DE2430242C3 - Verfahren zur Erteilung eines Aromas, Geschmacks und/oder spezifischen pH-Werts an bestimmte essbare Stoffe und die so erhaltenen essbaren Stoffe als solche - Google Patents

Verfahren zur Erteilung eines Aromas, Geschmacks und/oder spezifischen pH-Werts an bestimmte essbare Stoffe und die so erhaltenen essbaren Stoffe als solche

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DE2430242C3 DE2430242A DE2430242A DE2430242C3 DE 2430242 C3 DE2430242 C3 DE 2430242C3 DE 2430242 A DE2430242 A DE 2430242A DE 2430242 A DE2430242 A DE 2430242A DE 2430242 C3 DE2430242 C3 DE 2430242C3
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Description

R H
I I
H—C—O—C-
H C-H
(D
CO, M CO, M CO, M
20
in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und M = H, Na, K, Li, Ca oder NH4 ist, zusetzt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man etwa 0,001 Gew.-% bis etwa 10 Gew.-%, bezogen auf den eßbaren Stoff, einer Verbindung oder Mischungen von Verbindungen der allgemeinen Formel I dem eßbaren Stoff einverleibt jo
3. Eßbare Stoffe der in Anspruch 1 genannten Art, denen gemäß dem in Anspruch 1 oder in Anspruch 2 genannten Verfahren ein Aroma, Geschmack und/oder spezifischer pH-Wert erteilt worden ist
35
40
45
Gegenstand der Erfindung sind das in den vorstehenden Patentansprüchen 1 und 2 aufgezeigte Verfahren zur Erteilung eines Aromas, Geschmacks und/oder spezifischen pH-Wertes an bestimmte eßbare Stoffe und die so erhaltenen eßbaren Stoffe als solche (Anspruch 3).
Typische Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind:
Carboxymethyloxybernsteinsäure;
Mono-, Di- und Trinatriumsalze von Carboxymethyloxybemsteinsäure;
Mono-, Di- und Trikaliumsalze von Carboxymethyloxybernsteinsäure;
Mono-, Di- und Trilithiumsalze von Carboxymethyloxybernsteinsäure; M)
Mononatrium-Dikaliumsalz von Carboxymethyloxybernsteinsäure;
Dinatrium-Monokaliumsalz von Carboxymethyloxybernsteinsäure;
Calciumsalz von Carboxymethyloxybernsteinsäure; h5
Calcium-Mononatriumsalz von Carboxymethyloxybernsteinsäure; ! .actoxybernsteinsäure:
Mono-, Di- und Trinatriumlactoxybemsteinsäure; Mono-, Di- und Trikaliumsalze von Lactoxybernitein-
säure; Mono-, Di- und Trilithiumsalze von Lactoxybernstein-
säure; Mononatrium-Dikaliumsalz von Lactoxybernsteinsäu-
re; Dinatrium-Monokaliumsalz von Lactoxybernsteinsäu re;
Calciumsalz von Lact oxy bernsteinsäure; Calcium-Mononatriumsalz von Lactoxybernsteinsäure.
Carboxymethyloxybernsteinsäure, Lactoxybernsteinsäure und die Alkali- und Erdalkali- und Ammoniumsalze von ihnen sind ausgezeichnete Säuerungs- und Puffermittel; sie erteilen auch bestimmten eßbaren Stoffen einen angenehmen sauer-herben Geschmack.
Es ist ersichtlich, daß die Verbindungen, die gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen können, sowohl in der wasserfreien als auch in der hydratisierten Form zur Verfugung stehen können.
Die substituierten Bernsteinsäureverbindungen, die gemäß der Erfindung angewendet werden, können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. US-PS 36 92 685 und DE-OS 22 20 295). Bei einem bekannten Verfahren wird Carboxymethyloxybernsteinsäure durch Umsetzung eines gemischten Erdalkalisalzes wie des Calciumsalzes von Maleinsäure und Glykolsäure in einem wäßrigen alkalischen Medium hergestellt Der pH-Wert des Mediums soll mit einem Erdalkalireagenz wie Calciumhydroxyd, Strontiumhydroxyd oder Bariumhydroxyd eingestellt werden.
Es ist festgestellt worden, daß, wenn die Reaktion bei einem pH-Wert von 10,5 bis 12,5. anfangs gemessen bei Raumtemperatur (etwa 25° C), ausgeführt wird, Ausbeuten von etwa 80 bis 95% Carboxymethyloxysaccinat in einigen Stunden oder weniger erhalten werden. Wenn die Reaktion bei einem bevorzugten pH-Wert von etwa 113 bis 12,0, anfangs gemessen bei Raumtemperatur, was etwa einen pH-Wert von 9,9 bis 103 bis 100°C entspricht, ausgeführt wird, werden Ausbeuten von 90% oder darüber in weniger als zwei Stunden erhalten.
Das bei der Reaktion benutzte Molverhältnis von Glykolsäure zu Maleinsäure liegt zwischen etwa 1 :1 bis etwa 2 :1 und vorzugsweise zwischen 1,05 :1 zu etwa 1,2:1. Die Temperatur, bei welcher die Reaktion ausgeführt werden kann, ist gewöhnliche Rückflußtemperatur (100 bis 102° C) oder kann unter Rückflußtemperatur liegen, z. B. bei 6O0C. Wenn die Reaktion jedoch bei Temperaturen über Rückflußtemperatur (102 bis 200° C) ausgeführt wird, wird die Reaktionsgeschwindigkeit erhöht, so daß bei gewissen erhöhten Temperaturen die Reaktion innerhalb von Minuten vollendet werden kann.
Die Isolierung der freien Säuren von der Reaktionsmischung wird dadurch bewerkstelligt, daß man das Erdalkalisalz von Carboxymethyloxybernsteinsäure isoliert und eine wäßrige Lösung oder eine Aufschlämmung des Salzes über eine Ionenaustauschharzsäule in seiner Säureform führt. Die freie Säure kann auch aus der Reaktionsmischung isoliert werden, indem man zuerst das Alkalisalz, wie z. B. das Trinatriumsalz bildet und dann eine wäßrige Lösung oder einen Schlamm des Salzes über ein Ionenaustauschharz in seiner Säureform führt.
Lactoxybernsteinsäure auch als (1-Carboxyäthoxy) bernsteinsäure bekannt, wird dadurch hergestellt, daß man Milchsäure anstelle von Glykolsäure bei der oben beschriebenen Arbeitsweise einsetzt.
Die Mono- und Dialkalisalze von Carboxymethyloxybernsteinsäure und Lactoxybernsteinsäure können dadurch hergestellt werden, daß man eine stöchiometrische Menge des geeigneten Alkalireagenz anwendet Die gemischten Salze der substituierten Bernsteinsäure, die gemäß der Erfindung zur Anwendung gelangen, können dadurch hergestellt werden, daß man die freie Säure mit den erforderlichen proportionalen Mengen von basischen Verbindungen, welche die gewünschten Kationen enthalten, neutralisiert Wenn Ammoniumsalze gewünscht sind, wird die freie Säure mit Ammoniumhydroxyd neutralisiert
Erdalkalisalze können dadurch hergestellt werden, daß man die erforderliche Menge des geeigneten Erdalkalireagenzes umsetzt Wie oben ausgeführt sind die erfindungsgemäß vorgesehenen Carboxymethyloxybernsteinsäure- und Lactoxybernsteinsäureverbindungen ausgezeichnete Säuerungsmittel und erteilen auch Lebensmittelprodukten einen angenehmen herben Geschmack. Diese Verbindungen sind in Wasser löslich und sind in wäßriger Lösung stabil. Demzufolge sind sie zur Erteilung von Herbheit an bestimmte eßbare Stoffe brauchbar. Eßbare Stoffe, denen Carboxymethyloxybernsteinsäure und Lactoxybernsteinsäureverbindungen einverleibt werden können, um ihnen einen herben Geschmack zu erteilen, sind: Fruchtsäfte, Fleischprodukte, Salatsaucen, Pickles und Appetitanregungsmittel, Eiscremes, Sorbet- und Speiseeiszubereitungen, Eismilchprodukte, Fischprodukte, Zuckerguß, Süßwaren und Süßwarenüberzüge, Sirupe und Aromazubereitungen, Kuchen- und Gebäckmischungen.
Bei Anwendung der Carboxymethyioxybernsteinsäureverbindungen als Lebensmittelzusatzstoffe gemäß der Erfindung werden sie dem eßbaren Stoff in der Menge einverleibt, die erforderlich ist, um den gewünschten Grad an Herbheit oder Aroma zu erreichen. Beispielsweise werden sie im allgemeinen in einer Konzentration von etwa 0,001 Gew.-% bis etwa 1 Gew.-% eingesetzt, wenn sie als Säuerungsmittel in Speiseprodukten angewendet werden. Wenn die Verbindungen in Lebensmittelprodukten angewendet werden, um den Produkten Herbheit oder Aroma zu erteilen, werden 0,01% bis etwa 10% dem Produkt einverleibt
Es ist jedoch ersichtlich, daß die Konzentration der Carboxymethyloxybernsteinsäureverbindungen, die zur Anwendung gelangen, nicht kritisch ist; es ist einfach eine Sache der Erzielung des gewünschten Effekts, der für das in Betracht kommende Material geeignet ist Überdies bietet die Arbeitsweise der Einverleibung der Carboxymethyloxybernsteinsäureverbindung in eßbaren Stoffe keine Schwierigkeit da die ausgewählte Verbindung einfach dem eßbaren Stoff einverleibt wird. Die Zusatzstoffe gemäß der Erfindung können unmittelbar dem eßbaren Stoff einverleibt oder sie können zuerst einem Verdünnungsmittel einverleibt werden, um ihre Masse zu erhöhen, so daß geringe Mengen der Verbindungen für den betreffenden Stoff bequem abgemessen werden können. Als Verdünnungsmittel kann man flüssige oder feste Träger, wie Wasser, Äthanol, Glycerin, Stärke, Sorbit, Salz, Zucker oder andere nicht giftige Substanzen anwenden, die mit dem eßbaren Stoff verträglich sind.
Zitronensäure ist eines der am weitesten verbreiteten zur Anwendung gelangenden Säuerungsmittel für Lebensmittel und wird oft als der Standard zum Vergleich bei der Bestimmung der Wirkung von anderen Säuerungsmitteln in verschiedenen Lebensmittelprodukten angesehen, im Vergleich mit Ziironciisäü- re ist, wie gefunden wurde, Carboxymethyloxybernsteinsäure eine stärkere Säure als Zitronensäure, wie dies in der Tabelle I gezeigt ist
Tabelle I
pH-Wert von Zitronensäure- und Carboxymethyloxybemsteinsäurelösungen
Konzentration Carboxymethyloxy- Zitronensäure bernsteinsäure
(ra-Mol)
pH
pH
100 2,37 2,49
10 2,63 2,66
1 3,01 3,02
Die Dissoziationskonstanten für Carboxymethyloxybernsteinsäure bei 25° C sind
K, = 3 χ 10-3; K2 = 1.7 x 10-*; K3=Ix 10-5.
und
Die Dissoziationskonstanten, die für Zitronensäure berichtet werden, sind
/C1 = 8.2 χ 10-«; K2 = 13 x 10-5; und K3 = 33 x 10-*.
Bei Prüfung durch eine Geschmacksprüfergruppe von 30 Personen, wurden gleiche Konzentrationen, d. h., 0,lgew.-%ige wäßrige Lösungen von Carboxymethyloxybernsteinsäure und Zitronensäure, verglichen, wobei Carboxymethyloxybernsteinsäure signifikant viel stärker als Zitronensäure festgestellt wurde. In einer zweiten Geschmacksprüfergruppe von 30 Mitgliedern wurde gefunden, daß eine 0,075gew.-%ige wäßrige Lösung von Carboxymethyloxybernsteinsäure als Äquivalent einer l%igen Lösung von Zitronensäure beurteilt wurde. Carboxymethyloxybernsteinsäure in Kombination mit den entsprechenden Alkalisalzen kann auch als Puffermittel in bestimmten Lebensmittelprodukten wirken. Die nachstehende Tabelle II zeigt die Wirksamkeit von Carboxymethyloxybernsteinsäure hinsichtlich des Verbrauchs von Base in dem Bereich von pH 3—9.
Diese Tabelle gibt auch den entsprechenden Verbauen von Base durch Zitronensäure wieder.
Tabelle II
lOm-molare Lösung (0,01 molar; 20ml; 0,192% Gew.-Vol.)
3,0 0,155
3,5 0,240
4,0 0,333
Zu Carboxymethyloxy Zitronen mÄqu. NaOH
pH bernsteinsäure säure (Carboxymethyl
oxybernsteinsäure)
mÄqu. NaOH
(mÄqu. von (mÄqu. (Zitronensäure)
NaOII) von
NaOII)
0,102 0,183 0,245
1,52") 1,31
Fortsetzung
Zu Carbosymethyloxy- Zitronen mÄqu. NaOH
pH hernsteinsäure säure (Carboxymethyl-
oxybernsteinsäure)
mÄqu. NaOH
(mÄqu. von (mÄqu. (Zitronensäure)
NaOH) von
NaOH)
4,5 0,414
5,0 0,487
5,5 0,553
6,0 0,593
6,5 0,610
7,0 0,615
8,0 0,621
9,0 0,624
0,320 0,387 0,447 0,512 0,561 0,586 0,599 0,602
1,29
U6C)
1,24
1,16
1,09
1,05
1,04
1,04
") Carboxymethyloxybemsteinsäure nimmt 52% mehr Base auf als Zitronensäure, um einen pH-Wert von 3,0 zu erreichen.
b) Carboxymethyloxybemsteinsäure nimmt 36% mehr Base auf als Zitronensäure, um einen pH-Wert von 4,0 zu erreichen.
c) Carboxymethyloxybernsteinsäure nimmt 26% mehr Base
auf als Zitronensäure, um einen pH-Wert von 5,0 zu erreichen.
Aus den in der Tabelle II wiedergegebenen Werten ist ersichtlich, daß bei Anwendung der Salze von Carboxymethyloxybernsteinsäure in einem Puffersystem, diese eine größere Kapazität als die entsprechenden Citratsalze haben, um den pH-Wert der Zusammensetzung aufrechtzuerhalten.
Die Löslichkeit von Carboxymethyloxybernsteinsäure sowohl in Wasser als auch organischen Lösungsmitteln ist unerwartet im Vergleich zu Zitronensäure. Gesättigte Lösungen von beiden Säuren wurden bei Raumtemperatur (etwa 23 bis 25°C) hergestellt und in der folgenden Tabelle zusammengefaßt
Tabelle III
Löslichkeit von Carboxymethyloxybernsteinsäure und Zitronensäure bei Raumtemperatur
Lösungsmittel
Carboxymethyloxybernsteinsäure
Zitronensäure
Wasser
Äthyläther Amylacetat
73% 12% 15%
63% 1% 4%
dann 183 g (0,24 Mol) Glykolsäure zugesetzt und unter Rühren gelöst 27 g (etwa 036 Mol) Calciumhydroxyd, welches zur Erzielung eines pH-Werts von 11,4, wie anfänglich bei 25° C gemessen, ausreicht, wurde darauf unter kräftigem Rühren der Reaktionsmischung zugegeben. Die Mischung wurde durch Erhitzen zum Rückfluß gebracht und während zwei Stunden unter kräftigem Rühren am Rückfluß gehslten. Nach Abkühlen auf 600C wurden der Mischung 42,4 g (0,4 Mol) fein
to gemahlenes Natriumcarbonat zugegeben und das Rühren wurde 15 min bei 600C fortgesetzt Die Mischung wurde dann auf Raumtemperatur gekühlt und das suspendierte CaCC>3 abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Das Flltrat (einschließlich der Waschwäs ser) enthält das Produkt Trinatriumcarboxymethyloxy- succinat in Ausbeuten von etwa 95%, wie durch Analyse mittels kernmagnetischem Resonanzspektrum bestimmt wurde. Das Trinatriumsalz wurde durch Umkristallisation aus 80VqL-% Alkohol und Wasser gereinigt Das auskristallisierte Trinatriumsalz (Pentahydrat) wurde in Wasser gelöst und dann durch ein Kationenaustauschharz in seiner Säureform geführt Die Säule wurde mit destilliertem Wasser gewaschen, bis ein neutrales Eluat erhalten worden war. Das vereinigte Eluat wurde im Vakuum eingedampft Die verbleibende Carboxymethyloxybernsteinsäure verfestigte sich beim Kühlen zu einer kristallinen Masse mit einem Schmelzpunkt von 112 bis 113°C Die Säure wurde dann ic ein geeignetes Salz durch teilweise oder vollständige Neutralisation mit Natriumhydroxyd oder Kaliumhydroxyd umgesetzt, um das Mono-, Di- oder Trinatrium- oder Kaliumcarboxymethyloxysuccinat zu bilden. Das Ammoniumsalz wurde in ähnlicher Weise unter Anwendung von Ammoniumhydroxyd hergestellt Bei einer Prüfung durch eine Geschmacksprüfergruppe von 30 Personen, wobei gleiche Konzentrationen, z. B. 0,1 Gew.% einer wäßrigen Lösung von Carboxymethyloxybernsteinsäure und Zitronensäure, verglichen wurden, wurde festgestellt, daß die Carboxymethyloxybernsteinsäure bedeutend stärker als die Zitronensäure war. Durch eine zweite Geschmacksprüfergruppe von 30 Personen wurde gefunden, daß ein 0,075gew.-%ige wäßrige Lösung von Carboxymethyloxybernsteinsäure einer 0,1%igen Zitronensäurelösung gleichwertig war
Lactoxybernsteinsäure, auch als (1-Carboxyäthoxy)-bernsteinsäure bekannt, wurde in der gleichen Weise wie oben beschrieben hergestellt, mit der Ausnahme, daß Milchsäure anstelle von Glykolsäure verwendet wurde.
Die erhöhte Löslichkeit von Carboxymethyloxybernsteinsäure in Wasser und in organischen Lösungsmitteln gestattet eine größere Ausnutzung dieser Säure gegenüber Zitronensäure in Lebensmittelzusammensetzungen, in denen sowohl wäßrige als auch organische Komponenten im allgemeinen vorhanden sind.
Beispiel 1 Herstellung von Carboxymethyloxybernsteinsäure
19,6 g (0,2 Mol) Maleinsäureanhydrid wurden in 100 ml Wasser bei Raumtemperatur gelöst und 10 bis 15 min gerührt, um es in Säure umzusetzen. Es wurden
Beispiel 2
Es wurde eine Orangensaftmischung mit den nachstehend aufgeführten Bestandteilen hergestellt:
Orangensaftaroma*) 5 g
Zucker 180 g
Carboxymethyloxybernsteinsäure 20 g
*) Natürliches Orangenaroma: Orangenölkonzentrat, Spuren anderer ätherischer öle. Alkohol und butyliertes Hydroxyanisol (Konservierungsmittel).
Eine innige Mischung der obenbeschriebenen Bestandteile wurde durch gründliches Mischen der drei Komponenten hergestellt Darauf wurden 17 g der oben angegebenen Mischung in 240 ml Wasser gelöst Das Produkt wies einen angenehmen, annehmbaren Geschmack auf, der typisch für diese Art von Getränk ist Wenn Lactoxybernsteinsäure anstelle von Carboxyme-
thyloxybemsteinsäure verwendet wurde, wurde ein ähnliches Produkt erhalten.
Beispiel 3
Es wurde eine Mayonnaise gemäß den nachstehend aufgeführten Bestandteilen hergestellt:
IEi 55 g
Speiseöl 210g
Fruchtessig 22 g
Wasser 7g
Carboxymethyloxybemsteinsäure 0,375 g
Salz ig
Das Ei wurde in einen Mixer gegeben und unter Rühren das Öl langsam beigefügt Nach dem Emulgieren der Mischung wurden die restlichen Bestandteile zugesetzt. Das Produkt hatte ein typisches Mayonnaisearoma und ist mit demjenigen zu vergleichen, bei welchem Zitronensaft oder Zitronensäure einen Teil des gewöhnlich verwendeten Essigs ersetzen. Wenn Läctoxybernsteinsäure anstelle von Carboxymethyloxybemsteinsäure zur Anwendung gelangte, wurde ein ähnliches Produkt erhalten.
Beispiel 4
Es wurde ein Speisesirup gemäß den nachstehend aufgeführten Bestandteilen hergestellt:
Flüssiger Zucker 44
Maissirup, 42 D.E. 50
Salz 0,1
Natriumbenzoat 0,1
Propylenglykolalginat 0,4
Karamelfarbstoff 0,044
Butter 2,0
Ahornaroma ") 0,12
Carboxymethyloxybemsteinsäure 0,0033
Wa&ser Rest auf 100
·*) Natürliches Ahornaroma: Ahornsirup, Alkohol und Wasser.
Der verflüssigte Zucker wurde in einen Mischbehälter eingebracht und auf eine Temperatur zwischen 433° und 483° C erhitzt Das Salz und Natriumbenzoat wurden Wasser von einer Temperatur von 65,6° C zugegeben und in den Mischtank eingebracht. Carboxymethyloxybemsteinsäure wurde zur Einstellung des pH-Werts auf 53 zugegeben. Das Propylenglykolalginat wurde langsam in den Mischbehälter dispergiert Die Mischung wurde bei 433 bis 4830C gehalten, während der Maissirup darin gelöst wurde. Nach dem Zusatz von Karamelfarbstoff wurde Carboxymethyloxybemsteinsäure zur Einstellung des pH-Wert auf 5,0 zugegeben. Die geschmolzene Butter und Ahornaroma wurden zugegeben und die Zusammensetzung gemischt und durch eine Kolloidmühle bei einer Temperatur von 43,3 bis 48,9° C gedreht und danach in eine bei 71,1 bis 76,7° C arbeitende Pasteurisiervorrichtung gebracht. Die Mischung wurde dann durch eine Homogenisiervorrich-
!o Hing geführt, in welcher sie bei 210,9 atü in der ersten Stufe und bei 35,2 atü in der zweiten Stufe homogenisiert wurde. Das homogenisierte Material wurde bei 71,1 bis 76,7°C in Flaschen abgefüllt, verschlossen und mit Wasser gekühlt.
Wenn Zitronensäure zur Einstellung des pH-Werts während des Verfahrens zur Anwendung gelangte, waren 0,033% Zitronensäure erforderlich, um den gewünschten pH-Wert zu erhalten. Annähernd ein Zehntel der Säure waren zur Herstellung des obenbe-
2« schriebenen Speisesirups mit Carboxymethyloxybemsteinsäure anstelle von Zitronensäure erforderlich.
Beispiel 5
Ein hartes Bonbon wurde gemäß den nachstehend aufgeführten Bestandteilen hergestellt:
Kirschenaroma ***) 1 g
Carboxymethyloxybemsteinsäure 1 g
jo Zucker 98 g
***) Natürliches Kirschenaroma: Kirschsaftkonzentrat, ätherische Öle, Zuckersirup, Alkohol und Wasser.
j5 Es wurde eine Lösung von in Wasser geschmolzenem Zucker hergestellt und auf 149° C erhitzt, um den Überschuß an Wasser zu entfernen. Das Aromatisierungsmittel und Carboxymethyloxybemsteinsäure wurden dann dem geschmolzenen Zucker zugegeben und in Formen gegossen und durch Abkühlen verfestigt Das sich ergebende Bonbon hatte einen angenehmen Geschmack von sauren Kirschen. Wenn Lactoxybernsteinsäure anstelle von Carboxymethyloxybemsteinsäure zur Anwendung gelangte, wurde ein ähnliches Produkt erhalten.
Beispiel 6
100 g natürlichem Apfelsaft wurde 0,1 Gew.-% Carboxymethyloxybemsteinsäure zugegeben, und zwar in Form des Triammonium-, des Trilithium- und des Tricalciumsalzes. Das erhaltene Produkt wurde von sechs erfahrenen Geschmacksprüfern geschmacklich beurteilt, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
Probe Beurteilung der Geschmacksprüfer 3 4 5 6 pH-Wert
1 2 D A C B
Saft + Triammoniumsalz D D B B A A 3,65
Saft + Trilithiumsalz A B A C D D 3,75
Saft + Tricalciumsalz B C D D C D 3,70
Saft ohne Zusätze D B 3,50
A = der beste Geschmack.
B = besserer Geschmack.
C = guter Geschmack.
D = geringster Geschmack.
Der Apfelsaft mit dem Trilithiumsalz wurde also als der beste beurteilt.
10
Probe
Beurteilung der pH-Wert Geschmacksprüfer
Beispiel 7
200 g gefrorener Kabeljau wurden an beiden Seiten mit 0,1 Gew.-% Carboxymethyloxybernsteinsäure in Form des Tricalciumsalzes versehen und anschließend in öl gebraten. Das erhaltene Produkt wurde von sieben erfahrenen Geschmacksprüfern geschmacklich beurteilt, wobei alle Geschmacksprüfer den Kabeljau mit dem Tricalciumsalz demjenigen ohne Zusätze vorzogen. Im allgemeinen wurde der Geschmack als viel besser, salziger und ausgeprägter beurteilt.
Beispiel 8
Es wurde aus Kakaopulver, Zucker, Milchpulver und 200 ml heißem Wasser ein Kakaogetränk hergestellt, dem 0,025 Gew.-% Carboxymethyloxybernsteinsäure in Form des Triammonium-, des Trilithium- und des Tricalciumsalzes zugegeben wurden. Das Getränk wurde von drei erfahrenen Geschmacksprüfern geschmacklich beurteilt, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
1
Getränk + Triammonium-		 C B B 5,70
salz
Getränk + Trilithiumsalz B A C 5,90
Getränk + Tricalciumsalz A C A 5,95
κι Getränk ohne Zusätze D D D 5,90
A, B, C, D Beurteilung wie in Beispiel 6. In diesem Fall wurde die Probe mit dem Tricalciumsalz als die beste beurteilt.
Im allgemeinen wurde gesagt, daß im Getränk mit dem Salz der Carboxymethyloxybernsteinsäure der bittere Geschmack des Kakaos verschwunden war.
Beispiel 9
Es wurde aus einem handelsüblichen Brühwürfel und 200 ml heißem Wasser eine Fleischsuppe hergestellt. Jeweils 200 ml dieser Suppe wurden 0,025 Gew.-% eines Trisalzes von Carboxymethyloxybernsteinsäure zugemischt.
Die Suppe wurde von sechs erfahrenen Geschmacksprüfern geschmacklich beurteilt, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:
Probe Beurteilung der Geschmacksprüfer 4 5 6 pH-Wert
1 2 3 B A A
Suppe + Triammoniumsalz A A C C B D 4,90
Suppe + Trilithiumsalz B B A A D B 5,15
Suppe + Tricalciumsalz C C D D C C 5,20
Suppe ohne Zusätze D D B 5,30
A, B, C, D Beurteilung wie in Beispiel 6.
Die Suppe mit dem zugegebenen Triammoniumsalz wurde also als die beste beurteilt.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Erteilung eines Aromas, Geschmacks und/oder spezifischen pH-Wertes an eßbare Stoffe auf Basis von Fruchtsäften, Speiseeis, Süßwaren, Fleischprodukten, Fischprodukten, Appetitanregungsmitteln und entsprechenden Aromastoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man den vorgenannten Stoffen eine wirksame Menge to einer Verbindung oder einer Mischung von Verbindungen der allgemeinen Formel
DE2430242A 1973-06-25 1974-06-24 Verfahren zur Erteilung eines Aromas, Geschmacks und/oder spezifischen pH-Werts an bestimmte essbare Stoffe und die so erhaltenen essbaren Stoffe als solche Expired DE2430242C3 (de)

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US37333973A 1973-06-25 1973-06-25

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DE2430242A1 DE2430242A1 (de) 1975-01-16
DE2430242B2 DE2430242B2 (de) 1978-11-16
DE2430242C3 true DE2430242C3 (de) 1979-07-19

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ID=23471988

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DK (1) DK338874A (de)
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NL (1) NL170588C (de)
SE (1) SE403246B (de)

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