DE2438496A1 - DISAZO DYES - Google Patents

DISAZO DYES

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DE2438496A1
DE2438496A1 DE19742438496 DE2438496A DE2438496A1 DE 2438496 A1 DE2438496 A1 DE 2438496A1 DE 19742438496 DE19742438496 DE 19742438496 DE 2438496 A DE2438496 A DE 2438496A DE 2438496 A1 DE2438496 A1 DE 2438496A1
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alkyl
cyano
methyl
chlorine
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Dieter Von Der Dr Brueck
Gerhard Dr Wolfrum
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Bayer AG
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Description

Bayer AktiengesellschaftBayer Aktiengesellschaft

') / OQ/ QC Zentralbereich') / OQ / QC central area

L 4 0 O H Ο D Patente. Marken L 4 0 OH Ο D patents. Brands

und Lizenzenand licenses

509 Leverkusen. Bayerwerk K/Kv509 Leverkusen. Bayerwerk K / Kv

DisazofarbstoffeDisazo dyes

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäuregruppenfreie Diazofarbstoffe der FormelThe present invention relates to sulfonic acid group-free Disazo dyes of the formula

A-N=N-(J >- N=N-B (I)A-N = N- (J> - N = N-B (I)

A für den Rest einer Diazokomponente, B für den Rest einer Kupplungskomponente, R1 für Alkyl, Aryl, Carbalkoxy oder Wasserstoff und R2 für Aryl, Carbalkoxy, Carbamoyl oder CyanA for the remainder of a diazo component, B for the remainder of a coupling component, R 1 for alkyl, aryl, carbalkoxy or hydrogen and R 2 for aryl, carbalkoxy, carbamoyl or cyano

stehen.stand.

Geeignete Reste A sind aromatisch-carbocyclische Reste, insbesondere solche der Naphthalin- und vor allem der Benzolreihe, die gegebenenfalls substituiert sein können, z.B. durch Halogen, -CN, Nitro- Oxycarbonyl, Carbalkoxy, Trifluormethyl, Alkyl, Alkoxy, -SCN, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Aralkylsulfonyl, Carbamoyl, Sulfamoyl oder Azoaryl.Suitable radicals A are aromatic-carbocyclic radicals, in particular those of the naphthalene and especially the benzene series, which may optionally be substituted, e.g. by Halogen, -CN, nitro-oxycarbonyl, carbalkoxy, trifluoromethyl, Alkyl, alkoxy, -SCN, alkylsulfonyl, arylsulfonyl, aralkylsulfonyl, Carbamoyl, sulfamoyl or azoaryl.

Le A 15 941 - 1 - Le A 15 941 - 1 -

€09803/0805€ 09803/0805

Geeignete Reste A sind ferner aromatisch-heterocyclische Reste, insbesondere solche der Thiazol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiadiazol-, Triazol-, Pyrazol-, Indazol- oder der Thiophenreihe, die gegebenenfalls substituiert sein können, z.B. durch Halogen, Alkyl, Aryl, Cyan, Carbamoyl, Carbalkoxy oder Nitro.Suitable radicals A are also aromatic-heterocyclic radicals, in particular those of the thiazole, benzothiazole, Benzisothiazole, thiadiazole, triazole, pyrazole, indazole or the thiophene series, which is optionally substituted can be, e.g., by halogen, alkyl, aryl, cyano, carbamoyl, carbalkoxy or nitro.

Geeignete Reste B sind solche der Anilin-, cC-Aminonaphthalin-, Phenol-, Indol-, Pyridon-, Pyrazolon- und Aminopyrazolonreihe. Bevorzugt sind anilinische Kupplungskomponenten.Suitable radicals B are those of the aniline, cC-aminonaphthalene, Phenol, indole, pyridone, pyrazolone and aminopyrazolone series. Aniline coupling components are preferred.

Besonders geeignete Reste B sind solche der FormelnParticularly suitable radicals B are those of the formulas

OHOH

R/R /

HOHO

R^, Ry, RQ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Alkylsulfonyl, Aralkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Carbalkoxy, Acylamino,R ^, Ry, R Q for hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, alkylsulfonyl, aralkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfamoyl, carbamoyl, carbalkoxy, acylamino,

R^ für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Acylamino, R5, Rg für Alkyl, Aralkyl, Wasserstoff, Rq für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Cyan, R10 für Alkyl, Aryl, Wasserstoff,R ^ for hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, acylamino, R 5 , Rg for alkyl, aralkyl, hydrogen, Rq for hydrogen, alkyl, alkoxy or cyano, R 10 for alkyl, aryl, hydrogen,

Le A 15 941Le A15 941

609803/030S609803 / 030S

24384362438436

R11 für Wasserstoff, Alkyl,R 11 for hydrogen, alkyl,

R12 für Cyan, Carbonamid, Carbalkoxy, Wasserstoff, Alkyl,R 12 for cyano, carbonamide, carbalkoxy, hydrogen, alkyl,

Aryl,Aryl,

R1, für Wasserstoff, Alkyl, Aryl,R 1 , for hydrogen, alkyl, aryl,

R1^ für Wasserstoff oder Alkyl,R 1 ^ for hydrogen or alkyl,

R15 für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Aryl, Carbalkoxy,R 15 for hydrogen, alkyl, hydroxy, aryl, carbalkoxy,

R1^ für Cyan, Carbonamid, CarbalkoxyR 1 ^ for cyano, carbonamide, carbalkoxy

stehen.stand.

Die Carbamoylreste Rp, R-*, R7, R-i?» ^16 oc^er ^e Sulfamoylreste R,, R7, ferner auch die Carbamoyl- und SuIfamoylreste, die Substituenten von A darstellen sowie die Carbamoylreste als Substituenten der Alkylreste R1-* Rg sind gegebenenfalls durch Alkyl, Aralkyl, Aryl, Cycloalkyl oder den Rest eines Heterocyclus mono- oder disubstituiert, wobei die Substituenten unter Einbeziehung des Stickstoffs des Carbamoyl- bzw. Sulfamoylrestes und gegebenenfalls· eines weiteren Heterocyclus ringgeschlossen sein können. Reste solcher Heterocyclen sind beispielsweise:The carbamoyl radicals Rp, R- *, R 7 , Ri? » ^ 16 oc ^ er ^ e sulfamoyl radicals R ,, R 7 , also the carbamoyl and sulfamoyl radicals which represent the substituents of A and the carbamoyl radicals as substituents of the alkyl radicals R 1 - * Rg are optionally substituted by alkyl, aralkyl, aryl, cycloalkyl or the radical of a heterocycle is mono- or disubstituted, it being possible for the substituents to be ring-closed with inclusion of the nitrogen of the carbamoyl or sulfamoyl radical and optionally a further heterocycle. Residues of such heterocycles are, for example:

oderor

Geeignete Alkylgruppen Rq, R10, R12, R^c sind z.B. unsubstituierte C1-C.-Alkylreste, beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl oder iso-Butyl,Suitable alkyl groups Rq, R 10 , R 12 , R ^ c are, for example, unsubstituted C 1 -C alkyl radicals, for example methyl, ethyl, propyl or isobutyl,

Geeignete Alkylreste als Substituenten von A, R1, R^, R^, R7, R8, R11, R15, R1^ der Alkylsulfonylgruppen, der Alkylsulfony!aminogruppen, der Carbamoyl- und SuIfamoylreste oder der Carbonsäureester sind z.B. solche mit C.-C^-C-Atomen,Suitable alkyl radicals as substituents of A, R 1 , R ^, R ^, R 7 , R 8 , R 11 , R 15 , R 1 ^ of the alkylsulfonyl groups, the alkylsulfonyl amino groups, the carbamoyl and sulfamoyl radicals or the carboxylic acid esters are, for example, those with C.-C ^ -C atoms,

Le A 15 941 - - 3 - Le A 15 941 - - 3 -

24384982438498

die gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Hydroxy, Oxycarbonyl oder C.-C^-Alkoxy substituiert sein können, beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isobutyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Carbäthoxy-äthyl, ß-Chloräthyl, ß-Oxycarbonyläthyl, 2-Hydroxy-butyl, Methoxyäthyl, Propoxyäthyl, Butoxyäthyl.which may optionally be substituted by halogen, cyano, hydroxy, oxycarbonyl or C.-C ^ -alkoxy, for example Methyl, ethyl, propyl, isobutyl, ß-hydroxyethyl, ß-cyanoethyl, ß-carbethoxy-ethyl, ß-chloroethyl, ß-oxycarbonylethyl, 2-hydroxy-butyl, Methoxyethyl, propoxyethyl, butoxyethyl.

Geeignete Alkylgruppen Rc, Rg sind z.B. solche mit 1-4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch Halogen, Cyan, Hydroxy, C^-C^-Alkoxy, Benzyloxy, Phenoxy, C^C^-Alkylcarbonyloxy, das gegebenenfalls nochmals durch einen Oxycarbonylrest substituiert sein kann, C^-CA-Alkoxycarbonyl, C1-C^-AIkOXycarbonyloxy, Carbamoyl, Oxalyl, Phthalyl, Phenylaminocarbonyloxy, C^C^-Alkylaminocarbonyloxy, Phenoxycarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, wie beispielsweise Benzoyloxy, Carbonyloxy oder den Rest eines Hererocyclus wie beispielsweiseSuitable alkyl groups Rc, Rg are, for example, those with 1-4 carbon atoms, which are optionally substituted by halogen, cyano, hydroxy, C ^ -C ^ -alkoxy, benzyloxy, phenoxy, C ^ C ^ -alkylcarbonyloxy, which may be substituted again by an oxycarbonyl radical can, C ^ -C ^ -alkoxycarbonyl, C 1 -C ^ -AIkOXycarbonyloxy, carbamoyl, oxalyl, phthalyl, phenylaminocarbonyloxy, C ^ C ^ -alkylaminocarbonyloxy, phenoxycarbonyloxy, phenylcarbonyloxy, such as benzoyloxy, carbonyloxy or the remainder of a benzoyloxy, carbonyloxy or the rest of a

substituiert sein können. Die Alkyloxyreste der genannten Aether oder Ester können gegebenenfalls durch einen Oxycarbo= nylrest substituiert sein. Als Beispiele für R5, Re seien ge= nannt: Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Methoxymethyl, ß-Aeth= oxyäthyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Cyanäthyl, ß-Chloräthyl, ß-Phen= oxyäthyl, ß-Benzyloxyäthyl, ß-Acetoxyäthyl, ß-Propionyloxy= äthyl, ß-Aethoxycarbonyloxyäthyl, ß-Phenoxycarbonyloxyäthyl, ß-Aethoxycarbonyl-äthyl, ß-Butoxyoarbonyl-äthyl, ß-Aminocar= bonyl-äthyl, ß-(Diäthyriaminocarbonyl)-äthyl, ß-(Methylaminocarbonyloxy)-äthyl, ß-(Phenylaminooarbonyloxy)- äthyl, ß-Oxy* carbonyl-äthyl, ß-OxaIyIäthyl, ß-Phthaläthyl oder die Restecan be substituted. The alkyloxy radicals of the ethers or esters mentioned can optionally be substituted by an oxycarbo = nyl radical. Examples of R 5 and R e include: methyl, ethyl, propyl, butyl, methoxymethyl, ß-eth = oxyethyl, ß-hydroxyethyl, ß-cyanoethyl, ß-chloroethyl, ß-phen = oxyethyl, ß-benzyloxyethyl , ß-acetoxyethyl, ß-propionyloxy = ethyl, ß-ethoxycarbonyloxyethyl, ß-phenoxycarbonyloxyethyl, ß-ethoxycarbonyl-ethyl, ß-butoxyoarbonyl-ethyl, ß-aminocarbonyl-ethyl, ß- amine (diethy r - (Methylaminocarbonyloxy) -ethyl, ß- (Phenylaminooarbonyloxy) -ethyl, ß-Oxy * carbonyl-ethyl, ß-OxaIyIäthyl, ß-Phthaläthyl or the remainders

Le A 15 941 y - 4 - Le A 15 941 y - 4 -

€09809/0805€ 09809/0805

/N=N/ N = N

-CH2 -CH2 --CH 2 -CH 2 -

-CH2-CH2-N I , -CH2-CH2-N^O-CH 2 -CH 2 -NI, -CH 2 -CH 2 -N ^ O

-CH2-CH2-CH2-N^) , -CH2-CH2-O-C-O-CH2-CH2-C'-CH 2 -CH 2 -CH 2 -N ^), -CH 2 -CH 2 -OCO-CH 2 -CH 2 -C '

1O "η, 1 O "η,

-CH2-CH2-O-C-CH2-CH2-Cf-CH 2 -CH 2 -OC-CH 2 -CH 2 -Cf

0 0Π 0 0Π

Geeignete Arylreste R1 , R2 , R10 , R12 , R13 , R15 der Carbamoyl- und Sulfamoylgruppen der Azoarylreste der Arylsulfonylgruppen oder als Substituenten von A sind insbesondere, gegebenenfalls durch Phenyl, C1-C4-Alkyl, Nitro, Halogen, C1-C4-AIkOXy wei= tersubstituierte Phenyl oder Naphthylreste, !beispielsweise Phenyl, 1-, 2-Naphthyl, p-Biphenyl, 4-Chlorphenyl, 2,4-Di= chlorphenyl, 4-Aethoxyphenyl, o-, m- und p-Tolyl, 4-Nitro= phenyl oder 4-Aethylphenyl.Suitable aryl radicals R 1 , R 2 , R 10 , R 12 , R 13 , R 15 of the carbamoyl and sulfamoyl groups of the azoaryl radicals of the arylsulfonyl groups or as substituents of A are in particular, optionally by phenyl, C 1 -C 4 -alkyl, nitro, Halogen, C 1 -C 4 -AlkOXy further substituted phenyl or naphthyl radicals, for example phenyl, 1-, 2-naphthyl, p-biphenyl, 4-chlorophenyl, 2,4-di = chlorophenyl, 4-ethoxyphenyl, o-, m- and p-tolyl, 4-nitro = phenyl or 4-ethylphenyl.

Geeignete Aralkylgruppen als Substituenten der Sulfamoyl, Carbamoyl, der Aralkylsulfonylgruppen oder Re und Rg sind insbesondere Benzyl- oder 2-Phenyläthylgruppen. Der Phenylrest dieser Gruppen kann gegebenenfalls durch C^-C^-Alkyl, Cj-C^-Alkoxy, Halogen oder Cyan weitersubstituiert sein. Beispielhaft seien folgende Aralkylgruppen genannt: Benzyl, 2-Phenyläthyl, p-Methylbenzyl, p-Methoxybenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, 4-Cyanbenzyl, p-Bromphenyläthyl.Suitable aralkyl groups as substituents of the sulfamoyl, Carbamoyl, the aralkylsulfonyl groups, or Re and Rg especially benzyl or 2-phenylethyl groups. The phenyl radical these groups can optionally by C ^ -C ^ -alkyl, Cj-C ^ -alkoxy, halogen or cyano be further substituted. The following aralkyl groups may be mentioned as examples: benzyl, 2-phenylethyl, p-methylbenzyl, p-methoxybenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, 4-cyanobenzyl, p-bromophenylethyl.

Geeignete Halogenatome sind Fluor, Chlor, Brom, insbesondere Chlor und Brom.Suitable halogen atoms are fluorine, chlorine, bromine, in particular chlorine and bromine.

Geeignete Alkoxyreste R,, R, , R7, RQ, Rq oder als Substituent von A sind insbesondere C,-C^-Alkoxy, die gegebenenfalls durch OH, Halogen oder Cyan substituiert sein können wie beispielsweise Methoxy, Äthoxy, Butoxy, 2-Hydroxyäthoxy, 2-Cyanäthoxy oder 2-Chloräthoxy.Suitable alkoxy radicals R 1, R 1, R 7 , R Q , R q or as a substituent of A are in particular C 1 -C 4 -alkoxy, which may optionally be substituted by OH, halogen or cyano, such as methoxy, ethoxy, butoxy, 2 -Hydroxyethoxy, 2-cyanoethoxy or 2-chloroethoxy.

Le A 15 941 - 5 - Le A 15 941 - 5 -

Geeignete Acylreste der Acylaminogruppen R,, R., Ry, Ro sind insbesondere C^-C^-Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, C^-C^-Alkylsulfonyl oder Arylsulfonyl. Ein geeigneter Arylrest ist insbesondere der Phenylrest, der gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor oder Cyan substituiert sein kann. Die Alkylgruppen der Alkylcarbonylreste können gegebenenfalls durch Cl, CN oder durch einen Oxycarbonylrest substituiert sein.Suitable acyl radicals of the acylamino groups R 1, R, Ry, Ro are in particular C 1 -C 4 -alkylcarbonyl, arylcarbonyl, C 1 -C 4 -alkylsulfonyl or arylsulfonyl. A suitable aryl radical is in particular the phenyl radical, which can optionally be substituted by C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -AlkOXy, chlorine or cyano. The alkyl groups of the alkylcarbonyl radicals can optionally be substituted by Cl, CN or by an oxycarbonyl radical.

Als Beispiele für Acylreste seien genannt: Acetyl, Propionyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, p-Methylphenylsulfonyl, Phenylsulfonyl, 2,5-Dimethylphenylsulfonyl, 2-Methyl-5-chlorphenylsulfonyl, p-Äthoxybenzoyl, p-Chlorbenzoyl, o-Chlorbenzoyl, p-Cyan-benzoyl oder durch die ResteExamples of acyl radicals include: acetyl, propionyl, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, p-methylphenylsulfonyl, phenylsulfonyl, 2,5-dimethylphenylsulfonyl, 2-methyl-5-chlorophenylsulfonyl, p-ethoxybenzoyl, p-chlorobenzoyl, o-chlorobenzoyl, p-cyano-benzoyl or by the radicals

-C-CH5-CH5-C^ , -C-CH5-Cl , Ii 2 2 \0H ι, 2-C-CH 5 -CH 5 -C ^, -C-CH 5 -Cl, Ii 2 2 \ 0H ι, 2

Il OIl O

Eine bevorzugte Gruppe dieser Farbstoffe sind solche der FormelA preferred group of these dyes are those of the formula

worinwherein

V1 und V2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, CF,, Nitro, C^-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Phenyl, ^-C^-Alkylcarbonyl, C1-C^-Alkoxycarbonyl, C1-C^-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, COOH, SO2NW1W2 oder CONW1W2 wobei W1 und W2 = H, Cj-C^-Alkyl oder HydroxyäthylV 1 and V 2 for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, CF ,, nitro, C ^ -C ^ -alkyl, C 1 -C 4 -AIkOXy, phenyl, ^ -C ^ -alkylcarbonyl, C 1 -C ^ - Alkoxycarbonyl, C 1 -C ^ -alkylsulphonyl, phenylsulphonyl, benzylsulphonyl, COOH, SO 2 NW 1 W 2 or CONW 1 W 2 where W 1 and W 2 = H, Cj-C ^ -alkyl or hydroxyethyl

Le A 15 941 - 6 - Le A 15 941 - 6 -

609803/080S609803 / 080S

V, für Wasserstoff, C1-Cλ-Alkyl, Chlor, Brom oder Cyan,V, for hydrogen, C 1 -Cλ-alkyl, chlorine, bromine or cyano,

V. für Wasserstoff, C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, Chlor, Brom, C1-C4-Alkylcarbonylamino, Hydroxyacetylamino, Chloracetylamino, Cyanacetylamino, Benzoylamino, Toluylamino, Chlorbenzoylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino ,V. for hydrogen, C 1 -C 4 -AlCyI, C 1 -C 4 -AIkOXy, chlorine, bromine, C 1 -C 4 -alkylcarbonylamino, hydroxyacetylamino, chloroacetylamino, cyanoacetylamino, benzoylamino, toluylamino, chlorobenzoylamino, C 1 -C 4 -Alkylsulfonylamino or Phenylsulfonylamino,

V5 für Wasserstoff, C1-C4-A^yI, C1-C4-AIkOXy, Cyanäthoxy, Chlor, Brom oder Phenoxy,V 5 for hydrogen, C 1 -C 4 -A ^ yI, C 1 -C 4 -AIkOXy, cyanoethoxy, chlorine, bromine or phenoxy,

V6 für Wasserstoff, C1-C4-A^yI, -C4Hg, -CH2C6H5, -CH2CH2OH, -CH2-CH2Cl, -CH2CH2OCOCH3, -CH2CH2OCOC2H5, -CH2CH2C6H5, -CH2CH2OCOC6H5, -CH2CH2OCOCH2C6H5, -CH2-CH2OCOCh2OC6H5, -CH2CH2OCOOCH3, -CH2CH2OCOOC2H5, -CH2CH2COOCH3, -CH2CH2-COOC2H5, -CH2CH2CN, -CH2CH2OCH2CH2OH, -CH2CH2OCh2CH2OCOO-CH3, -CH2-CH2OCH2CH2CN, CH2CH20C0C00H, -CH2CH2COOH, -CH2CH2OCOC2H4COOh oder -CH2CH2OCONHQ, wobei Q = H, C1-C4-A^yI, Phenyl oder Cyanäthyl,V 6 for hydrogen, C 1 -C 4 -A ^ yI, -C 4 Hg, -CH 2 C 6 H 5 , -CH 2 CH 2 OH, -CH 2 -CH 2 Cl, -CH 2 CH 2 OCOCH 3 , -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 C 6 H 5 , -CH 2 CH 2 OCOC 6 H 5 , -CH 2 CH 2 OCOCH 2 C 6 H 5 , -CH 2 -CH 2 OCOCh 2 OC 6 H 5 , -CH 2 CH 2 OCOOCH 3 , -CH 2 CH 2 OCOOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 COOCH 3 , -CH 2 CH 2 -COOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 CN, -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OCh 2 CH 2 OCOO-CH 3 , -CH 2 -CH 2 OCH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCOC00H, -CH 2 CH 2 COOH, -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 4 COOh or -CH 2 CH 2 OCONHQ, where Q = H, C 1 -C 4 -A ^ yI, phenyl or cyanoethyl,

Vj für gleiches oder verschiedenes V6, Vj for the same or different V 6 ,

T1 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Phenyl, Chlorphenyl, Ni-trophenyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl undT 1 for hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, phenyl, chlorophenyl, nitrophenyl, C 1 -C 4 -alkoxycarbonyl and

T2 für Cj-C^Alkoxycarbonyl, COOH, CN, Carbamoyl oder Nitrophenyl T 2 for C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, COOH, CN, carbamoyl or nitrophenyl

stehen.stand.

Ganz besonders wertvoll sind solche Farbstoffe der Formel II,Those dyes of the formula II are particularly valuable,

V1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulf onyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, SO2NW1W2 oder CONW1W2
wobei W1 und W2 = H9 Methyl oder Äthyl,V 1 for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, SO 2 NW 1 W 2 or CONW 1 W 2
where W 1 and W 2 = H 9 methyl or ethyl,

V2 für Wasserstoff oder ChlorV 2 for hydrogen or chlorine

V3 für Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Cyan,V 3 for hydrogen, methyl, chlorine or cyano,

Le A 15 941 - 7 - Le A 15 941 - 7 -

609809/0805609809/0805

V^ für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlor oder Acetylamino,V ^ for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine or acetylamino,

Vc für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, V6 für Äthyl, Benzyl, Phenylethyl, CH2CH2COOH, CH2CH2OH, CH2CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCO2C2H5 oder CH2CH2OCOCh2CH2COOH,Vc for hydrogen, methyl, methoxy or ethoxy, V 6 for ethyl, benzyl, phenylethyl, CH 2 CH 2 COOH, CH 2 CH 2 OH, CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH 2 OCO 2 C 2 H 5 or CH 2 CH 2 OCOCh 2 CH 2 COOH,

V7 für gleiches oder verschiedenes Vg oder H, T1 für H, Methyl oder Phenyl T2 für Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, COOH, CN oder 4-NitroV 7 for identical or different Vg or H, T 1 for H, methyl or phenyl, T 2 for methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, COOH, CN or 4-nitro

phenyl
stehen.phenyl
stand.

Farbstoffe der Formel (I) werden durch Kupplung eines diazotierten Amins der FormelDyes of the formula (I) are diazotized by coupling Amine of the formula

A-NH2 A-NH 2

wobei A die obengenannte Bedeutung besitzt, auf ein Aminothiophen der Formelwhere A has the abovementioned meaning, to an aminothiophene of the formula

wobei R1 und R2 die obengenannte Bedeutung besitzen und erneutes Diazotieren des erhaltenen Farbstoffs der Formelwhere R 1 and R 2 have the abovementioned meaning and again diazotization of the dye of the formula obtained

-N=N 0s -N = N 0 s

A-N=N und Kuppeln auf eine KupplungskomponenteA-N = N and coupling on a coupling component

B-H wobei B die obengenannte Bedeutung besitzt, erhalten.B-H where B has the abovementioned meaning.

Le A 15 941 - 8 - Le A 15 941 - 8 -

609803/0805609803/0805

Geeignete Amine A-NH2 sind beispielsweise:Suitable amines A-NH2 are, for example:

Anilin, 4-Toiuidin, 4-Chloranilin, 2-Nitroanilin, 3-Nitro= anilin, 4-Nitro-anilin, 4-Cyananilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Trifluormethyl-4-nitroanilin, 2-Nitro-4-methyl-anilin, 2-Nitro—^-chlor-anilin, 2,4-Dinitroanilin, 2-Nitro-4-methoxy-anilin, 2-Nitro-4-methyl= sulfonyl-anilin, 2,4-Dicyan-anilin, 4-Acetylaraino-anilin, 4-Methoxycarbonylanilin, 4-Äthyloxycarbonylanilin, 4-Benzyloxycarbonyl-anilin, 4-Phenylaminocarbonyl-anilin, 2-Chlor-^-Nitroanilin, 2-Chlor-5-(ß-hydroxyäthyl)-amino= sulfonyl-anilin, 2-Chlor~4-methyl-sulfonyl, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methyl-5-chlor-anilin, 3-Chlor-it-cyan-anilin, 2-Methoxy-5-chlor-anilin, 2,^-Dichloranilin, 2,5-Dichlorani= lin, 2-Cyan-5-chlor-anilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-anilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2-ChIOr-^t, 6-dinitroanilin, 2-ϋ1ιΐ0Γ-4-ηϊΪΓ0-6-03ΐ>θη-8ηΐ1ίη, 2,o-Dichlor-^-nitro-anilin, 2,6-Dichior-4-(dimethyl-amino= sulfonyl)-anilin, 2,5-Dichior-4-(diäthylaminosulfonyl)-anilin, ^-(Diathylarainosulfonyl)-anilin, 2-Phenylsulfonyl-anilin, ^-Propyl-sulfonyl-anilin, 2,5-Dichlor-^-methylsulfonylanilin, 4-Aminoazobenzol, 4-Methoxy-V-amino-azobenzol, 1-Aminonaphthalin, 2-Aminonaphthalin, 2-Chlor—1-aminonaph= thalin, 6-Methyl-2-amino-benzthiazol, 6—Methoxy-2—aminobenzthiazol, 2-Amino-4-phenyl-thiazol, 2-Aminothiazol, 2-Ami= no-5-cyanthiazol, 2-Amino-l,3,4-thiadiazol, 2-Amino-imidazol, 2-Amino-4,5-dimethyl-imidazol, 3-Amino-1,2,4-triazin, 3-Aminobenzisothiazol, 6-Nitro-3-aminobenzisothiazol, 3-Aminoindazol.Aniline, 4-toluidine, 4-chloroaniline, 2-nitroaniline, 3-nitro = aniline, 4-nitro-aniline, 4-cyananiline, 2-chloro-4-nitroaniline, 2-methyl-4-nitroaniline, 2-methoxy 4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitroaniline, 2-bromo-4-nitroaniline, 2-trifluoromethyl-4-nitroaniline, 2-nitro-4-methyl-aniline, 2-nitro - ^ - chloro-aniline, 2, 4-dinitroaniline, 2-nitro-4-methoxy-aniline, 2-nitro-4-methyl = sulfonyl-aniline, 2,4-dicyano-aniline, 4-acetylaraino-aniline, 4-methoxycarbonylaniline, 4-ethyloxycarbonylaniline, 4- Benzyloxycarbonyl-aniline, 4-phenylaminocarbonyl-aniline, 2-chloro - ^ - nitroaniline, 2-chloro-5- (ß-hydroxyethyl) -amino = sulfonyl-aniline, 2-chloro ~ 4-methyl-sulfonyl, 2-methyl- 5-nitroaniline, 2-methyl-5-chloro-aniline, 3-chloro- i t-cyano-aniline, 2-methoxy-5-chloro-aniline, 2, ^ - dichloroaniline, 2,5-dichloroaniline, 2 -Cyan-5-chloro-aniline, 2-methoxy-4-nitroaniline, 2-cyano-4-nitro-aniline, 2,6-dichloroaniline, 2,4,5-trichloroaniline, 2-ChIOr- ^ t, 6- dinitroaniline, 2-ϋ1ιΐ0Γ-4-ηϊΪΓ0-6-03ΐ> θη-8ηΐ1ίη, 2, o-dichloro - ^ - nitro-aniline, 2,6-dichloro-4- (dimethyl-amino = sulfonyl) -aniline, 2,5-dichloro-4- (diethylaminosulfonyl) -aniline, ^ - (diethylarainosulfonyl) -aniline, 2-phenylsulfonyl-aniline, ^ -propyl-sulfonyl-aniline, 2,5-dichloro - ^ - methylsulfonylaniline , 4-aminoazobenzene, 4-methoxy-V-amino-azobenzene, 1-aminonaphthalene, 2-aminonaphthalene, 2-chloro-1-aminonaphthalene, 6-methyl-2-aminobenzothiazole, 6-methoxy-2-aminobenzothiazole , 2-Amino-4-phenyl-thiazole, 2-aminothiazole, 2-amino-5-cyanthiazole, 2-amino-1,3,4-thiadiazole, 2-amino-imidazole, 2-amino-4,5 -dimethyl-imidazole, 3-amino-1,2,4-triazine, 3-aminobenzisothiazole, 6-nitro-3-aminobenzisothiazole, 3-aminoindazole.

Geeignete Aminothiophene sind beispielsweise:Suitable aminothiophenes are, for example:

Le A 15 941 - 9 - Le A 15 941 - 9 -

2-Amino-'3-carbäthoxy-thiophen, 2-Amino-3-carbomethoxy-4-me= thyl-thiophen, 2-Amino-3-carbobutoxy-4-pheny^·thiophen, 2-Ami= no-3-carbobutoxy-2t-(ii-chlor-phenyl)-thiophen, 2-Amino-3-carb= äthoxy—ii-(3-chlor-phenyl)-thiophen, 2-Amino-3-cyan-4-(3-nitrophenyl)-thiophen, 2-Amino-3-cyan-thiophen, 2-Amino-3-cyan-4-äthyl-thiophen, 2-Amino-3-(/*-nitro-phenyl)-thiophen, 2-Amino-2-carboxy-thiophen, 2-Amino-3-carbamoyl-4-methyl-thiophen, 2-Amino-3-diäthylaminocarbonyl-■·thiophen, 2-Amino-3-carb= äthoxy-^-carbäthoxy-thiophen.2-Amino-3-carbethoxy-thiophene, 2-amino-3-carbomethoxy-4-me = thyl-thiophene, 2-amino-3-carbobutoxy-4-pheny ^ thiophene, 2-ami = no-3- carbobutoxy- 2 t- ( i -chloro-phenyl) -thiophene, 2-amino-3-carb = ethoxy-ii- (3-chloro-phenyl) -thiophene, 2-amino-3-cyano-4- (3 -nitrophenyl) thiophene, 2-amino-3-cyano-thiophene, 2-amino-3-cyano-4-ethyl-thiophene, 2-amino-3- ( / * -nitro-phenyl) -thiophene, 2-amino -2-carboxy-thiophene, 2-amino-3-carbamoyl-4-methyl-thiophene, 2-amino-3-diethylaminocarbonyl thiophene, 2-amino-3-carb = ethoxy - ^ - carbethoxy-thiophene.

Geeignete Kupplungskomponenten B-H sind:Suitable coupling components B-H are:

Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylanilin, N,N-Bis-(ß-hydroxy= äthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß-chloräthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß-cy= anäthyl-anilin, N,N-Bis-(ß-aeetoxy-äthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß~äthoxycarbonyl-äthyl)-anilin, N-Aethyl-N-(ß-cyanäthyl)-anilin, N-Methyl-N-benzyl-anilin, N-Benzyl-N-(ß-cyanäthyl)-anilin, N-Aethyl-N-(ß-acetoxyäthyl)-anilin, N-(ß-Acetoxyäthyl)-N-(ß-cyanäthyl)-anilin, N-Aethy1-N-(ß-chloräthy1)-ani1 in, N-(ß-Cyanäthyl)-N-(ß-benzoyloxyäthyl)-anilin, N,N-Diäthyl-3-methyl-anil in, N-Aethy1-N-(ß-cyanäthyl)-3-methyI-anil in, N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-3-methyl-anilin, N,N-Bis-(ß-meth= oxycarbonyloxyäthyl)-3-äthyl-anilin, N-(ß-Aethoxyäthyl)-N-(ß-cyanäthyl)-3-methyl-anilin, N,N-"°is-(ß-cyanäthyl)-3-me= thyl-anilin, N,N-Diäthyl-3-chlor-anilin,N,N-Bis-(ß-cyanäthyl)-3-chlor-anilin, N,N-Diäthyl-3-methoxy-anilin, N,N-Diäthyl-3-acetylamino-anilin, N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl)-3-acetylaminoanilin, N,N.Diäthyl-3-(ß-cyanacetylamino)-anilin, N,N-Diäthyl-3-(methylsulfonylamino)-anilin, N,N-Diäthyl-3-(phenyl-sul= fonyl-amino)-anilin, NlN-Diäthyl-2-methoxy-5-acetylaininoanilin, N,N-Diäthyl-2,5-dimethoxy-anilin, N-Aethyl-N-(ß-cy= anäthyl)-3-(methylsulfonylamino)-anilin, N-Aethyl-N-(ß-di= äthylaminocarbonyläthyl)-anilin, N,N-Bis-(ß-methylaminocar= bonyloxy-äthyl)-anilin, N-Aethy1-N-(ß-phenylaminocarbonyl=Ν, Ν-dimethylaniline, Ν, Ν-diethylaniline, N, N-bis- (ß-hydroxy = ethyl) -aniline, N, N-bis- (ß-chloroethyl) -aniline, N, N-bis- (ß -cy = anäthyl-aniline, N, N-Bis- (ß-aeetoxy-ethyl) -aniline, N, N-Bis- (ß ~ ethoxycarbonyl-ethyl) -aniline, N-ethyl-N- (ß-cyanoethyl) -aniline, N-methyl-N-benzyl-aniline, N-benzyl-N- (ß-cyanoethyl) -aniline, N-ethyl-N- (ß-acetoxyethyl) -aniline, N- (ß-acetoxyethyl) -N - (ß-cyanoethyl) -aniline, N-ethy1-N- (ß-chloroethy1) -ani1 in, N- (ß-cyanoethyl) -N- (ß-benzoyloxyethyl) -aniline, N, N-diethyl-3- methyl-anil in, N-ethyl-N- (ß-cyanoethyl) -3-methyl-anil in, N, N-bis- (ß-acetoxyethyl) -3-methyl-aniline, N, N-bis- (ß -meth = oxycarbonyloxyethyl) -3-ethyl-aniline, N- (ß-ethoxyethyl) -N- (ß-cyanoethyl) -3-methyl-aniline, N, N- "° is- (ß-cyanoethyl) -3- methyl aniline, N, N-diethyl-3-chloro-aniline, N, N-bis (ß-cyanoethyl) -3-chloro-aniline, N, N-diethyl-3-methoxy-aniline, N, N-diethyl-3-acetylamino-aniline, N, N-bis- (ß-acetoxyethyl) -3-acetylaminoaniline, N, N-diethyl-3- (ß-cyanoacetylamino) -aniline, N, N-diethyl-3- (methylsulfonylamino) aniline, N, N-diethyl-3 - (phenyl-sul = fonyl-amino) -aniline, N l N-diethyl-2-methoxy-5-acetylaininoaniline, N, N-diethyl-2,5-dimethoxy-aniline, N-ethyl-N- (ß- cy = anäthyl) -3- (methylsulfonylamino) -aniline, N-ethyl-N- (ß-di = ethylaminocarbonylethyl) -aniline, N, N-bis- (ß-methylaminocar = bonyloxy-ethyl) -aniline, N-ethyl -N- (ß-phenylaminocarbonyl =

Le A 15 941 - 10 - Le A 15 941 - 10 -

ΰ 0 3 B ij 3 /0305ΰ 0 3 B ij 3/0305

oxyäthyl)-anilin, 2,6-Dihydroxy-3-cyan-4-methyl-pyridin, N-Methyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, N-Aethyl-3-arninocarl)onyl-4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, N-Butyl-3-Aeth= oxycarbonyl-^-methyl-o-hydroxy-pyridon^, 2-Methyl-indol, 1,2-Dimethylindol, 2-Phenylindol, l-ß-Cyanäthyl-2-phenyl-in= dol, l-(2-Hydroxy-2-phenyl-äthyl)-2-phenylindol, 1-(2-Hy= droxy-2-methyl-propyl)-2-phenylindol, 2-Aethylindol, N, N-Diäthyl-1-aminonaphthalin, N,N-Diäthyl-2-aminonaphthalin, N-Aethyl-N-benzyl-l-aminonaphthalinjlJ-Benzyl-l-aminonaphtha= lin, N-Aethyl-N-(ß-cyanäthyl)-l-aminonaphthalin, Ν,Ν-Bis-(ß-Aethoxycarbonyloxyäthyl)-l-aminonaphthalin, l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, l-(2-Chlor-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5, 1-(2,5-Diohlorphenyl)-3-äthy1-pyra ζ ölon-5, 1-(4-me thylphe = nyl)-3-carbäthoxy-pyrazolon-5, l-Methyl-3-pllenyl-pyrazolon-5, l-ß-Cyanäthyl-3-(ii-nitrophenyl)-pyrazolon-5, l-Phenyl-3-raethyl-5-araino-pyrazol, l-(^-ehlorphenyl)-3-äthyl-5-aminopyrazol, l-Me'thyl-3-carbäthoxy-5-aminopyrazol, 1-ß-Chloräthyl-3-phenyl-5-amino-pyrazol, Phenol, o- und p-Kresol, p-tert.-Butylphenol, o- und p-Chlorphenol.oxyethyl) aniline, 2,6-dihydroxy-3-cyano-4-methyl-pyridine, N-methyl-3-cyano-4-methyl-6-hydroxypyridon-2, N-ethyl-3-aminocarl) onyl -4-methyl-6-hydroxy-pyridon-2, N-butyl-3-eth = oxycarbonyl - ^ - methyl-o-hydroxy-pyridon ^, 2-methyl-indole, 1,2-dimethylindole, 2-phenylindole, l-ß-cyanoethyl-2-phenyl-yne = dol, l- (2-hydroxy-2-phenyl-ethyl) -2-phenylindole, 1- (2-hydroxy-2-methyl-propyl) -2- phenylindole, 2-ethylindole, N, N-diethyl-1-aminonaphthalene, N, N-diethyl-2-aminonaphthalene, N-ethyl-N-benzyl-1-aminonaphthalenine, -benzyl-1-aminonaphtha = lin, N-ethyl- N- (ß-cyanoethyl) -l-aminonaphthalene, Ν, Ν-bis (ß-ethoxycarbonyloxyethyl) -l-aminonaphthalene, l-phenyl-3-methyl-pyrazolone-5, l- (2-chlorophenyl) - 3-methyl-pyrazolon-5, 1- (2,5-diohlophenyl) -3-ethy1-pyra olon-5, 1- (4-methylphe = nyl) -3-carbethoxy-pyrazolon-5, l-methyl -3-pllenyl-pyrazolon-5, l-ß-cyanoethyl-3- ( i -nitrophenyl) -pyrazolon-5, l-phenyl-3-raethyl-5-araino-pyrazole, l - (^ - ehlorphenyl) - 3-ethyl-5-aminopyrazole, l-methyl-3-carbethoxy-5-aminopyrazole, 1- ß-chloroethyl-3-phenyl-5-aminopyrazole, phenol, o- and p-cresol, p-tert-butylphenol, o- and p-chlorophenol.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben synthetischer Fasermaterialien, insbesondere von Polyamiden, wie z.B. Polycaprolactam, Polyhexamathylendiaminadipat oder Poly-aminoundecansäure, ganz besonders aber von Polyester, wie Polyäthylenterephthalat und Poly-1,4-cyclohexandiinethylenterephthalat aus wäßrigen Flotten oder organischen Lösungsmitteln. Die genannter; Faserarten werden in ausgiebigen violetten bis blaugrünen Tönen und mit guten Gebrauchsechtheiten gefärbt.The dyes according to the invention are suitable for dyeing synthetic fiber materials, in particular polyamides, such as polycaprolactam, polyhexamethylene diamine adipate or poly-aminoundecanoic acid, but especially of polyester, such as polyethylene terephthalate and poly-1,4-cyclohexanediinethylene terephthalate from aqueous liquors or organic solvents. The named; Fiber types are used in profuse violet to blue-green tones and with good fastness properties colored.

Le A 15 941 - 11 - Le A 15 941 - 11 -

509809/1)805509809/1) 805

Beispiel 1example 1

4,7 g 2,4-Dichloranilin werden in 200 ml Eisessig und 20 ml Salzsäure gerührt, auf O0C abgekühlt und tropfenweise mit einer Lösung von 2 g NaNOg in 20 ml HgO versetzt. Nach etwa 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung langsam zu einer Lösung von 5,08 g 2-Amino-3-carbäthoxythiophen in 30 ml Eisessig und 100 g Eis gegeben. Der ausgefallene Farbstoff der Formel4.7 g of 2,4-dichloroaniline are stirred in 200 ml of glacial acetic acid and 20 ml of hydrochloric acid, cooled to 0 ° C. and a solution of 2 g of NaNOg in 20 ml of HgO is added dropwise. After about 2 hours, the diazonium salt solution is slowly added to a solution of 5.08 g of 2-amino-3-carbethoxythiophene in 30 ml of glacial acetic acid and 100 g of ice. The unusual dye of the formula

Cl jf Cl jf

S NH2 S NH 2

wird abgesaugt und bei 400C getrocknet.is suction filtered and dried at 40 0 C.

2,2 g Farbstoff der Formel I werden in 25 ml 80%iger Phos= phorsäure und 25 ml Eisessig gelöst. Die Lösung wird auf O0C abgekühlt und tropfenweise mit 2,6 g 45%iger Nitrosylschwe= feisäure versetzt. Man läßt 3 Stunden bei O0C rühren, zer= stttrt die überschüssige Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff und gibt 1,4 g N-Aethyl-N-ß-cyanäthyl-m-toluidin in 40 ml Eisessig gelöst hinzu. Das Reaktionsgemisch wird dann auf Eis gegossen und der ausgefallene blaue Farbstoff der Formel2.2 g of dye of the formula I are dissolved in 25 ml of 80% phosphoric acid and 25 ml of glacial acetic acid. The solution is cooled to 0 ° C. and 2.6 g of 45% strength nitrosylsulfuric acid are added dropwise. The mixture is stirred for 3 hours at 0 ° C., the excess nitrosylsulfuric acid is destroyed with urea and 1.4 g of N-ethyl-N-β-cyanoethyl-m-toluidine, dissolved in 40 ml of glacial acetic acid, are added. The reaction mixture is then poured onto ice and the precipitated blue dye of the formula

COOC2H6 COOC 2 H 6

C2H4-CSNC 2 H 4 -CSN

wird abgesaugt und bei 400C getrocknet.is suction filtered and dried at 40 0 C.

Verfährt man wie in Beispiel 1 und"verwendet als Diazokomponente Amine, die in Spalte 1, Aminothiophene, die in Spalte 2 und als Kupplungskomponente für die weiterdiazotierten primär erhaltenen Monoazofarbstoffe die in Spalte 3 der Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen, so erhält man Farbstoffe, die Polyamid- oder Polyesterfasern in violetten bis blau-grünen Tönen mit guter Lichtechtheit anfärben.The procedure is as in Example 1 and "used as the diazo component Amines in column 1, aminothiophenes in column 2 and as a coupling component for the further diazotized primarily obtained monoazo dyes the compounds listed in column 3 of Table 1, see above one obtains dyes, the polyamide or polyester fibers in violet to blue-green shades with good lightfastness stain.

Le A 15 941 - 12 - Le A 15 941 - 12 -

609809/0805609809/0805

Tabelle 1Table 1

Diazokomponente 1.Kupplungskomponente 2.KupplungskomponenteDiazo component 1st coupling component 2nd coupling component

6) H3C-SO2-^-NH2 6) H 3 C-SO 2 - ^ - NH 2

Cl
7) C2H5-SO2-O-NH2 Cl
7) C 2 H 5 -SO 2 -O-NH 2

ClCl

8) C3 H7 -S O2 ~{~%-m2 8) C 3 H 7 -SO 2 ~ {~% -m 2

H,H,

.Cl.Cl

9) O-S02 -Q9) O-S0 2 -Q

ClCl

JOOC2H5 JOOC 2 H 5

NH0 NH 0

NH,NH,

.COOC4H9 .COOC 4 H 9

NH,NH,

NH,NH,

ClCl

11)11)

^1V^ 1 V

,C2H4-O-C-O-CH3 , C 2 H 4 -OCO-CH 3

SC2 H4-0-C-O-CH3 0 S C 2 H 4 -O-CO-CH 3 O

Ο
-Nv Ο
-Nv

C2H4-C-O-C2H5 OC 2 H 4 -COC 2 H 5 O

H5 H 5

Vnn Vn n

O
-Nv O
-Nv

xC2H4-O-C-N-(C3H7 )2 x C 2 H 4 -OCN- (C 3 H 7 ) 2

'C2H4-O-C-N-(C3H7)'C 2 H 4 -OCN- (C 3 H 7 )

0 /C2H4-C=NO / C 2 H 4 -C = N

XJ2H4-CSNXJ 2 H 4 -CSN

C2H5 C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

^C2H4-C=N^ C 2 H 4 -C = N

/C2H4Cl/ C 2 H 4 Cl

C2H4ClC 2 H 4 Cl

12)12)

Le A 15 941Le A15 941

Vn;Vn;

-C2H4-N ,-C 2 H 4 -N,

- 13 -- 13 -

6 O 3 B U3/0805 CH3 6 O 3 B U3 / 0805 CH 3

C2H5 C 2 H 5

Vso,Vso,

pipi

NH2 CH3 NH 2 CH 3

C2H5 C 2 H 5

Ik)Ik)

C2H5 C 2 H 5

C2H5 .C8H4-IQC 2 H 5 .C 8 H 4 -IQ

'C2H5 'C 2 H 5

15) "Sn-SO2 -Q-NH2 15) "Sn-SO 2 -Q-NH 2

C2H5 C 2 H 5

H2 CH2 CH2 -H 2 CH 2 CH 2 -

C2H5 C 2 H 5

/!H3 /! H 3

16)16)

C2H5 C 2 H 5

: N-S O2 -/3: NS O 2 - / 3

17)17)

C2H5 C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

18)18)

C2H5 C 2 H 5

OCII3 NH2 OCII 3 NH 2

N-SO,N-SO,

C2H5 C 2 H 5

19) 0^-S O2 -Q-19) 0 ^ -SO 2 -Q-

2 0) ^N-S2 0) ^ N-S

ClCl

CF,CF,

21) C3 H7 -SO2 -Q "21) C 3 H 7 -SO 2 -Q "

NH2 NH 2

HN-C-CH3
OCH3 HN-C-CH 3
OCH 3

C2H5 C 2 H 5

OCH,OCH,

C2H5 C 2 H 5

OCH3
/ ^C2H4-CSiOCH 3
/ ^ C 2 H 4 -CSi

OCHOCH

C2H5 C 2 H 5

=/~l ν· C2H4OCNH, 0= / ~ l ν · C 2 H 4 OCNH, 0

VNVN

^C2H4-O-C-OCH3 ^ C 2 H 4 -OC-OCH 3

C2 H4 -C=NC 2 H 4 -C = N

^2H4-O-O-O-C3H7 ^ 2 H 4 -OOOC 3 H 7

T CT C

Le A 15 941 - 14 -Le A 15 941 - 14 -

O 9 8O 9/0805O 9 8O 9/0805

22)22)

CF,CF,

C2HC 2 H

4-C-O-C4 4 -COC 4

H0 H 0

C2H4-C-O-C4H9 0C 2 H 4 -COC 4 H 9 O

23) NO2-(Q-NH2 23) NO 2 - (Q-NH 2

0"NH2 0 "NH 2

NOn NO n

25)25)

NO2 NO 2

Cl 26) O2N-(J)-; Cl 26) O 2 N- (J) -;

>Ν02 27) O2N-O-NH2 > Ν0 2 27) O 2 NO-NH 2

28) (C2H5 )2N-C-^28) (C 2 H 5 ) 2 NC- ^

CH3-SO2-HNCH 3 -SO 2 -HN

VSO2-HNVSO 2 -HN

A-NAT

C2H4 C 2 H 4

/C2 Η5/ C 2 Η 5

C2H4-C=N C2H4-CSNC 2 H 4 -C = NC 2 H 4 -CSN

'C2H5 'C 2 H 5

-SO2-:-SO 2 -:

C2H5 C 2 H 5

H3CH 3 C

H3 CH 3 C

IlIl

/C2H4-O-C-OC4H8 NC2 H4-0-C-OC4 Hg/ C 2 H 4 -OC-OC 4 H 8 N C 2 H 4 -0-C-OC 4 Hg

NHNH

H3GOxH 3 GOx

CH3 -C-HNCH 3 -C-HN

C2H4-C=NC 2 H 4 -C = N

29)29)

ClCl

ClCl

30)30)

31)31)

H3COH 3 CO

/C2H4-C=N/ C 2 H 4 -C = N

\2H4-C-0C2H5 HN-C-C2 H5 O\ 2 H 4 -C-OC 2 H 5 HN-CC 2 H 5 O

^-,H4-O-C-O-O^ -, H 4 -OCOO

O~N\O ~ N \

C2H5 C 2 H 5

N=C /C2 H5 N = C / C 2 H 5

Le A 15 941 - 15 -Le A 15 941 - 15 -

605809/0805605809/0805

N=C-O-NH2 ClN = CO-NH 2 Cl

32)32)

33)33)

34) O2N-O-34) O 2 NO-

H3 H 3

V1- ,.^CV 1 -,. ^ C

TXTX

ουκ.ουκ.

C2H5 C 2 H 5

OCH3 OCH 3

/C2H4Cl/ C 2 H 4 Cl

,OCH,, OCH,

3
CäH4-«N 3
C ä H 4 - "N

C2H4-CSNC 2 H 4 -CSN

35)35)

=N Ο\η = N Ο \ η

36) Cl-^V-NH2 36) Cl- ^ V-NH 2

C2H5 37 ^N-O2 S-O-NHaC 2 H 5 37 ^ NO 2 SO-NHa

C2H5 C 2 H 5

38)38)

(/>ΝΗ2 (/> ΝΗ 2

H5 C2 C2 H5 39 CH3-O-NH2 40) H 5 C 2 C 2 H 5 39 CH 3 -O-NH 2 40)

CH3 CH 3

H3CH 3 C

NH2 NH 2

C2 H4-C 2 H 4 -

COCO

ö1 ö 1

CH3 CH 3

C2H4-C=NC 2 H 4 -C = N

H3 C-C-OH 3 CCO

AhAh

Le A 15Le A 15

- 16 -- 16 -

609809/0805609809/0805

CH„CH "

41)41)

£H3 42) C3H7-N-SO2-Q-NH2 £ H 3 42) C 3 H 7 -N-SO 2 -Q-NH 2

ττ ττ

U-N(C2H5)UN (C 2 H 5 )

"5 /2"5/2

NH2 NH 2

C4H8-N-SO2-// VjNH2 HC 4 H 8 -N-SO 2 - // VjNH 2 H

ClCl

OCII3 OCII 3

J-NH2 J-NH 2

C-NHoC-NHo

H2 C-C-CH3 • HO CH3 H 2 CC-CH3 CH3 HO •

CH3 CH 3

CCCC

H2NH 2 N

CH,CH,

45) Cl-Q-NH2 45) Cl-Q-NH 2

HkC,HkC,

NtL,NtL,

H5 H 5

NO2 NO 2

NH2 NH 2

ClCl

H2NH 2 N

46) H3C-Q-NH2 46) H 3 CQ-NH 2

47) H3C-O-NH2 ίΐ47) H 3 CO-NH 2 ίΐ

C,0^ OC, 0 ^ O

^C_.0C2H5 ^ C_.0C 2 H 5

ü NH2 ü NH 2

NH2 NH 2

.C2H5 .C 2 H 5

H2JN ιH 2 JN ι

CH3 CH 3

CH3 CH 3

48) 02 48) 0 2

CILCIL

OCHOCH

Cl·Cl

CH,CH,

ClCl

Le A 15 941 - 17 -Le A 15 941 - 17 -

6098097080S6098097080S

,Cl O2N-O-NH2 , Cl O 2 NO-NH 2

ClCl

50)50)

51)51)

OHOH

NH,NH,

I ClI. Cl

ClCl

52) H3C-(Q-NH2 52) H 3 C- (Q-NH 2

NH2 NH 2

53)53)

HO-C2H4 HO-C 2 H 4

OOC3H5 OOC 3 H 5

CHoCHo

VN,VN,

/C2 H4 OH/ C 2 H 4 OH

C2H5 C 2 H 5

54) HO-C2 H4 -N-SO2 H54) HO-C 2 H 4 -N-SO 2 H /C2 H4 OH/ C 2 H 4 OH

\vn\ vn

^~' C2 H4 OH ^ ~ ' C 2 H 4 OH

55) HO-C2H4-N-SO2 CH3 55) HO-C 2 H 4 -N-SO 2 CH 3

ON O N

C2 H4 -CC 2 H 4 -C

BrBr

56) HO-C2H4-N-SO2-ZjA-NH2 56) HO-C 2 H 4 -N-SO 2 -ZjA-NH 2

CH,CH,

C2 H4 -C 2 H 4 -

Le A 15 941Le A15 941

- 18 -- 18 -

57) C2H5-SO2-Q)-NH2 57) C 2 H 5 -SO 2 -Q) -NH 2

--^COOC2H5 Li
5^NH2 - ^ COOC 2 H 5 Li
5 ^ NH 2

C4H8-C^C 4 H 8 -C ^

CH,CH,

H3CH 3 C

58) C3 H7 -S O2 -Q58) C 3 H 7 -SO 2 -Q

CH3 CH 3

H3COH 3 CO

59)59)

NONO

OCH3 60) C3H7-SO2-Q-NHaOCH 3 60) C 3 H 7 -SO 2 -Q-NHa

OC2 H5 ΝΞOC 2 H 5 ΝΞ

H2N-IH 2 NI

CH,CH,

C3H7 C 3 H 7

C3H7 C 3 H 7

N =N =

61) C4H9-SO3 ^NH2 61) C 4 H 9 -SO 3 ^ NH 2

62 ) O2 N-62) O 2 N-

CSNCSN H3 C-O^ CH3 H 3 CO ^ CH 3

C2H5 C 2 H 5

H5 C2 0-C=O O=CH 5 C 2 O-C = O O = C

H5C2 H 5 C 2

C3H7 C 3 H 7

Cl 63) O)-NH2 Cl 63) O) -NH 2

N=N =

64)64)

ClCl

6 5)6 5)

Le A 15Le A 15

- 19 -- 19 -

609309/0805609309/0805

C2H4-CSNC 2 H 4 -CSN

,H4-OCH3 ι H5 , H 4 -OCH 3 ι H 5

66) CH3 -0-Q-N=N66) CH 3 -0-QN = N

ClCl

67) CH3O-^J-N=N-Q-NH2 67) CH 3 O- ^ JN = NQ-NH 2

CH3 CH 3

68) H3V68) H 3 V

0Vf 0 Vf

69)69)

70) H3 C^N'^NH2 H70) H 3 C ^ N '^ NH 2 H

71)71)

72)72)

73)73)

74)74)

OCH, ^aOCH, ^ a

7S)1 7S) 1

76) N= Le A 15 76) N = Le A 15

C-O-C2 H5 COC 2 H 5

NH2 NH 2

.COOC2H5 .COOC 2 H 5

NH2 NH 2

- 20 -- 20 -

C2H5 C 2 H 5

A-n:At:

C2H5 C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

ClCl

C2H5 C 2 H 5

/C2H4-C=N C2H5 / C 2 H 4 -C = N C 2 H 5

C2H4-C=NC 2 H 4 -C = N

C2 H4 -C=NC 2 H 4 -C = N

H4-O-C-C2H5 H 4 -OCC 2 H 5

,H4-O-C-C2H5 0, H 4 -OCC 2 H 5 0

C2H4-O-C-C3H7 C 2 H 4 -OCC 3 H 7

C2H4-O-C-C1H7 CH3 0 C 2 H 4 -OCC 1 H 7 CH 3 O

,H0-O-C-CII ^ ^3H8-O-C-CII,, H 0 -OC-CII ^ ^ 3 H 8 -OC-CII,

^C2H4-C=N^ C 2 H 4 -C = N

C2H4-O-C-CH3 0C 2 H 4 -OC-CH 3 O

609809/0805609809/0805

77 > 77 >

78)78)

O2NO 2 N

Oi NH2 Oi NH 2

NHoNHo

NH2 NH 2

80)80)

NH,NH,

ClCl

ClCl

81) CHjOOC-^-NH2 81) CHjOOC - ^ - NH 2

82) O2 N-Q-NH2 82) O 2 NQ-NH 2

83 ) O2 N-Q-NH2 83) O 2 NQ-NH 2

Qk) O2N-^-NH2 Qk) O 2 N - ^ - NH 2

85) O2N-Q-NH2 85) O 2 NQ-NH 2

86) Cl86) Cl

87) Cl-Q-NH2 87) Cl-Q-NH 2

ClCl

88) Cl-Q-NH2 88) Cl-Q-NH 2

89)
Le A 15 941 89)
Le A15 941

COOC2H5 COOC 2 H 5

1NH9 1 NH 9

,Η«, Η «

VnVn

C2H5 C 2 H 5

CH3 C2H4ClCH 3 C 2 H 4 Cl

,H0 , H 0

ClCl

C4H0 C 4 H 0

H3 C-C-HNH 3 CC-HN

Γ C2 Γ C 2 H4 H 4 wS2 wS 2 C=NC = N 00 CH3 CH 3 /ΓΑ ^/ ΓΑ ^ -0-(i-0CH3 -0- (i-0CH 3 Q-NQ-N -0-C-OCH3
0-0-C-OCH 3
0 w vc: wv c : Ο-νΟ
^=/ C.Ο-νΟ
^ = / C. ;Η4 ; Η 4 -C=N-C = N |Η5 | Η 5 !H4
TT ! H 4
TT äHB ä H B

C2H4-C=NC 2 H 4 -C = N

- 21 -- 21 -

titi

/C2H5 / C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

609809/0805609809/0805

ClCl

90) C90) C.

91) H3C-SO2-^VNH2 91) H 3 C-SO 2 - ^ VNH 2

92) π92) π

93) "93) "

95)95)

96) 2 96) 2

97) NO2 97) NO 2

98) μ98) μ

ClCl

-NH2 -NH 2

99) C1-/VNIL99) C1- / VNIL

ClCl

100) C3H7-SO2-^-NH3 100) C 3 H 7 -SO 2 - ^ - NH 3

101) NO2-Z^-NH2 101) NO 2 -Z ^ -NH 2

Le A 15Le A 15

•Λ-• Λ-

^00C2H5 ^ 00C 2 H 5

'NH,'NH,

/C2H4-O-C-OCH3 -N/ C 2 H 4 -OC-OCH 3 -N

T2H4-O-C-OCH3 T 2 H 4 -OC-OCH 3

O
-NO
-N

C2 H4 -C=NC 2 H 4 -C = N

C2H5 C 2 H 5

XC2H4 X C 2 H 4

0
Ii I
HO-C-C=O0
Ii i
HO-CC = O

W-W-

^CH2CH2-O-C(CH2 )2 j I ^ CH 2 CH 2 -OC (CH 2 ) 2 j I.

C = OC = O

Abaway

C2H5 C 2 H 5

C2H5 C 2 H 5

COOHCOOH

CH2 CH2 -0-C-CH2 CH2 -C-OHCH 2 CH 2 -0-C-CH 2 CH 2 -C-OH

/CH2 CH2 -0-C/ CH 2 CH 2 -0-C

S SS S

CII2 Cn3 -0-C-CH2 CH2 -C-OHCII 2 Cn 3 -0-C-CH 2 CH 2 -C-OH

B JB J

H2 CH2 -0-C OCH2 CH2 -C-OHH 2 CH 2 -0-C OCH 2 CH 2 -C-OH

HnC^ CJT °2Hs ?H n C ^ CJT ° 2 H s?

TT ^CH2 CH2 . 0-C-OCH2 CH2 -C-OHTT ^ CH 2 CH 2 . O-C-OCH 2 CH 2 -C-OH

^NH3 Q-N H^ NH 3 QN H

CH2 CH2 -0-CO-CH2 CH2 -C-OHCH 2 CH 2 -0-CO-CH 2 CH 2 -C-OH

SO-CH2 CH2 -C-SO-CH 2 CH 2 -C-

- 22 -- 22 -

102)102)

ClCl

103)103)

NO2 NO 2

105)105)

N-C-CH2CH2-CNC-CH 2 CH 2 -C

OHOH

HN-C-CH2 Cl 0HN-C-CH 2 Cl 0

OHOH

106)106)

Le A 15 £09*09/0805 Le A 15 £ 09 * 09/0805

Beispiel 107 , %^ Example 107 , % ^

10,2 g p-Methylsulfonylanilin werden in 100 ml Eisessig und 20 ml konz. Salzsäure bei O0C mit 4 g NaNO2, das in 30 ml H2O gelöst war, langsam diazotiert. Man läßt 2 Stunden rühren und gibt dann 10,2 g 3-Carbäthoxy-2-amino-thiophen, das in 100 ml Eisessig gelöst war, hinzu. Man saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel10.2 g of p-methylsulfonylaniline are concentrated in 100 ml of glacial acetic acid and 20 ml. Hydrochloric acid is slowly diazotized at 0 ° C. with 4 g of NaNO 2 , which was dissolved in 30 ml of H 2 O. The mixture is stirred for 2 hours and then 10.2 g of 3-carbethoxy-2-aminothiophene, which was dissolved in 100 ml of glacial acetic acid, are added. The precipitated dye of the formula is sucked off

CO2C2H5 CO 2 C 2 H 5

ab und trocknet bei 40°C.and dries at 40 ° C.

2.5 g des beschriebenen Farbstoffs werden in 20 ml Phosphorsäure und 20 ml Eisessig bei O0C gerührt. Man diazotiert mit 2.5 g of the dye described are stirred at 0 ° C. in 20 ml of phosphoric acid and 20 ml of glacial acetic acid. One diazotizes with

2.6 g Nitrosylschwefelsäure, zerstört nach 3 Stunden den Überschuß an Nitrosylschwefelsäure mit Harnstoff, gibt 1,4 g N-Äthyl-N-Cyanäthylanilin in 30 ml Eiessig hinzu und trägt das Reaktionsprodukt auf Eis aus. Man saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel2.6 g of nitrosylsulfuric acid, destroys the after 3 hours Excess of nitrosylsulfuric acid with urea, 1.4 g of N-ethyl-N-cyanoethylaniline in 30 ml of ice-cream are added and carries the reaction product on ice. The precipitated dye of the formula is sucked off

H3C-SO2 -<£H 3 C-SO 2 - <£

ab und trocknet bei 40 C.and dries at 40 C.

C2H4-C=NC 2 H 4 -C = N

Der Farbstoff gibt auf Polyester eine blaue Färbung mit guten Gebrauchsechtheiten.The dye gives polyester a blue coloration with good fastness properties.

Le A 15 941 - 24 - Le A 15 941 - 24 -

0 9 8 0 \j / Π 8 0 50 9 8 0 \ j / Π 8 0 5

Beispiel 108Example 108

4,0 g p-Nitroanilin werden in 100 ml hochkonzentrierter Salzsäure bei O0C tropfenweise mit einer Lösung aus 2 g NaNOp und 20 ml H2O versetzt. Man läßt bei O0C etwa 2 Stunden rühren und gibt 5,2 g 3-Carbalkoxy-2-aminothiphen, das in 100 ml Eisessig gelöst war, hinzu. Man saugt den ausgefallenen Farbstoff der FormelA solution of 2 g of NaNOp and 20 ml of H 2 O is added dropwise to 4.0 g of p-nitroaniline in 100 ml of highly concentrated hydrochloric acid at 0 ° C. The mixture is stirred at 0 ° C. for about 2 hours and 5.2 g of 3-carbalkoxy-2-aminothiphen, which was dissolved in 100 ml of glacial acetic acid, are added. The precipitated dye of the formula is sucked off

CO2C2H5 CO 2 C 2 H 5

ab und trocknet bei 40 C.and dries at 40 C.

2,3 g des beschriebenen Farbstoffs werden bei O0C 1 Stunde in 20 ml Phosphorsäure und 20 ml Eisessig gerührt. Man diazotiert mit 2,6 g Nitrosylschwefelsaure etwa 3 Stunden, zerstört die überschüssige Nitrosylschwefelsaure mit Harnstoff und gibt 2 g N,N-Bis-(Methoxycarbonyloxyäthyl)-anilin, das in 40 ml Eisessig gelöst war, hinzu. Nach etwa 10 Minuten gießt man das Reaktionsgemisch· auf Eis, saugt den ausgefallenen Farbstoff der Formel2.3 g of the dye described are stirred in 20 ml of phosphoric acid and 20 ml of glacial acetic acid at 0 ° C. for 1 hour. It is diazotized with 2.6 g of nitrosylsulfuric acid for about 3 hours, the excess nitrosylsulfuric acid is destroyed with urea and 2 g of N, N-bis (methoxycarbonyloxyethyl) aniline, which was dissolved in 40 ml of glacial acetic acid, is added. After about 10 minutes, the reaction mixture is poured onto ice and the dyestuff of the formula which has precipitated out is sucked off

ab und trocknet bei 4O0C.and dries at 40 0 C.

Der Farbstoff gibt auf Polyester eine blaue Färbung mit guten Gebrauchsechtheiten.The dye gives polyester a blue coloration with good fastness properties.

Le A 15 941 - 25 - Le A 15 941 - 25 -

ß I) 9 8 Q 9 / 0 a D 5ß I) 9 8 Q 9/0 a D 5

Färbebeispiele: Coloring examples :

1)1 Teil des gemäß Beispiel 82 erhaltenen und nach üblichen Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2000 Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von· bis 6 eingestellt und mit 4 Teilen Ammoniumsulfat und 2 Teilen eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 11/2 Stunden bei 120-1300C. Nach anschließendem Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2%igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15 Minuten bei 600C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichig blaue Färbung mit guten Echtheitseigenschaften, insbesondere guter Licht- und Sublimierechtheit.1) 1 part of the dye obtained according to Example 82 and finely dispersed by customary processes is stirred into 2000 parts of water. It is adjusted to pH 6 with acetic acid and mixed with 4 parts of ammonium sulfate and 2 parts of a commercially available dispersant based on a naphthalenesulfonic acid-formaldehyde condensate. In the dyeing liquor thus obtained 100 Parts of a polyester fabric based on polyethylene glycol terephthalate and dyeing is a 11/2 hours at 120-130 0 C. After subsequent rinsing, reductive after-treatment with a 0.2% alkaline sodium dithionite for 15 minutes at 60 0 C, rinsing and drying, a greenish blue dyeing with good fastness properties, in particular good lightfastness and sublimation fastness, is obtained.

2) 100 Teile eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern werden bei Zimmertemperatur in ein Färbebad eingebracht, das aus2) 100 parts of a fabric made of polyethylene terephthalate fibers are placed in a dye bath at room temperature, the end

1 Teil ' des Monoazofarbstoffs des Beispiels 54 1000 Teilen Tetrachloräthylen1 part 'of the monoazo dye of Example 54 1000 parts of tetrachlorethylene

bereitet ist. Das Bad wird unter lebhafter Flottenzirkulation innerhalb von 20 Minuten auf 1100C erhitzt und 45 Minuten auf dieser Temperatur gehalten. Dann wird die Flotte abgetrennt und das Gewebe mit frischem Tetrachloräthylen bei 400C gespült. Nach Abtrennen der Spülflotte wird das Färbegut durch Schleudern und Trocknen im Luftstrom vom anhaftenden Lösungsmittel befreit. Man erhält eine kräftige Blaufärbung von guten Allgemeinechtheiten.is prepared. The bath is heated to 110 ° C. within 20 minutes with vigorous liquor circulation and held at this temperature for 45 minutes. The liquor is then separated and the fabric is rinsed with fresh tetrachlorethylene at 40 0 C. After the rinsing liquor has been separated off, the material to be dyed is freed from adhering solvent by spinning and drying in a stream of air. A strong blue color with good all-round fastness properties is obtained.

Le A 15 941 - 26 - Le A 15 941 - 26 -

0 9/080 50 9/080 5

3) Man trägt 0,1 g des gut dispergierten Farbstoffs gemäß Beispiel 1 bei 400C in 1 Liter Wasser ein, das außerdem 0,2 g dinaphthylmethansulfonsaures Natrium sowie 0,3 g Kresotinsauremethylester enthält. In dieses Bad geht man mit 10 g eines Gewebes aus Polyathylenterephthalat ein, erhöht die Temperatur des Färbebads innerhalb von ca. 20 Minuten auf 1000C und färbt bei dieser Temperatur 60 - 90 Minuten. Man erhält eine kräftige blaue Färbung mit guter Sublimier- und Lichtechtheit.3) It contributes 0.1 g of the well-dispersed dye according to Example 1 at 40 0 C in 1 liter of water containing also 0.2 g sodium and 0.3 g dinaphthylmethansulfonsaures Kresotinsauremethylester. In this bath comes with 10 grams of tissue from a Polyathylenterephthalat, raises the temperature of the dye bath within about 20 minutes at 100 0 C and dyed at this temperature for 60 - 90 minutes. A strong blue coloration with good sublimation and lightfastness is obtained.

Le A 15 941 - 27 - Le A 15 941 - 27 -

η 9 nu 'd / ο β η sη 9 nu 'd / ο β η s

Claims (9)

PatentansprücheClaims 1. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe der Formel1. Disazo dyes free of sulfonic acid groups of the formula R^ Rp
A-N=N-C >- N=N-BR ^ Rp
AN = NC> - N = NB A für den Rest einer Diazokomponente, 3 für den Rest einer Kupplungskomponente, R1 für Alkyl, Aryl, Carbalkoxy oder Wasserstoff und R2 für Aryl, Carbalkoxy, Carbamoyl oder CyanA for the remainder of a diazo component, 3 for the remainder of a coupling component, R 1 for alkyl, aryl, carbalkoxy or hydrogen and R 2 for aryl, carbalkoxy, carbamoyl or cyano stehen.stand. 2. 'Sulfonsäuregruppenfreie Diazofarbstoffe gemäß Anspruch 1,2. 'sulfonic acid group-free disazo dyes according to claim 1, A für einen Rest, der Benzolreihe und B für einen Rest aus der Reihe der<£-Aminonaphthaline, Phenole, Indole, Pyridone, Pyrazolone, Aminopyrazolone und vorzugsweise der Aniline stehen.A for a residue from the benzene series and B for a residue from the series of <£ -aminonaphthalenes, Phenols, indoles, pyridones, pyrazolones, aminopyrazolones and preferably the anilines. 3. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin3. sulfonic acid group-free disazo dyes according to claim 1, wherein A für einen Rest der Benzolreihe und B für einen der ResteA for a residue of the benzene series and B for one of the residues Le A 15 941 - 28 -Le A 15 941 - 28 - €0331)3/0805€ 0331) 3/0805 H,H, R,R, OHOH R/R / HOHO k,k, R3, R7, R8 für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Halogen, Alkylsulfonyl, Aralkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfamoyl, Carbamoyl,R 3 , R 7 , R 8 for hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen, alkylsulfonyl, aralkylsulfonyl, arylsulfonyl, sulfamoyl, carbamoyl, Carbalkoxy, Acylamino,Carbalkoxy, acylamino, R^ für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Alkoxy, Acylamino, R5, R6 für Alkyl, Aralkyl, Wasserstoff, Rg für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy oder Cyan, R10 für Alkyl, Aryl, Wasserstoff, . _.R ^ for hydrogen, alkyl, halogen, alkoxy, acylamino, R 5 , R 6 for alkyl, aralkyl, hydrogen, R g for hydrogen, alkyl, alkoxy or cyano, R 10 for alkyl, aryl, hydrogen,. _. R11 für Wasserstoff, Alkyl,R 11 for hydrogen, alkyl, R12 für Cyan, Carbonamid, Carbalkoxy, Wasserstoff, Alkyl,R 12 for cyano, carbonamide, carbalkoxy, hydrogen, alkyl, Aryl,
R13 für Wasserstoff, Alkyl, Aryl,Aryl,
R 13 for hydrogen, alkyl, aryl, für Wasserstoff oder Alkyl,for hydrogen or alkyl, R15 für Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy, Aryl, Carbalkoxy, R16 für Cyan, Carbonamid, Carbalkoxy, wobei ..die" vorstehend genannten Kohlenwasserstoffreste gegebenenfalls substituiert sein können, stehen.R 15 represents hydrogen, alkyl, hydroxy, aryl, carbalkoxy, R 16 represents cyano, carbonamide, carbalkoxy, where .. the "above-mentioned hydrocarbon radicals can optionally be substituted. 4. Sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel4. sulfonic acid group-free disazo dyes according to claim 1 of the formula Le A 15 941Le A15 941 - 29 -- 29 - 609809/0805609809/0805 V1 und V2 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, CF3, Nitro, C1-C^-AIkYl, C1-C^-AIkOXy, Phenyl, Cj-^-Alkylcarbonyl, C1-C/-Alkoxycarbonyl, C1-C^-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, COOH,' SO2NW1W2 oder COM1W2 wobei W1 und W2 = H, C^-C^-Alkyl oder HydroxyäthylV 1 and V 2 for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, CF 3 , nitro, C 1 -C ^ -AlkYl, C 1 -C ^ -AIkOXy, phenyl, Cj - ^ - alkylcarbonyl, C 1 -C / -alkoxycarbonyl , C 1 -C ^ alkylsulphonyl, phenylsulphonyl, benzylsulphonyl, COOH, 'SO 2 NW 1 W 2 or COM 1 W 2 where W 1 and W 2 = H, C ^ -C ^ alkyl or hydroxyethyl ν, für Wasserstoff, C^-C^-Alkyl, Chlor, Brom oder Cyan,ν, for hydrogen, C ^ -C ^ -alkyl, chlorine, bromine or cyano, V4 für Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C1-C4-AIkOXy, Chlor, Brom, C1-C^-Alkylcarbonylamino, Hydroxyacetylamino, Chloracetylamino, Cyanacetylamino, Benzoylamino, Toluylamino, Chlorbenzoylamino, C1-C^-Alkylsulfonylamino oder Phenylsulfonylamino, V 4 for hydrogen, Cj-C ^ -alkyl, C 1 -C 4 -AIkOXy, chlorine, bromine, C 1 -C ^ -alkylcarbonylamino, hydroxyacetylamino, chloroacetylamino, cyanoacetylamino, benzoylamino, toluylamino, chlorobenzoylamino, C 1 -C ^ - Alkylsulfonylamino or phenylsulfonylamino, Vc für Wasserstoff, Cj-C^-Alkyl, C^-C^-Alkoxy,..,Cyanäthoxy, Chlor, Brom oder Phenoxy,Vc for hydrogen, Cj-C ^ -alkyl, C ^ -C ^ -alkoxy, .., cyanoethoxy, Chlorine, bromine or phenoxy, V6 für Wasserstoff, ^-C^-Alkyl, -C4H9, -CH2C5H5, -CH2-CH2Cl, "-CH2CH2OCOCH3, -CH2CH2OCOC2H5, -CH -CH2CH2OCOC6H5, -CH2CH2OCOCH2C6H5, -CH2-CH2OCOCh2OC6H5, -CH2CH2OCOOCH5, -CH2CH2OCOOC2H5, -CH2CH2COOCH5, -CH2CH2-COOC2H5, -CH2CH2CN, -CH2CH2OCH2CH2OH, -CHgCHgOCHgCHgOCOO-CH3, -CH2-CH2OCH2CH2CN, CH2CH20C0C00H, -CH2CH2COOH, -CH2CH2OCOC2H4COOh oder -CH2CH2OCONHQ, wobei Q=H, C1-C^-Alkyl, Phenyl oder Cyanäthyl,V 6 for hydrogen, C 1 -C 4 alkyl, -C 4 H 9 , -CH 2 C 5 H 5 , -CH 2 -CH 2 Cl, "-CH 2 CH 2 OCOCH 3 , -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 5 , -CH -CH 2 CH 2 OCOC 6 H 5 , -CH 2 CH 2 OCOCH 2 C 6 H 5 , -CH 2 -CH 2 OCOCh 2 OC 6 H 5 , -CH 2 CH 2 OCOOCH 5 , -CH 2 CH 2 OCOOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 COOCH 5 , -CH 2 CH 2 -COOC 2 H 5 , -CH 2 CH 2 CN, -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OH, -CHgCHgOCHgCHgOCOO-CH 3 , -CH 2 -CH 2 OCH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 OC0C00H, -CH 2 CH 2 COOH, -CH 2 CH 2 OCOC 2 H 4 COOh or -CH 2 CH 2 OCONHQ, where Q = H, C 1 -C ^ alkyl, phenyl or cyanoethyl, Vy für gleiches oder verschiedenes Vg,Vy for the same or different Vg, T1 für Wasserstoff, CpC^-Alkyl, Phenyl, Chlorphenyl, Nitrophenyl, C1-C4-AIkOXyCa^bOnYl undT 1 for hydrogen, CpC ^ -alkyl, phenyl, chlorophenyl, nitrophenyl, C 1 -C 4 -AIkOXyCa ^ bOnYl and T2 für C^C^-Alkoxycarbonyl, COOH, CN, Carbamoyl oder Nitrophenyl T 2 is C 1 -C 4 alkoxycarbonyl, COOH, CN, carbamoyl or nitrophenyl stehen. stand. Le A 15 941 - 30 -Le A 15 941 - 30 - 609809/0805609809/0805 5. Sulfonsäuregfuppenfreie Disazofarbstoffe gemäß Anspruch 4, worin5. sulfonic acid group-free disazo dyes according to claim 4, in which V1 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Nitro, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, SO2NW1Wp oderV 1 for hydrogen, chlorine, bromine, cyano, nitro, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl, phenylsulfonyl, methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, SO 2 NW 1 Wp or wobei W1 und W2 = H, Methyl oder Äthyl, V2 für Wasserstoff oder Chlor
V^ für Viasserstoff, Methyl, Chlor oder Cyan, V^ für Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Chlorwhere W 1 and W 2 = H, methyl or ethyl, V 2 for hydrogen or chlorine
V ^ for hydrogen, methyl, chlorine or cyano, V ^ for hydrogen, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy, chlorine oder Acetylamino,or acetylamino, Vc für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, V6 für Äthyl, Benzyl, Phenyläthyl, CH2CH2COOH, CH2CH2OH, CH2CH2CN, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCOCH3, CH2CH2OCO2C2H5 oderVc for hydrogen, methyl, methoxy or ethoxy, V 6 for ethyl, benzyl, phenylethyl, CH 2 CH 2 COOH, CH 2 CH 2 OH, CH 2 CH 2 CN, CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH 2 OCOCH 3 , CH 2 CH 2 OCO 2 C 2 H 5 or CH2CH2OCOCH2CH2COOh, ... ■CH 2 CH 2 OCOCH 2 CH 2 COOh, ... ■ Vy für gleiches oder verschiedenes Vg oder H^' T1 für H, Methyl oder Phenyl
T2 für Methoxycarbonyl, Äthoxycarbonyl, COOH, CN oder 4-Nitro-Vy for identical or different Vg or H ^ 'T 1 for H, methyl or phenyl
T 2 for methoxycarbonyl, ethoxycarbonyl, COOH, CN or 4-nitro phenyl stehen.phenyl stand. 6. Farbstoff der Formel6. Dye of the formula CO2C2H5 CO 2 C 2 H 5 V~ C2H4-CN V ~ C 2 H 4 -CN 7. Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Amine der Formel7. Process for the preparation of azo dyes, thereby characterized in that amines of the formula Le A 15 941 - 31 - Le A 15 941 - 31 - 609809/0805609809/0805 A-NH,A-NH, wobei A die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt, diazotiert und auf Verbindungen der Formelwhere A has the meaning given in claim 1, diazotized and based on compounds of the formula Rl v-/2 Rl v- / 2 kuppelt, wobei R^ und Rp die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen und die entstandenen Aminomonoazofarbstoffe nochmals diazotiert und auf eine Kupplungskomponente der Formelcouples, where R ^ and Rp specified in claim 1 Have meaning and the resulting amino monoazo diazotized again and a coupling component the formula B-HBRA wobei B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, kuppelt.where B has the meaning given in claim 1, couples. 8. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man sulfonsäuregruppenfreie Disazofarbstoffe gemäß den Ansprüchen 1-6 verwendet.8. Method of dyeing and printing synthetic Fiber materials, characterized in that sulfonic acid group-free disazo dyes according to the claims 1-6 used. 9. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-6 gefärbte synthetische Fasermaterialien.9. Synthetic fiber materials dyed with the dyes of claims 1-6. Le A 15 941 - 32 - Le A 15 941 - 32 - 603809/0805603809/0805
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