DE2112437B2 - Electrophotographic recording material - Google Patents
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Description
der Formelthe formula
R3 R 3
R*R *
worin R gleich einer Gruppe der Formelwherein R equals a group of the formula
„ SSi^S zu »erbe,"SSi ^ S to" inheritance,
sero vermbgen. Pbotoleitfäbigkeit und dercombine sero. Pbotoconductivity and the
Außer einer ^jtarixn « ^^Ητεπι Licht Except a ^ jtarixn « ^^ Ητεπι light
Photoempßndbcbkert gege^ Technik ^n Photoempßndbcbkert Gege ^ Technik ^ n
erfordert aeelekuopüoio^ photoleitendenrequires aeelekuopüoio ^ photo senior
hohen elektmchen Widers« che ^^.high elektmchen resis "che ^^.
^lte t rten stSeS dta Photokitfähigkeit, erhöhen farbstoffe ste gern Q DunkelleitTähigkeit. Einel ^ te r t t s s TSEs dta Photokitfähigkeit increase like dyes ste Q Dun kelleitTähigkeit. One
jedoch nachte l.gerweise hotoleitenden Matehohe D«*ä?2iSSt, weil eine solche zu einem However, after a long time it is hot to use maths level, because such a thing leads to a
^"»^SSS^« ^ϋηε im Dunkcln ^ "» ^ SSS ^ «^ ϋηε in the dark
rührt ν ^ Prfindune ist ein elektrophotogra- stirs ν ^ Prfindune is an electrophotographic
1010
sierungs oTeiÄenapMhy und als Sen»b,li.ization oTeiÄenapMhy and as Sen »b, li.
l oJe t r nP°e y n a BenzoPyrylium oder Benzothiafarbstoff em BenzopydJ ^ _l o J e t r n P ° e y n a Benz o P yryliu m or Benzothia dye em Benzopy d J ^ _
R1 gleich einem Wasserstoffatom, einer Phenyl-, Styryl-, p-Methoxystyryl-, 3,4-Dimethoxystyryl-, (i - Phenylstyryl-, α - Phenyl - ρ - methoxystyryl-, β - Furyl - a - äthenyl- oder α - Phenyl - β - furyl-(i'-äthenyl-Gruppe, R2, R4., K6 und R8 gleich einem Wasserstoffatom oder einer Phenylgruppe, R3 und R7 gleich einem Wasserstoffatom, einer Methyl- oder einer Phenylgruppe, R5 gleich einem Wasserstoffatom, einer Phenyl-, Styryl-, p-Methoxystyryl-, 3,4-Dimethoxystyryl-, «Phenyl-p-methoxystyryl-, β -Furyl -α' -äthenyl- oder a-Phenyl-/J-furyl-a'-äthenyl-Gruppe, R9 gleich einem Wasserstoffatom oder einer p-Methoxyphenylgruppe, A gleich einem Perchlorat-, Fluoborat-, Chlorferrat-, Chlorzinkat- oder Nitrat-Ion und X gleich einem O- oder S-Atom ist.R 1 equals a hydrogen atom, a phenyl, styryl, p-methoxystyryl, 3,4-dimethoxystyryl, (i - phenylstyryl, α - phenyl - ρ - methoxystyryl, β - furyl - a - äthenyl- or α - Phenyl - β - furyl- (i'-ethenyl group, R 2 , R 4. , K 6 and R 8 equal to a hydrogen atom or a phenyl group, R 3 and R 7 equal to a hydrogen atom, a methyl or a phenyl group, R 5 is a hydrogen atom, a phenyl-, styryl-, p-methoxystyryl-, 3,4-dimethoxystyryl-, «phenyl-p-methoxystyryl-, β- furyl-α '-ethenyl- or a-phenyl- / J- furyl-a'-ethenyl group, R 9 is a hydrogen atom or a p-methoxyphenyl group, A is a perchlorate, fluoborate, chloroferrate, chlorozincate or nitrate ion and X is an O or S atom.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photoleitfähige Schicht auf 100 Gewichtsteile Photoleiter zwisehen 0,01 und 3 Gewichtsteile Sensibilisierungsfarbstoff enthält.2. Recording material according to claim 1, characterized in that the photoconductive layer contains between 0.01 and 3 parts by weight of sensitizing dye per 100 parts by weight of photoconductor.
worin R gleich einer Gruppe der Formelwherein R equals a group of the formula
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer photoleitfiihigenThe invention relates to an electrophotographic recording material having a photoconductive one
I R«I R «
R..R ..
T 2 ΠT 2 Π
Ri gleich ewm Wasserstoffatom, einer Phenyl-, Styryl-, ρ - Methoxystyryl-, 3,4 - Dimethoxystyryl-, to a-Pbenylstyryl-, a-Pbenyl-p-methoxystyryl, /5-Füllet'-ätbenyl- oder a - Phenyl - β - furyl - a' - äthenyl-Gruppe, R2, R4, R6 und R8 gleich einem Wasserstoffatom oder einer Phenylgruppe, R3 und R7 gleich einem WasserstoBatom, einer Methyl- oder einer Phenylgruppe, R5 gleich einem Wasserstoffatom, einer Phenyl-, Styryl-, p-Methoxystyryl-, 3,4-Dimethoxystyryl-, a-Phenyl-p-methoxystyryl-, 0-Furyl-a'-äthenyl- oder «-Phenyl-^-furyl-u'-äthenyl-Gruppe, R9 gleich einem Wasserstoffatom oder einer p-Methoxyphenylgruppe, A gleich einem Perchlorate Fluoborat-, Chlorferrat-, Chlorzinkat- oder Nitrat-lrn und X gleich einem O- oder S-Atom ist.Ri equals ewm hydrogen atom, a phenyl, styryl, ρ - methoxystyryl, 3,4 - dimethoxystyryl, to a-Pbenylstyryl, a-Pbenyl-p-methoxystyryl, / 5-fillet'-ätbenyl- or a-phenyl - β - furyl - a '- ethenyl group, R 2 , R 4 , R 6 and R 8 equal to a hydrogen atom or a phenyl group, R 3 and R 7 equal to a hydrogen atom, a methyl or a phenyl group, R 5 equal to one Hydrogen atom, a phenyl-, styryl-, p-methoxystyryl-, 3,4-dimethoxystyryl-, a-phenyl-p-methoxystyryl-, 0-furyl-a'-ethenyl- or «-phenyl - ^ - furyl-u ' -ethenyl group, R 9 is a hydrogen atom or a p-methoxyphenyl group, A is a perchlorate, fluoborate, chloroferrate, chlorozincate or nitrate atom and X is an O or S atom.
Durch die Erfindung wird erreicht, daß ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial mit einer hohen Empfindlichkeit für eine Wolframlampe und einem hohen elektrischen Widerstand im Dunkeln zur Verfügung gestellt wird.The invention achieves that an electrophotographic Recording material with a high sensitivity to a tungsten lamp and a high electrical resistance in the dark is made available.
Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung enthält die photoleitfähige Schicht auf 100 Gewichtsteile Photoleiter zwischen 0,01 und 3 Gewichtsteile Sensibilisierungsfarbstoff. According to one embodiment of the invention, the photoconductive layer contains per 100 parts by weight Photoconductor between 0.01 and 3 parts by weight of sensitizing dye.
Durch diese Ausgestaltung wird erreicht, daß das elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial eine höhere Photoleitfähigkeit und einen höheren elektrischen Widerstand im Dunkeln aufweist.With this configuration it is achieved that the electrophotographic recording material has a higher photoconductivity and a higher electrical Has resistance in the dark.
Die Erfindung wird in der nachfolgenden Beschreibung unte" Bezugnahme auf die Zeichnungen ausführlicher erläutert. Die Figuren in den Zeichnungen stellen folgendes dar:The invention will be described in more detail in the following description with reference to the drawings explained. The figures in the drawings represent the following:
Die F i g. 1 gibt das Graukeilspektrogramm eines elektrophotographischen Materials wieder, das in Form einer unsensibilisierten lOgewichtsprozentigen Lösung von bromiertem Poly-N-vinylcarbazol in Chlorbenzol als Schicht aufgetragen worden ist.The F i g. 1 gives the gray wedge spectrogram of a electrophotographic material in the form of an unsensitized 10 percent by weight Solution of brominated poly-N-vinylcarbazole in Chlorobenzene has been applied as a layer.
Die F i g. 2 gibt das Graukeilspektrogramm eines elektrophotographischen Materials weiter, das in Form einer lOgewichtsprozentigen Lösung von bromiertem Poly-N-vinylcarbazol, das mit 0,04 Gewichtsprozent ?-(<z-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat sensibilisiert worden ist. als Schicht aufgetragen worden ist, wobei das bromiertc Poly-N-vinylcarbazol in einem Lösungsmittel gelöst worden war, das aus 4 Gewichtsteilcn Chlorbenzol und 1 Gewichtsteil Dichloräthan bestand.The F i g. 2 reports the gray wedge spectrogram of an electrophotographic material which is described in Form of a 10 weight percent solution of brominated poly-N-vinylcarbazole, which with 0.04 weight percent ? - (<z-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate has been sensitized. has been applied as a layer, the brominated poly-N-vinylcarbazole had been dissolved in a solvent composed of 4 parts by weight of chlorobenzene and 1 part by weight Dichloroethane.
Die F i g. 3 gibt das Graukeilspektrogramm eines elektrophotographischen Materials wieder, das in Form einer lOgewichtsprozentigen Lösung von bromiertem Poly-N-vinylcarbazol. das mit 0,04 Gewichtsprozent 2-Styryl - 3 - phenyl - 4 - [(2' - sty ryl - 4' - benzopyranyliden)mcthyl] - 6 - methyl - bcnzopyryliumpcrchlorat sensibilisiert worden ist, als Schicht aufgetragen worden ist, wobei das bromiertc Poly-N-vinylcarbazol in einem Lösungsmittel gelöst worden war. das aus 4 Gcwichlsteilen Chlorbenzol und 1 Gewichtsteil Dichloräthan bestand.The F i g. 3 shows the gray wedge spectrogram of an electrophotographic material used in Form of a 10 weight percent solution of brominated poly-N-vinylcarbazole. that with 0.04 percent by weight 2-styryl - 3 - phenyl - 4 - [(2 '- sty ryl - 4' - benzopyranylidene) methyl] - 6 - methyl benzopyrylium chlorate has been sensitized, applied as a layer with the brominated poly-N-vinylcarbazole being dissolved in a solvent. which consisted of 4 parts by weight of chlorobenzene and 1 part by weight of dichloroethane.
Die F i g. 4 gibt das Graukeilspektrogramm einesThe F i g. 4 gives the gray wedge spectrogram one
2 elektrophotographiscben Materials wieder, das in Form einer lOgewichtsprozentigen Lösung aus broroiertem Poly-N-vinylcarbazoL das mit 0,04 Gewichtsprozent 2-p-Metboxystyryl^4-r.(2'-a-phenyl-P'-nethoxystyryl - 4' - benzopyranylidenjnjetnyl] - benzopyryliumperchlorat sensibiUsiert worden ist, als Schicht aufgetragen worden ist, wobei das bromierte Poly-N-vinylcarbazol in einem Lösungsmittel gelöst worden war, das aus 4 Gewicbtsteilen Chlorbenzol und 1 Gewicbtsteil Dicblorätban bestand. 2 electrophotographic material again, which is in the form of a 10 weight percent solution of brorinated poly-N-vinylcarbazoL that with 0.04 weight percent 2-p-metboxystyryl ^ 4-r. (2'-a-phenyl-P'-nethoxystyryl - 4 '- benzopyranylideneinjetnyl] benzopyrylium perchlorate has been sensitized, has been applied as a layer, the brominated poly-N-vinylcarbazole had been dissolved in a solvent which consisted of 4 parts by weight of chlorobenzene and 1 part by weight of dicblorethane.
Die F i g. 5 gibt ein Graukeilspektrogramm eines elektropbotograpbiscben Materials wieder, das in Form einer lOgewicbtsprozentigen Lösung von bromiertera Poly-N-vinyl-carbazol, das mit 0,04 Gewichtsprozent 2 - ρ - Methoxy - styryl - 4 - [(2' - pbenyl-4' - benzothjapyranyliden) - methyl] - benzo - pyryliumperchlorat sensibilisiert worden ist, als Schicht aufgetragen worden ist, wobei das bromierte PoIy-N-vinylcai bazol in einem Lösungsmittel gelöst worden war. das aus 4 Gewichtsteilen Chlorbenzol und 1 Gewichtsteil Dichloräthan befand.The F i g. 5 gives a gray wedge spectrogram elektropbotograpbiscben material again, which is in the form of a 10 weight percent solution of brominated Poly-N-vinyl-carbazole, which contains 0.04 percent by weight of 2 - ρ - methoxy - styryl - 4 - [(2 '- pbenyl-4' - benzothjapyranyliden) - methyl] - benzo - pyrylium perchlorate has been sensitized, applied as a layer has been, the brominated poly-N-vinylcai bazole had been dissolved in a solvent. that from 4 parts by weight of chlorobenzene and 1 part by weight of dichloroethane was found.
Die F i g. 6 gibt ein Graukeilspektrogramm eines elektrophotographischen Materials wieder, das in Form einer lOgewichtsprozentigen Lösuv.g von bromiertem Poly-N-vinyl-carbazol, das mit 0,04 Gewichtsprozent 2 - [(2' - Phenyl - 4' - benzopyranyliden)-methyl] - 3 - phenylbenzopyryliumperchlorat sensibilisiert worden ist, als Schicht aufgetragen worden ist. wobei das bromierte Poly-N-vinylcarbazol in einem Lösungsmittel gelöst worden war, das aus 4 Gewichtsteilen Chlorbenzol und 1 Gewichtsteil Dichloräthan bestand.The F i g. 6 shows a gray wedge spectrogram of an electrophotographic material shown in FIG Form of a 10 weight percent solution of brominated poly-N-vinyl-carbazole containing 0.04 weight percent 2 - [(2 '- Phenyl - 4' - benzopyranylidene) methyl] - 3 - phenylbenzopyrylium perchlorate sensitized has been applied as a layer. wherein the brominated poly-N-vinylcarbazole in one Solvent had been dissolved, which was composed of 4 parts by weight of chlorobenzene and 1 part by weight of dichloroethane duration.
Die F i g. 7 gibt ein Graukeilspektrogramm eines elektrophotographischen Materials wieder, das in Form einer lOgewichtsprozentigen Lösung von bromiertem Poly-N-vinyl-carbazol, das mit 0.04 Gewichtsprozent 2-[(4'-Benzothiapyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchlorat sensib'lisiert worden ist, als Schicht aufgetragen worden ist, wobei das bromierte Poly-N-vinylcarbazol in einem Lösungsmittel gelöst worden war, das aus 4 Gewichtsteilen Chlorbenzol und 1 Gewichtsteil Dichloräthan bestand. The F i g. 7 shows a gray wedge spectrogram of an electrophotographic material used in Form of a 10 weight percent solution of brominated poly-N-vinyl-carbazole, which with 0.04 weight percent 2 - [(4'-Benzothiapyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate has been sensitized, has been applied as a layer, the brominated poly-N-vinylcarbazole had been dissolved in a solvent consisting of 4 parts by weight Chlorobenzene and 1 part by weight of dichloroethane existed.
Die F i g. 8 gibt ein Graukeilspektrogramm eines elektrophotographischen Materials wieder, das in Form einer lOgewichtsprozentigen Lösung von bromiertem Poly-N-vinyl-carbazol, das mit 0,04 Gewichtsprozent 2 - [(2' - α - Phenyl - ρ - methoxystyryl-4' - benzopyranyliden)methyl] - 3 - phenylbenzopyryüumperchlorai sensibilisiert worden ist, als Schicht aufgetragen worden ist. wobei das bromierte Poly-N-vinylcarbazol in einem Lösungsmittel gelöst worden war. das aus 4 Gewichisteilen Chlorbenzol undThe F i g. Fig. 8 shows a gray wedge spectrogram of an electrophotographic material used in Form of a 10 weight percent solution of brominated poly-N-vinyl-carbazole, which with 0.04 weight percent 2 - [(2 '- α - phenyl - ρ - methoxystyryl-4' - benzopyranylidene) methyl] - 3 - phenylbenzopyryüumperchlorai has been sensitized when applied as a layer. wherein the brominated poly-N-vinylcarbazole had been dissolved in a solvent. that from 4 parts by weight of chlorobenzene and
1 Gewichtsteil Dichloräthan bestand.1 part by weight of dichloroethane existed.
Die F i 5. 9 gibt ein Graukeilspektrogramm eines elektrophotographischen Materials wieder, das ir Form einei lOgewichtsprozentigen Lösung von Poly N-vinylcarbazol, das mit 0,04 Gewichtspro/enThe F i 5. 9 gives a gray wedge spectrogram Again, electrophotographic material is in the form of a 10 weight percent solution of poly N-vinylcarbazole, which with 0.04 per / en
2 - [(2' - Phenyl - 4' - benzothiapyranyliden)meihyl] 3-phcnylbenzopyryliuniperchlorat sen&ibilisiert wor den ist. als Schicht aufgetragen worden ist, wobei da bromierte Poly-N-vinylcarbazol in einem Lösungs mittel gelöst worden war. das aus 4 Gewichtstcilei Chlorbcnzol und 1 Gewichtsteil Dichloräthan bt stand.2 - [(2 '- Phenyl - 4' - benzothiapyranylidene) methyl] 3-phcnylbenzopyryluniperchlorate sen & izibilisiert wor that is. has been applied as a layer, being brominated poly-N-vinylcarbazole in a solution medium had been solved. which consists of 4 parts by weight of chlorobenzene and 1 part by weight of dichloroethane was standing.
Die Sensibilisatoren mit der oben angegebene Formel werden nach den folgenden chemische Reaktionsgleichungen A oder B hergestellt:The sensitizers with the formula given above are made according to the following chemical Reaction equations A or B prepared:
Reaktionsuleicnunu ΛReaction
NO,NO,
Y CM2 Y CM 2
R4R4
(ID(ID
AnionAnion
AnionAnion
Reaktionsgleichung BReaction equation B
R.R.
OCH3
(D OCH 3
(D
NO,NO,
CH,CH,
(IV)(IV)
Anion"Anion "
AnionAnion
Nach der Reaktionsmischung A wird das 4-[(4'-Benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumderivat (111) durch eine Additionsreaktion von 4-Methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat (I) mit einem Benzopyryliumsalz (II) in einer Essigsäureanhydridlösung erhalten. Das Benzopyryliumsalz hat einen aktiven Methyl- odei Methylenrest.After reaction mixture A, the 4 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium derivative (111) is through an addition reaction of 4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesulfonate (I) with a benzopyrylium salt (II) obtained in an acetic anhydride solution. The benzopyrylium salt has an active methyl ore Methylene residue.
Nach der Reaktionslösung B wird das 2-[(4'-Benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumdcrivat (V) durct eine Additionsreaktion von 4-Methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat (1) mit einem Benzopyrylium salz (IV) in einer Essigsäureanhydridlösung erhalten.After reaction solution B, the 2 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium derivative (V) is thrown an addition reaction of 4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesulfonate (1) with a benzopyrylium salt (IV) obtained in an acetic anhydride solution.
Das Benzopyryliumsaiz hat einen aktiven MethylrestThe benzopyrylium salt has an active methyl radical
In beiden Fällen kann an Steiledes Methyl-o-nitrobenzolsulfonats Methyl-2,4-dinitrobenzolsulfonat, Dimethyl sulfat oder Methyljodid verwendet werden.In both cases methyl-2,4-dinitrobenzenesulfonate, dimethyl sulfate or methyl iodide can be used.
Typische Beispiele für die Benzopyranylidenmethylbenzopyryliumsalze und Benzolhiapyranylidenmethyl benzopyryliumsalze nach der Erfindung werden in der Tabelle 1 angegeben.Typical examples of the benzopyranylidenemethylbenzopyrylium salts and benzenehiapyranylidenemethyl Benzopyrylium salts according to the invention are given in Table 1.
Nummer der
VerbindungNumber of
link
Bezeichnung der VerbindungName of the connection
2-PhenyI-4-[(2'-pheny!-4'-benzopyrany!;den)benzyl]-benzopyryliumperchlorat
ZS-DiphenyM-OZ'-phenyM'-benzopyranylidenibenzyll-ö-methylbenzopyryliumperchlorat
iS-DiphenyM-OI'-phenyW-benzopyranylidenimethyO-o-methylbenzopyryliumperchlorat
!,S-DiphenyM-^l'-phenyM-benzopyranylidenimethyO-ö-phenylbenzopyryliümperchiorat2-PhenyI-4 - [(2'-pheny! -4'-benzopyrany!; Den) benzyl] benzopyrylium perchlorate
ZS-DiphenyM-OZ'-phenyM'-benzopyranylidenebenzyl-ö-methylbenzopyrylium perchlorate
iS-DiphenyM-OI'-phenyW-benzopyranylidenimethyO-o-methylbenzopyrylium perchlorate
!, S-DiphenyM- ^ l'-phenyM-benzopyranylidenimethyO-ö -phenylbenzopyryliümperchiorat
Fortsetzungcontinuation
c.r l cr Hiveidinimi! der Vcrhiiuluni! c . rl cr Hiveidinimi! the Vcrhiiuluni!
iilnni!iilnni!
5 l-p-Melhoxystyryi^-fll'-phenyl^'-benzopyranylidcnlmethylJ-benzopyryliumperchlorat5 l-p-Melhoxystyryi ^ -fll'-phenyl ^ '- benzopyranylidcnlmethylJ-benzopyrylium perchlorate
6 2-//-Furyl(n')äthcnyl-4-[(2'-phenyl-4-benzopyranyliden)metliyl]-tienzopyryliumperchlorat6 2 - // - Furyl (n ') ethynyl-4 - [(2'-phenyl-4-benzopyranylidene) methyl] -tienopyrylium perchlorate
7 2-((i-Phcnyl-p-niielhoxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliiimperchlorat 7 2 - ((i-Phenyl-p-niielhoxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyryliimperchlorate
8 2-Styryl-3-phenyl-4-f(2'-phenyl-4'-benzopyranyIiden)mcthyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 8 2-Styryl-3-phenyl-4-f (2'-phenyl-4'-benzopyranyIidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
9 2-p-Methoxyst>Tyl-3-phenyl-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 9 2-p-Methoxyst> Tyl-3-phenyl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
10 9-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-xanlhy!ii!mperchlorat10 9 - [(2'-Phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -xanlhy! Ii! Mperchlorate
11 2-/i-Furyl(a')äthenyl-3-phenyl-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 11 2- / i-Furyl (a ') ethenyl-3-phenyl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
12 2,3-Diphenyl-4-[(2'-styryl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-6-methylbenzopyryliumpcrch]orat12 2,3-Diphenyl-4 - [(2'-styryl-4'-benzopyranylidene) benzyl] -6-methylbenzopyryliumpcrch] orate
13 2-Phenyl-4-[(2'-styryl-4'-benzopyranylidcn)benzyl]-benzopyryliumperchlorat13 2-Phenyl-4 - [(2'-styryl-4'-benzopyranylidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate
14 2,3-Diphenyl-4-[(2'-styryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryliumpcrchlorat14 2,3-Diphenyl-4 - [(2'-styryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
15 2-(n-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-styryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 15 2- (n-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-styryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
16 2-Styryl-3-phenyl-4-[(2'-styryl-4'-benzopyranyliden)methy]]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 16 2-Styryl-3-phenyl-4 - [(2'-styryl-4'-benzopyranylidene) methyl]] - 6-methylbenzopyrylium perchlorate
17 9-[(2'-Styryl-4'-benzopyranyiiden)methyl]-xanthy1iumperchlorat17 9 - [(2'-Styryl-4'-benzopyranyiidene) methyl] xanthylium perchlorate
18 2-p-Methoxystyryl-3-phenyl-4-[(2'-styryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-6-methylbcnzopyryliumperchlorat 18 2-p-Methoxystyryl-3-phenyl-4 - [(2'-styryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
19 2.3-DiphenyI-4-[(4'-benzopyranyliden)benzyl]-benzopyryliumperch1orat19 2.3-Diphenyl-4 - [(4'-benzopyranylidene) benzyl] -benzopyrylium perchlorate
20 2-Phenyl-4-[(4'-benzopyranyliden)benzyl]-benzopyryliumperchlorat20 2-Phenyl-4 - [(4'-benzopyranylidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate
21 2,3-Diphenyl-4-[(4'-benzopyranyliden)methyl]-6-mcthylbenzopyryliumperchlorat21 2,3-Diphenyl-4 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
22 2-(«-PhenyI-p-methoxystyryl)-4-[(4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperch!orat22 2 - («- PhenyI-p-methoxystyryl) -4 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium perchlorate
23 2-Styryl-3-phenyl-4-[(4'-benzopyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat23 2-Styryl-3-phenyl-4 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
24 2-p-Methoxyst)Tyl-3-phenyI-4-[(4'-benzopyranyliden)methyl]-5-methylbenzopyryliumperchlorat 24 2-p-methoxyst) tyl-3-phenyI-4 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] -5-methylbenzopyrylium perchlorate
25 9-[(4'-Benzopyranyliden)methyl]-xanthyIiumperch!orat25 9 - [(4'-Benzopyranylidene) methyl] xanthylium perchlorate
26 2-p-MethoxystyTyl-4-[(4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat26 2-p-MethoxystyTyl-4 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium perchlorate
27 2-p-Methoxystyryl-4-[(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 27 2-p-Methoxystyryl-4 - [(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
28 2-(a-PhenyI-p-niethoxystyrylH-[(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchloral 28 2- (a-PhenyI-p -niethoxystyrylH - [(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium perchloral
29 2'-Styryl-3-phenyl-4-[(2'-p-methoxystyryl-4'-benzop>Tanyliden)methyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 29 2'-Styryl-3-phenyl-4 - [(2'-p-methoxystyryl-4'-benzop> tanylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
30 2,3-DiphenyI-4-[(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyrdnyliden)methyl]-6-methylbenzopyrylium perchlorat30 2,3-Diphenyl-4 - [(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyrylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
31 2,3-Diphenyl-4-[(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)benzyI]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 31 2,3-Diphenyl-4 - [(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) benzyI] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
32 2-Phenyl-4-[(2'-p-methoxyslyryI-4'-benzopyranyIiden)benzyl]-benzopyryliumperchlorat32 2-Phenyl-4 - [(2'-p-methoxyslyryI-4'-benzopyranyIidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate
33 9-[(2'-p-Metho3[ystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-xanthy1iumperchlorat33 9 - [(2'-p-Metho3 [ystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] xanthylium perchlorate
34 2-p-Methoxyst3rryl-4-[(4'-benzothiapyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat34 2-p-methoxyst3rryl-4 - [(4'-benzothiapyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
35 2-(a-Phenyl-p-niethoxystyry])-4-[{4'-benzothiapyranyIiden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 35 2- (a-Phenyl-p -niethoxystyry]) -4 - [{4'-benzothiapyranyIidene) methyl] -benzopyrylium perchlorate
36 2-StyryI-3-phcnyI-4-[(4'-benzothiapyranyIiden)merhyl]-6-methylbenzopyryliumperchIorat36 2-StyryI-3-phcnyI-4 - [(4'-benzothiapyranyIid) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
37 2,3-DiphenyI-4-[(4'-benz:othiapyranyliden)methyJ]-6-methylbenzopyryliumperchlorat37 2,3-DiphenyI-4 - [(4'-benz: othiapyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
38 2,3-Dipheny!-4-[(4'-benz:othiapyranylidcn)benzyl]-6-methylbenzopyry1iumperchIorat38 2,3-Dipheny1 -4 - [(4'-benz: othiapyranylidcn) benzyl] -6-methylbenzopyry1ium perchlorate
39 2- Phenyl-4-[(4'-benzothiapyranyliden)benzy ö-benzopyryliumperchlorat39 2-Phenyl-4 - [(4'-benzothiapyranylidene) benzy δ-benzopyrylium perchlorate
40 9-[(4'-BenzothiapyranyHden)methyl]-xanthyliumperch1orat40 9 - [(4'-BenzothiapyranyHden) methyl] xanthylium perchlorate
41 2-p-Methoxystyryl-3-phenyI-4-[(4'-benzothiapyranyliden)methyl]-6-inethyIbenzopyryliumperchlorat 41 2-p-Methoxystyryl-3-phenyI-4 - [(4'-benzothiapyranylidene) methyl] -6-ynethylbenzopyrylium perchlorate
42 2-p-Methoxystyryl-4-L'(2'-3",4"-dimethoxystyryI-4'-benzopyranyHden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 42 2-p-methoxystyryl-4-L '(2'-3 ", 4" -dimethoxystyryI-4'-benzopyranydene) methyl] benzopyrylium perchlorate
ίοίο
Fortsetzungcontinuation
Hummer der VerbindungLobster of connection
4343
44 45 4644 45 46
47 48 4947 48 49
$0$ 0
$1 $2$ 1 $ 2
53 54 55 56 57 5853 54 55 56 57 58
59 6059 60
6262
63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 7363 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73
Hc/cithming tier VerbindungHc / cithming tier compound
2-Styryl-3-pheny]-4-[(2'-3'',4''-dirnethoxystyryl-4'-benzopyranyliden)rnethyl]-6-methylbcnzopyryliumperchlorat 9-[(2'-3",4"-Dimethoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-xanthyliumperchlorat 2-Phenyl-4-[(2'-/<-furyl(«')äthenyl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-benzopyryliumperchlorat 2,3-Diphenyl-4-t(2'-/9-furyl(«')ätiienyl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-6-methylbenzopyryüumperchlorat 2,3-Diphenyl-4-[(2'-/?-furyl(a')äthenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-6-me1hylbenzopyryliumperchlorat 2-p-Methoxystyryl-4-[(2'-/>-furyl(«')äthenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-b€nzopyryliumperchlorat 2-Styryl-3-pheny] -4 - [(2'-3 ", 4" -dirnethoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate 9 - [(2'-3 ", 4" -Dimethoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] xanthylium perchlorate 2-phenyl-4 - [(2 '- / <- furyl («') ethhenyl-4'-benzopyranylidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate 2,3-Diphenyl-4-t (2 '- / 9-furyl («') ethenyl-4'-benzopyranylidene) benzyl] -6-methylbenzopyryu perchlorate 2,3-Diphenyl-4 - [(2 '- /? - furyl (a') ethhenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate 2-p-Methoxystyryl-4 - [(2 '- /> - furyl («') ethenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
2-(<i-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-/J-furyl((/)äthenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 9-[(2'-^-Furyl(a')äthenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-xanthyliumperchlorat 2-Phenyl-4-[(2'-a-phenylstyryl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-benzopyryliurnperchlorat 2-p-Methoxystyryl-4-[(2'-a-phenylstyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2 - (<i-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2 '- / J-furyl ((/) ethhenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 9 - [(2 '- ^ - Furyl (a') ethenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] xanthylium perchlorate 2-Phenyl-4 - [(2'-a-phenylstyryl-4'-benzopyranylidene) benzyl] benzopyrylum perchlorate 2-p-Methoxystyryl-4 - [(2'-a-phenylstyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
2-(a-Phenyl-p-methoxystyrylH-[(2'-«-phenylstyryl-4'-bcnzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2-PhenyI-4-[(2'-a-phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-benzopyryliumperchlorat 2- (a-Phenyl-p-methoxystyrylH - [(2 '- «- phenylstyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 2-Phenyl-4 - [(2'-a-phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate
2,3-Diphenyl-4-[(2'-a-phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat ^S-Diphenyl^Ctr-a-phenyl-p-methoxystyryl^'-benzopyranylidenimethyO-o-methylbenzopyryliumperchlorat 2-p-Methoxystyryl-4-[(2'-a-phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2-(a-Phenyl-p-methoxystyrylH-[(2'-u-phcnyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 9-[(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-xanthyliumperchlorat2,3-Diphenyl-4 - [(2'-a-phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) benzyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate ^ S-Diphenyl ^ Ctr-a-phenyl-p-methoxystyryl ^ '- benzopyranylidenimethyO-o-methylbenzopyrylium perchlorate 2-p-Methoxystyryl-4 - [(2'-a-phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 2- (a-Phenyl-p-methoxystyrylH - [(2'-u-phcnyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 9 - [(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] xanthylium perchlorate
2-p-Methoxystyryl-4-[(2'-a-phenyl-^-furyl(a')äthenyl-4'-benzopyranyliden)miihyl]-benzopyryliumperchlorat 9-[(2'-a-Phenyl-/}-furyl(a')äthenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-xanthyliumperchlorat2-p-Methoxystyryl-4 - [(2'-a-phenyl - ^ - furyl (a ') ethhenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 9 - [(2'-a-Phenyl - /} - furyl (a ') ethenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] xanthylium perchlorate
2-Phenyl-4-[(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-benzopyryliumperchlorat 2,3-Diphenyl-4-[(2'-pmethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 2,3-Diphenyl-4-[(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryIiumperchlorat 2-p-MethoxystyryI-4-[(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl4'-benzopyranylidenjmethyö-benzopyryliumperchlorat g-Kl'-p-Methoxystyryl-S'-phenyl-ö'-methyW-benzopyranylidenJmethyn-xanthyliumperchlorat 2-phenyl-4 - [(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate 2,3-Diphenyl-4 - [(2'-pmethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) benzyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate 2,3-Diphenyl-4 - [(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyryium perchlorate 2-p-Methoxystyryl-4 - [(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 2- (a-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl4'-benzopyranylidenemethyl-benzopyrylium perchlorate g-Kl'-p-methoxystyryl-S'-phenyl-ö'-methyW-benzopyranylidene / methyne-xanthylium perchlorate
2-PhenyI-4-[(2'-3",4"-dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)benzyl]-benzopyryhumperchlorat 2,3-DiphenyI-4-[(2'-3",4"-dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzor.yranyliden)benzyl]-6-methyIbenzopyryhumperchiorat 2,3-Diphenyl-4-[(2'-3'',4''-dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzoPyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryhumperchlorat 2-p-Methoxystyryl-^[(2'-3''4''-dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-bienzoPyranyliden}-methylj-benzopyryhumpercnlorat ^y^[( pyranyiidenjmethylj-benzopyryliumperchlorat 9-[(2'-3",4"-Dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)inethyl>xanthylmmperchlorat J J 2-PhenyI-4 - [(2'-3 ", 4"-dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) benzyl] -benzopyryhumperchlorate 2,3-DiphenyI-4 - [(2 ' -3 ", 4"-dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzor.yranylidene) benzyl] -6-methylbenzopyryhumperchlorate 2,3-diphenyl-4 - [(2'-3 ", 4 ''-dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzo P yranylide n ) methyl] -6-methylbenzopyryhumperchlorate 2-p-methoxystyryl - ^ [(2'-3''4 "- dimethoxystyryl- 3'-phenyl-6'-methyl-4'-bienzo P yranyliden} -methylj-benzopyryhumpercnlorat ^ y ^ [(pyranyiidenjmethylj-benzopyrylium perchlorate 9 - [(2'-3 ", 4"-Dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene)methyl> xanthylmmperchlorate JJ
Nummer der VerhimliircNumber of the Verhimliirc
1111
Fortsetzungcontinuation
Itivcichiiunü der \ lm ΗιηιΐιιιιμItivcichiiunü the \ lm Ηιηιΐιιιιμ
74 75 76 77 78 7974 75 76 77 78 79
80 8180 81
82 83 84 85 8682 83 84 85 86
87 8887 88
89 9089 90
91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 11191 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111
2-Phenyl-4-[(2'-/<-furyl((j')äthenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)bcnzyl]-bcnzopyryliumperchlorat 2-Phenyl-4 - [(2 '- / <- furyl ((j') ethhenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate
2,3-Diphenyl-4-[(2V-furyl(a')äthenyl-3'-phcnyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)bcnz.yl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 2,3-Diphenyl-4 - [(2V-furyl (a ') -ethenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) benz.yl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
2,3-Diphenyl-4-[(2'-/i-furyl('1')äthenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidcn)mcthyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 2,3-Diphenyl-4 - [(2 '- / i-furyl (' 1 ') ethhenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
2-p-Methoxystyryl*4-[(2'-/i-furyl(a')äthcnyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2-p-methoxystyryl * 4 - [(2 '- / i-furyl (a') ethynyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-/i-furyl(f«')äthenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2- (a-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2 '- / if ur yl (f «') -ethenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium perchlorate
perch'.oratperch'.orat
2-Phenyl-4-[(2'-phenyl-4'-benzothiapyranyliden)benzyl]-benzopyryliumperchlorat 2,3-Diphenyl-4-[(2'-phenyl-4'-benzothiapyranyliden)benzyl]-6-methylbenzopyrylium-2-phenyl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzothiapyranylidene) benzyl] benzopyrylium perchlorate 2,3-Diphenyl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzothiapyranylidene) benzyl] -6-methylbenzopyrylium-
perchloratperchlorate
2,3-Diphenyl-4-[(2'-phenyl-4'-benzothiapyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyrylium-2,3-Diphenyl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzothiapyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium-
perchloratperchlorate
2-p-Methoxystyryl-4-[(2'-phenyl-4'-benzothiapyranyliden)methyl]-benzopyrylium-2-p-methoxystyryl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzothiapyranylidene) methyl] -benzopyrylium-
perchloratperchlorate
2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzothiapyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2- (a-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzothiapyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
2-p-Methoxystyryl-3-phenyl-4-[(2'-phenyl-4'-benzothiapyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat 2-p-Methoxystyryl-3-phenyl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzothiapyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate
2-Styryl-3-phenyl-4-[(2'-phenyl-4'-benzothiapyranyliden)methyl]-6-methylbcnzopyrylium-2-styryl-3-phenyl-4 - [(2'-phenyl-4'-benzothiapyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium-
perchloratperchlorate
^^'-PhenyW-benzothiapyranylidenJmethy^-xanthyliumperchlorat 2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methy!]-benzopyrylium-^^ '- PhenyW-benzothiapyranylidenJmethy ^ -xanthylium perchlorate 2- (a-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methy!] - benzopyrylium-
fluoboratfluoborate
2-{a-Phenyl-p-metfioxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyrylium-2- {a-Phenyl-p-metfioxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium-
chloroferratchloroferrate
2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyI]-benzopyryliumchlorozincat 2- (a-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium chlorozincate
2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-pheny'benzopyryliumperchlorat 2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumfluoborat 2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumchloroferrat 2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumnitrat 2-[(2'-Styryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat !-[(Z'-StyryM'-benzopyranylidenJmethyrj-S-phenylbenzopyryliumperchlorat 2-[(4'-Benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2-[(4'-Benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyrylramperchlorat 2-[(2'-p-Methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2-[(2'-p-Methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchlorat l-^'-BenzothiapyranylidenJmethyll-benzopyryliumperchlorat 2-[(4'-Benzothiapyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchiorat 2-[(2'-3",4"-DimethoxystyryI-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperdilorat 2-[(2'-3",4"-Dimethoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyrylminperchlorat 2-[(2'-/i-Furyl(a)äthenyI-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumpcrchIorat 2-[(2'-/J'-Fury](a')äthenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchIorat l-^'-a-PhenylstyryW-bcnzopyranylidenimethyQ-benzopytyliumperchlorat 2-[(2'-a-Phenylstyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenyIbenzopyryliumperchlorat I-^'-a-Phenyl-p-methoxjfstyryW-benzopyranylidenJmethyll-benzopyryliuinperchlorat 2-[(2'-a-Phenyl-p-methoxystyry1-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenyibenzopyrylram-2 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 2 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-pheny'benzopyrylium perchlorate 2 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium fluoborate 2 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium chloroferrate 2 - [(2'-Phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium nitrate 2 - [(2'-Styryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate ! - [(Z'-StyryM'-benzopyranylidene / methyrj-S-phenylbenzopyrylium perchlorate 2 - [(4'-Benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 2 - [(4'-Benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylram perchlorate 2 - [(2'-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate 2 - [(2'-p-Methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate l - ^ '- BenzothiapyranylideneJmethyll-benzopyrylium perchlorate 2 - [(4'-Benzothiapyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate 2 - [(2'-3 ", 4" -DimethoxystyryI-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perdilorate 2 - [(2'-3 ", 4" -Dimethoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylmin perchlorate 2 - [(2 '- / i-Furyl (a) ethenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium chloride 2 - [(2 '- / J'-Fury] (a') ethhenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate l - ^ '- a-PhenylstyryW-bcnzopyranylidenimethyQ-benzopytylium perchlorate 2 - [(2'-a-Phenylstyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate I - ^ '- a-Phenyl-p-methoxjfstyryW-benzopyranylidenJmethyll-benzopyryliuinperchlorat 2 - [(2'-a-phenyl-p-methoxystyry1-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenyibenzopyrylram-
perchloratperchlorate
Nummer der VerbindungConnection number
Π2 113 114 115 116 117 118 119 120Π2 113 114 115 116 117 118 119 120
121 122 123 124 125 126 127 128121 122 123 124 125 126 127 128
112112
Fortsetzungcontinuation
1414th
Bezeichnung der VerbindungName of the connection
percbloratpercblorat
^pyy pyryliumperchlorat^ pyy pyrylium perchlorate
2-t(2'-3",4"-Dimetboxystyryl-3',6'-dipbeny!-4'-benzopyranyUden)roethyl]-3-pbenylbenzopyryüuraperchlorat2-t (2'-3 ", 4" -dimetboxystyryl-3 ', 6'-dipbeny! -4'-benzopyranyUdene) roethyl] -3-pbenylbenzopyryuur perchlorate
!-[(l'-p-Metboxystyryl-S'-phenyW'-methyW'-benzopyranylidenJmetbyll-benzopyryliumperchlorat! - [(l'-p-Metboxystyryl-S'-phenyW'-methyW'-benzopyranylidene / metbyll-benzopyrylium perchlorate
2-[(2'-p-Methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryKumperchiorat 2 - [(2'-p-Methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzo-pyroly- chiorate
2-[(2'-3",4"-Dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorat 2 - [(2'-3 ", 4" -Dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
2-[(2'-3",4"-Dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchlorat 2 - [(2'-3 ", 4" -Dimethoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate
!-[(!'-/i-FuryKa^thenyl-S^phenyl-o^methyW-benzopyranylidenjmethylj-benzopyryliumperchlorat ! - [(! '- / i-FuryKa ^ thenyl-S ^ phenyl-o ^ methyW-benzopyranylidenemethylj-benzopyrylium perchlorate
2-[(2'-/i-Furyl(a')äthenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchlorat 2 - [(2 '- / i-furyl (a') ethhenyl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate
2-[(2'-Phenyl-4'-benzothiapyranyliden)methyl]-benzopyr)-;iumperchlorat Z-KZ'-PhenyW-benzothiapyranylidenjmethyO-S-phcnylbenzopyryliumperchlorat 2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-4-p-methoxyphenylbenzothiapyryliumperchlorat 2 - [(2'-Phenyl-4'-benzothiapyranylidene) methyl] -benzopyr) -; iumperchlorate Z-KZ'-PhenyW-benzothiapyranylidenemethyl-S-phcnylbenzopyrylium perchlorate 2 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -4-p-methoxyphenylbenzothiapyrylium perchlorate
2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenyl-4-p-methoxyphenyIbenzopyryliumperchlorat 2 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenyl-4-p-methoxyphenylbenzopyrylium perchlorate
2-[(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-4-p-methoxyphenylbenzothiapyryliumperchlorat 2 - [(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -4-p-methoxyphenylbenzothiapyrylium perchlorate
2-[(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenyl-4-p-methoxyphenylbenzothiapyryliumpcrchlorat 2 - [(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenyl-4-p-methoxyphenylbenzothiapyrylium pcrchlorate
2-[(2'-Phenyl-4'-benzothiopyranyliden)mcthyl]-4-p-methoxypheny!yenzothiapyryliumperchlorat 2 - [(2'-phenyl-4'-benzothiopyranylidene) methyl] -4-p-methoxyphenyl yenzothiapyrylium perchlorate
2-[(2'-Phenyl-4'-benzothiopyranyliden)methyl]-3-phenyl-4-p-methoxyphenylbenzothiapyryliumperchlorat 2 - [(2'-phenyl-4'-benzothiopyranylidene) methyl] -3-phenyl-4-p-methoxyphenylbenzothiapyrylium perchlorate
In der Tabelle 2 werden weitere Daten über das Absorptionsmaximum in Dichloräthan und den Schmelzpunkt der neuen Verbindungen nach der Erfindung angegeben.In Table 2 further data on the absorption maximum in dichloroethane and the Melting point of the new compounds according to the invention indicated.
Dichlnrälruin (rrwlAbsorption in
Dichlnrälruin (rrwl
VerbindungNumber of
link
VerbindungNumber clci
link
Dichloräth.in Im ilAbsorption minimum in
Dichloroeth. In the il
2H2 4S72H2 4S7
VerbindungNumber of
link
Diehloräthan (mn)Absprptionsnnwmium in
Diehloräthan (mn)
VerbindungNumber of
link
Pichloriltban (mit)AbsprpUonsmMimum in
Pichloriltban (with)
In der nachfolgenden Beschreibung wird eine Ausführungsform des Verfahrens zur Herstellung der Benzopyranyliden - methylbcnzopyryliumsalze oder Bcnzthiapyranyliden-methylbcnzopyryliumsalze unter Bezugnahme auf die als !Beispiel angeführten Verbindungen erläutert. Die Einzelheiten bei der Herstellung von anderen Verbindungen werden für den Fach-In the following description, one embodiment of the process for the preparation of the benzopyranylidene methylbenzopyrylium salts or Benzothiapyranylidene-methylbenzopyrylium salts with reference to the compounds given as examples explained. The details for the establishment of other connections are provided for the specialist
fi.s mann aus der obigen Beschreibung und den nachfolgenden erläuternden Beispielen Tür Verfahren zur Herstellung von zahlreichen Verbindungen nach der Erfindung ersichtlich sein:fi.s mann from the description above and the following Illustrative Examples of the process for the preparation of numerous compounds according to the Invention can be seen:
409 532/348409 532/348
1717th
2Π2 4372Π2 437
(Verbindung Nr. I)(Compound No. I)
OCH3 OCH 3
SO3- +SO 3 - +
CH2 CH 2
ClO,ClO,
CIO4-CIO 4 -
5,5 g 2-Phenyl-4-merJlOxybeIlzpyryUum-o-nίtrobenzolsulfonaί, das aus Flavon und Methyl-o-nitrobenzoliulfonat erhalten worden ist, und 5 g 2-Phenyl-4-benzyl-benzpyryliumperchIorat werden zur Erzielung einer Lösung in 150 ml Essigsäureanhydrid gelöst. Die Lösung wird dann 15 Minuten am Ruckfluü erwärmt und in 900 ml lOgewichtsprozentige Perchlorsäure gegossen. Die Lösung wird zur Isolierung des Niederschlags filtriert. Der Niederschlag wird getrocknet und erneut in Dichloräthan zur HersteUung einer Losung gelost. Zur Reinigung wird die Lösung in Äther gegossen. Die ausgefallenen Kristalle werden abnltnert und mit Äther gewaschen und getrocknet, und es werden 4 g (53% der theoretischen Ausbeute) von grünen Knstallcn mit einem Schmelzpunkt von 135 bis 139° C erhalten.5.5 g of 2-phenyl-4-merJlOxybeIlzpyryUum-o-nίtrobenzolsulfonaί, made from flavone and methyl-o-nitrobenzenesulfonate has been obtained, and 5 g of 2-phenyl-4-benzyl-benzyrylium perchlorate are used to obtain a Solution dissolved in 150 ml of acetic anhydride. The solution is then heated and refluxed for 15 minutes Poured into 900 ml of 10 percent strength by weight perchloric acid. The solution is used to isolate the precipitate filtered. The precipitate is dried and dissolved again in dichloroethane to produce a solution. For cleaning, the solution is poured into ether. The precipitated crystals are removed and with Washed with ether and dried, and there are 4 g (53% of the theoretical yield) of green Knstallcn obtained with a melting point of 135 to 139 ° C.
b) !-(a-Phenyl-p-methoxystyrylH-Ql'-phenyW-benzopyranylidenJmethyn-benzopyriliumperchloratb)! - (a-Phenyl-p-methoxystyrylH-Ql'-phenyW-benzopyranylidene / methyne-benzopyrilium perchlorate
(Verbindung 7)(Compound 7)
OCHOCH
OCH3 OCH 3
CIOd CIO d
OCH,OCH,
ClO4-ClO 4 -
5,5 g 2-(a-Phenyl^-methoxystyryl)-4-rnethylbenzopyryliumperchlorat und 5,5 g 2-Phe:nyl-4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat werden zur Erzielung einer Lösung in 150 ml Essigsäureanhydrid gelöst. Die Lösung wird dann 15 Minuten am Rückfluß erwärmt und in 900 ml lOgewichtsprozentige Perchlorsäure gegossen. Die Lösung wird zur Isolierung des Niederschlages filtriert. Der Niederschlag wird dann mittels Dichloräthan-Äther erneut ausgefällt. Die ausgefallenen Kristalle werden abfiltriert, mit Äther gewaschen ■nd getrocknet, und es werden 5,5 g (69% der theoretischen Ausbeute) von blauen Kristallen mit einem Schmelzpunkt von 162 bis 169° C erhalten.5.5 g of 2- (a-phenyl ^ -methoxystyryl) -4-methylbenzopyrylium perchlorate and 5.5 g of 2-phenyl-4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesulfonate are dissolved in 150 ml of acetic anhydride to obtain a solution. The solution is then refluxed for 15 minutes and dissolved in 900 ml of 10 percent strength by weight perchloric acid poured. The solution is filtered to isolate the precipitate. The precipitate is then means Dichloroethane ether precipitated again. The precipitated crystals are filtered off and washed with ether ■ nd dried, and there are 5.5 g (69% of the theoretical yield) of blue crystals with a Melting point of 162-169 ° C obtained.
Bei dem vorstehend angegebenen Verfahren wird nach einer anderen Ausführungsform die Lösung in eine Ätherlösung von BF3 · O(C2H5)2 an Stelle von lOgewichtsprozentiger Perchlorsäure gegossen. In diesem Fall wird 2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumfluoroborat (Verbindung Nr. 88) erhalten.In the method given above, according to another embodiment, the solution is poured into an ethereal solution of BF 3 · O (C 2 H 5 ) 2 instead of 10 percent strength by weight perchloric acid. In this case, 2- (a-phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium fluoroborate (Compound No. 88) is obtained.
Wenn bei dem vorstehend angegebenen Verfahren die Lösung in eine wäßrige lOgewichtsprozentige Zinkchloridlösung gegossen wird, wird 2-(n-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumchlorozinkat (Verbindung Nr. 90) erhalten.If in the above process the solution in an aqueous 10 weight percent zinc chloride solution is poured, 2- (n-phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -benzopyrylium chlorozincate (Compound No. 90).
2 142 4372 142 437
IiIi
(Verbindung Nr. 18)(Compound No. 18)
CH=CHCH = CH
SO3- +SO 3 - +
CH=CH-CH = CH-
OCH3 OCH 3
CB,CB,
ClO,ClO,
CH = CHCH = CH
l-Styryl-^methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat (Schmelzpunkt: 155 bis 157°C) wird durch 24stündige Umsetzung von 2-Styrylchromon und Methyl-o-nitrobenzolsulfonat in trockenem Benzol bei 50° C erhalten. Nach der gleichen Umsetzung, wie sie nach der Verfahrensweise a) angegeben ist, reagiert 2-Styryl-4-met.hoxybenzopyryüum-o-nitrobenzolsulfonatmit2-p-Methoxystyryl-3-phenyl-4,6-dimethylbenzoρyryliumpeΓchlorat zu 2-p-Methoxystyryl-3-phenyl-4-[(2'-styryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-6-methylbenzopyryliumperchlorat, das in Form von Kristallen mit einer rötlichvioletten Farbe in Dichloräthan und mit einem Schmelzpunkt von 159 bis 162° C erhalten wird.l-Styryl- ^ methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesulfonate (melting point: 155 to 157 ° C) is through 24 hours Conversion of 2-styrylchromone and methyl o-nitrobenzenesulfonate in dry benzene at 50 ° C. After the same reaction, as indicated according to procedure a), reacts 2-styryl-4-met.hoxybenzopyryüum-o-nitrobenzenesulfonate with 2-p-methoxystyryl-3-phenyl-4,6-dimethylbenzoρyryliumpeΓchlorat to 2-p-methoxystyryl-3-phenyl-4 - [(2'-styryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -6-methylbenzopyrylium perchlorate, that in the form of crystals with a reddish-purple color in dichloroethane and with a melting point of 159 to 162 ° C is obtained.
Das Produkt wird in 73%iger Ausbeute hergestellt.The product is produced in 73% yield.
d) 2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(4'-benzopyranyliden)-methyl]-benzopyryliumperchloratd) 2- (a-Phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
(Verbindung Nr. 22)(Compound No. 22)
CIQ1 CIQ 1
ClO4-ClO 4 -
4-Methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat reagiert mit 2-(«-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-mcthylbenzc pyryliumperchlotat nach dem gleichen Verfahren, wie es unter a) angegeben ist, zu 2-(ri-Phenyl-p-mcihox> styryO^i^'-benzopyranylidenimethyri-benzopyryliumperchlorat. Die Kristalle haben in Dichloräthan ein violette Farbe und besitzen einen Schmelzpunkt von 174 bis 178° C. Das Produkt wird in 98%iger Ausbeut erhalten.4-Methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesulphonate reacts with 2- («- phenyl-p-methoxystyryl) -4-methylbenzc pyrylium perchlotate by the same method as indicated under a) to 2- (ri-phenyl-p-mcihox> styryO ^ i ^ '- benzopyranylidenimethyri-benzopyrylium perchlorate. The crystals have a dichloroethane violet color and have a melting point of 174 to 178 ° C. The product is in 98% yield obtain.
21 2221 22
e) 2-p-Methoxystyryl-4-[(2'-3",4"-dimethoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-benzopyryliumperchlorate) 2-p-Methoxystyryl-4 - [(2'-3 ", 4" -dimethoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] benzopyrylium perchlorate
(Verbindung Nr. 42)(Compound No. 42)
CH = CH —CH = CH -
OCH,OCH,
OCH,OCH,
OCHjOCHj
2-(3',4'-Dimethoxystyryl)-4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat (Schmelzpunkt: 211 bis 213"C) wird durch Umsetzung von 2-(3',4'-Dimethoxystyryl)chromon mit Methyl-o-nitrobenzolsulfonat erhalten. 6,5 g 2-(3',4'-DimethoxystyrylH-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat und 4,5 g 2-p-Methoxystyryl-4-methylbenzopyfyliumperchlorat werdet zur Herstellung einer Lösung in 150 ml Essigsäureanhydrid gelöst. Die Lösung wird 100 Minuten lang bei 100° C erwärmt. Nach dem Abkühlen der Lösung wird diese in 900 ml lOgewichtspfozentige Perchlorsäure gegbSsfcn. Die Niederschläge werden abfiltriert und getrocknet. Zur Reinigung wird erneut mittels Dichloräfh'ärf'tind Äther ausgefällt. 3,2 g des Produktes werden erhalten, was einer 41%igen Ausbeute entspricht. Das Produkt hat eine dunkelviolette Farbe in Dichlöräthan und einen Schmelzpunkt von 175 bis 18TC.2- (3 ', 4'-Dimethoxystyryl) -4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesulfonate (melting point: 211 to 213 "C) is obtained by reacting 2- (3 ', 4'-dimethoxystyryl) chromone with methyl o-nitrobenzenesulfonate. 6.5 g of 2- (3 ', 4'-dimethoxystyrylH-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesulfonate and 4.5 g of 2-p-methoxystyryl-4-methylbenzopyfylium perchlorate are dissolved in 150 ml of acetic anhydride to make a solution. The solution is heated at 100 ° C. for 100 minutes. After the solution has cooled, it is added to 900 ml 10 percent by weight perchloric acid given. The precipitates are filtered off and dried. To the Purification is again precipitated by means of dichloropharmaceutical ether. 3.2 g of the product are obtained what corresponds to a 41% yield. The product has a dark purple color in dichloroethane and a Melting point from 175 to 18TC.
0 2-(a-Phenyl-p-methoxystyryl)-4-[(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-fhethyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-0 2- (a-phenyl-p-methoxystyryl) -4 - [(2'-p-methoxystyryl-3'-phenyl-6'-methyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -
benzopyriliumperchloratbenzopyrilium perchlorate
(Verbindung Nr. 66)(Compound No. 66)
OCH3 OCH 3
2 - ο - Methox vstvrvl - 3 - phenyl - 4- methoxy - 6 - methylbenzcpyrylium - ο - nitrobenzolsulfonat (Schmelzpunkt: 141 bis i44aa wird aus 2-p-Methoxystyryl-3-phenyl-6-rnethylchromon und Methyl-o-nitröbcnzolsulfbnat erhalten. ^-MethoxystyrylO-phenyl^methox^frmeth^^ reagiert mit2 - ο - Methox vstvrvl - 3 - phenyl - 4- methoxy - 6 - methylbenzcpyrylium - ο - nitrobenzenesulfonate (melting point: 141 to 144 a a is made from 2-p-methoxystyryl-3-phenyl-6-methylchromone and methyl-o- nitrobenzolsulfbnat obtained. ^ -MethoxystyrylO-phenyl ^ methox ^ frmeth ^^ reacts with
74n Phenvl ο methoxvstvrvlH-methylbenzopyryliumperchlorat nach der gleichen Verfahrtiisweise wie sie er <?ibichriefenTt i)asProdukt hat SL vioIeUe Farbe in Dichlöräthan und einen Schmelzptinkt von bis 193°C. 74n Phenvl o methoxvstvrvlH-methylbenzopyrylium perchlorate according to the same procedure as he <? IbichriefenTt i) the product has SL a violet color in dichloroethane and a melting point of up to 193 ° C.
2323
2424
g) l-p-Methoxystyryl-S-phenyl-^^I'-phcnyl^'-bcnzothiapyranylidenlmcthyll-G-methylbenzopyrylium-g) l-p-methoxystyryl-S-phenyl - ^^ I'-phcnyl ^ '- bcnzothiapyranylidenlmcthyll-G-methylbenzopyrylium-
perchloratperchlorate
(Verbindung Nr. 85)(Compound no.85)
OCH3 OCH 3
so3- +so 3 - +
CH = CHCH = CH
OCH3 OCH 3
ClO4 ClO 4
CH = CHCH = CH
OCH3 OCH 3
CIO4-CIO 4 -
2-Phenyl-4-methoxybenzothiap]flrylium-o-nitrobenzolsulfonat wird aus Thioflavon und Methyl-o-nitrobenzolsulfonat erhalten. Nach der gleichen Verfahrensweise, wie sie unter e) beschrieben ist, wird das Produkt in 62%iger Ausbeute hergestellt. Das Produkt hat eine rötlichviolette Farbe in Dichloräthan und einen Schmelzpunkt von 170 bis 177° C.2-Phenyl-4-methoxybenzothiap] flrylium-o-nitrobenzenesulfonate is made from thioflavone and methyl-o-nitrobenzenesulfonate obtain. Using the same procedure as described under e), the product produced in 62% yield. The product has a reddish purple color in dichloroethane and one Melting point from 170 to 177 ° C.
h) 2-[(2'-Phenyl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchlorath) 2 - [(2'-phenyl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchlorate
(Verbindung Nr. 92)(Compound no.92)
ClO4-ClO 4 -
5,5 g 2-Phenyl-4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzolsuironat, das aus Flavon und Methyl-o-nitrobenzolsutfonat erhalten wird, und 4 g 2-Methyl-3-phenylbenzopyryiiumperchlorat werden zur Erzielung einer Lösung in 150 ml Essigsäureanhydrid gelöst. Die Lösung wird 15 Minuten lang bei 100° C erwärmt. Nach dem Abkühlen der Lösung wird diese in 900 ml lOgewichtsprozentige Perchlorsäure gegossen. Zur Reinigung wird das Produkt unter Verwendung von Dichloräthan und Äther erneut ausgefällt. Das Produkt hat eine blaue Farbe in Dichloräthan und einen Schmelzpunkt von 128 bis 134° C. Von dem Produkt werden 3 g erhalten (46% der theoretischen Ausbeute). Die Verbindung Nr. 93 (Fluoroborat), die Verbindung Nr. 94 (Chloroferiat) und die Verbindung Nr. 95 (Nitrat) werden durch Verwendung einer Ätherlösung von Bortriflu'oridätherat, einer wäßrigen Lösung von Eisen(lII)-chlorid bzw. verdünnter Salpetersäure an Stelle der lOgewichtsprözentigen Perchlorsäure erhalten.5.5 g of 2-phenyl-4-methoxybenzopyrylium-o-nitrobenzenesuironate, made from flavone and methyl-o-nitrobenzolsutfonate and 4 g of 2-methyl-3-phenylbenzopyryiium perchlorate are used to give a solution dissolved in 150 ml of acetic anhydride. The solution is heated at 100 ° C for 15 minutes. After cooling down the solution is poured into 900 ml of 10 percent strength by weight perchloric acid. Used for cleaning reprecipitated the product using dichloroethane and ether. The product has a blue color Color in dichloroethane and a melting point of 128 to 134 ° C. 3 g of the product are obtained (46% of the theoretical yield). The compound No. 93 (fluoroborate), the compound No. 94 (chloroferiate) and the compound no. 95 (nitrate) are obtained by using an ethereal solution of boron trifluoride etherate, an aqueous solution of iron (III) chloride or dilute nitric acid instead of the 10 percent by weight Obtain perchloric acid.
409532/348409532/348
2-[(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranyliden)methyl]-3-phenylbenzopyryliumperchloral2 - [(2'-a-Phenyl-p-methoxystyryl-4'-benzopyranylidene) methyl] -3-phenylbenzopyrylium perchloral
(Verbindung Nr. 11)(Compound no.11)
C=CH —f~\ C = CH —f ~ \
OCHjOCHj
ClO.ClO.
C=CH-/\C = CH - / \
OCH3 OCH 3
CIO4-CIO 4 -
2 - (α - Phenyl - ρ - met hoxystyryl) - 4 - methoxy benzopyrylium-o-nitrobenzolsulfonat, das aus 2-(a-Phenylp-methoxystyryl)chromon und Methyl-ο-nitrobenzolsulfonat erhalten wird, reagiert mit 2-Meihyl-3-phenylbenzopyryliumperchlorat nach der gleichen Verfahrensweise, wie sie unter h) beschrieben ist. Das Reaktionsprodukt wird in 43%iger Ausbeute erhalten. Das Produkt hat eine violette Farbe in Dichloräthan und einen Schmelzpunkt von 158 bis 163°C.2 - (α - phenyl - ρ - met hoxystyryl) - 4 - methoxy benzopyrylium-o-nitrobenzenesulfonate, that from 2- (a-phenylp-methoxystyryl) chromone and methyl-ο-nitrobenzenesulfonate is obtained, reacts with 2-methyl-3-phenylbenzopyrylium perchlorate using the same procedure as described under h). The reaction product is in 43% yield obtain. The product has a purple color in dichloroethane and a melting point of 158 to 163 ° C.
Gemäß der Erfindung ist gefunden worden, daß die in der Tabelle 1 aafgeführten Verbindungen Sensibilisieningsmittel sind, die die Photoleitfähigkeit und die spektralen Kennwerte von polymeren Photoleitern, wie Poly-N-vinylcarbazol, bromierten PoIy-N-vinylcarbazolen, Polyacenaphthylen verbessern können. Diese Polymeren, mit Ausnahme der bromierten Poly-N-vinylcarbazole, werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt. Das bromierte Poly-N-vinylcarbazol kann nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden:According to the invention it has been found that the compounds listed in Table 1 are sensitizing agents which are the photoconductivity and the spectral characteristics of polymeric photoconductors, such as poly-N-vinylcarbazole, brominated poly-N-vinylcarbazoles, Polyacenaphthylene can improve. These polymers, with the exception of the brominated ones Poly-N-vinylcarbazoles, are after per se known processes. The brominated poly-N-vinylcarbazole can be prepared by the following procedure getting produced:
Zu einer Lösung von 20 g Poly-N-vinylcarbazol in 450 ml Chlorbenzol werden 18,44 g N-Bromsuccinimid und 0,173 g Benzolperoxid gegeben. Das Gemisch wird 2 Stunden lang bei 800C unter Rühren erwärmt und dann in Methanol gegossen, wobei ein weißes Polymerisat erhalten wird. Das Polymerisat wird zur Reinigung in Chlorbenzol gelöst und erneut in Methanol gegossen. Das so als Niederschlag erhaltene reine Polymerisat besitzt nach der Elementaranalyse einen Halogengehalt von 29,87 Gewichtsprozent, was dem berechneten Wert von 29,44 Gewichtsprozent fiir das monobromsubstituieite Produkt von dem Poly-N-vinylcarbazol nahekommt. Dieses zeigt, daß das erhaltene Polymerisat ein monobromsobstituiertes Produkt ist. Der Grad der Bromiening schwankt je nach den Reaktionsbedfri- ( gungen zwischen 50 and 200 Molprozent.18.44 g of N-bromosuccinimide and 0.173 g of benzene peroxide are added to a solution of 20 g of poly-N-vinylcarbazole in 450 ml of chlorobenzene. The mixture is heated for 2 hours at 80 ° C. with stirring and then poured into methanol, a white polymer being obtained. For purification, the polymer is dissolved in chlorobenzene and poured again into methanol. The pure polymer thus obtained as a precipitate has, according to the elemental analysis, a halogen content of 29.87 percent by weight, which is close to the calculated value of 29.44 percent by weight for the monobromo-substituted product of the poly-N-vinylcarbazole. This shows that the polymer obtained is a monobromo-substituted product. The degree of bromination varies depending on the reaction conditions between 50 and 200 mol percent.
Der nette Sensibilisierungsfarbstoff, der wenigstens eine Verbindung aus der in der Tabelle 1 aufgefuhr- tTd ίη einem Segneten Lösung* hloroftZ H* .Dlchloräthan, Methylenchlorid, hloroform, oder einem Gemisch davon gelöst undThe nice sensitizing dye that contains at least one compound from the Td ίη listed in Table 1 a blessed solution * hloroftZ H *. Dlchloräth an, methylene chloride, hloroform, or a mixture thereof and dissolved
ST8 *ird der LÖSUng deS oben taSriebenS ς"8^: Die ^orzugte zugesetzte iensi.blllslerungsfarbstofTs beträ|t, wie ?6? !?*' °'01 bis 3,0 Gewichtsteile auf . S PhotoIeile^· Vorteilhafierwe.se Lan dem Sensibilisierungsfarbstoff ilC auf 1Oe Gewichtsteile desST 8 * is the SOLUTION OF THE ABOVE DRIVES ς " 8 ^: The preferred added i ensi . Bleaching dye is, like? 6 ?!? * '°' 01 to 3.0 parts by weight .se L on the sensitizing dye ilC to 10e parts by weight of the
n Ξ
sprühen
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Γηηn Ξ
spray
efr ™
Γηη
S^"1"18der Photo»eitenden isolierendenS ^ " 1 " 18the P hoto »leading insulating
e des Ph°toleiters und des ¥? in einem geeigneten Lö- e ektnsch 'eilenden Träger nach Au- ünd Weise' *■ B du^h Auf-BeSchlih L ten mi* einem Messer, durch UnS ÄSHerfahren U!!w·' ««feetragen und tendenm",o1 \Δ f'"el8· einer homogenen photoleiden, TräS^e'e"de" Schicht auf dem elektrisch leitensindBenlo T ^"^. Verwei.dbare Lösungsmittel e of the ph ° leader and the ¥? ektnsch in a suitable solu- e 'hurrying carrier to A u u nd ways' * ■ B you learn ^ h up Accel i h l th mi * a knife UnS Aesh U !! w ·' «« feet protrude and tendenm "o1 \ Δ f '" el 8 · a homogeneous photo suffer TräS ^ e' e "de" Schich t i.dbare on the electrically leitensindBenlo T ^ "^. Verweij solvent
si^SÄisr?1· κ°κΜη'Methyien-si ^ SÄisr? 1 κ ° κ Μη ' Methyien -
d Gimische davon. Die annmit«ecignetenPlastifizielungsum P ^ganischen Kolloiden versehen d Gimi sh of it. The annmit "eci gnetenPlastifizie ungsum l P ^ n ganic colloids provided
^SS^Ä1?* dFteikri d ^ SS ^ Ä 1 ? * DFteikri d
mittelmiddle
Plastifizierungs-, Dimethylphthalat,Plasticizer, dimethyl phthalate,
g
und synthetische G
and synthetic
Platten
oderplates
or
*■ B Metallplatten *** leitenden Schicht, a„S T Stoisch leitendem Harz aufgedampaen dünnen Μ*«ΐΐ«*ί<*ι«·. * ■ B metal plates *** conductive layer, a "S T stoic conductive resin vapor-deposited thin Μ *" ΐΐ «* ί <* ι« ·.
Wenn Papier als Träger Tür die photoleitende Schicht benutzt wird, ist eine Vorbehandlung des Papiers zum Schutz gegen ein Durchdringen der Uberzugslösung zweckmäßig. Mit einem transparenten Träger kann man eine transparente elektrophotogiaphischc Platte, Folie oder einen solchen Film ausbilden. Nach einer elektrostatischen Aufladung, d. h. nachdem die Schicht positiv oder negativ mittels einer Koronaentladung aufgeladen worden ist, wird die Schicht lichtempfindlich.If paper is used as a carrier door the photoconductive layer is used is a pretreatment of the paper to protect against penetration of the coating solution expedient. A transparent carrier can be used to make a transparent electrophotographic Form plate, foil or such a film. After an electrostatic charge, i. H. after this the layer has been charged positively or negatively by means of a corona discharge, the Layer sensitive to light.
Die Reproduktion von Bildern wird nach dem elektrophotographischen Verfahren wie folgt ausgeführt: Wenn die photoleitende Schicht durch eine Koronaentladung aufgeladen worden ist, wird der Träger mit der sensibilisierten Schicht unter einer Vorlage belichtet und dann in an sich bekannter Weise mit einem Harzpulver, das mit Ruß gefärbt ist, überstäubt. Das nun sichtbare Bild kann leicht abgewischt werden. Es kann aber auch durch Erwärmen auf 2twa 1200C fixiert werden. Von den positiven Vorbildern werden positive Bilder erzeugt, die durch einen guten Kontrast ausgezeichnet sind.The reproduction of images is carried out by the electrophotographic process as follows: When the photoconductive layer has been charged by a corona discharge, the support with the sensitized layer is exposed under an original and then in a known manner with a resin powder which is colored with carbon black is dusty. The image that is now visible can easily be wiped off. But it can also be fixed by heating at 120 0 C 2twa. Positive images are generated from the positive role models, which are characterized by good contrast.
Die Erfindung wird nun in den nachfolgenden Ausführungsbeispielen weiter erläutert.The invention will now be explained further in the following exemplary embodiments.
1 g Poljacenaphthylen und 0,6 g chloriertes Diphenyl als Plastifizierungsmittel werden in 8 ml Chlorbenzol gelöst. Zu der Lösung wird 0,5 ml Dichloräthan gegeben, das 0,006 g eines Sensibilisierungsfarbstoffs enthält, der aus einer Verbindung mit der in der Tabelle 1 angegebenen Nummer besteht. Die Lösung wird nach einem Wirbelauftragsverfahren auf eine Aluminiumplatte aufgetragen und unter Ausbildung einer Schicht mit einer Dicke von 7 Mikron getrocknet. Nachdem die Aluminiumplatte mit der Schicht versehen worden ist, wird die Platte mittels einer Koronaentladung mit einer Ladevorrichtung, die eine Spannung von etwa 6000 Volt im Dunkeln beibehält, negativ aufgeladen, unter einem positiven Vorbild angeordnet und mit einer 100-W-Wolframlampe mit einer Beleuchtungsstärke von 50 Lux belichtet und dann mit einem Entwickler in an sich bekannter Weise überstäubt. Der Entwickler besteht aus einem Toner und einem Trägermaterial. Der Toner besteht aus Polystyrol mit niedrigem Schmelzpunkt, Kolophonium und Ruß. Der Toner wird mit einem Trägermaterial gemischt, so daß der Toner dann durch Reibungselektrizität mit einer zu der auf der Platte erzeugten Ladung entgegengesetzten Ladung versehen viird. Ein positives Bild wird erzeugt und durch leichtes Erwärmen fixiert. In der Tabelle 3 sind die optimalen Belichtungswerte in Einheiten von Lux-Sekunden angegeben.1 g of polyacenaphthylene and 0.6 g of chlorinated diphenyl as a plasticizer are dissolved in 8 ml of chlorobenzene. 0.5 ml of dichloroethane is added to the solution containing 0.006 g of a sensitizing dye composed of a compound with the number given in Table 1. The solution is created using a vortex application process applied to an aluminum plate and forming a layer with a thickness of 7 microns dried. After the aluminum plate has been provided with the layer, the plate becomes by means of a corona discharge with a charger that has a voltage of about 6000 volts im Maintained in the dark, negatively charged, arranged under a positive example and with a 100 W tungsten lamp exposed with an illuminance of 50 lux and then with a developer in dusted in a known manner. The developer consists of a toner and a carrier material. The toner is made of low melting point polystyrene, rosin, and carbon black. The toner is mixed with a carrier material, so that the toner then by static electricity with one to charge opposite to the charge generated on the plate. A positive image is created and fixed by gently heating. In Table 3, the optimal exposure values are in units of Lux seconds specified.
(Lux-sck)(Lux-sck)
Verbindung. NummerLink. number
1818th
3333
3535
4141
4242
5151
5252
5353
5454
5»5 »
6060
6565
7171
9292
97
103
105
109
110
111
112
113
11697
103
105
109
110
111
112
113
116
Optimale Belichtung (Mix-sell)Optimal exposure (mix-sell)
65 155 480 105 320 380 140 290 140 130 175 140 18065 155 480 105 320 380 140 290 140 130 175 140 180
70 150 100 120 130 18070 150 100 120 130 180
70 170 120 11570 170 120 115
1 g Poly-N-vinylcarbazol, chloriertes Diphenyl ulic 0,006 g eines Sensibilisierungsfarbstoffs, der aus einei Verbindung mit der in der Tabelle 1 jeweils ange gebenen Nummer besteht, werden zur Herstellunj einer Lösung in 10 ml Dichloräthan gelöst. Di< Lösung wird nach dem Messerauftragsverfahren au eine Aluminiumplatte aufgetragen und getrocknet wobei eine Schicht mit einer Dicke r»Asgebildet wird Ein elektrophotographisches Bild wird, wie in den Beispiel 1 beschrieben ist, erzeugt. In der Tabelle < sind die optimalen Belichtungswerte in Einheitei von Lux-Sekunden angegeben, mit denen die Ori ginalbilder genau reproduziert werden.1 gram of poly-N-vinylcarbazole, chlorinated diphenyl ulic 0.006 g of a sensitizing dye composed of a compound having the compound given in Table 1, respectively given number exists, are dissolved in 10 ml of dichloroethane to prepare a solution. Tue < The solution is applied to an aluminum plate using the knife application method and dried whereby a layer with a thickness r »As is formed An electrophotographic image is formed as described in Example 1. In the table < the optimal exposure values are given in units of lux-seconds with which the Ori original images can be accurately reproduced.
(Luxsek)(Luxsek)
21124572112457
Nummernumber
Optimal? Belichtung (UivnekiOptimal? Exposure (Uivneki
(tHVStfkl(tHVStfkl
Aus der Tabelle 4 ist ersichtlich, daß die neuen SensibiiisierungsfarbstoiTe die Photoieitfähigkeit von Poly-N-vinylcarbazol verbessern.From Table 4 it can be seen that the new sensitizing dyes have the photo conductivity of Improve poly-N-vinylcarbazole.
I g bromiertes Poly-N-vinylcarbazol (monobromsubstituiertes Produkt), 0.5 g Polycarbonatharz. 0.3 g chloriertes Diphenyl und 0,002 g von einem in der Tabelle 1 angegebenen Sensibilisierungstarbstoff werden in einem gemischten Lösungsmittel aus 8 ml Chlorbenzol mit 2 ml Dichlorälhan gelöst. Die Lbsung wird nach dem Messerauftragsverfahren auf ' eine Aliiminiumplatte aufgetragen und getrocknet, wobei eine Schicht mit einer Dicke von 14 Mikron ausgebildet wird. Auf dieser Unterlage wird, wie es in dem Beispiel I beschrieben ist. ein eleklrophotofi.s graphisches Bild erzeugt. In der Tabelle 5 sind die optimalen Belichtungswerte in F.inhcilen von Lux-Sckuiulcn angegeben, mit denen die Originalbildcr genau reproduziert werden können.I g brominated poly-N-vinylcarbazole (monobromo-substituted Product), 0.5 g polycarbonate resin. 0.3 g of chlorinated diphenyl and 0.002 g of one in the The sensitizing dye shown in Table 1 are dissolved in a mixed solvent of 8 ml Chlorobenzene dissolved with 2 ml of dichloro-alcohol. The solution is based on the knife application process '' an aluminum plate applied and dried, forming a layer 14 microns thick. On this pad it will be like it is described in Example I. an eleklrophotofi.s graphic image is generated. In Table 5 are the optimal exposure values in terms of Lux-Sckuiulcn with which the original images can be accurately reproduced.
3X3X
Tafcelle 5Table 5
2 Π24372 Π2437
KeineNo
1010
IlIl
1212th
1313th
1414th
1515th
1616
1717th
1818th
1919th
2020th
2121
2222nd
2323
2424
2525th
2626th
2727
2828
2929
3030th
3131
3232
3333
3434
3535
3737
3838
3939
4040
4141
4242
4343
4444
4545
4646
4747
4848
4949
5050
5151
Optimale Belichtung (Lu vwk)Optimal exposure (Lu vwk)
80000 75 280 67 44 20 26 18 30 22 40 120 400 HO 75 25 28 135 23 410 340 180 40 130 60 300 100 52 52 48 110 320 270 27 30 26 52 440 110 125 22 28 32 75 105 170 42 32 35 80,000 75 280 67 44 20 26 18 30 22 40 120 400 HO 75 25 28 135 23 410 340 180 40 130 60 300 100 52 52 48 110 320 270 27 30 26 52 440 110 125 22 28 32 75 105 170 42 32 35
IOIO
2020th
3535
4040
4545
SOSO
5555
6o6o
6s6s
53
54
55
56
57
58
59
60
61
62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
86
87
88
89
90
91
97.
93
94
95
96
97
98
99
KK)
101
102
103
KVl 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 97. 93 94 95 96 97 98 99 KK)
101
102
103
KVl
19 42 230 26 22 24 23 26 36 130 190 44 Iu 20 46 75 115 42 18 20 48 110 115 7Γι 44 35 75 50 145 35 20 19 17 34 34 20 20 25 100 15 17 16 40 52 26 180 140 46 36 58 20 34 τι 19 42 230 26 22 24 23 26 36 130 190 44 Iu 20 46 75 115 42 18 20 48 110 115 7Γι 44 35 75 50 145 35 20 19 17 34 34 20 20 25 100 15 17 16 40 52 26 180 140 46 36 58 20 34 τι
Fortsetzungcontinuation
Verbindung. NummerLink. number
106 107 108 109 UO ill 112 113 114 115 116 417 118106 107 108 109 UO ill 112 113 114 115 116 417 118
Verbindung. NummerLink. number
Optimale Belichtung (U k)Optimal exposure (U k)
80 44 40 23 26 17 26 28 40 44 28 44 3680 44 40 23 26 17 26 28 40 44 28 44 36
119
120
121
122
J 23
124
125
126
127
128119
120
121
122
J 23
124
125
126
127
128
Optimale Belichtung (UkOptimal exposure (Uk
105 52 26 21 15 25 17 14 II 13105 52 26 21 15 25 17 14 II 13
Aus der Tabelle5 und den Fig. 1 bis 9 ist ersichtlich, daß die neuen SensibilisierungsfarbstofTe die Photoleitfahigfceit und die spektraien Kennwerte von bromiertem Poly-N-vinylcarbazoI verbessern.From Table 5 and Figs. 1 to 9 is it can be seen that the new sensitizing dyes Improve the photoconductivity and the spectral characteristics of brominated poly-N-vinylcarbazoI.
Hierzu 3 Blatt ZeichnungenFor this purpose 3 sheets of drawings
Claims (1)
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Family
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Family Applications (1)
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- 1971-04-19 GB GB2335271*A patent/GB1348275A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-03-17 CA CA248,087A patent/CA1003261B/en not_active Expired
Also Published As
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| GB1348275A (en) | 1974-03-13 |
| CA1003261B (en) | 1977-01-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |