DE102009051087A1 - Working medium, useful for cooling- and heating processes and for operating e.g. absorption heat pump, comprises an ionic liquid as an absorbent comprising tetra(alkyl)ammonium cation and a cooling- or heating agent - Google Patents

Working medium, useful for cooling- and heating processes and for operating e.g. absorption heat pump, comprises an ionic liquid as an absorbent comprising tetra(alkyl)ammonium cation and a cooling- or heating agent Download PDF

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Laszlo Dr. Szarvas
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Abstract

Working medium comprise (a) at least one ionic liquid as an absorbent, which comprises at least one tetra(1-3C alkyl)ammonium cation and (b) at least one cooling- or heating agent. Independent claims are also included for: (1) operating an absorption heat pump, absorption refrigerator unit, absorption based heat transformer or a heat engine with the working medium; and (2) an absorption heat pump, absorption refrigerator unit, absorption based heat transformer or a heat engine with the working medium.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Arbeitsmedium für Kälte- und Wärmeprozesse, das als Absorptionsmittel wenigstens eine ionische Flüssigkeit enthält, die wenigstens ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation umfasst, sowie eine Vorrichtung in Form einer Absorptionswärmepumpe, einer Absorptionskältemaschine, eines Absorptions-basierenden Wärmetransformators oder einer Wärmekraftmaschine, die ein solches Arbeitsmedium enthält, ein Verfahren zum Betrieb einer solchen Vorrichtung sowie die Verwendung eines solchen Arbeitsmediums zum Betrieb einer solchen Vorrichtung.The present invention relates to a working medium for cooling and heating processes, which contains as absorbent at least one ionic liquid comprising at least one tetra (C 1 -C 3 alkyl) ammonium cation, and a device in the form of an absorption heat pump, an absorption chiller, an absorption -based heat transformer or a heat engine containing such a working medium, a method of operating such a device and the use of such a working medium for operating such a device.

Absorptionskreisläufe bieten prinzipiell hervorragende Möglichkeiten der rationellen Energienutzung beim Heizen und Kühlen sowie bei der Wärmerückgewinnung, wobei nur ein minimaler Einsatz hochwertiger elektrischer Energie zum Betrieb von Flüssigkeitspumpen erforderlich ist.Absorption cycles offer in principle excellent possibilities of rational Energy use in heating and cooling as well as in heat recovery, with only a minimal use of high quality electrical energy required for the operation of liquid pumps.

Besonders sinnvolle und zukunftsträchtige Anwendungen dieser Technik liegen z. B. in der Klimatisierung von Gebäuden mittels regenerativer Energien wie der Solarenergie oder der Geothermie und in der Nutzung, bzw. Rückgewinnung von Abwärme aus einer Vielzahl technischer Prozesse. Kältemaschinen oder Wärmepumpen basieren auf dem Kreislauf eines Arbeitsmediums, wobei auf verschiedenen Druckniveaus Wärme zu- bzw. abgeführt wird. Die direkte Umkehrung des den Kältemaschinen und Wärmepumpen zu Grunde liegenden Prozesses ist die Wärmekraftmaschine.Especially meaningful and promising applications of this technology lie z. B. in the air conditioning of buildings by renewable energies such as solar energy or geothermal energy and in the use or recovery of waste heat from a variety of technical processes. chillers or heat pumps are based on the circulation of a working medium, whereby heat is supplied or removed at different pressure levels becomes. The direct reversal of the chillers and Heat pump underlying process is the heat engine.

Bei Absorptionswärmepumpen (AWP) und Absorptionskältemaschinen (AKM) wird Wärme bei einem höheren Temperaturniveau (Antriebswärme) dem Kreisprozess zugeführt, bei einem mittleren Temperaturniveau Wärme abgegeben (Heizwärme) und Wärme bei einem tiefen Temperaturniveau aus der Umgebung aufgenommen (Abkühlung der Umgebung). AWP und AKM unterscheiden sich nur durch die unterschiedlichen Temperaturniveaus, bei denen Wärme aus der Umgebung aufgenommen wird und somit in der Umgebung eine Abkühlung stattfindet, also ”Kälte” erzeugt wird.at Absorption heat pumps (AWP) and absorption chillers (AKM) will heat at a higher temperature level (Drive heat) fed to the cycle, at Heat is given off to a medium temperature level (heating heat) and heat at a low temperature level from the environment recorded (cooling of the environment). AWP and AKM differ only through the different temperature levels at which Heat is absorbed from the environment and thus in the Cooling takes place, so "cold" generated becomes.

Beim Absorptionswärmetransformator (AWT) wird eine bei einem mittleren Temperaturniveau anfallende Wärme in den Kreisprozess eingekoppelt, ein Teil davon auf ein höheres Temperaturniveau transformiert und als Nutzwärme abgegeben. Der andere Teil der zugeführten Wärme wird auf einem niedrigen Temperaturniveau an die Umgebung abgegeben.At the Absorption Heat Transformer (AWT) becomes one at a Heat generated in the middle of the cycle in the cycle coupled, part of it to a higher temperature level transformed and delivered as useful heat. The other part the heat supplied is at a low level Temperature level delivered to the environment.

Absorptionsprozesse zur Umwandlung von Wärme sind seit über 100 Jahren bekannt und technisch realisiert worden. Trotzdem ist bis heute der breite Durchbruch für diese Technik nicht gelungen, obwohl gerade im Zuge der zunehmenden Diskussion der Energie- und Klimaproblematik verstärkt nach sinnvollen Methoden des rationellen Energieeinsatzes gesucht wird. Der Hauptgrund hierfür ist der Mangel an Arbeitsmedien (Gemischen aus Absorptionsmitteln und Kälte- oder Wärmemitteln) für diese Art von Prozessen, die sich für den Einsatz im technischen Maßstab eignen.absorption processes for the conversion of heat have been for over 100 years known and technically realized. Nevertheless, it is still today the broad breakthrough for this technique failed, although in the wake of the growing discussion of energy and energy Climate problem intensifies according to sensible methods of rational use of energy is sought. The main reason for this is the lack of working media (mixtures of absorbents and cooling or heating means) for these Kind of processes that are suitable for use in technical Scale are suitable.

Wichtige Kriterien für Arbeitsmedien für Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen, Wärmetransformatoren und Wärmekraftmaschinen sind folgende:

  • – keine Toxizität und Explosivität,
  • – chemische Beständigkeit, mindestens bis ca. 150°C,
  • – hohe Verdampfungsenthalpie des Arbeitsmittels, wie z. B. Wasser,
  • – hohe Löslichkeit des Arbeitsmittels im Absorptionsmittel,
  • – deutliche Dampfdruckerniedrigung des Arbeitsmittels beim Lösen im Absorptionsmittels
  • – verschwindend geringer Dampfdruck des Absorptionsmittels,
  • – möglichst vollständige Mischbarkeit des Arbeitsmittels und des Absorptionsmittels,
  • – gute Wärmeleitfähigkeit des Arbeitsmittels und des Absorptionsmittels,
  • – niedrige Viskosität des Absorptionsmittels und der Mischung aus dem Arbeitsmittel und dem Absorptionsmittel,
  • – weder das Arbeitsmittel noch das Absorptionsmittel dürfen korrosiv sein.
Important criteria for working media for absorption heat pumps, absorption chillers, heat transformers and heat engines are as follows:
  • - no toxicity and explosiveness,
  • - chemical resistance, at least up to approx. 150 ° C,
  • - high enthalpy of enthalpy of the working fluid, such. Water,
  • High solubility of the working medium in the absorbent,
  • - Significant reduction in vapor pressure of the working fluid when dissolved in the absorbent
  • - vanishingly low vapor pressure of the absorbent,
  • - as complete as possible miscibility of the working fluid and the absorbent,
  • Good thermal conductivity of the working medium and the absorbent,
  • Low viscosity of the absorbent and the mixture of the working medium and the absorbent,
  • - neither the working fluid nor the absorbent must be corrosive.

Für den praktischen Betrieb von Absorptionsanlagen haben sich letztendlich bis heute nur zwei Stoffsysteme (Arbeitsmedien) durchgesetzt, nämlich Lithiumbromid-Wasser und Ammoniak-Wasser, wobei letzteres überwiegend in AKM Verwendung findet. Alle bisher untersuchten Stoffgemische mit organischen Komponenten wurden aus technischen, ökologischen oder sicherheitsrelevanten Gründen verworfen. Die beiden hauptsächlich verwendeten Stoffsysteme haben allerdings auch gravierende Nachteile. So ist im Absorptionskreislauf beim Stoffsystem Ammoniak-Wasser aufgrund der Flüchtigkeit des Absorptionsmittels Wasser ein Rektifikator zur annähernd vollständigen Trennung beider Stoffe erforderlich, der die Gesamteffizienz des Prozesses verringert. Darüber hinaus ist der Druck, der zum Kondensieren des Ammoniaks benötigt wird, relativ hoch, so dass die Anlage entsprechend druckstabil ausgelegt werden muss. Das Arbeitsmedium Lithiumbromid-Wasser weist wie alle anorganisch-salzhaltigen Systeme eine ausgeprägte Mischungslücke auf. Bei zu tiefen unteren Temperaturniveaus kann das Salz aus der Lösung auskristallisieren und die Anlage durch Verstopfen von Leitungen, Ventilen und Pumpen schädigen. Um diesen Fall zu vermeiden, wird nur wenig Wasser aus der Lösung abgenommen, um die Konzentration des Lithiumbromids nicht zu sehr zu erhöhen. Dadurch sinkt die Ausgasungsbreite und senkt dadurch die Effizienz der Anlage. Neben diesem Effekt wird die Leistungsfähigkeit der Apparatur noch dadurch gemindert, dass relativ viel Wasser als Lösemittel zwischen Austreiber und Absorber transportiert und gekühlt werden muss. Zudem ist die konzentrierte wässrige Lösung von Lithiumbromid bei erhöhten Temperaturen sehr korrosiv, was die Verwendung spezieller Materialien erforderlich macht.For the practical operation of absorption systems, only two material systems (working media) have finally become accepted to date, namely lithium bromide-water and ammonia-water, the latter being predominantly used in AKM. All substance mixtures with organic components that have been investigated so far have been rejected for technical, ecological or safety reasons. However, the two main material systems used also have serious disadvantages. Thus, in the absorption cycle in the substance system ammonia water due to the volatility of the absorbent water a rectifier for nearly complete separation of both substances is required, the overall efficiency of the Pro reduced. In addition, the pressure required to condense the ammonia is relatively high, so that the system must be designed according to pressure stable. The working medium lithium bromide-water, like all inorganically saline systems, has a pronounced miscibility gap. If the lower temperature levels are too low, the salt may crystallize out of the solution and damage the system by plugging pipes, valves and pumps. To avoid this case, little water is removed from the solution so as not to increase the concentration of lithium bromide too much. This reduces the outgassing width and thus reduces the efficiency of the system. In addition to this effect, the performance of the apparatus is further reduced by the fact that relatively much water must be transported and cooled as a solvent between expeller and absorber. In addition, the concentrated aqueous solution of lithium bromide is very corrosive at elevated temperatures, requiring the use of special materials.

Es ist bekannt, in Arbeitsmedien für Kälte- und Wärmeprozesse als Absorptionsmittel ionische Flüssigkeiten einzusetzen.It is known in working media for refrigeration and heat processes to use ionic liquids as absorption medium.

A. Yokozeki und Mark B. Shiflett beschreiben in Applied Energy 84 (2007) Seiten 1258 bis 1273 die Gas-Flüssig-Gleichgewichte von Ammoniak und verschiedenen ionischen Flüssigkeiten, unter anderem N,N-Dimethylethanolammoniumacetat ((CH3)2NH(C2H4OH)+CH3COO). A. Yokozeki and Mark B. Shiflett describe in Applied Energy 84 (2007) pages 1258 to 1273 the gas-liquid equilibria of ammonia and various ionic liquids, including N, N-dimethylethanolammonium acetate ((CH 3 ) 2 NH (C 2 H 4 OH) + CH 3 COO - ).

A. Yokozeki und M. B. Shiflett beschreiben in Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, Seiten 1605 bis 1610 die Ammoniaklöslichkeit in verschiedenen ionischen Flüssigkeiten auf Basis von Imidazolium-Kationen. A. Yokozeki and MB Shiflett describe in Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, pages 1605 to 1610 ammonia solubility in various ionic liquids based on imidazolium cations.

K. -S. Kim et al. beschreien in Fluid-Phase Equilibria 218 (2004) Seiten 215 bis 220 unter anderem die Dampfdrücke von binären Systemen, die eine ionische Flüssigkeit auf Basis eines 1-Butyl-3-methylimidazolium-kations und Trifluorethanol umfassen. K. -S. Kim et al. describe in fluid phase Equilibria 218 (2004) pages 215 to 220 including the vapor pressures of binary systems comprising an ionic liquid based on 1-butyl-3-methylimidazolium cation and trifluoroethanol.

Die US 2007/0089449 A1 beschreibt eine Absorptionswärmepumpe, wobei ganz allgemein auch der Einsatz einer ionischen Flüssigkeit im Arbeitsmedium erwähnt ist.The US 2007/0089449 A1 describes an absorption heat pump, wherein quite generally the use of an ionic liquid in the working medium is mentioned.

Die WO 2006/137957 A1 beschreibt ein Arbeitsmedium für Kälteprozesse, das eine ionische Flüssigkeit umfasst. Konkret werden 1-Butyl-3-methylimidazolium-hexafluorphosphat und 1-Butyl-3-methylimidazolium-tetrafluorborat genannt.The WO 2006/137957 A1 describes a working medium for refrigeration processes, which comprises an ionic liquid. Specifically, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate and 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate are named.

Die WO 2006/084262 A1 beschreibt Arbeitsmedien, die eine ionischen Flüssigkeit als Absorptionsmittel und ein Kältemittel enthalten, wobei die ionische Flüssigkeit einen quaternisierten Stickstoffheterocyclus als Kation aufweist. Bevorzugte Kältemittel sind Fluorkohlenwasserstoffe.The WO 2006/084262 A1 describes working media containing an ionic liquid as an absorbent and a refrigerant, the ionic liquid having a quaternized nitrogen heterocycle as a cation. Preferred refrigerants are fluorocarbons.

Die WO 2007/070607 A2 beschreibt eine als Arbeitsmedium für Kälteprozesse geeignete Zusammensetzung, die Wasser und wenigstens eine ionische Flüssigkeit umfasst. Unter einer Vielzahl verschiedener geeigneter Kationen der ionischen Flüssigkeit sind auch Ammoniumkationen erwähnt. Das Anion der ionischen Flüssigkeit kann ebenfalls aus einer umfangreichen Liste ausgewählt werden, die unter Anderem Acetat und Sulfat umfasst.The WO 2007/070607 A2 describes a suitable as a working medium for refrigeration processes composition comprising water and at least one ionic liquid. Among a variety of different suitable cations of the ionic liquid and ammonium cations are mentioned. The anion of the ionic liquid can also be selected from an extensive list including, among others, acetate and sulfate.

Die WO 2006/134015 A1 beschreibt ein Arbeitsmedium für Kälteprozesse, das mindestens ein nicht flüchtiges, unter Normalbedingungen flüssiges organisches Salz als Sorptionsstoff und mindestens ein Kältemittel umfasst. Als geeignete Sorptionsstoffe sind unter anderem auch Methyl-tri-n-butylammonium-methylsulfat, Tris-(2-hydroxyethyl)-methylammonium-methylsulfat, N-Hexyl-N,N,N-triethylammonium-dicyanamid und N-Hexyl-N,N,N-tributylammonium-dicyanamid erwähnt.The WO 2006/134015 A1 describes a working medium for refrigeration processes, comprising at least one non-volatile, liquid under normal conditions organic salt as a sorbent and at least one refrigerant. Also suitable as suitable sorption agents are methyltri-n-butylammonium methylsulfate, tris (2-hydroxyethyl) methylammonium methylsulfate, N-hexyl-N, N, N-triethylammonium dicyanamide and N-hexyl-N, N , N-tributylammonium dicyanamide mentioned.

Die WO 2005/113702 A1 beschreibt ein Arbeitsstoffpaar zur Verwendung in Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen und Wärmetransformatoren, das einen Arbeitsstoff und eine ionische Flüssigkeit enthält. Als Kation der ionischen Flüssigkeit ist unter anderem Methyl-tri-(1-butyl)-ammonium erwähnt.The WO 2005/113702 A1 describes a pair of working fluids for use in absorption heat pumps, absorption refrigerators, and heat transformers containing a working fluid and an ionic fluid. As a cation of the ionic liquid is mentioned, inter alia, methyl tri (1-butyl) -ammonium.

Die nachveröffentlichte PCT/EP 2008/55634 lehrt, Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen und Absorptions-basierende Wärmetransformatoren mit Schwefeldioxid als Kältemittel und einer Zusammensetzung, welche eine ionische Flüssigkeit enthält, als Absorptionsmittel zu betreiben.The post-published PCT / EP 2008/55634 teaches to operate absorption heat pumps, absorption chillers and absorption based heat transformers with sulfur dioxide as the refrigerant and a composition containing an ionic liquid as an absorbent.

Die zuvor genannten ionischen Flüssigkeiten sind in Bezug auf ihren Einsatz als Absorptionsmittel in Arbeitsmedien für Kälte- und Wärmeprozesse noch verbesserungswürdig. So weisen z. B. niedrigschmelzende Imidazoliumsalze, wie 1-Ethyl-3-methylimidazolium-acetat oder 1-Ethyl-3-methylimidazolium-ethylsulfat als wässrige Lösung eine zu geringe thermische Stabilität auf.The The aforementioned ionic liquids are related to their use as absorbents in working media for Cooling and heating processes still in need of improvement. So z. B. low melting imidazolium salts, such as 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate or 1-ethyl-3-methylimidazolium ethylsulfate as aqueous Solution to a low thermal stability.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass sich ionische Flüssigkeiten auf Basis von Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkationen besonders vorteilhaft als Absorptionsmittel eignen. Dies gilt bevorzugt für ionische Flüssigkeiten auf Basis von Acetet, Sulfat oder Dihydrogenphosphat als Anionen. Dies gilt für eine Kombination mit einer Vielzahl von Arbeitsmedien, insbesondere für eine Kombination mit Wasser als Kälte- oder Wärmeflüssigkeit. Die erfindungsgemäß eingesetzten ionischen Flüssigkeiten zeichnen sich durch eine sehr gute Wasserlöslichkeit, eine deutliche Dampfdruckerniedrigung, eine hohe thermische Stabilität und/oder eine geringe Korrosivität aus.Surprisingly, it has now been found that ionic liquids based on tetra (C 1 -C 3 alkyl) ammonium cations are particularly advantageously suitable as absorbents. This applies preferably to ionic liquids based on acetone, sulfate or dihydrogen phosphate as anions. This applies to a combination with a variety of working media, in particular for a combination with water as cold or heat fluid. The ionic liquids used according to the invention are distinguished by a very good solubility in water, a significant lowering of the vapor pressure, a high thermal stability and / or a low corrosivity.

Ein erster Gegenstand der Erfindung ist daher ein Arbeitsmedium für Kälte- und Wärmeprozesse, enthaltend

  • A) als Absorptionsmittel wenigstens eine ionische Flüssigkeit, die wenigstens ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation umfasst, und
  • B) wenigstens ein Kälte- oder Wärmemittel.
A first subject of the invention is therefore a working medium for refrigeration and heating processes, containing
  • A) as an absorbent at least one ionic liquid comprising at least one tetra (C 1 -C 3 alkyl) ammonium cation, and
  • B) at least one cold or warming agent.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Betrieb einer Absorptionswärmepumpe, einer Absorptionskältemaschine, eines Absorptions-basierenden Wärmetransformators oder einer Wärmekraftmaschine, wobei ein solches Arbeitsmedium eingesetzt wird.One Another object of the invention is a method of operation an absorption heat pump, an absorption chiller, an absorption-based heat transformer or a heat engine, wherein such a working medium is used.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung eines solchen Arbeitsmediums zum Betrieb einer Absorptionswärmepumpe, einer Absorptionskältemaschine, eines Absorptions-basierenden Wärmetransformators oder einer Wärmekraftmaschine.One Another object of the invention is the use of such Working medium for operating an absorption heat pump, an absorption chiller, an absorption-based Heat transformer or a heat engine.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine Absorptionswärmepumpe, eine Absorptionskältemaschine, ein Absorptions-basierender Wärmetransformator oder eine Wärmekraftmaschine, die/der ein solches Arbeitsmedium enthält.One Another object of the invention is an absorption heat pump, an absorption chiller, an absorption-based Heat transformer or a heat engine, the / contains such a working medium.

Ionische Flüssigkeiten bezeichnen im Rahmen der vorliegenden Anmeldung organische Salze, die bereits bei Temperaturen unterhalb 180°C flüssig sind. Vorzugsweise besitzen die ionischen Flüssigkeiten einen Schmelzpunkt von weniger als 180°C. Weiterhin bevorzugt liegt der Schmelzpunkt in einem Bereich von –50°C bis 150°C, mehr bevorzugt im Bereich von –20°C bis 120°C und weiterhin mehr bevorzugt unter 100°C.Ionian Liquids in the context of the present application organic salts already at temperatures below 180 ° C are liquid. Preferably, the ionic liquids a melting point of less than 180 ° C. Further preferred the melting point is in a range of -50 ° C to 150 ° C, more preferably in the range of -20 ° C to 120 ° C and more preferably below 100 ° C.

Ionische Flüssigkeiten, die bereits bei Raumtemperatur in flüssigem Aggregatszustand vorliegen, werden beispielsweise von K. N. Marsh et al., Fluid Phase Equilibria 219 (2004), 93–98 und J. G. Huddleston et al., Green Chemistry 2001, 3, 156–164 beschrieben.Ionic liquids, which are already in a liquid state at room temperature, are used, for example, by KN Marsh et al., Fluid Phase Equilibria 219 (2004), 93-98 and JG Huddleston et al., Green Chemistry 2001, 3, 156-164 described.

In der ionischen Flüssigkeit liegen Kationen sowie Anionen vor. Dabei kann innerhalb der ionischen Flüssigkeit vom Kation z. B. ein Proton oder ein Alkylrest an das Anion übertragen werden, wodurch zwei neutrale Moleküle resultieren. In der erfindungsgemäß eingesetzten ionischen Flüssigkeit kann also ein Gleichgewicht von Anionen, Kationen sowie daraus gebildeten neutralen Molekülen vorliegen.In The ionic liquid contains cations and anions in front. It can be within the ionic liquid from Cation z. As a proton or an alkyl group transferred to the anion which results in two neutral molecules. In the ionic liquid used according to the invention So can a balance of anions, cations as well as formed from it neutral molecules.

In den erfindungsgemäß als Absorptionsmittel A) eingesetzten ionischen Flüssigkeiten stehen die Alkylreste der Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkationen speziell nicht für Hydroxyalkylreste und Alkoxylate davon.In the ionic liquids used according to the invention as absorbent A), the alkyl radicals of the tetra (C 1 -C 3 -alkyl) ammonium cations are especially not hydroxyalkyl radicals and alkoxylates thereof.

Geeignete Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkationen sind Kationen der Formel (NR1R2R3R4)+, worin R1 bis R4 unabhängig voneinander für unsubstituiertes C1-C3-Alkyl stehen. R1 bis R4 sind dann vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt unter Methyl, Ethyl, n-Propyl und Isopropyl.Suitable tetra (C 1 -C 3 -alkyl) ammonium cations are cations of the formula (NR 1 R 2 R 3 R 4 ) + , in which R 1 to R 4 independently of one another are unsubstituted C 1 -C 3 -alkyl. R 1 to R 4 are then preferably independently selected from methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl.

Insbesondere bevorzugt ist ein Arbeitsmedium, wobei das Absorptionsmittel A) wenigstens eine ionische Flüssigkeit enthält, die wenigstens ein Tetramethylammoniumkation umfasst.Especially preferred is a working medium, wherein the absorbent A) contains at least one ionic liquid, which comprises at least one tetramethylammonium cation.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung umfasst der Ausdruck ”Alkyl” geradkettiges oder verzweigtes Alkyl. Vorzugsweise handelt es sich um geradkettiges oder verzweigtes C1-C30-Alkyl, insbesondere um C1-C18-Alkyl und ganz besonders bevorzugt C1-C12-Alkyl. Beispiele für Alkylgruppen sind insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, 1-Methyl-butyl, tert.-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1-pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1-butyl, 3,3-Dimethyl-1-butyl, 2-Ethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, n-Heptyl, n-Octyl, 1-Methylheptyl, 2-Etylhexyl, 2,4,4-Trimethyl-pentyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl und n-Eicosyl.In the context of the present invention, the term "alkyl" includes straight-chain or branched alkyl. Preferably it is straight-chain or branched C 1 -C 30 -alkyl, in particular C 1 -C 18 -alkyl and very particularly preferably C 1 -C 12 -alkyl. Examples of alkyl groups are in particular methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, 1-methyl-butyl, tert-pentyl, neopentyl, n-hexyl, 3-hexyl, 2-methyl-1-pentyl, 3-methyl-1-pentyl, 4-methyl-1-pentyl, 2-methyl-2-pentyl, 3-methyl-2-pentyl, 4- Methyl 2-pentyl, 2-methyl-3-pentyl, 3-methyl-3-pentyl, 2,2-dimethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl-1-butyl, 3,3-dimethyl-1 butyl, 2-ethyl-1-butyl, 2,3-dimethyl-2-butyl, 3,3-dimethyl-2-butyl, n-heptyl, n-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2,4, 4-trimethyl-pentyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, n-nonyl, n-decyl, n-undecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n- Heptadecyl, n-octadecyl and n-eicosyl.

Der Ausdruck Alkyl umfasst auch Alkylreste, deren Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen, die vorzugsweise ausgewählt sind unter -O-, -S-, -NRa-, -PRa-, -SiRaRaa und/oder -SO2- unterbrochen sein kann. Ra steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl. Raa steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl oder Aryl.The term alkyl also includes alkyl radicals whose carbon chain is replaced by one or more nonadjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups which are preferably selected from -O-, -S-, -NR a -, -PR a -, -SiR a R aa and / or -SO 2 - can be interrupted. R a is preferably hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl. R aa is preferably hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl or aryl.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder zwei nicht benachbarte Heteroatome -O- unterbrochen sein können, sind die Folgenden:
Methoxymethyl, Diethoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, Diethoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-Octyloxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxypropyl, 3-Butoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 4-Ethoxybutyl, 4-Propoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 3,6-Dioxa-heptyl (5-Methoxy-3-oxa-pentyl), 3,6-Dioxa-octyl (7-Methoxy-4-oxa-heptyl), 4,8-Dioxa-nonyl (7-Methoxy-4-oxa-heptyl), 3,7-Dioxa-octyl, 3,7-Dioxa-nonyl, 4,7-Dioxa-octyl, 4,7-Dioxa-nonyl, 2- und 4-Butoxybutyl, 4,8-Dioxadecyl, 9-Ethoxy-5-oxa-nonyl.
Examples of alkyl radicals whose carbon chains may be interrupted by one or two nonadjacent heteroatoms -O- are the following:
Methoxymethyl, diethoxymethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-propoxyethyl, diethoxyethyl, 2-butoxyethyl, 2-octyloxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 3-propoxypropyl, 2-isopropoxyethyl, 2-butoxypropyl, 3-butoxypropyl, 4-methoxybutyl, 4-ethoxybutyl, 4-propoxybutyl, 6-methoxyhexyl, 3,6-dioxa-heptyl (5-methoxy-3-oxa-pentyl), 3,6-dioxa-octyl (7-methoxy 4-oxa-heptyl), 4,8-dioxa-nonyl (7-methoxy-4-oxa-heptyl), 3,7-dioxa-octyl, 3,7-dioxa-nonyl, 4,7-dioxa-octyl , 4,7-dioxa-nonyl, 2- and 4-butoxybutyl, 4,8-dioxadecyl, 9-ethoxy-5-oxa-nonyl.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch drei oder mehr als drei nicht benachbarte Heteroatome -O- unterbrochen sein können, sind auch Oligo- und Polyoxyalkylene, d. h. Verbindungen mit Wiederholungseinheiten, die vorzugsweise ausgewählt sind unter (CH2CH2O)x1, (CH(CH3)CH2O)x2 und ((CH2)4O)x3, wobei x1, x2 und x3 unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 3 bis 100, vorzugsweise 3 bis 80, stehen. Die Summe aus x1, x2 und x3 steht für eine ganze Zahl von 3 bis 300, insbesondere 3 bis 100. In Polyoxyalkylenen, die zwei oder drei verschiedenartige Wiederholungseinheiten aufweisen, ist die Reihenfolge beliebig, d. h. es kann sich um statistisch verteilte, alternierende oder blockförmige Wiederholungseinheiten handeln. Beispiele hierfür sind 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9-Trioxadodecyl, 4,8,12-Trioxatridecyl (11-Methoxy-4,8-dioxa-undecyl), 4,8,12-Trioxatetradecyl, 14-Methoxy-5,10-dioxa-tetradecyl, 5,10,15-Trioxaheptadecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl, 4,8,12,16-Tetraoxaheptadecyl (15-Methoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl), 4,8,12,16-Tetraoxa-octadecyl und dergleichen.Examples of alkyl radicals whose carbon chains may be interrupted by three or more than three nonadjacent heteroatoms -O- are also oligo- and polyoxyalkylenes, ie compounds having repeating units, which are preferably selected from (CH 2 CH 2 O) x1 , (CH (CH 3 ) CH 2 O) x2 and ((CH 2 ) 4 O) x3 , where x1, x2 and x3 independently of one another represent an integer from 3 to 100, preferably from 3 to 80. The sum of x1, x2 and x3 is an integer from 3 to 300, especially 3 to 100. In polyoxyalkylenes having two or three different repeating units, the order is arbitrary, ie it may be random, alternating or block-shaped Repeat units act. Examples of these are 3,6,9-trioxadecyl, 3,6,9-trioxaundecyl, 3,6,9-trioxadodecyl, 4,8,12-trioxatridecyl (11-methoxy-4,8-dioxa-undecyl), 4, 8,12-trioxatetradecyl, 14-methoxy-5,10-dioxa-tetradecyl, 5,10,15-trioxaheptadecyl, 3,6,9,12-tetraoxatridecyl, 3,6,9,12-tetraoxatetradecyl, 4,8, 12,16-tetraoxaheptadecyl (15-methoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl), 4,8,12,16-tetraoxa-octadecyl and the like.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere, z. B. 1, 2, 3, 4 oder mehr als 4, nicht benachbarte Heteroatome -S- unterbrochen sein kann, sind die Folgenden:
Butylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2-Propylthioethyl, 2-Butylthioethyl, 2-Dodecylthioethyl, 3-Methylthiopropyl, 3-Ethylthiopropyl, 3-Propylthiopropyl, 3-Butylthiopropyl, 4-Methylthiobutyl, 4-Ethylthiobutyl, 4-Propylthiobutyl, 3,6-Dithia-heptyl, 3,6-Dithia-octyl, 4,8-Dithia-nonyl, 3,7-Dithia-octyl, 3,7-Di-thia-nonyl, 2- und 4-Butylthiobutyl, 4,8-Dithia-decyl, 3,6,9-Trithia-decyl, 3,6,9-Trithia-undecyl, 3,6,9-Trithia-dodecyl, 3,6,9,12-Tetrathia-tridecyl und 3,6,9,12-Tetrathia-tetradecyl.
Examples of alkyl radicals whose carbon chains by one or more, for. B. 1, 2, 3, 4 or more than 4, non-adjacent heteroatoms -S- may be interrupted, are the following:
Butylthiomethyl, 2-methylthioethyl, 2-ethylthioethyl, 2-propylthioethyl, 2-butylthioethyl, 2-dodecylthioethyl, 3-methylthiopropyl, 3-ethylthiopropyl, 3-propylthiopropyl, 3-butylthiopropyl, 4-methylthiobutyl, 4-ethylthiobutyl, 4-propylthiobutyl, 3,6-dithia-heptyl, 3,6-dithio-octyl, 4,8-dithia-nonyl, 3,7-dithia-octyl, 3,7-di-thia-nonyl, 2- and 4-butyl-thiobutyl, 4 , 8-dithia-decyl, 3,6,9-trithia-decyl, 3,6,9-trithia-undecyl, 3,6,9-trithia-dodecyl, 3,6,9,12-tetrathia-tridecyl and 3 , 6,9,12-tetrathia tetradecyl.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder zwei nicht benachbarte heteroatomhaltige Gruppen -NRa- unterbrochen sind, sind die Folgenden:
2-Monomethyl- und 2-Monoethylaminoethyl, 2-Dimethylaminoethyl, 3-Methylaminopropyl, 2- und 3-Dimethylaminopropyl, 3-Monoisopropylaminopropyl, 2- und 4-Monopropylaminobutyl, 2- und 4-Dimethylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 6-Dimethylaminohexyl, 6-Methyl-3,6-diazaheptyl, 3,6-Dimethyl-3,6-diazaheptyl, 3,6-Diazaoctyl und 3,6-Dimethyl-3,6-diazaoctyl.
Examples of alkyl radicals whose carbon chains are interrupted by one or two non-adjacent heteroatom-containing groups -NR a - are the following:
2-monomethyl- and 2-monoethylaminoethyl, 2-dimethylaminoethyl, 3-methylaminopropyl, 2- and 3-dimethylaminopropyl, 3-monoisopropylaminopropyl, 2- and 4-monopropylaminobutyl, 2- and 4-dimethylaminobutyl, 6-methylaminohexyl, 6-dimethylaminohexyl, 6-methyl-3,6-diazaheptyl, 3,6-dimethyl-3,6-diazaheptyl, 3,6-diazaoctyl and 3,6-dimethyl-3,6-diazaoctyl.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch drei oder mehr als drei nicht benachbarte heteroatomhaltige Gruppen -NRa- unterbrochen sein können, sind auch Oligo- und Polyalkylenimine. Das zuvor für die Polyoxyalkylene Gesagte gilt analog für Polyalkylenimine, wobei das Sauerstoffatom jeweils durch eine Gruppe NRa ersetzt ist, worin Ra vorzugsweise für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht. Beispiele hierfür sind 9-Methyl-3,6,9-triazadecyl, 3,6,9-Trimethyl-3,6,9-triazadecyl, 3,6,9-Triazaundecyl, 3,6,9-Trimethyl-3,6,9-triazaundecyl, 12-Methyl-3,6,9,12-tetraazatridecyl, 3,6,9,12-Tetramethyl-3,6,9,12-tetraazatridecyl und dergleichen.Examples of alkyl radicals whose carbon chains may be interrupted by three or more than three non-adjacent heteroatom-containing groups -NR a - are also oligo- and polyalkyleneimines. The statements made above for the polyoxyalkylenes apply analogously to polyalkyleneimines, wherein the oxygen atom is replaced in each case by a group NR a , in which R a is preferably hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl. Examples of these are 9-methyl-3,6,9-triazadecyl, 3,6,9-trimethyl-3,6,9-triazadecyl, 3,6,9-triazaundecyl, 3,6,9-trimethyl-3,6 , 9-triazaundecyl, 12-methyl-3,6,9,12-tetraazatridecyl, 3,6,9,12-tetramethyl-3,6,9,12-tetraazatridecyl, and the like.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere, z. B. 1 oder 2 nicht benachbarte Gruppen -SO2- unterbrochen sind, sind 2-Methylsulfonylethyl, 2-Ethylsulfonylethyl, 2-Propylsulfonylethyl, 2-Isopropylsulfonylethyl, 2-Buthylsulfonylethyl, 2-Methylsulfonylpropyl, 3-Methylsulfonylpropyl, 2-Ethylsulfonylpropyl, 3-Ethylsulfonylpropyl, 2-Propylsulfonylpropyl, 3-Propylsulfonylpropyl, 2-Butylsulfonylpropyl, 3-Butylsulfonylpropyl, 2-Methylsulfonylbutyl, 4-Methylsulfonylbutyl, 2-Ethylsulfonylbutyl, 4-Ethylsulfonylbutyl, 2-Propylsulfonylbutyl, 4-Propylsulfonylbutyl und 4-Butylsulfonylbutyl.Examples of alkyl radicals whose carbon chains by one or more, for. B. 1 or 2 non-adjacent groups -SO 2 - are interrupted, are 2-methylsulfonylethyl, 2-ethylsulfonylethyl, 2-propylsulfonylethyl, 2-Isopropylsulfonylethyl, 2-Butylsulfonylethyl, 2-methylsulfonylpropyl, 3-methylsulfonylpropyl, 2-Ethylsulfonylpropyl, 3- Ethylsulfonylpropyl, 2-propylsulfonylpropyl, 3-propylsulfonylpropyl, 2-butylsulfonylpropyl, 3-butylsulfonylpropyl, 2-methylsulfonylbutyl, 4-methylsulfonylbutyl, 2-ethylsulfonylbutyl, 4-ethylsulfonylbutyl, 2-propylsulfonylbutyl, 4-propylsulfonylbutyl and 4-butylsulfonylbutyl.

Der Ausdruck Alkyl umfasst auch substituierte Alkylreste. Substituierte Alkylgruppen können in Abhängigkeit von der Länge der Alkylkette einen oder mehrere (z. B. 1, 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten aufweisen. Diese sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt unter Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Polycyclyl, Polycyclyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Halogen, Hydroxy, SH, =O, =S, =NRa, COOH, Carboxylat, SO3H, Sulfonat, NE1E2, Nitro und Cyano, wobei E1 und E2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen. Cycloalkyl-, Cycloalkyloxy, Polycycloalkyl-, Polycycloalkyloxy-, Heterocycloalkyl-, Aryl- und Hetarylsubstituenten der Alkylgruppen können ihrerseits unsubstituiert oder substituiert sein; geeignete Substituenten sind die nachfolgend für diese Gruppen genannten.The term alkyl also includes substituted alkyl radicals. Substituted alkyl groups may have one or more (eg 1, 2, 3, 4, 5 or more than 5) substituents depending on the length of the alkyl chain. These are preferably selected independently from among cycloalkyl, cycloalkyloxy, poly cyclyl, polycycloxy, heterocycloalkyl, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, halo, hydroxy, SH, = O, = S, = NR a , COOH, carboxylate, SO 3 H, sulfonate, NE 1 E 2 , nitro and cyano, wherein E 1 and E 2 independently of one another are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl. Cycloalkyl, cycloalkyloxy, polycycloalkyl, polycycloalkyloxy, heterocycloalkyl, aryl and hetaryl substituents of the alkyl groups may themselves be unsubstituted or substituted; suitable substituents are those mentioned below for these groups.

Die vorstehenden Ausführungen zu Alkyl gelten prinzipiell auch für die Alkylteile in Alkoxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio (Alkylsulfanyl), Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, etc.The The above statements on alkyl also apply in principle for the alkyl moieties in alkoxy, alkylamino, dialkylamino, Alkylthio (alkylsulfanyl), alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, etc.

Geeignete substituierte Alkylreste sind die Folgenden:
Alkyl, das durch Carboxy substituiert ist, wie z. B. Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl, 3-Carboxypropyl, 4-Carboxybutyl, 5-Carboxypentyl, 6-Carboxyhexyl, 7-Carboxyheptyl, 8-Carboxyoctyl, 9-Carboxynonyl, 10-Carboxydecyl, 12-Carboxydodecyl und 14-Carboxytetradecyl;
Alkyl, das durch SO3H substituiert ist, wie z. B. Sulfomethyl, 2-Sulfoethyl, 3-Sulfopropyl, 4-Sulfobutyl, 5-Sulfopentyl, 6-Sulfohexyl, 7-Sulfoheptyl, 8-Sulfooctyl, 9-Sulfononyl, 10-Sulfodecyl, 12-Sulfododecyl und 14-Sulfotetradecyl;
Alkyl, das durch Carboxylat substituiert ist, wie z. B. für Alkoxycarbonylalkyl, z. B. Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Butoxycarbonylmethyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Methoxycarbonylpropyl, 2-Ethoxycarbonylpropyl, 2-(n-Butoxycarbonyl)propyl, 2-(4-n-Butoxycarbonyl)propyl, 3-Methoxycarbonylpropyl, 3-Ethoxycarbonylpropyl, 3-(n-Butoxycarbonyl)propyl, 3-(4-n-Butoxycarbonyl)propyl, Aminocarbonylalkyl, z. B. Aminocarbonylmethyl, Aminocarbonylethyl, Aminocarbonylpropyl und dergleichen, Alkylaminocarbonylalkyl, wie Methylaminocarbonylmethyl, Methylaminocarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Ethylcarbonylethyl und dergleichen, oder Dialkylaminocarbonylalkyl, wie Dimethylaminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Dimethylcarbonylpropyl, Diethylaminocarbonylmethyl, Diethylaminocarbonylethyl, Diethylcarbonylpropyl und dergleichen.
Suitable substituted alkyl radicals are the following:
Alkyl substituted by carboxy, such as. Carboxymethyl, 2-carboxyethyl, 3-carboxypropyl, 4-carboxybutyl, 5-carboxypentyl, 6-carboxyhexyl, 7-carboxyheptyl, 8-carboxyctyl, 9-carboxynonyl, 10-carboxydecyl, 12-carboxydodecyl and 14-carboxytetradecyl;
Alkyl which is substituted by SO 3 H, such as. Sulfomethyl, 2-sulfoethyl, 3-sulfopropyl, 4-sulfobutyl, 5-sulfopentyl, 6-sulfohexyl, 7-sulfoheptyl, 8-sulfooctyl, 9-sulfononyl, 10-sulfodecyl, 12-sulfododecyl and 14-sulfotetradecyl;
Alkyl which is substituted by carboxylate, such as. For alkoxycarbonylalkyl, e.g. Methoxycarbonylmethyl, ethoxycarbonylmethyl, n-butoxycarbonylmethyl, 2-methoxycarbonylethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 2-methoxycarbonylpropyl, 2-ethoxycarbonylpropyl, 2- (n-butoxycarbonyl) propyl, 2- (4-n-butoxycarbonyl) propyl, 3-methoxycarbonylpropyl, 3-ethoxycarbonylpropyl, 3- (n-butoxycarbonyl) propyl, 3- (4-n-butoxycarbonyl) propyl, aminocarbonylalkyl, e.g. Aminocarbonylmethyl, aminocarbonylethyl, aminocarbonylpropyl and the like, alkylaminocarbonylalkyl such as methylaminocarbonylmethyl, methylaminocarbonylethyl, ethylcarbonylmethyl, ethylcarbonylethyl and the like, or dialkylaminocarbonylalkyl such as dimethylaminocarbonylmethyl, dimethylaminocarbonylethyl, dimethylcarbonylpropyl, diethylaminocarbonylmethyl, diethylaminocarbonylethyl, diethylcarbonylpropyl and the like.

Alkyl, das durch Hydroxy substituiert ist, wie z. B. 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl, 5-Hydroxy-3-oxa-pentyl, 6-Hydroxyhexyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 8-Hydroxy-4-oxa-octyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 9-Hydroxy-5-oxa-nonyl, 11-Hydroxy-4,8-dioxa- undecyl, 11-Hydroxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 14-Hydroxy-5,10-dioxa-tetradecyl, 15-Hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl und dergleichen.alkyl, which is substituted by hydroxy, such as. 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 3-hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl, 2-hydroxy-2,2-dimethylethyl, 5-hydroxy-3-oxa-pentyl, 6-hydroxyhexyl, 7-hydroxy-4-oxa-heptyl, 8-hydroxy-4-oxo-octyl, 8-hydroxy-3,6-dioxo-octyl, 9-hydroxy-5-oxa-nonyl, 11-hydroxy-4,8-dioxa- undecyl, 11-hydroxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 14-hydroxy-5,10-dioxa-tetradecyl, 15-hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl and the like.

Alkyl, das durch Amino substituiert ist, wie z. B. 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl und dergleichen.alkyl, which is substituted by amino, such as. 2-aminoethyl, 2-aminopropyl, 3-aminopropyl, 4-aminobutyl, 6-aminohexyl and the like.

Alkyl, das durch Cyano substituiert ist, wie z. B. 2-Cyanoethyl, 3-Cyanopropyl, 3-Cyanobutyl und 4-Cyanobutyl;
Alkyl, das durch Halogen, wie nachfolgend definiert, substituiert ist, wobei in der Alkylgruppe die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Halogenatome ersetzt sein können, wie C1-C18-Fluoralkyl, z. B. Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Nonafluorisobutyl, Undecylfluorpentyl, Undecylfluorisopentyl und dergleichen, C1-C18-Chloralkyl, z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2-Chlorethyl, 2- und 3-Chlorpropyl, 2-, 3- und 4-Chlorbutyl, 1,1-Dimethyl-2-chlorethyl und dergleichen, C1-C18-Bromalkyl, z. B. Bromethyl, 2-Bromethyl, 2- und 3-Brompropyl und 2-, 3- und 4-Brombutyl und dergleichen
Alkyl, das durch Nitro substituiert ist, wie z. B. 2-Nitroethyl, 2- und 3-Nitropropyl und 2-, 3- und 4-Nitrobutyl und dergleichen.
Alkyl which is substituted by cyano, such as. 2-cyanoethyl, 3-cyanopropyl, 3-cyanobutyl and 4-cyanobutyl;
Alkyl, which is substituted by halogen, as defined below, wherein in the alkyl group, the hydrogen atoms may be partially or completely replaced by halogen atoms, such as C 1 -C 18 fluoroalkyl, z. Trifluoromethyl, difluoromethyl, fluoromethyl, pentafluoroethyl, heptafluoropropyl, heptafluoroisopropyl, nonafluorobutyl, nonafluoroisobutyl, undecylfluoropentyl, undecylfluoroisopentyl, and the like, C 1 -C 18 -chloroalkyl, e.g. Chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, 2-chloroethyl, 2- and 3-chloropropyl, 2-, 3- and 4-chlorobutyl, 1,1-dimethyl-2-chloroethyl and the like, C 1 -C 18 -bromoalkyl, e.g. , Bromoethyl, 2-bromoethyl, 2- and 3-bromopropyl and 2-, 3- and 4-bromobutyl and the like
Alkyl which is substituted by nitro, such as. 2-nitroethyl, 2- and 3-nitropropyl and 2-, 3- and 4-nitrobutyl and the like.

Alkyl, das durch Amino substituiert ist, wie z. B. 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl und dergleichen.alkyl, which is substituted by amino, such as. 2-aminoethyl, 2-aminopropyl, 3-aminopropyl, 4-aminobutyl, 6-aminohexyl and the like.

Alkyl, das durch Cycloalkyl substituiert ist, wie z. B. Cyclopentylmethyl, 2-Cyclopentylethyl, 3-Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl, 3-Cyclohexylpropyl und dergleichen.alkyl, which is substituted by cycloalkyl, such as. Cyclopentylmethyl, 2-cyclopentylethyl, 3-cyclopentylpropyl, cyclohexylmethyl, 2-cyclohexylethyl, 3-cyclohexylpropyl and the like.

Alkyl, das durch =O (Oxogruppe) substituiert ist, wie z. B. 2-Oxopropyl, 2-Oxobutyl, 3-Oxobutyl, 1-Methyl-2-oxopropyl, 2-Oxopentyl, 3-Oxopentyl, 1-Methyl-2-oxobutyl, 1-Methyl-3-oxobutyl, 2-Oxohexyl, 3-Oxohexyl, 4-Oxohexyl, 2-Oxoheptyl, 3-Oxoheptyl, 4-Oxoheptyl, 4-Oxoheptyl und dergleichen.alkyl, which is substituted by = O (oxo group), such as. B. 2-oxopropyl, 2-oxobutyl, 3-oxobutyl, 1-methyl-2-oxopropyl, 2-oxopentyl, 3-oxopentyl, 1-methyl-2-oxobutyl, 1-methyl-3-oxobutyl, 2-oxohexyl, 3-oxohexyl, 4-oxohexyl, 2-oxoheptyl, 3-oxoheptyl, 4-oxoheptyl, 4-oxoheptyl and like.

Alkyl, das durch =S (Thioxogruppe) substituiert ist, wie z. B. 2-Thioxopropyl, 2-Thioxobutyl, 3-Thioxobutyl, 1-Methyl-2-thioxopropyl, 2-Thioxopentyl, 3-Thioxopentyl, 1-Methyl-2-thioxobutyl, 1-Methyl-3-thioxobutyl, 2-Thioxohexyl, 3-Thioxohexyl, 4-Thioxohexyl, 2-Thioxoheptyl, 3-Thioxoheptyl, 4-Thioxoheptyl, 4-Thioxoheptyl und dergleichen.Alkyl which is substituted by = S (thioxo), such as. 2-thioxopropyl, 2-thioxobutyl, 3-thioxobutyl, 1-methyl-2-thioxopropyl, 2-thioxopentyl, 3-thioxopentyl, 1-methyl-2-thioxobutyl, 1-methyl-3-thioxobutyl, 2-thioxohexyl, 3-thioxohexyl, 4-thioxohexyl, 2-thioxoheptyl, 3-thioxoheptyl, 4-thioxoheptyl, 4-thioxoheptyl and the like.

Alkyl, das durch =NRa- substituiert ist, vorzugsweise solches, in denen Ra für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, wie z. B. 2-Iminopropyl, 2-Iminobutyl, 3-Iminobutyl, 1-Methyl-2-iminopropyl, 2-Iminopentyl, 3-Iminopentyl, 1-Methyl-2-iminobutyl, 1-Methyl-3-imino-butyl, 2-Iminohexyl, 3-Iminohexyl, 4-Iminohexyl, 2-Iminoheptyl, 3-Iminoheptyl, 4-Iminoheptyl, 4-Iminoheptyl, 2-Methyliminopropyl, 2-Methyliminobutyl, 3-Methyliminobutyl, 1-Methyl-2-methyliminopropyl, 2-Methyliminopentyl, 3-Methyliminopentyl, 1-Methyl-2-methyliminobutyl, 1-Methyl-3-methyliminobutyl, 2-Methyliminohexyl, 3-Methyliminohexyl, 4-Methyliminohexyl, 2-Methyliminoheptyl, 3-Methyliminoheptyl, 4-Methyliminoheptyl, 4-Methyliminoheptyl, 2-Ethyliminopropyl, 2-Ethyliminobutyl, 3-Ethyliminobutyl, 1-Methyl-2-ethyliminopropyl, 2-Ethyliminopentyl, 3-Ethyliminopentyl, 1-Methyl-2-ethyliminobutyl, 1-Methyl-3-ethyliminobutyl, 2-Ethyliminohexyl, 3-Ethyliminohexyl, 4-Ethyliminohexyl, 2-Ethyliminoheptyl, 3-Ethyliminoheptyl, 4-Ethyliminoheptyl, 4-Ethyliminoheptyl, 2-Propyliminopropyl, 2-Propyliminobutyl, 3-Propyliminobutyl, 1-Methyl-2-propyliminopropyl, 2-Propyliminopentyl, 3-Propyliminopentyl, 1-Methyl-2-propyliminobutyl, 1-Methyl-3-propyliminobutyl, 2-Propyliminohexyl, 3-Propyliminohexyl, 4-Propyliminohexyl, 2-Propyliminoheptyl, 3-Propyliminoheptyl, 4-Propyliminoheptyl, 4-Propyliminoheptyl und dergleichen.Alkyl which is substituted by = NR a -, preferably those in which R a is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl, such as. 2-iminopropyl, 2-iminobutyl, 3-iminobutyl, 1-methyl-2-iminopropyl, 2-iminopentyl, 3-iminopentyl, 1-methyl-2-iminobutyl, 1-methyl-3-imino-butyl, 2- Iminohexyl, 3-iminohexyl, 4-iminohexyl, 2-iminoheptyl, 3-iminoheptyl, 4-iminoheptyl, 4-iminoheptyl, 2-methyliminopropyl, 2-methyliminobutyl, 3-methyliminobutyl, 1-methyl-2-methyliminopropyl, 2-methyliminopentyl, 3-methyliminopentyl, 1-methyl-2-methyliminobutyl, 1-methyl-3-methyliminobutyl, 2-methyliminohexyl, 3-methyliminohexyl, 4-methyliminohexyl, 2-methyliminoheptyl, 3-methyliminoheptyl, 4-methyliminoheptyl, 4-methyliminoheptyl, 2- Ethyliminopropyl, 2-ethyliminobutyl, 3-ethyliminobutyl, 1-methyl-2-ethyliminopropyl, 2-ethyliminopentyl, 3-ethyliminopentyl, 1-methyl-2-ethyliminobutyl, 1-methyl-3-ethyliminobutyl, 2-ethyliminohexyl, 3-ethyliminohexyl, 4-ethyliminohexyl, 2-ethyliminoheptyl, 3-ethyliminoheptyl, 4-ethyliminoheptyl, 4-ethyliminoheptyl, 2-propyliminopropyl, 2-propyliminobutyl, 3-propyliminobutyl, 1-methyl-2-propyliminopropyl, 2-Pro pyliminopentyl, 3-propyliminopentyl, 1-methyl-2-propyliminobutyl, 1-methyl-3-propyliminobutyl, 2-propyliminohexyl, 3-propyliminohexyl, 4-propyliminohexyl, 2-propyliminoheptyl, 3-propyliminoheptyl, 4-propyliminoheptyl, 4-propyliminoheptyl, and the like like.

Alkoxy steht für eine über ein Sauerstoffatom gebundene Alkylgruppe. Beispiele für Alkoxy sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1,1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1,2-Trimethylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methylpropoxy oder 1-Ethyl-2-methylpropoxy, Hexoxy sowie RAO-(CH2CH2CH2CH2O)n-CH2CH2CH2CH2O- mit RA Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und n 0 bis 10, bevorzugt 0 bis 3.Alkoxy is an alkyl group bonded via an oxygen atom. Examples of alkoxy are: methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, butoxy, 1-methylpropoxy, 2-methylpropoxy, 1,1-dimethylethoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1 , 1-dimethylpropoxy, 1,2-dimethylpropoxy, 2,2-dimethylpropoxy, 1-ethylpropoxy, hexoxy, 1-methylpentoxy, 2-methylpentoxy, 3-methylpentoxy, 4-methylpentoxy, 1,1-dimethylbutoxy, 1,2-dimethylbutoxy , 1,3-dimethylbutoxy, 2,2-dimethylbutoxy, 2,3-dimethylbutoxy, 3,3-dimethylbutoxy, 1-ethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, 1,1,2-trimethylpropoxy, 1,2,2-trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1-methylpropoxy or 1-ethyl-2-methylpropoxy, hexoxy and R A O- (CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O) n -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 O- with R A is hydrogen or C C 1 -C 4 -alkyl, preferably hydrogen, methyl or ethyl and n is 0 to 10, preferably 0 to 3.

Alkylthio (Alkylsulfanyl) steht für eine über ein Schwefelatom gebundene Alkylgruppe. Beispiele für Alkylthio sind Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Pentylthio und Hexylthio.alkylthio (Alkylsulfanyl) represents a via a sulfur atom bound alkyl group. Examples of alkylthio are methylthio, Ethylthio, propylthio, butylthio, pentylthio and hexylthio.

Alkylsulfinyl für eine über eine S(=O)-Gruppe gebundene Alkylgruppe.alkylsulfinyl for an alkyl group bonded via an S (= O) group.

Alkylsulfoynl steht für eine über eine S(=O)2-Gruppe gebundene Alkylgruppe.Alkylsulfinyl is an alkyl group bonded via an S (= O) 2 group.

Durch Aryl substituierte Alkylreste (”Arylalkyl”) weisen wenigstens eine, wie nachfolgend definierte, unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe auf. Geeignete Substituenten an der Arylgruppe sind die nachfolgend genannten. Dabei kann die Alkylgruppe in ”Arylalkyl” wenigstens einen weiteren Substituenten, wie vorstehend definiert, tragen und/oder durch eine oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen, die ausgewählt sind unter -O-, -S-, -NRa-, und/oder -SO2- unterbrochen sein. Arylalkyl steht vorzugsweise für Phenyl-C1-C10-alkyl, besonders bevorzugt für Phenyl-C1-C4-alkyl, z. B. für Benzyl, 1-Phenethyl, 2-Phenethyl, 1-Phenprop-1-yl, 2-Phenprop-1-yl, 3-Phenprop-1-yl, 1-Phenbut-1-yl, 2-Phenbut-1-yl, 3-Phenbut-1-yl, 4-Phenbut-1-yl, 1-Phenbut-2-yl, 2-Phenbut-2-yl, 3-Phenbut-2-yl, 4-Phenbut-2-yl, 1-(Phenmeth)-eth-1-yl, 1-(Phenmethyl)-1-(methyl)-eth-1-yl oder -(Phenmethyl)-1-(methyl)-prop-1-yl; vorzugsweise für Benzyl und 2-Phenethyl.Aryl substituted alkyl ("arylalkyl") groups have at least one unsubstituted or substituted aryl group as defined below. Suitable substituents on the aryl group are the following. In this case, the alkyl group in "arylalkyl" at least one further substituent, as defined above, and / or by one or more non-adjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups selected from -O-, -S-, -NR a -, and / or -SO 2 - be interrupted. Arylalkyl is preferably phenyl-C 1 -C 10 -alkyl, more preferably phenyl-C 1 -C 4 -alkyl, z. For benzyl, 1-phenethyl, 2-phenethyl, 1-phenprop-1-yl, 2-phenprop-1-yl, 3-phenprop-1-yl, 1-phenbut-1-yl, 2-phenbut-1 -yl, 3-phenbut-1-yl, 4-phenbut-1-yl, 1-phenbut-2-yl, 2-phenbut-2-yl, 3-phenbut-2-yl, 4-phenbut-2-yl , 1- (phen-meth) -eth-1-yl, 1- (phen-methyl) -1- (methyl) -eth-1-yl or - (phen-methyl) -1- (methyl) -prop-1-yl; preferably for benzyl and 2-phenethyl.

Der Ausdruck ”Alkenyl” umfasst im Sinne der vorliegenden Erfindung geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen, die in Abhängigkeit von der Kettenlänge eine oder mehrere Doppelbindungen (z. B. 1, 2, 3, 4 oder mehr als 4) tragen können. Bevorzugt sind C2-C18-, besonders bevorzugt C2-C12-Alkenylgruppen. Der Ausdruck ”Alkenyl” umfasst auch substituierte Alkenylgruppen, welche einen oder mehrere (z. B. 1, 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten tragen können. Geeignete Substituenten sind z. B. ausgewählt unter =O, =S, =NRa, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Polycyclyl, Polycyclyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Halogen, Hydroxy, SH, COOH, Carboxylat, SO3H, Sulfonat, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, NE3E4, Nitro und Cyano, wobei E3 und E4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen.The term "alkenyl" in the context of the present invention comprises straight-chain and branched alkenyl groups which, depending on the chain length, may carry one or more double bonds (eg 1, 2, 3, 4 or more than 4). Preference is given to C 2 -C 18 -, more preferably C 2 -C 12 alkenyl groups. The term "alkenyl" also includes substituted alkenyl groups which may carry one or more (eg, 1, 2, 3, 4, 5 or more than 5) substituents. Suitable substituents are, for. B. selected from = O, = S, = NR a , cycloalkyl, cycloalkyloxy, polycyclyl, polycycloxy, heterocycloalkyl, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, halogen, hydroxy, SH, COOH, carboxylate, SO 3 H, sulfonate, alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, NE 3 E 4 , nitro and cyano, wherein E 3 and E 4 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl or hetaryl.

Der Ausdruck ”Alkenyl” umfasst auch Alkenylreste, deren Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen, die vorzugsweise ausgewählt sind unter -O-, -S-, -NRa- und/oder -SO2-, unterbrochen sein kann.The term "alkenyl" also includes alkenyl radicals whose carbon chain may be interrupted by one or more non-adjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups, which are preferably selected from -O-, -S-, -NR a - and / or -SO 2 - ,

Alkenyl steht dann beispielsweise für Ethenyl (Vinyl), 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, Penta-1,3-dien-1-yl, Hexa-1,4-dien-1-yl, Hexa-1,4-dien-3-yl, Hexa-1,4-dien-6-yl, Hexa-1,5-dien-1-yl, Hexa-1,5-dien-3-yl, Hexa-1,5-dien-4-yl, Hepta-1,4-dien-1-yl, Hepta-1,4-dien-3-yl, Hepta-1,4-dien-6-yl, Hepta-1,4-dien-7-yl, Hepta-1,5-dien-1-yl, Hepta-1,5-dien-3-yl, Hepta-1,5-dien-4-yl, Hepta-1,5-dien-7-yl, Hepta-1,6-dien-1-yl, Hepta-1,6-dien-3-yl, Hepta-1,6-dien-4-yl, Hepta-1,6-dien-5-yl, Hepta-1,6-dien-2-yl, Octa-1,4-dien-1-yl, Octa-1,4-dien-2-yl, Octa-1,4-dien-3-yl, Octa-1,4-dien-6-yl, Octa-1,4-dien-7-yl, Octa-1,5-dien-1-yl, Octa-1,5-dien-3-yl, Octa-1,5-dien-4-yl, Octa-1,5-dien-7-yl, Octa-1,6-dien-1-yl, Octa-1,6-dien-3-yl, Octa-1,6-dien-4-yl, Octa-1,6-dien-5-yl, Octa-1,6-dien-2-yl, Deca-1,4-dienyl, Deca-1,5-dienyl, Deca-1,6-dienyl, Deca-1,7-dienyl, Deca-1,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen.Alkenyl is then for example ethenyl (vinyl), 1-propenyl, 2-propenyl, 1-methylethenyl, 1-Bu tenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, 5-hexenyl, penta-1, 3-dien-1-yl, hexa-1,4-dien-1-yl, hexa-1,4-dien-3-yl, hexa-1,4-dien-6-yl, hexa-1,5- dien-1-yl, hexa-1,5-dien-3-yl, hexa-1,5-dien-4-yl, hepta-1,4-dien-1-yl, hepta-1,4-diene, 3-yl, hepta-1,4-dien-6-yl, hepta-1,4-dien-7-yl, hepta-1,5-dien-1-yl, hepta-1,5-diene-3 yl, hepta-1,5-dien-4-yl, hepta-1,5-dien-7-yl, hepta-1,6-dien-1-yl, hepta-1,6-dien-3-yl, Hepta-1,6-dien-4-yl, hepta-1,6-dien-5-yl, hepta-1,6-dien-2-yl, octa-1,4-dien-1-yl, octa-1-yl 1,4-dien-2-yl, octa-1,4-dien-3-yl, octa-1,4-dien-6-yl, octa-1,4-dien-7-yl, octa-1, 5-dien-1-yl, octa-1,5-dien-3-yl, octa-1,5-dien-4-yl, octa-1,5-dien-7-yl, octa-1,6- dien-1-yl, octa-1,6-dien-3-yl, octa-1,6-dien-4-yl, octa-1,6-dien-5-yl, octa-1,6-diene, 2-yl, deca-1,4-dienyl, deca-1,5-dienyl, deca-1,6-dienyl, deca-1,7-dienyl, deca-1,8-dienyl, deca-2,5- dienyl, deca-2,6-dienyl, deca-2,7-dienyl, deca-2,8-dienyl and the like.

Der Ausdruck ”Cycloalkyl” umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung unsubstituierte als auch substituierte monocyclische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit im Allgemeinen 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern, vorzugsweise C3-C12-Cycloalkylgruppen wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclononyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl oder Cyclododecyl, insbesondere C5-C12-Cycloalkyl. Geeignete Substituenten sind in der Regel ausgewählt unter für Alkyl, den zuvor für die Alkylgruppen genannten Substituenten, Alkoxy sowie Alkylthio. Substituierte Cycloalkylgruppen können einen oder mehrere (z. B. 1, 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten aufweisen, wobei im Falle von Halogen der Cycloalkylrest partiell oder vollständig durch Halogen substituiert ist.The term "cycloalkyl" in the context of the present invention includes unsubstituted as well as substituted monocyclic saturated hydrocarbon groups having generally 3 to 12 carbon ring members, preferably C 3 -C 12 cycloalkyl groups such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl , Cycloundecyl or cyclododecyl, in particular C 5 -C 12 -cycloalkyl. Suitable substituents are as a rule selected for alkyl, the substituents mentioned above for the alkyl groups, alkoxy and also alkylthio. Substituted cycloalkyl groups may have one or more (eg 1, 2, 3, 4, 5 or more than 5) substituents, wherein in the case of halogen, the cycloalkyl radical is partially or completely substituted by halogen.

Beispiele für Cycloalkylgruppen sind Cyclopentyl, 2- und 3-Methylcyclopentyl, 2- und 3-Ethylcyclopentyl, Chlorpentyl, Dichlorpentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, 2-, 3- und 4-Methylcyclohexyl, 2-, 3- und 4-Ethylcyclohexyl, 3- und 4-Propylcyclohexyl, 3- und 4-Isopropylcyclohexyl, 3- und 4-Butylcyclohexyl, 3- und 4-sec.-Butylcyclohexyl, 3- und 4-tert.-Butylcyclohexyl, Chlorhexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butoxycyclohexyl, Methylthiocyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Cycloheptyl, 2-, 3- und 4-Methylcycloheptyl, 2-, 3- und 4-Ethylcycloheptyl, 3- und 4-Propylcycloheptyl, 3- und 4-Isopropylcycloheptyl, 3- und 4-Butylcycloheptyl, 3- und 4-sec.-Butylcycloheptyl, 3- und 4-tert.-Butylcycloheptyl, Cyclooctyl, 2-, 3-, 4- und 5-Methylcyclooctyl, 2-, 3-, 4- und 5-Ethylcyclooctyl, 3-, 4- und 5-Propylcyclooctyl, partiell fluoriertes Cycloalkyl und perfluoriertes Cycloalkyl der Formel CnF2(n-a)-(1-b)H2a-b mit n = 5 bis 12, 0 ≤ a ≤ n und b = 0 oder 1.Examples of cycloalkyl groups are cyclopentyl, 2- and 3-methylcyclopentyl, 2- and 3-ethylcyclopentyl, chloropentyl, dichloropentyl, dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 2-, 3- and 4-methylcyclohexyl, 2-, 3- and 4-ethylcyclohexyl, 3 and 4-propylcyclohexyl, 3- and 4-isopropylcyclohexyl, 3- and 4-butylcyclohexyl, 3- and 4-sec-butylcyclohexyl, 3- and 4-tert-butylcyclohexyl, chlorhexyl, dimethylcyclohexyl, diethylcyclohexyl, methoxycyclohexyl, dimethoxycyclohexyl, diethoxycyclohexyl , Butoxycyclohexyl, methylthiocyclohexyl, chlorocyclohexyl, dichlorocyclohexyl, cycloheptyl, 2-, 3- and 4-methylcycloheptyl, 2-, 3- and 4-ethylcycloheptyl, 3- and 4-propylcycloheptyl, 3- and 4-isopropylcycloheptyl, 3- and 4- Butylcycloheptyl, 3- and 4-sec-butylcycloheptyl, 3- and 4-tert-butylcycloheptyl, cyclooctyl, 2-, 3-, 4- and 5-methylcyclooctyl, 2-, 3-, 4- and 5-ethylcyclooctyl, 3-, 4- and 5-propylcyclooctyl, partially fluorinated cycloalkyl and perfluorinated cycloalkyl of the formula C n F 2 ( n ) - (1-b) H 2a-b mi t n = 5 to 12, 0 ≤ a ≤ n and b = 0 or 1.

Cycloalkyloxy steht für eine über Sauerstoff gebundene Cycloalkylgruppe, wie vorstehend definiert.cycloalkyloxy is an oxygen-bonded cycloalkyl group, as defined above.

Der Ausdruck ”Cycloalkenyl” umfasst unsubstituierte und substituierte, einfach oder zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 5, bis 8, bis 12, vorzugsweise 5 bis 12 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopent-1-en-1-yl, Cyclopent-2-en-1-yl, Cyclopent-3-en-1-yl, Cyclohex-1-en-1-yl, Cyclohex-2-en-1-yl, Cyclohex-3-en-1-yl, Cyclohexa-2,5-dien-1-yl und dergleichen. Geeignete Substituenten sind die zuvor für Cycloalkyl genannten.Of the Expression "cycloalkenyl" includes unsubstituted and substituted mono- or diunsaturated hydrocarbon groups with 3 to 5, to 8, to 12, preferably 5 to 12 carbon ring members, such as cyclopent-1-en-1-yl, cyclopent-2-en-1-yl, cyclopent-3-en-1-yl, Cyclohex-1-en-1-yl, cyclohex-2-en-1-yl, cyclohex-3-en-1-yl, cyclohexa-2,5-dien-1-yl and the same. Suitable substituents are those previously for Cycloalkyl mentioned.

Cycloalkenyloxy steht für eine über Sauerstoff gebundene Cycloalkenylgruppe, wie vorstehend definiert.cycloalkenyloxy represents an oxygen-bonded cycloalkenyl group, as defined above.

Der Ausdruck ”Polycyclyl” umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung im weitesten Sinn Verbindungen, die wenigstens zwei Ringe enthalten, unabhängig davon, wie diese Ringe verknüpft sind. Hierbei kann es sich um carbocyclische und/oder heterocyclische Ringe handeln. Die Ringe können gesättigt oder ungesättigt sein. Die Ringe können über Einfach- oder Doppelbindung verknüpft (”mehrkernige Ringsysteme”), durch Anellierung verbunden (”kondensierte Ringsysteme”) oder überbrückt (”überbrückte Ringsysteme”, ”Käfigverbindungen”) sein. Bevorzugte polycyclische Verbindungen sind überbrückte Ringsysteme und kondensierte Ringsysteme. Kondensierte Ringsysteme können durch Anellierung verknüpfte (ankondensierte) aromatische, hydroaromatische und cyclische Verbindungen sein. Kondensierte Ringsysteme bestehen aus zwei, drei oder mehr als drei Ringen. Je nach der Verknüpfungsart unterscheidet man bei kondensierten Ringsystemen zwischen einer ortho-Anellierung, d. h. jeder Ring hat mit jedem Nachbarring jeweils eine Kante bzw. zwei Atome gemeinsam, und einer peri-Anellierung, bei der ein Kohlenstoffatom mehr als zwei Ringen angehört. Bevorzugt unter den kondensierten Ringsystemen sind ortho-kondensierte Ringsysteme. Zu den überbrückten Ringsystemen zählen im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche, die nicht zu den mehrkernigen Ringsystemen und nicht zu den kondensierten Ringsystemen zählen und bei denen mindestens zwei Ringatome zumindest zwei verschiedenen Ringen angehören. Bei den überbrückten Ringsystemen unterscheidet man je nach Anzahl der Ringöffnungsreaktionen, die formal erforderlich sind, um zu einer offenkettigen Verbindung zu gelangen, Bi-, Tri-, Tetracyclo-Verbindungen usw., die aus zwei, drei, vier usw. Ringen bestehen. Der Ausdruck ”Bicycloalkyl” umfasst dabei bicyclische Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo[2.2.1]hept-1-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-7-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-1-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl und dergleichen. Der Ausdruck ”Bicycloalkenyl” umfasst einfach ungesättigte, bicyclische Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen, wie Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl.The term "polycyclyl" in the context of the present invention broadly includes compounds containing at least two rings, regardless of how these rings are linked. These may be carbocyclic and / or heterocyclic rings. The rings can be saturated or unsaturated. The rings may be linked via single or double bond ("polynuclear ring systems"), linked by annulation ("fused ring systems") or bridged ("bridged ring systems", "cage compounds"). Preferred polycyclic compounds are bridged ring systems and fused ring systems. Condensed ring systems may be fused (fused) aromatic, hydroaromatic and cyclic compounds. Condensed ring systems consist of two, three or more than three rings. Depending on the type of linkage, a distinction is made between an ortho-annulation in condensed ring systems, ie each ring has one or two atoms in common with each adjacent ring, and a peri-annulation in which one carbon atom belongs to more than two rings. Preferred among the fused ring systems are ortho-fused ring systems. Bridged ring systems in the context of the present invention include those which do not belong to the polynuclear ring systems and not to the fused ring systems and in which at least two ring atoms belong to at least two different rings. In the bridged ring systems, one distinguishes, depending on the number of ring-opening reactions that are formally required to arrive at an open-chain compound, bi, tri, tetracyclo compounds, etc., consisting of two, three, four, etc. rings. The term "bicycloalkyl" encompasses bicyclic hydrocarbon radicals having preferably 5 to 10 carbon atoms, such as bicycene [2.2.1] hept-1-yl, bicyclo [2.2.1] hept-2-yl, bicyclo [2.2.1] hept-7-yl, bicyclo [2.2.2] oct-1-yl, bicyclo 2.2.2] oct-2-yl, bicyclo [3.3.0] octyl, bicyclo [4.4.0] decyl and the like. The term "bicycloalkenyl" includes monounsaturated, bicyclic hydrocarbon radicals preferably having 5 to 10 carbon atoms, such as bicyclo [2.2.1] hept-2-en-1-yl.

Der Ausdruck ”Aryl” umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein- oder mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffreste, die unsubstituiert oder substituiert sein können. Aryl steht in der Regel für Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 10, bis 14, bis 18, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffringgliedern. Aryl steht vorzugsweise für unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Naphthacenyl, Chrysenyl, Pyrenyl, etc., und besonders bevorzugt für Phenyl oder Naphthyl. Substituierte Aryle können in Abhängigkeit von der Anzahl und Größe ihrer Ringsysteme einen oder mehrere (z. B. 1, 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten aufweisen. Diese sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt unter Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Halogen, Hydroxy, SH, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, COOH, Carboxylat, SO3H, Sulfonat, NE5E6, Nitro und Cyano, wobei E5 und E6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Polycyclylyl, Polycyclyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy oder Hetaryl stehen. Besonders bevorzugt steht Aryl für Phenyl, das im Falle einer Substitution im Allgemeinen 1, 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1, 2 oder 3 Substituenten tragen kann.The term "aryl" in the context of the present invention comprises mononuclear or polynuclear aromatic hydrocarbon radicals which may be unsubstituted or substituted. Aryl is usually for hydrocarbon radicals having 6 to 10, to 14, to 18, preferably 6 to 10 carbon ring members. Aryl is preferably unsubstituted or substituted phenyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, naphthacenyl, chrysenyl, pyrenyl, etc., and more preferably phenyl or naphthyl. Substituted aryls may have one or more (eg 1, 2, 3, 4, 5 or more than 5) substituents depending on the number and size of their ring systems. These are preferably selected independently from among alkyl, alkoxy, cycloalkyl, cycloalkyloxy, heterocycloalkyl, aryl, aryloxy, arylthio, hetaryl, halogen, hydroxy, SH, alkylthio, alkylsulfinyl, alkylsulfonyl, COOH, carboxylate, SO 3 H, sulfonate, NE 5 E 6 , nitro and cyano, wherein E 5 and E 6 independently of one another represent hydrogen, alkyl, cycloalkyl, cycloalkyloxy, polycyclylyl, polycycloxy, heterocycloalkyl, aryl, aryloxy or hetaryl. Aryl is particularly preferably phenyl, which in the case of a substitution can generally carry 1, 2, 3, 4 or 5, preferably 1, 2 or 3, substituents.

Aryl, das einen oder mehrere Reste trägt, steht beispielsweise für 2-, 3- und 4-Methylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-, 3- und 4-Ethylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diethylphenyl, 2,4,6-Triethylphenyl, 2-, 3- und 4-Propylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dipropylphenyl, 2,4,6-Tripropylphenyl, 2-, 3- und 4-Isopropylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diisopropylphenyl, 2,4,6-Triisopropylphenyl, 2-, 3- und 4-Butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dibutylphenyl, 2,4,6-Tributylphenyl, 2-, 3- und 4-Isobutylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diisobutylphenyl, 2,4,6-Triisobutylphenyl, 2-, 3- und 4-sec-Butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Di-sec-butylphenyl, 2,4,6-Tri-sec-butylphenyl, 2-, 3- und 4-tert.-Butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Di-tert.-butylphenyl, 2,4,6-Tri-tert.-butylphenyl und 2-, 3-, 4-Dodecylphenyl; 2-, 3- und 4-Methoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,4,6-Trimethoxyphenyl, 2-, 3- und 4-Ethoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diethoxyphenyl, 2,4,6-Triethoxyphenyl, 2-, 3- und 4-Propoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dipropoxyphenyl, 2-, 3- und 4-Isopropoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diisopropoxyphenyl, 2-, 3- und 4-Butoxyphenyl, 2-, 3-, 4-Hexyloxyphenyl; 2-, 3-, 4-Chlorphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, 2-, 3-, 4-Fluorphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Difluorphenyl, Trifluorphenyl, wie z. B. 2,4,6-Trifluorphenyl, Tetrafluorphenyl, Pentafluorphenyl, 2-, 3- und 4-Cyanophenyl; 2-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dinitrophenyl; 4-Dimethylaminophenyl; 4-Acetylphenyl;
Methoxyethylphenyl, Ethoxymethylphenyl; Methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl oder tert.-Butylthiophenyl; Methylnaphthyl; Isopropylnaphthyl oder Ethoxynaphthyl. Beispiele für substituiertes Aryl, worin zwei Substituenten, die an benachbarte Kohlenstoffatome des Arylrings gebunden sind, einen kondensierten Ring oder kondensiertes Ringsystem bilden, sind Indenyl und Fluorenyl.
Aryl which carries one or more radicals is, for example, 2-, 3- and 4-methylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl , 2-, 3- and 4-ethylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-diethylphenyl, 2,4,6-triethylphenyl, 2-, 3- and 4-propylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-dipropylphenyl, 2,4,6-tripropylphenyl, 2-, 3- and 4-isopropylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3 , 5- and 2,6-diisopropylphenyl, 2,4,6-triisopropylphenyl, 2-, 3- and 4-butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-dibutylphenyl, 2 , 4,6-tributylphenyl, 2-, 3- and 4-isobutylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-diisobutylphenyl, 2,4,6-triisobutylphenyl, 2-, 3 and 4-sec-butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-di-sec-butylphenyl, 2,4,6-tri-sec-butylphenyl, 2-, 3- and 4-tert-butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-di-tert-butylphenyl, 2,4,6-tri-tert-butylphenyl and 2-, 3-, 4-dodecylphenyl; 2-, 3- and 4-methoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-dimethoxyphenyl, 2,4,6-trimethoxyphenyl, 2-, 3- and 4-ethoxyphenyl, 2 , 4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-diethoxyphenyl, 2,4,6-triethoxyphenyl, 2-, 3- and 4-propoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3, 5- and 2,6-dipropoxyphenyl, 2-, 3- and 4-isopropoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-diisopropoxyphenyl, 2-, 3- and 4-butoxyphenyl, 2-, 3-, 4-hexyloxyphenyl; 2-, 3-, 4-chlorophenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- and 2,6-dichlorophenyl, trichlorophenyl, 2-, 3-, 4-fluorophenyl, 2,4-, 2, 5-, 3,5- and 2,6-difluorophenyl, trifluorophenyl, such as. 2,4,6-trifluorophenyl, tetrafluorophenyl, pentafluorophenyl, 2-, 3- and 4-cyanophenyl; 2-nitrophenyl, 4-nitrophenyl, 2,4-dinitrophenyl, 2,6-dinitrophenyl; 4-dimethylaminophenyl; 4-acetylphenyl;
Methoxyethylphenyl, ethoxymethylphenyl; Methylthiophenyl, isopropylthiophenyl or tert-butylthiophenyl; methylnaphthyl; Isopropylnaphthyl or ethoxynaphthyl. Examples of substituted aryl wherein two substituents attached to adjacent carbon atoms of the aryl ring form a fused ring or fused ring system are indenyl and fluorenyl.

Der Ausdruck ”Aryloxy” steht im Rahmen der vorliegenden Erfindung für über ein Sauerstoffatom gebundenes Aryl.Of the Expression "aryloxy" is within the scope of the present invention Invention for bonded via an oxygen atom Aryl.

Der Ausdruck ”Arylthio” steht im Rahmen der vorliegenden Erfindung für über ein Schwefelatom gebundenes Aryl.Of the Term "Arylthio" is within the scope of the present Invention for bonded over a sulfur atom Aryl.

Der Ausdruck ”Heterocycloalkyl” umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung nichtaromatische, ungesättigte oder vollständig gesättigte, cycloaliphatische Gruppen mit im Allgemeinen 5 bis 8 Ringatomen, vorzugsweise 5- oder 6 Ringatomen, in denen 1, 2 oder 3 der Ringkohlenstoffatome durch Heteroatome, ausgewählt unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und einer Gruppe -NRa- ersetzt sind und das unsubstituiert ist oder mit einer oder mehreren, beispielsweise 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, C1-C6-Alkylgruppen substituiert ist. Beispielhaft für solche heterocycloaliphatischen Gruppen seien Pyrrolidinyl, Piperidinyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl, Imidazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Morpholidinyl, Thiazolidinyl, Isothiazolidinyl, Isoxazolidinyl, Piperazinyl, Tetrahydrothienyl, Dihydrothienyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, 1,2-Oxazolin-5-yl, 1,3-Oxazolin-2-yl und Dioxanyl genannt. Stickstoffhaltiges Heterocycloalkyl kann prinzipiell sowohl über ein Kohlenstoffatom als auch über ein Stickstoffatom gebunden sein.The term "heterocycloalkyl" in the context of the present invention comprises non-aromatic, unsaturated or fully saturated, cycloaliphatic groups having generally 5 to 8 ring atoms, preferably 5 or 6 ring atoms, in which 1, 2 or 3 of the ring carbon atoms by heteroatoms selected from oxygen , Nitrogen, sulfur and a group -NR a - are replaced and which is unsubstituted or substituted by one or more, for example 1, 2, 3, 4, 5 or 6, C 1 -C 6 alkyl groups. Exemplary of such heterocycloaliphatic groups are pyrrolidinyl, piperidinyl, 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl, imidazolidinyl, pyrazolidinyl, oxazolidinyl, morpholidinyl, thiazolidinyl, isothiazolidinyl, isoxazolidinyl, piperazinyl, tetrahydrothienyl, dihydrothienyl, tetrahydrofuranyl, dihydrofuranyl, tetrahydropyranyl, 1,2- Oxazolin-5-yl, 1,3-oxazolin-2-yl and dioxanyl. Nitrogen-containing heterocycloalkyl can in principle be bound both via a carbon atom and via a nitrogen atom.

Der Ausdruck ”Heteroaryl (Hetaryl)” umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung unsubstituierte oder substituierte, heteroaromatische, ein- oder mehrkernige Gruppen, mit im Allgemeine 5 bis 14 Ringatomen, vorzugsweise 5 oder 6 Ringatomen, in denen 1, 2 oder 3 der Ringkohlenstoffatome durch ein, zwei, drei oder vier Heteroatome, ausgewählt unter O, N, -NRa- und S ersetzt sind, wie Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Benzofuranyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Pyridyl, Chinolinyl, Acridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, Purinyl, Indazolyl, Benzotriazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,3,4-Triazolyl und Carbazolyl, wobei diese heterocycloaromatischen Gruppen im Falle einer Substitution im Allgemeinen 1, 2 oder 3 Substituenten, tragen können. Die Substituenten sind in der Regel ausgewählt unter C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, Hydroxy, Carboxy, Halogen und Cyano.The term "heteroaryl (hetaryl)" in the context of the present invention comprises unsubstituted or substituted, heteroaromatic, mononuclear or polynuclear groups having generally 5 to 14 ring atoms, preferably 5 or 6 ring atoms, in which 1, 2 or 3 of the ring carbon atoms one, two, three or four heteroatoms selected from O, N, -NR a and S are substituted, such as furyl, thienyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, benzofuranyl, benzthiazolyl, benzimidazolyl, pyridyl, quinolinyl, acridinyl, pyridene zinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, indolyl, purinyl, indazolyl, benzotriazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,3,4-triazolyl and carbazolyl, these heterocycloaromatic groups in the case of a substitution in general 1, 2 or 3 substituents, can carry. The substituents are usually selected from C 1 -C 6 -alkyl, C 1 -C 6 -alkoxy, hydroxy, carboxy, halogen and cyano.

5- bis 7-gliedrige Stickstoff enthaltende Heterocycloalkyl- oder Heteroarylreste, die gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten, stehen beispielsweise für Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolinyl, Pyrazolidinyl, Imidazolinyl, Imidazolidinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Oxazolyl, Isooxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Indolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder Chinaldinyl, das unsubstituiert oder substituiert, wie vorstehend genannt sein kann.5 to 7-membered nitrogen-containing heterocycloalkyl or heteroaryl radicals, which optionally contain further heteroatoms are, for example for pyrrolyl, pyrazolyl, imidazolyl, triazolyl, pyrrolidinyl, pyrazolinyl, Pyrazolidinyl, imidazolinyl, imidazolidinyl, pyridinyl, pyridazinyl, Pyrimidinyl, pyrazinyl, triazinyl, piperidinyl, piperazinyl, oxazolyl, Isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, indolyl, quinolinyl, isoquinolinyl or quinaldinyl which is unsubstituted or substituted as above can be called.

Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.

Carboxylat und Sulfonat stehen im Rahmen dieser Erfindung vorzugsweise für ein Derivat einer Carbonsäurefunktion bzw. einer Sulfonsäurefunktion, insbesondere für ein Metallcarboxylat oder -sulfonat, eine Carbonsäureester- oder Sulfonsäureesterfunktion oder eine Carbonsäure- oder Sulfonsäureamidfunktion. Dazu zählen z. B. die Ester mit C1-C4-Alkanolen, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sec.-Butanol und tert.-Butanol.Carboxylate and sulfonate in the context of this invention preferably represent a derivative of a carboxylic acid function or a sulfonic acid function, in particular a metal carboxylate or sulfonate, a carboxylic acid ester or sulfonic acid ester function or a carboxylic acid or sulfonic acid amide function. These include z. As the esters with C 1 -C 4 alkanols, such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol and tert-butanol.

Der Ausdruck ”Acyl” steht im Sinne der vorliegenden Erfindung für Alkanoyl-, Hetaroyl- oder Aroylgruppen mit im Allgemeinen 1 bis 11, vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise für die Formyl-, Acetyl-, Propanoyl-, Butanoyl-, Pentanoyl-, Hexanoyl-, Heptanoyl-, 2-Ethylhexanoyl-, 2-Propylheptanoyl-, Benzoyl- oder Naphthoyl-Gruppe.Of the Expression "acyl" is within the meaning of the present Invention for alkanoyl, hetaroyl or aroyl groups with generally 1 to 11, preferably 2 to 8 carbon atoms, for example, the formyl, acetyl, propanoyl, butanoyl, Pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, 2-ethylhexanoyl, 2-propylheptanoyl, Benzoyl or naphthoyl group.

Die Reste E1 und E2, E3 und E4, E5 und E6 sind unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl und Aryl. Die Gruppen NE1E2, NE3E4 und NE5E6 stehen vorzugsweise für N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,N-Dipropylamino, N,N-Diisopropylamino, N,N-Di-n-butylamino, N,N-Di-tert.-butylamino, N,N-Dicyclohexylamino oder N,N-Diphenylamino.The radicals E 1 and E 2 , E 3 and E 4 , E 5 and E 6 are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl and aryl. The groups NE 1 E 2 , NE 3 E 4 and NE 5 E 6 are preferably N, N-dimethylamino, N, N-diethylamino, N, N-dipropylamino, N, N-diisopropylamino, N, N-di-n -butylamino, N, N-di-tert-butylamino, N, N-dicyclohexylamino or N, N-diphenylamino.

Bevorzugt umfasst das Absorptionsmittel A) wenigstens eine ionische Flüssigkeit, die ausgewählt ist unter

  • (I) Salzen der allgemeinen Formel (I) [A] + / n[Y]n– (I),wobei n für 1, 2, 3 oder 4 steht, [A]+ für ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation steht und [Y]n– für ein ein-, zwei-, drei- oder vierwertiges Anion oder für Gemische dieser Anionen steht;
  • (II) gemischten Salzen der allgemeinen Formeln (II) [A1]+[A2]+[Y]n– (II.a), wobei n = 2 ist, [A1]+[A2]+[A3]+[Y]n– (II.b), wobei n = 3 ist, [A1]+[A2]+[A3]+[A4]+[Y]n– (II.c), wobei n = 4 ist, undwobei [A1]+, [A2]+, [A3]+ und [A4]+ unabhängig voneinander unter Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkationen ausgewählt sind und [Y]n– die unter (I) genannte Bedeutung besitzt; oder
  • (III) gemischten Salzen der allgemeinen Formeln (III) [A1]+[A2]+[A3]+[M1]+[Y]n– (III.a), wobei n = 4 ist, [A1]+[A2]+[M1]+[M2]+[Y]n– (III.b), wobei n = 4 ist, [A1]+[M1]+[M2]+[M3]+[Y]n– (III.c), wobei n = 4 ist, [A1]+[A2]+[M1]+[Y]n– (III.d), wobei n = 3 ist, [A1]+[M1]+[M2]+[Y]n– (III.e), wobei n = 3 ist, [A1]+[M1]+[Y]n– (III.f), wobei n = 2 ist, [A1]+[A2]+[M4]2+[Y]n– (III.g), wobei n = 4 ist, [A1]+[M1]+[M4]2+[Y]n– (III.h), wobei n = 4 ist, [A1]+[M5]3+[Y]n– (III.i), wobei n = 4 ist, [A1]+[M4]2+[Y]n– (III.j), wobei n = 3 ist, undwobei [A1]+, [A2]+ und [A3]+ unabhängig voneinander unter Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkationen ausgewählt sind, [Y]n– die unter (I) genannte Bedeutung besitzt und [M1]+, [M2]+, [M3]+ einwertige Metallkationen, [M4]2+ zweiwertige Metallkationen und [M5]3+ dreiwertige Metallkationen bedeuten.
Preferably, the absorbent A) comprises at least one ionic liquid which is selected from
  • (I) Salts of General Formula (I) [A] + / n [Y] n- (I), where n is 1, 2, 3 or 4, [A] + is a tetra (C 1 -C 3 -alkyl) ammonium cation and [Y] n- is a mono-, di-, tri- or tetravalent anion or represents mixtures of these anions;
  • (II) mixed salts of the general formulas (II) [A 1 ] + [A 2 ] + [Y] n- (II.a), where n = 2, [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [Y] n- (II.b), where n = 3, [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [A 4 ] + [Y] n - (II.c), where n = 4, and wherein [A 1 ] + , [A 2 ] + , [A 3 ] + and [A 4 ] + are independently selected from tetra (C 1 -C 3 -alkyl) ammonium cations and [Y] n- mentioned under (I ) has meaning mentioned; or
  • (III) mixed salts of the general formulas (III) [A 1 ] + [A 2 ] + [A 3 ] + [M 1 ] + [Y] n- (III.a), where n = 4, [A 1 ] + [A 2 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [Y] n- (III.b), where n = 4, [A 1 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [M 3 ] + [Y] n- (III.c), where n = 4, [A 1 ] + [A 2 ] + [M 1 ] + [Y] n- (III.d), where n = 3, [A 1 ] + [M 1 ] + [M 2 ] + [Y] n- (III.e), where n = 3, [A 1 ] + [M 1 ] + [Y] n- (III.f), where n = 2, [A 1 ] + [A 2 ] + [M 4 ] 2+ [Y] n- (III.g), where n = 4, [A 1 ] + [M 1 ] + [M 4 ] 2+ [Y] n- (III.h), where n = 4, [A 1 ] + [M 5 ] 3+ [Y] n- (III.i), where n = 4, [A 1 ] + [M 4 ] 2+ [Y] n- (III.j), where n = 3, and where [A 1 ] + , [A 2 ] + and [A 3 ] + are independently selected from tetra (C 1 -C 3 -alkyl) ammonium cations, [Y] n- has the meaning given under (I) and [ M 1 ] + , [M 2 ] + , [M 3 ] + monovalent metal cations, [M 4 ] 2+ divalent metal cations and [M 5 ] 3+ trivalent metal cations.

Bevorzugt sind ionisch Flüssigkeiten der Gruppe I.Prefers are ionic liquids of group I.

Bei den in den Formeln (III.a) bis (III.j) genannten Metallkationen [M1]+, [M2]+, [M3]+, [M4]2+ und [M5]3+ handelt es sich im Allgemeinen um Metallkationen der 1., 2., 6., 7., 8., 9., 10., 11., 12., 13. oder 14. Gruppe des Periodensystems. Geeignete Metallkationen sind beispielsweise Li+, Na+, K+, Cs+, Mg2+, Ca2+, Ba2+, Cr3+, Fe2+, Fe3+, Co2 +, Ni2+, Cu2+, Ag+, Zn2+ und Al3+.The metal cations mentioned in formulas (III.a) to (III.j) are [M 1 ] + , [M 2 ] + , [M 3 ] + , [M 4 ] 2+ and [M 5 ] 3+ They are generally metal cations of the 1st, 2nd, 6th, 7th, 8th, 9th, 10th, 11th, 12th, 13th or 14th group of the periodic table. Suitable metal cations are, for example, Li +, Na +, K +, Cs +, Mg 2+, Ca 2+, Ba 2+, Cr 3+, Fe 2+, Fe 3+, Co 2 +, Ni 2+, Cu 2 + , Ag + , Zn 2+ and Al 3+ .

Das Anion, speziell [Y]n– in den Formeln (I), (II) und (III), der ionischen Flüssigkeiten ist beispielsweise ausgewählt aus:
der Gruppe der Halogenide, Pseudohalogenide sowie halogen- und pseudohalogenhaltigen Verbindungen der Formeln:
F, Cl, Br, I, BF4 , PF6 , CF3SO3 , (CF3SO3)2N, (NC)2N, CF3CO2 , CCl3CO2 , CN, SCN, OCN;
der Gruppe der Sulfate, Sulfite und Sulfonate der allgemeinen Formeln:
SO4 2–, HSO4 , SO3 2–, HSO3 , RcOSO3 , RcSO3 ;
der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln:
PO4 3–, HPO4 2–, H2PO4 , RcPO4 2–, HRcPO4 , RcRdPO4 ;
der Gruppe der Phosphonate und Phosphinate der allgemeinen Formeln:
RcHPO3 , RcRdPO2 , RcRdPO3 ;
der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln:
PO3 3–, HPO3 2–, H2PO3 , RcPO3 2–, RcHPO3 , RcRdPO3 ;
der Gruppe der Phosphonite und Phosphinite der allgemeinen Formeln:
RcRdPO2 , RcHPO2 , RcRdPO, RcHPO;
der Gruppe der Carboxylate der allgemeinen Formel:
RcCOO;
Anionen von Hydroxycarbonsäuren und Zuckersäuren;
Saccharinate (Salze des o-Benzoesäuresulfimids);
der Gruppe der Borste der allgemeinen Formeln:
BO3 3–, HBO3 2–, H2BO3 , RcRdBO3 , RcHBO3 , RcBO3 2–, B(ORc)(ORd)(ORe)(ORf), B(HSO4)4 , B(RcSO4)4 ;
der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formeln:
RcBO2 2–, RcRdBO;
der Gruppe der Carbonate und Kohlensäureester der allgemeinen Formeln:
HCO3 , CO3 2–, RcCO3 ;
der Gruppe der Silikate und Kieselsäuresäureester der allgemeinen Formeln:
SiO4 4–, HSiO4 3–, H2SiO4 2–, H3SiO4 , RcSiO4 3–, RcRdSiO4 2–, RcRdReSiO4 , HRcSiO4 2–, H2RcSiO4 , HRcRdSiO4 ;
der Gruppe der Alkyl- bzw. Arylsilanolate der allgemeinen Formeln:
RcSiO3 3–, RcRdSiO2 2–, RcRdReSiO, RcRdReSiO3 , RcRdReSiO2 , RcRdSiO3 2–;
der Gruppe der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der allgemeinen Formeln:

Figure 00180001
der Gruppe der Methide der allgemeinen Formel:
Figure 00180002
der Gruppe der Alkoxide und Aryloxide der allgemeinen Formel RcO;
der Gruppe der Hydrogensulfide, Polysulfide, Hydrogenpolysulfide und Thiolate der allgemeinen Formeln:
HS, [Sv]2–, [HSv], [RcS], wobei v eine ganze positive Zahl von 2 bis 10 ist.The anion, especially [Y] n- in the formulas (I), (II) and (III), of the ionic liquids is for example selected from:
the group of halides, pseudohalides and halogen- and pseudohalogen-containing compounds of the formulas:
F -, Cl -, Br -, I -, BF 4 -, PF 6 -, CF 3 SO 3 -, (CF 3 SO 3) 2 N -, (NC) 2 N -, CF 3 CO 2 -, CCl 3 CO 2 - , CN - , SCN - , OCN - ;
the group of sulfates, sulfites and sulfonates of the general formulas:
SO 4 2- , HSO 4 - , SO 3 2- , HSO 3 - , R c OSO 3 - , R c SO 3 - ;
the group of phosphates of the general formulas:
PO 4 3- , HPO 4 2- , H 2 PO 4 - , R c PO 4 2- , HR c PO 4 - , R c R d PO 4 - ;
the group of phosphonates and phosphinates of the general formulas:
R c HPO 3 - , R c R d PO 2 - , R c R d PO 3 - ;
the group of phosphites of the general formulas:
PO 3 3- , HPO 3 2- , H 2 PO 3 - , R c PO 3 2- , R c HPO 3 - , R c R d PO 3 - ;
the group of phosphonites and phosphinites of the general formulas:
R c R d PO 2 - , R c HPO 2 - , R c R d PO - , R c HPO - ;
the group of carboxylates of the general formula:
R c COO - ;
Anions of hydroxycarboxylic acids and sugar acids;
Saccharinates (salts of o-benzoic acid sulfimide);
the group of the bristles of the general formulas:
BO 3 3- , HBO 3 2- , H 2 BO 3 - , R c R d BO 3 - , R c HBO 3 - , R c BO 3 2- , B (OR c ) (OR d ) (OR e ) (OR f ) - , B (HSO 4 ) 4 - , B (R c SO 4 ) 4 - ;
the group of boronates of the general formulas:
R c BO 2 2- , R c R d BO - ;
the group of carbonates and carbonic esters of the general formulas:
HCO 3 - , CO 3 2- , R c CO 3 - ;
the group of silicates and silicic acid esters of the general formulas:
SiO 4 4- , HSiO 4 3- , H 2 SiO 4 2- , H 3 SiO 4 - , R c SiO 4 3- , R c R d SiO 4 2- , R c R d R e SiO 4 - , HR c SiO 4 2- , H 2 R c SiO 4 - , HR c R d SiO 4 - ;
the group of the alkyl or aryl silanolates of the general formulas:
R c SiO 3 3-, R c R d SiO 2 2-, R c R d R e SiO -, R c R d R e SiO 3 -, R c R d R e SiO 2 -, R c R d SiO 3 2- ;
the group of carboximides, bis (sulfonyl) imides and sulfonylimides of the general formulas:
Figure 00180001
the group of methides of the general formula:
Figure 00180002
the group of alkoxides and aryloxides of the general formula R c O - ;
the group of hydrogen sulfides, polysulfides, hydrogen polysulfides and thiolates of the general formulas:
HS -, [S v] 2-, [HS v] -, [R c S] -, where v is a positive integer 2 to 10

Die Rest Rc, Rd, Re und Rf stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für

  • – Wasserstoff;
  • – Alkyl, vorzugsweise C1-C30-Alkyl, besonders bevorzugt C1-C18-Alkyl, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist, und/oder, wie eingangs definiert, durch wenigstens ein Heteroatom oder heteroatomhaltige Gruppe unterbrochen sein kann;
  • – Aryl, vorzugsweise C6-C14-Aryl, besonders bevorzugt C6-C10-Aryl, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist;
  • – Cycloalkyl, vorzugsweise C5-C12-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist;
  • – Heterocycloalkyl, vorzugsweise Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Ring neben Kohlenstoffringatomen 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweist, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist;
  • – Heteroaryl, vorzugsweise Heteroaryl mit 5 bis 10 Ringatomen, wobei der Ring neben Kohlenstoffringatomen 1, 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweist, die ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NRa, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist; wobei in Anionen, die mehrere Reste Rc bis Rf aufweisen, auch jeweils zwei dieser Reste zusammen mit dem Teil des Anions, an das sie gebunden sind, für wenigstens einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen können, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann, die vorzugsweise ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NRa, und wobei der Ring oder das Ringsystem unsubstituiert ist oder substituierten sein kann.
The radicals R c , R d , R e and R f are preferably each independently
  • - hydrogen;
  • - Alkyl, preferably C 1 -C 30 -alkyl, more preferably C 1 -C 18 -alkyl, which is unsubstituted, or as defined above, is substituted, and / or, as defined above, interrupted by at least one heteroatom or heteroatom-containing group can be;
  • - Aryl, preferably C 6 -C 14 -aryl, more preferably C 6 -C 10 -aryl, which is unsubstituted, or as defined above, is substituted;
  • - Cycloalkyl, preferably C 5 -C 12 -cycloalkyl, which is unsubstituted, or as defined above, is substituted;
  • - Heterocycloalkyl, preferably heterocycloalkyl having 5 or 6 ring atoms, wherein the ring in addition to carbon ring atoms 1, 2 or 3 heteroatoms or heteroatom-containing groups which is unsubstituted, or as defined above, is substituted;
  • - Heteroaryl, preferably heteroaryl having 5 to 10 ring atoms, wherein the ring in addition to carbon ring atoms 1, 2 or 3 heteroatom or heteroatom-containing groups which are selected from oxygen, nitrogen, sulfur and NR a , which is unsubstituted, or as defined above, substituted is; wherein in anions which have a plurality of radicals R c to R f , in each case two of these radicals together with the part of the anion to which they are attached represent at least one saturated, unsaturated or aromatic ring or a ring system having 1 to 12 carbon atoms may be wherein the ring or the ring system may have 1 to 5 non-adjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups, which are preferably selected from oxygen, nitrogen, sulfur and NR a , and wherein the ring or the ring system is unsubstituted or may be substituted.

Bezüglich geeigneter und bevorzugter C1-C30-Alkyle, insbesondere C1-C18-Alkyle, C6-C14-Aryle, insbesondere C6-C10-Aryle, C5-C12-Cycloalkyle, Heterocycloalkyle mit 5 oder 6 Ringatomen und Heteroaryle mit 5 oder 6 Ringatomen wird auf die eingangs gemachten Ausführungen Bezug genommen. Bezüglich geeigneter und bevorzugter Substituenten an C1-C30-Alkyl, speziell C1-C18-Alkyl, C6-C12-Aryl, C5-C12-Cycloalkyl, Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringatomen und Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen wird ebenfalls auf die eingangs gemachten Ausführungen zu Substituenten Bezug genommen.With regard to suitable and preferred C 1 -C 30 -alkyls, in particular C 1 -C 18 -alkyls, C 6 -C 14 -aryls, in particular C 6 -C 10 -aryls, C 5 -C 12 -cycloalkyls, heterocycloalkyls with 5 or 6 ring atoms and heteroaryls with 5 or 6 ring atoms are referred to the introductory remarks. With regard to suitable and preferred substituents on C 1 -C 30 -alkyl, especially C 1 -C 18 -alkyl, C 6 -C 12 -aryl, C 5 -C 12 -cycloalkyl, heterocycloalkyl having 5 or 6 ring atoms and heteroaryl with 5 or 6 ring atoms is also referred to the statements made at the outset to substituents.

Wenn wenigstens einer der Reste Rc bis Rf für gegebenenfalls substituiertes C1-C18-Alkyl steht, so steht er vorzugsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, 2,4,4-Trimethylpentyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hetadecyl, Octadecyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,1-Dimethylbutyl, 1,1,3,3-Tetramethylbutyl, Benzyl, 1-Phenylethyl, α,α-Dimethyl benzyl, Benzhydryl, p-Tolylmethyl, 1-(p-Butylphenyl)-ethyl, p-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, p-Methoxybenzyl, m-Ethoxybenzyl, 2-Cyanoethyl, 2-Cyanopropyl, 2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Butoxycarbonylpropyl, 1,2-Di-(methoxycarbonyl)-ethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Butoxyethyl, Diethoxymethyl, Diethoxyethyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 4-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 2-Isopropoxyethyl, 2-Butoxypropyl, 2-Octyloxyethyl, Chlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethyl, 1,1-Dimethyl-2-chlorethyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-Ethoxyethyl, Butylthiomethyl, 2-Dodecylthioethyl, 2-Phenylthioethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 6-Hydroxyhexyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl, 2-Methylaminoethyl, 2-Methylaminopropyl, 3-Methylaminopropyl, 4-Methylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Dimethylaminopropyl, 3-Dimethylaminopropyl, 4-Dimethylaminobutyl, 6-Dimethylaminohexyl, 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, 6-Phenoxyhexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl oder 6-Ethoxyhexyl.If at least one of the radicals R c to R f is optionally substituted C 1 -C 18 -alkyl, then it is preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, tert-butyl, pentyl, Hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 2,4,4-trimethylpentyl, decyl, dodecyl, tetradecyl, heptadecyl, octadecyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,1,3,3-tetramethylbutyl, Benzyl, 1-phenylethyl, α, α-dimethylbenzyl, benzhydryl, p-tolylmethyl, 1- (p-butylphenyl) ethyl, p-chlorobenzyl, 2,4-dichlorobenzyl, p -methoxybenzyl, m-ethoxybenzyl, 2-cyanoethyl , 2-cyanopropyl, 2-methoxycarbonylethyl, 2-ethoxycarbonylethyl, 2-butoxycarbonylpropyl, 1,2-di- (methoxycarbonyl) -ethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-butoxyethyl, diethoxymethyl, diethoxyethyl, 1,3-dioxolane -2-yl, 1,3-dioxan-2-yl, 2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl, 2-isopropoxyethyl, 2-butoxypropyl , 2-octyloxyethyl, chloromethyl, trichloromethyl, trifluoromethyl, 1,1-dimethyl-2-chloroethyl, 2-methoxy-isopropyl, 2-ethoxy ethyl, butylthiomethyl, 2-dodecylthioethyl, 2-phenylthioethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 4-hydroxybutyl, 6-hydroxyhexyl, 2-aminoethyl, 2-aminopropyl, 4- Aminobutyl, 6-aminohexyl, 2-methylaminoethyl, 2-methylaminopropyl, 3-methylaminopropyl, 4-methylaminobutyl, 6-methylaminohexyl, 2-dimethylaminoethyl, 2-dimethylaminopropyl, 3-dimethylaminopropyl, 4-dimethylaminobutyl, 6-dimethylaminohexyl, 2-hydroxy 2,2-dimethylethyl, 2-phenoxyethyl, 2-phenoxypropyl, 3-phenoxypropyl, 4-phenoxybutyl, 6-phenoxyhexyl, 2-methoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 4-methoxybutyl, 6-methoxyhexyl, 2-ethoxyethyl, 2-ethoxypropyl, 3-ethoxypropyl, 4-ethoxybutyl or 6-ethoxyhexyl.

Wenn wenigstens einer der Reste Rc bis Rf für durch ein oder mehrere nicht-benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen unterbrochenes C1-C18-Alkyl steht, so steht er vorzugsweise für 5-Hydroxy-3-oxapentyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Hydroxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 11-Hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Hydroxy-5-oxa-nonyl, 14-Hydroxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-Methoxy-3-oxa-pentyl, 8-Methoxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Methoxy-4-oxa-heptyl, 11-Methoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Methoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Methoxy-5-oxa-nonyl, 14-Methoxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-Ethoxy-3-oxa-pentyl, 8-Ethoxy-3,6-dioxa-octyl, 11-Ethoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Ethoxy-4-oxa-heptyl, 11-Ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Ethoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Ethoxy-5-oxa-nonyl oder 14-Ethoxy-5,10-oxa-tetradecyl.When at least one of R c to R f is substituted by one or more non-adjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups interrupted C 1 -C 18 alkyl, it is preferably 5-hydroxy-3-oxapentyl, 8-hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 11-hydroxy-3,6,9-trioxa undecyl, 7-hydroxy-4-oxa-heptyl, 11-hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-hydroxy-5-oxa-nonyl, 14- Hydroxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-methoxy-3-oxa-pentyl, 8-methoxy-3,6-dioxo-octyl, 11-methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-methoxy 4-oxa-heptyl, 11-methoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-methoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-methoxy-5-oxa-nonyl, 14-methoxy-5,10- oxa-tetradecyl, 5-ethoxy-3-oxa-pentyl, 8-ethoxy-3,6-dioxo-octyl, 11-ethoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-ethoxy-4-oxa-heptyl, 11-ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-ethoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-ethoxy-5-oxa-nonyl or 14-ethoxy-5,10-oxa-tetradecyl.

Bilden zwei Reste Rc bis Rf einen Ring, so können diese Reste gemeinsam beispielsweise einen anellierten Baustein 1,3-Propylen, 1,4-Butylen, 2-Oxa-1,3-propylen, 1-Oxa-1,3-propylen, 2-Oxa-1,3-propenylen, 1-Aza-1,3-propenylen, 1-C1-C4-Alkyl-1-aza-1,3-propenylen, 1,4-Buta-1,3-dienylen, 1-Aza-1,4-buta-1,3-dienylen oder 2-Aza-1,4-buta-1,3-dienylen bilden.If two radicals R c to R f form a ring, these radicals may together contain, for example, a fused building block 1,3-propylene, 1,4-butylene, 2-oxa-1,3-propylene, 1-oxa-1,3- propylene, 2-oxa-1,3-propenylene, 1-aza-1,3-propenylene, 1-C 1 -C 4 -alkyl-1-aza-1,3-propenylene, 1,4-buta-1, 3-dienylene, 1-aza-1,4-buta-1,3-dienylene or 2-aza-1,4-buta-1,3-dienylene.

Die Anzahl der nicht-benachbarten Heteroatome oder heteroatomhaltigen Gruppen der Reste Rc bis Rf ist grundsätzlich nicht kritisch und wird in der Regel nur durch die Größe des jeweiligen Rests oder Ringbausteins beschränkt. In der Regel beträgt sie nicht mehr als 5 in dem jeweiligen Rest, bevorzugt nicht mehr als 4 oder ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 3. Weiterhin befinden sich zwischen zwei Heteroatomen in der Regel mindestens ein, bevorzugt mindestens zwei Kohlenstoffatome.The number of non-adjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups of the radicals R c to R f is basically not critical and is usually limited only by the size of the respective residue or ring building block. As a rule, it is not more than 5 in the respective radical, preferably not more than 4 or very particularly preferably not more than 3. Furthermore, at least one, preferably at least two, carbon atoms are generally present between two heteroatoms.

Substituierte und unsubstituierte Iminogruppen können beispielsweise Imino-, Methylimino-, iso-Propylimino, n-Butylimino oder tert-Butylimino sein.substituted and unsubstituted imino groups may be, for example Imino, methylimino, iso-propylimino, n-butylimino or tert-butylimino be.

Bevorzugte funktionelle Gruppen der Reste Rc bis Rf sind Carboxy, Carboxamid, Hydroxy, Di-(C1-C4-Alkyl)-amino, C1-C4-Alkyloxycarbonyl, Cyano oder C1-C4-Alkoxy. Von Alkyl verschiedene Reste Rc bis Rf können zudem ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl, substituiert sein.Preferred functional groups of the radicals R c to R f are carboxy, carboxamide, hydroxy, di- (C 1 -C 4 -alkyl) -amino, C 1 -C 4 -alkyloxycarbonyl, cyano or C 1 -C 4 -alkoxy. Radicals R c to R f other than alkyl can also be monosubstituted or polysubstituted by C 1 -C 4 -alkyl, preferably methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl or tert-butyl.

Wenn wenigstens einer der Reste Rc bis Rf für gegebenenfalls substituiertes C6-0-Aryl steht, so steht er vorzugsweise für Phenyl, Methylphenyl (Tolyl), Xylyl, α-Naphthyl, β-Naphthyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Difluorphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, iso-Propylphenyl, tert.-Butylphenyl, Dodecylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Hexyloxyphenyl, Methylnaphthyl, Isopropylnaphthyl, Chlornaphthyl, Ethoxynaphthyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2- oder 4-Nitrophenyl, 2,4- oder 2,6-Dinitrophenyl, 4-Dimethylaminophenyl, 4-Acetylphenyl, Methoxyethylphenyl oder Ethoxymethylphenyl.When at least one of R c to R f 6-0 aryl represents optionally substituted C, it is preferably phenyl, methylphenyl (tolyl), xylyl, α-naphthyl, β-naphthyl, chlorophenyl, dichlorophenyl, trichlorophenyl, difluorophenyl , Dimethylphenyl, trimethylphenyl, ethylphenyl, diethylphenyl, iso-propylphenyl, tert-butylphenyl, dodecylphenyl, methoxyphenyl, dimethoxyphenyl, ethoxyphenyl, hexyloxyphenyl, methylnaphthyl, isopropylnaphthyl, chloronaphthyl, ethoxynaphthyl, 2,6-dimethylphenyl, 2,4,6-trimethylphenyl, 2,6-dimethoxyphenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-bromophenyl, 2- or 4-nitrophenyl, 2,4- or 2,6-dinitrophenyl, 4-dimethylaminophenyl, 4-acetylphenyl, methoxyethylphenyl or ethoxymethylphenyl.

Wenn wenigstens einer der Reste Rc bis Rf für gegebenenfalls substituiertes C5-C12-Cycloalkyl steht, so steht er vorzugsweise für Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclooctyl, Cyclododecyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Butylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butylthiocyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Dichlorcyclopentyl sowie ein gesättigtes oder ungesättigtes bicyclisches System wie Norbornyl oder Norbornenyl.If at least one of the radicals R c to R f is optionally substituted C 5 -C 12 -cycloalkyl, it preferably represents cyclopentyl, cyclohexyl, cyclooctyl, cyclododecyl, methylcyclopentyl, dimethylcyclopentyl, methylcyclohexyl, dimethylcyclohexyl, diethylcyclohexyl, butylcyclohexyl, methoxycyclohexyl, dimethoxycyclohexyl , Diethoxycyclohexyl, Butylthiocyclohexyl, chlorocyclohexyl, dichlorocyclohexyl, dichlorocyclopentyl and a saturated or unsaturated bicyclic system such as norbornyl or norbornenyl.

Wenn wenigstens einer der Reste Rc bis Rf für einen gegebenenfalls substituierten fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus steht, so steht er vorzugsweise für Furyl, Thienyl, Pyryl, Pyridyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Dioxolyl, Dioxyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl, Dimethylpyridyl, Methylchinolyl, Dimethylpyryl, Methoxifuryl, Dimethoxipyridyl, Diflourpyridyl, Methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl oder tert-Butylthiophenyl.If at least one of the radicals R c to R f is an optionally substituted five- or six-membered heterocycle, it preferably represents furyl, thienyl, pyryl, pyridyl, indolyl, benzoxazolyl, dioxolyl, dioxy, benzimidazolyl, benzthiazolyl, dimethylpyridyl, methylquinolyl, Dimethylpyryl, methoxifuryl, dimethoxypyridyl, difluoropyridyl, methylthiophenyl, isopropylthiophenyl or tert-butylthiophenyl.

Wenn in Anionen, die mehrere Reste Rc bis Rf aufweisen, auch jeweils zwei dieser Reste zusammen mit dem Teil des Anions, an das sie gebunden sind, für wenigstens einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen können, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann, die vorzugsweise ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NRa, so ist der Ring oder das Ringsystem unsubstituiert oder trägt 1, 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5 Substituenten. Die Substituenten sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausge wählt sind unter Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfanyl, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Polycyclyl, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio und Heteroaryl.When in anions which have a plurality of radicals R c to R f , in each case two of these radicals together with the part of the anion to which they are attached represent at least one saturated, unsaturated or aromatic ring or a ring system having 1 to 12 carbon atoms where the ring or the ring system may have 1 to 5 non-adjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups which are preferably selected from oxygen, nitrogen, sulfur and NR a , the ring or the ring system is unsubstituted or carries 1, 2, 3, 4, 5 or more than 5 substituents. The substituents are preferably selected independently from each other are selected from alkyl, alkoxy, alkylsulfanyl, cycloalkyl, cycloalkoxy, polycyclyl, heterocycloalkyl, aryl, aryloxy, arylthio and heteroaryl.

Bevorzugt ist ein Arbeitsmedium, das als Absorptionsmittel A) wenigstens eine ionische Flüssigkeit enthält, die wenigstens ein Anion umfasst, das ausgewählt ist unter Carboxylaten, Sulfaten, Sulfiten, Sulfonaten, Phosphaten, Phosphonaten, Phosphinaten, Phosphiten, Phosphoniten, Phosphinite, Carbonaten oder Hydrogencarbonaten.Prefers is a working medium which as absorbent A) at least one contains ionic liquid, the at least one Anion selected from carboxylates, sulfates, Sulfites, sulfonates, phosphates, phosphonates, phosphinates, phosphites, Phosphonites, phosphinites, carbonates or bicarbonates.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Anion ausgewählt unter Acetat, Sulfat oder Dihydrogenphosphat.In a preferred embodiment of the invention is that Anion selected from acetate, sulfate or dihydrogen phosphate.

Eine erste spezielle Ausführungsform ist ein Arbeitsmedium, wobei die Komponente A) Tetramethylammoniumacetat umfasst oder daraus besteht.A first specific embodiment is a working medium, wherein component A) comprises tetramethylammonium acetate or thereof consists.

Eine erste spezielle Ausführungsform ist ein Arbeitsmedium, wobei die Komponente A) Tetramethylammoniumsulfat umfasst oder daraus besteht.A first specific embodiment is a working medium, wherein component A) comprises tetramethylammonium sulfate or from it consists.

Das Arbeitsmedium kann gewünschtenfalls zusätzlich zu den zuvor beschriebenen ionischen Flüssigkeiten auf Basis von Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkationen noch wenigstens eine weitere, davon verschiedene ionische Flüssigkeit aufweisen. Geeignete weitere ionische Flüssigkeiten sind in der WO 2005/113702 beschrieben, worauf hier in vollem Umfang Bezug genommen wird. In einer speziellen Ausführungsform besteht das Absorptionsmittel A) nur aus solchen ionischen Flüssigkeiten, die wenigstens ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation umfassen.If desired, in addition to the above-described ionic liquids based on tetra (C 1 -C 3 -alkyl) ammonium cations, the working medium may also contain at least one further, different ionic liquid. Suitable further ionic liquids are in the WO 2005/113702 which is incorporated herein by reference. In a specific embodiment, the absorbent A) consists only of those ionic liquids which comprise at least one tetra (C 1 -C 3 alkyl) ammonium cation.

Vorzugsweise enthält das Absorptionsmittel A) wenigstens eine ionische Flüssigkeit, die wenigstens ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation umfasst, in einer Menge von wenigstens 10 Gew.-%, besonders bevorzugt wenigstens 50 Gew.-%, insbesondere wenigstens 90 Gew.-%, speziell wenigstens 99 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht an ionischer Flüssigkeit. Speziell enthält das Absorptionsmittel A) nur ionische Flüssigkeiten, die wenigstens ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation umfassen.Preferably, the absorbent A) contains at least one ionic liquid comprising at least one tetra (C 1 -C 3 alkyl) ammonium cation in an amount of at least 10% by weight, more preferably at least 50% by weight, especially at least 90% Wt .-%, especially at least 99 wt .-%, based on the total weight of ionic liquid. Specifically, the absorbent A) contains only ionic liquids comprising at least one tetra (C 1 -C 3 alkyl) ammonium cation.

Das Absorptionsmittel A) kann zusätzlich zu wenigstens einer ionischen Flüssigkeit noch wenigstens eine weitere Komponente enthalten. Dazu zählen z. B. Aluminiumchlorid, Alkohole, Amine und Wasser. Insbesondere kommen auch salzartige Zusätze in Betracht, welche korrosionsschützend wirken. Das Absorptionsmittel A) besteht vorzugsweise zu mehr als 50 Gew.-%, insbesondere zu mehr als 80 Gew.-%, besonders bevorzugt zu mehr als 90 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt zu mehr als 95 Gew.-% aus einer ionischen Flüssigkeit. In einer besonderen Ausführungsform besteht das Absorptionsmittel A) ausschließlich aus wenigstens einer ionischen Flüssigkeit.The Absorbent A) may in addition to at least one ionic liquid still at least one other component contain. These include z. As aluminum chloride, alcohols, Amines and water. In particular, salt-like additives also come which are corrosion-protective. The absorbent A) is preferably more than 50 wt .-%, in particular more as 80 wt .-%, more preferably more than 90 wt .-% and completely more preferably more than 95% by weight of an ionic liquid. In a particular embodiment, the absorbent is A) exclusively of at least one ionic liquid.

Die in den erfindungsgemäßen Arbeitsmedien eingesetzte Komponente B) ist vorzugsweise ausgewählt ist unter Wasser, Alkoholen, Aceton oder Ammoniak. Bevorzugt als Alkohol ist Methanol. Besonders bevorzugt wird als Komponente B) Wasser eingesetzt.The used in the working media according to the invention Component B) is preferably selected from water, Alcohols, acetone or ammonia. Preferred as the alcohol is methanol. Particular preference is given to using water as component B).

Das erfindungsgemäße Arbeitsmedium für Kälte- und Wärmeprozesse, enthält die Komponente A) vorzugsweise in einer Menge von 10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 20 bis 80 Gew.-%, insbesondere 30 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Arbeitsmediums.The Inventive working medium for refrigeration and heating processes, component A) preferably contains in an amount of 10 to 90 wt .-%, particularly preferably 20 to 80 wt .-%, in particular 30 to 70 wt .-%, based on the total weight of the working medium.

Das erfindungsgemäße Arbeitsmedium für Kälte- und Wärmeprozesse, enthält die Komponente B) vorzugsweise in einer Menge von 90 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 80 bis 20 Gew.-%, insbesondere 70 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Arbeitsmediums.The Inventive working medium for refrigeration and heating processes, component B preferably contains in an amount of 90 to 10 wt .-%, particularly preferably 80 to 20 wt .-%, in particular 70 to 30 wt .-%, based on the total weight of the working medium.

Das erfindungsgemäße Arbeitsmedium kann besonders vorteilhaft zum Betrieb einer Absorptionswärmepumpe, einer Absorptionskältemaschine, eines Absorptions-basierenden Wärmetransformators oder einer Wärmekraftmaschine eingesetzt werden.The Working medium according to the invention can be particularly advantageous for operating an absorption heat pump, a Absorption chiller, an absorption-based Heat transformer or a heat engine be used.

Die erfindungsgemäss verwendeten ionischen Flüssigkeiten A), die wenigstens ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation umfassen, zeichnen sich durch eine hohe thermische Stabilität aus. Das gilt auch für die erfindungsgemäßen Arbeitsmedien insgesamt, die neben dem Absorptionsmittel A) noch wenigstens ein Kälte- oder Wärmemittel enthalten. Die Bestimmung der thermischen Stabilität kann durch dynamische Differenzkalorimetrie (differential scanning calorimetry, DSC) oder simultane dynamische Differenzkalorimetrie (Thermogravimetrie) erfolgen.The ionic liquids A) used according to the invention, which comprise at least one tetra (C 1 -C 3 -alkyl) ammonium cation, are distinguished by high thermal stability. This also applies to the working media according to the invention as a whole, which in addition to the absorbent A) still contain at least one cooling or heating agent. The determination of the thermal stability can be done by differential scanning calorimetry (DSC) or simultaneous differential scanning calorimetry (thermogravimetry).

Vorzugsweise zeigen die erfindungsgemäß als Komponente A) eingesetzten ionischen Flüssigkeiten bei der dynamischen Differenzkalorimetrie eine Onset-Temperatur von wenigstens 150°C, besonders bevorzugt von wenigstens 170°C. So weist Bis(tetramethylammonium)sulfat z. B. unter Stickstoffatmosphäre bei einer Heizrate von 2,5 K/min eine Onset-Temperatur von 185°C auf. Tetramethylammoniumacetat weist sogar unter Stickstoffatmosphäre bei einer Heizrate von 2,5 K/min eine Onset-Temperatur von 345°C auf. Als Onset Temperatur wird dabei die Temperatur bezeichnet, bei der in der Probe eine merkliche exotherme Reaktion zeigt, d. h. eine optisch wahrnehmbare Auslenkung des Meßsignals von der Grundlinie.Preferably show the invention used as component A) ionic liquids in differential scanning calorimetry an onset temperature of at least 150 ° C, more preferred of at least 170 ° C. Thus, bis (tetramethylammonium) sulfate z. B. under a nitrogen atmosphere at a heating rate of 2.5 K / min onset temperature of 185 ° C on. tetramethylammonium even shows under a nitrogen atmosphere at a heating rate 2.5 K / min onset temperature of 345 ° C on. When Onset temperature is the temperature at which in the sample shows a noticeable exothermic reaction, i. H. an optical Perceptible deflection of the measuring signal from the baseline.

Vorzugsweise zeigen die erfindungsgemäß eingesetzten Arbeitmedien bei der dynamischen Differenzkalorimetrie eine Onset-Temperatur von wenigstens 150°C, besonders bevorzugt von wenigstens 170°C. So weist eine 53%ige Lösung von Bis(tetramethylammonium)sulfat in Wasser z. B. unter Stickstoffatmosphäre bei einer Heizrate von 2,5 K/min eine Onset-Temperatur von 215°C auf.Preferably show the working media used in the invention in the differential scanning calorimetry an onset temperature of at least 150 ° C, more preferably of at least 170 ° C. Thus, a 53% solution of bis (tetramethylammonium) sulfate in water for. B. under nitrogen atmosphere at a heating rate 2.5 K / min an onset temperature of 215 ° C on.

Ein weiteres Maß für die Thermostabilität der erfindungsgemäß als Komponente A) eingesetzten ionischen Flüssigkeiten und/oder erfindungsgemäß eingesetzten Arbeitmedien ist die bei der Thermogravimetrie beobachtete Gewichtsabnahme. Vorzugsweise beträgt die Gewichtsabnahme bis 150°C höchstens 50%, besonders bevorzugt höchstens 30%, insbesondere höchstens 20%, speziell höchstens 10% und spezieller höchstens 5%, jeweils bezogen auf das Ausgangsgewicht.One Another measure of thermal stability the invention used as component A) ionic liquids and / or used according to the invention Working media is the weight loss observed in thermogravimetry. Preferably, the weight loss is up to 150 ° C. not more than 50%, more preferably not more than 30%, in particular at most 20%, especially at most 10%, and more specifically, at most 5%, in each case based on the Starting weight.

Das erfindungsgemäße Arbeitsmedium zeichnet sich weiterhin durch seine hohe Lagerstabilität aus.The inventive working medium is still characterized due to its high storage stability.

Die erfindungsgemäß eingesetzten Arbeitsmedien zeichnen sich zudem durch ihr besonders vorteilhaftes fest-flüssig-Phasengleichgewicht aus. Dies gilt speziell für die Gemische aus Tetramethylammoniumacetat und Wasser sowie aus Bis(tetramethylammonium)sulfat und Wasser. So liegt eine Mischung aus 87 Gew.-% Tetramethylammoniumacetat und 13 Gew.-% Wasser bereits bei 22°C flüssig vor. Somit kann eine hohe Konzentration an ionischer Flüssigkeit ohne Kristallisation erzielt werden. Die erfindungsgemäßen Arbeitsmedien liegen in einem weiten Temperaturbereich flüssig vor. Damit kann dem Absorptionsmittel das gesamte Kälte- oder Wärmemittel entzogen werden und zur Kühlung/Heizung verwendet werden.The Draw working media used according to the invention in addition, by their particularly advantageous solid-liquid phase equilibrium out. This is especially true for the mixtures of tetramethylammonium acetate and water and from bis (tetramethylammonium) sulfate and water. So is a mixture of 87 wt .-% tetramethylammonium acetate and 13 wt .-% water already at 22 ° C before liquid. Thus, a high concentration of ionic liquid can be achieved without crystallization. The invention Working media are liquid in a wide temperature range in front. This allows the absorbent to absorb the entire cold or heat to be withdrawn and for cooling / heating be used.

Die erfindungsgemäß eingesetzten ionischen Flüssigkeiten zeichnen sich zudem durch eine hohe Dampfdruckerniedrigung des Kältemittel aus. Die gilt speziell für Wasser.The ionic liquids used according to the invention are also characterized by a high vapor pressure reduction of the refrigerant out. This is especially true for water.

Die Herstellung des erfindungsgemässen Arbeitsmediums kann durch Mischen der Komponenten auf an sich bekannte Weise erfolgen.The Production of the inventive working medium can by mixing the components in a manner known per se.

Mögliche Anwendungsgebiete des erfindungsgemässen Arbeitsmediums sind dem Fachmann bekannt. Es eignet sich prinzipiell für alle Kälteprozesse, Kältemaschinen oder Wärmekraftmaschinen. Dazu zählen Absorptionswärmepumpen, Absorptionskältemaschinen, Dampfstrahlkältemaschinen, Wärmepumpen, Wärmetransformatoren, Kompressionskältemaschinen, etc. Besonders geeignete Anwendungsgebiete schliessen die Lüftungs- und Klimatechnik, z. B. die Klimatisierung von Gebäuden, Kraftfahrzeugen, Zügen, Schiffen, Raumfahrzeugen, etc. und die Kühlhäuser, Container oder Kühltransporter, wie Kühlschiffe oder Kühllastkraftwagen (z. B. zum Transport von Tieren, Lebensmitteln, Gasen und/oder anderen Chemikalien) sowie die Verfahrenstechnik zur Lufttrocknung, vorzugsweise nach dem Kondensationsprinzip, zur Absorption von Gasen, zentrale oder mobile Anlagen zur Wärmerückgewinnung, wie Heizkraftwerke oder solarbetriebene Anlagen, Kühlschränke, Gefrierschränke und Klimaanlagen ein.Possible Fields of application of the working medium according to the invention are known in the art. It is suitable in principle for all refrigeration processes, chillers or heat engines. These include absorption heat pumps, absorption chillers, Steam jet chillers, heat pumps, heat transformers, Compression refrigerators, etc. Particularly suitable application areas close the ventilation and air conditioning technology, z. B. the air conditioning of buildings, motor vehicles, trains, ships, Spacecraft, etc. and the cold stores, containers or refrigerated trucks, such as refrigerated ships or refrigerated trucks (eg for the transport of animals, food, gases and / or others Chemicals) and the process technology for air drying, preferably according to the condensation principle, for the absorption of gases, central or mobile heat recovery systems, such as CHP plants or solar-powered plants, refrigerators, Freezers and air conditioners.

Das erfindungsgemäße Arbeitsmedium eignet sich besonders vorteilhaft für den einsatz in einer Absorptionswärmepumpe, Absorptionskältemaschine, einem Absorptions-basierenden Wärmetransformator oder einer Wärmekraftmaschine.The Working medium according to the invention is particularly suitable advantageous for use in an absorption heat pump, Absorption chiller, an absorption-based Heat transformer or a heat engine.

Zweckmässigerweise durchläuft mindestens eine Komponente des Arbeitsmediums unter Zu- oder Abfuhr von Wärme und/oder mechanischer Energie einen Kreisprozess. Die ionische Flüssigkeit dient vorteilhafterweise als Absorptionsmittel für die Absorption mindestens eines dampf- oder gasförmigen Kältemittels.Conveniently, passes through at least one component of the working medium with supply or removal of heat and / or mechanical energy a cycle process. The ionic liquid is advantageously used as absorbent for the absorption of at least one steam or gaseous refrigerant.

Eine einfache Kompressionskältemaschine nutzt die Verdampfungswärme beim Wechsel des Aggregatzustandes von flüssig zu gasförmig. In einem Kreislauf wird das gasförmige Kältemittel zunächst durch einen Kompressor komprimiert (verdichtet), im folgenden Wärmeübertrager (Verflüssiger) unter Wärmeabgabe kondensiert (verflüssigt). Anschließend wird das flüssige Kältemittel entspannt und in einem nachgeschalteten zweiten Wärmeübertrager (Verdampfer) unter Wärmeaufnahme bei niedriger Temperatur verdampft. Eine erfindungsgemäß einsetzbare Absorptionskältemaschine ist eine Kältemaschine, bei der im Gegensatz zur Kompressionskältemaschine die Verdichtung durch eine temperaturbeeinflusste Lösung des Kältemittels erfolgt. Das Kältemittel wird in einem Lösungsmittelkreislauf bei geringer Temperatur in dem Absorptionsmittel absorbiert und bei höheren Temperaturen desorbiert. Eine Absorptionskältemaschine umfaßt somit zumindest die folgenden Komponenten: Verdampfer, Kondensator, Absorber und Desorber.A simple compression chiller uses the heat of vaporization when changing the state of matter from liquid to gaseous. In a circuit, the gaseous refrigerant initially compressed by a compressor (compressed), in the following heat exchanger (condenser) condensed under heat release (liquefied). Subsequently is the liquid refrigerant relaxed and in a downstream second heat exchanger (Evaporator) under heat absorption at low temperature evaporated. An inventively usable absorption chiller is a chiller, unlike the compression chiller the compression by a temperature-influenced solution of the refrigerant takes place. The refrigerant will in a solvent circuit at low temperature absorbed in the absorbent and at higher temperatures desorbed. An absorption chiller includes thus at least the following components: evaporator, condenser, Absorber and desorber.

Die Erfindung wird anhand der folgenden nicht einschränkenden Beispiele näher erläutert.The The invention will be apparent from the following non-limiting Examples explained in more detail.

BeispieleExamples

Figurenbeschreibungfigure description

1 zeigt das fest-flüssig-Phasengleichgewicht für das System Tetramethylammoniumacetathydrat/Wasser. 1 shows the solid-liquid phase equilibrium for the system tetramethylammonium acetate hydrate / water.

2 zeigt die Siedelinie von Wasser in Tetramethylammoniumacetat bei 25°C. 2 shows the boiling line of water in tetramethylammonium acetate at 25 ° C.

3 zeigt die Siedelinie von Wasser in Tetramethylammoniumacetat bei 80°C. 3 shows the boiling line of water in tetramethylammonium acetate at 80 ° C.

4 zeigt die Siedelinie von Wasser in Tetramethylammoniumacetat bei 25°C. 4 shows the boiling line of water in tetramethylammonium acetate at 25 ° C.

5 zeigt eine DSC-Messung von Tetramethylammoniumacetat. 5 shows a DSC measurement of tetramethylammonium acetate.

6 zeigt eine Thermogravimetrie-Messung von Tetramethylammoniumacetat. 6 shows a thermogravimetric measurement of tetramethylammonium acetate.

7 zeigt eine DSC-Messung von Bis(tetramethylammonium)sulfat in Wasser. 7 shows a DSC measurement of bis (tetramethylammonium) sulfate in water.

8 zeigt eine Thermogravimetrie-Messung von Bis(tetramethylammonium)sulfat in Wasser. 8th shows a thermogravimetric measurement of bis (tetramethylammonium) sulfate in water.

9 zeigt die Siedelinie von Wasser in Bis(tetramethylammonium)sulfat bei 25°C. 9 shows the boiling line of water in bis (tetramethylammonium) sulfate at 25 ° C.

10 zeigt die Siedelinie von Wasser in Bis(tetramethylammonium)sulfat bei 80°C. 10 shows the boiling line of water in bis (tetramethylammonium) sulfate at 80 ° C.

11 zeigt eine DSC-Messung von Bis(tetramethylammonium)sulfat. 11 shows a DSC measurement of bis (tetramethylammonium) sulfate.

12 zeigt eine Thermogravimetrie-Messung von Bis(tetramethylammonium)sulfat. 12 shows a thermogravimetric measurement of bis (tetramethylammonium) sulfate.

Beispiel 1 (Tetramethylammoniumacetat):Example 1 (tetramethylammonium acetate):

a) fest-flüssig-Phasengleichgewicht von Tetramethylammoniumacetathydrat und Wassera) solid-liquid phase equilibrium of tetramethylammonium acetate hydrate and water

Der Phasenübergang von fest/flüssig nach flüssig wird visuell beobachtet.
Messfehler bei der Temperaturmessung: < ±0,2°C
Die visuelle Erkennbarkeit liegt bei ±0,2°C Tabelle 1 Temperatur [°C] Massenanteil Tetramethylammoniumacetathydrat in der gesättigten Lösung a) [g/100 g] 11,7 85,5 21,6 87,6 38,8 92,1 51,5 94,4 55,3 95,3 79,7 95,9 115,3 98,1 117,3 98,1 135,4 100

  • a) Prüfsubstanz bezogen auf zugewogenen Wasseranteil
The phase transition from solid / liquid to liquid is visually observed.
Measurement error in the temperature measurement: <± 0.2 ° C
Visual detectability is ± 0.2 ° C Table 1 Temperature [° C] Mass fraction of tetramethylammonium acetate hydrate in the saturated solution a) [g / 100 g] 11.7 85.5 21.6 87.6 38.8 92.1 51.5 94.4 55.3 95.3 79.7 95.9 115.3 98.1 117.3 98.1 135.4 100
  • a) test substance based on weighed in water content

1 zeigt den Massenanteil Tetramethylammoniumacetathydrat in der gesättigten Lösung w/(g/100 g) 1 shows the mass fraction of tetramethylammonium acetate hydrate in the saturated solution w / (g / 100 g)

b) Siedelinie von Wasser in Tetramethylammoniumacetatb) boiling line of water in tetramethylammonium acetate

In einem Glasdruckbehälter (ca. 100 ml) wurde eine definierte Menge Tetramethylammoniumacetat vorgelegt und bei 80°C evakuiert. Nach Einstellung der Messtemperatur wurde stufenweise Wasser zudosiert. Aus Druck und Temperatur wurden nach Durchführung einer Gasraumkorrektur die Konzentrationsverhältnisse in der Flüssigkeit bestimmt. Tabelle 2: 25°C Gesamtdruck [hPa] Wassergehalt in der Flüssigphase [g/100 g] 1,5 17,64*) 3,1 25,28 6,6 33,32 10,9 40,12 15,2 45,24 20,1 52,55 23,8 59,40 26,4 65,95 28,1 71,62 29,5 77,11

  • *) Die Ausgangskonzentration bezieht sich auf die Einwaage der Komponenten
In a glass pressure vessel (about 100 ml), a defined amount of tetramethylammonium acetate was introduced and evacuated at 80 ° C. After setting the measuring temperature, water was added in stages. From pressure and temperature, the concentration ratios in the liquid were determined after carrying out a headspace correction. Table 2: 25 ° C Total pressure [hPa] Water content in the liquid phase [g / 100 g] 1.5 17.64 *) 3.1 25.28 6.6 33.32 10.9 40.12 15.2 45.24 20.1 52.55 23.8 59.40 26.4 65,95 28.1 71.62 29.5 77.11
  • *) The initial concentration refers to the weight of the components

2 zeigt die Daten aus Tabelle 2 Tabelle 3: 80°C Gesamtdruck [hPa] Wassergehalt in der Flüssigphase [g/100 g] 32,3 17,63*) 73,6 25,63 116,5 31,64 158,8 36,66 203,3 41,67 268,0 48,65 329,3 56,44 376,0 63,52 412,0 71,16 432,0 76,24 445,3 81,12

  • *) Die Ausgangskonzentration bezieht sich auf die Einwaage der Komponenten
2 shows the data from Table 2 Table 3: 80 ° C Total pressure [hPa] Water content in the liquid phase [g / 100 g] 32.3 17.63 *) 73.6 25.63 116.5 31.64 158.8 36.66 203.3 41.67 268.0 48.65 329.3 56.44 376.0 63.52 412.0 71.16 432.0 76.24 445.3 81.12
  • *) The initial concentration refers to the weight of the components

3 zeigt die Daten aus Tabelle 3 Tabelle 4: 130°C Gesamtdruck [hPa] Wassergehalt in der Flüssigphase [g/100 g] 322 17,53*) 576 24,82 865 31,43 1140 37,10 1439 43,32 1748 50,67 1949 56,11 2143 62,32 2283 67,82 2410 73,84 2492 78,51 2513 80,08

  • *) Die Ausgangskonzentration bezieht sich auf die Einwaage der Komponenten
3 shows the data from Table 3 Table 4: 130 ° C Total pressure [hPa] Water content in the liquid phase [g / 100 g] 322 17.53 *) 576 24.82 865 31,43 1140 37,10 1439 43.32 1748 50.67 1949 56.11 2143 62.32 2283 67.82 2410 73.84 2492 78.51 2513 80.08
  • *) The initial concentration refers to the weight of the components

4 zeigt die Daten aus Tabelle 4 4 shows the data from Table 4

c) DSC/Thermogravimetrie von Tetramethylammoniumacetatc) DSC / thermogravimetry of tetramethylammonium acetate

Die DSC-Messung erfolgte gemäß DIN 51007 in einem dynamischen Wärmestromdifferenz-Kalorimeter (Mettler TA 3000).

  • Probentiegel (innen): druckfest, Glas
  • Substanzmenge: 13,3 mg
  • Tiegelatmosphäre: Stickstoff
  • Referenz: leerer Tiegel
  • Temperaturbereich: 30 bis 500°C
  • Heizrate: 2,5 K/min
  • Messbereich: 20 mW
The DSC measurement was carried out according to DIN 51007 in a dynamic heat flow difference calorimeter (Mettler TA 3000).
  • Sample crucible (inside): pressure-resistant, glass
  • Substance amount: 13.3 mg
  • Crucible atmosphere: nitrogen
  • Reference: empty crucible
  • Temperature range: 30 to 500 ° C
  • Heating rate: 2.5 K / min
  • Measuring range: 20 mW

Ergebnis:Result:

  • Onset-Temperatur: 345°COnset temperature: 345 ° C
  • Peak-Temperatur: 493°CPeak temperature: 493 ° C
  • freigesetzte Wärmemenge: > 470 J/gamount of heat released:> 470 J / g

Die DSC-Messung ist in 5 wiedergegeben.The DSC measurement is in 5 played.

Die Thermogravimetrie-Messung erfolgte gemäß DIN 51006 und 51007 durch simultane Thermoanalyse, d. h. Kopplung von dynamischem Wärmestromdifferenz-Kalorimeter und kompensierender Thermowaage mit vertikalem Rohrofen (Netzsch STA 449 C).

  • Probentiegel: Al2O3, offen
  • Substanzmenge: 13,3 mg
  • Ofenatmosphäre: Stickstoff
  • Referenz: leerer Tiegel
  • Gasdurchfluss: 20 cm3/min
  • Temperaturbereich: 30 bis 500°C
  • Heizrate: 2,0 K/min
The thermogravimetry measurement was carried out according to DIN 51006 and 51007 by simultaneous thermal analysis, ie coupling of dynamic heat flow difference calorimeter and compensating thermobalance with vertical tube furnace (Netzsch STA 449 C).
  • Sample crucible: Al 2 O 3 , open
  • Substance amount: 13.3 mg
  • Furnace atmosphere: nitrogen
  • Reference: empty crucible
  • Gas flow: 20 cm 3 / min
  • Temperature range: 30 to 500 ° C
  • Heating rate: 2.0 K / min

Ergebnis:Result:

  • siehe 6 please refer 6

Beispiel 2 (Bis(tetramethylammonium)sulfat):Example 2 (bis (tetramethylammonium) sulfate):

a) DSC/Thermogravimetrie von Tetramethylammoniumacetat/Wassera) DSC / thermogravimetry of tetramethylammonium acetate / water

Die Versuchsdurchführung erfolgte analog zu Beispiel 1 an einem Gemisch aus Bis(tetramethylammonium)sulfat und Wasser, Wasseranteil 47 Gew.-%.The Experimental procedure was carried out analogously to Example 1 on a Mixture of bis (tetramethylammonium) sulfate and water, water content 47% by weight.

Ergebnis DSC:Result DSC:

  • Onset-Temperatur: 215°COnset temperature: 215 ° C
  • Peak-Temperatur: 240°CPeak temperature: 240 ° C
  • freigesetzte Wärmemenge: 50 J/gamount of heat released: 50 J / g

Die DSC-Messung ist in 7 wiedergegeben. Die Thermogravimetrie ist in 8 wiedergegeben.The DSC measurement is in 7 played. Thermogravimetry is in 8th played.

b) Siedelinie von Wasser in Tetramethylammoniumsulfatb) Boiling line of water in tetramethylammonium sulfate

Die Versuchsdurchführung erfolgte analog zu Beispiel 1. Tabelle 5: 25°C Gesamtdruck [hPa] Wassergehalt in der Flüssigphase [g/100 g] 8,5 38,40 14,1 48,86 20,2 57,57 24,6 65,64 27,2 71,24 28,8 75,43 29,9 78,36 The experiment was carried out analogously to Example 1. Table 5: 25 ° C. Total pressure [hPa] Water content in the liquid phase [g / 100 g] 8.5 38.40 14.1 48.86 20.2 57.57 24.6 65.64 27.2 71.24 28.8 75.43 29.9 78.36

9 zeigt die Daten aus Tabelle 5. Tabelle 6: 80°C Gesamtdruck [hPa] Wassergehalt in der Flüssigphase [g/100 g] 173,8 38,38 238,8 45,29 307,5 53,39 363,5 61,56 395,6 67,65 413,9 71,66 435,5 77,60 9 shows the data from Table 5. Table 6: 80 ° C Total pressure [hPa] Water content in the liquid phase [g / 100 g] 173.8 38.38 238.8 45.29 307.5 53.39 363.5 61.56 395.6 67.65 413.9 71.66 435.5 77.60

10 zeigt die Daten aus Tabelle 6 10 shows the data from Table 6

c) DSC/Thermogravimetrie von Tetramethylammoniumacetatc) DSC / thermogravimetry of tetramethylammonium acetate

Die Versuchsdurchführung erfolgte analog zu Beispiel 1 mit Bis(tetramethylammonium)sulfat.The Experimental procedure was carried out analogously to Example 1 with sulfate bis (tetramethylammonium).

Ergebnis DSC:Result DSC:

  • Onset-Temperatur: 185°COnset temperature: 185 ° C
  • Peak-Temperatur: 227°CPeak temperature: 227 ° C
  • freigesetzte Wärmemenge: 30 J/gamount of heat released: 30 J / g

Die DSC-Messung ist in 11 wiedergegeben. Die Thermogravimetrie ist in 12 wiedergegeben.The DSC measurement is in 11 played. Thermogravimetry is in 12 played.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNGQUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Claims (10)

Arbeitsmedium für Kälte- und Wärmeprozesse, enthaltend A) als Absorptionsmittel wenigstens eine ionische Flüssigkeit, die wenigstens ein Tetra(C1-C3-alkyl)ammoniumkation umfasst, und B) wenigstens ein Kälte- oder Wärmemittel.Working medium for cooling and heating processes, containing A) as absorbent at least one ionic liquid comprising at least one tetra (C 1 -C 3 alkyl) ammonium cation, and B) at least one cooling or heating agent. Arbeitsmedium nach Anspruch 1, das als Absorptionsmittel A) wenigstens eine ionische Flüssigkeit enthält, die wenigstens ein Tetramethylammoniumkation umfasst.Working medium according to claim 1, which serves as an absorbent A) contains at least one ionic liquid, which comprises at least one tetramethylammonium cation. Arbeitsmedium nach einem der vorhergehenden Ansprüche, das als Absorptionsmittel A) wenigstens eine ionische Flüssigkeit enthält, die wenigstens ein Anion umfasst, das ausgewählt ist unter: – der Gruppe der Halogenide, Pseudohalogenide sowie halogen- und pseudohalogenhaltigen Verbindungen der Formeln: F, Cl, Br, I, BF4 , PF6 , CF3SO3 , (CF3SO3)2N, (NC)2N, CF3CO2 , CCl3CO2 , CN, SCN, OCN; – der Gruppe der Sulfate, Sulfite und Sulfonate der allgemeinen Formeln: SO4 2–, HSO4 , SO3 2–, HSO3 , RcOSO3 , RcSO3 ; – der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln: PO4 3–, HPO4 2–, H2PO4 , RcPO4 2–, HRcPO4 , RcRdPO4 ; – der Gruppe der Phosphonate und Phosphinate der allgemeinen Formeln: RcHPO3 , RcRdPO2 , RcRdPO3 ; – der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln: PO3 3–, HPO3 2–, H2PO3 , RcPO3 2–, RcHPO3 , RcRdPO3 ; – der Gruppe der Phosphonite und Phosphinite der allgemeinen Formeln: RcRdPO2 , RcHPO2 , RcRdPO, RcHPO; – der Gruppe der Carboxylate der allgemeinen Formel: RcCOO; – Anionen von Hydroxycarbonsäuren und Zuckersäuren; – Saccharinate (Salze des o-Benzoesäuresulfimids); – der Gruppe der Borste der allgemeinen Formeln: BO3 3–, HBO3 2–, H2BO3 , RcRdBO3 , RcHBO3 , RcBO3 2–, B(ORc)(ORd)(ORe)(ORf), B(HSO4)4 , B(RcSO4)4 ; – der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formeln: RcBO2 2–, RcRdBO; – der Gruppe der Carbonate und Kohlensäureester der allgemeinen Formeln: HCO3 , CO3 2–, RcCO3 ; – der Gruppe der Silikate und Kieselsäuresäureester der allgemeinen Formeln: SiO4 4–, HSiO4 3–, H2SiO4 2–, H3SiO4 , RcSiO4 3–, RcRdSiO4 2–, RcRdReSiO4 , HRcSiO4 2–, H2RcSiO4 , HRcRdSiO4 ; – der Gruppe der Alkyl- bzw. Arylsilanolate der allgemeinen Formeln: RcSiO3 3–, RcRdSiO2 2–, RcRdReSiO, RcRdReSiO3 , RcRdReSiO2 , RcRdSiO3 2–; – der Gruppe der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der allgemeinen Formeln:
Figure 00320001
– der Gruppe der Methide der allgemeinen Formel:
Figure 00320002
– der Gruppe der Alkoxide und Aryloxide der allgemeinen Formel RcO; – der Gruppe der Hydrogensulfide, Polysulfide, Hydrogenpolysulfide und Thiolate der allgemeinen Formeln: HS, [Sv]2–, [HSv], [RcS] wobei v eine ganze positive Zahl von 2 bis 10 ist; wobei die Reste Rc, Rd, Re und Rf unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl und Heteroaryl, und im Falle der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide, Sulfonylimide und Methide zusätzlich ausgewählt sind unter Fluorid, wobei in Anionen, die mehrere Reste Rc bis Rf aufweisen, auch jeweils zwei dieser Reste zusammen mit dem Teil des Anions, an das sie gebunden sind, für wenigstens einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen können, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann, die vorzugsweise ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NRa, und wobei der Ring oder das Ringsystem unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei Ra für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocylcoalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht.
Working medium according to one of the preceding claims, comprising as absorbent A) at least one ionic liquid comprising at least one anion selected from: - the group of halides, pseudohalides and halogen and pseudohalogen compounds of the formulas: F - , Cl - , Br -, I -, BF 4 -, PF 6 -, CF 3 SO 3 -, (CF 3 SO 3) 2 N -, (NC) 2 N -, CF 3 CO 2 -, CCl 3 CO 2 -, CN -, SCN -, OCN -; - the group of sulfates, sulfites and sulfonates of the general formulas: SO 4 2- , HSO 4 - , SO 3 2- , HSO 3 - , R c OSO 3 - , R c SO 3 - ; - the group of phosphates of the general formulas: PO 4 3- , HPO 4 2- , H 2 PO 4 - , R c PO 4 2- , HR c PO 4 - , R c R d PO 4 - ; - the group of phosphonates and phosphinates of the general formulas: R c HPO 3 - , R c R d PO 2 - , R c R d PO 3 - ; - the group of phosphites of the general formulas: PO 3 3- , HPO 3 2- , H 2 PO 3 - , R c PO 3 2- , R c HPO 3 - , R c R d PO 3 - ; - the group of phosphonites and phosphinites of the general formulas: R c R d PO 2 - , R c HPO 2 - , R c R d PO - , R c HPO - ; - the group of carboxylates of the general formula: R c COO - ; Anions of hydroxycarboxylic acids and sugar acids; - saccharinates (salts of o-benzoic acid sulfimide); - the group of bristles of the general formulas: BO 3 3- , HBO 3 2- , H 2 BO 3 - , R c R d BO 3 - , R c HBO 3 - , R c BO 3 2- , B (OR c ) (OR d ) (OR e ) (OR f ) - , B (HSO 4 ) 4 - , B (R c SO 4 ) 4 - ; - the group of boronates of the general formulas: R c BO 2 2- , R c R d BO - ; - the group of carbonates and carbonic esters of the general formulas: HCO 3 - , CO 3 2- , R c CO 3 - ; - the group of silicates and silicic acid esters of the general formulas: SiO 4 4- , HSiO 4 3- , H 2 SiO 4 2- , H 3 SiO 4 - , R c SiO 4 3- , R c R d SiO 4 2- , R c R d R e SiO 4 - , HR c SiO 4 2- , H 2 R c SiO 4 - , HR c R d SiO 4 - ; - the group of alkyl or arylsilanolates the general formulas: R c SiO 3 3-, R c R d SiO 2 2-, R c R d R e SiO -, R c R d R e SiO 3 -, R c R d R e SiO 2 - , R c R d SiO 3 2- ; The group of carboxylic imides, bis (sulfonyl) imides and sulfonyl imides of the general formulas:
Figure 00320001
The group of the methides of the general formula:
Figure 00320002
- the group of alkoxides and aryloxides of the general formula R c O - ; - the group of hydrogen sulfides, polysulfides, hydrogen polysulfides and thiolates of the general formulas: HS - , [S v ] 2- , [HS v ] - , [R c S] - where v is a whole positive number from 2 to 10; wherein the radicals R c , R d , R e and R f are independently selected from hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl and heteroaryl, and in the case of the carboxylic imides, bis (sulfonyl) imides, sulfonyl and methides are additionally selected from Fluoride, wherein in anions having a plurality of radicals R c to R f , in each case two of these radicals together with the part of the anion to which they are attached, for at least one saturated, unsaturated or aromatic ring or a ring system having 1 to 12 May be carbon atoms, wherein the ring or the ring system may have 1 to 5 non-adjacent heteroatoms or heteroatom-containing groups, which are preferably selected from oxygen, nitrogen, sulfur and NR a , and wherein the ring or the ring system may be unsubstituted or substituted, wherein R a is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, heterocylcoalkyl, aryl or heteroaryl.
Arbeitsmedium nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Komponente A) Tetramethylammoniumacetat umfaßt oder daraus besteht.Working medium according to one of the preceding claims, wherein component A) comprises tetramethylammonium acetate or consists of. Arbeitsmedium nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Komponente A) Tetramethylammoniumsulfat umfaßt oder daraus besteht.Working medium according to one of the preceding claims, wherein component A) comprises tetramethylammonium sulfate or consists of. Arbeitsmedium nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Komponente B) ausgewählt ist unter Wasser, Alkoholen, Aceton oder Ammoniak.Working medium according to one of the preceding claims, wherein component B) is selected from water, alcohols, Acetone or ammonia. Arbeitsmedium, das aus einer Komponente A) und einer Komponente B), wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, besteht.Working medium consisting of a component A) and a Component B) as defined in any one of claims 1 to 6, consists. Verfahren zum Betrieb einer Absorptionswärmepumpe, einer Absorptionskältemaschine, eines Absorptions-basierenden Wärmetransformators oder einer Wärmekraftmaschine, wobei ein Arbeitsmedium, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, eingesetzt wird.Method for operating an absorption heat pump, an absorption chiller, an absorption-based Heat transformer or a heat engine, wherein a working medium as in any one of claims 1 to 6 defined is used. Verwendung eines Arbeitsmediums, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert, zum Betrieb einer Absorptionswärmepumpe, einer Absorptionskältemaschine, eines Absorptions-basierenden Wärmetransformators oder einer Wärmekraftmaschine.Use of a working medium, as in one of Claims 1 to 6 defined for operating an absorption heat pump, an absorption chiller, an absorption-based Heat transformer or a heat engine. Absorptionswärmepumpe, Absorptionskältemaschine, Absorptions-basierender Wärmetransformator oder Wärmekraftmaschine, enthaltend ein Arbeitsmedium, wie in einem der Ansprüche 1 bis 6 definiert.Absorption heat pump, absorption chiller, Absorption-based heat transformer or heat engine, containing a working medium as in any of the claims 1 to 6 defined.
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