DE10119608A1 - Hair treatment or post-treatment compositions for preventing or repairing damage caused by chemical treatment, e.g. perming or bleaching, containing creatine or its derivative as hair strengthening agent - Google Patents

Hair treatment or post-treatment compositions for preventing or repairing damage caused by chemical treatment, e.g. perming or bleaching, containing creatine or its derivative as hair strengthening agent

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DE10119608A1 DE2001119608 DE10119608A DE10119608A1 DE 10119608 A1 DE10119608 A1 DE 10119608A1 DE 2001119608 DE2001119608 DE 2001119608 DE 10119608 A DE10119608 A DE 10119608A DE 10119608 A1 DE10119608 A1 DE 10119608A1
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Ralf Jaeger
Peter Lersch
Ursula Maczkiewitz
Christian Weitemeyer
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Goldschmidt GmbH
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Abstract

The use of creatine compounds (I) in hair treatment or post-treatment compositions (A) for preventing damage caused by chemical treatments and repairing already damaged hair is new. The use of creatine and/or its derivatives is claimed in hair treatment or post-treatment compositions (A) for preventing damage caused by chemical treatments and repairing already damaged hair, where the active agents are one or more of compounds of formula (I) and their salts and/or hydrates. R1 = H; or alkyl, hydroxyalkyl or carboxyalkyl of 2-30C; R2 = OR4 and R'2 = H; or R2 + R'2 = direct bond; R3, R4 = H; or optionally branched 1-30C hydrocarbyl (optionally containing double bonds). An Independent claim is included for the compositions (A), comprising (I) (or their salts and/or hydrates), together with conventional auxiliaries and/or additives.

Description

Menschliches Haar ist täglich den verschiedensten Einflüssen ausgesetzt. Neben mechanischen Beanspruchungen durch Bürsten, Kämmen, Hochstecken oder Zurückbinden, werden die Haare auch durch Umwelteinflüsse wie z. B. starke UV-Strahlung, Kälte, Wind und Wasser angegriffen.Human hair has a wide variety of influences every day exposed. In addition to mechanical stresses from brushing, Combing, pinning up or tying back, the hair too due to environmental influences such as B. strong UV radiation, cold, wind and water attacked.

Insbesondere aber auch die Behandlung mit chemischen Mitteln verändert Struktur und Oberflächeneigenschaften der Haare. Me­ thoden wie z. B. das Dauerwellen, Bleichen, Färben, Tönen, Glät­ ten usw., aber auch häufiges Waschen mit agressiven Tensiden tragen dazu bei, dass mehr oder weniger starke Schäden an der Haarstruktur verursacht werden. So wird z. B. bei einer Dauer­ welle sowohl die Cortex als auch die Cuticula des Haares ange­ griffen. Die Disulfid-Brücken des Cystins werden durch den Re­ duktionsschritt aufgebrochen und im anschließenden Oxidations­ schritt zum Teil zu Cysteinsäure oxidiert.In particular, however, treatment with chemical agents changes the structure and surface properties of the hair. me methods such as B. the perm, bleaching, dyeing, tinting, smoothing etc., but also frequent washing with aggressive surfactants contribute to more or less severe damage to the Hair structure caused. So z. B. for a duration wave both the cortex and the cuticle of the hair attacked. The disulfide bridges of the cystine are replaced by the Re Production step broken up and in the subsequent oxidation partially oxidized to cysteic acid.

Beim Bleichen wird nicht nur das Melanin zerstört, sondern es werden außerdem ca. 15 bis 25 Gew.-% der Disulfid-Bindungen des Cystins bei einer milden Bleiche oxidiert. Bei einer exzessiven Bleichung können es sogar bis zu 45 Gew.-% sein (K. F. de Polo, A Short Textbook of Cosmetology, 2000, Verlag für chemische In­ dustrie, H. Ziolkowsky GmbH).When bleaching, not only the melanin is destroyed, but it 15 to 25 wt .-% of the disulfide bonds of the Cystine oxidized during mild bleaching. With an excessive Bleaching can even be up to 45% by weight (K.F. de Polo, A Short Textbook of Cosmetology, 2000, Verlag für chemische In dustrie, H. Ziolkowsky GmbH).

Das Haar wird durch die chemischen Behandlungen, häufiges Wa­ schen oder UV-Bestrahlung spröde, trocken, glanzlos, porös und schlecht kämmbar. Es verliert Feuchtigkeit, Elastizität und vor allem mechanische Widerstandsfähigkeit und Reißfestigkeit. Dies zeigt sich in einer signifikanten Abnahme der Zug-Dehnungs­ kräfte und der Reißkräfte bei nassem Haar. Außerdem ist es gegenüber einer weiteren Schädigung durch Chemikalien, Tenside und Umwelteinflüsse weniger widerstandsfähig als gesundes Haar.The hair is treated frequently by chemical treatments or UV radiation brittle, dry, lackluster, porous and  difficult to comb. It loses moisture, elasticity and before mechanical resistance and tear resistance. This is shown by a significant decrease in tensile strain forces and tear strength when the hair is wet. Besides, it is against further damage from chemicals, surfactants and environmental influences less resistant than healthy hair.

Für die Reparatur derart geschädigter Haare gibt es spezielle Zubereitungen, wie z. B. Haarspülungen, Haarkuren, Shampoos, Leave-in Konditionierer usw., die jedoch vor allem die Kämmbar­ keit, den Griff und den Glanz geschädigter Haare verbessern können.There are special ones for the repair of such damaged hair Preparations such as B. hair rinses, hair treatments, shampoos, Leave-in conditioners etc., but most of all the combable improve the feel, feel and shine of damaged hair can.

Dem speziellen Problem, dass bei Haaren durch Schädigung die mechanische Widerstandsfähigkeit stark reduziert wird, wird schon seit langem große Aufmerksamkeit geschenkt.The special problem that the hair is damaged by damage mechanical resistance is greatly reduced has been paying great attention to for a long time.

In diesem Zusammenhang ist beispielsweise der Einsatz von Proteinhydrolysaten bekannt. So werden in der WO-A-9005521 Methoden zur Herstellung von Proteinextrakten beschrieben, wel­ che in einem mehrstufigen Verfahren aus Weizengluten gewonnen werden und in Haarpflegemitteln einsetzbar sind. Derartige Proteinhydrolysate sollen in der Lage sein, eine vorbeugende Pflegewirkung in weitgehend ungeschädigtem Haar zu bewirken. Für bereits geschädigtes Haar sind diese Proteinhydrolysate je­ doch weniger gut geeignet, da sie aufgrund ihres hohen Molekulargewichtes nur unspezifisch wirken und nicht in der Lage sind, den Auswirkungen der Schädigung entgegen zu wirken.The use of Protein hydrolyzates known. So in WO-A-9005521 Methods for the production of protein extracts described wel obtained from wheat gluten in a multi-stage process are and can be used in hair care products. such Protein hydrolyzates are said to be able to be preventive Care effect in largely undamaged hair. These protein hydrolyzates are ever for damaged hair but less suitable because of their high Molecular weight only act non-specifically and not in the Are able to counteract the effects of the damage.

Es besteht daher weiterhin ein Bedarf an Wirkstoffen für Haar­ behandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel, die die mecha­ nische Widerstandsfähigkeit des Haares verbessern, das Haar vor weiterer Schädigung der Haarstruktur schützen und die, einge­ setzt in eine Dauerwelllösung, eine Bleichlösung oder ein Haarfärbemittel bzw. Haartönungsmittel, die strukturelle Schädigung des Haares, die durch diese Behandlungen eintreten, minimieren.There is therefore still a need for active ingredients for hair treatment agents and hair aftertreatment agents that the mecha niche resistance of the hair improve, the hair before protect further damage to the hair structure and the, turned puts in a permanent wave solution, a bleaching solution or a hair dye  or hair tint, the structural damage of hair that occurs through these treatments.

Vorzugsweise soll ein solcher Wirkstoff bereits in geringen Einsatzkonzentrationen eine deutliche Wirkung hervorrufen, nicht toxisch sein, vorzugsweise natürlichen Ursprungs sein, sehr gut vom Haar und der Kopfhaut toleriert werden, eine hohe Verträglichkeit mit anderen Inhaltsstoffen aufweisen und sich problemlos in Haarbehandlungsmittel einarbeiten lassen. Beson­ ders wünschenswert ist es, wenn dieser Wirkstoff zusätzlich auch die Funktion bestimmter Komponenten ausüben kann, die bis­ her zur Haarbehandlung eingesetzt werden, wie etwa Konditioniermittel.Such an active ingredient should preferably already be present in small amounts Use concentrations have a clear effect, be non-toxic, preferably of natural origin, very well tolerated by the hair and scalp, high Have compatibility with other ingredients and yourself can be easily incorporated into hair treatment products. Beson it is also desirable if this active ingredient in addition can also perform the function of certain components that up forth used for hair treatment, such as Conditioning.

Es ist eine Aufgabe der Erfindung, einen solchen Wirkstoff zur Verfügung zu stellen, der in der Lage ist, sowohl die mecha­ nische Widerstandsfähigkeit von geschädigten Haaren zu verbes­ sern, als auch das Haar vor Schädigungen durch eine chemische Behandlung zu schützen.It is an object of the invention to provide such an active ingredient To be able to provide both the mecha resistance of damaged hair to verbes as well as the hair from damage from a chemical To protect treatment.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass Kreatin und/oder Kreatin-Derivate in Zubereitungen zur Behandlung und Nachbehandlung der Haare alle diese gewünschten Kriterien er­ füllen.It has now surprisingly been found that creatine and / or creatine derivatives in preparations for treatment and After-treatment of the hair all these desired criteria to fill.

Ein Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in Haarbehandlungsmitteln und Haarnachbehandlungsmitteln zur Verhütung von Schäden durch chemische Behandlungsmittel und zur Reparatur bereits geschädigter Haare, das dadurch gekennzeichnet ist, dass als Wirksubstanzen mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV)
The invention therefore relates to the use of creatine and / or creatine derivatives in hair treatment agents and hair aftertreatment agents to prevent damage caused by chemical treatment agents and to repair hair that has already been damaged, which is characterized in that at least one of the compounds of the general formulas ( III) and (IV)

und/oder deren Salze oder Hydrate, in denen
R1 = H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkylrest mit 2 bis 30 C-Atomen;
R2 = -O-R4 mit
R4 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen,
vorzugsweise 2 bis 20 C-Atomen;
R3 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen, vorzugsweise 2 bis 20 C-Atomen sein kann, mitverwendet werden.
and / or their salts or hydrates, in which
R 1 = H, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl radical with 2 to 30 C atoms;
R 2 = -OR 4 with
R 4 = H or an optionally branched hydrocarbon radical having 1 to 30 C atoms and possibly containing double bonds,
preferably 2 to 20 carbon atoms;
R 3 = H or an optionally branched hydrocarbon radical with 1 to 30 C atoms, preferably 2 to 20 C atoms, which may contain double bonds, may also be used.

Weitere Gegenstände der Erfindung werden durch die Ansprüche gekennzeichnet.Further objects of the invention are set out in the claims characterized.

Erfindungsgemäß ist Kreatin eine bevorzugt verwendete oder mitverwendete Verbindung.According to the invention, creatine is a preferred or used shared connection.

Kreatin ist eine natürliche, körpereigene Substanz, welche im Körper unter anderem in der Leber oder auch in den Nieren aus den Aminosäuren Glycin, Arginine und Methionin synthetisiert wird oder aber auch über Fleischnahrung aufgenommen werden kann. Kreatin kommt hauptsächlich im Muskelgewebe vor und ist dort an der Energiespeicherung und -übertragung beteiligt. Besitzt der Körper ausreichende Adenosintriphosphat (ATP)-Reser­ ven, wie z. B. in Ruhephasen, dann wird Kreatin in einer rever­ siblen Reaktion durch das Enzym Kreatinkinase von Adeno­ sintriphosphat (ATP) zum Kreatinphosphat phosphoryliert. Bei einer Muskelbelastung wird das ATP schnell abgebaut, und die Reaktion verläuft in die andere Richtung, d. h., Kreatinphosphat reagiert mit ADP zu Kreatin und ATP (s. a. M. Wyss and T. Wallimann, "Creatine metabolism and the consequences of crea­ tine depletion in muscle" in Mol. and Cell. Biochem. 133/134, 51-66 (1994)).Creatine is a natural substance in the body, which in the Body from among other things in the liver or also in the kidneys synthesized the amino acids glycine, arginine and methionine will or will be ingested through meat foods can. Creatine is mainly found in muscle tissue and is involved in energy storage and transmission there. has  the body has adequate adenosine triphosphate (ATP) reserves ven, such as B. at rest, then creatine is in a rever sible reaction by the enzyme creatine kinase from Adeno sintriphosphate (ATP) phosphorylated to creatine phosphate. at a muscle load, the ATP is broken down quickly, and the Reaction runs in the other direction, i.e. i.e., creatine phosphate reacts with ADP to creatine and ATP (see also M. Wyss and T. Wallimann, "Creatine metabolism and the consequences of crea tine depletion in muscle "in Mol. and Cell. Biochem. 133/134, 51-66 (1994)).

Chemisch gehört Kreatin zur Klasse der N-Formamidinyl­ aminosäurederivate und ist durch die nachfolgende Formel (I) charakterisiert.Chemically, creatine belongs to the N-formamidinyl class amino acid derivatives and is represented by the following formula (I) characterized.

Der IUPAC-Name lautet N-(Aminoiminomethyl)-N-Methyl Glycine.The IUPAC name is N- (aminoiminomethyl) -N-methyl glycine.

Industrielle Verfahren zur Kreatinherstellung sind bekannt, so kann Kreation grosstechnisch z. B. durch die Reaktion von Sarcosinatsalzen mit Cyanamid synthetisiert werden, wie in der DE-A-195 26 236 (SKW Trostberg) beschrieben. Durch vollständige Trocknung wird Kreatin (CAS-Nr. 57-00-1) als weisses Pulver mit der Summenformel C4H9N3O2 und einem Molgewicht von 131,31 g/Mol erhalten. Wird der Trockenvorgang schon bei einem Restwasserge­ halt von 12,1 Gew.-% abgebrochen, so wird Kreatin-Monohydrat (CAS-Nr. 6020-87-7) mit der Summenformel C4H9N3O2 × H2O und ei­ nem Molgewicht von 149,15 g/Mol als Produkt erhalten. Industrial processes for creatine production are known, so can large-scale creation z. B. by the reaction of Sarcosinate salts can be synthesized with cyanamide, as in the DE-A-195 26 236 (SKW Trostberg). By full Drying with creatine (CAS No. 57-00-1) as a white powder the formula C4H9N3O2 and a molecular weight of 131.31 g / mol receive. If the drying process starts with a residual water content of 12.1% by weight, creatine monohydrate (CAS No. 6020-87-7) with the empirical formula C4H9N3O2 × H2O and ei nem molecular weight of 149.15 g / mol obtained as a product.  

Erfindungsgemäß ist Kreatinin eine weitere bevorzugt verwendete oder mitverwendete Verbindung.According to the invention, creatinine is another preferred one or connection used.

Kreatinin (CAS-Nr. 60-27-5) ist der Trivialname für das 2-Imino-N-methylhydantoin, ein zyklisches Kondensationsprodukt, welches durch intramolekulare Wasserabspaltung aus Kreatin erhalten werden kann (Formel II).Creatinine (CAS # 60-27-5) is the common name for that 2-imino-N-methylhydantoin, a cyclic condensation product, which is caused by intramolecular elimination of water from creatine can be obtained (Formula II).

Wegen seiner besonderen physiologischen Bedeutung wird Kreati­ tin bereits mit großem Erfolg als Nahrungsergänzungsmittel u. a. im Sportbereich eingesetzt. Daneben werden auch Anwendungen von Kreatin und Kreatinin in der Humanmedizin vorgeschlagen. US-5 576 316 beschreibt beispielsweise die Verwendung von Kreatin und Kreatinderivaten zur Inhibierung des Tumorwachs­ tums.Because of its special physiological importance, Kreati tin already with great success as a dietary supplement u. a. used in sports. In addition, applications from Creatine and creatinine proposed in human medicine. For example, US-5 576 316 describes the use of Creatine and creatine derivatives to inhibit tumor wax tums.

In jüngerer Zeit wurden bereits einige wenige Patentanmeldungen veröffentlicht, in denen die Verwendung von Kreatin in Haut­ pflegeprodukten beschrieben wird.More recently, a few patent applications have been filed published in which the use of creatine in skin care products is described.

So ist aus der WO-0015187 (SKW Trostberg) die Verwendung von Kreatin als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungen be­ kannt. Der Einsatz von Kreatin bzw. dessen geeignete Derivate soll Symptome einer trockenen Haut wie Risse und Schuppung nachhaltig beseitigen.So from WO-0015187 (SKW Trostberg) the use of Creatine as a humectant in cosmetic preparations known. The use of creatine or its suitable derivatives is said to be symptoms of dry skin such as cracks and flaking eliminate sustainably.

In der JP-0247866 (Lion Corporation) werden ebenfalls nur Haut­ kosmetika beschrieben, welche einen exzellenten Pflegeeffekt aufweisen und Kreatin und/oder Kreatinin in Verbindung mit ei­ nem weiteren pharmazeutischen Wirkstoff und/oder einer bioakti­ ven Substanz beinhalten.JP-0247866 (Lion Corporation) also only uses skin cosmetics described, which have an excellent care effect  have and creatine and / or creatinine in connection with egg nem another pharmaceutical active ingredient and / or a bioakti contain substance.

Eine weitere Anmeldung ist die WO-0100203 (Avicena), welche die Verwendung von Kreatin und Kreatinderivaten als Antioxidantien und zur Regeneration von gestresster Haut beansprucht.Another application is WO-0100203 (Avicena), which the Use of creatine and creatine derivatives as antioxidants and used to regenerate stressed skin.

Der Literatur lässt sich daher nichts über die Verwendung von Kreatin oder dessen Derivaten in Haarbehandlungsmitteln zum Zwecke des Schutzes des Haares vor Schäden durch chemische Be­ handlungsmittel bzw. zur Reparatur bereits geschädigter Haare in Haarnachbehandlungsmitteln, entnehmen.The literature therefore cannot say anything about the use of Creatine or its derivatives in hair treatment products for Purpose of protecting the hair from damage caused by chemical loading agent or for repairing damaged hair in hair care products.

Als besonders geeignet im Sinne der vorliegenden Erfindung ha­ ben sich Kreatin und Kreatinin erwiesen und werden daher bevor­ zugt. Aber auch Kreatinderivate wie Kreatin-Monohydrat oder Salze mit vorzugsweise organischen ein- oder mehrbasischen Säu­ ren wie beispielsweise Essigsäure, Glycolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Salicylsäure oder Sorbinsäure und deren Gemische, oder wie Kreatinpyruvat sind sehr gut geeignet. Dabei ist es im Sinne der vorliegenden Erfindung auch möglich, geeignete Kreatinderivate untereinander in Mischungen zu ver­ wenden.As particularly suitable in the sense of the present invention ha creatine and creatinine have been proven and are therefore before Trains t. But also creatine derivatives such as creatine monohydrate or Salts with preferably organic mono- or polybasic acid such as acetic acid, glycolic acid, lactic acid, Citric acid, malic acid, salicylic acid or sorbic acid and their mixtures or like creatine pyruvate are very suitable. In the context of the present invention, it is also possible to mix suitable creatine derivatives with one another turn.

Die Kreatinderivate der allgemeinen Formeln (III) und (IV) kön­ nen nach üblichen Veresterungs- und Alkylierungs- bzw. Additionsverfahren oder in Anlehnung an diese Verfahren hergestellt werden.The creatine derivatives of the general formulas (III) and (IV) can after conventional esterification and alkylation or Addition process or based on these processes getting produced.

Als erfindungsgemäße, kosmetische Zubereitungen zur Nachbehand­ lung, Formgebung und Pflege der Haare werden vor allem solche Haarbehandlungsmittel verstanden, die nach einer chemischen Be­ handlung der Haare verwendet werden (Haarnachbehandlungsmittel) und chemische Haarbehandlungsmittel, durch die die Haarstruktur geschädigt wird und bei denen die Schädigung durch den Zusatz von Kreatin und Kreatinderivaten minimiert werden kann (Haarbe­ handlungsmittel).As cosmetic preparations according to the invention for aftertreatment The styling, shaping and care of the hair are especially such Hair treatment agents understood that after a chemical loading hair treatment can be used (hair treatment agent)  and chemical hair treatment agents, through which the hair structure is damaged and in which the damage by the addition of creatine and creatine derivatives can be minimized (Haarbe treatment agents).

Kreatin und dessen Derivate können dabei generell in einer Konzentration von 0,1 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt in einer Kon­ zentration von 0,1 bis 5,0 Gew.-%, insbesondere in einer Konzentration von 0,1 bis 1,0 Gew.-%, enthalten sein.Creatine and its derivatives can generally be used in one Concentration of 0.1 to 10.0 wt .-%, preferably in a con concentration of 0.1 to 5.0 wt .-%, especially in one Concentration of 0.1 to 1.0 wt .-%, may be included.

Bei den Haarnachbehandlungsmitteln handelt es sich z. B. um Haarspülungen, Haarkuren, Avivagemittel, Leave-in Konditionie­ rer, Haarshampoos, two-in-one-Shampoos, Festigerformulierungen wie Schaumfestiger, Haarsprays oder Fönlotionen, Haarwässer, Haarspitzenfluids. Sie können als Gel, Emulsion, Lösung, Aerosolspray oder -schaum, Nonaerosolspray oder -schaum vor­ liegen.The hair aftertreatment agents are e.g. B. um Hair rinses, hair treatments, conditioners, leave-in conditioners rer, hair shampoos, two-in-one shampoos, setting formulations such as foaming agents, hair sprays or hair lotions, hair lotions, Hair end fluids. They can be used as a gel, emulsion, solution, Aerosol spray or foam, non-aerosol spray or foam lie.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Zubereitungen zur Behandlung der Haare nach einer chemischen Behandlung weisen einen pH-Wert von 3 bis 7 auf und enthalten daher bevorzugt eine dafür geeig­ nete wasserlösliche Säure oder ein Puffergemisch, das diesen pH-Wert stabilisiert. Geeignete Säuren sind insbesondere die niedermolekularen organischen Säuren, wie beispielsweise Essig­ säure, Glycolsäure, Milchsäure, Zitronensäure, Apfelsäure, Salicylsäure oder Sorbinsäure und Gemische dieser Säuren mit ihren Alkalisalzen.The cosmetic preparations according to the invention for treatment the hair after a chemical treatment have a pH value from 3 to 7 and therefore preferably contain one suitable for this nete water-soluble acid or a buffer mixture that this pH stabilized. Suitable acids are, in particular low molecular weight organic acids, such as vinegar acid, glycolic acid, lactic acid, citric acid, malic acid, Salicylic acid or sorbic acid and mixtures of these acids with their alkali salts.

Die erfindungsgemäßen, kosmetischen Zubereitungen zur Behand­ lung der Haare nach einer chemischen Behandlung können neben Kreatin und dessen Derivaten noch weiter Komponenten enthalten, die für den jeweiligen Anwendungszweck vorteilhaft und/oder üb­ lich sind. The cosmetic preparations according to the invention for treatment hair after a chemical treatment can be next Creatine and its derivatives still contain components, the advantageous for the respective application and / or are.  

So können Shampoos z. B. 3 bis 30 Gew.-% schäumende anionische, zwitterionische, ampholytische und nichtionische Tenside ent­ halten. Haarspülungen und Haarkuren enthalten 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, Emulgatoren, 0 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gew.-%, Konsistenzgeber und 0 bis 20 Gew.-% kosmetische Öle pflanzlichen und synthetischen Ursprungs, Emollients, Vitaminpräparate und Proteine. Shampoos, Haarspülungen, Haarkuren und Avivagemittel enthalten außerdem bevorzugt 0 bis 8 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, kationische Tenside und wasserlösliche Polymere mit quaternären Ammoniumgruppen zur Verringerung der statischen Aufladbarkeit und zur Verbesserung von Kämmbarkeit, Griff und Glanz.So shampoos z. B. 3 to 30 wt .-% foaming anionic, zwitterionic, ampholytic and nonionic surfactants hold. Hair conditioners and hair treatments contain 0 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5% by weight, emulsifiers, 0 to 10% by weight, preferably 0.5 to 5 wt .-%, consistency and 0 to 20% by weight of cosmetic oils of vegetable and synthetic Origin, emollients, vitamin preparations and proteins. shampoos, Hair rinses, hair treatments and conditioners also contain preferably 0 to 8% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, cationic surfactants and water-soluble polymers with quaternary Ammonium groups to reduce the static chargeability and to improve combability, grip and shine.

Bei den kationischen Tensiden handelt es sich in der Regel
The cationic surfactants are usually

  • - um quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. Alkyltri­ methylammoniumsalze, Dialkyldimethylammoniumsalze, Trial­ kylmethylammoniumsalze und Imidazolinium-Verbindungen. Die langen Alkylketten bestehen aus einer Kohlenstoffkette mit 10 bis 22 C-Atomen, die Gegenionen zum quaternären Stickstoff sind z. B. Halogenide, Sulfat, Acetat, Lactat, Glycolat, Nitrat oder Phosphat. Produkte findet man unter der Bezeichnung Varisoft® 300, 432 CG, 442-100 P, BT 85 von Goldschmidt-Rewo, Dehyquart® A von Henkel im Handel;- To quaternary ammonium compounds, such as. B. Alkyltri methyl ammonium salts, dialkyldimethyl ammonium salts, trial kylmethylammonium salts and imidazolinium compounds. The long alkyl chains consist of a carbon chain with 10 to 22 carbon atoms, the counterions to the quaternary Nitrogen are e.g. B. halides, sulfate, acetate, lactate, Glycolate, nitrate or phosphate. Products can be found at the designation Varisoft® 300, 432 CG, 442-100 P, BT 85 from Goldschmidt-Rewo, Dehyquart® A from Henkel in stores;
  • - um Esterquats, wie sie unter der Bezeichnung Dehyquart® F75 von Henkel oder Armocare® VGH-70 von Akzo vertrieben wer­ den;- Ester quats, such as those known as Dehyquart® F75 from Henkel or Armocare® VGH-70 from Akzo the;
  • - Alkylamidoquats, wie sie z. B. unter der Bezeichnung Vari­ soft® PATC und RTM 50 von Goldschmidt-Rewo im Handel sind.- Alkylamidoquats, such as z. B. under the name Vari soft® PATC and RTM 50 from Goldschmidt-Rewo are on the market.

Bei den wasserlöslichen Polymeren mit quaternären Ammoni­ umgruppen handelt es sich z. B.
The water-soluble polymers with quaternary ammonium groups are e.g. B.

  • - um kationische Cellulosederivate, wie sie unter der Be­ zeichnung Celquat® H 100 und L 200 von National Starch oder Polymer JR® 400 von Amerchol im Handel erhältlich sind,- To cationic cellulose derivatives, as described under the Be drawing Celquat® H 100 and L 200 from National Starch or Polymer JR® 400 are commercially available from Amerchol,
  • - polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copoymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter der Bezeichnung Merguat® 100 oder Merquat® 550 von Calgon im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,- polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. The Merguat® 100 or Merquat® 550 Commercial products from Calgon are examples for such cationic polymers,
  • - Copolymere des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoacrylats- und -methacrylates. Solche Ver­ bindungen sind unter der Bezeichnung Gafquat® 735 und Gaf­ quat® 744 von ISP im Handel erhältlich,- Copolymers of vinyl pyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoacrylate and methacrylate. Such ver Binding are under the names Gafquat® 735 and Gaf quat® 744 commercially available from ISP,
  • - Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter der Bezeichnung Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM-552 von BASF angeboten werden,- vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, as they are called Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 and HM-552 are offered by BASF
  • - quaternierter Polyvinylalkohol,- quaternized polyvinyl alcohol,
  • - quaternierte Proteinhydrolysate tierischen oder pflanz­ lichen Ursprungs auf Basis Keratin, Collagen, Elastin, Wei­ zen, Reis, Soja, Milch, Seide, Mais. Solche Produkte werden z. B. unter der Bezeichnung Croquat® Wheat und Silk von Croda, Promois® W-32CAQ, Silk CAQ, WG CAQ von Seiwa Kasei oder Quat-Coll® CDMA von Brooks vertrieben,- quaternized protein hydrolysates from animals or plants origin based on keratin, collagen, elastin, white zen, rice, soy, milk, silk, corn. Such products will be z. B. under the name Croquat® Wheat and Silk from Croda, Promois® W-32CAQ, Silk CAQ, WG CAQ from Seiwa Kasei or Quat-Coll® CDMA sold by Brooks,
  • - Guarhydroxypropyltrimethylammoniumchlorid,- Guarhydroxypropyltrimethylammoniumchlorid,
  • - aminofunktionelle Polydimethylsiloxane oder hydroxylamino­ modifizierte Silicone, wie die Handelsprodukte ABIL® Quat 3272 und ABIL® Quat 3474 von Goldschmidt, Dow Corning® 929 Emulsion, Dow Corning® 939 von Dow Corning.- amino-functional polydimethylsiloxanes or hydroxylamino modified silicones, such as the commercial products ABIL® Quat 3272 and ABIL® Quat 3474 from Goldschmidt, Dow Corning® 929 Emulsion, Dow Corning® 939 from Dow Corning.

Festigerformulierungen sowie andere Haarstyling-Zubereitungen enthalten üblicherweise 0,1 bis 5 Gew.-% filmbildende, in wäss­ rigen oder wässrig-alkoholischen Medien lösliche Polymerisate, gegebenenfalls gemeinsam mit kationischen Tensiden oder kationischen Polymeren. Beispiele für Filmbildner sind Homopolymere des Vinylpyrrolidons, Homopolymere des N-Vinylformamids, Copolymerisate aus Vinylpyrrolidon und Vi­ nylacetat, Terpolymere aus Vinylpyrrolidon Vinylacetat und Vi­ nylpropionat, Polyacrylamide, Polyvinylalkohole, hochmolekula­ res Polyethylenglykol oder hochmolekulare Copolymere von Ethy­ lenglykol mit Propylenglykol, Chitosan. Diese Produkte findet man unter der Bezeichnung Luviskol® K30, K60, K80, VA37E von BASF oder PVP/VA E335 und PVP K30 von ISP im Handel.Fixer formulations and other hair styling preparations usually contain 0.1 to 5 wt .-% film-forming, in aq polymers soluble in aqueous or alcoholic media, optionally together with cationic surfactants or cationic polymers. Examples of film formers are Homopolymers of vinyl pyrrolidone, homopolymers of  N-vinylformamids, copolymers of vinylpyrrolidone and Vi nyl acetate, terpolymers of vinyl pyrrolidone, vinyl acetate and Vi nylpropionate, polyacrylamides, polyvinyl alcohols, high molecular weight res polyethylene glycol or high molecular copolymers of Ethy lenglycol with propylene glycol, chitosan. Find these products one under the name Luviskol® K30, K60, K80, VA37E from BASF or PVP / VA E335 and PVP K30 from ISP in stores.

Typische Rahmenrezepturen für die jeweiligen Anwendungen sind bekannter Stand der Technik und sind beispielsweise in den Bro­ schüren der Hersteller der jeweiligen Grund- und Wirkstoffe enthalten. Diese bestehenden Formulierungen können in der Regel unverändert übernommen werden. Im Bedarfsfall können zur Anpas­ sung und Optimierung die gewünschten Modifizierungen aber durch einfache Versuche komplikationslos vorgenommen werden.Typical framework formulations for the respective applications are known prior art and are for example in the Bro stoke the manufacturer of the respective basic and active ingredients contain. These existing phrases can usually unchanged. If necessary, you can adjust solution and optimization simple experiments can be carried out without complications.

Eine typische Formulierung für eine Haarspülung/Haarkur enthält beispielsweise:
0,1 bis 2 Gew.-% mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (III) und (IV),
0,1 bis 5 Gew.-% an Emulgator,
0,1 bis 5 Gew.-% an Konsistenzgeber,
0,1 bis 5 Gew.-% an kationischen Tensiden und/oder wasserlös­ liche Polymere mit quaternären Ammoniumgruppen,
0 bis 10 Gew.-% an sonstigen kosmetischen Wirkstoffen, Konser­ vierungsmitteln sowie übliche Zusatz- und Hilfsstoffe,
ad 100 Gew.-% Wasser.
A typical formulation for a hair conditioner contains:
0.1 to 2% by weight of at least one of the compounds of the general formulas (III) and (IV),
0.1 to 5% by weight of emulsifier,
0.1 to 5% by weight of a consistency agent,
0.1 to 5% by weight of cationic surfactants and / or water-soluble polymers with quaternary ammonium groups,
0 to 10% by weight of other cosmetic active ingredients, preservatives and customary additives and auxiliaries,
ad 100 wt .-% water.

Ein typische Formulierung für ein Haarshampoo enthält bei­ spielsweise:
A typical formulation for a hair shampoo contains, for example:

  • a) 0,1 bis 2 Gew.-% mindestens eine der Verbindungen der allge­ meinen Formel (III) und (IV),a) 0.1 to 2 wt .-% of at least one of the compounds of gen my formula (III) and (IV),
  • b) 3 bis 30 Gew.-% schäumende anionische, amphotere, ampholy­ tische oder nichtionische Tenside, b) 3 to 30 wt .-% foaming anionic, amphoteric, ampholy table or non-ionic surfactants,  
  • c) 0,1 bis 5,0 Gew.-% kationische Tenside und/oder wasserlös­ liche Polymere mit quaternären Ammoniumgruppen,c) 0.1 to 5.0 wt .-% cationic surfactants and / or water-soluble liche polymers with quaternary ammonium groups,
  • d) 0,1 bis 6,0 Gew.-% Verdicker,d) 0.1 to 6.0% by weight of thickener,
  • e) 0 bis 10 Gew.-% an sonstigen kosmetischen Wirkstoffen, Trübungsmitteln, Lösungsmitteln sowie übliche Zusatz- und Hilfsstoffe,e) 0 to 10% by weight of other cosmetic active ingredients, Opacifiers, solvents and usual additives and excipients
  • f) ad 100 Gew.-% Wasser.f) ad 100% by weight of water.

Bei den erfindungsgemäßen Zubereitungen zur chemischen Haarbe­ handlung handelt es sich um Mittel zur dauerhaften Verformung der Haare wie Dauerwell- und Fixiermittel, farbverändernde Mit­ tel wie Blondiermittel, Oxidationsfärbemittel und Tönungsmittel und -shampoos auf Basis direktziehender Farbstoffe.In the preparations for chemical hair treatment according to the invention action is a means of permanent deformation of the hair like permanent wave and fixative, color changing mit such as bleaching agents, oxidation colorants and tinting agents and shampoos based on direct dyes.

Die erfindungsgemäßen Zubereitungen zur chemischen Behandlung der Haare enthalten neben Kreatin und dessen Derivaten noch weitere Komponenten, die üblicherweise für die jeweilige Anwen­ dung eingesetzt werden.The preparations for chemical treatment according to the invention the hair contains creatine and its derivatives other components, usually for the respective application be used.

Dies sind bei einer Dauerwelllösung z. B. 1 bis 10 Gew.-% Thioglykolsäure, Thioglykolsäuresalze oder -ester. Dauerwell- Fixiermittel oder Blondiermittel enthalten bevorzugt 2 bis 10 Gew.-% Oxidationsmittel, wie z. B. Kaliumbromat, Natriumbromat oder Wasserstoffperoxid. Haarfärbemittel enthalten direkt­ ziehende Haarfärbemittel oder Oxidationsfarbstoff-Vorprodukte.These are with a permanent wave solution such. B. 1 to 10% by weight Thioglycolic acid, thioglycolic acid salts or esters. permanent wave Fixing agents or bleaching agents preferably contain 2 to 10% by weight Oxidizing agents, such as. B. potassium bromate, sodium bromate or hydrogen peroxide. Hair dyes contain directly pulling hair dye or oxidation dye precursors.

Schließlich können die erfindgsgemäßen Zubereitungen weitere kosmetische Hilfs- und Zusatzstoffe, die in solchen Zubereitun­ gen üblich sind, enthalten. Solche Hilfstoffe sind z. B. Lösungsvermittler wie Ethanol, Isopropanol, Ehtylenglykol; Propylenglykol, Glycerin und Diethylenglykol, Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäure, Konser­ vierungsmittel, Antioxidantien, Duftstoffe, Farbstoffe zum An­ färben der kosmetischen Zubereitung, Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol-Acrylamid-Copolymere, Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat und PEG-3-distearat, Pig­ mente, Lichtschutzmittel, Verdickungsmittel oder Treibmittel.Finally, the preparations according to the invention can be further cosmetic auxiliaries and additives used in such preparations gene are included. Such additives are e.g. B. Solubilizers such as ethanol, isopropanol, ethylene glycol; Propylene glycol, glycerin and diethylene glycol, complexing agents such as EDTA, NTA, β-alaninediacetic acid and phosphonic acid, Konser Curing agents, antioxidants, fragrances, coloring agents coloring of the cosmetic preparation, opacifiers such as latex,  Styrene / PVP and styrene-acrylamide copolymers, pearlescent agents such as Ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3 distearate, Pig elements, light stabilizers, thickeners or blowing agents.

Das Kreatin und die Kreatinderivate können in den erfindungsge­ mäßen, kosmetischen Zubereitungen auch mit anderen haarkosme­ tischen Wirkstoffen (active ingredients), wie z. B. Ceramiden, Pseudoceramiden, Proteinhydryolysaten pflanzlichen oder tieri­ schen Ursprungs auf Basis Keratin, Collagen, Elastin, Weizen, Reis, Soja, Milch, Seide, Mais, Antischuppenwirkstoffen wie Pi­ roctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, Sebostatika, Vita­ minen, Panthenol, Pyrrolidoncarbonsäure, Bisabolol, Pflan­ zenextrakten kombiniert werden.The creatine and the creatine derivatives can in the Invention moderate, cosmetic preparations also with other hair cosms table active ingredients, such as. B. ceramides, Pseudoceramides, protein hydrolyzates vegetable or tieri origin based on keratin, collagen, elastin, wheat, Rice, soy, milk, silk, corn, anti-dandruff agents such as pi roctone olamine, zinc omadine and climbazole, sebostat, vita mines, panthenol, pyrrolidone carboxylic acid, bisabolol, plants zen extracts can be combined.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmittel er­ folgt in der üblichen Weise, wobei das Kreatin und dessen Deri­ vate bevorzugt in der wässrigen Phase der Formulierung gelöst werden. Die Einstellung des pH-Wertes erfolgt bevorzugt zuletzt durch Zugabe der dafür vorgesehenen Säure und/oder des Puffer­ gemisches. Zur besseren Löslichkeit des Kreatins und seiner De­ rivate kann die erfindungsgemäße Zubereitung vor der Anwendung auf dem Haar leicht erwärmt werden.The production of the hair treatment agent according to the invention follows in the usual way, with the creatine and its deri vate preferably dissolved in the aqueous phase of the formulation become. The pH is preferably set last by adding the intended acid and / or the buffer mixture used. For better solubility of creatine and its De The preparation according to the invention can derivative before use be slightly warmed on the hair.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern: The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail:  

Rezepturenrecipes Anwendungsstechnische ÜberprüfungApplication engineering review Verwendete HaareHair used

Euro-Haar (Haar von Europäern), naturbelassen, gebündelt zu Haarsträhnen mit einem Gewicht von 2 g.Euro hair (European hair), natural, bundled up Strands of hair weighing 2 g.

Vorschädigung der HaarePre-damaged hair

Je 1 × Dauerwellen und Bleichen mit handelsüblichen Produkten.1 × perm and bleaching each with commercially available products.

Behandlung der geschädigten HaareTreatment of damaged hair

Die geschädigten Haare werden 5 × mit den Beispielformulie­ rungen behandelt.The damaged hair is 5 × with the sample form treated.

Tabelle 1 Table 1

Ein Behandlungszyklus besteht aus zwei Schritten:
A treatment cycle consists of two steps:

  • 1. Waschen mit 8 Gew.-%iger Natrium-Laurylethersulfat-Lösung (0,25 ml/g Haar, 1 Min. einschäumen, 1 Min. ausspülen).1. Wash with 8% by weight sodium lauryl ether sulfate solution (0.25 ml / g hair, lather for 1 minute, rinse out for 1 minute).
  • 2. 1 ml Formulierung/g Haar wird in das Haar einmassiert (1 Min. einmassieren, 4 Min. Einwirkzeit) und anschließend 1 Min. unter fließendem Wasser ausgespült.2. 1 ml formulation / g hair is massaged into the hair (Massage in 1 min., 4 min. Exposure time) and then Rinsed under running water for 1 min.

Nach jedem Behandlungszyklus lässt man die Haare an der Luft trocknen.After each treatment cycle, the hair is left in the air dry.

Nach 5 Behandlungszyklen werden die Kräfte bestimmt, die für eine 15 bzw. 25%ige Dehnung der behandelten Haare erforderlich sind (Bezeichnung in Tabelle 2: DW + Bl + 5 × Haarspülung). Zu­ sätzlich werden die Kräfte bei 15 bzw. 25%iger Dehnung von un­ geschädigtem Haar (Bezeichnung in Tabelle 2: ungeschädigtem) und geschädigtem Haar vor Behandlung mit den Beispiel-Formu­ lierungen A und B gemessen (Bezeichnung in Tabelle 2: DW + Bl). Für jede Messreihe wurden 55 Einzelhaare verwendet. Zur Messung der Zug-Dehnungskräfte wurde der Vollautomat Mtt670 der Firma Dia Stron eingesetzt. Zur Reduzierung der Streubreite der Kräfte wurde vor der Zug-Dehnungsmessung der Haare ihr Quer­ schnitt mittels eines Laser Scan Micrometer der Firma Dia Stron bestimmt und der Quotient aus Kraft/Querschnittsfläche des Haa­ res (FQ) berechnet.After 5 treatment cycles, the forces required for a 15 or 25% stretch of the treated hair is required (name in Table 2: DW + Bl + 5 × hair conditioner). to in addition, the forces of 15 or 25% elongation of un damaged hair (name in table 2: undamaged) and damaged hair before treatment with the sample formu Measurements A and B measured (designation in Table 2: DW + Bl). 55 individual hairs were used for each series of measurements. For measurement the tensile forces became the company's fully automatic Mtt670 Dia Stron used. To reduce the spread of the Forces became her cross before the tensile strain measurement of the hair cut using a Dia Stron laser scan micrometer determined and the quotient of force / cross-sectional area of the Haa res (FQ) calculated.

Zur Beurteilung der Messwerte wird der t-Test zum Vergleich von Mittelwerten herangezogen (Kaiser, Mühlbauer: Elementare Tests zur Beurteilung von Messdaten). Dabei werden die Mittelwerte der Spannungen bei 15% und 25% Dehnung des geschädigten, un­ behandelten Haares mit denen des behandelten Haares verglichen. Außerdem wird der Repair-Effekt berechnet:
To evaluate the measured values, the t-test is used to compare mean values (Kaiser, Mühlbauer: Elementary tests for evaluating measured data). The mean values of the stresses at 15% and 25% elongation of the damaged, untreated hair are compared with those of the treated hair. The repair effect is also calculated:

Repair-Effekt = (FQbehandelt - FQgeschädigt).100/(FQungeschädigt - FQgeschädigt) [%].
Repair effect = (FQ treated - FQ damaged ) .100 / (FQ undamaged - FQ damaged ) [%].

Tabelle 2 Table 2

Die Haarspülung A mit dem Wirkstoff Kreatin ist also in der Lage, 28% bzw. 26% der Schädigung der Haare, die durch das Vorschädigen durch Dauerwellen und Bleichen entstanden sind, wieder rückgängig zu machen (Repair-Effekt), bei Haarspülung B sind es 20,8% bzw. 25,2%. Haarspülung C zeigt keinen Repair- Effekt. Hair conditioner A with the active ingredient creatine is therefore in the Location, 28% and 26% of the damage to the hair caused by the Damage caused by perms and bleaching, undo (repair effect), with hair conditioner B it is 20.8% and 25.2%. Hair conditioner C shows no repair Effect.  

Schutz der Haare vor Schädigung durch chemische MittelProtection of the hair from damage by chemical agents

Zur Verdeutlichung des Effekts wird das Haar vorgeschädigt. Dazu werden die Haare je 1 × dauergewellt und gebleicht.To clarify the effect, the hair is pre-damaged. For this purpose, the hair is permanently waved and bleached once.

Ein Teil der geschädigten Haare wird unverändert gelassen, der zweite Teil wird 5 × mit dem Leave-in Konditionierer behandelt.Part of the damaged hair is left unchanged, the the second part is treated 5 times with the leave-in conditioner.

Tabelle 3 Table 3

Ein Behandlungszyklus mit dem Leave-in Konditionierer besteht aus den Schritten:
A treatment cycle with the leave-in conditioner consists of the following steps:

  • 1. Waschen mit 8%iger Natrium-Laurylethersulfat-Lösung (0,25 ml/g Haar, 1 Min. einschäumen, 1 Min. ausspülen).1. Wash with 8% sodium lauryl ether sulfate solution (0.25 ml / g hair, lather for 1 minute, rinse out for 1 minute).
  • 2. 1 ml Leave-in Konditionierer Formulierung/g Haar wird in das Haar einmassiert (1 Min.).2. 1 ml leave-in conditioner formulation / g hair is in massaged the hair (1 min.).

Nach jedem Behandlungszyklus lässt man die Haare an der Luft trocknen.After each treatment cycle, the hair is left in the air dry.

Anschließend werden sowohl diese mit dem Leave-in Konditionierer behandelten Haare als auch die vorgeschädigten, nicht weiter behandelten Haare, einer zweiten chemischen Haarbehandlung unterzogen. Ein Teil dieser Haare wird ein zweites Mal dauergewellt, ein anderer Teil wird ein zweites Mal gebleicht. Then both leave-in Conditioner treated hair as well as the pre-damaged, untreated hair, a second chemical Subjected to hair treatment. Part of this hair becomes a permed a second time, another part becomes a second time bleached.  

Anschließend werden die Haarquerschnitte und die Kräfte, die für eine 15%ige bzw. 25%ige Dehnung der Haare erforderlich sind, gemessen. Außerdem werden die Kräfte bei 15 bzw. 25%iger Dehnung sowie der Haarquerschnitt von vorgeschädigtem Haar gemessen.Then the hair cross sections and the forces that required for 15% or 25% stretching of the hair are measured. In addition, the forces become 15% and 25% Stretching and the hair cross-section of damaged hair measured.

Die folgende Tabelle 4 dient zur Erläuterung der Ergebnisse in Tabellen 5a und 5b.The following Table 4 serves to explain the results in Tables 5a and 5b.

Tabelle 4 Table 4

Der Schutzeffekt wird nach folgender Formel berechnet:
The protective effect is calculated using the following formula:

Schutzeffekt = 100.(FQDW+Bl+5×LiC+DW - FQDW+Bl+DW)/(FQDW+BL - FQDW+Bl+DW).
Protection effect = 100. (FQ DW + Bl + 5 × LiC + DW - FQ DW + Bl + DW ) / (FQ DW + BL - FQ DW + Bl + DW ).

Tabelle 5a Table 5a

Die mit dem Leave-in Konditionierer mit Kreatin behandelten Haare werden zwar auch durch das zweite Dauerwellen geschädigt, die Schädigung fällt aber um 40% bzw. 37,6% geringer aus als bei den Haaren, die nicht vor dem zweiten Dauerwellen mit dem Leave-in Konditionierer behandelt worden waren.Those treated with the leave-in conditioner with creatine Hair is also damaged by the second perm, however, the damage is 40% and 37.6% less than for hair that is not before the second perm with the Leave-in conditioners had been treated.

Tabelle 5b Table 5b

Zwischen den Kräften bei 15 und 25% Dehnung der vorgeschädigten Haaren (DW + Bl) und den Haaren, die mit dem Leave-in Konditionierer behandelt wurden und anschließend nochmal gebleicht wurden (DW + BL + 5 × LiK + Bl; Tabelle 5b) ist, auch statistisch, kein Unterschied festzustellen. Die Zug- Dehnungskräfte der Haare, die nicht mit dem Leave-in Konditionierer behandelt worden sind (DW + Bl + Bl), nehmen dagegen durch das zweite Bleichen deutlich ab. Der Leave-in Konditionierer mit Kreatin bewirkt also einen nahezu 100%igen Schutz der Haare vor einer Schädigung durch Bleichen.Between the forces at 15 and 25% elongation pre-damaged hair (DW + Bl) and the hair with the Leave-in conditioners were treated and subsequently were bleached again (DW + BL + 5 × LiK + Bl; Table 5b) there is no difference, even statistically. The train- Elongation forces of the hair that are not with the leave-in Conditioners have been treated (DW + Bl + Bl), take however, by the second bleaching significantly. The leave-in Conditioner with creatine thus brings about an almost 100% Protection of hair from damage caused by bleaching.

Claims (9)

1. Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in Haar­ behandlungsmitteln und Haarnachbehandlungsmitteln zur Ver­ hütung von Schäden durch chemische Behandlungsmittel und zur Reparatur bereits geschädigter Haare, dadurch gekenn­ zeichnet, dass als Wirksubstanzen mindestens eine der Ver­ bindungen der allgemeinen Formeln (III) und (IV)
und/oder deren Salze und/oder Hydrate in denen
R1 = H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkylrest mit 2 bis 30 C-Atomen;
R2 = -O-R4 mit
R4 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen,
R3 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen sein kann, mitverwendet werden.
1. Use of creatine and / or creatine derivatives in hair treatment agents and hair aftertreatment agents to prevent damage caused by chemical treatment agents and to repair damaged hair, characterized in that at least one of the compounds of the general formulas (III) and (IV)
and / or their salts and / or hydrates in those
R 1 = H, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl radical with 2 to 30 C atoms;
R 2 = -OR 4 with
R 4 = H or an optionally branched hydrocarbon radical having 1 to 30 C atoms and possibly containing double bonds,
R 3 = H or an optionally branched hydrocarbon radical with 1 to 30 C atoms, optionally containing double bonds, can also be used.
2. Verwendung von Kreatin und/oder Kreatin-Derivaten in Haar­ behandlungsmitteln und Haarnachbehandlungsmitteln gemäß An­ spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als Wirksubstanzen Kreatin und/oder Kreatinin und/oder deren Salze mitverwen­ det werden. 2. Use of creatine and / or creatine derivatives in hair treatment agents and hair aftertreatment agents according to an Proof 1, characterized in that as active substances Use creatine and / or creatinine and / or their salts be det.   3. Haarnachbehandlungsmittel zur Reparatur bereits durch che­ mische Mittel geschädigter Haare, enthaltend eine wirksame Menge an Kreatin und/oder Kreatinderivaten der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV)
und/oder deren Salze und/oder Hydrate, in denen
R1 = H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkylrest mit 2 bis 30 C-Atomen;
R2 = -O-R4 mit
R4 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen,
R3 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen sein kann, sowie gegebenenfalls üb­ liche Hilfs und Zusatzstoffe.
3. Hair aftertreatment agent for repairing hair already damaged by chemical agents, containing an effective amount of creatine and / or creatine derivatives of the general formulas (III) and / or (IV)
and / or their salts and / or hydrates, in which
R 1 = H, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl radical with 2 to 30 C atoms;
R 2 = -OR 4 with
R 4 = H or an optionally branched hydrocarbon radical having 1 to 30 C atoms and possibly containing double bonds,
R 3 = H or an optionally branched hydrocarbon radical with 1 to 30 carbon atoms, optionally containing double bonds, and optionally conventional auxiliaries and additives.
4. Haarbehandlungsmittel zur Verhütung von Schäden durch chemische Mittel, enthaltend eine wirksame Menge an Kreatin und/oder Kreatinderivaten der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV)
und/oder deren Salze und/oder Hydrate, in denen
R1 = H, Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Carboxyalkylrest mit 2 bis 30 C-Atomen;
R2 = -O-R4 mit
R4 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen,
R3 = H oder ein gegebenenfalls verzweigter, gegebenenfalls Doppelbindungen enthaltender Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 C-Atomen sein kann, sowie gegebenenfalls üb­ liche Hilfs und Zusatzstoffe.
4. Hair treatment agent for preventing damage caused by chemical agents, containing an effective amount of creatine and / or creatine derivatives of the general formulas (III) and / or (IV)
and / or their salts and / or hydrates, in which
R 1 = H, alkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl radical with 2 to 30 C atoms;
R 2 = -OR 4 with
R 4 = H or an optionally branched hydrocarbon radical having 1 to 30 C atoms and possibly containing double bonds,
R 3 = H or an optionally branched hydrocarbon radical with 1 to 30 carbon atoms, optionally containing double bonds, and optionally conventional auxiliaries and additives.
5. Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel gemäß Ansprüche 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen For­ meln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder de­ ren Hydrate enthalten.5. Hair treatment agent and hair treatment agent according to Claims 3 and 4, characterized in that they 0.1 to 10.0% by weight of the compounds of the general form meln (III) and / or (IV) and / or their salts and / or de contain hydrates. 6. Haarkonditionierer, enthaltend 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Emulgatoren, 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer Konsistenzgeber, 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer kationischer Tenside, 0 bis 20 Gew.-% eines oder mehrerer kosmetischer Öle oder Emollients sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in üblichen Konzentrationen, dadurch gekenn­ zeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate enthalten.6. Hair conditioner containing 0 to 10 wt .-% of one or several emulsifiers, 0 to 10% by weight of one or more Consistency generator, 0 to 10 wt .-% of one or more cationic surfactants, 0 to 20% by weight of one or more cosmetic oils or emollients as well as usual auxiliary and Additives in usual concentrations, characterized records that they 0.1 to 10.0 wt .-% of the compounds of general formulas (III) and / or (IV) and / or their Contain salts and / or their hydrates. 7. Haarshampoo, enthaltend 3 bis 30 Gew.-% eines schäumenden anionischen, zwitterionischen, ampholytischen und/oder nichtionischen Tensides, 0 bis 10 Gew.-% eines oder meh­ rerer kationischer Tenside und/oder Polymerer mit kationi­ schen Ammoniumgruppen sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in üblichen Konzentrationen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate enthalten.7. Hair shampoo containing 3 to 30 wt .-% of a foaming anionic, zwitterionic, ampholytic and / or nonionic surfactants, 0 to 10% by weight of one or more rer cationic surfactants and / or polymers with cationi ammonium groups and usual auxiliaries and additives in usual concentrations, characterized in that  they 0.1 to 10.0% by weight of the compounds of the general Formulas (III) and / or (IV) and / or their salts and / or whose hydrates contain. 8. Leave-in Konditionierer, zum Verbleib auf dem Haar nach der Anwendung, enthaltend 0 bis 10 Gew.-% eines oder mehrerer kationischer Tenside und/oder Polymerer mit kationischen Ammoniumgruppen sowie übliche Hilfs- und Zusatzstoffe in üblichen Konzentrationen, dadurch gekennzeichnet, dass sie 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate enthalten.8. Leave-in conditioner, to remain on the hair after the Application containing 0 to 10 wt .-% of one or more cationic surfactants and / or polymers with cationic Ammonium groups and usual auxiliaries and additives in usual concentrations, characterized in that they 0.1 to 10.0% by weight of the compounds of the general Formulas (III) and / or (IV) and / or their salts and / or whose hydrates contain. 9. Haarbehandlungsmittel und Haarnachbehandlungsmittel, ent­ haltend 0,1 bis 10,0 Gew.-% der Verbindungen der allgemei­ nen Formeln (III) und/oder (IV) und/oder deren Salze und/oder deren Hydrate in Kombination mit haarkosmetischen Wirkstoffen wie z. B. Proteinhydrolysaten pflanzlichen oder tierischen Ursprungs auf Basis Keratin, Collagen, Elastin, Weizen, Reis, Soja, Milch, Seide, Mais, Antischuppenwirk­ stoffen wie Piroctone Olamine, Zink Omadine und Climbazol, Sebostatika, Vitaminen, Panthenol, Pyrrolidoncarbonsäure, Bisabolol, Pflanzenextrakten, Ceramiden.9. Hair treatment agents and hair treatment agents, ent holding 0.1 to 10.0% by weight of the compounds of the general NEN formulas (III) and / or (IV) and / or their salts and / or their hydrates in combination with hair cosmetics Active ingredients such as B. protein or vegetable hydrolysates animal origin based on keratin, collagen, elastin, Wheat, rice, soy, milk, silk, corn, anti-dandruff substances such as piroctone olamine, zinc omadine and climbazole, Sebostats, vitamins, panthenol, pyrrolidone carboxylic acid, Bisabolol, plant extracts, ceramides.
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