CN1113060C - 作为除草剂的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪 - Google Patents

作为除草剂的取代的2－氨基－4－烷基氨基－1,3,5－三嗪

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Abstract

本发明涉及式(I)新的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪，其中R1代表任选被取代的甲基，R2代表氢或烷基，Y代表各种情况下任选被取代的苄基，萘基甲基，杂环基甲基或杂环基氧基，和Z代表氢，代表卤素，或者代表各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，链烯基或炔烃基。本发明还涉及这些化合物的制备方法和新的中间体，并且涉及这些化合物作为除草剂的用途。

Description

作为除草剂的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪
技术领域
本发明涉及新的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪，其多种制备方法和新的中间体，以及其作为除草剂的用途。
背景技术
从(专利)文献中已知多种取代的2，4-二氨基-三嗪(参见US3816419，US3932167，EP191496，EP273328，EP411153/WO90/09378，WO97/00254，WO97/08156)。但是，迄今为止这些化合物没有获得任何特殊的重要性。
发明内容
因此，本发明提供通式(I)的新的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪：其中R1代表任选被取代的甲基，R2代表氢或烷基，Y代表各种情况下任选被取代的苄基，萘基甲基，杂环基甲基或杂环基氧基，和Z代表氢，代表卤素，或者代表各种情况下任选被取代的烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，链烯基或炔烃基。
当进行下面的反应时，得到通式(I)的新的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪：(a)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(II)的取代的双胍--和/或通式(II)的化合物的酸加成物--与通式(III)的的烷氧羰基化合物反应，其中R1，R2和Y各自如上定义，
       Z-CO-OR’    (III)其中Z如上定义，和R’代表烷基，或者(b)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(IV)的取代的三嗪与氨反应，其中R1，R2，Y和Z各自如上定义，和X1代表卤素或烷氧基，(c)如果适当在反应助剂存在下和如果适当在稀释剂存在下，通式(V)的取代的氨基三嗪与通式(VI)的取代的烷基胺反应，其中Z如上定义，和X2代表卤素或烷氧基，其中R1，R2和Y各自如上定义，并且，如果适当，通过常规方法对由(a)，(b)或(c)描述的方法获得的通式(I)的化合物在上述取代基定义范围内进行进一步转化。
通式(I)的新的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪具有强的和选择性的除草活性。
本发明通式(I)的化合物含有至少一个不对称取代的碳原子，因此可以以不同的对映体(R-和S-构型)或者非对映异构体形式存在。本发明涉及通式(I)的化合物的不同的可能的各个对映体或立体异构体形式，和这些异构体化合物的混合物。
在定义中，烃链，例如烷基—也包括与杂原子组合的情况，例如在烷氧基或烷硫基中--在各种情况下是直链或支链的。
卤素一般代表氟，氯，溴或碘，优选代表氟，氯或溴，特别代表氟或氯。
本发明优选提供下列式(I)的化合物，其中R1代表任选被卤素-，氰基-，羧基-，氨基甲酰基-，硫代氨基甲酰基-或C1-C4-烷氧基-取代的甲基，R2代表氢或者具有1-3个碳原子的烷基，Y代表各种情况下任选被取代的苄基，萘基甲基，杂环基甲基或杂环基氧基，其中可能的杂环基优选选自下组：呋喃基，苯并呋喃基，二氢苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噻唑基，苯并噻唑基，噁唑基，苯并噁唑基，噻二唑基，噁二唑基，吡唑基，吡咯基，吲哚基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基和嘧啶基，其中可能的取代基在各种情况下优选选自下组：羟基，氰基，硝基，卤素，各种情况下任选被羟基-，氰基-或卤素-取代的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基或烷氧基，各种情况下任选被卤素-取代的各种情况下烷基中具有1-6个碳原子的烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，卤素-，C1-C4-烷基-，C1-C4-卤代烷基-，C1-C4-烷氧基-或C1-C4-卤代烷氧基-取代的苯基或苯氧基，还有各种情况下任选被卤素-取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，和Z代表氢，代表卤素，代表各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，卤素-，C1-C4-烷氧基，-C1-C4-烷基-羰基-，C1-C4-烷氧基-羰基-，C1-C4-烷硫基-，C1-C4-烷基亚磺酰基-或C1-C4-烷基磺酰基-取代的各种情况下烷基中具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷基羰基，烷氧羰基，烷硫基，烷基亚磺酰基或烷基磺酰基，或者代表任选被卤素-取代的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或炔烃基。
在上面作为优选(优选地)定义的式(I)的化合物中，特别强调的是下组：(A)式(I)的化合物，其中R1，R2和Z各自如上定义且Y代表各种情况下任选被取代的苄基或萘基甲基，其中可能的取代基是如上定义的；(B)式(I)的化合物，其中R1，R2和Z各自如上定义且Y代表各种情况下任选被取代的杂环基甲基或杂环基氧基，其中可能的杂环基和可能的取代基是如上定义的。
本发明特别涉及下列式(I)的化合物，其中R1代表任选被氟-和/或氯-取代的甲基，R2代表氢，甲基或乙基，Y代表各种情况下任选被取代的苄基，萘基甲基，杂环基甲基或杂环基氧基，其中可能的杂环基优选选自下组：呋喃基，苯并呋喃基，二氢苯并呋喃基，四氢呋喃基，噻吩基，苯并噻吩基，噻唑基，苯并噻唑基，噁唑基，苯并噁唑基，噻二唑基，噁二唑基，吡唑基，吡咯基，吲哚基，吡啶基，喹啉基，异喹啉基和嘧啶基，其中可能的取代基在各种情况下优选选自下组：羟基，氰基，硝基，氟，氯，溴，各种情况下任选被羟基-，氰基-，氟-或氯-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，各种情况下任选被氟-或氯-取代的乙酰基，丙酰基，正-或异-丁酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，正-或异-丙氧羰基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，氟-，氯-，溴-，甲基-，乙基-，正-或异-丙基-，正-、异-、仲-或叔-丁基-，三氟甲基-，甲氧基-，乙氧基-，正-或异-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，二氟甲氧基-或三氟甲氧基-取代的苯基或苯氧基，还有各种情况下任选被氟-或氯-取代的亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，和Z代表氢，代表氟，氯，溴，代表各种情况下任选被羟基-，氰基-，硝基-，氟-，氯-，甲氧基-，乙氧基-，正-或并-丙氧基-，正-、异-、仲-或叔-丁氧基-，甲硫基-，乙硫基-，正-或异-丙硫基-，甲基亚磺酰基-，乙基亚磺酰基-，正-或异-丙基亚磺酰基-，甲基磺酰基-，乙基磺酰基-，正-或异-丙基磺酰基-取代的甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，正-、异-、仲-或叔-丁氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，正-或异-丙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，正-或异-丙基磺酰基，或者代表各种情况下任选被氟-，氯-或溴-取代的乙烯基，丙烯基，丁烯基，乙炔基，丙炔基或丁炔基。在上面作为特别优选定义的式(I)的化合物中，特别强调的是下组：(AA)式(I)的化合物，其中R1，R2和Z各自如上定义且Y代表各种情况下任选被取代的苄基或萘基甲基，可能的取代基是如上定义的，前提是与R1连接的碳原子的取代基是R构型；(BB)式(I)的化合物，其中R1，R2和Z各自如上定义且Y代表各种情况下任选被取代的苄基或萘基甲基，可能的取代基是如上定义的，前提是与R1连接的碳原子的取代基是S构型；(CC)式(I)的化合物，其中R1，R2和Z各自如上定义且Y代表各种情况下任选被取代的呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡啶基甲基或嘧啶基甲基，可能的取代基是如上定义的，前提是这些化合物以外消旋混合物存在；(DD)式(I)的化合物，其中R1，R2和Z各自如上定义且Y代表各种情况下任选被取代的呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡啶基甲基或嘧啶基甲基，可能的取代基是如上定义的，前提是与R1连接的碳原子的取代基是R构型；(EE)式(I)的化合物，其中R1，R2和Z各自如上定义且Y代表各种情况下任选被取代的呋喃基甲基，噻吩基甲基，吡啶基甲基或嘧啶基甲基，可能的取代基是如上定义的，前提是与R1连接的碳原子的取代基是S构型。
上述一般或优选的基团的定义适用于式(I)的终产物和相应地适用于制备的各种情况下需要的起始物或中间体。这些基团的定义可以根据需要相互组合，即也包括上述优选的范围之间的组合。
本发明的式(I)化合物的实施例列在下面的组中。这里的通式在各种情况下代表R对映体，S对映体和外消旋体。第1组这里Z具有例如下面给出的定义；氢，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲或叔-丁基，氟代甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯代甲基，二氯甲基，氯代氟代甲基，氯代溴代甲基，氯代二氟甲基，氟代二氯甲基，溴代二氟甲基，三氯甲基，1-氟-乙基，2-氟-乙基，1-氯-乙基，2-氯-乙基，1-氯-1-氟-乙基，1-氟-丙基，2-氟-丙基，3-氟-丙基，1-氟-1-甲基-乙基，2-氟-1-甲基-乙基，1-氯-1-甲基-乙基，1-氟-1-甲基-丙基，1-氯-1-乙基-丙基，1-氟-1-乙基-丙基，1-氯-1-乙基-丙基，1-氟-2-甲基-丙基，1-氯-2-甲基-丙基，1-氯-丙基，2-氯-丙基，3-氯-丙基，1-氯-1-甲基-乙基，2-氯-1-甲基-乙基，1，1-二氟-乙基，1，2-二氟-乙基，1，1-二氯-乙基，2，2，2-三氟-乙基，1，2，2，2-四氟-乙基，全氟乙基，1，1-二氟-丙基，1，1-二氯-丙基，全氟丙基，1-氟-丁基，1-氯-丁基，全氟戊基，全氟己基，1-羟基-乙基，乙酰基，1，1-双-乙酰基-甲基，1-乙酰基-1-甲氧羰基-甲基，1-乙酰基-1-乙氧羰基-甲基，甲氧基甲基，1，1-二甲氧基-甲基，1-甲氧基-乙基，2-甲氧基-乙基，1，1-二甲氧基-乙基，乙氧基甲基，1-乙氧基乙基，2-乙氧基-乙基，2-甲氧基-1-甲基-乙基，2-甲氧基-1-乙基-乙基，2-乙氧基-1-甲基-乙基，2-乙氧基-1-乙基-乙基，甲硫基甲基，乙基硫基甲基，1-甲硫基-乙基，2-甲硫基-乙基，1-乙硫基-乙基，2-乙硫基乙基，甲基亚磺酰基甲基，乙基亚磺酰基甲基，甲基磺酰基甲基，乙基磺酰基甲基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，甲基磺酰基，乙基磺酰基，氟代甲氧基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，氟代乙氧基，二氟乙氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，三氟甲硫基，乙烯基，1-氯-乙烯基，2-氯-乙烯基，1-氟-乙烯基，2-氟-乙烯基，1-溴-乙烯基，2-溴-乙烯基，1，2-二氯-乙烯基，1，2-二溴-乙烯基，1，2-二氟-乙烯基，2，2-二氯-乙烯基，2，2-二氟-乙烯基，2，2-二溴-乙烯基，1-氯-2-氟-乙烯基，2-溴-2-氯-乙烯基，三氯乙烯基，烯丙基，2-氯-烯丙基，3-氯-烯丙基，3，3-二氯-烯丙基，1-丙烯基，异丙烯基，1-氯-2-丙烯基，1-氟-2-丙烯基，1-溴-2-丙烯基，1，2-二氯-1-丙烯基，1，2-二溴-1-丙烯基，1，2-二氟-1-丙烯基，1，1-二氯-2-丙烯基，1，1-二溴-2-丙烯基，1，1-二氟-2-丙烯基，1，1，3，3，3-五氟-2-丙烯基，2-丁烯-1-基，2-丁烯-2-基，3-氯-2-丁烯基，3-溴-2-丁烯基，3，3，3-三氟-2-丁烯基，乙炔基，2-氯-乙炔基，2-溴-乙炔基，1-丙炔基，2-丙炔基，3，3，3-三氟-1-丙炔基。第2组
Figure C9718046000131
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第3组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第4组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第5组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第6组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第7组
Figure C9718046000143
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第8组
Figure C9718046000151
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第9组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第10组
Figure C9718046000153
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第11组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第12组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第13组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第14组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第15组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第16组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第17组
Figure C9718046000181
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第18组
Figure C9718046000182
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第19组
Figure C9718046000183
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第20组
Figure C9718046000191
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第21组
Figure C9718046000192
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第22组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第23组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第24组
Figure C9718046000202
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第25组
Figure C9718046000203
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第26组
Figure C9718046000211
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第27组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第28组
Figure C9718046000213
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第29组
Figure C9718046000221
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第30组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第31组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第32组
Figure C9718046000231
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第33组
Figure C9718046000232
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第34组
Figure C9718046000233
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第35组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第36组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第37组
Figure C9718046000243
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第38组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第39组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第40组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第41组
Figure C9718046000261
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第42组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第43组
Figure C9718046000263
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第44组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第45组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第46组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第47组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第48组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第49组
Figure C9718046000283
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第50组
Figure C9718046000291
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第51组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第52组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第53组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第54组
Figure C9718046000302
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第55组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第56组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第57组
Figure C9718046000312
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第58组
Figure C9718046000313
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第59组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第60组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第61组
Figure C9718046000323
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第62组
Figure C9718046000331
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第63组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第64组
Figure C9718046000333
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第65组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第66组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第67组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第68组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第69组
Figure C9718046000352
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第70组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第71组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第72组
Figure C9718046000362
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第73组
Figure C9718046000363
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第74组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第75组
Figure C9718046000372
这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。第76组 这里Z具有例如上面第1组中给出的定义。
使用例如1-(1-甲基-3-苯基-丙基)-双胍和三氟乙酸甲酯为起始物，则本发明方法(a)的反应过程可以通过下面的反应式来详细说明：
使用例如2-氯-4-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和氨为起始物，则本发明方法(b)的反应过程可以通过下面的反应式来详细说明：
Figure C9718046000382
使用例如2-氨基-4-甲氧基-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪和3-苯基-1-三氟甲基-丙基胺为起始物，则本发明方法(c)的反应过程可以通过下面的反应式来详细说明：
Figure C9718046000383
式(II)提供了在为了制备式(I)的化合物的本发明方法(a)中用作起始物的取代的双胍的一般定义。在式(II)中，R1，R2和Y各自优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)的化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R1，R2和Y的那些定义。
式(II)的取代的双胍的例子可以提到的是：1-(1-甲基-3-苯基-丙基)-，1-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基)-，1-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基)-，1-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基)-，1-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基)-，1-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基)-和1-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基)-双胍。
式(II)的化合物的合适的酸加成物是与质子酸的加成产物，例如与盐酸，氢溴酸，硫酸，甲磺酸，苯磺酸和对甲苯磺酸的加成产物。
通式(II)的起始物迄今为止还没有在文献中公开；其作为新的物质也是本中请主题的一部分。
如果适当在反应助剂例如盐酸存在下，和如果适当在稀释剂例如正癸烷或1，2-二氯-苯存在下，在100℃和200℃之间的温度下，当通式(VI)的取代的烷基氨基化合物--和/或通式(V)的化合物的酸加成物，例如盐酸盐--与式(VII)的氰基胍(“二氰基二酰胺”)反应时，得到通式(II)的新的取代的双胍，
Figure C9718046000401
其中R1，R2和Y各自如上定义，(参见EP492615，制备实施例)。
需要用作本发明目的的母体的通式(VI)的取代的烷基氨基化合物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见DE3426919；DE4000610；DE4332738；EP320898；EP443606；四面体：Asymmetry 5(1994)，817-820；四面体通讯29(1988)，223-224；上述引文36(1995)，3917-1920；制备实施例)。
式(III)提供了在制备式(I)的化合物的本发明方法(a)中也用作起始物的烷氧羰基化合物的一般定义。在式(III)中，Z优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的Z的定义；R’优选代表具有1-4个碳原子的烷基，特别代表甲基或乙基。
式(III)的起始物是用于合成的已知的化合物。
式(IV)提供了在制备式(I)化合物的本发明方法(b)中要用作起始物的取代的三嗪的一般定义。在式(IV)中，R1，R2，Y和Z各自优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R1，R2，Y和Z的定义；X1优选代表氟，氯，溴，甲氧基或乙氧基，并且特别代表氯。可以提到的式(IV)的取代的三嗪的例子是：2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4，6-二氯-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-(1-氟-乙基)-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-(2，2，2-三氟乙氧基)-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲硫基-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲基亚磺酰基-1，3，5-三嗪；2-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1，2-二甲基-3-苯基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-溴-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-硝基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基-苯基)丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-二氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，1-(1-甲基-3-(3-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-三氟甲氧基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-乙氧羰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，6-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二氟-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-氯-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，4-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(3，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2，5-二甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氯-6-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(4-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-4-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(2-氟-5-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-(5-氟-2-甲基-苯基)-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-噻吩-3-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-2-基-丙基氨基)-，2-(1-甲基-3-吡啶-3-基-丙基氨基)-和2-(1-甲基-3-吡啶-4-基-丙基氨基)--4-氯-6-甲磺酰基-1，3，5-三嗪。
通式(IV)的起始物迄今为止还没有在文献中公开过；其作为新的物质也是本申请主题的一部分。
如果适当在酸受体例如乙基二异丙基胺存在下，和如果适当在稀释剂例如四氢呋喃或二噁烷存在下，在-50℃和+50℃之间的温度下，当通式(VIII)的三嗪与通式(VI)的取代的烷基氨基化合物反应时，得到通式(IV)的新的取代的三嗪，其中X1和Z各自如上定义，和X3代表卤素，其中R1，R2和Y各自如上定义(参见制备实施例)。
式(V)提供了在制备式(I)的化合物的本发明方法(c)中用作起始物的取代的氨基三嗪的一般定义。在式(V)中，Z优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)化合物相关的，作为优选的或作为特别优选的Z的定义；X2优选代表氟，氯，溴，甲氧基或乙氧基，并且特别代表氯或甲氧基。
通式(V)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(参见WO95/11237)。
式(VI)提供了在本发明方法(c)中也要用作起始物的取代的烷基胺的一般定义。在式(VI)中，R1，R2和Y各自优选地或特别地具有上文已经指出的、与描述本发明式(I)化合物相关的、作为优选的或作为特别优选的R1，R2和Y的定义。
通式(VI)的起始物是已知的和/或可以通过本身已知的方法制备(DE3426919；DE4000610；DE4332738；EP320898；EP443606；四面体：Asymmetry 5(1994)，817-820；四面体通讯29(1988)，223-224；上述引文36(1995)，3917-1920；制备实施例)。
如果适当，本发明制备式(I)的化合物的方法使用反应助剂进行。方法(a)，(b)和(c)的合适的反应助剂一般是常规的无机或有机碱或酸受体。这些优选包括碱土金属或碱金属乙酸盐，氨化物，碳酸盐，碳酸氢盐，氢化物，氢氧化物或烷氧化物，例如乙酸钠，乙酸钾或乙酸钙，氨化锂，氨化钠，氨化钾或氨化钙，碳酸钠，碳酸钾或碳酸钙，碳酸氢钠，碳酸氢钾或碳酸氢钙，氢化锂，氢化钠，氢化钾或氢化钙，氢氧化锂，氢氧化钠，氢氧化钾或氢氧化钙，甲醇钠，乙醇钠，正-或异-丙醇钠，正-、异-、仲-或叔丁醇钠，甲醇钾，乙醇钾，正-或异-丙醇钾，正-、异-、仲-或叔丁醇钾，还有碱性有机氮化合物，例如三甲胺，三乙胺，三丙胺，三丁胺，乙基-二异丙基胺，N，N-二甲基-环己基胺，二环己基胺，乙基-二环己基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苄基胺，吡啶，2-甲基-、3-甲基-、4-乙基-、2，4-二甲基-、2，6-二甲基-、3，4-二甲基-和3，5-二甲基-吡啶，5-乙基-2-甲基吡啶，4-二甲基氨基吡啶，N-甲基哌啶，1，4-二-氮杂双环[2.2.2]-辛烷(DABCO)，1，5-二氮杂双环[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1，8-二氮杂双环[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
进行本发明方法(a)，(b)和(c)的合适的稀释剂是所有惰性有机溶剂。这些特别包括脂肪族、脂环族或芳香族的、任意卤化的烃，例如汽油，苯，甲苯，二甲苯，氯苯，二氯苯，石油醚，己烷，环己烷，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳；醚类，例如乙醚，二异丙基醚，二噁烷，四氢呋喃或乙二醇二甲基醚或乙二醇二乙基醚；酮类，例如丙酮，丁酮，或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈，丙腈或丁腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺，N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-N-甲酰苯胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰三胺；酯类，例如乙酸甲酯，乙酸乙酯，乙酸正-或异-丙酯，乙酸正-、异-、仲-或叔-丁酯；亚砜类，例如二甲亚砜；醇类，例如甲醇，乙醇，正-或异-丙醇，正-、异-、仲-或叔-丁醇，乙二醇单甲基醚，乙二醇单乙基醚，二甘醇单甲基醚，二甘醇单乙基醚，其与水的混合物，或纯水。
进行本发明方法(a)，(b)和(c)时，反应温度可以在较宽的范围内变化。一般情况下，反应在0℃和300℃之间的温度下进行，优选在10℃和250℃之间的温度下进行。
本发明方法(a)，(b)和(c)一般在大气压下进行。但是也可以在高压或低压下进行本发明方法-一般在0.1至10巴之间。
在实施本发明方法时，一般以大约等摩尔量使用起始物。但是，也可以以相对大的过量使用其中之一反应组分。反应一般在合适的稀释剂中在反应助剂存在下进行，并且反应混合物一般在需要的温度下搅拌数小时。通过常规方法进行后处理(参见制备实施例)。
本发明活性化合物可以用作脱叶剂，干燥剂，杀稻草剂，特别是作为杀杂草剂。从广义上说，所谓杂草被理解是在其所不期望的地点生长的所有植物。本发明物质是作为灭生除草剂还是选择性除草剂主要取决于使用的量。
与例如下面的植物相关，可以使用本发明活性化合物：双子叶杂草种类：芥属(Sinapis)，独行菜属(Lepidium)，猪殃殃属(Galium)，繁缕属(Stellaria)，母菊属(Matricaria)，春黄菊属(Anthemis)，辣子草(Galinsoga)，藜属(Chenopodium)，荨麻属(Urtica)，千里光属(Senecio)，苋属(Amaranthus)，马齿苋属(Portulaca)，苍耳属(Xanthium)，旋花属(Convolvulus)，甘薯属(Ipomoea)，蓼属(Polygonum)，田菁(Sesbania)，豚草属(Ambrosia)，蓟属(Cirsium)，飞廉属(Carduus)，苦苣菜属(Sonchus)，茄属(Solanum)，焊菜属(Rorippa)，水松叶属(Rotala)，母草属(Lindernia)，野芒麻属(Lamium)，婆婆纳属(Veronica)，苘麻属(Abutilon)，刺果(Emex)，曼陀罗属(Datura)，堇菜属(Viola)，鼬瓣花属(Galeopsis)，罂粟属(Papaver)，矢车菊属(Centaurea)，车轴草属(Trifolium)，毛茛属(Ranunculus)和蒲公英属(Taraxacum)。双子叶作物种类：棉属(Gossypium)，大豆属(Glycine)，Beta，胡萝卜属(Daucus)，菜豆属(Phaseolus)，豌豆属(Pisum)，茄属(Solanum)，亚麻属(Linum)，甘薯属(Ipomoea)，巢菜属(Vicia)，烟草属(Nicotiana)，番茄属(Lycopersicon)，花生(Arachis)，芥属(Brassica)，莴苣属(Lactuca)，香瓜属(Cucumis)，和臭瓜(Cucurbita)。单子叶杂草种类：稗属(Echinochloa)，狗尾草属(Setaria)，黍属(Panicum)，马唐属(Digitaria)，梯牧属(Phleum)，早熟禾属(Poa)，羊茅属(Festuca)，蟋蟀菜属(Eleusine)，臂形草属(Brachiaria)，黑麦草属(Lolium)，雀麦属(Bromus)，燕麦属(Avena)，莎草属(Cyperus)，蜀黍属(Sorghum)，冰草属(Agropyron)，Cynodon，雨久花属(Monchoria)，飘拂草属(Fimbristylis)，慈姑(Sagittaria)，荸荠属(Eleocharis)，镳草(Scirpus)，雀稗草(Paspalum)，Ischaemum，尖瓣花属(Sphenoclea)，龙爪茅属(Dactyloctenium)，剪股颍属(Agrostis)，看麦娘属(Alopecurus)，Apera和Phalaris。单子叶作物种类：稻属(Oryza)，玉米属(Zea)，小麦属(Triticum)，大麦属(Hordeum)，燕麦属(Avena)，黑麦属(Secale)，蜀黍属(Sorghum)，黍属(Panicum)，甘蔗(Saccharum)，菠萝(Ananas)，天门冬属(Asparagus)和葱属(Allium)。
但是，本发明活性化合物的用途不受这些种类的限制，而是以相同的方式扩展到其它植物。
根据浓度，本发明化合物适于例如在工业场所和铁道，有或没有树木的路或广场上全部控制杂草。这些化合物同样被用来在多年生种植植物场所，草坪，运动场和牧场控制杂草，所述多年生种植植物场所例如树林，装饰性种植的树，果园，葡萄园，柠檬园，坚果园，香蕉种植园，咖啡种植园，茶种植园，橡胶种植园，油棕种植园，可可种植园，软果种植植物和蛇麻草田，以及用来在年生种植植物场所选择性控制杂草。
本发明式(I)的化合物特别适用于在芽前和芽后在单子叶和双子叶农作物中选择性控制单子叶和双子叶杂草。
活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉末、悬浮剂、粉剂、细粉剂、糊剂、可溶性粉末、颗粒剂、混悬乳油、浸有活性化合物的天然和合成材料，以及包裹在聚合物中的细微胶囊。
这些型剂是用已知的方式生产的，例如，通过将活性化合物与扩充剂即液体溶剂和/或固体载体混合，并任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。
如果使用的扩充剂是水，则也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳族化合物和氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂肪烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲亚砜，以及水。
合适的固体载体是：例如铵盐，磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐；用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎；适合的乳化剂和/或起泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物；适合的分散剂有：例如，木素亚硫酸废液和甲基纤维素。
制剂中可以使用粘合剂如羧甲基纤维素和粉状、颗粒或乳胶形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它可能的添加剂是矿物油和植物油。
也可以使用染料，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
对于控制杂草，本发明活性化合物本身或其制剂形式也可以作为与已知除草剂的混合物使用，可以是最终制剂或容器混合物。
适用于所述混合物的可能的成分是已知的除草剂，例如乙草胺，三氟羧草醚(-钠盐)，苯草醚，甲草胺，禾草灭(钠盐)，莠灭净，amidochlor，amidosulfuron，磺草灵，莠去津，azimsulfuron，除草灵，呋草黄，苄嘧草隆(-甲酯)，灭草松，吡草酮，新燕灵(-乙酯)，双丙氨酰膦，甲羧除草醚，溴丁酰草胺，溴酚肟，溴苯腈，丁草胺，丁草特，cafenstrole，卡草胺，甲氧除草醚，灭草平，杀草敏，氯嘧黄隆(-乙酯)，草枯醚，氯黄隆，氯麦隆，环庚草醚，醚草隆，烯草酮，clodinafop(-propargyl)，异噁草酮，二氯吡啶酸，clopyrasulfuron，cloransulam(-methyl)，cumyluron，氰草津，灭草特，cyclosulfamuron，噻草酮，cyhalofop(-buty1)，2，4-滴，2，4-滴丁酸，2，4-滴丙酸，甜菜安，燕麦敌，麦草畏，禾草灵(-甲酯)，双苯唑快，吡氟草胺，丁噁隆，哌草丹，二甲草胺，二甲丙乙净，dimethenamid，氨基乙氟灵，双苯酰草胺，敌草快，氟硫草定，敌草隆，杀草隆，EPTC，禾草畏，乙丁烯氟灵，ethametsulfuron(-methyl)，乙呋草黄，ethoxyfen，etobenzanid，噁唑禾草灵，麦草伏(-异丙酯)，麦草伏(-异丙酯-L)，麦草伏(-甲酯)，啶嘧黄隆，吡氟禾草灵(-丁酯)，flumetsulam，flumiclorac(-penty1)，flumioxazin，flumipropyn，伏草隆，氟咯草酮，乙羧氟草醚(-乙酯)，胺草唑，flupropacil，芴丁酸，氟定酮，氟草烟，调嘧醇，呋草酮，氟黄胺草醚，草铵膦(-铵盐)，草甘膦(-异丙基铵盐)，halosafen，吡氟氯禾灵(-乙氧基乙酯)，环嗪酮，咪草酯(-甲酯)，imazamethapyr，imazamox，灭草烟，灭草喹，咪草烟，imazosulfuron，碘苯腈，异丙乐灵，异丙隆，isoxaben，isoxaflutole，噁草醚，乳氟禾草灵，环草定，利谷隆，MCPA，MCPP，苯噻草胺，苯嗪草酮，吡草安，甲基苯噻隆，metobenzuron，秀谷隆，丙草安，metosulam，甲氧隆，嗪草酮，赛克津，甲黄隆(-甲酯)，草达灭，绿谷隆，萘丙胺，萘氧丙草胺，草不隆，烟嘧黄隆，哒草伏，坪草丹，安磺灵，噁草酮，乙氧氟草醚，百草枯，二甲戊乐灵，甜菜宁，哌草磷，丙草安，氟嘧黄隆(-甲酯)，扑草净，毒草安，敌稗，喔草酯，戊炔草胺，苄草丹，prosulfuron，吡唑特，吡嘧黄隆(-乙酯)，苄草唑，稗草畏，哒草特，pyrithiobac(-sodium)，二氯喹啉酸，喹草酸，喹禾灵(-乙酯)，喹禾灵(-四氢糠基酯)，rimsulfuron，稀禾定，西玛津，西草净，sulcotrione，sulfentrazone，嘧黄隆(-甲酯)，草甘膦，牧草胺，特丁噻草隆，特丁津，特丁净，thenylchlor，thiafluamide，thiazopyr，thidiazimin，噻黄隆(-甲酯)，杀草丹，仲草丹，肟草酮，野燕畏，醚苯黄隆，苯黄隆(-甲酯)，绿草定，灭草环，氟乐灵和triflusulfuron。
也可以是与其它已知活性化合物的混合物，所述其它活性化合物是例如杀真菌剂，杀昆虫剂，杀螨剂，杀线虫剂，鸟驱避剂，植物营养剂和改善土壤结构的试剂。
这些活性化合物可以使用其本身，以其制剂形式使用，或者以通过进一步稀释而从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，乳剂，粉剂，糊剂和颗粒剂。它们可以以常规方式使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾或播撒。
本发明活性化合物可以在植物芽前或芽后施用。其也可以在播种前掺合到土壤中。
使用的活性化合物的量可以在一个宽的范围内变化。这主要取决于期望的效果的性质。一般情况下，使用的量在每公顷土壤面积使用1g-10kg活性化合物，优选每公顷土壤面积使用5g-5kg活性化合物。
具体实施方式
根据下面的实施例可以说明本发明活性化合物的制备和应用。制备实施例 实施例1 (方法(a))
在20℃至30℃下，搅拌下，向31.5g(0.10mol)(R/S)-1-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-双胍盐酸盐(外消旋)，15.5g(0.10mol)三氟乙酸乙酯和150ml甲醇的混合物中滴加饱和的6.0g(0.11mol)甲醇钠的甲醇溶液，然后反应混合物在大约20℃下搅拌大约20小时。然后混合物用二氯甲烷稀释至其大约3倍体积，用水洗涤后用1N氢氧化钠水溶液洗涤，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空小心地从滤液中蒸馏出溶剂。
得到12.1g(理论量的34％)(R/S)-2-氨基-4-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪(外消旋体)，为非晶形残余物。实施例2 (方法(b))
在20℃至30℃下，搅拌下，向5.4g(18.2mmol)(R/S)-2，4-二氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)和35ml四氢呋喃的混合物中滴加5.7ml 25％强度的氨水溶液，然后反应混合物在大约20℃下搅拌大约4小时。用水泵真空浓缩混合物，然后残余物溶解于乙酸乙酯/饱和的氯化钠水溶液中，分离有机相，并且用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相，用硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空浓缩滤液，且残余物通过用乙酸乙酯/己烷溶解进行结晶。然后通过吸滤分离结晶产物。
得到4.3g(理论量的85％)(R/S)-2-氨基-4-氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，熔点115℃。实施例3
Figure C9718046000642
(接下来的反应)
在20℃至30℃下，搅拌下向6.0g(16.8mmol)(R/S)-2-氨基-4-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪(外消旋体)和100ml二氯甲烷的混合物中加入4.6g(大约17mmol)3-氯-过苯甲酸(技术级)，将反应混合物在大约20℃下搅拌1小时。然后向混合物中加入水至大约其原来体积的二倍，并且用氨水使其呈碱性。然后分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空浓缩滤液，且残余物溶解于石油英/乙醇。然后通过吸滤分离结晶产物。
得到4.2g(理论量的67％)(R/S)-2-氨基-4-(1-甲基-3-(4-甲基亚磺酰基-苯基)-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪(外消旋体)，熔点165℃。实施例4
Figure C9718046000651
(接下来的反应)
在20℃至30℃下，搅拌下向9.0g(25mmol)(R/S)-2-氨基-4-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基氨基)-6-三氟甲基-1，3，5-三嗪(外消旋体)和150ml二氯甲烷的混合物中加入14g(大约55mmol)3-氯-过苯甲酸(技术级)，将反应混合物在大约20℃下搅拌2小时。然后向混合物中加入水至大约其原来体积的二倍，并且用氨水使其呈碱性。然后分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到9.0g(理论量的92％)(R/S)-2-氨基-4-(1-甲基-3-(4-甲基磺酰基-苯基)-丙基氨基)-5-三氟甲基-1，3，5-三嗪(外消旋体)，为非晶形残余物。实施例5
Figure C9718046000661
(接下来的反应)
1.0g(3.6mmol)(R/S)-2-氨基-4-氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，0.84g(7.5mmol)叔丁醇钾，10ml 2，2，2-三氟-乙醇和5ml二噁烷的混合物在大约70℃下搅拌4小时，并接着用水泵真空浓缩。残余物溶解于乙酸乙酯/水，分离有机相并再萃取水相。用硫酸钠干燥合并的有机相并过滤。用水泵真空小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到0.98g(理论量的80％)(R/S)-2-氨基-4-(2，2，2-三氟-乙氧基)-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，为非晶形残余物。
通过制备实施例1-5的方法，并且根据本发明制备方法的一般说明，可以制备例如下面表1中列出的式(I)的化合物。 表1：式(I)化合物的实施例，其中R1＝CH3--在表1中列出的化合物中，R1总是代表甲基，所以表中对于各个实施例不再提及。表1(续)表1(续)表1(续)表1(续)表1(续)表1(续)
Figure C9718046000731
表1(续)
Figure C9718046000741
式(II)的起始物： 实施例(II-1)
Figure C9718046000751
在大约140℃(内部温度，水浴温度大约175℃)，将23.2g(0.10mol)(R/S)-1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基胺盐酸盐(外消旋体)，8.5g(0.10mol)二氰基二酰胺(氰基胍)和100ml二氯苯的混合物搅拌3小时。然后用油泵真空小心蒸馏出溶剂。
得到非晶形残余物(R/S)-1-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-双胍盐酸盐(外消旋体)，其不用进一步纯化即可用于方法(a)的反应中。
即使没有溶剂，即在熔融状态下，在相同的温度下也可以进行该反应。
通过实施例(II-1)的方法，也能制备例如下面表2中列出的式(II)的化合物或其盐酸盐。 表2：式(II)化合物的实施例，其中R1＝CH3--在所有的例子中，这些都是相应的盐酸盐！ 式(IV)的起始物 实施例(IV-1)
搅拌下，向冷却到-40℃至-50℃的20.2g(0.11mol)氰尿酰氯(2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪)和80ml四氢呋喃的混合物中加入溶解于20ml四氢呋喃中的16.34g(0.11mol)(R/S)-1-甲基-3-苯基-丙基胺和14.2g(0.11mol)乙基二异丙基胺的溶液。反应混合物在上述温度下搅拌30分钟后在室温(大约20℃)下又搅拌30分钟。浓缩混合物后残余物用乙醚/饱和的氯化铵水溶液振荡，分离有机相，反复萃取水相，合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤。滤液用水泵真空浓缩，残余物溶解于石油醚/甲基叔丁基醚，吸滤分离结晶产物。
得到27.5g(理论量的84％)(R/S)-2，4-二氯-6-(1-甲基-3-苯基-丙基氨基)-1，3，5-三嗪(外消旋体)，熔点79℃。式(V)的起始物 实施例(V-1)
步骤1
Figure C9718046000772
将8.0g(0.08mol)戊烷-2，4-二酮，14.5g(0.08mol)4-甲硫基-苄基氯，12g碳酸钾和100ml乙醇的混合物在回流下加热15小时。冷却后，用大约等量体积的水和二氯甲烷将混合物稀释到大约其原来体积的三倍，剧烈摇荡后分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空浓缩滤液并且残余物用油泵真空蒸馏残余物。
得到8.2g(理论量的60％)1-(4-甲硫基-苯基)-丁烷-3-酮，熔点105℃(2巴)。步骤2
Figure C9718046000781
室温(大约20℃)下，向7.2g(0.04mo)1-(4-甲硫基-苯基)-丁烷-3-酮，4.0g羟基胺-盐酸盐(0.058mol)和50ml乙醇的混合物中加入2.0g氢氧化钠，并且混合物在20℃至35℃下搅拌2小时。用大约等量体积的水和二氯甲烷将混合物稀释到大约其原来体积的三倍，剧烈摇荡后分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到4.0g(理论量的48％)1-(4-甲硫基-苯基)-丁烷-3-酮肟，为熔点71℃的固体残余物。步骤3
搅拌下，向25g四氢铝锂(铝锂氢化物，氢化铝锂)和300ml四氢呋喃的混合物中滴加在200ml四氢呋喃中的63g(0.3mol)1-(4-甲硫基-苯基)-丁烷-3-酮肟的溶液，内部的温度从开始的大约20℃升至大约60℃，然后反应混合物回流下搅拌5小时。在20℃至40℃下滴加100ml水。然后分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空浓缩滤液，并用油泵真空蒸馏残余物。
得到42g(理论量的72％)(R/S)-1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基胺(外消旋体)，熔点112℃(1巴)。实施例(V-2)
Figure C9718046000791
步骤1
将8.0g(0.08mol)戊烷-2，4-二酮，14.5g(0.08mol)4-甲硫基-苄基氯，12g碳酸钾和100ml乙醇的混合物在回流下加热15小时。冷却后，用大约等量体积的水和二氯甲烷将混合物稀释到大约其原来体积的三倍，剧烈摇荡后分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空浓缩滤液并且残余物用油泵真空蒸馏残余物。
得到8.2g(理论量的60％)1-(4-甲硫基-苯基)-丁烷-3-酮，熔点105℃(2巴)。步骤2
Figure C9718046000793
经大约60分钟，搅拌下向加热到140℃的83g(0.46mol)1-(4-甲硫基-苯基)-丁烷-3-酮，300ml甲酰胺和10ml甲酸的混合物中滴加70ml甲酸。混合物在140℃至150℃下搅拌大约3小时。冷却后，用大约等量体积的水和二氯甲烷将混合物稀释到大约其原来体积的三倍，并剧烈摇荡。然后分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到94g(理论量的92％)(R/S)-N-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-甲酰胺(外消旋体)，为非晶形残余物，其不用进一步纯化即可用于下一步骤。步骤3
67g(0.3mol)(R/S)-N-(1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基)-甲酰胺(外消旋体)和250ml浓盐酸的混合物在回流下加热大约150分钟。用冰-水冷却后，用2N氢氧化钠水溶液使混合物呈碱性，与二氯甲烷振荡，分离有机相，硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空浓缩滤液，并用油泵真空蒸馏残余物。
得到40g(理论量的68％)(R/S)-1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基胺(外消旋体)，熔点105℃(0.8巴)。实施例(V-3)
搅拌下，向20g(0.1mol)(R/S)-1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基胺(外消旋体)和20ml水的混合物中滴加11ml 33％强度盐酸，并且混合物在室温下再搅拌大约1小时。然后用水泵真空小心蒸馏出溶剂，定量得到(R/S)-1-甲基-3-(4-甲硫基-苯基)-丙基胺盐酸盐(外消旋体)，为固体残余物。实施例(V-4) 对映体的分离：
首先向11.9g(0.08mol)(R/S)-1-甲基-3-苯基-丙基胺中加入34ml甲基叔丁基醚和8.32g(0.08mol)甲氧基乙酸甲酯，并且与0.42gNovozym-435混合。混合物在室温(大约20℃)下搅拌2小时后过滤，并用25ml甲基叔丁基醚洗涤。每次用30ml 10％强度的盐酸水溶液将滤液洗涤三次，然后用硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到7.4g(96.25％ee，理论量的84％)(R)-N-甲氧基乙酰基-1-甲基-3-苯基-丙基胺，其然后与50ml 18％强度的盐酸在回流下加热4小时。后处理后得到5.0g(96％ee，理论量的98％)(R)-1-甲基-3-苯基-丙基胺。
合并根据上述说明得到的三份盐酸水溶液，并且在冰冷却下用10％强度的氢氧化钠水溶液碱化。然后每次用50ml二氯甲烷萃取混合物三次。合并的有机萃取液用硫酸钠干燥并过滤。用水泵真空小心从滤液中蒸馏出溶剂。
得到4.1g(71.3％ee，理论量的69％)(S)-1-甲基-3-苯基-丙基胺，为固体残留物。应用实施例 实施例A芽前试验溶剂：      5份重量丙酮乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
在正常土壤中播种试验植物的种子。24小时后，用活性化合物制剂浇灌土壤。每单位面积水的量保持不变是有利的。制剂中活性化合物的浓度并不关键，只有每单位面积活性化合物的施用比例是重要的。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的损害百分率目测评分对植物损害的程度。数据说明：
0％＝没有效果(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例5，7，9，11，12，15，52，53，59，60，61，62和63的化合物显示出非常强的除杂草活性，并且农作物例如玉米，小麦，大麦，油菜子和棉花对它们中的一些有好的耐受性(参见表A)。在下面的表中，“ai”指“活性成分”。表A：芽前试验/温室活性化合物的制备                                 施用比例          玉米       苋草      猪殃殃实施例序号                                     (ai的克数/公顷)          1000            10        100        100表A(续)活性化合物的制备                 施用比例         茴麻     苋草    猪殃殃    芥草    苍耳实施例序号                    (ai的克数/公顷)      1000            80       100      80        80      90表A(续)活性化合物的制备                               施用比例         大麦   棉花   看麦娘   马唐    稗    苋草  曼陀罗草  母菊   堇菜实施例序号                                  (ai的克数/公顷)
Figure C9718046000851
       125             0      0     95       90      95    100     -       100    100            250            15     0      100     100     95    100     100     100    100表A(续)活性化合物的制备                     施用比例        大麦  油菜籽  马唐  稗   苋草   藜   母菊    堇菜实施例序号                        (ai的克数/公顷)     500            0     0     100    90   100    100    -     100表A(续)活性化合物的制备                           施用比例        大麦   油菜籽  马唐  稗     苋草    藜      母菊     堇菜实施例序号                              (ai的克数/公顷)    125             0      0    100    90     100     100     100      100表A(续)活性化合物的制备                            施用比例        小麦      马唐     稗      苋草    曼陀罗草     茄实施例序号                               (ai的克数/公顷)
Figure C9718046000881
            500             0       100      100     100     100         100      250             0       100      100     100     100         100表A(续)活性化合物的制备                          施用比例        小麦    马唐    稗    苋草  曼陀罗草    茄实施例序号                             (ai的克数/公顷)
Figure C9718046000891
      500            0     100     100    100     95       100表A(续)活性化合物的制备                                  施用比例         看麦娘      苘麻      苋草实施例序号                                     (ai的克数/公顷)        1000            95         100       90表A(续)活性化合物的制备                                 施用比例         小麦    棉花    马唐    稗    苋草   曼陀罗草    茄实施例序号                                    (ai的克数/公顷)      250              0       0      90     100     80      100      100表A(续)活性化合物的制备                                    施用比例         大麦  马唐    稗    苋草  曼陀罗草    茄实施例序号                                       (ai的克数/公顷)           500           10    100    100    100    100       100表A(续)活性化合物的制备                                施用比例        看麦娘     狗尾草   苘麻     苋草      猪殃殃实施例序号                                    (ai的克数/公顷)    1000            90         100      90       100       100实施例B芽后试验溶剂：      5份重量丙酮乳化剂：    1份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂混合，加入所述量乳化剂，用水将乳油稀释到需要的浓度。
用活性化合物制剂对高5-15cm的试验植物喷雾，使对每单位面积施用特定量的期望的活性化合物。选择喷雾液的浓度，使以1000L水/公顷施用特定量的期望的活性化合物。
三星期后，以与未处理对照物生长相比较的伤害百分率目测评分对植物的伤害程度。数据说明：
0％＝没有效果(象未处理对照物一样)
100％＝完全破坏
在该项试验中，例如制备实施例2，6，7，8，9，10，11，12，13，14，15，16，18，52，53，60，61，62，63和67的化合物显示出非常强的除杂草活性，并且农作物例如玉米，小麦，大麦和油菜子对它们中的一些有好的耐受性(参见表B)。表B：芽后试验/温室活性化合物的制备                                    施用比例           苋草    芥草实施例序号                                       (ai的克数/公顷)         1000               100     100表B(续)活性化合物的制备                   施用比例              苋草        芥草实施例序号                      (ai的克数/公顷)
Figure C9718046000961
              1000                 100          95表B(续)活性化合物的制备                                施用比例         小麦   油菜籽   苋草    藜    甘薯      蓼    茄实施例序号                                      (ai的克数/公顷)
Figure C9718046000971
                                                 125               0       0      100    100    100      100   100表B(续)活性化合物的制备                                 施用比例          小麦    稗    狗尾草   苋草    藜    甘薯    蓼    茄实施例序号                                       (ai的克数/公顷)
Figure C9718046000981
                                                 250               10      80     90      95      95     95     95    95表B(续)活性化合物的制备                                   施用比例        莎草    苋草  猪殃殃    芥草实施例序号                                         (ai的克数/公顷)
Figure C9718046000991
     1000            90     100     80      100表B(续)活性化合物的制备                                  施用比例            玉米  苋草  曼陀罗草  甘薯    蓼    婆婆纳实施例序号                                        (ai的克数/公顷)
Figure C9718046001001
                                                   250                10     95     100     100     100    100表B(续)活性化合物的制备                              施用比例              小麦    苋草    藜    曼陀罗草     甘薯    蓼    茄实施例序号                                    (ai的克数/公顷)                                               125                   30      95     100     100         95     100   100表B(续)活性化合物的制备                         施用比例         小麦    苋草    藜    曼陀罗草     甘薯    蓼    茄实施例序号                               (ai的克数/公顷)
Figure C9718046001021
                                         250               0      100     100     100        95     100   100表B(续)活性化合物的制备                              施用比例          小麦    苋草    藜    曼陀罗草     甘薯    蓼    茄实施例序号                                    (ai的克数/公顷)                                              250                0       95     95      100        100     100   100表B(续)活性化合物的制备                                 施用比例         狗尾草   苘麻    苋草   猪殃殃   芥草    苍耳实施例序号                                       (ai的克数/公顷)
Figure C9718046001041
                                                  1000             100     100     100     100     100     100表B(续)活性化合物的制备                       施用比例          狗尾草   苘麻   苋草   猪殃殃   芥草    苍耳实施例序号                             (ai的克数/公顷)     1000              100     100    100     100     100     100表B(续)活性化合物的制备                           施用比例         大麦    稗    狗尾草    苋草    藜    堇菜实施例序号                                 (ai的克数/公顷)     500              10     100     95      100    100    100表B(续)活性化合物的制备                                 施用比例         稗    狗尾草    苋草    藜    堇菜实施例序号                                       (ai的克数/公顷)   500              100    90       100     100   100           500              100    100      100     100   100表B(续)活性化合物的制备                                      施用比例          马唐    狗尾草    苋草    藜    堇菜实施例序号                                           (ai的克数/公顷)
Figure C9718046001081
                                                        500             90      100       100     100   100
Figure C9718046001082
                                                        500             70      100       100     100   100表B(续)活性化合物的制备                                    施用比例          马唐    狗尾草    苋草    藜    堇菜实施例序号                                          (ai的克数/公顷)
Figure C9718046001091
                                                     1000             95      100      100     100    100表B(续)活性化合物的制备                                  施用比例             稗       苋草    藜    堇菜实施例序号                                        (ai的克数/公顷)      500                 100      100     100   100
Figure C9718046001102
      500                 100      100     100   100表B(续)活性化合物的制备                                施用比例        野燕麦   狗尾草     苘麻    苋草    芥草实施例序号                                     (ai的克数/公顷)    1000             100      90        100     100     100表B(续)活性化合物的制备                                            施用比例              狗尾草     苘麻    苋草    苍耳实施例序号                                                  (ai的克数/公顷)                                                             1000                  100       100     100     100

Claims (7)

1.通式(I)的取代的2-氨基-4-烷基氨基-1，3，5-三嗪：
Figure C9718046000021
其中
R1代表甲基，
R2代表氢，
Y代表任选地被取代的杂环基甲基，
其中可能的杂环基选自以下的基团：
噻吩基和吡啶基，以及
其中可能的取代基在各种情况下选自以下基团：
氯原子、溴原子、氟原子或在各种情况下任选地被氟原子或氯原子取代的甲基或乙基，和
Z代表在各种情况下任选地被氟原子、氯原子、甲氧基、乙氧基取代的甲基、乙基、正丙基或异丙基。
2.制备权利要求1的式(I)的化合物的方法，特征在于
(a)在适当的反应助剂存在下和适当时在稀释剂存在下，通式(II)的被取代的双胍--和/或通式(II)的化合物的酸加成物--与通式(III)的烷氧羰基化合物反应，
Figure C9718046000031
其中R1，R2和Y各自如权利要求1中的定义，
         Z-CO-OR’          (III)
其中
Z如权利要求1中的定义，和
R’代表烷基，
或者
(b)在适当的反应助剂存在下和适当时在稀释剂存在下，通式(IV)的被取代的三嗪与氨反应，
Figure C9718046000032
其中
R1，R2，Y和Z各自如上定义，和
X1代表卤素或烷氧基，
(c)在适当的反应助剂存在下和适当时在稀释剂存在下，通式(V)的被取代的氨基三嗪与通式(VI)的被取代的烷基胺反应，
Figure C9718046000041
其中
Z如上定义，和
X2代表卤素或烷氧基，
其中
R1，R2和Y各自如上定义，
并且，如果适当，通过常规方法对由(a)，(b)或(c)描述的方法获得的通式(I)的化合物在上述取代基定义范围内进行进一步转化。
3.除草组合物，特征在于，其含有至少一种权利要求1的式(I)的化合物。
4.权利要求1的式(I)的化合物的用途，该用途为防治不需要的植物。
5.防治杂草的方法，特征在于，使权利要求1的式(I)的化合物作用于杂草或其生长地域。
6.制备除草组合物的方法，特征在于，将权利要求1的式(I)的化合物与扩充剂和/或表面活性剂混合。
7.通式(II)的被取代的双胍以及通式(II)化合物的酸加成盐
Figure C9718046000051
其中R1，R2和Y各自如权利要求1中所定义。
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