DE2315436A1 - Elektrisch-leitendes papier - Google Patents
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Description
Patentanwalt ^ H /D (527) 71-105-GER
Dr. Michael Hann 26.März 1973
63 Gießen *> ο «i r / ο e
Ludwigstraße 67 ^ .
Rohm and Haas Company, Philadelphia, USA
ELEKTRISCH-LEITENDES PAPIER
Priorität: 30. März 1972 /US A /Serial No. 239,771
Zusatz zu Patent ....... (Anmeldung P 20 40 617.1)
Gegenstand des Hauptpatents ist ein elektrisch-leitendes Papier mit einem Polymeren mit quaternären Ammoniumgruppen
als wesentlicher elektrischer Komponente, das dadurch gekennzeichnet ist, daß dieses Polymere ein
wasser-lösliches lineares kationisches Polymeres ist, das mindestens 75 Mol% bis 100 Mol% von Einheiten der
Formel
R
-CH2-C- / R1
-CH2-C- / R1
O=C-O-A-I
[3 \n2
enthält, in der
309840/0991
■R Wasserstoff oder Methyl; ,,....- -. ;
A eine (G0-Co )-Alkylengruppe; .,<■ ■■_/■
I
z J
R eine Hydroxyäthyl- oder Hydroxypropylgruppe;
R eine (C,-G.)-Alky!gruppe;
3 ·
R eine (C ..-C,)-Alkylgruppe und
X ein Halogenion sind.
Gemäß dieser Erfindung wird nun in oben stehender Formel
das Halogenion ersetzt durch ein Acetat-, Formiat-, Lactat-, Propionat- oder Glycolat-Xon. Überraschenderweise haben die Polymeren mit diesen Anionen wesentlich niedrigere spezifische Widerstände, als diejenigen
mit Haloganionen und zeigen auch eine Verbesserung in
der Effizienz der Polymeren, wenn sie in Überzüge auf Trägern einverleibt werden, wie Überzügen auf Papier,
Glas, Kunststoffen oder Reproduktionsartikeln.
Die wasser-löslichen linearen Polymeren nach der vorliegenden
Erfindung können Molekulargewichte im Bereich von etwa 10000 bis 2000000 oder mehr haben und
man kann sie durch direkte Polymerisation der Aminoalkylester der Acrylsäure oder Methacrylsäure oder
ihrer Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Glycolsäure,
Propionsäure oder Ameisensäure erhalten. Es kann sich dabei um Homopolymere von einem beliebigen dieser Monomeren
oder um Copolymere von beliebigen zwei oder mehreren Monomeren handeln. Die arainhaltigen Einheiten werden
dann zu 75 bis 100% durch Umsetzung mit Äthylenoxid
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quaternisiert. Wenn das Arain selbst polymerisiert wird, ist es notwendig mindestens 75 Mol% und bevorzugt
alle Amingruppen in dem Polymeren vor oder nach der Quaternisierung durch Zugabe von Ameisensäure,
Essigsäure, Milchsäure, Propionsäure oder Glycolsäure zu neutralisieren. Die Quaternisierung
des Amins kann eina gewisse Hydrolyse von solchen Amineinheiten, -wie DMAÄMA-Einheiten, zu Methacrylsäureeinheiten
herbeiführen. Die quaternisierten Polymeren können Molekulargewichte von etwa 20000 bis 2000000
oder mehr h4ben. Spezifische Beispiele sind die Polymeren von Dimethylaminoäthylacrylat und -methäcrylat
(das bevorzugt ist), Diäthylarainoäthylacrylat und-
-methäcrylat, 3-Dimethylarainopropyl- oder 3-Diäthylaminopropylacrylat
und -methäcrylat und 2-Dimethylaminoisopropylacrylat
und -methäcrylat und ihre Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Glycolsäure, Propionsäure
oder Ameisensäure, die mit Äthylenoxid oder Propylenoxid quaternisiert sind. In allen diesen Fällen sind
•die Anteile der Monomeren so ausgewählt, daß ein Polymeres gebildet wird, das mindestens 75 Mo1% des
Salzes des Alkylenoxid-quater-nisiertenrArainoalkylesters
der Acrylsäure oder Methacrylsäure, bevorzugt aber 90 bis 100 Mol% in dem copolymeren
Molekül vorhanden sind.
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4 ■ - ■■ "
Alternativ lassen sich die.L@itfähigkeithilfsmittel'
nach der vorliegenden Erfindung.dadurch herstellen,
daß man zuerst ein Monomeres bildet 9 das die
quaternären Ammoniumgruppen der folgenden Formel enthält
H2C=C-COOANf" o '^r* (II),
Han erreicht dies, indem man ein Salz eines aminohaltigen
Monomeren mit Essigsäure^ Milchsäurep Glycol*
säure, Propionsäure oder Ameisensäure dar Formel
a R2 . '
H0C=C-COOAN «HAc (III)
X 3
(in der die Substituenten die bereits definierte Bedeutung haben und HAc eine der angeführten Carbonsauren
bedeutet) mit Äthylenoxid zu 75 bis 100% . quaternisiert. Dann wird das erhaltene Monomere -■:>
. oder die erhaltene Mischung der Monomeren unter Bildung eines Homopolymeren oder Copolymeren, das bis zu
25 Mol% nicht-quaternisierte Dialkylaminoalkylestereinheiten
enthalten kanhf polymerisiert·.
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Wenn Polymere mit niedrigerem Molekulargewicht erwünscht sind, kann die Polymerisation des Salzes
des Amins mit Essigsäure, Milchsäure, Glycolsäure, Propionsäure oder Ameisensäure oder ihrer Quaternisierungsprodukte
bei erhöhten Temperaturen, z.B. 40 bis 600C oder höheren Temperaturen, unter Benutzung
der üblichen Initiatorsysteme, wie Ammoniumpersulfat mit oder ohne Natriumhydrosulfid, durchgeführt
werden. Die Polymeren von höherem Molekulargewicht kann man bei niedrigeren Temperaturen, wie
z.B. 5 bis 1O0C, und unter Verwendung von Konzentrationen
von 60% oder mehr unter Verdünnung beim Fortschreiten der.Polymerisation zur Erleichterung der Handhabung
erhalten.
Die aminhaltigen Monomeren oder Polymeren können z.B. mit Äthylenoxid alkyliert werden, wobei unter dem
erforderlichen autogenen Druck eine äquivalente Menge (oder ein Überschuss) des Oxids in ein geschlossenes
Gefäß eingeführt wird, das eine Lösung des Monomeren oder des Polymeren enthält. Es wird dabei in der Regel
bei einer Temperatur von 35 bis 50 C für einen Zeitraum von einigen Stunden gearbeitet.
Die Herstellung der bei der Erfindung verwendeten
Polymeren wird durch die folgenden Angaben noch naher erläutert:
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(,1) Reaktoransatz: 800 g ent ionisiert es Wasser
234 g Eisessig
5 ppm Fe als (fiisen-IX-sulfat)
5 ppm Fe als (fiisen-IX-sulfat)
(2) Spülen mit Stickstoff für eine halbe Stunde; . Erwärmen auf 60 C.
(3) Zu diesem System werden drei Ströme der folgenden Ausgangsstoffe gleichmäßig und zum gleichen Zeitpunkt
beginnend hinzugegeben:
(a) 5,78 g Natriummetabisulfit in 200 g entionisiertem Wasser im Verlauf von drei Stunden
(b) 5,78 g Ammoniumpersulfat in 200 g entionisiertem
Wasser im Verlauf von drei Stunden
* (c) 578 g Dime thy laminoäthylmethacrylat (DMAÄMA) im
Verlauf von 2 Stunden.
(4) Die gesamte Umsetzung wird bei 600C unter Stickstoff
durchgeführt.
(5) Die Reaktionsmischung wird am Ende des Zeitraums
von drei Stunden für eine weitere halbe Stunde aufbewahrt, wobei sie sich auf 45 C abkühlt. Zu diesem
Zeitpunkt enthält die Mischung 40% nicht.-flüchtige Feststoffe und hat bei Raumtemperatur eine Viskosität
nach Brookfield von 1300 cp.
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(6) Zu dieser Lösung werden 4,8 Äquivalente Äthylenoxid. (ÄO) bei atmosphärischem Druck zugegeben. Das ÄO
wird als Gas in die Lösung über einen Zeitraum von drei bis vier Stunden eingeleitet, wobei die Temperatur
bei 45 G gehalten wird.
(7) Überschüssiges ÄO wird aus dem Reaktor mit einem Luftstrom ausgespült. Zu diesem Zeitpunkt enthält
die Lösung 47% nicht-flüchtige Feststoffe und hat bei Raumtemperatur eine Viskosität nach Brookfield
von 3800 cp.
Das erhaltene Produkt ist zu 100% quatemisiert, d.h. es
ist Poly(hydroxyäthyl(methacryloxyäthyl)dimethylammoniuraacetat).
Es sind keine Reste des Amins, dh. von DMAÄMA, feststellbar. Durch Titration können auch keine Säurereste,
d.h. Reste von Methacrylsäure (MAA aus der Hydrolyse von DMAÄMA), festgestellt werden. Das aufgrund der
Viskosität geschätzte mittlere Molekulargewicht liegt bei etwa 50000. Die Anwesenheit der Säure im Ansatz (1) verhindert
die Hydrolyse von DMAÄMA unter Bildung von MAA-Einheiten
in dem Polymeren.
Die Arbeitsweise von Beispiel A wird wiederholt, wobei die 234 g Eisessig jeweils durch eine der folgenden Säuren
ersetzt werden:
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a) 351,3 g Milchsäure -
b) 296,6 g Glycolsäure
c) 179,7 g Ameisensäure
d) 287 g Propionsäure»
In allen Fällen wird ein Homopolymeres der gleichen Zusammensetzung wie bei Beispiel A erhalten, mit der
Ausnahme, daß das Acetat ion ersetzt ist durch ein .
Lactat-, Glycolat-, Forraiat-.oder Propionat-Ion.
Es werden analoge Produkte erhalten, wenn das bei den
Beispielen A und B verwendete Äthylenoxid durch 4,8
Äquivalente Propylenoxid ersetzt wird.
Die wasser-löslxchen quatemären Ammoniumprodukte nach
der Erfindung können zwar ohne Zugabe weiterer Materialien
auf Papier oder andere Träger aufgebracht werden, doch ist.es häufig wünschenswert, das wasserlösliche Polymere
gemeinsam mit inerten Füllern oder Pigmenten und einem verträglichen Latexpolymeren als zusätzlichen Binder zu
verwenden. Die Zugabe des Füllers oder des Pigmentes trägt dazu bei, die Neigung des Papiers zum Blocken zu
reduzieren; eine solche Zugabe ist nicht immer erforderlich, wirkt sich aber in vielen Fällen vorteilhaft aus. Der zusätzliche
Binder ist nicht absolut notwendig, bringt aber in manchen Umständen Vorteile, insbesondere um die Neigung
der .elektrisch-leitenden Schicht zu eliminieren, angegriffen
zu werden, wenn ein Deckstrich des fotoleitfähigen
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Zinkoxids oder eines anderen fotoleitfähigen Materials über die das quaternäre Polymere enthaltende Schicht
aufgetragen wird. Solche Zinkoxid enthaltenden Überzüge erhält man im allgemeinen aus Lacken, die organische
Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol und dergleichen enthalten. Der zusätzliche Binder trägt dazu bei, um die
Entfernung der quaternären Ammoniumsalze durch die organischen Lösungsmittel des Deckstrichs zu reduzieren
oder zu vermeiden, wenn der Deckstrich aufgetragen wird.
Wenn bei dem Auftragen auf Papier oder andere Substrate das wasser-lösliche Polymere nach der vorliegenden Erfindung
in Kombination mit einem Füllstoff oder einem Pigment benutzt wird, so liegt die Menge des Füllstoffs oder
Pigments in der Regel bei 25 bis 200 Gewichtsteile auf 100 Gewichtsteile des quaternären Ammoniumpolymeren.
Beispiele von geeigneten Füllstoffen oder Pigmenten sind Ton, Titandioxid, Kupferphthalocyanin, Baryte und
dergleichen.
Wenn zusätzlich zu dem wasser-löslichen quaternären Polymeren und dem Füller ein weiterer Binder verwendet
wird, sollte dieser eine Polymerdispersion in Form eines Latex von nicht-ionischem oder kationischem Charakter ' ■
sein. Der Latex kann anionische Emulgatoren oder eine kleine Menge einer Säure in dem dispergierten Polymeren
enthalten, vorausgesetzt, daß er ausreichend mit einem nicht-ionxschen Emulgator oder Dispergiermittel stabilisiert
ist. Der zusätzliche Binder kann in Mengen von etwa 20 bis etwa 100 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile des quaternären
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Ammoniumpolymereii verwendet werdeno _ ' '
Das Polymere j das in dem Latex als zusätzlicher Binder
benutzt werden kann, ist bevorzugt ein Copolymeres von
Acrylsäureester«, oder Methacrylsäureestems wie Methyl·=
acrylat, Äthylacrylat9 Butylaerylat, 2-Äthylhexy !acrylate,
Methylmethacrylat, Athylmethacrylat und Butylmethaerylat.
Diese Copolymeren können bis zu 30 Gewo% Acrylnitril s
Styrol, Vinyltoiuol, Vinylacetat 3 Vinylehlorid oder
Vinylidenchlorid enthaltene Die Menge der Methacrylate und
•der zulefezt .genannten Comonomeren sollte bevorzugt eine
solche Grenze nicht überschreiten9 die dem Copolymeren eine'Einfriertemperatur (T.) von über 300C' verleihen·
Bevorzugt sollte die T, nicht über 200C liegen«, Außer
den Acrylester-Komponenten .können noch etwa O9S bis 8"
Gewichtsprozent von verschiedenen -Comonomeren mit funktioneilen Gruppen«, wie "Hydroxyl-9 Amino°9 Amido·=
oder Ureido-Gruppen,- vorhanden seiüo Beispiele der~
artiger Monomere sind Hydroxyäthylacrylat oder^methacrylat,
Dimethylaminoäthylacrylat oder -methacrylat 2 Acrylamid 9
Methacrylamid, üreidoäthylacrylat oder -~=mefchacrylato
Die Copolymeren können auch kleine Mengen bis su 2P5 Gewo%
an Säuren, wie Acrylsäure, Mathacrylsämre oder Itaconsäure
enthalten.
Die oben angeführten Werte für T." sind die Werte für die
E infrier tempera tür oder den Phasenübergang zweiter Ordung?
die man erhält, wenn man den Steifheitsmodul gegen die-Temperatur
aufträgt. Eine gut brauchbare Methode für die
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- li -
Bestimmung des Steifheitsmoduls und der Einfriertemperatur hat I. Williamson in British Plastics
23, 87-90, 102 (September 1950) beschrieben. Die
hier angegebenen T.-Werte sind bei 300 kg/cm bestimmt.
Zur Herstellung eines elektrisch-laitenden Papiers
können die definierten Salze der N-Hydroxyalkylquaternären-Ammoniumpolymeren
auf das Papier oder" ein anderes Substrat durch die üblichen Arbeitsweisen aufgebracht werden, z.B. durch Beschichten, Tauchen,
Streichen und ähnliche . Verfahren. Die Menge des auf
das Papier aufgebrachten Polymeren schwankt im allgemeinen
, im Bereich zwischen etwa 1 bis 8 Gew.%, wobei es sich dabei um die Aufnahme des trocknen Polymeren, bezogen
auf das Gewicht der trocknen Faser, handelt· Im Einzelfall hängt die Menge von dem speziell verwendeten Polymeren
und dem speziell verwendeten Papier und der gewünschten elektrischen Leitfähigkeit ab. In manchen
Fällen können auch geringere Mengen des Polymeren verwendet werden. Eine obere Grenze für die Menge des verwendeten
Polymeren scheint es von der technischen Seite nicht zu geben, doch sprechen wirtschaftliche Gründe gegen
die Verwendung von zu großen Mengen des Polymeren. Es ergibt sich daraus, daß die vorstehende allgemeine Angabe
über die Verwendung von etwa 1 bis etwa 8 Gew.% · lediglich ein allgemeiner Hinweis dafür ist, wie man
einem zellulosischen Substrat eine gute elektrische Leitfähigkeit für die meisten kommerziellen Verwendungen ver-
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leihen kann. In anderer Weise ausgedrückt, soll die Menge des Salzes des quatemären Polymeren bei etwa
0,227 bis etwa 0,680 kg (0,5 bis 1?5 Ib) auf 500
Blätter der Größe 0,609 m χ 0,914 m_(2-ft. χ 3-ft·)
betragen, wenn das Basisgewicht des Papiers 9,1 bis 27,2 kg (20 bis 60 lbs) beträgt,
. Die Salze der quatemären Copolymeren nach der vorliegenden
Erfindung können dadurch modifiziert sein, · daß bis zu 25% der quatemären Ammoniumgruppen in
Form von anderen Salzen vorliegen» So können z.B. 75% oder mehr derartigen Gruppen als Salze mit einem
Acetat-,Formiat-, Glycolat-, Propionat- oder Lactation
vorhanden sein, während die anderen Gruppen in Form von Chloridf,Bromid-, Oxalat-, Nitrat-Ionen oder .
ähnlichen Ionen oder Mischungen solcher Ionen vorhanden sein können. Alternativ können die elektrisch-leitenden
Elemente nach der vorliegenden Erfindung Mischungen von
einem Polymeren eines quatemären Ammoniumsalzes nach der Erfindung mit anderen. Polymeren, die Leitfähigkeitshilfen sind, enthalten. Das Polymere nach der vorliegenden
Erfindung sollte dabei mindestens etwa 70 Gew.% der gesamten Mischung der quatemären Ammoniumpolymeren ausmachen.
Beispiele von anderen quatemären Ammoniumpolyraeren, die mit *den Polymeren nach dieser Erfindung gemischt werden
können, sind z.B. in den US-Patentschriften 3 Oll 918 und 3 288 777 beschrieben. Die Polymeren nach der Erfindung
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ergeben aber eine bessere Wirksamkeit in Reproduktionselementen,
wenn sie allein als Leitfähigkeitshilfe benutzt werden, gegenüber Mischungen, die quaternäre
Ammoniumpolymere nach der Erfinduhg und andere bekannte
quaternäre Ammoniumpolymere enthalten.
Es werden Überzüge von den verschiedenen Polymeren nach Beispiel A und B auf Glasplatten gegossen, wobei getrocknete
Filme der Copolymeren mit einer Dicke von 15 Mikron (0,6 mils.) erhalten werden. Nach dem Trocknen wird
der spezifische elektrische Widerstand der überzogenen Platten bei Raumtemperatur und bei 15% relativer Feuchtigkeit,
nach Lagerung für 16 Stunden bei 15% realtiver Feuchtigkeit, gemessen. Der spezifische Widerstand wird
mit einem "Keithley high voltage supply Model 240-A" und. dem "Keithley Resistivity Adapter, Model 6105" bei einer
angelegten Spannung von 100 Volt gemessen. In der folgenden Tabelle sind die Vergleichswerte der Filmleitfähigkeit
in Werten für den spezifischen Oberflächenwiderstand angegeben.
Quaternäres Gegehion Log spez. Widerstand
Acetat 8,5
Glycolat 8.4
Lactat 9,2
Format · 8f7
Chlorid * 9;9
Dieses Polymere wurde nach der Arbeitsweise von Beispiel A hergestellt, mit der Ausnahme, daß eine gleiche Anzahl von
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Äquivalenten an Salzsäure an Stelle von Essigsäure verwendet wurde.
In den folgenden Beispielen „wird die Herstellung von
elektrisch-leitenden Papieren nach der Erfindung beschrieben·
Einzelne Blätter eines gebleichten Sulfitpapiers (40-pound) aus einer Pulpe mit einem Mahlungsgrad von
450 ml nach kanadischem Standard werden in verdünnte Lösungen der Polymeren der Beispiele A und B eingetaucht,
wobei diese 'Lösungen etwa 25 Gew.% der betreffenden
Polymeren enthalten. Das Papier wird dann durch Abquetschrollen geführt und getrocknet, um als
Leitfähigkeitshilfen geeignete Papiere mit unterschiedlichen Mengen des betreffenden Polymeren zu erhalten.
Es wurden auf das Papier in Gewichtsprozenten 1,2,3,5 und 8%, bezogen auf das Gewicht des Papieres,
aufgebracht. Alle die so behandelten Papiere sind bei
üblichen elektrostatischen Fotokopiereinrichtungen geeignet.
Es wurden 14,3 Gewichtsteile einer 70%igen wässrigen
Tonaufschlämmung mit einem pH von. 9, 5,6 Gewicht steile eines Poly(athylacrylat)-Latex mit einem Feststoffge-
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halt von 44% und einem nicht-ionischen Dispergiermittel (t-0ctylphenoxypoly(40)äthoxyäthanol), 22,7
Gewichtsteile einer 44%igen wässrigen Lösung des quaternären Polymeren des Beispiels A und 32,4 Gewichtsteile
Wasser sorgfältig gemischt. Die Mischung hat ein pH von etwa 6. Es wird eine 10%ige wässrige
Natriumhydroxldlösuiig zugegeben,um das pH auf 9 einzustellen.
Die Mischung enthält 30% nicht-fluchtige
Feststoffe und hat eine Viskosität nach Brookfield
von etwa 50 cp bei Raumtemperatur.
r ■ t
Ein Papier (40-pound) wird mit einer derartigen Menge der Mischung beschichtet) daß das getrocknete beschichtete
Papier 2 Gew.% des quaternary Polymeren,:
bezogen auf das Gewicht des trocknen Papiers, enthält«
Der Überzug auf dem Papier wird dann mit einer Deckschicht versehen, wozu eine Toluollösung verwendet
wird, die 15 Gew.% Poly(methylmethacrylat) und 75 Gew.%
eines fotoleitfähigen ZnO enthält. Das erhaltene Papier .ist als elektrostatisches Reproduktionspapier für
Druckschriften geeignet.
Die Arbeitsweise von Beispiel 2 wird mit jedem der quaternären Polymeren von Beispiel B wiederholt. Die
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231543&
erhaltenen Papiere sind für Reproduktionszwecke geeignet«.
.
Die Arbeitsweisen der Beispiele 2 und 3 werden wiederholt,
mit der Ausnahme, daß der Poly(äthylacrylat)-Latex durch 5,4 Gewichtsteile einer wässrigen Dispersion
ersetzt wird, die 46 Gew.% eines Copolymeren aus etwa 7.1% Äthylacrylat, 24% Methylmethäcrylat und etwa 5%
Oxazolidinyläthylmethacrylat enthält. Die erhaltenen
Papiere sind für Reproduktionszwecke geeignet.
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Claims (1)
- Patentansprüche1, Weitere Ausgestaltung des Patents .......(Anmeldung P 20 40 617.1) betreffend ein elektrischleitendes Papier mit einem wasser-löslichen linearen kationischen Polymeren als wesentlicher elektrischleitender Komponente, das mindestens 75 Mol% bis 100 Mol% von Einheiten der Formel-CH2-C-O=C-O-A-L^ 9 Renthält, in derR Wasserstoff oder Methyl; Ae ine (C 9-C q)-Alkylengruppe; R eine Hydroxyäthyl- oder Hydroxypropylgruppe;2
R eine (C1-C.)-Alkylgruppe;3
R eine (C1-C^)-Alkylgruppe und X ein Halogenion sind,dadurch gekennzeichnet, daß X an Stelle eines Halogenions ein Acetat-, Formiat-, Lactat-, Propionat- oder Glycolat-Ion ist.309840/0991- 18 - -: ■• 2. Elektrisch-leitendes Papier nach Anspruch 1,· dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere wiederkehrende Einheiten der folgenden Formel enthält:CH3.-CH.-C-2 T ?tO=C-OCHnCHn»r\cH3 ) 2· CH3CO4ι ti ο υ Η ,^ UH3. Elektrisch-leitendes Papier nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymere ein Homopolymeres iste309840/0991
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