DE1520933B2 - Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden und deren Verwendung als Schmelzkleber

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DE1520933B2 DE1520933A DESC035202A DE1520933B2 DE 1520933 B2 DE1520933 B2 DE 1520933B2 DE 1520933 A DE1520933 A DE 1520933A DE SC035202 A DESC035202 A DE SC035202A DE 1520933 B2 DE1520933 B2 DE 1520933B2
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Description

1 bis 2 Stunden im Vakuum von 15 bis 20 Torr durchgeführt. An Stelle der freien Säuren können auch deren Ester, wie Methyl- und Äthylester, eingesetzt werden.
Erfindungsgemäß hergestellte Copolyamide haben Schmelzklebereigenschaften, die über längeren Zeitraum hinweg stabil bleiben. Verklebungswerte sinken auch nach Alterung nicht unter die Anfangswerte ab.
Beispiel
400 g 99 %ige dimere Fettsäure (Verseifungszahl 197) wurden mit 52 g Adipinsäure und 49,4 g Hexamethylendiamin (Aminzahl 964) vermischt, und nach
Erwärmen auf 6O0C wurden 38,3 g Äthylendiamin (Aminzahl 1865) zugesetzt. :
(Äthylendiamin: Hexamethylendiamin
= 0,6: 0,4 Äquivalente).
Innerhalb von 2 Stunden wurde die Reaktionstemperatur auf 230° C gebracht und 4 Stunden bei dieser Temperatur belassen. Während der letzten 2 Stunden wurde ein Vakuum von etwa 20 mm Hg angelegt. Das erhaltene Copolyamid wies eine Aminzahl von 2,7 und eine Säurezahl von 1,6 auf. Der Erweichungspunkt betrug 172° C. Das Produkt zeigte eine Schälfestigkeit von 7,78 kg/cm (gemessen an Stahl).
Weitere Copolyamide wurden in analoger Weise dargestellt und sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.
Beispiel Dimere Fettsäure Kettenabbrecher Co-Dicarbonsäure Äthylendiamin
2 400 g (96%) 40 g Adipinsäure 41,3 g
3 400 g (96%) 20 g Stearinsäure 10 g Adipinsäure 32,8-g-
4 400 g (96%) 16 g Sojaölfettsäure 52 g Adipinsäure 39,35 g
5 400 g (96%) 16 g Stearinsäure 52 g Adipinsäure 39,5 g
6 400 g (96%) 20 g Sojaölfettsäure 12 g Adipinsäure '· 29,6 g
7 400 g (96%) — 16 g Adipinsäure 24,5 g -
8 400 g (96%) — 24 g Adipinsäure 36,7 g
9 400 g (96%) — 40 g Adipinsäure 41,3 g
10 420 g Dimethylester — 23,73 g Terephthalsäure- 35,3 g
der dimeren dimethyiestpr
Fettsäure
11 400 g (96%) — Sebacinsäure 38,1g
Die folgenden Vergleichsversuche sollen den Unterschied zu den Schälfestigkeiten der erfindungsgemäß hergestellten Copolyamide aufzeigen:
Beispiel Dimere Fettsäure Kettenabbrecher Co-Dicarbonsäure Äthylendiamin
A
B
C		 400 g (96%)
400 g (96%)
400 g (75%)		 — 16 g Adipinsäure
40 g Adipinsäure		 42,5 g
49,1 g
35,3 g
HDA = Hexamethylendiamin. NDA = Nonamethylendiamin. AMStA = Isomerengemisch des 9,10-Aminomethyl-stearyl-amins.
Beispiel Co-Diamin Äquivalenz
verhältnis
der Diamine		 Aminzahl Säurezahl Erweichungs
punkt		 Schälfestigkeit
kg/cm
2 34,5 g HDA 0,7:0,3 2,11 2,20 170° C 5,43
3 27,3 g HDA 0,7:0,3 2,03 2,00 125° C 4,70
4 50,75 g HDA 0,6:0,4 2,50 1,62 173° C 7,41
5 50,8 g HDA 0,6:0,4 2,75 1,49 1740C 4,56
6 38,2 g HDA 0,6:0,4 1,73 1,91 117° C 5,24
7 65,0 g NDA 0,5:0,5 1,90 2,62 98° C 6,13
8 78,5 g AMStA 0,7:0,3 2,80 4,43 166° C 8,48
9 88,4 g AMStA 0,7:0,3 2,22 4,49 1950C 5,69
10 29,2 g HDA 0,7:0,3 2,69 2,34 171°C 4,80
11 31,5 g HDA 0,7:0,3 2,50 2,15 1350C 5,30
1 250 933
Die folgenden Vergleichsversuche sollen den Unterschied zu den Schälfestigkeiten der erfindungsgemäß hergestellten Copolyaxnide aufzeigen:
Beispiel Co-Diamin Äquivalenz-
Verhältnis
der Diamine		 Aminzahl Säurezahl Erweichungs
punkt		 Schälfestigkeit
kg/cm
A
B
C		 45,9 g HDA 0,6:0,4 ■ 2,99 -
• 2,46
3,09		 2,40
4,08
1,80		 105° C
1790C
162° C ■■ 		1,42
1,53
1,13
J ■' J-

Claims (2)

1 ■ 2 ■' ' falls unter Mitverwendung von Monocarbonsäuren Patentansprüche: als. Viskositätsregler ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Diaminkomponente ein Gemisch aus Äthylen-
1. Verfahren zur Herstellung von Copolyamiden diamin und Hexamethylendiamin, Nonamethylendurch Polykondensation bei Temperaturen zwi- 5 diamin oder dem Isomerengemisch des 9,10-Aminoschen 180 und 250 0C von Diaminen mit polymeren methyl-stearylamins verwendet, jrobei das Äqui-Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt an valenzverhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, und mit dem mitverwendeten Diamin 0,7: 0,3 bis 0,5: 0,5 be-Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacin- trägt.
säure oder Terephthalsäure oder deren Estern, ge- ίο Die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwengebenenfalls unter Mitverwendung von Mono- deten polymeren Fettsäuren, deren Gehalt an dimeren carbonsäuren als Viskositätsregler, dadurch Fettsäuren 90 bis 100%, insbesondere 95 bis 100 %, begekennzeichnet, daß man als Diamin- trägt, sind in bekannter Weise aus natürlichen gekomponente ein Gemisch aus Äthylendiamin und sättigten oder ungesättigten Fettsäuren, die eine oder Hexamethylendiamin, . Nonamethylendiamin oder 15 mehrere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppel- oder Dreidem Isomerengemisch des 9,10-Aminomethyl- fachbindungen aufweisen, erhältlich und enthalten, stearyl-amins verwendet, wobei das Äquivalenz- falls sie nicht ausschließlich aus den dimeren Fett-Verhältnis zwischen dem Äthylendiamin und dem säuren bestehen, außer den dimeren Fettsäuren noch mitverwendeten Diamin 0,7: 0,3 bis 0,5: 0,5 be- wechselnde Mengen monomerer und trimerer Fettträgt, ao säuren. Wenn ihr Gehalt an trimeren Fettsäuren zu ·.
2. Verwendung der nach Anspruch 1 herge- hoch ist, werden nicht nur die Schmelzviskosität und stellten Copolyamide als Schmelzkleber. die Schälfestigkeit ungünstig beeinflußt, es nimmt auch
die Gelierungstendenz zu. Die Verwendung eines Gemisches aus 95% dimerer Fettsäure und 5% trimerer
25 Fettsäure führt zu einer Gelierung bei der Umsetzung
mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Diamingemisch. Schon ein 50 %iger Ersatz der in diesem Ge-
Die Herstellung von Polyamiden aus dimerisierten misch enthaltenen trimeren Fettsäure durch-monomere Fettsäuren und Diaminen, wie Äthylendiamin, ist be- Fettsäure verhindert die Gelierung,
kannt. Diese Polyamide sind jedoch spröde und finden 30 Obwohl hohe Schmelzviskositäten gute Klebeigenaus diesem Grunde nur eine beschränkte Anwendungs- schäften bewirken, sind aus Gründen einer besseren möglichkeit als Schmelzkleber, zumal ihre Schälfestig- Handhabung vielfach niedrigere Viskositäten erforderkeiten sehr gering sind. Es ist auch bekannt, in diese lieh. Dies kann beim erfindungsgemäßen Verfahren Polyamide eine weitere Dicarbonsäure zusätzlich ein- durch die Mitverwendung von Monocarbonsäuren als zubauen, wodurch zwar höhere Erweichungspunkte, 35 Viskositätsregler erreicht werden, wobei als Monojedoch keine Verbesserung der Klebeigenschaften er- carbonsäuren insbesondere ungesättigte Fettsäuren zielt werden. Fernerhin haben solche Schmelzkleber verwendet werden, da sie die Schälfestigkeitseigenauf dem Markt Eingang gefunden, die durch Ver- schäften der erfindungsgemäß hergestellten Copolyschmelzen eines neutralen Polyamids der oben be- amide günstig beeinflussen.
schriebenen Art mit einem Polyaminoamid mit Amin- 40 Die in die erfindungsgemäß hergestellten Copolyzahlen um 100 erhalten werden. Auch diese Kombi- amide eingebaute Adipinsäure, Korksäure, Azelainnationen bewirken keine wesentliche Verbesserung der säure, Sebacinsäure oder Terephthalsäure beeinflußt Klebeigenschaften. die Erweichungspunkte dieser Copolyamide und ver-
Gemäß der belgischen Patentschrift 631 245 aus poly- bessert beim Einbau geringer Mengen nicht nur ihre meren Fettsäuren, die mehr als 80 Gewichtsprozent, 45 mechanischen Eigenschaften, sondern zusätzlich auch z. B. 99 Gewichtsprozent, dimere Fettsäuren neben ihre Schälfestigkeiten. Ein steigender Einbau dieser monomeren und trimeren Fettsäuren in bestimmten Co-Dicarbonsäuren über eine optimale Menge hinaus Verhältnissen zueinander enthalten, Dicarbonsäuren verschlechtert dann zwar die Schälfestigkeit, ver- und Äthylendiamin oder 1,3-Diaminopropan herge- bessert dagegen die Kohäsionseigenschaften und stellte Polyamide weisen in bezug auf entsprechende, 50 steigert den Erweichungspunkt, wobei ein Kompromiß jedoch mit polymeren. Fettsäuren, deren Gehalt an geschlossen werden kann zwischen dem erforderlichen dimeren Fettsäuren unterhalb von 80 Gewichtsprozent Erweichungspunkt, den kohäsiven sowie den adliegt, hergestellte Polyamide verbesserte mechanische häsiven Eigenschaften. Die Co-Dicarbonsäuremenge Eigenschaften, wie eine erhöhte Dehnbarkeit, auf. Mit kann z. B. bei der Adipinsäure bis zu 15 %, bezogen diesen Verbesserungen geht jedoch keine nennens- 55 auf die dimere Fettsäure, betragen. Ein höherer Gehalt werte Verbesserung der Klebeigenschaften, insbeson- als 15% wirkt sich auf die Schälfestigkeiten bereits undere der Schälfestigkeit, einher. günstig aus. Bei der Sebacinsäure ist wegen ihrer
Das erfindungsgemäße Verfahren führt hingegen zu größeren Kettenlänge ein etwas höherer Gehalt zu Copolyamiden mit wesentlich verbesserten Klebeigen- wählen, um etwa die gleichen Erweichungspunkte zu schäften, die insbesondere als Schmelzkleber mit hohen 60 erzielen.
Schälfestigkeiten Verwendung finden. Eine weitere Möglichkeit, die Erweichungspunkte
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäß hergestellten Copolyamide in von Copolyamiden durch Polykondensation bei Tem- einem gewissen Bereich zu variieren, besteht in der peraturen zwischen 180 und 2500C von Diaminen mit Wahl des neben dem Äthylendiamin verwendeten polymeren Fettsäuren oder deren Estern, deren Gehalt 6g längerkettigen Co-Diamins.
an dimeren Fettsäuren 90 bis 100% beträgt, und mit Die Polykondensation erfolgt in bekannter Weise
Adipinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebacinsäure bei Temperaturen zwischen 180 und 2500C, insbeson- oder Terephthalsäure oder deren Estern, gegebenen- dere bei 2300C, und wird zweckmäßig in den letzten
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