CN1308279C - 6,10,14,-三甲基-5e,9e,13-十五碳三烯-2-酮的纯化方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及6,10,14-三甲基-5E,9E,13-十五碳三烯-2-酮(简称(5E,9E)法尼基丙酮)的纯化方法。该方法是将以橙花叔醇为原料,经卡氏反应得到(5E,9E)法尼基丙酮和(5Z,9E)法尼基丙酮混合物,采用Heli-Pack填充塔进行分馏,获得较高纯度的(5E,9E)法尼基丙酮。该方法操作简单,适合工业化生产。

Description

6,10,14-三甲基-5E,9E,13-十五碳三烯-2-酮的纯化方法
技术领域
本发明属于化学合成领域。具体涉及6,10,14-三甲基-5E,9E,13-十五碳三烯-2-酮(简称(5E,9E)法尼基丙酮)的纯化方法。
背景技术
6,10,14-三甲基-5E,9E,13-十五碳三烯-2-酮即(5E,9E)法尼基丙酮是抗消化性胃溃疡药物——替普瑞酮(Teprenone)重要的中间体。文献(JP 9004726)报道了(5E,9E)法尼基丙酮的制备方法,即以橙花叔醇为起始原料,经卡氏反应(carrall reaction)得到(5E,9E)法尼基丙酮和(5Z,9E)法尼基丙酮混合物,然后经-30℃--55℃深度冷冻,分离出(5E,9E)法尼基丙酮,其合成路线如下式:
但该分离方法条件苛刻,操作复杂,得到的产物即(5E,9E)法尼基丙酮纯度较低,仅为90.1%。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于根据(5E,9E)法尼基丙酮与(5Z,9E)法尼基丙酮的特性,提供一种操作简便,适合于工业化生产(5E,9E)法尼基丙酮的纯化方法。
本发明公开的(5E,9E)法尼基丙酮纯化方法是将上述反应后获得的混合物,采用分馏方法,获得纯度大于97%以上的(5E,9E)法尼基丙酮,其具体步骤包括:以橙花叔醇为原料,经卡氏(Carrall)反应制得(5E,9E)法尼基丙酮及(5Z,9E)法尼基丙酮混合物,采用理论塔板数为80的Heli-Pack填充塔;回流比为10∶1-30∶1;塔顶温度175-195℃;釜温230-260℃;真空度5-15mmHg,进行分馏,收集得(5E,9E)法尼基丙酮的纯度达97%以上,总收率19.2%(不包括回收套用),中间馏分可套用。
(5E,9E)法尼基丙酮在10mmHg真空度条件下沸程为186-188℃,而同样条件下(5Z,9E)法尼基丙酮的沸程为182-184℃。本发明根据两物质在真空条件下的沸程差异,采用Heli-Pack填充塔分离获得了较高纯度的(5E,9E)法尼基丙酮。本发明方法操作简单,适合于工业化生产。
下面结合实施例,对本发明作进一步的描述。
具体实施方式
实施例1
在反应釜中,投入橙花叔醇1675克,乙酰乙酸甲酯1500克,异丙醇铝50克,搅拌升温至100℃,开始回收甲醇,再缓缓升温至175℃,回收过量乙酰乙酸甲酯,然后冷却至室温,加入5%稀硫酸分解,分层,有机层依次用水1500ml×2,5%NaHCO3 1500ml洗涤,分得有机层,进行简单蒸馏,收集bp130-145℃/4-6mmHg馏分,得到(5E,9E)法尼基丙酮与(5Z,9E)法尼基丙酮混合物1600克,收率80%,其中(5E,9E)法尼基丙酮占60%,(5Z,9E)法尼基丙酮占40%。
在分馏釜中投入上述(5E,9E)法尼基丙酮及(5Z,9E)法尼基丙酮混合物1600克,用理论塔板数为80的Heli-Pack填充塔进行分馏,回流比为12∶1,釜温240℃,塔顶温度184-188℃,真空度为10mmHg。
Figure C20041001616000051
得到馏分IV(5E,9E)法尼基丙酮384克,含量>97%(GC)。
馏分III可套入下批反应液重新分馏,
馏分II经异构化后,可重新分馏。

Claims (2)

1、6,10,14-三甲基-5E,9E,13-十五碳三烯-2-酮的纯化方法,该方法是以橙花叔醇为原料,经卡氏反应得到(5E,9E)法尼基丙酮和(5Z,9E)法尼基丙酮混合物,其特征在于所述的混合物采用理论塔板数为80的Heli-Pack填充塔,回流比为10∶1-30∶1,塔顶温度为175-195℃,釜温为230-260℃,真空度为5-15mmHg进行分馏,获得纯度至少是97%的(5E,9E)法尼基丙酮。
2、根据权利要求1所述的纯化方法,其特征在于在分馏过程中收集的中间馏分重复进行分馏。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5526374B2 (ja) * 2007-08-08 2014-06-18 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. (e,e)−ファルネシルアセトンの調製方法
CN101343219B (zh) * 2008-08-21 2012-03-21 成都理工大学 替普瑞酮的合成方法
CN101830868B (zh) * 2009-12-09 2011-11-16 云南大学 法尼基环六烷醇类衍生物及其应用
CN113666813A (zh) * 2021-08-25 2021-11-19 江苏宏邦化工科技有限公司 一种法尼基丙酮的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1251832A (zh) * 1998-09-07 2000-05-03 Basf公司 连续制备不饱和酮的方法
CN1271716A (zh) * 1998-11-16 2000-11-01 Basf公司 高级不饱和酮的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1251832A (zh) * 1998-09-07 2000-05-03 Basf公司 连续制备不饱和酮的方法
CN1271716A (zh) * 1998-11-16 2000-11-01 Basf公司 高级不饱和酮的制备方法

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