DE1265749B - Process for the production of carboxylic acid chlorides - Google Patents

Process for the production of carboxylic acid chlorides

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DE1265749B DEF48472A DEF0048472A DE1265749B DE 1265749 B DE1265749 B DE 1265749B DE F48472 A DEF48472 A DE F48472A DE F0048472 A DEF0048472 A DE F0048472A DE 1265749 B DE1265749 B DE 1265749B
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Rudolf Kostka
Dipl-Chem Dr Joachim Ribka
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Description

Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden durch Umsetzung freier Carbonsäuren mit Phosphoroxychlorid bei erhöhter Temperatur und ist dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von mindestens 0,2 Mol eines tertiären organischen Amins oder Carbonsäureamids pro Mol Carbonsäure, gegebenenfalls in inerten Verteilungs- oder Lösungsmitteln, vornimmt.Process for the preparation of carboxylic acid chlorides The present Invention relates to a process for the preparation of carboxylic acid chlorides by Reaction of free carboxylic acids with phosphorus oxychloride at elevated temperature and is characterized in that the reaction in the presence of at least 0.2 Moles of a tertiary organic amine or carboxamide per mole of carboxylic acid, optionally in inert dispersing agents or solvents.

Als tertiäre organische Amine oder Carbonsäureamide kommen insbesondere tertiäre aliphatische, hydroaromatische oder aromatische Amine, heterocyclische Stickstoffverbindungen und am Stickstoff zweifach substituierte Säureamide in Betracht, beispielsweise Dimethylanilin, Dimethylcyclohexylamin, Triäthylamin, N-Methylpiperidin, Pyridin und seine Homologen, Imidazol, Chinolin, Benztriazol, Dimethylformamid, N-Formylpiperidin, N-Acetylpiperidin, N-Methylpyrrolidon oder Phosphorsäuretrisdimethylamid. Particularly suitable tertiary organic amines or carboxamides are tertiary aliphatic, hydroaromatic or aromatic amines, heterocyclic Nitrogen compounds and acid amides which are disubstituted on nitrogen are possible, for example dimethylaniline, dimethylcyclohexylamine, triethylamine, N-methylpiperidine, Pyridine and its homologues, imidazole, quinoline, benzotriazole, dimethylformamide, N-formylpiperidine, N-acetylpiperidine, N-methylpyrrolidone or phosphoric acid trisdimethylamide.

Zur Herstellung der Carbonsäurechloride nach dem vorliegenden Verfahren eignen sich gesättigte und ungesättigte aliphatische sowie cycloaliphatische, aliphatisch-aromatische und aromatische Carbonsäuren. For the preparation of the carboxylic acid chlorides according to the present process Saturated and unsaturated aliphatic as well as cycloaliphatic, aliphatic-aromatic are suitable and aromatic carboxylic acids.

Die Durchführung des Verfahrens erfolgt zweckmäßig in einem indifferenten Verteilungs- oder Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Toluoyl, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Ligroin. The procedure is expediently carried out in an indifferent manner Distribution agents or solvents, such as benzene, toluoyl, xylene, chlorobenzene, Dichlorobenzene, nitrobenzene or ligroin.

Das Verfahren kann gegebenenfalls auch ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Die Menge an tertiärer organischer Stickstoffverbindung, die verfahrensgemäß verwendet wird, kann innerhalb sehr weiter Grenzen schwanken. Beispielsweise kann die Stickstoffverbindung, wie Dimethylformamid, Pyridin oder Dimethylanilin, im Überschuß angewendet werden und dabei gleichzeitig als Lösungsmittel dienen.The process can optionally also be carried out without a solvent will. The amount of tertiary organic nitrogen compound used according to the method is used can vary within very wide limits. For example, can the nitrogen compound, such as dimethylformamide, pyridine or dimethylaniline, im Excess can be used and at the same time serve as a solvent.

Führt man die Umsetzung jedoch in einem indifferenten Lösungsmittel, wie beispielsweise Toluol, durch, so sind verhältnismäßig geringe Mengen erforderlich.However, if the reaction is carried out in an inert solvent, such as toluene, relatively small amounts are required.

Beispielsweise benötigt man, bezogen auf die eingesetzte Carbonsäure, wesentlich weniger als 1 Äquivalent, beispielsweise 0,2 Äquivalent und noch weniger.For example, based on the carboxylic acid used, significantly less than 1 equivalent, for example 0.2 equivalent and even less.

Es ist erforderlich, etwa 0,2 Mol der tertiären organischen Stickstoffverbindung pro Mol Carbonsäure zu verwenden, da sonst in einzelnen Fällen die Gefahr besteht, daß die Carbonsäure nicht vollständig in das Carbonsäurechlorid übergeführt wird oder aber daß sich in einer Nebenreaktion zum Teil das Carbonsäureanhydrid bildet. Manchmal ist es vorteilhaft, nicht nur eine organische Stickstoffverbindung dem Reaktionsgemisch zuzusetzen, sondern ein Gemisch zweier oder mehrerer Verbindungen, beispielsweise ein Gemisch aus 0,1 Äquivalent Dimethylformamid und 0,1 Äquivalent Pyridin pro Äquivalent Carbonsäure, zu verwenden. It requires about 0.2 moles of the tertiary organic nitrogen compound to be used per mole of carboxylic acid, otherwise there is a risk in individual cases that the carboxylic acid is not completely converted into the carboxylic acid chloride or that the carboxylic acid anhydride is partly formed in a side reaction. Sometimes it is beneficial not to just use an organic nitrogen compound To add reaction mixture, but a mixture of two or more compounds, for example a mixture of 0.1 equivalent of dimethylformamide and 0.1 equivalent Pyridine per equivalent of carboxylic acid.

Das Phosphoroxychlorid geht nach der Umsetzung mit den Carbonsäuren wahrscheinlich in ein Gemisch von Anhydrophosphorsäuren über. Dieses Gemisch bleibt in Lösung, oder es scheidet sich als glasig erstarrendes Harz an der Gefäßwand ab, je nachdem, ob es in dem verwendeten Lösungsmittel löslich oder unlöslich ist. Bei Durchführung der Reaktion in Dimethylformamid erhält man beispielsweise eine klare Lösung, während man bei Verwendung von Toluol als Verdünnungsmittel eine harzige Abscheidung erhält. Von diesen harzig-glasigen Abscheidungen kann man das entstandene, gelöste Carbonsäurechlorid leicht abtrennen und das Harz durch Behandeln mit.heißem Wasser aus dem Gefäß leicht herauslösen. The phosphorus oxychloride goes after the reaction with the carboxylic acids probably in a mixture of anhydrophosphoric acids. This mixture remains in solution, or it is deposited as a glassy solidifying resin on the vessel wall, depending on whether it is soluble or insoluble in the solvent used. at Carrying out the reaction in dimethylformamide, for example, gives a clear one Solution, while when using toluene as a diluent a resinous Receives deposition. From these resinous-vitreous deposits one can see the resulting, Easily separate the dissolved carboxylic acid chloride and treat the resin with hot Slightly dissolve the water from the container.

Die für die Umsetzung von 1 Mol Carbonsäure notwendige Menge an Phosphoroxychlorid beträgt im allgemeinen etwa 0,6Mol. Verwendet man weniger Phosphoroxychlorid, so erhält man keinen vollständigen Umsatz der Carbonsäure, oder es bildet sich in einer Nebenreaktion das Anhydrid der Carbonsäure. The amount of phosphorus oxychloride necessary for the conversion of 1 mole of carboxylic acid is generally about 0.6 moles. If less phosphorus oxychloride is used, so one does not obtain complete conversion of the carboxylic acid, or it is formed in one Side reaction is the anhydride of the carboxylic acid.

Eine größere Menge an Phosphoroxychlorid schadet gewöhnlich nicht. In vielen Fällen empfiehlt sie sich zur Erzielung einer optimalen Ausbeute.A larger amount of phosphorus oxychloride usually does no harm. In many cases it is advisable to achieve an optimal yield.

Das vorliegende Verfahren kann auch, ausgehend von Phosphorpentachlorid, als Chlorierungsmittel durchgeführt werden. Gegenüber der bisher üblichen Methode bietet diese Abänderung des Verfahrens den Vorteil, daß das als Zwischenprodukt auftretende Phosphoroxychlorid sogleich weiterreagiert, so daß eine wesentlich günstigere Ausnutzung des eingesetzten Phosphorpentachlorids erfolgt. Versuche haben ergeben, daß bereits 0,4 Mol Phosphorpentachlorid 1 Mol Carbonsäure mit etwa 95 0/ger Ausbeute in das Carbonsäurechlorid überführen, d.h., daß man zur Herstellung von 1 Mol Carbonsäurechlorid nicht mehr 1 Mol PCl5 = 208,3 g benötigt, sondern bereits mit 0,4 Mol PCl5 = 83,3 g auskommt. Es ergibt sich also, daß das Verfahren der Erfindung auch überall dort mit Erfolg angewendet werden kann, wo das Phosphoroxychlorid nicht von vornherein eingesetzt wird, sondern erst im Verlauf einer vorangehenden Reaktion gebildet wird. The present process can also, starting from phosphorus pentachloride, be carried out as chlorinating agents. Compared to the previously usual method This modification of the process offers the advantage that it can be used as an intermediate product occurring phosphorus oxychloride immediately reacts further, so that a much cheaper one Utilization of the phosphorus pentachloride used takes place. Tests have shown that already 0.4 moles of phosphorus pentachloride 1 mole of carboxylic acid with about Convert 95 0 / ger yield into the carboxylic acid chloride, i.e. that one for the preparation 1 mole of PCl5 = 208.3 g of 1 mole of carboxylic acid chloride is no longer required, but already makes do with 0.4 mol of PCl5 = 83.3 g. It thus follows that the method of the invention can also be used with success wherever the phosphorus oxychloride cannot is used from the start, but only in the course of a previous reaction is formed.

Gegenüber dem aus der deutschen Patentschrift 642 519 bekannten Verfahren zur Herstellung der Chloride von aromatischen Carbonsäuren benötigt das erfindungsgemäße Verfahren wesentlich geringere Mengen an Phosphoroxychlorid und wesentlich kürzere Reaktionszeiten. Compared to the method known from German patent specification 642 519 for the preparation of the chlorides of aromatic carboxylic acids required according to the invention Process much smaller amounts of phosphorus oxychloride and much shorter Response times.

Beispiel 1 197 Gewichtsteile 3-Nitro-methoxybenzol-1-carbonsäure werden in 1000 Volumteilen Toluol suspendiert und nacheinander werden 10 Volumteile eines technischen Pyridinbasengemisches und 118 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid zugegeben. Das Gemisch wird allmählich zum Sieden erhitzt und bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung im Sieden gehalten. Die Umsetzung ist nach 21/2 Stunden beendet. Dann wird abgekühlt und die Flüssigkeit abgegossen. Sie enthält das entstandene 3-Nitro-4-methoxybenzol-1-carbonsäurechlorid und kann direkt für weitere Reaktionen verwendet werden. Zur Ausbeutebestimmung wird das Carbonsäurechlorid folgendermaßen in das 3-Nitro-4-methoxybenzol-1-carbonsäureamid übergeführt: Die erhaltene Toluollösung wird unter Rühren in eine Mischung aus 500 Volumteilen wäßrigem 28 0/0im Ammoniak und 1000 Volumteilen Wasser gegossen, anschließend das Toluol mit Wasserdampf abgetrieben, die zurückbleibende Mischung abgekühlt und das Amid abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 191 Gewichtsteile = 97,5 °jO der Theorie, F. 174 bis 176"C. Example 1 197 parts by weight of 3-nitro-methoxybenzene-1-carboxylic acid are suspended in 1000 parts by volume of toluene and successively 10 parts by volume of a technical pyridine base mixture and 118 parts by weight of phosphorus oxychloride admitted. The mixture is gradually heated to boiling and until completion the evolution of hydrogen chloride kept at the boil. The implementation is after 21/2 Hours ended. It is then cooled and the liquid is poured off. It contains the resulting 3-nitro-4-methoxybenzene-1-carboxylic acid chloride and can be used directly for further reactions can be used. The carboxylic acid chloride is used to determine the yield converted into the 3-nitro-4-methoxybenzene-1-carboxamide as follows: The obtained toluene solution is stirred into a mixture of 500 parts by volume of aqueous Poured 28 0/0 in ammonia and 1000 parts by volume of water, then the toluene driven off with steam, the remaining mixture cooled and the amide vacuumed, washed and dried. 191 parts by weight = 97.5 ° jO are obtained Theory, F. 174 to 176 "C.

Arbeitet man wie oben angegeben, jedoch ohne den Zusatz des Pyridinbasengemisches, so erhält man trotz einer erhöhten Reaktionsdauer von 9 Stunden nur eine Ausbeute von 7,9 01o an 3-Nitro-4-methoxybenzol-1-carbonsäurechlorid. If you work as stated above, but without the addition of the pyridine base mixture, in this way, despite an increased reaction time of 9 hours, only one yield is obtained of 7.9 01o of 3-nitro-4-methoxybenzene-1-carboxylic acid chloride.

In dem obigen Beispiel können an Stelle des Pyridinbasengemisches mit gleichem Erfolg auch Chinolin, Dimethylformamid, Triäthylamin oder Dimethylanilin verwendet werden. In the above example, instead of the pyridine base mixture with the same success also quinoline, dimethylformamide, triethylamine or dimethylaniline be used.

Beispiel 2 167 Gewichtsteile 4-Nitrobenzoçsäure werden in 1000 Volumteilen Toluol suspendiert und nacheinander mit 20 Gewichtsteilen Triäthylamin und 110 Gewichtsteilen Phosphoroxychlorid versetzt. Das Gemisch wird allmählich zum Sieden erhitzt und bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung im Sieden gehalten. Die Umsetzung ist nach 21/2 Stunden beendet. Nach dem Abkühlen wird die Flüssigkeit abgegossen. Sie enthält das entstandene 4-Nitrobenzoesäurechlorid und kann direkt für weitere Reaktionen verwendet werden. Zur Ausbeutebestimmung wird das Carbonsäurechlorid folgendermaßen in das 4-Nitrobenzoesäureamid übergeführt: Die erhaltene Toluol lösung wird unter Rühren in eine Mischung aus 500 Volumteilen wäßrigem 28 °leigem Ammoniak und 750 Volumteilen Eiswasser gegossen. Man rührt 20 Minuten nach und bläst das Toluol mit Wasserdampf ab. Example 2 167 parts by weight of 4-nitrobenzoic acid are used in 1000 parts by volume Suspended toluene and successively with 20 parts by weight of triethylamine and 110 parts by weight Phosphorus oxychloride added. The mixture is gradually heated to boiling and kept at the boil until the evolution of hydrogen chloride ceased. The implementation is finished after 21/2 hours. After cooling, the liquid is poured off. It contains the resulting 4-nitrobenzoic acid chloride and can be used directly for further Reactions are used. The carboxylic acid chloride is used to determine the yield Converted into the 4-nitrobenzoic acid amide as follows: The toluene solution obtained is stirred into a mixture of 500 parts by volume of aqueous 28 ° ammonia and poured 750 parts by volume of ice water. The mixture is then stirred for 20 minutes and then blown Toluene with steam.

Die verbleibende Mischung wird auf Raumtemperatur abgekühlt und das Amid abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Man erhält 161 Gewichtsteile = 970wo der Theorie, F. 200 bis 201"C.The remaining mixture is cooled to room temperature and that Sucked off amide, washed and dried. 161 parts by weight = 970 parts by weight are obtained Theory, F. 200 to 201 "C.

Beispiel 3 157 Gewichtsteile 4-Chlorbenzoesäure werden nach den Angaben im Beispiel 2 umgesetzt und das erhaltene Säurechlorid zur Identifizierung in das Amid übergeführt. Man erhält 149 Gewichtsteile = 9801o der Theorie, F. 177 bis 178"C. Example 3 157 parts by weight of 4-chlorobenzoic acid are used according to the information implemented in Example 2 and the acid chloride obtained for identification in the Amide transferred. 149 parts by weight = 98010 of theory, mp 177 to 178 ° C. are obtained.

Beispiel 4 197 Gewichtsteile 3-Nitro-4-methoxybenzol-1-carbonsäure werden in 1000 Volumteilen Toluol suspendiert und nacheinander mit 20 Gewichtsteilen N,N-Diäthylanilin und 118 Gewichtsteilen PhosphoroxyclAorid versetzt. Man verfährt weiter wie im Beispiel 2 und führt die toluolische Lösung des Säurechlorids zur Identifizierung durch Eingießen in 500 Volumteile 28 0/0gen Ammoniak und 1000 Volumteile Eiswasser in das Säureamid über. Nach weiterer Behandlung wie im Beispiel 2 erhält man 192 g Säureamid = 98 Io der Theorie, F. 175 bis 176"C. Example 4 197 parts by weight of 3-nitro-4-methoxybenzene-1-carboxylic acid are suspended in 1000 parts by volume of toluene and successively with 20 parts by weight N, N-diethylaniline and 118 parts by weight of PhosphoroxyclAorid added. One moves further as in Example 2 and leads to the toluene solution of the acid chloride Identification by pouring into 500 parts by volume of 28% ammonia and 1000 parts by volume Ice water into the acid amide. Obtained after further treatment as in Example 2 192 g of acid amide = 98 Io of theory, F. 175 to 176 "C.

Beispiel 5 In 1000 Volumteilen Toluol werden 166 Gewichtsteile Terephthalsäure verrührt und nacheinander 40 Gewichtsteile Triäthylamin und 220 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid zugegeben. Das Carbonsäurechlorid enthaltende Gemisch wird bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung im Sieden gehalten. Example 5 166 parts by weight of terephthalic acid are used in 1000 parts by volume of toluene stirred and successively 40 parts by weight of triethylamine and 220 parts by weight of phosphorus oxychloride admitted. The mixture containing carboxylic acid chloride is until the end of the Evolution of hydrogen chloride kept at the boil.

Nach dem Abkühlen auf 70 bis 80"C wird in 800 Volumteile 28 0/0gen Ammoniak und 600 Volumteile Eiswasser gegossen und wie im Beispiel 2 aufgearbeitet. Es werden 159 Gewichtsteile Diamid = 9701, der Theorie erhalten.After cooling to 70 to 80 ° C., 800 parts by volume are 28% Poured ammonia and 600 parts by volume of ice water and worked up as in Example 2. 159 parts by weight of diamide = 9701, theoretically obtained.

In gleicher Weise läßt sich auch Adipinsäure uinsetzen. Adipic acid can also be used in the same way.

Beispiel 6 167 Gewichtsteile 4-Nitrobenzoesäure werden in 1000 Volumteilen Dimethylformamid gelöst. Hierzu läßt man unter Rühren 110 Gewichtsteile Phosphoroxychlorid tropfen, wobei ein Temperaturanstieg auf etwa 40"C erfolgt. Zur Vervollständigung der Re*-tion wird noch einige Zeit auf dem Dampfbad erhitzt und anschließend abgekühlt. Man erhält auf diese Weise eine Lösung von 4-Nitrobenzoesäurechlorid, die man für eine weitere Reaktion verwenden kann. Example 6 167 parts by weight of 4-nitrobenzoic acid are used in 1000 parts by volume Dissolved dimethylformamide. For this purpose, 110 parts by weight of phosphorus oxychloride are left with stirring drop, with a temperature rise to about 40 "C. To complete the retention is heated on the steam bath for some time and then cooled down. In this way, a solution of 4-nitrobenzoic acid chloride is obtained, which is used for can use another response.

Die Ausbeute beträgt 97 O/o der Theorie.The yield is 97% of theory.

In gleicher Weise lassen sich Ölsäure, Stearinsäure, Adipinsäure oder Terephthalsäure in ihre Såu'rechloride überführen. In the same way, oleic acid, stearic acid, adipic acid or convert terephthalic acid into their acid chloride.

Beispiel 7 225 Gewichtsteile 2-Mtrobenzol-1-carbonsäuremethylester-4-carbonsäure werden in 1000 Volumteilen Toluol suspendiert und nacheinander mit 34 Voluinteilen Triäthylamin und 110 Gewichtsteilen Phosp;b,9roxychlorid versetzt. Das Gemisch wird allmahllh zum Sieden erhitzt und bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung im Sieden gehalten. Die Umsetzung ist nach etwa 2 Stunden beendet. Das in der Toluollösung enthaltene Säurechlorid kann zur Identifizierung nach den Angaben im Beispiel 1 durch Bingießen in 350Volumteile 28 0/0ges Ammoniak und 400 Volumteile Eiswasser in das Carbonsäureest.eramid übergeführt werden. Bei der anschließenden Wasserdampfdestillation soll der pH-Wert etwa 7,5 bis 8 betragen. Man erhält 208 Gewichtsteile 2-Nitrobenzol-l -carbonsäuremethylester-4-carbonsäureamid vom F. 164 bis 165"C. Die Ausbeute beträgt 920in der Theorie. Example 7 225 parts by weight of methyl 2-benzene-1-carboxylate-4-carboxylic acid are suspended in 1000 parts by volume of toluene and successively with 34 parts by volume Triethylamine and 110 parts by weight of phosph; b, 9roxychloride added. The mixture will gradually heated to the boil and until the evolution of hydrogen chloride has ceased kept simmering. The reaction is complete after about 2 hours. That in the toluene solution The acid chloride contained can be used for identification according to the information in Example 1 by pouring into 350 parts by volume of 28% ammonia and 400 parts by volume of ice water into the carboxylic acid est.eramide be transferred. In the subsequent The pH value should be around 7.5 to 8 by steam distillation. One obtains 208 Parts by weight of 2-nitrobenzene-1-carboxylic acid methyl ester-4-carboxamide of F. 164 to 165 "C. The theoretical yield is 920.

Claims (2)

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Carbonsäurechloriden durch Umsetzung freier Carbonsäuren mit Phosphoroxychlorid bei erhöhter Temperatur, da durch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von mindestens 0,2 Mol eines tertiären organischen Amins oder Carbonsäureamids pro Mol Carbonsäure, gegebenenfalls in inerten Verteilungs- oder Lösungsmitteln, vornimmt. Claims: 1. Process for the production of carboxylic acid chlorides by reacting free carboxylic acids with phosphorus oxychloride at elevated temperature, there characterized in that the reaction in the presence of at least 0.2 mol of a tertiary organic amine or carboxamide per mole of carboxylic acid, if appropriate in inert dispersing agents or solvents. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Gemische von tertiären organischen Aminen oder Carbonsäureamiden verwendet. 2. The method according to claim 1, characterized in that mixtures used by tertiary organic amines or carboxamides. In Betracht gezogene Druckschriften: Deutsche Patentschrift Nr. 642 519. Publications considered: German Patent No. 642 519
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4399303A (en) * 1981-08-17 1983-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation and use of nitroterephthalamic acids
GB2316403A (en) * 1996-08-17 1998-02-25 Ciba Geigy Ag Mono- and di- amino or nitro benzamides from the reaction of an aqueous solution of an amine with the corresponding benzoyl chloride in an organic solvent
CN111592465A (en) * 2019-02-20 2020-08-28 武汉珈汇精化科技有限公司 Method for preparing 2-amino-4-aminomethyl methyl benzoate and hydrochloride thereof

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE642519C (en) * 1935-09-14 1937-03-10 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of aromatic carboxylic acid chlorides

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE642519C (en) * 1935-09-14 1937-03-10 I G Farbenindustrie Akt Ges Process for the production of aromatic carboxylic acid chlorides

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4399303A (en) * 1981-08-17 1983-08-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation and use of nitroterephthalamic acids
GB2316403A (en) * 1996-08-17 1998-02-25 Ciba Geigy Ag Mono- and di- amino or nitro benzamides from the reaction of an aqueous solution of an amine with the corresponding benzoyl chloride in an organic solvent
US5859299A (en) * 1996-08-17 1999-01-12 Ciba Specialty Chemicals Corporation Process for making nitro and amino substituted benzamides
GB2316403B (en) * 1996-08-17 2000-04-26 Ciba Sc Holding Ag Process
CN111592465A (en) * 2019-02-20 2020-08-28 武汉珈汇精化科技有限公司 Method for preparing 2-amino-4-aminomethyl methyl benzoate and hydrochloride thereof

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