CN105706264A - 显示元件用密封剂 - Google Patents

显示元件用密封剂 Download PDF

Info

Publication number
CN105706264A
CN105706264A CN201480061502.3A CN201480061502A CN105706264A CN 105706264 A CN105706264 A CN 105706264A CN 201480061502 A CN201480061502 A CN 201480061502A CN 105706264 A CN105706264 A CN 105706264A
Authority
CN
China
Prior art keywords
display element
mentioned
molecular weight
compound
element sealant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201480061502.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105706264B (zh
Inventor
铃木卓夫
伊藤和志
山本拓也
小林由季
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Publication of CN105706264A publication Critical patent/CN105706264A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105706264B publication Critical patent/CN105706264B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F36/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
    • C08F36/02—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
    • C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
    • C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
    • C08F8/34—Introducing sulfur atoms or sulfur-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G75/02—Polythioethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/37—Thiols
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/871—Self-supporting sealing arrangements
    • H10K59/8722—Peripheral sealing arrangements, e.g. adhesives, sealants

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Sealing Material Composition (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

本发明的目的在于，提供一种对被粘体具有高剪切粘接强度、能够抑制逸气的发生，并且固化物的透明性优异的显示元件用密封剂。本发明为一种显示元件用密封剂，其含有：在1分子中具有2个以上的硫醇基的多硫醇化合物、在1分子中具有2个以上的碳-碳双键的多烯化合物、和光聚合引发剂，并且，固化物在80℃下的贮藏弹性模量为70～1000MPa。

Description

显示元件用密封剂
技术领域
本发明涉及一种对被粘体具有高剪切粘接强度、能够抑制逸气(アウトガス)的发生、且固化物的透明性优异的显示元件用密封剂。
背景技术
近年来，作为具有薄型、轻质、低耗电量等特征的显示元件，已在广泛使用液晶显示元件、有机EL显示元件等。对于这些显示元件来说，通常在液晶或发光层的密封、基板、光学膜或保护膜的粘接等中使用光固化性树脂组合物。
液晶显示元件中，借助粘接剂在基板的表面贴合有偏振膜等光学膜、保护膜。例如，专利文献1中公开了包含丙烯酸系树脂组合物的偏振膜用的粘合剂。
液晶显示元件通常可通过下述方式来制造：使2片带有电极的透明基板隔着规定的间隔对置，利用密封剂将其周围密封，从而形成盒(セル)，从设置于其一部分的液晶注入口向盒内注入液晶，并使用液晶注入口用密封剂将该液晶注入口密封。以往，作为液晶注入口用密封剂，逐步广泛地使用了1液型或2液型的固化性环氧树脂组合物、专利文献1所记载的那样的光固化型的丙烯酸系树脂组合物等。但是，1液型固化性环氧树脂组合物通常需要高温下长时间的加热，所以生产性差，2液型的固化性环氧树脂组合物在将主剂与固化剂混合时需要工夫，另外，混合后必须在可使用时间(适用期)内使用，因此尤其在操作性方面差。另一方面，光固化型的丙烯酸系树脂组合物虽然操作性和生产性优异，然而存在下述问题：与液晶的相互作用强，因此会污染液晶而产生颜色不均；或者因在显示元件的制造过程中残存的丙烯酸类树脂，而产生大量的逸气；或者在粘接性或固化物的透明性方面差。
另外，对于有机EL显示元件而言，若有机发光材料层或电极暴露于户外空气，则其性能急剧变差，因此为了提高有机EL显示元件的稳定性、耐久性，提出了将有机发光材料层与电极介由无机材料膜，利用树脂膜覆盖而进行密封的方法。例如，在专利文献2中公开了在无机材料膜上形成包含丙烯酸系树脂组合物的树脂膜的方法。
然而，如专利文献1、专利文献2中所述的丙烯酸系光固化性树脂组合物存在以下问题：由于在显示元件的制造过程中残留的丙烯酸类树脂而产生大量逸气，或者粘接性、固化物的透明性会变差。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2010-196001号公报
专利文献2：日本特开2001-307873号公报
发明内容
发明所要解决的问题
本发明的目的在于，提供一种对被粘体具有高剪切粘接强度、能够抑制逸气的发生、且固化物的透明性优异的显示元件用密封剂。
用于解决问题的手段
本发明为一种显示元件用密封剂，其含有：在1分子中具有2个以上的硫醇基的多硫醇化合物、在1分子中具有2个以上的碳-碳双键的多烯化合物、和光聚合引发剂，并且，固化物在80℃下的贮藏弹性模量为70～1000MPa。
以下，详述本发明。
本发明人以抑制逸气的发生为目的，探讨了使用一种树脂组合物(以下也称为“烯-硫醇系树脂组合物”)，其含有在1分子中具有2个以上的硫醇基的多硫醇化合物、和在1分子中具有2个以上的碳-碳双键的多烯化合物。然而，在使用这样的烯-硫醇系树脂组合物的情况下，有时无法充分获得对被粘体的剪切粘接强度。另外，有时不仅从固化途中的树脂组合物中发生逸气，而且还会从固化物中发生逸气，对于逸气发生的问题也完全无法解决。
因此，本发明人进行了深入研究，结果发现：通过将烯-硫醇系树脂组合物的贮藏弹性模量调节为特定的范围，从而能够得到下述的显示元件用密封剂，其对被粘体具有高剪切粘接强度，能够抑制逸气的发生，并且，固化物的透明性优异，至此完成了本发明。
本发明的显示元件用密封剂含有在1分子中具有2个以上的硫醇基的多硫醇化合物(以下，简称为“多硫醇化合物”)、和在1分子中具有2个以上的碳-碳双键的多烯化合物(以下，简称为“多烯化合物”)。含有这些成分的本发明的显示元件用密封剂，其固化物的透明性优异，能够抑制逸气的发生。
需要说明的是，本说明书中上述“碳-碳双键”是指烯属不饱和键。
作为上述多硫醇化合物，可列举出例如，乙烷二硫醇(分子量94)、丙烷二硫醇(分子量108)、六亚甲基二硫醇(分子量150)、十亚甲基二硫醇(分子量206)等脂肪族多硫醇；二甲苯二硫醇(分子量170)等芳香族多硫醇；下述式(1)所示的含1，4-二噻烷环的多硫醇化合物等环状硫醚化合物；下述式(2)所示的含有酯键的多硫醇化合物；以及三甘醇二硫醇(分子量182)等其他多硫醇化合物等。这些多硫醇化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
式(1)中，1表示1～5的整数。
式(2)中，R1为碳数1～12的亚烷基，R2为碳数1～12的烷基。m为0～2的整数、n为2～4的整数、n+m＝4。
作为上述式(1)所示的含1，4-二噻烷环的多硫醇化合物，具体来说，可列举出例如2，5-二巯基甲基-1，4-二噻烷(分子量212)、2，5-二巯基乙基-1，4-二噻烷(分子量240)、2，5-二巯基丙基-1，4-二噻烷(分子量268)、2，5-二巯基丁基-1，4-二噻烷(分子量296)等。
上述多硫醇化合物中，为了使所得的显示元件用密封剂在透明性方面优异，优选上述式(2)所示的含有酯键的多硫醇化合物，更优选上述式(2)中的m为0或1(n为4或3)为化合物。
作为上述式(2)所示的含有酯键的多硫醇化合物，具体来说，可列举出例如，三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(分子量398)、三((3-巯基丙酰氧基)-乙基)异氰脲酸酯(分子量526)、季戊四醇四巯基乙酸酯(分子量433)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(分子量489)、四乙二醇双(3-巯基丙酸酯)(分子量372)等。
另外，从所得显示元件用密封剂对被粘体具有高剪切粘接强度的角度出发，上述多硫醇化合物优选在1分子中具有4个以上的硫醇基。
作为在1分子中具有4个以上的硫醇基的多硫醇化合物，可列举出例如，二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)(分子量783)、季戊四醇四巯基乙酸酯(分子量433)、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)(分子量489)、三[(3-巯基丙酰氧基)-乙基]异氰脲酸酯(分子量526)等。尤其，优选为在1分子中具有6个以上的硫醇基，更优选二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)。
上述多硫醇化合物优选分子量为400以上。通过作为上述多硫醇化合物而使用分子量400以上的化合物，从而能够进一步抑制逸气的发生。上述多硫醇化合物的分子量的更优选下限为500、进一步优选下限为600。
另外，上述多硫醇化合物的分子量的优选上限为6000。在使用分子量超过6000的上述多硫醇化合物的情况下，有时所得显示元件用密封剂的粘度变得过高而涂布性变差。上述多硫醇化合物的分子量的更优选上限为2000、进一步优选上限为1000。
需要说明的是，在作为上述多硫醇化合物、上述多烯化合物而使用低聚物的情况下，分子量有时使用重均分子量来表示。
需要说明的是，在本说明书中，上述“重均分子量”利用凝胶渗透色谱法(GPC)进行测定，且是通过聚苯乙烯换算而求出的值。作为在利用GPC测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量时使所使用的柱子，可举出例如ShodexLF-804(昭和电工公司制)等。
作为上述多烯化合物，可列举出例如，烯丙基醇衍生物、通过(甲基)丙烯酸与多元醇的反应而获得的酯类、聚氨酯丙烯酸酯(ウレタンァクリレ一ト)、二乙烯基苯(分子量130)等。这些多烯化合物可以单独使用，也可以组合使用2种以上。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸*((メタ)ァクリル)”是指丙烯酸*(ァクリル)或甲基丙烯酸*(メタクリル)。
作为上述烯丙基醇衍生物，可列举出例如，氰脲酸三烯丙酯(分子量249)、异氰脲酸三烯丙酯(分子量249)、马来酸二烯丙酯(分子量196)、己二酸二烯丙酯(分子量226)、邻苯二甲酸二烯丙酯(分子量246)、偏苯三酸三烯丙酯(分子量330)、苯均四酸四烯丙酯(分子量414)、丙三醇二烯丙基醚(分子量172)、三羟甲基丙烷二烯丙基醚(分子量214)、季戊四醇二烯丙基醚(分子量216)、季戊四醇三烯丙基醚(分子量256)等。
作为上述通过(甲基)丙烯酸与多元醇的反应而获得的酯类，可列举出例如，乙二醇二丙烯酸酯(分子量170)、乙二醇二甲基丙烯酸酯(分子量198)、丙二醇二丙烯酸酯(分子量185)、丙二醇二甲基丙烯酸酯(分子量212)、1，4-丁二醇二丙烯酸酯(分子量198)、1，4-丁二醇二甲基丙烯酸酯(分子量226)、1，6-己二醇二丙烯酸酯(分子量226)、1，6-己二醇二甲基丙烯酸酯(分子量254)、丙三醇三丙烯酸酯(分子量254)、丙三醇三甲基丙烯酸酯(分子量296)、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(分子量296)、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯(分子量338)、季戊四醇三丙烯酸酯(分子量298)、季戊四醇三甲基丙烯酸酯(分子量340)、季戊四醇四丙烯酸酯(分子量352)、季戊四醇四甲基丙烯酸酯(分子量408)等。
另外，从所得显示元件用密封剂对被粘体具有高剪切粘接强度的角度出发，上述多烯化合物优选具有环状结构。
上述环状结构可以为脂肪族环，也可以为芳香族环，从提高对被粘体的剪切粘接强度的效果特别优异的角度出发，优选芳香族环。
作为具有环状结构的多烯化合物，可列举出例如，上述的、二乙烯基苯(分子量130)、氰脲酸三烯丙酯(分子量249)、异氰脲酸三烯丙酯(分子量249)、邻苯二甲酸二烯丙酯(分子量246)、偏苯三酸三烯丙酯(分子量330)、苯均四酸四烯丙酯(分子量414)、下述式(3)所示的异氰脲酸三烯丙酯衍生物(分子量488)、下述式(4)所示的甘脲衍生物(分子量330)、下述式(5)所示的甘脲衍生物(分子量303)等。
另外，作为上述多烯化合物，还适合使用多烯低聚物。
作为来自上述多烯低聚物的多烯单体，可列举出作为多烯化合物的上述的、烯丙基醇衍生物、通过(甲基)丙烯酸酸与多元醇的反应而获得的酯类、氨基甲酸酯丙烯酸酯、二乙烯基苯等。
作为制造上述多烯低聚物的方法，可列举出例如，使上述多烯烃单体在过氧化苯甲酰等引发剂的存在下进行反应的方法等。
上述多烯化合物优选分子量为300以上。通过作为上述多烯化合物而使用分子量300以上的化合物，从而能够进一步抑制逸气的发生。上述多烯化合物的分子量的更优选下限为350、进一步优选下限为400、特别优选下限为500。
另外，上述多烯化合物的分子量的优选上限为6000。在使用分子量超过6000的上述多烯化合物的情况下，有时所得显示元件用密封剂的粘度变得过高而涂布性变差。上述多烯化合物的分子量的更优选上限为2000、进一步优选上限为1000。
多硫醇化合物与多烯化合物的总计100重量份、或多硫醇化合物、多烯化合物以及后述的硫醚低聚物的总计100重量份中，上述多烯化合物的含量的优选下限为10重量份、优选上限为70重量份。若上述多烯化合物的含量不足10重量份，则有时所得显示元件用密封剂的涂布性变差。若上述多烯化合物的含量超过70重量份，则有时变得无法充分抑制逸气的发生。上述多烯化合物的含量的更优选上限为60重量份、进一步优选上限为40重量份。
相对于上述多硫醇化合物的硫醇基的摩尔数，上述多烯化合物的碳-碳双键的摩尔数的优选下限为60％、优选上限为150％。若上述多烯化合物的碳-碳双键的摩尔数不足60％或超过150％，则有时变得无法充分抑制逸气的发生。相对于上述多硫醇化合物的硫醇基的摩尔数，上述多烯化合物的碳-碳双键的摩尔数更优选下限为70％、更优选上限为135％、进一步优选下限为80％、进一步优选上限为120％。
本发明的显示元件用密封剂可以含有通过使多硫醇化合物与多烯化合物反应而形成的硫醚低聚物。通过含有上述硫醚低聚物，从而使显示元件用密封剂的粘度适当升高，涂布时不易产生不均。
上述硫醚低聚物如下所述：通过在热聚合引发剂的存在下加热上述多硫醇化合物、与相对于上述多硫醇化合物为等摩尔量或过剩量的上述多烯化合物而使其进行加成聚合反应，从而以在两末端具有多烯化合物的碳-碳双键的聚合物的形式在反应混合物中获得上述硫醚低聚物。
需要说明的是，上述硫醚低聚物可以含有未反应硫醇基，也可以不含有未反应硫醇基。即，可以是使上述多硫醇化合物与上述多烯化合物充分进行加成聚合反应而获得的不含硫醇基的硫醚低聚物，也可以是通过在该加成聚合反应的途中停止反应而获得的含有未反应硫醇基的硫醚低聚物。
作为用于上述多硫醇化合物与上述多烯化合物的加成聚合反应的热聚合引发剂，可列举出例如热自由基聚合引发剂等。
上述热自由基聚合引发剂没有特别限定，可列举出例如包含偶氮化合物、有机过氧化物等的热自由基聚合引发剂。
作为上述有机过氧化物，可列举出例如过氧化苯甲酰、酮过氧化物、过氧化缩酮、过氧化氢、二烷基过氧化物、过氧化酯、二酰基过氧化物、过氧化二碳酸酯等。
作为上述偶氮化合物，可列举出例如2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)、偶氮二异丁腈等。
在上述的多硫醇化合物与多烯化合物的加成聚合反应中，在相对于多烯化合物的碳-碳双键的摩尔数而言的多硫醇化合物的硫醇基的摩尔数为15％以下的情况下，通常在所得反应混合物中残留作为未反应成分的多烯化合物。
上述硫醚低聚物的重均分子量的优选下限为500、优选上限为4万。若上述硫醚低聚物的重均分子量不足500，则有时无法充分发挥出防止所得显示元件用密封剂的涂布时的不均的效果。若上述硫醚低聚物的重均分子量超过4万，则有时所得显示元件用密封剂的粘度变得过高而涂布性变差。上述硫醚低聚物的重均分子量的更优选下限为1000、更优选上限为1万。
多硫醇化合物、多烯化合物与硫醚低聚物的总计100重量份中，上述硫醚低聚物的含量的优选下限为20重量份、优选上限为80重量份。若上述硫醚低聚物的含量不足20重量份，则有时无法充分发挥出防止所得显示元件用密封剂的涂布时的不均的效果。若上述硫醚低聚物的含量超过80重量份，则有时所得显示元件用密封剂的粘度变得过高而涂布性劣化。上述硫醚低聚物的含量的更优选下限为30重量份、更优选上限为60重量份。
本发明的显示元件用密封剂可以含有除了上述多硫醇化合物和上述多烯化合物以外的其他固化性树脂。
作为上述其他固化性树脂，只要是利用光或热进行固化反应的固化性树脂，则没有特别限定，可列举出例如，环氧(甲基)丙烯酸酯或氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯等(甲基)丙烯酸类树脂、即、除了上述多烯化合物以外的固化性树脂((甲基)丙烯酰基单官能的固化性树脂)；环氧树脂；部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂、即、除了上述多烯化合物以外的固化性树脂((甲基)丙烯酰基单官能的固化性树脂)等。
需要说明的是，本说明书中，上述“(甲基)丙烯酸酯”是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，上述“环氧(甲基)丙烯酸酯”是指环氧树脂中的所有环氧基与(甲基)丙烯酸反应而得的化合物，上述“(甲基)丙烯酸类树脂”是指具有(甲基)丙烯酰基的树脂，上述“(甲基)丙烯酰基”是指丙烯酰基或甲基丙烯酰基。上述“部分(甲基)丙烯酸改性环氧树脂”为在1分子中分别具有环氧基与丙烯酰基或甲基丙烯酰基的树脂。
本发明的显示元件用密封剂含有光聚合引发剂。
上述光聚合引发剂优选分子量为220～1500。通过使用分子量为220～1500的光聚合引发剂，本发明的显示元件用密封剂能够抑制逸气的发生。若上述光聚合引发剂的分子量不足220，则有时成为逸气发生的原因。若上述光聚合引发剂的分子量超过1500，则有时变得难以固化。
尤其，从降低逸气的发生等的观点出发，分子量优选为300～1000、更优选为350～700。
作为上述分子量为220～1500的光聚合引发剂，可列举出例如，具有酰基氧化膦骨架的化合物、具有α-氨基苯乙酮骨架的化合物、具有苯偶酰缩酮骨架的化合物、具有α-羟基苯乙酮骨架的化合物、具有苯偶姻骨架的化合物、具有肟酯骨架的化合物、具有二茂钛骨架的化合物、有机过氧化物、偶氮化合物、低聚物化合物等。尤其，从光固化性的观点出发，优选选自具有酰基氧化膦骨架的化合物、具有α-氨基苯乙酮骨架的化合物、具有苯偶酰缩酮骨架的化合物、具有α-羟基苯乙酮骨架的化合物、具有苯偶姻骨架的化合物、具有肟酯骨架的化合物、具有二茂钛骨架的化合物、及低聚物化合物中的至少一种。这些光聚合引发剂可以单独使用，也可以组合2种以上使用。
这里，上述具有酰基氧化膦骨架的化合物是指，酰基氧化膦的一部分被其他基团取代后的化合物。上述具有α-氨基苯乙酮骨架的化合物是指，α-氨基苯乙酮的一部分被其他基团取代后的化合物。上述具有苯偶酰缩酮骨架的化合物是指，α-二羟基苯乙酮的一部分被其他基团取代后的化合物。上述具有α-羟基苯乙酮骨架的化合物是指，α-单羟基苯乙酮的羟基以外的一部分被其他基团取代后的化合物。上述具有苯偶姻骨架的化合物是指，苯偶姻的一部分被其他基团取代后的化合物。上述具有肟酯骨架的化合物是指，N-乙酰基二甲基肟的一部分被其他基团取代后的化合物。上述具有二茂钛骨架的化合物是指，二茂钛的一部分被其他基团取代后的化合物。上述有机过氧化物是指，具有过氧基的化合物。上述偶氮化合物是指，具有偶氮基的化合物。
作为上述具有酰基氧化膦骨架的化合物，可列举出例如，2，4，6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(BASFJapan公司制、“LUCILINTPO”)、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)苯基氧化膦(BASFJapan公司制、“IRGACURE819”)等。
作为上述具有α-氨基苯乙酮骨架的化合物，可列举出例如，2-甲基-1-(4-甲基硫代苯基)-2-吗啉代丙烷-1-酮(BASFJapan公司制、“IRGACURE907”)、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)丁酮(BASFJapan公司制、“IRGACURE369”)、1，2-(二甲基氨基)-2-((4-甲基苯基)甲基)-1-(4-(4-吗啉基)苯基)-1-丁酮(BASFJapan公司制、“IRGACURE379”)等。
作为上述具有苯偶酰缩酮骨架的化合物，可列举出例如，2，2-二甲氧基-1，2-二苯基乙烷-1-酮(BASFJapan公司制、“IRGACURE651”)等。
作为上述具有α-羟基苯乙酮骨架的化合物，可列举出例如，2-羟基-1-(4-(4-(2-羟基-2-甲基-丙酰基)-苄基)苯基)-2-甲基-丙烷-1-酮(BASFJapan公司制、“IRGACURE127”)等。
作为上述具有苯偶姻骨架的化合物，可列举出例如，苯偶姻正丙醚、苯偶姻异丙醚、苯偶姻异丁醚等。
作为上述具有肟酯骨架的化合物，可列举出例如，1，2-辛烷二酮-1-(4-(苯基硫代)-2-(O-苯甲酰肟))(BASFJapan公司制、“IRGACUREOXE01”)、乙酮-1-(9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰)-9H-咔唑-3-基)-1-(O-乙酰基肟)(BASFJapan公司制、“IRGACUREOXE02”)等。
作为上述具有二茂钛骨架的化合物，可列举出例如，双(η5-2，4-环戊二烯-1-基)-双(2，6-二氟-3-(1H-吡咯-1-基)-苯基)钛(BASFJapan公司制、“IRGACURE784”)等。
从降低逸气的发生的观点出发，上述低聚物化合物优选聚合度为2～10。
具体来说，可列举出例如，低聚(2-羟基-2-甲基-1-(4-(1-甲基乙烯基)苯基)丙烷)(Lamberti公司制、“ESACUREKIP150”、“ESCURE1”)等。
作为上述分子量为220～1500的光聚合引发剂当中其他的光聚合引发剂，可列举出例如，1-(4-(2-羟基乙氧基)-苯基)-2-羟基-2-甲基-1-丙烷-1-酮(BASFJapan公司制、“IRGACURE2959”(分子量224))、亚磷酸三苯酯等。
相对于上述多硫醇化合物与上述多烯化合物的总计100重量份、或多硫醇化合物、多烯化合物和硫醚低聚物的总计100重量份，上述光聚合引发剂的含量优选下限为0.1重量份、优选上限为5重量份。若上述光聚合引发剂的含量不足0.1重量份，则有时所得显示元件用密封剂的光聚合无法充分进行。若上述光聚合引发剂的含量超过5重量份，则有时固化反应变得过快，操作性降低，或者所得显示元件用密封剂的固化物变得不均匀。上述光聚合引发剂的含量的更优选下限为0.3重量份、更优选上限为3重量份。
本发明的显示元件用密封剂可以含有热聚合引发剂。
作为上述热聚合引发剂，可以使用与用于上述多硫醇化合物与上述多烯化合物的加成聚合反应的中热聚合引发剂相同的热聚合引发剂。
本发明的显示元件用密封剂可以含有热固化剂。
上述热固化剂只要是固化后的固化物为透明的热固化剂，就没有特别限定，可列举出例如，硫醇化合物、咪唑衍生物、胺化合物、多元酚系化合物、酸酐等。
作为上述热固化剂当中市售的热固化剂，可列举出例如，HN-2200、HN-2000、HN-5500、MHAC-P(均为日立化成公司制)、FUJICURE7000、FUJICURE7001、FUJICURE7002、TOHMIDE410-N、TOHMIDE215-70X、TOHMIDE423、TOHMIDE437、TOHMIDETXC-636-A(均为T&KTOKA公司制)、MEH-8000H、MEH-8005(均为明和化成公司制)等。
本发明的显示元件用密封剂可含有粘接性赋予剂。
作为上述粘接性赋予剂，可列举出例如3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧丙基甲基二乙氧基硅烷、N-(氨基乙基)氨基丙基三甲氧基硅烷、巯基丙基三甲氧基硅烷等硅烷偶联剂、钛偶联剂、铝偶联剂等。这些粘接性赋予剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
本发明的显示元件用密封剂出于防止氧化等目的而可以含有稳定剂。
作为上述稳定剂，可列举出例如2，2’-亚甲基双-(4-甲基-6-叔丁基苯酚)、4，4’-丁叉基双-(6-叔丁基-3-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基双-(4-乙基-6-叔丁基苯酚)等。这些稳定剂可以单独使用，也可以并用2种以上。
本发明的显示元件用密封剂还可以在不妨碍本发明的目的的范围内含有填充剂、固化促进剂、增塑剂、表面活性剂、阻燃剂、抗静电剂、消泡剂、流平剂、紫外线吸收材料、有机溶剂等添加剂，从确保透明性等观点出发，优选不含有上述填充剂等。
作为制造本发明的显示元件用密封剂的方法，可列举出将多硫醇化合物、多烯化合物、光聚合引发剂、及根据需要所添加的粘接性赋予剂等，利用搅拌机均匀地混合的方法等。
对于本发明的显示元件用密封剂来说，使用锥形转子式粘度计在20℃、20rpm的条件下测得的粘度的优选下限为0.4Pa·s、优选上限为40Pa·s。若上述粘度低于0.4Pa·s，则所得的显示元件用密封剂有时发生组成不均，固化物的透明性变差。若上述粘度超过40Pa·s，则有时涂布时引起涂布断裂。上述粘度的更优选的下限为0.5Pa·s、更优选上限为10Pa·s、进一步优选下限为1Pa·s、进一步优选上限为6Pa·s、特别优选下限为2Pa·s、特别优选上限为4Pa·s。
本发明的显示元件用密封剂可以通过光照射而固化。
作为使本发明的显示元件用密封剂光固化的方法，可列举出例如，照射300～400nm的波长及300～3000mJ/cm2的累积光量的光的方法等。
作为用于对本发明的显示元件用密封剂照射光的光源，可列举出例如低压汞灯、中压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、准分子激光器、化学灯、黑光灯、微波激发汞灯、金属卤化物灯、钠灯、卤素灯、氙灯、LED灯、荧光灯、太阳光、电子束照射装置等。这些光源可以单独使用，也可以并用2种以上。
作为对本发明的显示元件用密封剂照射光的方法，可列举出例如各种光源的同时照射、间隔时间差的逐次照射、同时照射与逐次照射的组合照射等，也可使用任意的照射方法。
对于本发明的显示元件用密封剂来说，固化物在80℃下的贮藏弹性模量的下限为70MPa、上限为1000MPa。若上述贮藏弹性模量在该范围外，则对被粘体的剪切粘接强度变差，或者无法充分抑制由固化物导致的逸气的发生。上述贮藏弹性模量的优选下限为90MPa、优选上限为500MPa、更优选下限为100MPa、更优选上限为300MPa、进一步优选下限为110MPa、进一步优选上限为200MPa。
需要说明的是，上述贮藏弹性模量可以通过使用粘弹性测定装置来进行测定。另外，测定上述贮藏弹性模量的固化物可以通过对显示元件用密封剂照射40秒50mW/cm2的紫外线来进行制作。
对于本发明的显示元件用密封剂来说，固化物的玻璃化转变温度的优选下限为50℃。若上述玻璃化转变温度不足50℃，则对被粘体的剪切粘接强度变差，或者无法充分抑制由固化物导致的逸气的发生。上述玻璃化转变温度的更优选下限为65℃。
需要说明的是，本说明书中上述“玻璃化转变温度”是指，通过动态粘弹性测定而测得的损耗角正切(tanδ)的极大当中出现由微布朗运动引起的极大的温度。上述玻璃化转变温度可以通过使用粘弹性测定装置等以往公知的方法来测定。另外，测定上述玻璃化转变温度的固化物可以通过对显示元件用密封剂照射40秒50mW/cm2的紫外线来制作。
本发明的显示元件用透明密封剂的固化物在波长380～780nm下的光线透射率的优选下限为85％。若上述光线透射率不足85％，则有时透明性变差，不适合将显示元件的整面密封的用途。上述光线透射率的更优选下限为95％。
需要说明的是，对于上述光线透射率来说，通过对夹于PET树脂膜的显示元件用透明密封剂照射40秒50mW/cm2的紫外线，从而制作出透射率测定用试样，对于所得透射率测定用试样，可以使用分光光度计来进行测定。
本发明的显示元件用密封剂能够用于将显示元件的面、整面、前面、后面、或周围密封。尤其，适合用于将显示元件的整面密封。需要说明的是，本说明书中上述“整面”未必表示显示元件所具有的面的100％，而是指显示元件所要求的必要的密封面。另外，上述“前面”是指取出光线侧、即、目视确认侧的面。
本发明的显示元件用密封剂可以用于例如有机EL显示元件用密封剂、液晶显示元件用密封剂、电致色变基板用密封剂、电子纸用密封剂等。
发明效果
根据本发明，可以提供一种显示元件用密封剂，其对被粘体具有高剪切粘接强度，能够抑制逸气的发生，并且，固化物的透明性优异。
具体实施方式
以下，列举实施例对本发明进行进一步说明，但本发明并不仅限定于这些实施例。
(硫醚低聚物A的制作)
边加热搅拌作为多硫醇化合物的二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯60重量份、和作为多烯化合物的上述式(4)所示的甘脲衍生物40重量份，边缓慢添加作为热聚合引发剂的2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)0.2重量份，使由此所得的反应混合物流入不良溶剂，收集沉淀的低聚物，在真空下除去溶剂，由此获得硫醚低聚物A。
对于所得的硫醚低聚物A，利用使用ShodexLF-804(昭和电工公司制)作为柱子的凝胶渗透色谱(GPC)来测定基于聚苯乙烯换算的重均分子量。其结果是，硫醚低聚物A的重均分子量为4000。
对于利用GPC的测定来说，以1mL/min的流速流入含有0.5重量％硫醚低聚物A的四氢呋喃溶液50μL，在40℃的温度条件下进行上述测定。
(硫醚低聚物B的制作)
除了将2，2’-偶氮双(2，4-二甲基戊腈)的添加量变为0.05重量份以外，与上述“(硫醚低聚物A的制作)”同样地进行操作，而获得重均分子量2000的硫醚低聚物B。
(缩合物A的制作)
将3-巯基丙基三甲氧基硅烷180重量份与离子交换水49.6重量份及浓度95重量％的甲酸水溶液9重量份在室温下搅拌混合30分钟，进行水解反应，然后添加甲苯272重量份，在75℃下加热60分钟，由此进行缩合反应。反应后，减压馏去残留成分，获得在1分子中具有2个以上的硫醇基的缩合物A。
所得缩合物A的重均分子量为1500、硫醇当量为136g/eq。
(缩合物B的制作)
将3-巯基丙基三甲氧基硅烷190重量份与离子交换水52重量份及浓度95重量％的甲酸水溶液9.5重量份在室温下搅拌混合30分钟，进行水解反应后，添加甲苯287重量份，在75℃下加热60分钟，由此进行缩合反应。反应后，减压馏去残留成分，获得在1分子中具有2个以上的硫醇基的缩合物B。
所得缩合物B的重均分子量为5000、硫醇当量为398g/eq。
(实施例1～11、比较例1～9)
依照表1、2所记载的配合比，将各材料利用搅拌机(新东科学公司制、“Three-OneMotorHEIDONBLH300”)进行混合，由此制备出实施例1～11及比较例1～5的显示元件用密封剂。
<评价>
对于实施例及比较例中获得的各显示元件用密封剂，根据以下方法进行评价。结果示于表1、2。
(1)贮藏弹性模量
将实施例及比较例中获得的各显示元件用密封剂放入TEFLON(注册商标)制的长35mm、宽3mm、厚1mm的模具，使用高压汞灯照射40秒50mW/cm2的紫外线，制作长35mm、宽3mm、厚1mm的粘弹性测定用试样。对所得的粘弹性测定用试样，使用动态粘弹性测定装置(IT测量控制公司(IT計测制御社)制、“DVA-200”)，测定0～100℃、10Hz的条件下的动态粘弹性，测定80℃下的贮藏弹性模量。
(2)粘度
使用锥形转子式粘度计(东机产业公司制、“TV-22型”)，在20℃、20rpm的条件下对实施例及比较例中所得的各显示元件用密封剂的粘度进行了测定。
(3)涂布性
对使用分配器(武藏高科技公司制、“SHOTMASTER300”)在玻璃基板上涂布实施例及比较例中得到的各显示元件用密封剂时的涂布性进行了评价。在将分配器喷嘴固定为400μm、喷嘴间隙固定为30μm、喷涂压固定为300kPa而进行涂布时，将能够完全无飞白(かすれ)或塌边(ダレ)地进行涂布的情况评价为“○○”，将能够几乎无飞白或塌边地进行涂布的情况评价为“○”，将虽然没有涂布断裂但是产生了明显的飞白或塌边的情况评价为“△”，将发生较大的涂布断裂或涂布不均、或者完全无法涂布的情况评价为“×”，评价了涂布性。
(4)玻璃化转变温度
对实施例1～8、10、11及比较例1、3～7中获得的各显示元件用密封剂，使用高压汞灯照射40秒50mW/cm2的紫外线，制作长35mm、宽3mm、厚1mm的粘弹性测定用试样。对于所得试样，使用动态粘弹性测定装置(IT测量控制公司制、“DVA-200”)，测定0～100℃、10Hz下的动态粘弹性，将损耗角正切(tanδ)的极大值的温度作为玻璃化转变温度(Tg)而求出。
(5)逸气发生量
使用棒涂器来涂布实施例及比较例中得到的各显示元件用密封剂以使涂布后的厚度达到100μm，使用超高压汞灯照射40秒50mW/cm2的紫外线而形成膜。
使用热分析装置(SeikoInstruments公司制、“TG/DTA6200”)测定将所得的膜以升温速度10℃/min加热至150℃时的重量减少率，将其作为逸气发生量。
(6)剪切粘接强度
在实施例及比较例中获得的各显示元件用密封剂中按照含量为0.1重量％的方式混合平均粒径5μm的树脂间隔件(积水化学工业公司制、“MicroPearlSP-205”)，涂布到两张玻璃板(长45mm、宽25mm)中的一张上后，重叠贴合另一张玻璃板，使用高压汞灯照射40秒50mW/cm2的紫外线，制作剪切粘接强度试验用试样。对于所得的剪切粘接强度试验用试样，使用AutographAGS1000D(岛津制作所公司制)，以5mm/min的速度进行拉伸试验，测定剪切粘接强度。将剪切粘接强度为3MPa以上的情况评价为“○”、将2MPa以上且不足3MPa的情况评价为“△”、将剪切粘接强度不足2MPa的情况评价为“×”，评价了剪切粘接强度。
(7)固化物的透明性(光线透射率)
将实施例及比较例中获得的各显示元件用密封剂夹入PET树脂膜，使用高压汞灯照射40秒50mW/cm2的紫外线，制作厚100μm的透射率测定用试样。对于所得的透射率测定用试样，使用分光光度计(日立制作所公司制、“U-3000”、条件300～800nm)，测定波长380～780nm下的光线透射率。
(8)显示元件的显示性能
(8-1)液晶显示元件的显示性能
(液晶显示元件的制作)
准备在将厚度的ITO电极在表面成膜后进一步利用旋涂法将厚度的取向膜涂布于表面而得的玻璃基板(长25mm、宽25mm、厚0.7mm)2张，在一张基板上使用热固化性环氧树脂(周边封接剂)，并利用丝网印刷而以设计有液晶注入口部的方式来印刷图案。接着，将进行了图案印刷的基板在80℃下保持3分钟，从而进行了预备干燥与周边封接剂向基板的热粘接，然后返回室温。接着，在另一张基板上散布5μm的间隔件，然后使各个基板贴合，利用加热至130℃的热压来进行2小时的压接，从而使周边封接剂固化，得到空的盒。对所得的空的盒进行真空抽吸后，由注入口注入液晶(MERCK公司制、“ZLI-479232”)，使用实施例及比较例中得到的各显示元件用密封剂将注入口密封，使用高压汞灯照射40秒50mW/cm2的紫外线，使密封剂固化。然后，在120℃下进行1小时液晶的退火，制作出液晶显示元件。
(液晶显示元件的取向紊乱)
利用AC3.5V的电压，在半色调的显示状态下使所得的液晶显示元件驱动，利用偏振显微镜观察注入口附近的液晶的取向紊乱。将未确认到取向紊乱的情况设为“○○”、将确认到不足0.3mm的微小取向紊乱的情况设为“○”、将确认到低于1mm的取向紊乱的情况设为“△”、将存在1mm以上的明显的取向紊乱(较深的颜色不均)的情况设为“×”，从而对液晶显示元件的显示性能进行了评价。
需要说明的是，评价为“○○”、“○”的液晶显示元件是实用上完全没有问题的水平，“△”是存在因液晶显示元件的显示设计而产生问题的可能性的水平，“×”是不耐受实用的水平。
(8-2)有机EL显示元件的显示性能
(配置有包含有机发光材料层的层叠体的基板的制作)
将在玻璃基板(长25mm、宽25mm、厚0.7mm)上以的厚度将ITO电极成膜而得的物体作为基板。分别利用丙酮、碱性水溶液、离子交换水、异丙醇对上述基板进行15分钟的超声波洗涤，然后利用煮沸了的异丙醇进行10分钟的洗涤，此外，利用UV-臭氧清洗机(日本LASER电子公司制、“NL-UV253”)进行前处理(原文：直前処理)。
接着，将该基板固定于真空蒸镀装置的基板固定夹，在素烧的坩埚中放入N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(α-NPD)200mg，在其他不同的素烧的坩埚中放入三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)200mg，将真空腔室内减压至1×10-4Pa。然后，对放有α-NPD的坩埚进行加热，使α-NPD以蒸镀速度堆积于基板，使膜厚的空穴传输层成膜。接着，对放有Alq3的坩埚进行加热，以的蒸镀速度使膜厚的有机发光材料层成膜。然后，将形成有空穴传输层及有机发光材料层的基板移至另外的真空蒸镀装置中，在该真空蒸镀装置内的钨制电阻加热船中放入氟化锂200mg，在另一钨制船中放入铝线1.0g。然后，将真空蒸镀装置的蒸镀器内减压至2×10-4Pa，使氟化锂以的蒸镀速度形成的膜，然后以的速度使铝形成的膜。通过氮气使蒸镀器内返回常压，将配置有包含10mm×10mm的有机发光材料层的层叠体的基板取出。
(利用无机材料膜A的覆盖)
以覆盖所得的配置有包含有机发光材料层的层叠体的基板的、该层叠体的整体的方式，设置具有13mm×13mm的开口部的掩模，利用等离子体CVD法形成无机材料膜A。
等离子体CVD法在下述条件下进行：使用SiH4气及氮气作为原料气体，将各自的流量设为10sccm及200sccm，将RF功率设为10W(频率2.45GHz)、将腔室内温度设为100℃、将腔内压力设为0.9Torr。
所形成的无机材料膜A的厚度约0.2μm。
(树脂保护膜的形成)
在真空装置内设置配置有被无机材料膜A覆盖后的层叠体的基板，在设置于真空装置中的加热船(加熱ボ一ト)中放入实施例及比较例中得到的各显示元件用密封剂0.5g，减压至10Pa，在包含层叠体的11mm×11mm的四边形的部分，在200℃下对显示元件用密封剂进行加热，以使厚度达到0.5μm的方式进行真空蒸镀。然后，在真空环境下使用高压汞灯照射40秒50mW/cm2的紫外线，从而使显示元件用密封剂固化而形成树脂保护膜。
(利用无机材料膜B的覆盖)
以覆盖形成有树脂保护膜的基板的11mm×11mm的树脂保护膜的整体的方式，设置具有12mm×12mm的开口部的掩模，利用等离子体CVD法形成无机材料膜B，从而得到显示元件(有机EL显示元件)。
对于等离子CVD法来说，在下述条件下进行：使用SiH4气及氮气作为原料气体，将各自的流量设为SiH4气10sccm、氮气200sccm，且将RF功率设为10W(频率2.45GHz)、腔内温度设为100℃、腔内压力设为0.9Torr。所形成的无机材料膜B的厚度约为1μm。
(有机EL显示元件的发光状态)
将所制作的各有机EL显示元件在60℃、90％RH的条件下暴露100小时后，施加3V的电压，目视观察发光状态(发光及黑斑、像素周边消光的有无)，将没有黑斑、周边消光而均匀地发光的情况评价为“○○”，将虽然看到亮度有些许降低，但是没有黑斑、周边消光而均匀地发光的情况评价为“○”，将一部分存在黑斑或存在些许周边消光的情况评价为“△”，将在宽范围内存在黑斑，或者存在显著的周边消光的情况评价为“×”。
[表1]
[表2]
产业上的可利用性
根据本发明，可以提供一种显示元件用密封剂，其对被粘体具有高剪切粘接强度、能够抑制逸气的发生，并且固化物的透明性优异。

Claims (8)

1.一种显示元件用密封剂，其特征在于，
含有：在1分子中具有2个以上的硫醇基的多硫醇化合物、在1分子中具有2个以上的碳-碳双键的多烯化合物、和光聚合引发剂，并且，
固化物在80℃下的贮藏弹性模量为70～1000MPa。
2.根据权利要求1所述的显示元件用密封剂，其特征在于，
固化物的玻璃化转变温度为50℃以上。
3.根据权利要求1或2所述的显示元件用密封剂，其特征在于，
多硫醇化合物的分子量为400以上。
4.根据权利要求1、2或3所述的显示元件用密封剂，其特征在于，
多硫醇化合物在1分子中具有4个以上的硫醇基。
5.根据权利要求1、2、3或4所述的显示元件用密封剂，其特征在于，
多烯化合物的分子量为300以上。
6.根据权利要求1、2、3、4或5所述的显示元件用密封剂，其特征在于，
多烯化合物具有环状结构。
7.根据权利要求1、2、3、4、5或6所述的显示元件用密封剂，其特征在于，
含有硫醚低聚物。
8.根据权利要求1、2、3、4、5、6或7所述的显示元件用密封剂，其特征在于，
使用锥形转子式粘度计在20℃、20rpm的条件下测得的粘度为0.4～40Pa·s。
CN201480061502.3A 2013-12-09 2014-11-28 显示元件用密封剂 Active CN105706264B (zh)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013254119 2013-12-09
JP2013254121 2013-12-09
JP2013-254121 2013-12-09
JP2013254120 2013-12-09
JP2013-254120 2013-12-09
JP2013-254119 2013-12-09
PCT/JP2014/081507 WO2015087714A1 (ja) 2013-12-09 2014-11-28 表示素子用封止剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105706264A true CN105706264A (zh) 2016-06-22
CN105706264B CN105706264B (zh) 2017-12-19

Family

ID=53371025

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201480061502.3A Active CN105706264B (zh) 2013-12-09 2014-11-28 显示元件用密封剂

Country Status (5)

Country Link
JP (2) JP5798259B1 (zh)
KR (1) KR20160096538A (zh)
CN (1) CN105706264B (zh)
TW (1) TW201527502A (zh)
WO (1) WO2015087714A1 (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109565115A (zh) * 2016-08-17 2019-04-02 夏普株式会社 扫描天线用液晶单元及扫描天线用液晶单元的制造方法
CN112599704A (zh) * 2020-12-14 2021-04-02 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 显示面板及其制作方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6496214B2 (ja) * 2015-08-19 2019-04-03 積水化学工業株式会社 表示素子用封止剤
WO2017094809A1 (ja) * 2015-11-30 2017-06-08 株式会社ダイセル 封止用組成物
JP7030436B2 (ja) * 2016-09-29 2022-03-07 日東電工株式会社 粘着剤層付偏光フィルム及び画像表示装置

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1346375A (zh) * 1999-12-14 2002-04-24 三井化学株式会社 用于液晶盒的密封胶、用于液晶盒密封胶的组合物以及液晶显示器件
CN102051133A (zh) * 2009-11-09 2011-05-11 日东电工株式会社 光学用粘合片
JP2012129010A (ja) * 2010-12-14 2012-07-05 Sekisui Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
WO2013147189A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 積水化学工業株式会社 蒸着用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、有機光デバイス、及び、有機光デバイスの製造方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001307873A (ja) 2000-04-21 2001-11-02 Toppan Printing Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示素子およびその製造方法
JP2002285156A (ja) * 2001-03-26 2002-10-03 Sharp Corp 液晶表示セル、液晶注入口封止剤及び液晶組成物
JP2004107450A (ja) * 2002-09-17 2004-04-08 Sekisui Chem Co Ltd シール剤用光硬化性樹脂および液晶表示素子または有機ｅｌ素子
JP2007065349A (ja) * 2005-08-31 2007-03-15 Sekisui Chem Co Ltd 液晶注入口封止剤および液晶表示セル
JP2010027502A (ja) * 2008-07-23 2010-02-04 Tdk Corp 有機ｅｌ表示装置
JP5505765B2 (ja) 2009-02-27 2014-05-28 綜研化学株式会社 アクリル系粘着剤およびこれを利用した偏光フィルム用粘着シート並びに粘着型偏光フィルム
JP2011052101A (ja) * 2009-09-01 2011-03-17 Toagosei Co Ltd 光学フィルム又はシート用活性エネルギー線硬化型粘接着剤組成物及び活性エネルギー線硬化型粘接着フィルム又はシート
JP5563411B2 (ja) * 2009-10-16 2014-07-30 リンテック株式会社 粘着剤組成物、粘着剤および光学フィルム
CN103221458B (zh) * 2010-10-01 2015-05-27 莫赛纳实验室公司 一种制备硫醇-烯聚合物产品的方法
JP2013087152A (ja) * 2011-10-14 2013-05-13 Mitsubishi Chemicals Corp 樹脂組成物及び積層体ならびに電池用容器
US9293616B2 (en) * 2012-01-27 2016-03-22 Bridgestone Corporation Solar cell sealing film and solar cell using the same
JP5869916B2 (ja) * 2012-03-02 2016-02-24 デンカ株式会社 光硬化性樹脂組成物

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1346375A (zh) * 1999-12-14 2002-04-24 三井化学株式会社 用于液晶盒的密封胶、用于液晶盒密封胶的组合物以及液晶显示器件
CN102051133A (zh) * 2009-11-09 2011-05-11 日东电工株式会社 光学用粘合片
JP2012129010A (ja) * 2010-12-14 2012-07-05 Sekisui Chem Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤
WO2013147189A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 積水化学工業株式会社 蒸着用硬化性樹脂組成物、樹脂保護膜、有機光デバイス、及び、有機光デバイスの製造方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109565115A (zh) * 2016-08-17 2019-04-02 夏普株式会社 扫描天线用液晶单元及扫描天线用液晶单元的制造方法
CN109565115B (zh) * 2016-08-17 2021-03-09 夏普株式会社 扫描天线用液晶单元及扫描天线用液晶单元的制造方法
CN112599704A (zh) * 2020-12-14 2021-04-02 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 显示面板及其制作方法
CN112599704B (zh) * 2020-12-14 2022-07-12 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 显示面板及其制作方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP5798259B1 (ja) 2015-10-21
CN105706264B (zh) 2017-12-19
JP2016015324A (ja) 2016-01-28
JPWO2015087714A1 (ja) 2017-03-16
KR20160096538A (ko) 2016-08-16
TW201527502A (zh) 2015-07-16
WO2015087714A1 (ja) 2015-06-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105309043A (zh) 显示元件用密封剂
CN107109190A (zh) 电子器件用密封剂及电子器件的制造方法
CN105706264A (zh) 显示元件用密封剂
JP2016066605A (ja) 表示素子用封止剤
JP5957148B1 (ja) 表示素子用封止剤
JP2016110788A (ja) 表示素子用封止剤
JPWO2016021531A1 (ja) 表示素子用封止剤
JP2016074784A (ja) 表示素子用封止剤
JP6027457B2 (ja) 硬化性樹脂組成物、バリア膜の形成方法及びデバイスの封止方法
JP2017103154A (ja) 表示素子用封止剤
JP2017045646A (ja) 表示素子用封止剤
JP2016169298A (ja) 表示素子用封止剤
JP6496214B2 (ja) 表示素子用封止剤
JP6357376B2 (ja) 表示素子用保護剤
JPWO2016063825A1 (ja) 表示素子用封止剤及び表示素子用封止剤硬化体
JP2016164236A (ja) 表示素子用封止剤
JP6595848B2 (ja) 表示素子用封止剤
JP2017079113A (ja) 表示素子用封止剤
JP2017002131A (ja) 表示素子用封止剤
CN108781490A (zh) 有机el显示元件用密封剂
TW201538697A (zh) 顯示元件用透明密封劑
JP2015218303A (ja) 表示素子用透明封止剤
JP2017155232A (ja) 硬化性樹脂組成物及び表示素子用封止剤

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant