DE1619182C3 - Verfahren zum Weichmachen von Textilien - Google Patents
Verfahren zum Weichmachen von TextilienInfo
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Description
aufgebracht wird, in der R1 eine Alkylgruppe mit
14 bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 einen
Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen und /i eine kleine ganze Zahl von
2 bis 5 — bedeutet, wobei χ der Zahl der Kohlen-
stoffalome in R1 entspricht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das weichzumachende Textil mit
einer wäßrigen Lösung des äthoxylierten Aminoxyds behandelt wird.
3. Verfahren nach Anspruch I oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein äthoxyliertes Aminoxyd
der Formel
OH
CIflH„—CH-CH,-N
OC*
CH3.
2(C2H4O)
verwendet wird.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Weichmachen von Textilien.
Bei der Herstellung von Textilien ist es seit langem bekannt, eine oder mehrere Endbehandlungsstufen
vorzusehen, deren Aufgabe es ist, den fertigen Textilien eine gewünschte Weichheit oder Griff zu erteilen.
Mit dem Aufkommen von chemischen Textilweichmachern in den 30iger Jahren wurde die Verwendung
einer Vielzahl von chemischen Mitteln zu diesem Zweck allgemein üblich.
In neuerer Zeit wurde die Verwendung von Textilweichmachern auch beim Waschen im Haushalt
üblich. Diese Verwendung wurde in starkem Maße durch die weitverbreitete Anwendung von synthetischen
Detergentien herbeigeführt, welche wesentliche Mengen an Alkaliphosphaten für das Waschen im
Haushalt enthalten. Es ist bekannt, daß gewisse alkalische Phosphate sich mit den Calcium- und
Magnesiumsalzen in hartem Wasser verbinden, wobei Ablagerungen auf den gewaschenen Textilien hinterlassen
werden, die den Textilien eine Härte oder Steifheit erteilen. Die Verwendung von Textilweichmachern
bei der Schlußspülung analog zu der in der Industrie üblicherweise durchgeführten Endbehandlung
von Textilien wurde in starkem Maße beim Waschen im Haushalt eingeführt, um diese charakteristische
Härte zu beseitigen.
Aus der US-Patentschrift 21 69 976 ist bereits eine
Arbeitsweise zur Herstellung von Aminoxydcn bekannt, die als Hilfsstoffe in der Textilindustrie verwendet
werden. Die aus dieser Patentschrift bekannten Aminoxyde enthlten eine wenigstens 8 C-Atome enthaltende
Alkylgruppe, sind jedoch nicht äthoxyliert. Diese als Textilhilfsstoffe bekannten Aminoxyde weisen
jedoch den Nachteil auf, daß sie nicht selbslemulgierend sind, d. h., bei der üblichen Anwendung
ίο in flüssiger Form muß ein Emulgiermittel zugesetzt
werden.
Aufgabe der Erfindung ist es, diesen Nachteil zu vermeiden, d. h., die bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren verwendeten, speziellen Aminoxyde bcnötigen kein Emulgiermittel zur Herstellung einer
stabilen Suspension.
Das erfindungsgemäße Verfahren zum Weichmachen von Textilien zeichnet sich dadurch aus, daß
auf das weichzumachende Textil ein äthoxyliertes Aminoxyd der Formel
OH O R,
R1-CH-CH2-N
R3
-/1(C2H4O)
aufgebracht wird, in der R1 eine Alkylgruppe mit 14
bis 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 einen Alkyl-
oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
und η eine kleine ganze Zahl von 2 bis 5 γ bedeutet,
wobei χ der Zahl der Kohlenstoffatome in R1 entspricht.
Bei einer bevorzugten Ausluhrungsform wird das weichzumachende Textil mit einer wäßrigen Lösung
des äthoxylierten Aminoxyds behandelt. Vorzugsweise wird ein äthoxyliertes Aminoxyd der folgenden Formel
verwendet:
OH
0/Hl
,—CH-CH,-N
2(C2H4O)
OH
CH3
0 .CH3
C2QH41 CH CH, N
' \
' \
CH3
2(C2H4O)
oder
OH
0 CH3I
I T/
I T/
C20H41-CH-CH2-N
CH3
5(C2H4O)
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren behandelten Textilien besitzen einen weichen Griff und sind
nach dem Waschen leichter zu bügeln.
Die Behandlung kann durch Anwendung beliebiger, in der Technik für das Weichmachen von Textilien
benutzter Verfahren ausgeführt werden. Im allgemeinen sollen diese Verfahren die Bildung von
mindestens einer monomolekularen Schicht auf dem weichzumachenden Textilgut zustandebringen. Eines
der wirksamsten und verbreitetsten Verfahren besteht darin, eine etwa 0,01 gewichtsprozentige wäßrige Dispersion
des Textilweichmachers herzustellen und das weichzumachende Textil in eine solche Dispersion
einzutauchen. Bei Verwendung von Weichmachern mit geeigneter Substantivität wird der in dem Wasser
dispergierte Weichmacher völlig auf das' weichzumachende
Textilgut aufziehen. Es sind jedoch auch andere Anwendungsverfahren bekannt. Ein für
Haushaltszwecke vorgeschlagenes Verfahren besteht darin, den Weichmacher in einen Sprühbehälter zu
verpacken, wodurch das Mittel als Nebel aufgesprüht und unmittelbar auf das weichzumachende Textilgut
aufgebracht werden kann. Dieses Verfahren führt offenbar zu einem Film mit wesentlich mehr als
monomolekularer Dicke. Die überschüssige Menge des Weichmachers ist jedoch in keiner Weise nachteilig
für die weichmachende Wirkung des angewendeten Mittels.
Das Weichmachungsvermögen verschiedener organischer Verbindungen ist schwer vorherzusagen. Viele
der handelsüblichen Weichmacher sind dadurch gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere Fettsäurereste
mit 16—20 Kohlenstoffatomen tragen. Weisen die Fettsäurereste dieser Verbindungen wesentlich
weniger als 16 Kohlenstoffatome auf, so geht das Weichmachungsvermögen verloren. Andererseits neigen
Verbindungen mit Fettsäureresten von wesentlich mehr als 20 Kohlenstoffatomen dazu, dem Textilgut
ein unerwünschtes Wasserabstoßungsvermögen mitzuteilen.
Nichtsdestoweniger bietet die bloße Anwesenheit von Fettsäureresten mit 16—20 Kohlenstoffatomen
in einer Verbindung noch keine Sicherheit, daß diese auch Textilweichmachungsvermögen besitzt.
Die Kettenlänge der Fettsäurereste in dem Textilweichmacher scheint nahe verwandt mit dem hydrophilen-hydrophoben
Gleichgewicht dieser Verbindungen zu sein. In qualitativer Hinsicht ist es bekannt,
daß die erfolgreichen Textilweichmacher eine Randlöslichkeit haben müssen, d. h., es müssen Verbindungen
sein, welche sich in Wasser eher kolloidal als in Form einer echten Lösung auflösen. Stoffe, welche zu
gut löslich sind, werden nicht leicht von dem Textilgut aufgenommen, aber selbst wenn sie aufgenommen
werden, gehen sie durch nachfolgendes Waschen verloren. Andererseits sind Weichmacher, welche zu
wenig löslich sind, üblicherweise unwirksam, da sie nicht in Wasser in einer ausreichend hohen Konzentration
dispergiert werden können, um brauchbare Ergebnisse zu liefern.
Es ist klar, daß eine gewisse Breite im Regeln des
hydrophilen-hydrophoben Gleichgewichts der verschiedenen Klassen von oberflächenaktiven Mitteln
vorhanden ist.
Neben dem gerade beschriebenen Randlöslichkeitsvermögen,das nur eine der wesentlichen Eigenschaften
eines brauchbaren Textilweichmachers darstellt, sind jedoch auch noch andere Eigenschaften erwünscht.
So ist die Substantivität eines Weichmachers besonders wichtig, da sie nicht nur eine wirksame Ablagerung
des Textilweichmachers auf dem weichzumachenden
ίο Textilgut bewirkt, sondern auch einen Verlust des
Textilweichmachers durch nachfolgendes Waschen verhindert. Im Falle der bekannten quaternären
Ammoniumverbindungen wird Substantivität gegenüber Baumwolle (welche besonders wichtig ist) üblicherweise
der elektrostatischen Anziehung zwischen den negativ geladenen Baumwollmolekülen und den
positiv geladenen quaternären Ammoniumionen zugeschrieben. Es sind auch andere Textilweichmacher
mit Substantivität bekannt, welche jedoch nicht die charakteristische positive Ladung des quaternären
Ammoniumions besitzen. Bezüglich dieser ist die theoretische Basis der Substantivität nicht bekannt.
Noch eine andere wichtige Eigenschaft die ein
brauchbarer Textilweichmacher besitzen muß, ist die Fähigkeit leicht bei der Herstellung von Ansätzen
für Haushaltszwecke dispergiert zu werden. In dieser Hinsicht sind die äthoxylierten Derivate der Aminoxyde
besonders geeignet. Es wurde gefunden, daß die äthoxylierten Verbindungen die überraschende
und unerwartete Eigenschaft besitzen, selbstemulgierend zu sein. Daher ist die Anwesenheit von Emulgatoren
oder Emulsionsstabilisatoren beim erfindungsgemäßen Weichmachungsverfahren nicht erforderlich.
Im folgenden sind einige Beispiele von Aminoxyden aufgeführt, welche äthoxyliert und dann bei dem
erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können:
N-(2-Hydroxypropyl)-N-(2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyhexadecylaminoxyd,
N,N-(Di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyoctadecyl-
aminoxyd,
N,N-(Di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyeicosyl-
aminoxyd,
N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyocta-
N-Äthyl-N-(2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyocta-
decylamlnoxyd,
N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-2-hydroxy-
eicosylaminoxyd.
Im allgemeinen können diese Verbindungen durch Umsetzung eines 1,2-Epoxyalkans mit einem sekundären
Amin gemäß der folgenden Gleichung hergestellt werden:
Alkyl—CH-CH2 + HN
OH
Alkyl—CH-CH2-N
Alkyl—CH-CH2-N
worauf das sich ergebende 2-Hydroxy-alkylamin nach
bekannten Verfahren oxydiert werden kann. Geeignete Verfahren unter Verwendung von Wasserstoffperoxyd
oder anderen Oxydationsmitteln sind in den USA-Patentschriften 2169 976 und 27 69 824 offenbart.
Die Herstellung dieser Verbindungen wird nachfolgend erläutert. .
Herstellungsvorschrift A
a) Herstellung von 2-Hydroxyalkylaminen
In einen 500-ml-Erlenmeyerkolben wird eine Mischung,
bestehend aus 0,3 Mol eines 1,2-Epoxyalkans, 0,3 Mol (31,5 g) Diäthanolamin und 50 ml 95%igem
Äthylalkohol (in dem Fall von l^-Epoxyoctadecanol
sind 100 ml Alkohol erforderlich) gegeben. Die Mischung wird unter gelegentlichem Rühren erwärmt,
bis einer homogene Lösung erhalten wird. Der Alkohol wird dann abdestilliert. Restliche Alkoholspuren werden
durch Erwärmen des Rückstands unter verringertem Druck entfernt. Das Produkt N,N-(Di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyalkylamin
wird auf Raumtemperatur gekühlt, wobei es erstarrt. Eine Probe des rohen Produktes wird aus Äthylacetat umkristallisiert und
das umkristallisierte Material zur Analyse und Schmelzpunktbestimmung verwendet. Auf diese Weise werden
N,N - (Di - 2 - hydroxyäthyl) - 2 - hydroxyhexadecylamin und N,N-(Di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyoctadecylamin
hergestellt.
Diese Arbeitsweise wird unter Einsatz von Methyläthanolamin und Di-2-hydroxypropylamin anstelle
des obenerwähnten Di-2-hydroxyäthylamins mit der Abänderung wiederholt, daß die Umkristallisation
ausgelassen wird. Die so hergestellten Produkte sind:
N-Methyl-N-(2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyhexadecylamin,
N,N-(2-Hydroxypropyl)-2-hydroxyhexadecylamin.
b) Herstellung von 2-Hydroxyalkylamin-N-oxyd
Zu einer alkoholischen Lösung eines 2-Hydroxyalkylamins, hergestellt aus 0,04 Mol sek.Amin und
0,04 Mol 1,2-Epoxyalkanin 100 ml 95%igem Alkohol,
werden 24 ml 30%iges Wasserstoffperoxyd zugesetzt. Die Lösung wird auf 40 bis 500C während 24 Stunden
gehalten, überschüssiges Wasserstoffperoxyd wird" dann durch Einbringen einer 2,5 χ 5-cm-Platinfolie
in die Lösung zersetzt und während ,weiterer 3 bis 4 Tage, stehengelassen. Wenn sich, keine Gasblasen
mehr auf der Oberfläche des Platins bilden, wird es entfernt und das Lösungsmittel unter Einleiten eines
starken Luftstroms über die Oberfläche der Lösung verdampft. Die verbleibende Phase wird in einen Kessel
gebracht und über .Phosphorpentoxyd bei einem Druck von 0,5 mm Quecksilbersäure getrocknet. Der
getrocknete Rückstand wird aus Äthylacetat umkristallisierl. Das isolierte Produkt enthält freies Wasserstoffperoxyd,
bestimmt durch einen Kaliumjodstärketest. Um dieses restliche Wasserstoffperoxyd zu zersetzen,
wird das kristallisierte Aminoxyd in Äthylacetat bei 50° C gelöst und 0,1 bis 0,5 g festes Bleiacetat
zugesetzt. Wenn die Gasentwicklung aufgehört hat, wird die Suspension filtriert. Die so hergestellten
Verbindungen sind:
N,N-(Di-2-hydroxyäthyl)-2-hydroxyhexadecyl-
aminoxyd,
KN-fDW-hydroxyäthylK^-hydroxyoctadecyl-
aminoxyd,
N-Methyl-N-(2-hydroxyälhyl)-2-hydroxyhexa-
decylaminoxyd und
N,N-(Di-2-hydroxypropyl)-2-hydroxyhexa-
decylaminoxyd.
Jede der vorstehenden Verbindungen kann in die entsprechende äthoxylierte Verbindung durch Umsetzen
mit Äthylenoxyd nach bekannten Verfahren übergeführt werden. Auf diese Weise hergestellte
äthoxylierte Aminoxyde sind z. B. folgende:
[RN-Dimethyl^-hydroxyocladecylaminoxyd]-2
· [äthylenoxyd],
[HN-Dimethyl^-hydroxydocosylaminoxyd]-5
· [äthylenoxyd],
[N-Methyl-N-(2-hydroxypropyl)-2-hydroxydocosylaminoxyd]-10 · [äthylenoxyd].
Herstellungsvorschrift B
In Abwandlung des unter A beschriebenen Herstellungsverfahrens können die erfindungsgemäß verwendeten
äthoxylierten Aminoxide auch in der Weise hergestellt werden, daß die gemäß A gewonnenen
2-Hydroxyalkylamine zuerst äthoxyliert und erst dann oxydiert werden.
a) Herstellung von hexaäthoxyliertem
N-(2-hydroxyhexadecyl)-diäthanolamin-N-oxyd '"
N-(2-hydroxyhexadecyl)-diäthanolamin-N-oxyd '"
1,2-Epoxyhexadecan wird mit Diäthanolamin gemäß dem Verfahren A umgesetzt und das Umsetzungsprodukt gewonnen. Danach wird das erhaltene
N-(2-hydroxyhexadecyl)-diäthanoIamin unter Verwendung eines üblichen Äthoxylierungsverfahrens äthoxyliert.
Eine Mischung des Amins und einer katalytischen Menge von Natriummethylat wird auf 150
bis 180'1C erwärmt, und Äthylenoxyd durch die Mischung geleitet. Das Äthylenoxyd wird so lange eingeleitet,
bis die Gewichtszunahme der Mischung der für die Addition von 6 MolÄthylenoxydproMolAmin
berechneten Zunahme entspricht. Der Katalysator wird dann neutralisiert und das.Rtaktionsprodukt
abgetrennt.
- Die Oxydation des äthoxylierten N-(2-hydroxyhexadccyl)-diäthanolamins
wird, wie unter A für die Oxydation von nicht-äthoxylierten Analogen erläutert,
durchgeführt. In einem 150-ml-Becherglas werden
10 g äthoxyliertes Amin in 50 ml Isopropanol. gelöst.·
5 ml 30%iges Wasserstofiperoxyd werden zugefügt und die erhaltene Lösung auf 40 bis 50''C während
12 Stunden erwärmt. Danach wird das nicht umgesetzte Peroxyd mit Platinfolie zerstört und das Produkt
gewonnen. Das Produkt hat folgende Formel:
60
In analoger Weise können andere Verbindungen hergestellt werden, z. B.
N-Melhyl-N-(2-hydroxyäthyl-2-hydroxyoctadecylaminoxyd,
N.N-Dimethyl^-hydroxyoctadecylaminoxyd,
NjN-Dimethyl^-hydroxydocosylaminoxyd.
NjN-Dimethyl^-hydroxydocosylaminoxyd.
65 OH
C14H7Q CH CH7 N
O C2H4OH
C2H4OH
6(C2H4O)
55 Es sei noch daraufhingewiesen, daß bei der aus der
US-Patentschrift 2185163 bekannten Arbeitsweise
zur Umsetzung von Aminoxyden tertiärer Amine mit
Äthylenoxyd bei erhöhten Temperaturen in Anwesenheit von Wasser ein quartäres Ammoniumäthoxylat
erhalten wird. Bei dem hier beschriebenen Herstellungsverfahren wird jedoch unter solchen Bedingungen
gearbeitet, daß kein quaternäres Ammoniumäthoxylat, sondern ein äthoxyliertes Aminoxyd
der angegebenen Formel erhalten wird.
Verschieden äthoxylierte Verbindungen, hergestellt gemäß den Vorschriften A oder B werden auf ihr
Texti!weichmachungsvermögen wie folgt getestet:
Drei quadratische Stücke von Startexluch und drei quadratische Stücke von Terrytuch (Frottiertuch)
von 10 cm Seitenlange werden in einem Tergometer in 1000 ml einer Lösung eines üblichen Reinigungsmittels
mit einer Konzentration von 100 g pro 40 1 Wasser gewaschen. Der Rührer wird 20 Minuten
betätigt und die Waschflotte hat eine Temperatur von 52 C.
Nach 20 Minuten Waschzeil werden die Tücher 5 Minuten in 1000 ml Wasser bei 38 C gespült.
Danach werden die Tücher mit einer zweiten Spüllösung behandelt, welche ein gemäß A oder B hergestelltes
äthoxyliertes Aminoxid enthält. Diese Spüllösung besteht aus 1000 ml einer Dispersion dieser
Verbindung mit einer Konzentration von 37 g pro 40 1. Bei dieser Behandlung wird ebenfalls das Tergometer
verwendet. Die Behandlungstemperatur beträgt 38" C.
Nach dem zweiten Spülen werden die Tücher ίο getrocknet und anschließend ihre Weichheit durch
eine Gruppe von Laborpersonal gewerlet.
Unter Anwendung der zuvor beschriebenen Untersuchungsmethode werden die folgenden, erfindungsgemäß
verwendeten Weichmacher untersucht:
Verbindung
Erzielte
Wirkung
Wirkung
OH
C16Ha-CH-CH2-N
OH
O CH,
C20H41-CH-CH2-N
OH
C20H41-CH-CH2-N
CH3 O CH3
2(C2H4O)
2(C2H4O)
gut
5(C2H4O)
gut
Beis
Dieses Beispiel betrifft eine Flüssigeinstellung eines erfindungsgemäß zu verwendenden äthoxylierten
Aminoxids, wie sie als Handelsprodukt vertrieben werden kann:
[N,N - Dimethyl - 2 - hydroxydocoyl-
aminoxyd] · 5[äthylenoxyd] 6,0%
Wasser 94,0%
100,0% Diese Flüssigeinslellung kann in einer Konzenp
i e 1 2
tralion von 50 bis 100 ml auf 20 bis 30 1 Flotte bei Zimmertemperatur verwendet werden. Der Konzentrationsbereich
ergibt sich aus den unterschiedlichen, verwendeten Waschmaschinen und ebenso auch aus
den unterschiedlichen Gewohnheilen des Verbrauchers.
Mit diesem Weichmacher wird bei einer Konzentration von 50 ml Flüssigeinstellung auf 20 1 Spülwasser
ein sehr guter, weichmachender Effekt bei Frottiertextilien erzielt.
709 528/4E·
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Verfahren zum Weichmachen von Textilien, .dadurch gekennzeichnet, daß auf das weichzumachende Textil ein äthoxyliertes Aminoxyd der FormelOH OI X/R1-CH-CH2-N ·■ H(C2H4O)
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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-
1966
- 1966-11-25 DE DE1619182A patent/DE1619182C3/de not_active Expired
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