DE2236273A1

DE2236273A1 - Amphotere hilfsmittel zur veredelung von natuerliche oder synthetische fasern enthaltenden textilien, leder oder papier

Info

Publication number: DE2236273A1
Application number: DE19722236273
Authority: DE
Inventors: Richard Hochreuter
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1971-07-27
Filing date: 1972-07-24
Publication date: 1973-02-08
Also published as: CH1104071A4; FR2147655A5; JPS5620392B1; IT963329B; BE786712A; CH539724A; ES405147A1; BR7205013D0; SE393643B; GB1401984A

Description

D₁. P. '//..!..!.oL", Lr. D. Gudd
6 Frankfurt/M., Gr. Eschenheimer Sir.32

SANDOZ Α.β. Case 150-3308

ΟΗ-4002 Basel / Schweiz Ι??"ί«ϊΓ<972■ -

Amphotere Hilfsmittel zur Veredelung von natürliche oder synthetische Fasern enthaltenden Textilien, Leder oder Papier

Die vorliegende Erfindung beschreibt neue amphothere Verbindungen, die besonders wertvolle Hilfsmittel sind für die Veredelung von natürliche oder synthetische Fasern enthaltenden Textilien, Leder oder Papier. Diese Verbindungen sind besonders geeignet für die Anwendung in einem weiten pH-Bereich. Sie weisen eine hohe Substantivität zu natürlichen und synthetischen textlien Materialien, sowie Leder und Papier auf, verleihen diesen sehr gute weichmachendo und antistatische Eigen-

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' - 2 - Case I50-3308

schäften und erhöhen deren Saugfähigkeit. Ausserdem besitzen die Verbindungen auch eine bakterizide Wirkung, vermindern die Trockenanschmutzung von synthetischen Fasermaterialien, wie Polyamid-Teppiche, so dass diese mit den neuen Verbindungen in einem Arbeitsgang antistatisch, schmutzabweisend und bakterizid ausgerüstet werden können.

Die vorliegende Erfindung betrifft im besonderen die Verwendung von Verbindungen der Formel

¹ 1 '^a eß (i)

R-I-X (CH J-I N (CH₀)H N-

L 2 nja J_ ^v 2'n m

oder deren quaternierten Derivaten

worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 22 C-Atomen

R und R_? jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff

oder einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,

wobei mindestens einer der Substituenten R₁ oder R₂ einen Hydroxyalkyl- oder Carboxyalkylrest mit 1-4 C-Atomen oder einen Rest der Formel -CH₂SO-^ η -CH₂CH₂-CN, -CH₂CH₂CONH₂, {CH₂-CH₂-0)_pH oder (CH₃)O) H, worin ρ 1 bis 10

X -CONH-, -COO, -0-, oder -S-

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^r- - 3 - Case 150-3308

^: '"""' ■ ' ■■ 2238273

η 1 bis 8

m Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 a Null oder 1,

M jeweils Wasserstoff oder Ammonium oder ein Ladungs- "

äquivalent eines Metallions "bedeuten* als Hilfsmittel., zum Veredeln von natürliche oder synthetische Pasern enthaltenden Textilien, Leder oder Papier. _;

Die Erfindung betrifft im weiteren amphotere Verbindungen der Formel (i) und deren quaternierte Derivate» Die Erfindung betrifft im weiteren ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (i), indem.man Verbindungen der Formel · . ·

I I— A* IU . ·— Ü

-NH m

worin R, R_, R , X, a, η und m die obige Bedeutung haben mit Formaldehyd und einem Bisulf it der allgemeinen Formel M(HSO₁,) worin M die obige Bedeutung hat, sulfomethyliert, gegebenenfalls die noch am Stickstoff gebundenen Wasserstoffatome in andere Substituenten R umwandelt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls quaterniert. Als Quaternierungsmittel verwendet man vorzugsweise niedrigmolekulare Alkylhalogen- oder Alkeny!halogenverbindungen oder Dialkylschwefelsäureester. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die veredelten, natürliche oder synthetische Fasern enthaltenden, Textilien, sowie die veredelten Leder oder

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- 4 - Case 150-3308

Papiere. Unter Veredelung versteht man vor allem das Weichmachen, das antistatische, bakterizide und schmutzabweisende Ausrüsten. Unter natürliche oder synthetische Fasern enthaltende Textilien fallen beispielsweise solche, die ganz oder teilweise aus natürlichen Cellulosefasern, wie Baumwolle, tierischen Fasern, wie V/olle oder Seide sowie auch regenerierten Cellulosefasern bestehen. Im weiteren fallen solche darunter, die ganz oder teilweise aus Polymerisations-, Polyadditions- oder Polykondensationsverbindungen bestehen. Zu den Polymerisaten sind beispielsweise Polyäthylen und Polyisobutylen sowie Polyvinylve.rbindungen wie z.B. Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol, Polyvinyläther, oder Polyacrylpolymerisate wie Polyacrylnitril zu zählen. Zu den Polyadditionsverbindungen gehören z.B. die Polyurethane und zu den Polykondensaten die Polyamide. Als gegebenenfalls substituierter, Kohlenwasserstoffrest R wird vorzugsweise ein linearer oder verzweigter oder alicyclischer Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 22 C-Atomen eingesetzt. Darunter fallen vorzugsweise Alkylreste wie Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Dezyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Hexadecyl, Octadecyl, Nonadecyl, Eicosyl, oder Docosyl. Als Alkenylreste fallen darunter beispielsweise Tetradecenyl, Hexadecenyl oder Octadecenyl. Beispiele für Aryl- oder Aralkylreste, die unter R fallen, sind Phenyl, Pheny]-- ■ methyl, Phenylethyl, Pheny]propyl, Phony]butyl usw.

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- 5 - Case 150-3308

sowie die sich davon ableitenden, am aromatischen Kern durch Hydroxyl oder Cyanidgruppen substituierten Reste. Als FL oder Rp kommen unabhängig voneinander, Jeweils Wasserstoff oder ein, gegebenenfalls substituierter, niedrigmolekularer Alkylrest in Frage. Vorzugsweise werden Alkylreste mit 1 bis· 4 C-Atomen verwendet, wie beispielsweise Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Hydroxyäthyl, Hydroxypropyl, Carboxymethyl, Carboxyäthyl, Carboxypropyl, oder ein Rest der Formel -CH₂SO ® M® , -CH₂CH₂CN, -CHgCHgCONHg, {GHg-CH₂-O) H oder -(CH₂-CH(CH )-0) H, worin ρ 1 bis 10 ist, vorzugsweise ein Rest der Formel

M steht jeweils für Wasserstoff oder Ammonium oder ein Ladungsäquivalent eines Metallions, wobei vorallem Alkali- und Erd al kai Honen wie Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calzium- und das Bariumion in Frage kommen und als Ammoniumgruppe die Ammoniumgruppe selbst, oder die sich von Aethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin ableitenden Ammoniumgruppen.

Als Quaternisierungsmittel können, gegebenenfalls substituierte, niedrigmolekulare Alkyl- oder Alkenylhalogenide, vorzugsweise mit 1 bis 12 C-Atomen verwendet werden. Besonders geeignet sind beispielsweise die Halogenide von Methyl, Aethyl, Propyl, Chlormethyl, 2-Chloräthyl, 2-Hydroxyäthyl, Benzyl oder mit Halogen oder Cyanid substituiertes Benzyl.

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- 6 - Case 150-3308

X steht für die Gruppen- CONFI-, -COO-,-0- oder -S-, vorzugsweise für -CONH-. η ist 1 bis 8, vorzugsweise 2 oder jj. m ist 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6, vorzugsweise 0 oder eine ganze Zahl 1 bis 4.

Es ist auch möglich das SuIfoäthylderivat herzustellen, indem man an Stelle von Formaldehyd Acetaldehyd verwendet. Verbindungen der Formel (II) sind beispielsweise Verbindungen der Formel RNH₉* vorzugsweise Fettamine, Kondensationsprodukte eines Fettamins mit einem Polyalkylenpolyamin oder Kondensationsprodukte einer Verbindung RCOOH, vorzugsweise einer Fettsäure mit Polyalkylenpolyamincn. An Stelle der Fettsäuren können auch deren Enter, Anhydride oder Säurechloride eingesetzt werden. Die Verbindung (II) setzt man mit Formaldehyd und Bisulfit bei 10-110⁰C, vorzugsv/eise bei 60-95°C um. Dabei werden die am basischen Stickstoffatom ersetzbaren Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch die Methylsulfonsäuregruppen substituiert. Sofern nicht alle am basischen Stickstoff gebundenen Wasserstoffatorne durch Sulfonmethylgruppen substituiert werden, ist vor oder nach der Sulfomethylierung auch eine Alkylierung mit beispielsweise Alkylhalogeniden oder eine

Anlagerung von Acrylamid, Acrylnitril, Aethylenoxid oder Propylenoxid möglich. Das SuIfomethylierungsprodukt, entsprechend der Formel (I), kann anschliessen quaterniert werden, z.B.

mit Alkylhalogeniden wie Methyliodid, Methylchlorid, 2-Chloräthanol, Benzylchlorid oder Dialkylschwefelsäureestern, z.B.

Dimethylsulfat.

Die erfindungsgemässen neuen Verbindungen werden in einem weiten pH-Bereich von ca. 2 bin 12, vorzugsweise 4 bis 11

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~ 7 - Case 150-5308

appliziert. Vorteilhaft ist auch die Kombinierbarlceit der erfindungsgemässen Verbindungen mit anionischen Waschmitteln, beispielsweise Alkylarylsulfonaten,.und Textilhilfsmitteln anionischer Natur, wie Weichmacher oder optische Aufheller. So können Weichmacherpräparate mit einem bestimmten Gehalt an anionischen optischen Aufhellern hergestellt werden, die dem Waschmittel oder dem letzten Spülbad- nach dem Waschen zugesetzt werden,ohne dass die Aufhellerwirkung durch die Gegenwart der erfindungsg^mässen Verbindungen beeinträchtigt wird. Ausser auf den erwähnten Gebieten, können die erfindungsgemässen Verbindungen auch als Färbehilfsmittel oder als Fettungsmittel in der Leder- und als Weichmacher und Antistatika in der Papier-, Industrie eingesetzt werden.

Die Anwendung erfolgt in der für Textilausrüstungen üblichen Weise, wie durch Tauchen, Ausziehen und Aufsprühen, wobei die Produkte aus ihren wässrigen Lösungen oder aus organischen

Lösungsmitteln appliziert werden können. Beispielsweise wird das Textilgut mit den wässrigen Lösungen der Verbindung in Konzentrationen von 0.05 bis 3 % bezogen auf das Fasermaterial aus langer Flotte oder 0.1 bis 60 g pro Liter aus kurzer Flotte (am Foulard) behandelt, wobei vorzugsweise im pH-Bereich von etwa 4 bis 11 gearbeitet wird. Das behandelte Material wird hierauf nach Abschleudern oder Abquetschen bei JO bisl40°C normal getrocknet.

Die nun folgenden Beispiele sollen die Erfindung besser erläutern ohne diese jedoch zu begrenzen. Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile, die Prozente Gewichtspro- zente und die Grade Celsiusgrade. · ' ·■·._.

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- 8 - Case 3 50-3308

Bei. spiel 1

510 Teile Stearinsäure werden in einem SuIfierkolben zusammen mit 292 Teilen Triäthylentetramin auf l6o° erhitzt bis 37 Teile Wasser abdestilliert sind und das Kondensationsprodukt eine Säurezahl von 2,7 erreicht hat.

Zu Il8 Teilen des so erhaltenen Produktes werden bei 90° vorerst 97 Teile 37#ige Formaldehydlösung und nach 30 Minuten 312 Teile 40/1?ige wässerige Natriumbisulfitlösung zugetropft und das Reaktionsgemisch anschliessend noch 4 Stunden unter Rühren bei 89 - 90° gehalten. Es resultiert eine leicht gelblich-braune Paste, die in V/asser unter schwach alkalischer Reaktion dispergierbar ist und sehr gute weichmachende und antistatische Eigenschaften aufweist.

Beispiel2

In einem SuIfierkolben v/erden 224 Teile Laurinsäure auf I3O⁰ erwärmt und zur Schmelze 131 Teile Dipropylentriamin getropft. Dann wird die Reaktionsmischung unter Stickstoff auf 190° erhitzt und bei dieser Temperatur belassen bis 20 Teile V/asser abdestilliert sind. Das überschüssige Amin wird hierauf unter Evakuieren auf 4o mm Hg abgedampft und das schwach gelbliche Kondensationsprodukt auf 82° erkalten gelassen.

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- 9 - ' Case 150-3508

Dann lässt man 2^3 Teile yj^olQe wässerige Formaldehydlösung und 780 Teile 4o^ige wässerige Natriunibisulfit lösung zufliessen und lässt den Ansatz noch 2 1/2 Stunden bei 8o° ausreagieren. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur erhält man das Produkt als schwach gelbliche dicke Paste, die in V/asser fein dispergierbar -ist.

Auf Baumwolle nach dem Ausziehverfahren appliziert, ergibt das Produkt einen sehr weichen und angenehmen Griff, während auf Nylon und Polyesterfasermaterial appliziert zudem die Tendenz zur statischen Aufladung stark vermindert und die Trockenanschmutzung herabgesetzt wird. Bei gleichzeitiger Applikation des Produktes, zusammen mit einem anionischen optischen Aufheller, wird dessen Aufhelleffekt durch das Weichmacherprodukt in keiner V/eise beeinträchtigt.

Aehnliehe Effekte werden mit Produkten erhalten, die durch Quaternierüng von 27I Teilen des obigen Sulfomethylierungsproduktes mit 50 Teilen Dimethylsulfat oder 25 Teilen Benzylchlorid hergestellt wurden.

Beispiel3

Entsprechend den Angaben im Beispiel 2 werden II7 Teile eines durch thermische Umsetzung aus 1 ?A. Teilen Oe.l säure und ¹Il Teilen Diäthylentrianiin erhältlichen Kondensationsproduktes mit

BAD ORlGhMAL 209886/1370 '-τ-— '

- 10 - Case 150-5508

Teilen 5?',&iger Formaldehyldlösung und 2^4 Teilen 40;oiger Natriumbisulf itlösung zur Reaktion bebracht. Man erhält 424 Teile einer gelben Paste, die in Wasser fein verteilbar ist.

Die mit diesem Produkt ausgerüsteten Gewebe zeichnen sich besonders durch gute Wiederbenetzbarkeit und starke Verminderung der statischen Aufladung aus.

Aehnliche Effekte werden mit einem Produkt erhalten, zu dessen Herstellung anstelle der im Beispiel 5 erwähnten 117 Teile des aus Oesäure und Diäthylentriamin erhältlichen Kondensations« produktes 67 Teile eines aus 42,6 Teilen Caprylsäure und 30,9 Teilen Diäthylentriamin hergestellten Urasetzungsproduktes verwendet werden und im übrigen gleich verfahren wird wie im Beispiel 3 beschrieben. Das Produkt stellt eine klare, gelbliche Flüssigkeit dar von praktisch neutraler Reaktion.

Beispiel 4

In einem SuIfierkolben werden I08 Teile techn. Stearinsäure bei 90° geschmolzen und anschliessen mit 52,4 Teilen Dipropylentriamin versetzt. Das Reaktionsgemisch wird sodann unter Abdostillieren des bei der Kondensation entstehenden Wassers auf 185 - I9O⁰ aufgeheizt, v/obei gegen Ende der Reaktion das überschüssige Atnin durch Evakuieren entfernt wird.

BAD ORIGfNAL

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- 11 - Case 150-3308

Das so erhaltene Amidierungsprodukt wird auf 86 - 90° erkal ten gelassen und durch Zugabe von 97 Teilen wässeriger Fornialdehydlösung und j512 Teilen wässeriger 40;uiger Natriumbisulfitlösung sulfornethyliert. Man erhält das Produkt als dicke schwach gelbliche Paste, die in Wasser fein verteilbar ist. Das Produkt lässt sich ohne Beeinträchtigung des Weissgrades zusammen mit anionischen Waschmitteln und optischen Aufhellern einsetzen und weist ausser einem guten Weichmacheeffekt auch eine sehr gute antistatische Wirkung auf. Das mit diesem Produkt ausgerüstete synthetische Fasermaterial, wie z.B. Polyamid neigt ausserdem bedeutend weniger zum Anschmutzen als ein nichtaus-' gerüstetes Muster. Das Produkt eignet sich ferner zum gleichzeitigen Färben und Avivieren von Textilmaterial mit anionischen™ oder kationischen Farbstoffen.

Aehnliehe Ergebnisse werden erhalten, wenn anstelle des vorstehend beschriebenen Kondensationsproduktes aus 108 Teilen Stearinsäure und 52,4 Teilen Dipropylentriamin ein thermisches Kondensationsprodukt aus Il8,8 Teilen techn. Stearinsäure und 41,2 Teilen Diäthylentriamin oder ein solches aus l4o Teilen Behensäure und 4l,2 Teilen Diäthylentriamin eingesetzt und im übrigen gleich verfahren wird wie vorstehend'beschrieben.

Beispiels'

In einem Sulfierkolben werden 8o Teile Laurinsäure und 52,4

209886/137 0 " _BAD ORIGINAL

12 - Case 150-;>j>03

Teile Dipropylentriamin bei 190° thermisch kondensiert und das erhaltene Kondensationsprodukt bei 8o° mit 64,8 Teilen J{% Formeldehydlösung und 208 Teilen 40,iager Bisulfitlösung zur Reaktion gebracht. Man erhält eine schwach gelbliche weiche Paste, die in Wasser feine Dispersionen bildet und sich vorzüglich für die antistatische Ausrüstung von synthetischem Fasermaterial eignet. Das Produkt besitzt auch eine Schmutzablösende Wirkung und lässt sich als Waschbadavivageniittel einsetzen. Aehnliche Ergebnisse v/erden auch erhalten, wenn das oben erwähnte Kondensationsprodukt aus Laurinsäure und Dipropylentriamin vorerst bei 82 - 84° mit 2;5, 2 Teilen Propylenoxyd umgesetzt werden und im übrigen gleich verfahren wird wie vorstehend beschrieben ist.

Beispiel 6

In einem Reaktionsgefäss werden 126 Teile Behenylaminopropylamin bei 78° geschmolzen und zur Schmelze 73 Teile 37?»ige Formaldehydlösung und 2j4 Teile 4o?oige Natrimbisulfitlösung zugetropft. Nach etwa drei Stunden Reaktionszeit bei 80° erhält man nach Abkühlen auf Raumtemperatur eine weiche Paste, die mit Wasser verdünnt, opaleszierende Lösungen bildet. Das Produkt eignet sich auch in Gegenwart anionische Farbstoffe und TextilhJlfsmittol vorzüglich zum Ausrüsten von Textilfasern.

BAD ORIGINAL 209886/ 1370

- 13 - Case 150-3508

Aehnliche Eigenschaften weisen Produkte auf, deren Herstellung •anstelle von 126 Teilen Behenylaminopropylamin 111 Teile Stearylaminopropylamln eingesetzt werden und im übrigen gleich verfahren wird wie vorstehend beschrieben ist.

Beispiel?

Teile des gemäss obigem Beispiel, Absatz 1, erhältlichen Kondensationsproduktes werden bei 60° mit 30,8 Teilen Diäthylsulfat in Gegenwart von Natronlauge bei pH 7-8 quaterniert. Man erhält das Produkt in Form einer leicht gelblichen weichen Paste, die in Wasser fein verteilbar ist. Auf Fasermaterial appliziert wird ausser einem guten Weichmacheffekt auch eine ausgeprägte antistatische Wirkung erzielt.

Beispiele

I39 Teile des gernäss Beispiel 6 aus Stearylaminopropylarnin und Formaldohyd/Bisulfit erhältlichen Kondensationsproduktes werden bei 92° während 5 Stunden mit 22 Teilen Monochlorhydrin in Gegenwart von Natriumhydroxyd bei einem pH-Wert zwischen 7-8 alkyliert. Man erhält ein viskoses, gelbliches Produkt, das in V/asser fein verteilbar ist und sich in Kombination mit ahionischen Textilhilfsmitteln sehr gut zur Avivage von Textillnaterial eignet.

¹ ■ BAD

209886/1370 /,

Case 150-3308

Ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn anstelle von 22 Teilen Monochlorhydrin 11,7 Teile Monochloressigsliure - Natriumsalz zur Alkylierung eingesetzt v/erden.

Beispiel«?

70,5 Teile des gemäss Beispiel 4 aus I08 Teilen techn. Stearinsäure und 52,4 Teilen Dipropylentriamin hergestellten Kondensationsproduktes werden bei I30⁰ während 4 1/2 Stunden mit 46,5 Teilen Monochloressigsaure-Natriumsalz alkyliert und hierauf bei 90° mit l6,2 Teilen 37;&iger, wässeriger Formaldehydlösung und 52 Teilen 4o^iger wässeriger Natriumbisulfitlösung kondensiert. Man erhält das SuIfomethylierungsprodukt als gelbliche, dicke Paste, die in Wasser fein verteilbar ist und eich besonders für die antistatische, schmutzabweisende und antibakterielle Ausrüstung von Fasermaterial eignet. Ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften wird erhalten, wenn anstelle von Monochloressigsäure 4jJ, 5 Teile Monochlorpropionsäure zur Alkylierung eingesetzt v/erden, wobei die Alkylierung bei 95 - 100° in Gegenwart von Natriumhydroxyd durchgeführt und im übrigen gleich verfahren wird wie vorstehend beschrieben ist.

BAD

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Case 150-3308

Beispiel. 10

Nylon Gewebe wird auf dem Foulard bei 20° mit einer wässerigen Dispersion eines gemäss Beispiel 2 oder 8 hergestellten Produktes behandeln, sodass nach Abquetschen und Trocknen eine Gewebeauflage von 0.2# resultiert. Nach dem Konditionieren (20⁰C, 65# rd. Feuchtigkeit, 24h) der behandelten Gewebe wurde'dle antistatische Wirkung mittels eines Static Voltmeters bestimmt. Die gemessene Halbwertszeit des Spannungsabfalles von 100 auf 50 Volt betrug weniger als 0.2 Sekunden. Gegenüber mehr als 3 Minuten einer nicht behandelten Ware. Zudem weist die Ausrüstung antimikrobielle Eigenschaften auf.

Beispiel 11

Ein durch mehrmaliges Waschen mit einem handelsüblichen'Grobwaschmittel rauhes und sprödes Bauniwoll-Frottee-Gewebe wire mit einer Flotte, die 2 g/l des gernäss Beispiel 3 oder 4 erhältlichen Produkte enthält, 5 Minuten in einer Trommelwaschmaschine gespült. Anschliessend wird geschleudert und getrocknet. Das so behandelte Gewebe zeichnet sich durch Weichheit und Glätte sowie sehr gute Saugfähigkeit aus.

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- 16 - Case 150-5308

Beispiel 12

Baurnwoll-Frottee-Gewebe wird bei einem Flottenverhältnis von 1:30 in einem Bad, das bezogen auf das Gewebe 0,1$ Aktivstoff des gemäss Beispiel 1 dargestellten Produktes enthält, während 20 Minuten bei h&° umgezogen. Dann wird geschleudert und bei 110° getrocknet. Das so behandelte Gewebe weist einen weichen Griff und eine sehr gute Saugfähigkeit auf.

Beispiel 13

Baumwoll-Popeline wird am Foulard mit einem wässerigen Bad behandelt, das pro Liter 10 g des gemäss Beispiel 9 hergestellten Produktes sowie 1 g eines handelsüblichen anionischen optischen Aufhellers enthält. Die auf diese Weise behandelte Ware zeichnet sich durch einen weichen, angenehmen Griff aus und der Weissgrad ist ebenso gut wie bei ausschliesslicher Behandlung mit dem optischen Aufheller.

Beispiel 14

Nylon-Teppich-Material wird am Foulard mit einem Bad behandelt, sodass eine Gewebeauflage von 0,4 % des gemäss Beispiel 6 hergestellten Produktes resultiert. Durch diese Behandlung wird

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- 17 - Case 150-3308

die Trockenanschmutzung- des Teppichs, die durch den Anstaubtest 'mittels Staubsaugerschmutz ermittelt wurde, stark herabgesetzt.

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Hauptprodukte der einzelnen BeIsplele,

1. Allgemeine Formel

• h

N-CHgSO^M

Case 150-3308

Beispiele	R	^Rl	R₂	a	η	m	M
1	C₁₇H₃₅	CHgSO Na	CH₂SO₃Na	1	2	2	Na
2	^C11^H23	CH_oS0.,Na 2 3	CHgSO Na	1	3	1	Na
3	C H 17 23 °7^H15	do do	do do	1 1	2 2	1 1	Na Na
4	^C17^Hi5 ^C17^H?5 ^C21^H43	do do do	do do do	1 1 1	3 2 2	1 1 1	Na Na Na
5	^C11^H23 ^C11^H2J	CHgSO Na CIIgSO Na	H CH₂CHCHj	1 1	KN KN	1 1	Na Na
6	^cl8^H57	CHgSO Na CHgSO Na	cd cd 2 2 KN KN O O CQ CO OJ CU K K	0 0	3 3	1	Na Na
9	^C17^H35 C₁₇Hj₅	CHgCOONa CHgCHgCOONa	CHgCOONa CHgCHgCOONa	1 1	KN KN	1 1	Na Na
2	Produkt aus Beispiel 2, quaterniert mit Dimethyl sulfat oder Benzylchlorid.
7	Produkt aus Beispiel 6, quaterniert mit Diäthyl- sulfat.
8	Produkt aus Beispiel 6, quaterniert mit Monochlor- hydrin oder Monochloressigsaure.

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Claims

Patentansprüche

oder deren quaternierten Derivaten

worin R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 22 C-Atomen

R und Rp jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten niedrigmolekularen Alkylrest,

wobei mindestens einer der Substituenten R oder Rp einen Hydroxyalkyl- oder Carboxyalkylrest mit 1-4 C-Atomen oder einen Rest der Formel -CHpSO-Mtf^, -CH₂CH₂-CN, -CH₂CH₂CONH₂, -(CHg-CHg-O) H oder -(CH₂-CH(CH^)O) H, worin ρ 1 bis 10 X -CONH-,- -COO, -0-, oder -S-
η 1 bis 8 ·

m Null oder eine ganze, Zahl von 1 bis 6 a Null oder 1,

M jeweils Wasserstoff oder Ammonium oder ein Ladungs äquivalent eines Metallions bedeuten, als Hilfsmit tel zum Veredeln von natürliche oder synthetische Fasern enthaltenden Textilien, Leder oder Papier.

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- 20 - Case 150-3308

. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I),

dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel

Al

(CH,

N -(CH₀)-

worin R, R , R₂, X, a, η und m die Bedeutung, gemäss Patentanspruch 1 haben, mit Formaldehyd und einem Bisulfit der allgemienen Formel M(HSO.,) worin M die Bedeutung, gemäss Patentanspruch I hat, sulfomethyliert, gegebenenfalls die noch am Stickstoff gebundenen V.'asserstoffatome in andere Substituenten R, umwandelt und die erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls quaterniert.

J>· Ve !'fahren nach Paten tanspurch 2 , dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel R^-HaI, worin R₇ einen gegebenenfalls substituierten, niedrigmolekularen Alkyl- oder Alkenylrest und Hai' Halogen bedeuten, oder mit Dialkylschwefelsäureestern quaterniert.

h. Amphotere Verbindungen der Formel

ⁿL^{x( 011}E

-N-(CH₂)^r-N-CH₀SO, ^tP (I)

und deren quatei-nierte Derivate

worin R, R , R , X, n, m, a und M die Bedeutung gemäss Patentanspruch 1 haben.

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- 21 - Case 150-3508

5. Verbindungen nach Patentanspruch 4, worin.

R einen linearen oder verzweigten, gesättigten' oder ungesättigten Alkylrest mit 5 bis 22 C-Atomen oder einen, ge~ ^v gebenenfalls substituierten, Benzylrest, R- jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff oder einen Methyl-, Aethy 1-, Propyl-, Isopropyl- oder Butylrest, einen Hydroxyalkyl- oder Carboxyalkylrest mit 1-4 C-Atomen oder einen Rest der Formel -CH_?SO ^>P, -CHp₂ -CH₀Ch₀CONH₀₁-(CH₀-CH₀-O) H oder -(CH₀-CH(CHjO) H, worin

• cL ei d.' c. ei p d. _?P

ρ 1 bis 10,

Hydroxyalkyl- oder Carboxyalkylrest mit 1-4 C-Atomen oder einen Rest der Formel -CHgSO,® IXP, -CHgCHg-CN, -CHpCHpCONHp, -(CH-CHp-O) H oder -(CHp-CH(CH.JO) H, worin ρ 1 bis 10,

η 2 oder 5
'm Null oder 1 bis 4

X -CONH-

bedeuten.

6. Verbindungen nach Patentanspruch 5, worin R V/asserstoff, Methyl oder -CHpSO-,Μ und R₂ -CH₂SO₇M

bedeuten.

7· Verwendung von Verbindungen der Formel (T) oder deren quaternierte Derivate nach Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, R,, R₀, η, m und X die Bedeutung gemäss

1 d

2 0 9 8 8 6/1370

- 22 - Case 150-3308

Patentanspruch 5 haben.

8. Verwendung nach Patentanspruch 7 , dadurch gekennzeichnet, dass R, R.. j R₀, η, m und X die Bedeutung gemäss Patentanspruch 6 haben.

9· Verfahren nach Patentanspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung M(HSO-,) verwendet wobei M Wasserstoff, ein Alkali- oder Erdalkalimetallion bedeuted.

10. Verwendung von Verbindungen der Formel (I) oder deren quaternierte Derivate nach Patentanspruch 1 zum Weichmachen, zum antistatischen, bakteriziden oder schmutzabweisenden Ausrüsten.

11. Die nach Patentanspruch 1 behandelten, natürliche . oder synthetische Fasern enthaltende Textilien, Leder oder Papiere

Der Patentanwalt

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