DE19636039A1 - Emulsifier for cosmetics and pharmaceuticals - Google Patents

Emulsifier for cosmetics and pharmaceuticals

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DE19636039A1
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alkyl
fatty
emulsifiers
weight
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DE19636039A
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Rolf Kawa
Achim Dr Ansmann
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Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
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Abstract

Emulsifier comprises (a) 43-99 wt.% alkyl- and/or alkenyl-oligoglycosides (I) and (b) 1-57 wt.% fatty alcohols (II). Also claimed is the preparation of the emulsifier by (a) acid acetalisation of glucose and excess (II); and adjusting the resultant mixture of (I) and excess (II) to the required composition by either (a) reducing the (II) content by distillation or (b) adding (I). Preferably (I) has the formula R<1>O-(G)p (IA); and (II) has the formula R<2>OH (IIA). R<1> = 4 -54C alkyl and/or 4 -54C alkenyl (optionally hydroxy-substituted); G = a 5 or 6 C sugar residue; p = 1-10; R<2> = 6-54 C aliphatic hydrocarbyl with 0-3 double bonds (optionally hydroxy-substituted); especially R<1>, R<2> = cetearyl, isostearyl or Guerbet alcohol residue.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft neue Emulgatoren mit definierten Gehalten an Alkylglykosiden und Alkoholen, ein Verfahren zu deren Herstellung sowie die Verwendung der Emulgatoren zur Herstellung von kosme­ tischen und/oder pharmazeutischen ZubereitungenThe invention relates to new emulsifiers with defined contents of alkyl glycosides and alcohols Process for their preparation and the use of the emulsifiers for the production of cosme tables and / or pharmaceutical preparations

Stand der TechnikState of the art

Aus der Europäischen Patentschrift EP-B1 0 553 241 (SEPPIC) ist die Verwendung von Mischungen aus 10 bis 40 Gew.-% Alkyloligoglucosiden, 60 Bis 90 Gew.-% Fettalkoholen und gegebenenfalls Poly­ glucose zur Herstellung von Emulsionen bekannt. Auch gemäß der Lehre der internationalen Patent­ anmeldung WO 92/07543 (Henkel) lassen sich Alkyloligoglucoside zusammen mit Fettalkoholen und Partialglyceriden als kosmetische Emulgatoren einsetzen. Es zeigt sich jedoch, daß zur Herstellung von hochviskosen O/W-Cremes die Glucosid/Fellalkohol-Emulgatoren des Stands der Technik in relativ ho­ hen Mengen eingesetzt werden müssen. Hohe Wachskonzentrationen, d. h. hohe Mengen der Emulga­ tormischung, führen aber zu einer unerwünschten Belastung der Haut, insbesondere dann, wenn sen­ sorisch leichte Produkte gewünscht werden.The use of mixtures is known from European patent specification EP-B1 0 553 241 (SEPPIC) from 10 to 40 wt .-% alkyl oligoglucosides, 60 to 90 wt .-% fatty alcohols and optionally poly Glucose known for the production of emulsions. Also according to the teaching of the international patent Application WO 92/07543 (Henkel) can be alkyl oligoglucosides together with fatty alcohols and Use partial glycerides as cosmetic emulsifiers. However, it turns out that for the production of highly viscous O / W creams the glucoside / fur alcohol emulsifiers of the prior art in relatively high hen quantities must be used. High wax concentrations, i.e. H. high amounts of emulga door mixture, but lead to an undesirable strain on the skin, especially when sen light products are desired.

Die Aufgabe der Erfindung hat somit darin bestanden, Emulgatoren vorzugsweise für die Herstellung hochviskoser O/W-Emulsionen zur Verfügung zu stellen, die gegenüber den Produkten des Stands der Technik die Herstellung stabiler, aber gleichzeitig sensorisch leichter Produkte mit einer verminderten Menge an Wachskörpern erlauben. The object of the invention was therefore to emulsifiers preferably for the production to provide highly viscous O / W emulsions compared to the products of the prior art Technology the production of stable, but at the same time sensorially lighter products with a reduced Allow amount of wax bodies.  

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung sind Emulgatoren, enthaltendThe invention relates to emulsifiers containing

  • (a) 43 bis 99, vorzugsweise 45 bis 55 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und(a) 43 to 99, preferably 45 to 55% by weight of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and
  • (b) 1 bis 57, vorzugsweise 45 bis 55 Gew.-% Fettalkohole,(b) 1 to 57, preferably 45 to 55% by weight of fatty alcohols,

mit der Maßgabe, daß sich die Komponenten zu 100 Gew.-% addieren.with the proviso that the components add up to 100% by weight.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß Mischungen aus Alkylglykosiden und Fettalkoholen, die die beiden Komponenten gerade im umgekehrten Gewichtsverhältnis wie bekannte Produkte des Stands der Technik enthalten, nicht nur ein vergleichbar gutes Emulgiervermögen besitzen, sondern sich zu­ dem mit vergleichbaren Emulgatormengen O/W-Emulsionen einer signifikant höheren Viskosität her­ stellen lassen. Umgekehrt lassen sich O/W-Emulsionen vergleichbarer Viskosität schon mit geringeren Mengen der neuen Emulgatoren herstellen, so daß infolge der verminderten Menge an Wachskörpern die gewünschten sensorisch leichteren Produkte erhalten werden können. Die Erfindung schließt die Erkenntnis mit ein, daß besonders viskose und sensorisch vorteilhafte Emulsionen hoher Lagerstabilität unter Mitverwendung von hydrophilen Wachsen, vorzugsweise Fettsäurepartialglyceriden erhalten werden.Surprisingly, it was found that mixtures of alkyl glycosides and fatty alcohols, which the both components in the opposite weight ratio as known products of the stand the technology, not only have a comparable good emulsifying power, but also that with comparable amounts of emulsifier O / W emulsions of a significantly higher viscosity let put. Conversely, O / W emulsions of comparable viscosity can already be used with lower ones Produce amounts of the new emulsifiers so that due to the reduced amount of wax bodies the desired sensory lighter products can be obtained. The invention includes Knowledge that a particularly viscous and sensorially advantageous emulsions with high storage stability obtained with the use of hydrophilic waxes, preferably fatty acid partial glycerides will.

Alkyl- und/oder AlkenyloligoglykosideAlkyl and / or alkenyl oligoglycosides

Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte nichtionische Tenside dar, die der Formel (I) folgen,Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known nonionic surfactants which follow the formula (I)

R¹O-[G]p (I)R¹O- [G] p (I)

in der R¹ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten, linearen oder verzweigten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Sie können nach den einschlägigen Verfahren der präparativen organi­ schen Chemie erhalten werden. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schrif­ ten EP-A1-0 301 298 und WO 90/03977 verwiesen. Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglu­ coside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwendungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.in R¹ for an optionally hydroxy-substituted, linear or branched alkyl and / or Alkenyl radical with 4 to 54 carbon atoms, G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms and p stands for numbers from 1 to 10. You can use the relevant procedures of preparative organi chemistry. Representative of the extensive literature here is on the script EP-A1-0 301 298 and WO 90/03977 referenced. The alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can are derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglu coside. The index number p in the general formula (I) indicates the degree of oligomerization (DP), i.e. H. the Distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. While p in a given connection must always be an integer, and above all the values p = 1 to 6 can assume, the value p for a certain alkyl oligoglycoside is an analytically determined  arithmetical size, which usually represents a fractional number. Preferably be Alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with an average degree of oligomerization p of 1.1 to 3.0 are used. From an application point of view, those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are preferred whose Degree of oligomerization is less than 1.7 and is in particular between 1.2 and 1.4.

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinal­ kohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hy­ drierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrierung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese erhalten werden. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C₈-C₁₀ (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C₈-C₁₈-Kokosfett­ alkohol anfallen und mit einem Anteil von weniger als 6 Gew.-% C₁₂-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucoside auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3). Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R¹ kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Isocetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Ricinolalkohol, Hy­ droxystearylalkohol, Dihydroxystearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachyl­ alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Emcylalkohol, Brassidylalkohol sowie deren technische Gemische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Ebenfalls eingesetzt werden können Guerbetalkohole mit 12 bis 36 Kohlenstoffatomen sowie technische Dimerdiol- und Trimertriol-Ge­ mische mit 18 bis 36 bzw. 18 bis 54 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von Cetylstearylalkohol, Isostearylalkohol und/oder Guerbetalkoholen, vorzugsweise mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, mit einem DP von 1 bis 3.The alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are butanol, capro alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as those obtained in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Alkyl oligoglucosides of the chain length C₈-C₁₀ (DP = 1 to 3) are preferred which are obtained as a preliminary step in the separation of technical C₈-C₁₈ coconut fat by distillation and can be contaminated with a proportion of less than 6% by weight of C₁₂ alcohol and alkyl oligoglucosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3). The alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, isocetyl alcohol, palmoleyl, stearyl, isostearyl, ricinolyl, Hy droxystearylalkohol, dihydroxystearyl, oleyl, elaidyl, petroselinyl, arachyl alcohol, gadoleyl, behenyl, Emcylalkohol, brassidyl and technical mixtures thereof, the above described can be obtained. Guerbet alcohols with 12 to 36 carbon atoms as well as technical dimer diol and trimer triol mixtures with 18 to 36 or 18 to 54 carbon atoms can also be used. Alkyl oligoglucosides based on cetylstearyl alcohol, isostearyl alcohol and / or Guerbet alcohols, preferably with 12 to 18 carbon atoms, with a DP of 1 to 3 are preferred.

FettalkoholeFatty alcohols

Unter Fettalkoholen sind primäre aliphatische Alkohole der Formel (II) zu verstehen,Fatty alcohols are to be understood as primary aliphatic alcohols of the formula (II)

R²OH (II)R²OH (II)

in der R² für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 54 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbindungen steht. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Isocetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stea­ rylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenyl­ alkohol, Elaeostearylalkohol, Ricinolalkohol, Hydroxystearylalkohol, Dihydroxystearylalkohol, Arachyl­ alkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen, die z. B. bei der Hochdruckhydrierung von technischen Methylestern auf Basis von Fetten und Ölen oder Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese sowie als Monomerfraktion bei der Dimerisierung von ungesättigten Fettalkoholen anfallen. Weitere Beispiele sind die Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18 Kohlenstoffen sowie technische Dimerdiole und Trimertriole mit 18 bis 36 bzw. 18 bis 54 Kohlenstoffatomen, die aus der Oligomerisierung und nachfolgenden Hydrierung ungesättigter Fettsäuren stammen. Bevorzugt sind technische Fettalkohole mit 16 bis 18 Kohlenstoff­ atomen wie beispielsweise Cetylstearylalkohol, Isostearylalkohol sowie Guerbetalkohole entsprechen­ der Kettenlänge. Im Sinne der Erfindung ist es besonders vorteilhaft, Mischungen von Alkyloligo­ glucosiden und Fettalkoholen einzusetzen, die identische Alkylreste aufweisen, also beispielsweise Mischungen von Cetearyloligoglucosiden und Cetearylalkohol, Isostearyloligoglucosiden und Iso­ stearylalkohol oder Guerbetalkyloligoglucosiden und den korrespondierenden Guerbetalkoholen.in the R² for an aliphatic, linear or branched, optionally hydroxy-substituted Hydrocarbon radical with 6 to 54 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bonds stands. Typical examples are capronic alcohol, caprylic alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, Lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, isocetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stea ryl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol, ricinol alcohol, hydroxystearyl alcohol, dihydroxystearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical  Mixtures, e.g. B. in the high-pressure hydrogenation of technical methyl esters based on fats and oils or aldehydes from Roelen's oxosynthesis and as a monomer fraction in the Dimerization of unsaturated fatty alcohols occur. Other examples are the Guerbet alcohols on Basis of fatty alcohols with 6 to 18 carbons as well as technical dimer diols and trimer triols with 18 up to 36 or 18 to 54 carbon atoms resulting from the oligomerization and subsequent hydrogenation unsaturated fatty acids. Technical fatty alcohols with 16 to 18 carbon are preferred atoms such as cetylstearyl alcohol, isostearyl alcohol and Guerbet alcohols the chain length. For the purposes of the invention, it is particularly advantageous to use mixtures of alkyl oligo Use glucosides and fatty alcohols that have identical alkyl radicals, for example Mixtures of cetearyl oligoglucosides and cetearyl alcohol, isostearyl oligoglucosides and iso stearyl alcohol or Guerbet alkyl oligoglucosides and the corresponding Guerbet alcohols.

HerstellverfahrenManufacturing process

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Emulgatoren kann man beispielsweise handelsübliche wäßrige Glucosidpasten mit Fettalkoholen im gewünschten Verhältnis mischen und nach Bedarf ganz oder vollständig entwässern. Vorzugsweise geht man jedoch von technischen Glucosid/Fettalkohol­ gemischen aus, wie sie bei der Herstellung von Alkyloligoglucosiden durch säurekatalysierte Ace­ talisierung von Glucose mit Fettalkohol im Überschuß anfallen. Diese Mischungen enthalten üblicher­ weise etwa 60 bis 80 Gew.-% Fettalkohol und 20 bis 40 Gew.-% Glucoside. Zur Einstellung des höhe­ ren Glucosidanteils kann man grundsätzlich nach zwei Methoden verfahren: Entweder wird der Fett­ alkoholanteil durch eine anschließende Behandlung im Dünnschicht- oder Fallfilmverdampfer destillativ bis auf das gewünschte Maß abgereichert oder aber man stockt den Glucosidanteil durch vorzugsweise wasserfreie Glucoside auf, die man ihrerseits aus wäßrigen Pasten durch Heißdampftrocknung oder durch Entwässerung im Flashdryer herstellen kann. Beide Verfahrensvarianten stellen weitere Ge­ genstände der Erfindung dar. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden Glucose und Cetylalkohol in an sich bekannter Weise acetalisiert, überschüssiger Fettalkohol ganz oder zum überwiegenden Teil abgetrennt und Stearylalkohol und/oder Isostearylalkohol in der gewünschten Menge zugemischt. Falls erforderlich, kann gebildete Polyglucose mit Hilfe von Membranen abgetrennt werden. Ein weiterhin bevorzugtes Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Emulgatoren be­ steht darin, daß man Glucose oder Stärkesirup zunächst mit einem kurzkettigen Alkohol, beispielsweise Butanol oder einem Vorlauffettalkohol mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, zu einem Niedrigalkylglucosid umsetzt und dieses anschließend mit dem gewünschten langkettigen Fettalkohol, vorzugsweise Cetearylalkohol, umacetalisiert. Die weitere Aufbereitung-kann dann wie oben geschildert erfolgen. For the preparation of the emulsifiers according to the invention, for example, commercially available aqueous ones Mix glucoside pastes with fatty alcohols in the desired ratio and completely or as required drain completely. However, it is preferable to use technical glucoside / fatty alcohol mix from how in the production of alkyl oligoglucosides by acid-catalyzed Ace Talization of glucose with fatty alcohol in excess. These blends contain more commonly as about 60 to 80 wt .-% fatty alcohol and 20 to 40 wt .-% glucosides. To adjust the height The glucoside portion can basically be handled by two methods: Either the fat alcohol content by subsequent treatment in a thin film or falling film evaporator by distillation Depleted to the desired level or the glucoside portion is preferably agitated anhydrous glucosides, which in turn can be obtained from aqueous pastes by steam drying or by dewatering in the flash dryer. Both process variants represent additional Ge Objects of the invention. In a preferred embodiment of the invention, glucose and acetalized in a manner known per se, excess fatty alcohol in whole or in predominantly separated and stearyl alcohol and / or isostearyl alcohol in the desired Amount added. If necessary, formed polyglucose can be separated using membranes will. Another preferred process for the preparation of the emulsifiers according to the invention is that glucose or starch syrup is first mixed with a short-chain alcohol, for example Butanol, or a lead fatty alcohol having 6 to 10 carbon atoms, to a lower alkyl glucoside implemented and then with the desired long-chain fatty alcohol, preferably Cetearyl alcohol, transacetalized. Further processing can then be carried out as described above.  

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Die erfindungsgemäßen Emulgatoren erlauben die Herstellung stabiler O/W-Emulsionen. Im Gegensatz zu Emulgatoren des Stands der Technik, die einen höheren Fettalkohol- und einen niedrigeren Gluco­ sidgehalt aufweisen, lassen sich beispielsweise hochviskose Cremes auch mit niedrigen Wachskon­ zentrationen herstellen, was zu einer signifikanten Verbesserung der Sensorik der Produkte führt. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung der neuen Emulgatoren zur Herstel­ lung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.The emulsifiers according to the invention allow the production of stable O / W emulsions. In contrast to prior art emulsifiers which have a higher fatty alcohol and a lower gluco have high content, for example, highly viscous creams with low wax levels establish centers, which leads to a significant improvement in the sensor technology of the products. A Another object of the invention therefore relates to the use of the new emulsifiers for the manufacture treatment of cosmetic and / or pharmaceutical preparations.

Hydrophile WachseHydrophilic waxes

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die neuen Emulgatormischungen zusam­ men mit konsistenzgebenden hydrophilen Wachsen eingesetzt. Hierbei handelt es sich um bei Raum­ temperatur feste Stoffe, die über freie Hydroxylgruppen verfügen. Typische Beispiele sind Fettsäure­ partialglyceride, d. h. technische Mono- und/oder Diester des Glycerins mit Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie etwa Glycerinmono/dilaurat, -palmitat oder -stearat. Weiterhin kommen auch Fettalkohole wie etwa technische Fettalkohole mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, namentlich Cetylalko­ hol, Stearylalkohol oder Cetearylalkohol in Betracht. Die hydrophilen Wachse werden vorzugsweise in Mengen von 10 bis 30 und vorzugsweise 2,5 bis 10 Gew.-% - bezogen auf die Emulgatoren - einge­ setzt. Vorteilhafte Mischungen aus den Emulgatorkomponenten (a) und (b) sowie hydrophilen Wachsen (c) haben z. B. folgende Zusammensetzungen:In a preferred embodiment of the invention, the new emulsifier mixtures are combined men with consistency-imparting hydrophilic waxes. This is space temperature-resistant substances that have free hydroxyl groups. Typical examples are fatty acid partial glycerides, d. H. technical mono- and / or diesters of glycerol with fatty acids with 12 to 18 Carbon atoms such as glycerol mono / dilaurate, palmitate or stearate. Continue to come too Fatty alcohols such as technical fatty alcohols with 12 to 22 carbon atoms, especially cetyl alcohol hol, stearyl alcohol or cetearyl alcohol. The hydrophilic waxes are preferably in Amounts of 10 to 30 and preferably 2.5 to 10% by weight, based on the emulsifiers, are incorporated puts. Advantageous mixtures of the emulsifier components (a) and (b) and hydrophilic waxes (c) have e.g. B. the following compositions:

  • (a) 25 bis 45 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside,(a) 25 to 45% by weight of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides,
  • (b) 25 bis 45 Gew.-% Fettalkohole und(b) 25 to 45% by weight fatty alcohols and
  • (c) 10 bis 50 Gew.-% hydrophile Wachse wie z. B. Fettsäurepartialglyceride,(c) 10 to 50% by weight of hydrophilic waxes such as e.g. B. fatty acid partial glycerides,

wieder mit der Maßgabe, daß sich die Mengenangaben zu 100 Gew.-% ergänzen.again with the proviso that the quantities add up to 100% by weight.

ÖlkörperOil body

Die erfindungsgemäßen Emulgatoren eignen sich zur Herstellung von Emulsionen des O/W-Typs. Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugs­ weise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C₆-C₂₀-Fettsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalko­ holen, Ester von verzweigten C₆-C₁₃-Carbonsäuren mit linearen C₆-C₂₀-Fettalkoholen, Ester von linea­ ren C₆-C₁₈-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C₆-C₁₀-Fettsäuren, Ester von C₆-C₂₂-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, vorzugsweise Benzoesäure, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, Guerbetcarbonate, Dialkylether und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe sowie Siliconöle, Dimethicone oder Cyclomethi­ cone in Betracht. Der Anteil der Ölkörper am nichtwäßrigen Anteil der Emulsionen kann 5 bis 99 und vorzugsweise 10 bis 75 Gew.-% ausmachenThe emulsifiers according to the invention are suitable for the production of emulsions of the O / W type. As Guerbet alcohols based on fatty alcohols with 6 to 18, for example, are preferred as 8 to 10 carbon atoms, esters of linear C₆-C₂₀ fatty acids with linear C₆-C₂₀ fatty alcohol fetch, esters of branched C₆-C₁₃ carboxylic acids with linear C₆-C₂₀ fatty alcohols, esters of linea ren C₆-C₁₈ fatty acids with branched alcohols, especially 2-ethylhexanol, esters of linear and / or branched fatty acids with polyhydric alcohols (such as dimer diol or trimer triol)  and / or Guerbet alcohols, triglycerides based on C₆-C₁₀ fatty acids, esters of C₆-C₂₂ fatty alcohols and / or Guerbet alcohols with aromatic carboxylic acids, preferably benzoic acid, vegetable Oils, branched primary alcohols, substituted cyclohexanes, Guerbet carbonates, dialkyl ethers and / or aliphatic or naphthenic hydrocarbons as well as silicone oils, dimethicone or cyclomethi cone into consideration. The percentage of oil bodies in the non-aqueous portion of the emulsions can be 5 to 99 and preferably make up 10 to 75% by weight

TensideSurfactants

Die mit Hilfe der erfindungsgemäßen Emulgatoren erhältlichen Emulsionen können als Bestandteile an ionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside enthalten. Ty­ pische Beispiele für an ionische Tenside sind Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Hydroxymischethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäure­ sarcosinate, Fettsäuretauride, Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate, Acylaspartate, Alkyloligogluco­ sidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Al­ kyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese ei­ ne konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyce­ ride, Mischether bzw. Mischformale, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Bei­ spiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretnalkanolaminester-Salze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterioni­ sche Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazolinium­ betaine und Sulfobetaine.The emulsions obtainable with the aid of the emulsifiers according to the invention can be used as constituents contain ionic, nonionic, cationic and / or amphoteric or zwitterionic surfactants. Ty Typical examples of ionic surfactants are alkylbenzenesulfonates, alkanesulfonates, olefinsulfonates, Alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, α-methyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, Fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, Fatty acid amide (ether) sulfates, mono- and dialkyl sulfosuccinates, mono- and dialkyl sulfosuccinamates, Sulfotriglycerides, amide soaps, ether carboxylic acids and their salts, fatty acid isethionates, fatty acid sarcosinates, fatty acid taurides, acyl lactylates, acyl tartrates, acyl glutamates, acyl aspartates, alkyl oligogluco sidsulfate, protein fatty acid condensates (especially vegetable products based on wheat) and Al kyl (ether) phosphates. If the anionic surfactants contain polyglycol ether chains, these can be egg ne conventional, but preferably have a narrow homolog distribution. Typical Examples of nonionic surfactants are fatty alcohol polyglycol ethers, alkylphenol polyglycol ethers, Fatty acid polyglycol ester, fatty acid amide polyglycol ether, fatty amine polyglycol ether, alkoxylated triglyce ride, mixed ethers or mixed formals, fatty acid N-alkylglucamides, protein hydrolyzates (in particular vegetable products based on wheat), polyol fatty acid esters, sugar esters, sorbitan esters, polysorbates and amine oxides. If the nonionic surfactants contain polyglycol ether chains, these can be a conventional, but preferably have a narrow homolog distribution. Typical case games for cationic surfactants are quaternary ammonium compounds and ester quats, in particular quaternized fatty acid talkanolamine ester salts. Typical examples of amphoteric or zwitterioni surfactants are alkyl betaines, alkyl amido betaines, aminopropionates, aminoglycinates, imidazolinium betaine and sulfobetaine.

Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten beispielsweise J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, S. 54-124 oder J. Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S. 123-217 verwiesen. The surfactants mentioned are exclusively known compounds. Regarding The structure and manufacture of these substances is based on relevant reviews, for example by J. Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Products", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp. 54-124 or J. Falbe (ed.), "Catalysts, surfactants and mineral oil additives", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217 referred.  

Weitere Hilfs- und ZusatzstoffeOther auxiliaries and additives

Die Emulsionen können als Hautpflegemittel, wie beispielsweise Tagescremes, Nachtcremes Pflegecremes, Nährcreme, Bodylotions, Salben und dergleichen eingesetzt werden und als weitere Hilfs- und Zusatzstoffe Co-Emulgatoren, Kationpolymere, Silicone, Oberfettungsmittel, Fette, Wachse, Stabilisatoren, biogene Wirkstoffe, Glycerin, Konservierungsmittel, Farb- und Duftstoffe enthalten.The emulsions can be used as skin care products, such as day creams and night creams Care creams, nutritional creams, body lotions, ointments and the like can be used and as others Auxiliaries and additives Co-emulsifiers, cation polymers, silicones, superfatting agents, fats, waxes, Stabilizers, biogenic agents, glycerin, preservatives, colors and fragrances contain.

Als Co-Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage:Non-ionic surfactants, for example, come from at least one of the co-emulsifiers following groups in question:

  • (b1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe;(b1) adducts of 2 to 30 moles of ethylene oxide and / or 0 to 5 moles of propylene oxide with linear Fatty alcohols with 8 to 22 carbon atoms, on fatty acids with 12 to 22 carbon atoms and on alkylphenols with 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group;
  • (b2) C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin;(b2) C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of 1 to 30 moles of ethylene oxide with glycerol;
  • (b3) Glycerinmono- und -diester und Sorbitanmono- und -diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxidanlagerungsprodukte;(b3) Glycerol mono- and diesters and sorbitan mono- and diesters of saturated and unsaturated Fatty acids with 6 to 22 carbon atoms and their ethylene oxide addition products;
  • (b4) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(b4) adducts of 15 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
  • (b5) Polyol- und insbesondere Polyglycerinester wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat oder Polyglyce­ rinpoly-12-hydroxystearat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen;(b5) polyol and in particular polyglycerol esters such. B. polyglycerol polyricinoleate or polyglyce rinpoly-12-hydroxystearate. Mixtures of compounds of several are also suitable of these substance classes;
  • (b6) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl;(b6) adducts of 2 to 15 moles of ethylene oxide with castor oil and / or hardened castor oil;
  • (b7) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter C12/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipenta­ erythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose);(b7) partial esters based on linear, branched, unsaturated or saturated C 12/22 fatty acids, ricinoleic acid and 12-hydroxystearic acid and glycerin, polyglycerin, pentaerythritol, dipentaerythritol, sugar alcohols (e.g. sorbitol) and polyglucosides (e.g. Cellulose);
  • (b8) Trialkylphosphate;(b8) trialkyl phosphates;
  • (b9) Wollwachsalkohole;(b9) wool wax alcohols;
  • (b10) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate;(b10) polysiloxane-polyalkyl-polyether copolymers or corresponding derivatives;
  • (b11) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 11 65 574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin sowie(b11) mixed esters of pentaerythritol, fatty acids, citric acid and fatty alcohol according to DE-PS 11 65 574 and / or mixed esters of fatty acids with 6 to 22 carbon atoms, methyl glucose and Polyols, preferably glycerin as well
  • (b12) Polyalkylenglycole.(b12) polyalkylene glycols.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono- und -diester sowie Sorbitanmono- und -diester von Fettsäuren oder an Ricinusöl stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologen­ gemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. The adducts of ethylene oxide and / or of propylene oxide with fatty alcohols, fatty acids, Alkylphenols, glycerol monoesters and diesters and sorbitan monoesters and diesters of fatty acids or on Castor oil are known, commercially available products. They are homologues mixtures whose average degree of alkoxylation is the ratio of the amounts of ethylene oxide and / or propylene oxide and substrate with which the addition reaction is carried out.  

C12/18-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.C 12/18 fatty acid monoesters and diesters of adducts of ethylene oxide with glycerol are known from DE-PS 20 24 051 as refatting agents for cosmetic preparations.

Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat- und eine Sulfonatgruppe tragen. Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-di­ methylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylamino­ propyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammonium­ glycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-De­ rivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C8/18-Alkyl- oder -Acyl­ gruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO₃H-Grup­ pe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho­ lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodi­ propionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkyl­ aminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl­ gruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C12/18-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl­ quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.Zwitterionic surfactants can also be used as emulsifiers. Zwitterionic surfactants are surface-active compounds that contain at least one quaternary ammonium group and at least one carboxylate and one sulfonate group in the molecule. Particularly suitable zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as the N-alkyl-N, N -dimethylammonium glycinate, for example coconut alkyldimethylammonium glycinate, N-acylamino propyl-N, N-dimethylammonium glycinate, for example coconut acylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxylm 3-hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and the cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. The fatty acid amide derivative known under the CTFA name Cocamidopropyl Betaine is particularly preferred. Suitable emulsifiers are ampholytic surfactants. Ampholytic surfactants are surface-active compounds which, in addition to a C 8/18 alkyl or acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO₃H group in the molecule and are capable of forming internal salts. Examples of suitable ampholytic surfactants are N-alkylglycine, N-alkylpropionic acid, N-alkylaminobutyric acid, N-alkyliminodipropionic acid, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-alkyltaurine, N-alkyl sarcosine, 2-alkyl aminopropionic acid and alkyl amino acetic acid each with about 8 up to 18 carbon atoms in the alkyl group. Particularly preferred ampholytic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C 12/18 acylsarcosine. In addition to the ampholytic emulsifiers, quaternary emulsifiers are also suitable, those of the esterquat type, preferably methyl-quaternized difatty acid triethanolamine ester salts, being particularly preferred.

Als Oberfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylenglycolmono- und -diester von Fettsäuren, Polyacrylate, Polyvi­ nylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkohol­ ethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammoniumchlorid.Substances such as lanolin and lecithin as well as polyethoxylated or acylated lanolin and lecithin derivatives, polyol fatty acid esters, monoglycerides and Fatty acid alkanolamides are used, the latter at the same time as foam stabilizers to serve. Suitable thickeners are, for example, polysaccharides, in particular xanthan gum, Guar guar, agar agar, alginates and tyloses, carboxymethyl cellulose and hydroxyethyl cellulose, also higher molecular weight polyethylene glycol monoesters and diesters of fatty acids, polyacrylates, polyvi nyl alcohol and polyvinyl pyrrolidone, surfactants such as ethoxylated fatty acid glycerides, esters of fatty acids with polyols such as pentaerythritol or trimethylolpropane, fatty alcohol ethoxylates with a narrow homolog distribution or alkyl oligoglucosides as well as electrolytes such as Cooking salt and ammonium chloride.

Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, kationische Starke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte Vinylpyrrolidon/Vinyl­ imidazol-Polymere wie z. B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen/FRG), Kondensationsprodukte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide wie beispielsweise Lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L, Grünau GmbH), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere wie z. B. Amidomethicone oder Dow Corning, Dow Cor­ ning Co./US, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentrimamin (Cartaretine®, Sandoz/CH), Polyaminopolyamide wie z. B. beschrieben in der FR-A 22 52 840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3-propan, kationischer Guar-Gum wie z. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 der Celanese/US, quaternierte Ammoniumsalz-Po­ lymere wie z. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 der Miranol/US.Suitable cationic polymers are, for example, cationic cellulose derivatives, cationic Strong, copolymers of diallyl ammonium salts and acrylamides, quaternized vinyl pyrrolidone / vinyl imidazole polymers such as B. Luviquat® (BASF AG, Ludwigshafen / FRG), condensation products from  Polyglycols and amines, quaternized collagen polypeptides such as lauryldimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat®L, Grünau GmbH), quaternized wheat polypeptides, Polyethyleneimine, cationic silicone polymers such as B. Amidomethicone or Dow Corning, Dow Cor ning Co./US, copolymers of adipic acid and dimethylaminohydroxypropyldiethylenetrimamine (Cartaretine®, Sandoz / CH), polyaminopolyamides such as B. described in FR-A 22 52 840 and their crosslinked water-soluble polymers, cationic chitin derivatives such as quaternized Chitosan, optionally microcrystalline, condensation products from dihaloalkylene such. B. Dibromobutane with bisdialkylamines such as. B. bis-dimethylamino-1,3-propane, cationic guar gum such as e.g. B. Jaguar® CBS, Jaguar® C-17, Jaguar® C-16 from Celanese / US, quaternized ammonium salt po polymers such. B. Mirapol® A-15, Mirapol® AD-1, Mirapol® AZ-1 from Miranol / US.

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methyl-phenylpolysiloxane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Paraffinwachs oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Perlglanzwachse können insbesondere Mono- und Difettsäure­ ester von Polyalkylenglycolen, Partialglyceride oder Ester von Fettalkoholen mit mehrwertigen Carbon­ säuren bzw. Hydroxycarbonsäuren verwendet werden. Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat eingesetzt werden. Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Pflanzenex­ trakte und Vitaminkomplexe zu verstehen. Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Gebräuchliche Filmbildner sind beispielsweise Chitosan, mikro­ kristallines Chitosan, quaterniertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolyme­ risate, Polymere der Acrylsäurereihe, quaternäre Cellulose Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ahnliche Verbindungen. Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, Propylenglycol oder Glucose eingesetzt werden. Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlosung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure. Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke ge­ eigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation "Kosmetische Färbemittel" der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üb­ licherweise in Konzentrationen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, ein­ gesetzt.Suitable silicone compounds are, for example, dimethylpolysiloxanes, methylphenylpolysiloxanes, Cyclic silicones as well as amino, fatty acid, alcohol, polyether, epoxy, fluorine and / or alkyl modified Silicone compounds that can be both liquid and resinous at room temperature. Typical examples of fats are glycerides. a. Beeswax, paraffin wax or micro waxes optionally in combination with hydrophilic waxes, e.g. B. Cetylstearyl alcohol or partial glycerides in question. Mono and difatty acids in particular can be used as pearlescent waxes esters of polyalkylene glycols, partial glycerides or esters of fatty alcohols with polyvalent carbon acids or hydroxycarboxylic acids are used. Metal salts of Fatty acids such as B. magnesium, aluminum and / or zinc stearate can be used. Among biogenic Active ingredients are, for example, bisabolol, allantoin, phytantriol, panthenol, AHA acids, plant sex to understand tracts and vitamin complexes. Climbazole, octopirox and Zinc pyrethione can be used. Common film formers are, for example, chitosan, micro crystalline chitosan, quaternized chitosan, polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolyme risate, polymers of the acrylic acid series, quaternary cellulose derivatives, collagen, hyaluronic acid or their salts and similar compounds. To improve the flow behavior can also Hydrotropes such as ethanol, isopropyl alcohol, propylene glycol or glucose are used will. Suitable preservatives are, for example, phenoxyethanol, formaldehyde solution, Parabens, pentanediol or sorbic acid. As dyes can be used for cosmetic purposes Suitable and approved substances are used, such as those in the publication "Cosmetic Dyes" of the Dye Commission of the German Research Foundation, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, pp. 81-106 are compiled. These dyes are used Licher in concentrations of 0.001 to 0.1 wt .-%, based on the entire mixture set.

Der Gesamtanteil der Hilfs- und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% - bezogen auf die Emulsionen - betragen. The total proportion of auxiliaries and additives can be 1 to 50, preferably 5 to 40% by weight on the emulsions - amount.  

I. Anwendungstechnische BeispieleI. Examples of application technology

Es wurden wäßrige O/W-Emulsionen hergestellt unter Verwendung von Cetearylglucosid (Verteilung C₁₆ : C₁₈ = 1 : 1), dem korrespondierenden Cetearylalkohol, Caprylic/Capric Triglyceride (Myritol® 312, Henkel KGaA) als Ölkörper und gegebenenfalls Hydrogenated Palm Glycerides (Monomuls® 60-35, Henkel KGaA) als hydrophilem Wachs. Die Viskositäten der Mischungen wurden nach der Brook­ field-Methode in einem RVT-Viskosimeter (20°C, 4 Upm, Spindel TE, mit Heliphath) bestimmt. Die Mischungen R1 bis R5 weisen ein Glucosid : Fettalkohol-Verhältnis im Bereich 8 : 2 bis 5 : 5 auf und sind erfindungsgemäß, die Mischungen R6 bis R10 weisen ein Glucosid-Verhältnis im Bereich 4 : 6 bis 2 : 8 auf und dienen dem Vergleich. Die Mengen an Wachskörpern, also die Summe aus Glucosid, Fettal­ kohol und gegebenenfalls Partialglycerid, betrug in allen Fällen 7,5 Gew.-% bezogen auf die Emul­ sionen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt.Aqueous O / W emulsions were prepared using cetearyl glucoside (distribution C₁₆: C₁₈ = 1: 1), the corresponding cetearyl alcohol, Caprylic / Capric Triglyceride (Myritol® 312, Henkel KGaA) as an oil body and optionally hydrogenated palm glycerides (Monomuls® 60-35, Henkel KGaA) as a hydrophilic wax. The viscosities of the mixtures were determined according to the Brook field method determined in an RVT viscometer (20 ° C, 4 rpm, spindle TE, with Heliphath). The Mixtures R1 to R5 have a glucoside: fatty alcohol ratio in the range 8: 2 to 5: 5 and are According to the invention, the mixtures R6 to R10 have a glucoside ratio in the range 4: 6 to 2: 8 on and serve the comparison. The amounts of wax bodies, i.e. the sum of glucoside, fatty al alcohol and optionally partial glyceride, was in all cases 7.5 wt .-% based on the emul sions. The results are summarized in Table 1.

Tabelle 1 Table 1

Viskositäten von O/W-Cremes Viscosities of O / W creams

Die Versuche lassen sich wie folgt zusammenfassen:The experiments can be summarized as follows:

  • - Die Verwendung von Emulgatoren mit einem Gewichtsverhältnis Glucosid : Fettalkohol im erfin­ dungsgemäßen Bereich 43 : 57 bis 90 : 10, also gegenüber dem Stand der Technik hohen Glucosid­ anteil, erlauben tatsächlich die Herstellung von hochviskosen O/W-Emulsionen, die als Cremes eingesetzt werden können.- The use of emulsifiers with a weight ratio of glucoside: fatty alcohol in the invent range 43: 57 to 90: 10 according to the invention, that is to say high glucoside compared to the prior art portion, actually allow the production of highly viscous O / W emulsions that are used as creams can be used.
  • - Setzt man statt dessen entsprechend der Lehre des Stands der Technik die Emulgatoren im Ge­ wichtsverhältnis Glucosid : Fettalkohol = 40 : 60 bis 20 : 80, also mit hohem Fettalkoholanteil ein, wer­ den zwar ebenfalls stabile Emulsionen erhalten, deren Viskosität jedoch um eine Zehnerpotenz niedriger liegt. - Instead, the emulsifiers are placed in the Ge according to the teaching of the prior art weight ratio glucoside: fatty alcohol = 40: 60 to 20: 80, so with a high percentage of fatty alcohol, who which also receive stable emulsions, but their viscosity by a power of ten is lower.  
  • - Ein Vergleich der erfindungsgemäßen Rezeptur R3 (Gewichtsverhältnis 50 : 50) mit der Vergleichs­ rezeptur R6 (Gewichtsverhältnis 40 : 60) zeigt, daß dieser Übergang kritisch ist, da zwischen diesen Verhältnissen ein Viskositätssprung stattfindet.- A comparison of the formula R3 according to the invention (weight ratio 50:50) with the comparison Formulation R6 (weight ratio 40:60) shows that this transition is critical, since between these Conditions a viscosity jump takes place.
  • - Die Mitverwendung von Partialglyceriden ist für den beanspruchten Effekt nicht zwingend, sie führt jedoch zu einem weiteren Anstieg der Viskosität.- The use of partial glycerides is not mandatory for the claimed effect, it leads however, to a further increase in viscosity.
II. RezepturbeispieleII. Examples of recipes

Tabelle 2 Table 2

Anwendungsbeispiele (Prozentangaben als Gew.-%; Wasser + Konservierungsmittel ad 100%) Application examples (percentages as% by weight; water + preservative ad 100%)

Claims (10)

1. Emulgatoren, enthaltend
  • (a) 43 bis 99 Gew.-% Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside und
  • (b) 1 bis 57 Gew.-% Fettalkohole,
1. Containing emulsifiers
  • (a) 43 to 99% by weight of alkyl and / or alkenyl oligoglycosides and
  • (b) 1 to 57% by weight of fatty alcohols,
mit der Maßgabe, daß sich die Komponenten zu 100 Gew.-% addieren.with the proviso that the components add up to 100% by weight. 2. Emulgatoren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie
  • (a) 45 bis 55 Gew.-% Alkyloligoglucoside und
  • (b) 45 bis 55 Gew.-% Fettalkohole
2. Emulsifiers according to claim 1, characterized in that they
  • (a) 45 to 55% by weight alkyl oligoglucosides and
  • (b) 45 to 55% by weight fatty alcohols
enthalten.contain. 3. Emulgatoren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyl- und Alke­ nyloligoglykoside der Formel (I) enthalten, R¹O-[G]p (I)in der R¹ für einen gegebenenfalls hydroxysubstituierten Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 4 bis 54 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht.3. Emulsifiers according to claims 1 and 2, characterized in that they contain alkyl and alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R¹O- [G] p (I) in the R¹ for an optionally hydroxy-substituted alkyl and / or alkenyl radical 4 to 54 carbon atoms, G stands for a sugar residue with 5 or 6 carbon atoms and p stands for numbers from 1 to 10. 4. Emulgatoren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Alkyloligoglucoside der Formel (I) enthalten, in der R¹ für einen Cetearylrest, einen Isostearylrest oder den Rest eines Guerbet­ alkohols steht.4. Emulsifiers according to claim 3, characterized in that they are alkyl oligoglucosides of the formula (I) contain in which R¹ represents a cetearyl radical, an isostearyl radical or the radical of a Guerbet alcohol stands. 5. Emulgatoren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie Fettalkohole der Formel (II) enthalten, R²OH (II)in der R¹ für einen aliphatischen, linearen oder verzweigten, gegebenenfalls hydroxysubstituierten Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 54 Kohlenstoffatomen und 0 und/oder 1, 2 oder 3 Doppelbin­ dungen steht. 5. Emulsifiers according to claims 1 to 4, characterized in that they are the fatty alcohols Contain formula (II), R²OH (II) in the R¹ for an aliphatic, linear or branched, optionally hydroxy-substituted Hydrocarbon radical with 6 to 54 carbon atoms and 0 and / or 1, 2 or 3 double bin is available.   6. Emulgatoren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Fettalkohole Cetearylalko­ hol, Isostearylalkohol und/oder Guerbetalkohole enthalten.6. Emulsifiers according to claim 4, characterized in that they are fatty alcohols cetearyl alcohol hol, isostearyl alcohol and / or Guerbet alcohols. 7. Verfahren zur Herstellung von Emulgatoren nach Anspruch 1, bei dem man Glucose und über­ schüssigen Fettalkohol in an sich bekannter Weise einer sauren Acetalisierung unterwirft und in dem resultierenden Gemisch aus Alkyloligoglucosiden und überschüssigem Fettalkohol entweder
  • (a) den Fettalkoholgehalt destillativ bis auf den gewünschten Gehalt erniedrigt oder
  • (b) den Glucosidgehalt durch Zugabe von Glucosiden bis auf den gewünschten Gehalt auf­ stockt.
7. A process for the preparation of emulsifiers according to claim 1, in which glucose and excess fatty alcohol are subjected to acidic acetalization in a manner known per se and either in the resulting mixture of alkyl oligoglucosides and excess fatty alcohol
  • (a) the fatty alcohol content is reduced by distillation to the desired content or
  • (b) increases the glucoside content by adding glucosides to the desired content.
8. Verwendung von Emulgatoren nach Anspruch 1 zur Herstellung von kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.8. Use of emulsifiers according to claim 1 for the production of cosmetic and / or pharmaceutical preparations.
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