DE1239675B - Process for the production of adipic acid by catalytic oxidation of cyclohexane - Google Patents

Process for the production of adipic acid by catalytic oxidation of cyclohexane

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DE1239675B DEJ20210A DEJ0020210A DE1239675B DE 1239675 B DE1239675 B DE 1239675B DE J20210 A DEJ20210 A DE J20210A DE J0020210 A DEJ0020210 A DE J0020210A DE 1239675 B DE1239675 B DE 1239675B
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Charles Brierley
Norman Siddle Robson
James Clifford Ruddell
Francis George Webster
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Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLANDFEDERAL REPUBLIC OF GERMANY

DEUTSCHESGERMAN

PATENTAMTPATENT OFFICE

AUSLEGESCHRIFTEDITORIAL

Int. CL:Int. CL:

C 07 cC 07 c

Deutsche Kl.: 12 ο -11German class: 12 ο -11

Nummer: 1 239 675Number: 1 239 675

Aktenzeichen: J 20210IV b/12 οFile number: J 20210IV b / 12 ο

Anmeldetag: 7. Juli 1961 Filing date: July 7, 1961

Auslegetag: 3. Mai 1967Open date: May 3, 1967

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure durch katalytische Oxydation von Cyclohexan.The invention relates to an improved process for the production of adipic acid by catalytic Oxidation of cyclohexane.

Es ist bekannt, Adipinsäure durch Oxydation von Cyclohexan mit einem sauerstoffhaltigen Gas unter Druck und in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur in ein Gemisch überzuführen, das teilweise aus Cyclohexanon und Cyclohexanol besteht, woraus dann durch weitere Oxydation mit Salpetersäure Adipinsäure erhalten werden kann. Zum Aufarbeiten des aus der Gasoxydationsstufe austretenden Gemisches kann man vor dem Weiterleiten in die Salpetersäureoxydationsstufe in dieses Gemisch Wasser einführen und dann das nicht umgesetzte Cyclohexan mit Wasserdampf abtreiben. Man hat das Zumischen von Wasser deshalb angewandt, um die Abscheidung von festen Stoffen aus dem die Oxydationsvorrichtung verlassenden Gemisch während seines Durchganges durch die Wärmeaustauscher, welche dazu dienen, das Oxydationsgemisch abzukühlen, bevor es in den Behälter gelangt, aus dem das Cyclohexan abdestilliert wird, zu verhindern. Dieser Behälter soll im folgenden als »Abstreifer« bezeichnet werden. " Es wurde nun gefunden, daß beträchtliche Vorteile hinsichtlich einer leichteren und wirtschaftlicheren Durchführung des Verfahrens dadurch erzielt werden und kein Verlust an Adipinsäure auftritt, wenn das Einführen von Wasser und die Abkühlung des Oxydationsgemisches weggelassen und das Oxydationsgemisch in den »Abstreifer« mit Hilfe eines Druckreduktionsventils eingelassen wird, welches dazu dient, den Flüssigkeitsstrom aus der das Oxydationsgemisch enthaltenden Vorlage in den Abstreifer zu regeln und die Druckdifferenz zwischen diesen Behältern aufrechtzuerhalten.It is known to take adipic acid by oxidizing cyclohexane with an oxygen-containing gas Pressure and in the liquid phase at elevated temperature to be converted into a mixture, which is partly composed of cyclohexanone and cyclohexanol, from which then, by further oxidation with nitric acid, adipic acid can be obtained. For working up the mixture emerging from the gas oxidation stage water can be introduced into this mixture before it is passed on to the nitric acid oxidation stage and then drive off the unreacted cyclohexane with steam. You have to mix in Water therefore applied to the separation of solids from the the oxidizer leaving mixture during its passage through the heat exchangers, which serve to to cool the oxidation mixture before it enters the container from which the cyclohexane is distilled off will prevent. In the following, this container will be referred to as the “scraper”. "It has now been found that there are considerable advantages in terms of a lighter and more economical Implementation of the process can be achieved and no loss of adipic acid occurs, if the introduction of water and the cooling of the oxidation mixture are omitted and the oxidation mixture is let into the "scraper" with the help of a pressure reduction valve, which serves, the liquid flow from the template containing the oxidation mixture into the To regulate the scrapers and to maintain the pressure difference between these containers.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure durch katalytische Oxydation von Cyclohexan mit einem sauerstoffhaltigen Gas unter Druck und in flüssiger Phase bei erhöhter Temperatur und anschließende weitere Oxydation des hierbei erhaltenen Gemisches nach Abtrennen von nicht umgesetztem Cyclohexan durch Wasserdampfdestillation mit Salpetersäure ist dadurch gekennzeichnet, daß man das Oxydationsgemisch der ersten Stufe zunächst ohne Abkühlen und Einführen von Wasser in die Destillationsvorrichtung für das Cyclohexan (»Abstreifer«) durch ein Ventil einführt, wobei das das Ventil passierende Gemisch eine Temperatur von nicht weniger als 140° C, vorzugsweise von 145 bis 155° C, besitzt und der Druck in der Destillationsvorrichtung unter dem vor, dem Ventil herrschenden liegt, worauf man die Temperatur und Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure durch katalytische Oxydation von CyclohexanThe inventive method for the preparation of adipic acid by catalytic oxidation of Cyclohexane with an oxygen-containing gas under pressure and in the liquid phase at an elevated temperature and subsequent further oxidation of the mixture obtained in this way after separating off unreacted cyclohexane by steam distillation with nitric acid is characterized that the oxidation mixture of the first stage initially without cooling and introduction of Introduces water into the distillation device for the cyclohexane ("stripper") through a valve, whereby the mixture passing through the valve has a temperature of not less than 140 ° C, preferably of 145 to 155 ° C, and the pressure in the distillation device is below that prevailing in front of the valve lies on what to set the temperature and process for making adipic acid by catalytic oxidation of cyclohexane

Anmelder:Applicant:

Imperial Chemical Industries Limited, LondonImperial Chemical Industries Limited, London

Vertreter:Representative:

Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr und Dipl.-Ing. S. Staeger, Patentanwälte, München 5, Müllerstr. 31Dr.-Ing. H. Fincke, Dipl.-Ing. H. Bohr and Dipl.-Ing. S. Staeger, Patent Attorneys, Munich 5, Müllerstr. 31

Als Erfinder benannt:Named as inventor:

Charles Brierley,Charles Brierley,

Norman Siddle Robson,Norman Siddle Robson,

James Clifford Ruddell,James Clifford Ruddell,

Francis George Webster, Manchester, Lancashire (Großbritannien)Francis George Webster, Manchester, Lancashire (Great Britain)

Beanspruchte Priorität:
Großbritannien vom 15. Juli 1960 (24 717), vom 16. Juni 1961Claimed priority:
Great Britain July 15, 1960 (24 717), June 16, 1961

Menge des in die Destillationsvorrichtung eingeführten Wasserdampfes so einstellt, daß der Rückstand der Wasserdampfdestillation vor seiner Weiteroxydation mit Salpetersäure einen Wassergehalt von bis 15 Gewichtsprozent besitzt und im wesentlichen frei von Cyclohexan ist.Adjusts the amount of steam introduced into the still so that the residue the steam distillation before its further oxidation with nitric acid a water content of to 15 percent by weight and is essentially free of cyclohexane.

Zur Vermeidung eines Abbaus der Bestandteile des Gemisches der Oxydation mit dem sauerstoffhaltigen Gas ist es zweckmäßig, daß keine wesentliche Verzögerung zwischen der Primäroxydation und der Einführung des Oxydationsgemisches in den »Abstreifer« entsteht. Der »Abstreifer« kann unter Normal- oder gegebenenfalls bei Unterdruck arbeiten. Infolge der von dem Oxydationsgemisch mitgeführten Wärme verdampft ein beträchtlicher Teil des Cyclohexans, wenn dieses durch das Reduktionsventil in den »Abstreifer« gelangt. Daher ist weniger Wärme zur Entfernung des restlichen Cyclohexans erforderlich, als wenn die bekannte Wassereinpreß- und Kühlstufe eingeschaltet wird.To avoid a breakdown of the constituents of the mixture of oxidation with the oxygen-containing one Gas it is convenient that there is no significant delay between primary oxidation and the introduction of the oxidation mixture into the "scraper". The "scraper" can under Normal or, if necessary, work under negative pressure. As a result of the entrained by the oxidation mixture Heat vaporizes a considerable part of the cyclohexane when it passes through the reduction valve into the "scraper". Hence is less Heat required to remove the remaining cyclohexane, as if the well-known water injection and cooling stage is switched on.

Die Temperatur und Menge des in den »Abstreifer« eingeführten Dampfes können so geregelt werden, daß der Rückstand der Wasserdampfdestillation den erforderlichen Wassergehalt von 8 bis 15 Gewichtsprozent besitzt. Hierdurch wird es ermöglicht,The temperature and quantity of the steam introduced into the »scraper« can be regulated in such a way that that the residue of the steam distillation has the required water content of 8 to 15 percent by weight owns. This enables

709 578/342709 578/342

Claims (1)

3 43 4 daß die im Destillationsrückstand enthaltene Adipin- Wassergehalt von 8 bis 15 0Zo und war weitgehendthat the adipine water content contained in the distillation residue was from 8 to 15 0 Zo and was largely säure und andere Oxydationsprodukte in Lösung frei von Cyclohexan. Er wurde laufend vom Bodenacid and other oxidation products in solution free from cyclohexane. He was running off the floor bleiben und daß sich ferner Wasser nicht aus dem des »Abstreifers« durch einen Kühler zu einem Spei-remain and that furthermore water does not escape from that of the "scraper" through a cooler to a storage Rückstand beim Lagern abscheidet. cherbehälter gepumpt.Separates residue during storage. pumped up container. Bei dem Verfahren der Erfindung wird im Ver- 5 Die Weiteroxydation des Destillationsrückstandes gleich zu den früher verwendeten eine erheblich ein- wurde durch allmählichen Zusatz von 100 Teilen fächere Apparatur verwendet. Es ist z. B. kein be- (Trockengewicht) Rückstand zu 293 Teilen wäßriger sonderer Behälter zur Abtrennung des Wassers aus Salpetersäurelösung mit einem Gehalt von 195 Teidem Oxydationsgemisch erforderlich. Außerdem ist len 100%iger Salpetersäure, 0,83 Teilen gelöstem eine Behandlung des abgetrennten Wassers zur io Kupfermetall und 0,33 Teilen gelöstem Ammonium-Rückgewinnung brauchbarer Stoffe nicht erforder- metavanadat bei Normaldruck und bei einer Temlich. Ferner benötigt das Verfahren nicht die Ver- peratur von 73 bis 74° C durchgeführt, wobei folwendung von kostspieligen Wärmeaustauschern zum gende Produkte erhalten wurden:In the process of the invention, the further oxidation of the distillation residue equal to the one used earlier, one was considerably increased by the gradual addition of 100 parts fanned apparatus used. It is Z. B. no loading (dry weight) residue to 293 parts of aqueous Special container for separating the water from nitric acid solution with a content of 195 Teidem Oxidation mixture required. In addition, len is 100% nitric acid, 0.83 parts dissolved a treatment of the separated water for the recovery of 10 copper metal and 0.33 parts of dissolved ammonium Usable substances not required- metavanadate at normal pressure and at a Temlich. Furthermore, the process does not require the temperature of 73 to 74 ° C to be carried out, with the following from expensive heat exchangers for low products: Kühlen des aus der Oxydationsvorrichtung kommen- Adipinsäure 101,2 TeileCooling of the adipic acid coming from the oxidizer 101.2 parts den Gemisches; außerdem ist weniger Wasserdampf 15 „, itarsäure 9 9 Teilethe mixture; in addition, less water vapor is 15 ", itaric acid 9 9 parts zum Destillieren des Cyclohexane erforderlich. " " r required to distill the cyclohexane. "" r Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch das Bernsteinsäure....... 6,7 TeileThe process according to the invention is made by the succinic acid ....... 6.7 parts folgende Beispiel näher erläutert; Teile und Prozent- Die durch Kühlen und Abfiltrieren aus dem Reak-the following example is explained in more detail; The parts and percentages obtained by cooling and filtering out of the angaben beziehen sich auf Gewicht. tionsgemisch isolierte rohe Adipinsäure enthieltdata relate to weight. tion mixture contained isolated crude adipic acid -. . . , 20 0,72 % Monocarbonsäuren, berechnet als Valerian- -. . . , 20 0.72% monocarboxylic acids, calculated as valerian Bespiel ^Example ^ Cyclohexan mit einem Gehalt von l°/oo als Patentansürüche-Cyclohexane with a content of 1 ° / oo as patent claims Naphthenat gelöstem Kobalt wurde kontinuierlich in ™Naphthenate dissolved cobalt was continuously in ™ den ersten einer Reihe von drei Oxydationsrühr- 1. Verfahren zur Herstellung von Adipinsäurethe first of a series of three oxidative stirring processes 1. Process for the production of adipic acid behältern, von denen jeder mit einem Kühler und 25 durch katalytische Oxydation von Cyclohexancontainers, each with a cooler and 25 by catalytic oxidation of cyclohexane Abscheider zur Rückführung des Cyclohexans bzw. mit einem sauerstoff haltigen Gas unter DruckSeparator for recycling the cyclohexane or with an oxygen-containing gas under pressure zur Entfernung von Wasser versehen war, gepumpt. und in flüssiger Phase bei erhöhter Temperaturwas provided to remove water, pumped. and in the liquid phase at elevated temperature Am Boden eines jeden Behälters wurde Luft und anschließende weitere Oxydation des hierbeiAt the bottom of each container there was air and subsequent further oxidation of this eingeleitet, und zwar insgesamt 0,06287 Nm3 je erhaltenen Gemisches nach Abtrennen von nichtinitiated, namely a total of 0.06287 Nm 3 per mixture obtained after separation of not 0,45359 kg des dem ersten »Oxydator« zugeführten 30 umgesetztem Cyclohexan durch Wasserdampf -0.45359 kg of the 30 converted cyclohexane fed to the first »oxidizer« by steam - Cyclohexans. Der Druck wurde in jedem »Oxydator« destillation mit Salpetersäure, dadurch ge-Cyclohexane. The pressure in each "oxidator" was distilled with nitric acid, thereby auf 8,75 kg/cm2 und die Temperatur auf 145 bis kennzeichnet, daß man das Oxydations-to 8.75 kg / cm 2 and the temperature to 145 bis indicates that the oxidation 155° C gehalten. gemisch der ersten Stufe zunächst ohne Abküh-Maintained 155 ° C. mixture of the first stage initially without cooling Das den letzten Oxydationsbehälter verlassende len und Einführen von Wasser in die Destillations-Gemisch floß in eine Vorlage, aus der es kontinuier- 35 vorrichtung für das Cyclohexan (»Abstreifer«) lieh durch ein Ventil in den Cyclohexanabstreifer durch ein Ventil einführt, wobei das das Ventil übergeführt wurde, wobei die Temperatur in der passierende Gemisch eine Temperatur von nicht Vorlage und vor dem Ventil bei 145 bis 155° C lag. weniger als 140° C, vorzugsweise von 145 bis Die Vorlage diente als Pufferkessel zwischen dem 155° C, besitzt und der Druck in der Destilletzten Oxydationsbehälter und dem »Abstreifer« 40 lationsvorrichtung unter dem vor dem Ventil und unterstützte die Steuerung des Flusses in den herrschenden liegt, worauf man die Temperatur Abstreifer. Ein Flüssigkeitsstandmesser an der Vor- und Menge des in die Destillationsvorrichtung lage regelte das Funktionieren des automatisch ge- eingeführten Wasserdampfes so einstellt, daß der steuerten Ventils üblicher Bauart. Rückstand der Wasserdampfdestillation vor sei-The oil leaving the last oxidation tank and introducing water into the distillation mixture flowed into a template, from which it was a continuous device for the cyclohexane ("scraper") borrowed through a valve into the cyclohexane wiper through a valve, which is the valve was transferred, the temperature in the passing mixture being a temperature of not Submission and in front of the valve was at 145 to 155 ° C. less than 140 ° C, preferably from 145 to The template served as a buffer tank between the 155 ° C and the pressure in the distillate Oxidation tank and the "scraper" 40 under the in front of the valve and assisted the control of the flow in the prevailing lies, whereupon the temperature Scraper. A liquid level meter on the front and amount of the in the distillation device position regulated the functioning of the automatically introduced water vapor so that the controlled valve of the usual design. Residue of the steam distillation before Aus dem »Abstreifer« wurde das Cyclohexan 45 ner Weiteroxydation mit Salpetersäure einen durch Wasserdampfdestillation entfernt, indem . Wassergehalt von 8 bis 15 Gewichtsprozent be-Frischdampf am Boden der verwendeten Kolonne sitzt und im wesentlichen frei von Cyclohexan ist. eingeleitet wurde, während ein Teil des im Destillat 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch geenthaltenen Wassers zum oberen Teil der Säule kennzeichnet, daß man die Wasserdampfdestilunter Cyclohexanrückfluß zurückgeführt wurde. Fer- 50 lation des Cyclohexans bei Normal- oder Unterner wurde Wärme unter Verwendung eines Wärme- druck durchführt.The "stripper" became the cyclohexane after further oxidation with nitric acid removed by steam distillation by. Water content from 8 to 15 percent by weight of live steam sits at the bottom of the column used and is essentially free of cyclohexane. was initiated while part of the distillate 2. The method according to claim 1, thereby ge contained Water to the top of the column indicates that you are using the steam distillation Cyclohexane reflux was recycled. Fermentation of cyclohexane in normal or under-rated people heat was applied using heat pressure. austauschers der Flüssigkeit am Boden des Abstrei- exchanger of the liquid at the bottom of the scraper fers in Form von Wasserdampf zugeführt. Diese In Betracht gezogene Druckschriften:fers supplied in the form of water vapor. These documents considered: Dampfzuführung und auch die Frischdampfzufuhr Deutsche Patentschrift Nr. 854 505;Steam supply and also the live steam supply German Patent No. 854 505; wurde zur Aufrechterhaltung der erforderlichen 55 USA.-Patentschriften Nr. 2 557 282, 2 703 331;was used to maintain the required 55 U.S. Patents Nos. 2,557,282, 2,703,331; Temperatur im Abstreifer automatisch geregelt. Der »Chemische Technik«, Bd. 13 (1961), S. 132The temperature in the scraper is automatically regulated. Der "Chemische Technik", Vol. 13 (1961), p. 132 Rückstand der Wasserdampfdestillation hatte einen bis 139.The residue from the steam distillation had one to 139. 709 578/342 4. 67 © Bundesdruckerei Berlin709 578/342 4. 67 © Bundesdruckerei Berlin
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