DE19914295A1

DE19914295A1 - Emulsionen

Info

Publication number: DE19914295A1
Application number: DE19914295A
Authority: DE
Inventors: Horst-Werner Wollenweber; Hans-Georg Mainx; Daniela Prinz
Original assignee: Cognis Deutschland GmbH and Co KG
Current assignee: BASF Personal Care and Nutrition GmbH
Priority date: 1999-03-29
Filing date: 1999-03-29
Publication date: 2000-10-05
Also published as: WO2000057698A1; AU3167200A

Abstract

Vorgeschlagen werden Emulsionen für den Agrobereich, enthaltend DOLLAR A (a) Pestizide und DOLLAR A (b) kationisch derivatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside. DOLLAR A Die Zubereitungen zeichnen sich u. a. durch besonders hohe Lagerstabilität aus und lassen sich problemlos mit Wasser verdünnen.

Description

Gebiet der Erfindung

Die Erfindung befindet sich auf dem Gebiet der Agrochemikalien und betrifft spezielle Emulsionen mit Pestiziden und ausgewählten Emulgatoren.

Stand der Technik

Zum Schutz der wertvollen Kulturpflanzen vor Schädlingsbefall werden in der Landschaft vielfach Emulsionen öllöslicher Pestizide eingesetzt. Diese Zubereitungen sind jedoch nicht ausreichend lager stabil und erlauben insbesondere weder die Herstellung von Verdünnungen noch die Zugabe von was serlöslichen Pestiziden, ohne daß es zu einem Bruch der Emulsion kommt. Ein weiteres Problem be steht darin, daß die Aktivität der Emulsionen nicht immer zufriedenstellend ist.

Demzufolge hat die komplexe Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin bestanden, neue Pflanzen schutzmittel mit festen wie flüssigen, wasserlöslichen wie auch öllöslichen Pestiziden zur Verfügung zu stellen, die sich gleichzeitig durch eine höhere Lagerstabilität und Aktivität (Adjuvantseffekt) auszeich nen und sich dabei insbesondere sowohl problemlos mit Wasser verdünnen lassen als auch die stabile Einarbeitung zusätzlicher wasserlöslicher Pestizide erlauben.

Beschreibung der Erfindung

Gegenstand der Erfindung sind Emulsionen, enthaltend

a) Pestizide und
b) kationisch derivatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß Emulsionen, die Pestizide zusammen mit kationischen Emulgatoren vom Typ der quaternierten Alk(en)yloligoglykoside und gegebenenfalls nichtionischen Co- Emulgatoren enthalten, das komplexe Anforderungsprofil in ausgezeichneter Weise erfüllen. Die Erfin dung schließt die Erkenntnis ein, daß besonders vorteilhafte Emulsionen der genannten Zusammen setzung vorliegen, wenn diese nach der Phaseninversionstemperatur-Methode hergestellt worden sind ("PIT-Emulsionen"). Die Zubereitungen zeichnen sich durch eine gegenüber konventionellen Emulsio nen des Stands der Technik verbesserte Lagerstabilität und höhere Aktivität aus. Sie lassen sich zu dem problemlos mit Wasser verdünnen und erlauben ferner auch die nachträgliche Einarbeitung was serlöslicher Pestizide.

Pestizide

Bei den Pestiziden, die als Komponente (a) in Frage kommen, handelt es sich vorzugsweise um öllösli che Substanzen. Es können dabei Fungizide, Herbizide, Insektizide oder deren Gemische zum Einsatz gelangen. Typische Beispiele für geeignete Fungizide sind Azoxystrobin, Benalaxyl, Carbendazim, Chlorothalonil, Cupfer, Cymoxanil, Cyproconazol, Diphenoconazol, Dinocap, Epoxiconazol, Fluazinam, Flusilazol, Flutriafol, Folpel, Fosetyl-Aluminium, Kresoxim-Methyl, Hexaconazol, Mancozeb, Metalaxyl, Metconazol, Myclobutanil, Ofurace, Phentinhydroxid, Prochloraz, Pyremethanil, Soufre, Tebucanazol, und Tetraconazol sowie deren Gemische. Als Herbizide können Alachlor, Acloniphen, Acetochlor, Amidosulfuron, Aminotriazol, Atrazin, Bentazon, Biphenox, Bromoxyl Octanoate, Bromoxynil, Cletho dim, Chlodinarop-Propargyl, Chloridazon, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Clomazon, Cycloxydim, Desme dipham, Dicarnba, Dicyclofop-Methyl, Diharnstoff, Difluphenicanil, Dimithenamid, Ethofumesat, Flua zifop, Fluazifop-p-butyl, Fluorochloridon, Fluroxypyr, Glufosinat, Glyphosat, Haloxyfop-R, Ioxynil Octa noate, Isoproturon, Isoxaben, Metamitron, Metazachlor, Metolachlor, Metsulfuron-Methyl, Nicosulfuron, Notflurazon, Oryzalin, Oxadiazon, Oxyfluorphen, Paraquat, Pendimethalin, Phenmedipham, Phenoxy prop-p-Ethyl, Propaquizafop, Prosulfocarb, Quizalofop, Sulcotrion, Sulphosat, Terbutylazin, Triasulfu ron, Trichlorpyr, Triflualin und Triflusulforon-Methyl einzeln oder in Abmischung eingesetzt werden. Als Insektzide kommen schließlich Biphenthrin, Carbofuran, Carbosulfan, Chlorpyriphos-Methyl, Chlorpyri phos-Ethyl, β-Cyfluthrin, λ-Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Dicofol, Endosulfan, τ-Fluvalinat, α- Methrin, δ-Methrin, Phenbutatin, Pyrimicarb, Terbuphos und Tebuphenpyrad sowie deren Gemische in Betracht. Weitere geeignete Pestizide können beispielsweise dem Index Phytosanitaire 1998, 34. Aufl. (Hrsg.: Association de Coordination Technique Agricole, Paris) entnommen werden. Vorzugswei se werden Glufosinate oder Glyphosphate eingesetzt.

Kationisch derivatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside

Die den kationischen Emulgatoren, die die Komponente (b) bilden zugrundeliegenden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die nach den einschlägigen Verfah ren der präparativen organischen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Übersichtsarbeit von Biermann et al. in StarchlStärke 45, 281 (1993), B. Salka in Cosm.Toil. 108, 89 (1993) sowie J. Kahre et al. in SÖFW-Journal Heft 8, 598 (1995) ver wiesen. Vorzugsweise folgen die kationisierten Derivate der allgemeinen Formel (I),

in der R¹ für einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder Hydroxyl, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, R⁵ für lineare oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatome, p für Zahlen von 1 bis 10, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 5 und X für Halogenid oder Alkylsulfat steht. Die kationisch deriva tisierten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten kationischen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit kationische Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oli goglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine ge brochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden kationisch derivatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligo glykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungs technischer Sicht sind solche kationischen Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oli gomerisierungsgrad kleiner als 1,9 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,7 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typsche Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol und Un decylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von tech nischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen'schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind kationisch derivatisierte Alkyloligoglucoside der Ket tenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈- C₁₂-Kokosfettalkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie kationisch derivatisierte Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C_9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, My ristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylal kohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylal kohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C_8/12- bzw. C_12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.

Die kationischen Emulgatoren werden wie eingangs schon angedeutet durch an sich bekannte Deriva tisierung von Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden erhalten. Vorzugsweise erfolgt die Herstellung durch Umsetzung der primären Hydroxylgruppe der Glykoside mit Halogenverbindungen oder Epoxi den, die eine duartäre Ammoniumgruppe aufweisen. Typische Beispiele für geeignete Halogenverbin dungen sind 3-Chlor- und 3-Brom-2-hydroxypropyltrimethylammoniumchlorid, die unter der Bezeich nung "Quab®" von der Degussa AG vertrieben werden. Die Umsetzung zwischen Glucosid und Halo genverbindung erfolgt in Gegenwart starker Basen wie beispielsweise Natriumhydroxid, Kaliumhydro xid, Natriummethylat oder Kaliumtertbutylat, die sowohl in fester Form als auch als konzentrierte wäßri ge Lösung eingesetzt werden können. Die Umsetzung erfolgt typischerweise bei milderen Temperatu ren von 30 bis 50°C. Die Reaktionspartner Glucosid und Halogenverbindung werden üblicherweise in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt, wobei mit Hilfe der Base ein pH-Wert im Bereich von 8 bis 11 eingestellt wird. Typische Beispiele für geeignete Epoxidverbindungen sind 2,3-Epoxypropyl- und 2,3-Epoxybutyltrimethyiammoniumchlarid, die ebenfalls unter der Bezeichnung "Quab®" von der De gussa AG vertrieben werden. Die Umsetzung zwischen den beiden Reaktionspartner erfolgt im Sinne eines nucleophilen Angriffs der primären Hydroxylgruppe des Glucosids auf das Epoxid und führt zu einer Ringöffnung. Vorzugsweise wird die Umsetzung in Gegenwart von Basen wie beispielsweise Na triummethylat bei Temperaturen im Bereich von 50 bis 90°C durchgeführt. Entsprechende Verfahren werden ausführlich in der deutschen Patentschrift DE 44 13 686 C2 (Henkel) beschrieben, auf deren Inhalt hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird. Vorzugsweise gelangen kationisch derivatisierte Alkylglucoside der Formel (I) zum Einsatz, in der R¹ für einen Alkylrest mit 8 bis 18, insbesondere 12 bis 16 Kohlenstoffatomen, R² und R³ für Methyl, R⁴ für Methyl oder einen Alkybrest mit 6 bis 12 Kohlen stoffatomen, p für Zahlen von 1 bis 3 und X für Chlorid steht. Solche Derivate sind beispielsweise er hältlich durch Umsetzung von Kokosalkyloligoglucosiden mit Quab® 342 oder Quab® 188 in der oben geschilderten Weise.

Zum Thema kationisch derivatisierte Zuckertenside sei des weiteren auf folgende Dokumente verwie sen: So wird in der US-Patentschrift US 3,931,148 (BASF) vorgeschlagen, Glucose oder Stärke in Ge genwart von Schwefelsäure mit 0,5 bis 1,2 Mol 3-Chlor-1,2-propandiol umzusetzen, die freigesetzte Salzsäure zu neutralisieren und das Glucosid anschließend mit einem Amin zu kondensieren. Die an wendungstechnischen Eigenschaften dieser Produkte waren jedoch unbefriedigend. In der US 4,719,272 (National Starch) werden kationische Tenside beschrieben, zu deren Herstellung man Glyci dyl-, Halohydrin- oder Haloalkylglykoside mit ungesättigten Aminen bzw. Amidoaminen wie beispiels weise N,N-dimethylaminopropylmethacrylamid umsetzt. Gegenstand der WO 90/15809 (Henkel Corp.) ist die Acetalisierung kationischer Stärke. In der EP-A1 0434646 (Union Carbide) sowie einem korre spondierenden Aufsatz von S. Polovsky in Cosm. Toil. 106, 59 (1991) werden alkylenoxidhaltige QAV auf Basis von Alkylpolyglucosiden und deren Einsatz in Reinigungsmitteln beschrieben. Schließlich wird in einer Übersichtsarbeit von T. Böcker und J. Thiem in Tens. Surf. Det. 26, 324 (1989) unter der Über schrift "Synthese und Eigenschaften von Kohlenhydrattensiden" über die mehrstufige Umsetzung von Dodecyl-β-D-glucopyranosid mit sekundären Aminen berichtet.

Nichtionische Co-Emulgatoren

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung können die Emulsionen neben den kationischen Emulgatoren als fakultative Bestandteile weiterhin nichtionische Co-Emulgatoren (Komponente c) ent halten. Hierfür kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:

1. Anlagerungsprodukte von 2 bis 120 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 75 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen, an Alkylphe nole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe und Fettaminen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen;
2. C_12/18-Fettsäuremono-, -di und -triester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 120 Mol Ethylenoxid an Glycerin oder technische Oligoglycerine;
3. Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;
4. Alkylmano- und -oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxy lierte Analoga;
5. Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
6. Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;
7. Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;
- - Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C_6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);
- - Trialkylphosphate sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphate;
- - Wollwachsalkohole;
- - Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;
- - Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyo len, vorzugsweise Glycerin,
- - Polyalkylenglycole sowie
- - Glycerincarbonat.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C_12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt. C_8/18-Alkylmono- und - oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung als oberflächenaktive Stoffe sind beispielsweise aus US 3,839,318, US 3,707,535, US 3,547,828, DE-OS 19 43 689, DE-OS 20 36 472 und DE-A1 30 01 064 sowie EP-A1 0077167 bekannt. Ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosid restes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettal kohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.

Lösemittel

Insbesondere dann, wenn Pestizide in die Emulsionen eingearbeitet werden sollen, die bei Raumtem peratur Festsloffe darstellen, empfiehlt es sich, unpolare Lösemittel mitzuverwenden. Als weitere fa kultative Komponente (d) kommen hierfür beispielsweise Mineralöle, Alkylaromaten und Kohlenwasser stoffe, wie sie z. B. unter der Bezeichnung Solvesso® von der Firma Exxon vertrieben werden, Fettsäu reniedrigalkylester, wie z. B. die C₁-C₄-, d. h. die Methyl-, Ethyl-, Propyl- und/oder Butylester von Ca pronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäuce, Laurinsäure, Isotridecansäure; Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäu re sowie deren technische Mischungen in Frage. Des weiteren geeignet sind pflanzliche Triglyceride, wie beispielsweise Kokosöl, Palmöl, Palmkernöl, Sonnenblumenöl, Olivenöl und dergleichen.

Emulsionen

In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Emulsionen

a) 1 bis 60, vorzugsweise 5 bis 55 Gew.-% Pestizide,
b) 0,5 bis 45, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% kationisch derivatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligogly koside
c) 0 bis 10, vorzugsweise 1 bis 3 Gew.-% nichtionische Co-Emulgatoren und
d) 0 bis 40, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% Lösemittel,

mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weiteren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen. Der Wassergehalt der Emulsionen liegt bei durch schnittlich 10 bis 90 und insbesondere 30 bis 60 Gew.-%, die Tröpfchengröße bei 0,01 bis 1, vorzugs weise 0,1 bis 0,5 µm.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pestizidemulsionen, bei dem man die öllöslichen Pestizide zusammen mit den kationisch derivatisierten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden (sowie gegebenenfalls den nichtionischen Emulgatoren und den Lösemitteln) und 40 bis 60 Gew.-% - bezogen auf die Endformulierung - Wasser homogenisiert, bis über die Pha seninversionstemperatur erhitzt, die restliche Menge Wasser zusetzt, die Emulsion abkühlen läßt und dann gegebenenfalls mit einer weiteren Menge Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt und/oder weitere wasserlösliche Pestizide zusetzt.

Ein letzter Gegenstand der Erfindung richtet sich schließlich auf die Verwendung der kationisch deriva tisierten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside als Emulgatoren zur Herstellung von Pestizidformulie rungen, in denen sie in Mengen von 0,5 bis 45, vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-% - bezogen auf die Mittel - enthalten sein können.

Beispiele

Es wurden Pflanzenschutremulsionen unter Einsatz von bei Raumtemperatur flüssigen bzw. festen Pestiziden untersucht. Die erfindungsgemäßen Emulsionen 1 bis 3 sowie die Vergleichsemulsion V1 wurden nach dem PIT-Verfahren hergestellt, die Vergleichsemulsion V2 nach konventionellem Heiß verfahren. Die Emulsionen wurden anschließend 1 Woche bei 20°C bzw. 4 Wochen bei 40°C gelagert und auf ihre Stabilität untersucht; dabei bedeutet (++) stabil, (+) leichte Trübung und (-) Phasentren nung. Des weiteren wurden die Emulsionen nach der Herstellung bei 20°C mit Wasser bis auf einen Aktivsubstanzgehalt von 1 Gew.-% verdünnt und die Stabilität in gleicher Weise beurteilt. Die Ergebnis se sind in Tabelle 1 zusammengefaßt.

Tabelle 1

Stabilität von Pestizidformulierungen

Claims

1. Emulsionen, enthaltend

a) Pestizide und
b) kationisch dedvatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside.

2. Emulsionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (a) öllösliche und/oder wasserlösliche Pestizide enthalten.

3. Emulsionen nach den Ansprüchen 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kompo nente (a) Fungizide, Herbizide, Insektizide oder deren Gemische enthalten.

4. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (b) kationische derivatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside enthalten, welche der Formel (I) folgen,
in der R¹ für einen linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen, R² für Wasserstoff oder Hydroxyl, R³ und R⁴ unabhängig voneinander für gegebenenfalls hydroxysubstituierte Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlen stoffatomen, R⁵ für lineare oder verzweigte Alkyl- und/oder Alkenylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffa tome, p für Zahlen von 1 bis 10, n für 0 oder Zahlen von 1 bis 5 und X für Halogenid oder Alkyl sulfat steht.

5. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin als fakultative Komponente (c) nichtionische Co-Emulgatoren enthalten.

6. Emulsionen nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (c) nichtioni sche Emulgatoren enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Anlage rungsprodukten von 2 bis 120 Mol Ethylenoxid und/ oder 0 bis 75 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe; C_12/18-Fettsäuremono-, -di-, triestem von Anlagerungs produkten von 1 bis 120 Mol Ethylenoxid an Glycerin; Glycerinmono- und -diestem und Sorbitan mono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukten; Alkylmono- und -oligoglycosiden mit 8 bis 22 Koh lenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga; Anlagerungsprodukten von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Polyolestern; Anlagerungsprodukten von 2 bis 15 Mof Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl; Partialestern auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C_6/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12- Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkoholen; Alkylglucosiden; Trialkylphosphaten sowie Mono-, Di- und/oder Tri-PEG-alkylphosphaten; Woll wachsalkoholen; Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymeren bzw. entsprechenden Derivaten; Mischestern aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol und/oder Mischestern von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen; Polyalkylenglycolen sowie Glycerincarbonat.

7. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie weiterhin als fakultative Komponente (d) Lösemittel enthalten.

8. Emulsionen nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (d) Mineralöl, Alkylaromaten, Fettsäureniedrigalkylester und/oder pflanzliche Triglyceride enthalten.

9. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie

a) 1 bis 60 Gew.-% Pestizide,
b) 0,5 bis 40 Gew.-% kationisch derivatisierte Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,
c) 0 bis 10 Gew.-% nichtionische Co-Emulgatoren und
d) 0 bis 40 Gew.-% Lösemittel

mit der Maßgabe enthalten, daß sich die Mengenangaben mit Wasser und gegebenenfalls weite ren üblichen Hilfs- und Zusatzstoffen zu 100 Gew.-% ergänzen.

10. Emulsionen nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie Tröpfchengrößen im Bereich von 0,01 bis 1 µm aufweisen (PIT-Emulsionen).

11. Verfahren zur Herstellung von Pestizidemulsionen, bei dem man die öllöslichen Pestizide zusam men mit den kationisch derivatisierten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden und 40 bis 60 Gew.- % - bezogen auf die Endformulierung - Wasser homogenisiert, bis über die Phaseninversionstem peratur erhitzt, die restliche Menge Wasser zusetzt, die Emulsion abkühlen läßt und dann gegebe nenfalls mit einer weiteren Menge Wasser auf die Anwendungskonzentration verdünnt und/oder weitere wasserlösliche Pestizide zusetzt.

12. Verwendung von kationisch derivatisierten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosiden als Emulgatoren für die Herstellung von Pestizidformulierungen.