DE2223239A1 - Verfahren zur herstellung von 2-chloraethanphosphonsaeure - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-chloraethanphosphonsaeureInfo
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Description
Badische Anilin- & Soca-fabrik AG 2223239
Unser Zeichen: O = Z. 29 164·' Sws/Wil
6700 Ludwigshafen, 10.5.1972
Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäure
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung
von 2-Chloräthanphosphonsäure durch Spaltung des entsprechenden Bis-2-chloräthylesters»
2-Halogenäthanphosphonsäuren, insbesondere die 2-Chloräthanphosphonsäure,
sind als pflanzenwachstumsregulatoren gut bekannt (Niederländische Patentanmeldung 6 802 633). Die bekannten
Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sind jedoch nicht befriedigend, weil auf der einen Seite ein sehr hoher
technischer Aufwand benötigt wird, und auf der anderen Seite keine Produkte genügenden Reinheitsgrades erhalten werden,, Die
Verwendung der 2-Halogenäthanphosphonsäuren als Pflanzenwachstumsregulatoren
zur Erhöhung der Ernteerträge von Pflanzen und Früchten fordert jedoch im Interesse des Verbrauchers die Verwendung
von Wirkstoffen, die frei sind von für Menschen toxischen Verunreinigungen»
Es ist bekannt, 2-Chloräthanphosphonsäure durch Hydrolyse des 2-ChIorathanphosphonsaurediChlorids herzustellen, das durch
die Umsetzung von PCl^, Äthylen und Sauerstoff mit bzw... ohne Katalysator (DOS 2 O32 I35 bzw. DOS .1 IO3 922) oder beispielsweise
die Reaktion von POCL, und Äthylen (DOS 2032 I36) erhalten
wird. Diese bekannten Verfahren erfordern jedoch einen hohen technischen Aufwand und liefern dabei 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
in nur sehr niedrigen Ausbeuten (Überblick: L. Maier5 HeIv. chirru Acta 52, I337 (I969)).
Es ist weiterhin bekannt, 2-Chloräthanphosphonsäure aus 2-Acyloxyäthanphosphonsäuren
bzw. deren Estern durch Umsetzung mit wasserfreiem Chlorwasserstoff herzustellen (DOS 2 053 967).
Dieses Verfahren befriedigt jedoch nicht, weil aus den schwierig rein darzustellenden Ausgangsverbindungen eine 2-Chloräthanphosphonsäure
erhalten wird, die noch I5 bis 25 % Verunreinigun-
309847/1166 -2~
- 2 - ο.Ζ. 29 164
gen enthält.
Ferner ist es bekannt, 2-Chlorathanphosphonsaure durch Spaltung
der entsprechenden Diester herzustellen, wobei In der Praxis
nur die Spaltung des technisch leicht zugänglichen 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters
sinnvoll ist. Die bekannten Verfahren haben jedoch nicht zu befriedigenden Ergebnissen geführt,
weil die Esterspaltung bisher nicht quantitativ durchgeführt werden konnte und so bei mitunter erheblichem technischen
Aufwand nur stark verunreinigte Produkte erhalten wurden. Diese Verunreinigungen sind deshalb außerordentlich nachteilig, weil
sie nicht nur auf Pflanzen toxisch wirken, sondern auch für den Verbraucher der behandelten Pflanzen und Früchte eine potentielle
Gefahr darstellen„
So ist ein Verfahren bekannt (DOS 1 768 06I bzwo'DOS 1 768 219),
das die Spaltung des 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters mit wasserfreiem Chlorwasserstoff betrifft. Eine quantitative
Spaltung des Esters ist auf diese Weise jedoch nicht zu erreichen, denn es hat sich gezeigt, daß das so gewonnene Verfahrensprodukt
stark mit dem Mono-2-chloräthylester der 2-Chloräthanphösphonsäure
verunreinigt ist. Dieses Monoesterderivat, das eine potentielle Quelle für das stark toxische 2-Chloräthanol
darstellt, wird im Pflanzengewebe lange und hartnäckig festgehalten,
und bedeutet für den Verbraucher auf Grund seiner Giftigkeit eine große Gefahr. Diese schwerwiegenden Nachteile
werden auch in der DOS 2 050 245 beschrieben und werden in einer
späteren DOS 2 O53 967 nochmals wiederholt.
Nach einem weiteren Verfahren (DOS 2 050 245) wird' die Spaltung
des 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters mit konzentrierter
Chlorwasserstoffsäure durchgeführt. Dieses Verfahren
kann jedoch sowohl vom technischen und wirtschaftlichen Standpunkt
als auch im Hinblick auf die Reinheit des Verfahrensproduktes in-keiner Weise befriedigen. Die Esterspaltung mit
konzentrierter Salzsäure benötigt nicht nur außerordentlich lange Reaktionszeiten, sie muß auch unter Druck ausgeführt
werden* wobei der Einsatz teurer korrosionsfester Apparaturen erforderlich wird. Dabei is"; Sas ac hergestellte Verfahrenspro-
30 984 7.^ 1 1e β -ν
- 3 - O.ζ. 29 164
dukt sowohl durch toxisches Monoesterderlvat als auch durch
ebenfalls toxische 2-Hydroxyäthanphosphonsäure, die auf Grund
der langen Reaktionszeiten durch Austausch des 2-Chlor-Restes gegen eine Hydroxy-Gruppe entsteht, verunreinigt. Diese bekannten
Nachteile werden in der DOS 2 053 9-67 beschrieben»
Dagegen kann nach dem erfindungsgeraäßen Verfahren, das ohne
technischen Aufwand als Eintopfreaktion durchgeführt werden
kann, in nahezu quantitativer Ausbeute 2-Chloräthanphosphonsäure erhalten werden, die frei ist von toxischen Verunreinigungen.
' -
Es wurde gefunden, daß man bei ·stufenweiser Spaltung des
2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters 2-Chloräthanphosphonsäure
von höchster Reinheit in annähernd quantitativer Ausbeute erhält, wenn man .die Spaltung in einer ersten Stufe
mit Phosgen bei 75 bis 2200C und in einer zweiten Stufe mit
wasserfreiem Chlorwasserstoff bei l40 bis 2200C und anschließender
Behandlung des Reaktionsproduktes mit Eis, Wasser oder Wasserdampf bei 10 bis 2000C durchführt« .' - -
Ausgangsprodukt ist der E-Chloräthanphosphonsäure-bis-^-ehloräthylester,
der leicht nach bekannten Verfahren aus Phosphortrichlorid
und Äthylenoxid dargestellt werden kann (Houben-Weyl,
Methoden der organischen Chemie, Band XII/l., G. Thieme-Verlag,
Stuttgart, 1963, S. 443). Dieser so hergestellte Ester wird in
der ersten Stufe mit Phosgen behandelt und das erhaltene Reäktionsprodukt
ohne weitere Reinigung direkt mit wasserfreiem Chlorwasserstoff und anschließend mit Wasser umgesetzt. Dieser
Reaktionsfolge liegen z„ Bo folgende Gleichungen zugrunde, jedoch
soll hier nicht ausgeschlossen werden, daß z. B. auch Bildung von Phosphonsäure-anhydriden möglich ist.
i? ^0-CHp-CHp-Cl C0010 2
1.) Cl-CHp-CHp-PC" ■ %» Cl-CHp-CHp-P
+ Cl-CH2-CH2-Cl + CO2
-4-309847/ I 1 6 6
- 4 - O.Z. 29 164
2 .0-CHp-CHp-Cl 1.) HCl ? 'OH
2 1 rf] ηττ pil ρ *- <- ^ ρ τ /~<ττ ρττ r>
Cl 2.) H2O ^ ^ N)H
+ Cl-CH2-CH2-Cl + HCl
Neu und außerordentlich überraschend ist die leichte Spaltbarkeit des 2-Chloräthanphosphonsäure-mono-2-chloräthylester-monochlorids
mit wasserfreiem Chlorwasserstoff, wobei nach Behandlung mit Wasser in nahezu quantitativer Ausbeute 2-Chloräthanphosphonsäure
in höchster Reinheit und frei von toxischen Verunreinigungen erhalten,wird.
Diese stufenweise Spaltung des 2-Chloräthanphosphonsäurediesters
ist sehr vorteilhaft, weil sie drucklos und ohne Wechsel des Reaktionsräumes, also als Eintopfreaktion,ohne technischen Aufwand,
durchgeführt werden kann. Das erfindungsgemäße Verfahren führt damit zu einer starken Vereinfachung der Verfahrensweise.
Ein weiterer Vorteil stellt die kurze Reaktionszeit dar, die zur Esterspaltung mit Phosgen und wasserfreiem Chlorwasserstoff
benötigt wird.
Es ist weiter sehr vorteilhaft, daß bei dieser stufenweisen Esterspaltung in nahezu quantitativer Ausbeute ein Reaktionsprodukt von höchster Reinheit erhalten wird, das frei ist von
toxischen Verunreinigungen.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen so durchgeführt,
daß der 2-Chloräthan-bis-2-chloräthylester nach bekannten Verfahren hergestellt wird und in demselben Reaktionsgefäß mit
phosgen bei 75 bis 2200C, vorzugsweise bei I55 bis 1650C, oder
bei 1750C 4 bis 6 Stunden begast wird. Anschließend wird das
erhaltene Rohprodukt ohne weitere Reinigung bei l40 bis 2200C,
vorzugsweise bei einer Temperatur von 155 bis 165 C etwa 1 bis 5 Stunden mit wasserfreiem Chlorwasserstoff behandelt. Während
der Begasung mit Phosgen und wasserfreiem Chlorwasserstoff wird der 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester gespalten
und gleichzeitig die Alkoholkomponente des Esters als 1,2-Dichlor-
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äthan aus·dem Reaktionsgefäß destillativ abgetrennt, wobei das
Reaktionsgleichgewicht zugunsten der 2-ChIoräthanphosphonsäure
verschoben wird. Das so abgetrennte 1,2-Dichloräthan wird in
einem vom Reaktionsgefäß getrennten Kolben aufgefangen. Nicht umgesetztes Phosgen bzw. Chlorwasserstoffgas werden in den
Reaktionskolben zurückgeführt und so vollständig ausgenutzt. Die anschließende Hydrolyse des gewonnenen Verfahrensproduktes
mit Eis, Wasser oder Wasserdampf erfolgt in exothermer Reaktion, wobei Temperaturen von 10 bis 2000C, vorzugsweise 60 bis 1500C
eingehalten werden.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung des erfindungsgemäßen Verfahrens.
549,4 g roher 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester,
dargestellt aus Phosphortrichlorid und Äthylenoxid, wurden in einem 4-Halskolben,' ausgerüstet mit Rührer, Thermometer, Gaseinleitungsrohr
und abführendem Kühler bei l6o°C mit Phosgen'begast.
Das dabei entwickelte 1,2-Dichloräthan destillierte aus dem
Reaktionsgefäß ab und wurde in einem.Kolben aufgefangen. Nach 5 bis 6 Stunden war die 1,2-Dichloräthanentwicklung beendet;
es wurde nun wasserfreier Chlorwasserstoff bei l60°C in das Reaktionsprodukt eingegast bis nach etwa 4 bis 5 Stunden kein
1,2-Dichloräthan mehr abdestillierte. Nach Abkühlen wurde ca.
1 1 Wasser in Portionen zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur
auf ca. 500C anstieg. Es wurde 1/2 Stunde bei 60 bis 90°C belassen
und anschließend Wasser und Chlorwasserstoff unter vermindertem Druck abgezogen. 2-Chloräthanphosphonsäure vom Schmelzpunkt
65 bis 7O0C wurde in 95#iger Ausbeute erhalten. Die Analyse·
des Rohproduktes ergab:
Ber.: C 16,6 H 4,1 P 21,5 Cl 24,6 Gef.· C 16,2 H 4,2 P 20,8 Cl 23,3.
Das Kernresonanzspektrum zeigt neben den Absorptionsbanden der reinen 2-Chloräthanphosphonsäure keine weiteren Banden.
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- ό - O. Z. 29 164
Es wurde Beispiel 1 wiederholt mit der Abänderung, daß Phosgen 5 bis 6 Stunden bei 175°C eingegast wurde. Für die anschließende
Behandlung mit wasserfreiem Chlorwasserstoff wurde dann nur eine Stunde benötigt. Ausbeute und Reinheit wie in Beispiel 1..
, Beispiel 3
0,5 Mol 2-Chloräthanphosphonsäure-mono-2-chloräthylestermonochlorid,
der in Beispiel 1 als Zwischenprodukt vermutet wird,
dargestellt nach der Methode von M. J. Kabachnik und P„ A. Rossiikaya, Izvest. Akad. Nauk S.S.S.R., Otdel. Khim. Nauk 1946,
295; red. C. A. 42, 7242 i (1948), wurden bei l60°C mit wasserfreiem
Chlorwasserstoff behandelt und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet» Ausbeute und Reinheit wie in Beispiel 1.
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Claims (7)
- - 7 - ' · O.Z,29 164PatentansprücheVerfahren zur Herstellung der 2-Chloräthanphosphonsäure aus · dem 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylester durch Spaltung, dadurch .gekennzeichnet, daß man die Spaltung in einer ersten Stufe mit. Phosgen bei 75 bis 2200C und in einer zweiten Stufe mit wasserfreiem Chlorwasserstoff bei l40 bis 2200C und anschließender Behandlung des Reaktionsproduktes mit Eis, Wasser oder Wasserdampf bei 10 bis 2000C durchführt.
- 2." Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet; daß man die Spaltung des 2-Chloräthanρhosphonsäure-bis-2-chloräthylesters mit Phosgen bei 155 his 1650C durchführt.
- J>.' Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Spaltung des 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters mit Phosgen bei 175°C durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die stufenweise Spaltung des 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters mit Phosgen beginnt und durch Behandlung mit wasserfreiem Chlorwasserstoff bei 155 bis 1650C vollendet.
- 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Spaltung des 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-2-chloräthylesters mit Phosgen und wasserfreiem Chlorwasserstoff das Reaktionsprodukt mit Wasser bei 60 bis 15Q°C zur 2-Chloräthanphosphonsäure hydrolysiert.
- 6. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß man die Spaltung von 2-Chloräthanphosphonsäure-mono-2»chloräthylester-monochlorid mit .wasserfreiem Chlorwasserstoff bei 155. bis 165°C durchführt.
- 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man nach der Spaltung von 2-Chloräthanphosphonsäure-mono-2-chloräthylester-monochlorld mit wasserfreiem Chlorwasserstoff das-8-309S47/116S- 3 - O.Z. 29 164Reaktionsprodukt mit Wasser bei 10 bis 200 C, vorzugsweise bei 60 bis 1500C, zur 2-Chloräthanphosphonsäure hydrolysiert.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG309847/1166
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