli) and fingergrass (Digitaria sanguinalis), and weeds in highlands and paddy fields, such as wire-haired foxtail ^ Amaranthus retrof lexus album), white goose foot (Chenopodium album) ), Star chickweed (Stellaria media) and "toothcup" (Rotala indica Koehne). Thus, the compounds of the invention have a herbicidal action against a number of grasses and weeds. Its effect is particularly noteworthy when treated before emergence. However, the compounds of the invention are also effective in treating leaves. The selectivity of these compounds is so pronounced that s in a variety of crop plants such as rice, wheat, radishes, soybeans, cotton, sugar beet, maize and rapeseed, no significant phytotoxicity, particularly in foliar treatment, occurs. Accordingly, the compounds of general formula I are valuable herbicides for use in fields, paddy rice fields, orchards, lawns, pastureland, wooded and forest areas and uncultivated areas.

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Die Verbindungen der Erfindung können direkt oder in Form von entsprechenden Präparaten, wie Stäubemitteln, Granulaten, feinen Granulaten, benetzbaren Pulvern und emulgierbaren Konzentraten, angewendet werden. Zur Herstellung dieser Präparate können feste und/oder flüssige Träger verwendet werden, Beispiele für feste Träger sind Talcum, Bentonit, Tone, Kaolin, Diatomeenerde, Vermiculit und gelöschter Kalk. Beispiele für flüssige Träger sind Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Dioxan und Cyclohexanon. In der Praxis können die Mittel der Erfindung zusammen mit in der Landwirtschaft üblichen grenzflächenaktiven Mitteln, beispielsweise in Zerstäubern angewendet werden, um die herbizide Wirkung zu gewährleisten und zu steigern. Ferner können sie auch zusammen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie Fungiziden, Insektiziden und Düngemitteln eingesetzt werden. Schließlich kommt auch die gemeinsame Verwendung mit anderen Herbiziden in Betracht.The compounds of the invention can be used directly or in the form of appropriate preparations, such as dusts, granules, fine granules, wettable powders and emulsifiable concentrates. For the manufacture of these preparations solid and / or liquid carriers can be used, examples of solid carriers are talc, bentonite, clays, kaolin, Diatomaceous earth, vermiculite and slaked lime. Examples of liquid carriers are benzene, alcohols, acetone, xylene, methylnaphthalene, Dioxane and cyclohexanone. In practice, the compositions of the invention can be used in conjunction with those conventionally used in agriculture surface-active agents, for example used in atomizers, in order to ensure the herbicidal effect and increase. They can also be used together with other agricultural chemicals such as fungicides, insecticides and fertilizers are used. Finally, it can also be used together with other herbicides.

Im allgemeinen enthalten herbizide Mittel die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Konzentrationen von 0,1 bis 95 Gewichtsprozent. In general, herbicidal compositions contain the compounds of the general formula I in concentrations of 0.1 to 95 percent by weight.

Häufig werden die Verbindungen der allgemeinen Formel I zu konzentrierten Präparaten verarbeitet, die in Form von wäßrigen Dispersionen oder Emulsionen mit einem Gehalt an 0,1 bis 5 Gewichtsprozent an diesen konzentrierten Präparaten, auf den Boden oder die Blätter aufgebracht werden. Als mit Wasser dispergierbare oder emulgierbare Präparate kommen entweder festeOften the compounds of general formula I are processed into concentrated preparations in the form of aqueous Dispersions or emulsions with a content of 0.1 to 5 percent by weight on these concentrated preparations, on the ground or on the leaves. As dispersible with water or emulsifiable preparations come either solid

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Präparate, wie benetzbare Pulver oder flüssige Präparate, wie emulgierbare Konzentrate, in Frage. Diese konzentrierten Präparate weisen beispielsweise folgende Zusammensetzung auf: ■Preparations such as wettable powders or liquid preparations such as emulsifiable concentrates. These concentrated preparations have the following composition, for example: ■

Gewichtsprozent Weight per cent

F-Carbamoy1-F-phenylaminosäure-F-Carbamoy1-F-phenylamino acid

Derivate der allgemeinen Formel I 10-80Derivatives of the general formula I 10-80

Grenzflächenaktive Mittel 3-10Surfactants 3-10

Inerte Trägerstoffe 87-10Inert carriers 87-10

Benetzbare Pulver enthalten ein inniges, fein verteiltes Gemisch der Verbindungen der allgemeinen Formel I mit inerten Trägerstoffen und grenzflächenaktiven Mitteln. Die Konzentration der Wirkstoffe beträgt dabei im allgemeinen 10 bis 90 Gewichtsprozent. Als inerte Trägerstoffe werden im allgemeinen Attapulgit, Kaolin, Montmorillonit, Diatomeenerde und gereinigte Silikate verwendet. Als grenzflächenaktive Mittel in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das benetzbare Pulver, kommen beispielsweise sulfonierte Lignine, kondensierte Naphthalinsulfonate, Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nichtionogene grenzflächenaktive Mittel, wie Addukte von Äthylenoxid an Phenol, in Frage.Wettable powders contain an intimate, finely divided mixture of the compounds of general formula I with inert ones Carriers and surfactants. The concentration of the active ingredients is generally 10 to 90 percent by weight. As inert carriers are generally attapulgite, kaolin, montmorillonite, diatomaceous earth and uses purified silicates. As a surfactant in an amount of 0.5 to 10 percent by weight, based on the wettable powders, for example sulfonated lignins, condensed naphthalene sulfonates, naphthalene sulfonates, alkylbenzenesulfonates, Alkyl sulfates and nonionic surfactants Agents, such as adducts of ethylene oxide with phenol, are possible.

Emulgierbare Konzentrate enthalten eine Verbindung der allgemeinen Formel I in entsprechender Konzentration,beispielsweise 100 bis 500 g pro Liter Flüssigkeit, gelöst in einem inerten Träger, der aus einem Gemisch von mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmitteln und Emulgatoren besteht. EntsprechendeEmulsifiable concentrates contain a compound of the general Formula I in an appropriate concentration, for example 100 to 500 g per liter of liquid, dissolved in one inert carrier, which consists of a mixture of water-immiscible solvents and emulsifiers. Appropriate

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organische Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe, insbesondere Xylole und Petroleumfraktionen, insbesondere hochsiedende Naphthalin- und Olefinanteile von Petroleum. Ferner können andere organische Lösungsmittel verwendet werden, wie Terpene und Alkoholderivate, wie 2-Äthoxyäthanol. Als Emulgatoren für die emulgierbaren Konzentrate können die gleichen grenzflächenaktiven Mittel, die für benetzbare Pulver eingesetzt werden, verwendet werden. Werden die Verbindungen der Erfindung auf den Boden aufgebracht, beispielsweise zur Anwendung vor dem Auflaufen, ist es zweckmäßig, sie in Form von Granulaten aufzubringen. Bei derartigen Präparaten ist der Wirkstoff auf einem granulierten inerten Trägerstoff, wie grob gemahlenen Tonen, dispergiert. Die Teilchengröße des Granulats beträgt im allgemeinen 0,1 bis 3 mm. Überlicherweise werden die Granulate hergestellt, indem man die Wirkstoffe in einem preisgünstigen Lösungsmittel löst und die Lösung in einem entsprechenden Feststoffmischer auf den Trägerstoff aufbringt. Derartige Granulate haben im allgemeinen folgende Zusammensetzung:organic solvents are aromatic hydrocarbons, especially xylenes and petroleum fractions, especially high-boiling naphthalene and olefin fractions of petroleum. Other organic solvents can also be used, such as terpenes and alcohol derivatives such as 2-ethoxyethanol. as Emulsifiers for the emulsifiable concentrates can be the same surfactants used for wettable powders are used, are used. If the compounds of the invention are applied to the ground, for example for If used before emergence, it is advisable to apply them in the form of granules. With such preparations is the Active ingredient dispersed on a granulated inert carrier such as coarsely ground clays. The particle size of the Granulate is generally 0.1 to 3 mm. Usually the granules are made by adding the active ingredients dissolves in an inexpensive solvent and applies the solution to the carrier in a suitable solid mixer. Such granules generally have the following composition:

Gewichtsρrο ζ entWeight ρrο ζ ent

11 - 10- 10 00 _ 2_ 2 9999 - 88- 88

N-Carbanioyl~E-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen Formel I Grenzflächenaktive Mittel Inerte TrägerstoffeN-Carbanioyl ~ E-phenylamino acid derivatives of the general formula I Surface-active agents Inert carriers

In etwas weniger wirtschaftlicher Weise können die Verbindungen der allgemeinen Formel I in einem Teig,In a somewhat less economical way, the compounds of general formula I can be used in a dough,

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der aus angefeuchteten Tonen oder anderen inerten Trägerstoffen bestellt, dispergiert werden. Die erhaltene Dispersion wird anschließend getrocknet und zur Herstellung des gewünschten Granulats grob gemahlen.ordered from moistened clays or other inert carriers, dispersed. The dispersion obtained is then dried and coarsely ground to produce the desired granules.

Die optimale, anzuwendende Menge der Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Bekämpfung von bestimmten Unkräutern hängt von der Anwendungsart, den klimatischen Bedingungen, der Bodenart, dem Gehalt des Bodens an Wasser und organischen Bestandteilen und anderen dem einschlägigen Fachmann geläufigen Faktoren ab. Praktisch in allen Fällen liegt die optimale Menge im Bereich von 0,25 bis 300 g/Ar, insbesondere im Bereich von 0,25 bis 100 g/Ar.The optimum amount of the compounds of general formula I to be used for combating certain weeds depends the type of application, the climatic conditions, the type of soil, the water and organic content of the soil and other factors familiar to the person skilled in the art away. In practically all cases, the optimum amount is in the range of 0.25 to 300 g / Ar, especially in the range of 0.25 to 100 g / are.

Die Zeit, zu der die Verbindungen der Erfindung auf den Boden oder die Unkräuter aufgebracht werden, kann stark variieren, da die Verbindungen sowohl vor als auch nach dem Auflaufen wirksam sind. Zu jeder Zeit während des Wachsturns und Keimens der Unkräuter erreicht man zumindest eine gewisse Kontrolle. Die Verbindungen können auch während der Ruhezeit auf den Boden aufgebracht werden, wodurch die in der nachfolgenden warmen Saison keimenden Unkräuter abgetötet werden.The time at which the compounds of the invention are applied to the soil or weeds can vary widely, since the compounds are effective both before and after emergence. At any time during growth and germination of weeds you can achieve at least some control. The connections can also be used during the rest period Soil can be applied, eliminating the in the subsequent germinating weeds are killed in the warm season.

Bei Verwendung der Verbindungen der Erfindung zur Unkrautbekämpfung bei einer jährlichen Ernte hat sich ein Aufbringen dieser Verbindungen auf den Boden während der Pflanzzeit als am günstigsten erwiesen. Wenn die Verbindungen dem Boden ein-When using the compounds of the invention for weed control in the case of an annual harvest, an application of these compounds to the ground during the planting season has been considered proven to be the most favorable. When the connections touch the ground

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verleibt werden, werden sie im allgemeinen unmittelbar vor dem Pflanzen angewendet. Bei einem Aufbringen auf die Bodenoberfläche ist eine Anwendung unmittelbar nach dem Pflanzen am einfachsten.are ingested, they are generally applied just prior to planting. When applied to the soil surface it is easiest to apply immediately after planting.

Die folgenden Beispiele erläutern die Zusammensetzung von herbiziden Mitteln. Teil- und Proζentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Verbindungsnummern beziehen sich auf die Tabellen I bis III.The following examples explain the composition of herbicidal agents. Parts and percentages relate to the weight. The compound numbers refer to Tables I to III.

Beispiel A Benetzbares Pulver Example A Wettable Powder

25 Teile der Verbindung 2, 5 Teile eines grenzflächenaktiven Mittels, z»B. Polyoxyäthylenalkylaryläther und 70 Teile Talcum werden pulverisiert und gründlich vermischt.25 parts of compound 2, 5 parts of a surfactant, e.g. Polyoxyethylene alkylaryl ether and 70 parts of talc are pulverized and mixed thoroughly.

Beispiel B Emulgierbares. Konzentrat Example B Emulsifiable. concentrate

30 Teile der Verbindung 5, 20 Teile eines grenzflächenaktiven Mittels, z.B. Polyäthylenglykoläther, und 50 Teile Cyclohexanon v/erden gründlich vermischt.30 parts of compound 5, 20 parts of a surfactant such as polyethylene glycol ether, and 50 parts of cyclohexanone v / ground thoroughly mixed.

Beispiel C Granulat Example C granules

5 Teile der Verbindung 5, 40 Teile Bentonit, 50 Teile Ton und 5 Teile Natriumlignosulfonat werden pulverisiert und gründlich vermischt. Das erhaltene Gemisch wird mit V/asser geknetet,5 parts of compound 5, 40 parts of bentonite, 50 parts of clay and 5 parts of sodium lignosulfonate are pulverized and thoroughly mixed. The mixture obtained is kneaded with V / ater,

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granuliert und getrocknet.granulated and dried.

Beispiel D Granulat^Example D Granules ^

3 Teile der Verbindung 12 und 97 Teile Ton werden pulverisiert und gründlich vermischt.3 parts of compound 12 and 97 parts of clay are pulverized and mixed thoroughly.

Beispiel E Feines GranulatExample E Fine granules

5 Teile Verbindung 15» 4 Teile Natriumlignosulfonat, 86 Teile Ton ("Fubasami Ton" der Firma Fubasami Clay Co., Ltd.) und 5 Teile V/asser werden mit einem Bandmischer geknetet und getrocknet *5 parts of compound 15 »4 parts of sodium lignosulfonate, 86 parts Clay ("Fubasami clay" by Fubasami Clay Co., Ltd.) and 5 Parts of water are kneaded with a ribbon mixer and dried *

Die folgenden Beispiele erläutern die herbizide Wirkung der Verbindungen der Erfindung. Teil- und Prοζentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Verbindungsnummern beziehen sich auf die Tabellen I bis III.The following examples illustrate the herbicidal activity of the compounds of the invention. Partial and prοent information refer focus on the weight. The compound numbers refer to Tables I to III.

Beispie- 1 1 Anwendung vor dem Auflaufen Example 1 1 application before emergence

Die Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und Fingergras (Digitaria sanguinalis), als Vertreter von grasartigen Unkräutern, sowie die Samen von Rauhhaarigem Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus) und Weißem Gänsefuß (Chenopodium album), als Vertreter der breitblättrigen Unkräuter, werden jeweils in einem 10 cm-Blumentopf ausgesät und mit Erde bedeckt. Mit WasserThe seeds of chicken millet (Echinochloa crus-galli) and fingergrass (Digitaria sanguinalis), representing grass-like weeds, as well as the seeds of the wire-haired foxtail (Amaranthus retroflexus) and white goosefoot (Chenopodium album), as representatives of the broad-leaved weeds, are each found in sown in a 10 cm flower pot and covered with soil. With water

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2 6 24 O 942 6 24 O 94

verdünnte benetzbare Pulver mit einem Gehalt an der zu untersuchenden Verbindung werden mit einem Handsprühgerät auf den Boden aufgebracht. Die Unkräuter v/erden in einem Gewächshaus gezogen. Die herbizide Wirkung der zu untersuchenden Verbindungen wird 20 Tage nach der Anwendung festgestellt. Dabei wird folgendermaßen bewertet:diluted wettable powder containing the substance to be examined Compounds are applied to the ground with a hand sprayer. The weeds v / ground in a greenhouse drawn. The herbicidal activity of the compounds to be examined is determined 20 days after application. Included is assessed as follows:

Bewertungvaluation Prozentuale HemmungPercent inhibition 00 00 11 2020th 22 4040 33 6060 44th 8080 55 100100

Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengestellt.The results are shown in Table IV.

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- 26 Tabelle IV- 26 Table IV

Verbin
dung
ITr.Connect
manure
ITr. angewende
te Menge
(g/a)-apply
te amount
(g / a) - -Hühner—
hirse-Chicken-
millet Pinger-
grasPinger
grass Rauhhaari
ger Fuchs
schwanzWire-haired
ger fox
tail Yfeißer
G-änse-
fußYfeisser
G-geese
foot 11 20
1020th
10 in tnin tn UI UIUI UI 5
55
5 i
Ui tn i
Ui tn 22 20
1020th
10 ui tnui tn tn tntn tn tn tntn tn tn uitn ui 33 20
1020th
10 tn tntn tn 5
55
5 tn Uitn Ui tn tntn tn 55 40
2040
20th 5
45
4th tn tntn tn in inin in Ul UIUl UI 77th 20
1020th
10 tn tntn tn Ui tnUi tn in inin in tn tntn tn 99 20
1020th
10 tn tntn tn in inin in ui tnui tn tn cntn cn 1010 40
2040
20th 4
44th
4th 5
55
5 in inin in Ui tnUi tn 1111 40
2040
20th 5
55
5 Ui tnUi tn tn intn in UI UlUI ul 1212th 40
2040
20th 5
55
5 5
55
5 5
55
5 in inin in 1313th 40
2040
20th 5
45
4th in inin in 5
55
5 5
55
5 1515th 40
'2040
'20 tn tntn tn tn intn in tn tntn tn tn uitn ui 2323 20
1020th
10 5
55
5 in inin in tn tntn tn tn tntn tn 2424 20
1020th
10 tn tntn tn 5
55
5 5
55
5 5
55
5 2626th 20
1020th
10 tn tntn tn 5
55
5 ui tnui tn tn tntn tn 2727 20
1020th
10 5
55
5 5
55
5 Ui UIUi UI in inin in 3030th 20
1020th
10 tn tntn tn 5
55
5 tn tntn tn tn tntn tn 3232 20
1020th
10 5
55
5 5
55
5 5
55
5 5
55
5 3535 20
1020th
10 5
55
5 tn tntn tn 5
55
5 5
55
5 3636 20
1020th
10 tn uitn ui 5
55
5 5
55
5 in inin in 3737 20
1020th
10 tn cntn cn ui tnui tn tn uitn ui 5
55
5 3838 80
4080
40 in inin in tn tntn tn ui tnui tn ' UI Ul'UI ul

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- 27 Tabelle IV (Forts.)- 27 Table IV (cont.)

VerbinConnect angewenapply Hühner-Chicken- Fingerfinger RauhhaariWire-haired •• 55 WeißerWhiter 55 dungmanure dete Mendete men hirsemillet grasgrass ger Fuchsger fox 55 GänseGeese 55 Nr.No. ge (g/a)ge (g / a) schwanztail fußfoot 5 '5 ' 4040 4040 55 55 55 55 2020th 55 55 55 44th 4343 4040 55 55 55 22 2020th 55 55 55 Nitro-Nitro 2020th 44th 55 55 fen ; fen ; 1010 11 22 44th (Ver(Ver 55 gleichs-equal 55 verb. )verb. ) Linü-Linü- 2020th 55 55 ron ' ron ' 1010 55 55 (Ver(Ver gleichs-
verb)equal
verb)

Anmerkungen: *) Nitrofen: 2,4-Dichlorphenyl-4'-nitrophenyl-Notes: *) Nitrofen: 2,4-dichlorophenyl-4'-nitrophenyl-

ätherether

**) Linuron: N-(3,4-Dichlorphenyl)~N-methoxy-N'-methy!harnstoff. **) Linuron: N- (3,4-dichlorophenyl) ~ N-methoxy-N'-methy! Urea.

Beispiel2 Blattbehandlung Example 2 sheet treatment

Rettich-, Sojabohnen- und Maissamen werden jeweils in 10 cm-Blumentö'pfe ausgesät. Die Züchtung wird in einem Gewächshaus vorgenommen. 14 Tage nach dem Aussäen wird ein mit Wasser verdünntes benetzbares Pulver mit einem Gehalt an einer zu untersuchenden Verbindung auf die -Pflanzen mit Hilfe eines Handsprühgeräts aufgebracht. 20 Tage nach der Anwendung wird das Frischgewicht der Pflanzen bestimmt. Das Verhältnis von behandelten Töpfen zu nicht behandelten Töpfen wird berechnet, Die Phytotoxizität wird folgendermaßen bewertet:Radish, soybean and corn seeds are each placed in 10 cm flower pots sown. The cultivation is carried out in a greenhouse. 14 days after sowing, a with water diluted wettable powder containing a compound to be investigated on the plants with the help of a Hand sprayer applied. The fresh weight of the plants is determined 20 days after application. The ratio of treated pots to untreated pots is calculated. The phytotoxicity is rated as follows:

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Bewertung O 1 2 3 4 5 Rating O 1 2 3 4 5

Verhältnis von behandelten Töpfen zu unbehandelten Töpfen ($) Ratio of treated pots to untreated pots ($)

100 80 60 40 20 O100 80 60 40 20 O

Die Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.The results are shown in Table V.

Tabelle VTable V

Ver
bindung
ITr.Ver
binding
ITr. Konzentra
tion (ppm)Concentration
tion (ppm) Rettichradish Soja
bohnensoy
beans MaisCorn 11 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 22 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 33 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 55 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 2121 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 29'29 ' 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 3131 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 3232 4000
20004000
2000 0
00
0 0
00
0 0
00
0 Nitrofen
(Ver
gleichs-
verb .)Nitrofen
(Ver
equal
verb.) 1000
5001000
500 5
55
5 4
24th
2 3
13
1 Linuron
Ver
gleichs-
verb.)Linuron
Ver
equal
verb.) 200
100200
100 5
55
5 5
35
3 in inin in

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Beispiel3 Anwendung durch Bewässerung Example 3 Application by irrigation

Ein Wagner-Topf von 14 cm Durchmesser wird mit 1,5 kg Erdreich von einem Paddy-Feld gefüllt. Es werdan Bedingungen wie in einem Paddy-Feld hergestellt. In den Topf werden Reissämlinge im dreiblättrigem Zustand eingepflanzt. Ferner werden Samen von Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli) und breitblättrige Unkräuter, wie Monochorien (Monochoria viaginalis Presl.), falsche Pimpernelle (Linderna pyxidaria) und "toothcup" (Rotala indica Koehne), ausgesät. Anschließend werden mit einer Pipette benetzbare Pulver mit einem bestimmten Gehalt der zu untersuchenden Verbindungen in einer Menge von 15 ml/ Topf aufgebracht. 25 Tage nach der Anwendung wird die herbizide Wirkung folgendermaßen bewertet:A Wagner pot with a diameter of 14 cm is filled with 1.5 kg of soil from a paddy field. There will be conditions like made in a paddy field. Rice seedlings are put in the pot planted in the three-leaved state. Further be Chicken millet seeds (Echinochloa crus-galli) and broad-leaved weeds such as monochories (Monochoria viaginalis Presl.), False pimpernelle (Linderna pyxidaria) and "toothcup" (Rotala indica Koehne), sown. Then with a pipette wettable powders with a certain content of the compounds to be examined applied in an amount of 15 ml / pot. 25 days after application the herbicidal becomes Impact assessed as follows:

Bewertungvaluation Prozentuale HemmungPercent inhibition 00 00 11 2020th 22 4040 6060 44th 8080 55 100100

Tür die Bewertung der Phytotoxizität werden jeweils die Höhe, die Anzahl der Schößlinge und das Gesamtgewicht (Trockengewicht) der Unkräuter festgestellt. Das Verhältnis von behandelten Topfen zu unbehandelten Topfen wird für jedenFor the assessment of the phytotoxicity, the amount the number of shoots and the total weight (dry weight) of the weeds were determined. The ratio of treated curd to untreated curd becomes for everyone

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dieser Bewertungsfaktoren berechnet. Die Phytotoxizität wird auf der Basis des geringsten Werts für die drei Verhältniszahlen, die folgendermaßen eingeteilt wurden, berechnet: of these evaluation factors. The phytotoxicity will calculated based on the lowest value for the three ratios grouped as follows:

Bewertung Verhältnis der behandelten Töpfe zu den unbehandelten Töpfen () Evaluation of the ratio of the treated pots to the untreated pots ()

0 1000 100

1 801 80

2 602 60

3 403 40

4 204 20

5 05 0

Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.The results are shown in Table VI.

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Tabelle VITable VI

Verbid
dung
ITr. :Verbid
manure
ITr. : raufge
brachte
Lengeup
brought
Length Herbizide 1Herbicides 1 Wirkungeffect Phytotoxi-
zität bei
Reispflan-iPhytotoxic
ity at
Reispflan-i 11 20
1020th
10 J Hühnerhirse . J chicken millet. breitblättrige i
TTn Vr* ρ π+ο τ·broad-leaved i
TTn Vr * ρ π + ο τ 0
00
0 22 20
1020th
10 cn cncn cn Cn cnCn cn 0
00
0 44th 80
4080
40 5
55
5 5
55
5 0
00
0 66th 80
4080
40 5
35
3 5
55
5 0
00
0 88th 80
4080
40 cn cncn cn 5
55
5 0
00
0 1414th 40
2040
20th 5
45
4th cn cncn cn 0
00
0 1616 80
4080
40 5
55
5 cn cncn cn 0
00
0 1717th 80
4080
40 cn cncn cn cn cncn cn 0
00
0 1818th 40
2040
20th cn cncn cn cn cncn cn 0
00
0 1919th 80
4080
40 cn Cncn Cn Cn cnCn cn 0
00
0 2020th 40
2040
20th 5
55
5 5
55
5 0
00
0 2121 80
4080
40 5
55
5 Cn cnCn cn 0
0 .0
0. 2222nd 80
4080
40 cn cncn cn cn cncn cn 0
00
0 2525th 40
2040
20th cn cncn cn cn cncn cn 0'
00 '
0 cn cncn cn Cn CnCn Cn

609849/1034609849/1034

Tabelle VI (Ports.)Table VI (Ports.)

Verbiet
dunfTProhibition
may aufge
brachteup
brought -- 2020th Herbizide WirkungHerbicidal effect breitblättrige
Unkrauterbroad-leaved
Weeds Phytotoxi-Phytotoxic VX HAi^)
Nr.VX HAi ^)
No. Mengelot 1010 HühnerhirseChicken millet 55 Reispflan-Rice plant 2828 2020th 55 55 00 1010 ■ 5-■ 5- 55 00 2929 2020th 55 55 00 1010 55 55 00 3131 4040 55 55 00 2020th 55 55 00 3333 2020th 55 55 00 1010 55 55 00 3434 4040 55 55 00 2020th 55 55 00 3939 4040 55 55 00 2020th 55 55 00 4040 2020th 55 55 00 1010 55 55 .. 5.. 5 4242 2020th 55 55 00 1010 55 55 00 NitroNitro 20 -20 - 55 55 11 fenfen 1010 44th 00 (Ver(Ver gleichesame verb.)verb.) 55 Linu-Linu- 55 55 55 ronron 55 55 (Ver(Ver gleichssame verb.)verb.)

609849/1034609849/1034

Claims (20)

- 33 Patentansprüche - 33 claims 1 ,) N-Carbamoyl-N-phenylaminosäure-Derivate der allgemeinen Formel I1 ,) N-carbamoyl-N-phenylamino acid derivatives of the general formula I. Y-COOR1 Y-COOR 1 in der X ein Halogenatom, einen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest oder die Trifluormethylgruppe,in which X is a halogen atom, an alkyl or lower alkoxy radical or the trifluoromethyl group, Y einen niederen Alkylenrest,Y is a lower alkylene radical, R1 ein Wasserstoffatom, einen Alkyl- oder Cycloalkylrest, Rp und R7 jeweils ein Wasserstoffatom, einen niederen'Alkyl-, einen niederen Alkenyl-- oder einen niederen Alkoxyrest und η eine ganze Zahl mit einem Wert von 0 bis 2 bedeutet.R 1 denotes a hydrogen atom, an alkyl or cycloalkyl group, Rp and R 7 each denotes a hydrogen atom, a lower alkyl, a lower alkenyl or a lower alkoxy group and η denotes an integer with a value from 0 to 2. 2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chlor- oder Bromatom, einen C.-C^-- Alkyl- oder C^-C.-Alkoxyrest oder die Trifluormethylgruppe,2. Compounds according to claim 1, characterized in that X is a chlorine or bromine atom, a C.-C ^ - Alkyl or C ^ -C.-alkoxy radical or the trifluoromethyl group, Y einen Cj-Cp-Alkylenrest,Y is a Cj-Cp-alkylene radical, R^ ein Wasserstoffatom, einen C,-Cg-Alkylrest oder die Cyclohexylgruppe undR ^ is a hydrogen atom, a C, -Cg-alkyl radical or the cyclohexyl group and R2 und R3 jeweils ein Wasserstoffatom, einen Cj-CU-Alkylrest oder die Allyl-, Methyl- oder Methoxygruppe bedeutet.R 2 and R 3 each represent a hydrogen atom, a Cj-CU-alkyl radical or the allyl, methyl or methoxy group. 3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Y die Methylengruppe, R-, die Äthylgruppe3. Compounds according to claim 1, characterized in that that Y is the methylene group, R-, the ethyl group 609849/1034609849/1034 und Rp und IU jeweils eine Methylgruppe bedeutet und η den Wert O hat.and Rp and IU each represent a methyl group and η denotes Has value O. 4. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom, Y die Methylengruppe, R.J die Äthylgruppe und Rp und R~ jeweils eine Methylgruppe bedeutet .und η den Wert 1 hat.4. Compounds according to claim 1, characterized in that that X is a chlorine atom, Y is the methylene group, R.J is the ethyl group and Rp and R ~ are each a methyl group means. and η has the value 1. 5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichne t, daß das Chloratom im Benaolring in p-Stellung zur tertiären Aminogruppe steht.5. A compound according to claim 4, characterized in that the chlorine atom in the Benaol ring is in the p-position to the tertiary amino group. 6. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom, Y die Methylengruppe, R.J die Äthylgruppe und Rp und R7 jeweils eine Methylgruppe bedeutet und η den Wert 2 hat.6. Compounds according to claim 1, characterized in that X is a chlorine atom, Y is the methylene group, RJ is the ethyl group and Rp and R 7 are each a methyl group and η is 2. 7. Verbindungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Chloratome im Benzolring in der m- und p-Stellung zur tertiären Aminogruppe stehen.7. Compounds according to claim 6, characterized in that the chlorine atoms in the benzene ring in the m and p-position to the tertiary amino group. 8,- Verbindungen nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom, Y die Methylengruppe, R^ die n-Pentylgruppe und Rp und R^ jeweils eine Methylgruppe bedeutet und η den Wert 1 hat.8, - connections according to claim!, Characterized in that, that X is a chlorine atom, Y is the methylene group, R ^ is the n-pentyl group and Rp and R ^ are each a methyl group means and η has the value 1. 609849/1034609849/1034 9. Verbindung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Chloratom im Benzolring in der p-Stellung zur tertiären Aminogruppe steht.9. A compound according to claim 8, characterized in that that the chlorine atom in the benzene ring is in the p-position to the tertiary amino group. 10. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom, Y die Methylengruppe, R- die Cyclohexylgruppe und Rp und R~ jeweils eine Methylgruppe bedeutet und η den Wert 1 hat.10. Compounds according to claim 1, characterized in that that X is a chlorine atom, Y is the methylene group, R- is the cyclohexyl group and Rp and R ~ are each a methyl group means and η has the value 1. 11. Verbindung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das- Halogenatom im Benzolring in der p-Stellung zur tertiären Aminogruppe steht.11. A compound according to claim 10, characterized in that that the halogen atom in the benzene ring is in the p-position to the tertiary amino group. 12. Verbindungen nach Anspruch !,dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom, Y die Methylengruppe, R- die Äthylgruppe, Rp die Methylgruppe und R^, die Methoxygruppe bedeutet und η den V/ert 2 hat.12. Compounds according to claim!, Characterized in that that X is a chlorine atom, Y is the methylene group, R- is the ethyl group, Rp is the methyl group and R ^ is the methoxy group means and η has the value 2. 13. Verbindungen nach Anspruch 12, dadurch gekenn zeichnet, daß die Chloratome im Benzolring in m- und p-Stellung zur tertiären Aminogruppe stehen.13. Compounds according to claim 12, characterized shows that the chlorine atoms in the benzene ring are in the m- and p-positions to the tertiary amino group. 14. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X ein Chloratom, Y die Methylengruppe, R1 die Äthylgruppe, R2 die Methylgruppe und R, die Methoxygruppe bedeutet und η den Wert 1 hat.14. Compounds according to claim 1, characterized in that X is a chlorine atom, Y is the methylene group, R 1 is the ethyl group, R 2 is the methyl group and R is the methoxy group and η is 1. 6Q9849/10 36Q9849 / 10 3 15. Verbindung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß das Chloratom im Benzolring in p-Stellung zur tertiären Aminogruppe steht.15. Compound according to claim 14, characterized in that that the chlorine atom in the benzene ring is in the p-position to the tertiary amino group. 16. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennz.eich.net, daß man16. A process for the preparation of the compounds according to claim 1, characterized gekennz.eich.net that one (a) ein K-Phenylaminosäure-Derivat der allgemeinen Formel II(a) a K-phenylamino acid derivative of the general formula II NH-Y-COORNH-Y-COOR (II)(II) in der X, Y, IL· und η die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 habenj mit einem Carbamoylhalogenid der allgemeinen Formel IIIin which X, Y, IL · and η have the same meaning as in claim 1 habenj with a carbamoyl halide of the general formula III R2 R 2 N-COX1 (HI)N-COX 1 (HI) in der Rp und R~ die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben und X' ein Halogenatom bedeutet, umsetzt oder (b) ein N-Halogencarbonyl-N-pheiiylaminosäure-Derivat der allgemeinen Formel IVin which Rp and R ~ have the same meaning as in claim 1 and X 'represents a halogen atom, or (b) an N-halocarbonyl-N-phenylamino acid derivative of the general Formula IV Xn X n 609849/1034609849/1034 262Λ09Λ262Λ09Λ in der X, Y, R* und η die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 haben und X" ein Halogenatom bedeutet, mit einem Amin der allgemeinen formel Vin which X, Y, R * and η have the same meaning as in claim 1 and X "represents a halogen atom, with an amine of the general formula V NH (V)NH (V) R3 R 3 in der R2 und R3 die gleiche Bedeutung wie in Anspruch 1 hat,in which R 2 and R 3 have the same meaning as in claim 1, umsetzt oderimplements or (c) eine Verbindung der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, in der R^ kein Wasserstoffatom bedeutet, zu einer Verbindung, in der R.. ein Wasserstoffatom bedeutet, hydrolysiert. (c) a compound of the general formula I according to claim 1, in which R ^ is not a hydrogen atom, to a compound, in the R .. means a hydrogen atom, hydrolyzed. 17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung gemäß VerfahrensVariante (a) oder (b) in Gegenwart eines säureabspaltenden Mittels in einem inerten Lösungsmittel durchführt *17. The method according to claim 16, characterized in that that the implementation according to the process variant (a) or (b) carried out in the presence of an acid-releasing agent in an inert solvent * 18. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Carbamoy!halogenid der allgemeinen Formel III verwendet, in der X' ein Chloratom bedeutet.18. The method according to claim 16, characterized in that that one uses a carbamoy halide of the general formula III, in which X 'denotes a chlorine atom. 19. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse durch Behandlung mit Alkali durchführt.19. The method according to claim 16, characterized in that the hydrolysis by treatment with Alkali performs. 609849/1034609849/1034 20. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1.20. Herbicidal agents, characterized by a content of a compound according to claim 1. 609849/1034609849/1034
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