CN105348281A - 一种2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉的合成方法 - Google Patents

一种2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉的合成方法，属于有机化学技术领域。本发明首先将硝基苯与SnCl2·2H2O搅拌混合后，充入氢气并加入铁粉和盐酸，经一定条件下得苯胺，将苯胺分别与双氧水、苯甲酰氯混合同时加入乙醇，搅拌升温，向其加入硝酸，加热升温，滴加氯代丁二酰亚胺后，与盐酸与水的混合业混合，水浴加热，再加入锌粉，搅拌反应后，加入氢氧化钠溶液，对其进行蒸馏，馏出物即为4-甲基-8-氨基喹啉；将其与苯甲酰氯和高锰酸钾，加热至回流，冷却至室温，向其缓慢滴加硝酸，过滤，将过滤液与氯化亚锡混合，加热升温，向其加入锌粉和盐酸，搅拌抽滤，真空干燥即可。本发明的有益效果：反应条件温和，操作简便，成本低。

Description

一种2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉的合成方法
技术领域
本发明涉及一种2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉的合成方法，属于有机化学技术领域。
背景技术
1,10-菲啰啉自从人工合成出以来，一直在化学各个领域有着广泛的应用。其结构为刚性，两个氮原子处于相邻的位置，1,10-菲啰啉环还是很好的π电子受体，与金属离子配位时能够形成反馈π键，特别可以稳定低价态的金属离子，对于过渡金属及镧系金属离子都有好的配位能力。将1,10-菲啰啉作为第二配体引入到多元配合物中，既可以改善配合物的稳定性，同时又可能得到结构和性能新颖的新型材料。通过在1,10-菲啰啉不同位置上引入取代基和官能团，改变1,10-菲啰啉的配位结构，进而引入到杯芳烃、环糊精等超分子体系中，发现了许多具有新颖结构和性能的化合物，其中许多配合物表现出良好的光化学、电化学和催化性质，在生物活性方面也具有一定的应用前景。
因此，近年来对1,10-菲啰啉及其衍生物的研究一直是化学家研究的热点，目前对于2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉合成方法出现还未见报道，2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉作为有机合成的重要中间体，在医学，化工等领域有着极大的有益之处。
发明内容
本发明提供一种反应条件温和，操作简便，成本低2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉。
达到上述目的，本发明4-氯-8-氨基喹啉的合成路线为：
本发明涉及的2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉合成过程包括以下步骤：
（1）取100～150g的硝基苯与20～30g的SnCl2·2H2O搅拌混合后置于反应釜内，向其充入氢气并加入1～2g的铁粉，向反应釜中加入300～500mL质量分数为60％的盐酸溶液，密封升温至100～105℃，压力升为1.5～2MPa，搅拌还原2～4h，降温至30～40℃过滤，将滤饼加热融化，减压蒸馏，收集120～180℃馏分，得苯胺粗品，然后将其放入容器中，向其中加入无水乙醇，搅拌直至苯胺粗品完全溶解后过滤，将所得的过滤液喷雾干燥，得苯胺；
（2）将上述制得的苯胺与双氧水按质量2:1进行混合搅拌，待搅拌混合均匀后，在温度为5～10℃下，缓慢滴加10～20mL的苯甲酰氯，搅拌30～45min，同时加入质量分数为95％的乙醇，加入的量与苯甲酰氯的体积比为3:1，搅拌升温至40～45℃，停止搅拌，静置15～20min；
（3）待静置结束后，再向其加入20～30mL的质量分数为60％的硝酸，加热升温至45～50℃，搅拌45～50min后，对其冰浴冷却至5～8℃，在搅拌的同时滴加氯代丁二酰亚胺，滴加的量与硝酸的体积比为1:2，并升温至40～50℃，静置10～15min，对其进行抽滤，即可得4-酰氯-8硝基喹啉；
（4）将40～50mL的质量分数为40％的盐酸与80～90mL水的混合溶液中，加入上述制备的50～60g的4-酰氯-8硝基喹啉，水浴加热，控制温度为60～65℃，搅拌20～25min，向其中再加入1～2g的锌粉，水浴升温至70～75℃，搅拌反应1～2h后，冷却至室温，向其加入氢氧化钠溶液，调节其pH为7.0～7.5，静置15～20min后，对其进行水蒸气蒸馏，馏出物即为4-甲基-8-氨基喹啉；
（5）取上述制备的40～45mL的4-甲基-8-氨基喹啉置于150mL三口烧瓶中，并向其加入10～15mL的苯甲酰氯和1～2g的高锰酸钾，加热至回流，维持回流2～3h，保温30～40min后，冷却至室温，向其缓慢滴加质量分数为30％的硝酸，边滴加边搅拌，控制滴加速度为1滴/s，30～40min内滴完，温度为40～45℃，待搅拌完成后，倒入盛有250mL冰水的三口烧瓶中，搅拌均匀后，静置10～25min，过滤，得过滤液；
（6）接着向上述过滤液中加入过滤液质量20～25％的氯化亚锡，加热升温至50～60℃，搅拌10～15min，待搅拌完成后，向其加入0.1～0.2g锌粉和30～50mL质量分数为45％的盐酸，搅拌均匀后进行水浴加热至100～105℃，反应40～50min后，直至三口烧瓶中出现白雾时停止加入加热，接着向其缓慢倒入70～80mL的冷水，并不断搅拌，之后进行抽滤，真空干燥得到2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉。
具体实施方式
首先取100～150g的硝基苯与20～30g的SnCl2·2H2O搅拌混合后置于反应釜内，向其充入氢气并加入1～2g的铁粉，向反应釜中加入300～500mL质量分数为60％的盐酸溶液，密封升温至100～105℃，压力升为1.5～2MPa，搅拌还原2～4h，降温至30～40℃过滤，将滤饼加热融化，减压蒸馏，收集120～180℃馏分，得苯胺粗品，然后将其放入容器中，向其中加入无水乙醇，搅拌直至苯胺粗品完全溶解后过滤，将所得的过滤液喷雾干燥，得苯胺；将上述制得的苯胺与双氧水按质量2:1进行混合搅拌，待搅拌混合均匀后，在温度为5～10℃下，缓慢滴加10～20mL的苯甲酰氯，搅拌30～45min，同时加入质量分数为95％的乙醇，加入的量与苯甲酰氯的体积比为3:1，搅拌升温至40～45℃，停止搅拌，静置15～20min；待静置结束后，再向其加入20～30mL的质量分数为60％的硝酸，加热升温至45～50℃，搅拌45～50min后，对其冰浴冷却至5～8℃，在搅拌的同时滴加氯代丁二酰亚胺，滴加的量与硝酸的体积比为1:2，并升温至40～50℃，静置10～15min，对其进行抽滤，即可得4-酰氯-8硝基喹啉；将40～50mL的质量分数为40％的盐酸与80～90mL水的混合溶液中，加入上述制备的50～60g的4-酰氯-8硝基喹啉，水浴加热，控制温度为60～65℃，搅拌20～25min，向其中再加入1～2g的锌粉，水浴升温至70～75℃，搅拌反应1～2h后，冷却至室温，向其加入氢氧化钠溶液，调节其pH为7.0～7.5，静置15～20min后，对其进行水蒸气蒸馏，馏出物即为4-甲基-8-氨基喹啉；取上述制备的40～45mL的4-甲基-8-氨基喹啉置于150mL三口烧瓶中，并向其加入10～15mL的苯甲酰氯和1～2g的高锰酸钾，加热至回流，维持回流2～3h，保温30～40min后，冷却至室温，向其缓慢滴加质量分数为30％的硝酸，边滴加边搅拌，控制滴加速度为1滴/s，30～40min内滴完，温度为40～45℃，待搅拌完成后，倒入盛有250mL冰水的三口烧瓶中，搅拌均匀后，静置10～25min，过滤，得过滤液。接着向上述过滤液中加入过滤液质量20～25％的氯化亚锡，加热升温至50～60℃，搅拌10～15min，待搅拌完成后，向其加入0.1～0.2g锌粉和30～50mL质量分数为45％的盐酸，搅拌均匀后进行水浴加热至100～105℃，反应40～50min后，直至三口烧瓶中出现白雾时停止加入加热，接着向其缓慢倒入70～80mL的冷水，并不断搅拌，之后进行抽滤，真空干燥得到2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉。
实例1
首先取150g的硝基苯与30g的SnCl2·2H2O搅拌混合后置于反应釜内，向其充入氢气并加入2g的铁粉，向反应釜中加入500mL质量分数为60％的盐酸溶液，密封升温至105℃，压力升为2MPa，搅拌还原4h，降温至40℃过滤，将滤饼加热融化，减压蒸馏，收集180℃馏分，得苯胺粗品，然后将其放入容器中，向其中加入无水乙醇，搅拌直至苯胺粗品完全溶解后过滤，将所得的过滤液喷雾干燥，得苯胺；将上述制得的苯胺与双氧水按质量2:1进行混合搅拌，待搅拌混合均匀后，在温度为10℃下，缓慢滴加20mL的苯甲酰氯，搅拌45min，同时加入质量分数为95％的乙醇，加入的量与苯甲酰氯的体积比为3:1，搅拌升温至45℃，停止搅拌，静置20min；待静置结束后，再向其加入30mL的质量分数为60％的硝酸，加热升温至50℃，搅拌50min后，对其冰浴冷却至8℃，在搅拌的同时滴加氯代丁二酰亚胺，滴加的量与硝酸的体积比为1:2，并升温至50℃，静置15min，对其进行抽滤，即可得4-酰氯-8硝基喹啉；将50mL的质量分数为40％的盐酸与90mL水的混合溶液中，加入上述制备的60g的4-酰氯-8硝基喹啉，水浴加热，控制温度为65℃，搅拌25min，向其中再加入2g的锌粉，水浴升温至75℃，搅拌反应2h后，冷却至室温，向其加入氢氧化钠溶液，调节其pH为7.5，静置20min后，对其进行水蒸气蒸馏，馏出物即为4-甲基-8-氨基喹啉；取上述制备的45mL的4-甲基-8-氨基喹啉置于150mL三口烧瓶中，并向其加入15mL的苯甲酰氯和2g的高锰酸钾，加热至回流，维持回流3h，保温40min后，冷却至室温，向其缓慢滴加质量分数为30％的硝酸，边滴加边搅拌，控制滴加速度为1滴/s，40min内滴完，温度为45℃，待搅拌完成后，倒入盛有250mL冰水的三口烧瓶中，搅拌均匀后，静置25min，过滤，得过滤液。接着向上述过滤液中加入过滤液质量25％的氯化亚锡，加热升温至60℃，搅拌15min，待搅拌完成后，向其加入0.2g锌粉和50mL质量分数为45％的盐酸，搅拌均匀后进行水浴加热至105℃，反应50min后，直至三口烧瓶中出现白雾时停止加入加热，接着向其缓慢倒入80mL的冷水，并不断搅拌，之后进行抽滤，真空干燥得到2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉。该方法操作简单，反应条件温和，成本低。
实例2
首先取100g的硝基苯与20g的SnCl2·2H2O搅拌混合后置于反应釜内，向其充入氢气并加入1～2g的铁粉，向反应釜中加入300mL质量分数为60％的盐酸溶液，密封升温至100℃，压力升为1.5MPa，搅拌还原2h，降温至30℃过滤，将滤饼加热融化，减压蒸馏，收集120℃馏分，得苯胺粗品，然后将其放入容器中，向其中加入无水乙醇，搅拌直至苯胺粗品完全溶解后过滤，将所得的过滤液喷雾干燥，得苯胺；将上述制得的苯胺与双氧水按质量2:1进行混合搅拌，待搅拌混合均匀后，在温度为5℃下，缓慢滴加10mL的苯甲酰氯，搅拌30min，同时加入质量分数为95％的乙醇，加入的量与苯甲酰氯的体积比为3:1，搅拌升温至40℃，停止搅拌，静置15min；待静置结束后，再向其加入20mL的质量分数为60％的硝酸，加热升温至45℃，搅拌45min后，对其冰浴冷却至5℃，在搅拌的同时滴加氯代丁二酰亚胺，滴加的量与硝酸的体积比为1:2，并升温至40℃，静置10min，对其进行抽滤，即可得4-酰氯-8硝基喹啉；将40mL的质量分数为40％的盐酸与80mL水的混合溶液中，加入上述制备的50g的4-酰氯-8硝基喹啉，水浴加热，控制温度为60℃，搅拌20min，向其中再加入1g的锌粉，水浴升温至70℃，搅拌反应1h后，冷却至室温，向其加入氢氧化钠溶液，调节其pH为7.0，静置15min后，对其进行水蒸气蒸馏，馏出物即为4-甲基-8-氨基喹啉；取上述制备的40mL的4-甲基-8-氨基喹啉置于150mL三口烧瓶中，并向其加入10mL的苯甲酰氯和1g的高锰酸钾，加热至回流，维持回流2h，保温30min后，冷却至室温，向其缓慢滴加质量分数为30％的硝酸，边滴加边搅拌，控制滴加速度为1滴/s，30min内滴完，温度为40℃，待搅拌完成后，倒入盛有250mL冰水的三口烧瓶中，搅拌均匀后，静置10min，过滤，得过滤液。接着向上述过滤液中加入过滤液质量20％的氯化亚锡，加热升温至50℃，搅拌10min，待搅拌完成后，向其加入0.1g锌粉和30mL质量分数为45％的盐酸，搅拌均匀后进行水浴加热至100℃，反应40min后，直至三口烧瓶中出现白雾时停止加入加热，接着向其缓慢倒入70mL的冷水，并不断搅拌，之后进行抽滤，真空干燥得到2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉。该方法操作简单，反应条件温和，成本低。
实例3
首先取120g的硝基苯与25g的SnCl2·2H2O搅拌混合后置于反应釜内，向其充入氢气并加入1g的铁粉，向反应釜中加入400mL质量分数为60％的盐酸溶液，密封升温至101℃，压力升为1.7MPa，搅拌还原3h，降温至35℃过滤，将滤饼加热融化，减压蒸馏，收集150℃馏分，得苯胺粗品，然后将其放入容器中，向其中加入无水乙醇，搅拌直至苯胺粗品完全溶解后过滤，将所得的过滤液喷雾干燥，得苯胺；将上述制得的苯胺与双氧水按质量2:1进行混合搅拌，待搅拌混合均匀后，在温度为7℃下，缓慢滴加15mL的苯甲酰氯，搅拌40min，同时加入质量分数为95％的乙醇，加入的量与苯甲酰氯的体积比为3:1，搅拌升温至45℃，停止搅拌，静置17min；待静置结束后，再向其加入25mL的质量分数为60％的硝酸，加热升温至47℃，搅拌47min后，对其冰浴冷却至7℃，在搅拌的同时滴加氯代丁二酰亚胺，滴加的量与硝酸的体积比为1:2，并升温至45℃，静置14min，对其进行抽滤，即可得4-酰氯-8硝基喹啉；将45mL的质量分数为40％的盐酸与85mL水的混合溶液中，加入上述制备的55g的4-酰氯-8硝基喹啉，水浴加热，控制温度为65℃，搅拌23min，向其中再加入1g的锌粉，水浴升温至72℃，搅拌反应1h后，冷却至室温，向其加入氢氧化钠溶液，调节其pH为7.0，静置15min后，对其进行水蒸气蒸馏，馏出物即为4-甲基-8-氨基喹啉；取上述制备的42mL的4-甲基-8-氨基喹啉置于150mL三口烧瓶中，并向其加入12mL的苯甲酰氯和1g的高锰酸钾，加热至回流，维持回流2h，保温35min后，冷却至室温，向其缓慢滴加质量分数为30％的硝酸，边滴加边搅拌，控制滴加速度为1滴/s，35min内滴完，温度为42℃，待搅拌完成后，倒入盛有250mL冰水的三口烧瓶中，搅拌均匀后，静置20min，过滤，得过滤液。接着向上述过滤液中加入过滤液质量22％的氯化亚锡，加热升温至55℃，搅拌12min，待搅拌完成后，向其加入0.2g锌粉和40mL质量分数为45％的盐酸，搅拌均匀后进行水浴加热至100℃，反应45min后，直至三口烧瓶中出现白雾时停止加入加热，接着向其缓慢倒入75mL的冷水，并不断搅拌，之后进行抽滤，真空干燥得到2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉。该方法操作简单，反应条件温和，成本低。

Claims (1)

1.一种2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉的合成方法，其特征在于具体合成步骤为：
（1）取100～150g的硝基苯与20～30g的SnCl2·2H2O搅拌混合后置于反应釜内，向其充入氢气并加入1～2g的铁粉，向反应釜中加入300～500mL质量分数为60％的盐酸溶液，密封升温至100～105℃，压力升为1.5～2MPa，搅拌还原2～4h，降温至30～40℃过滤，将滤饼加热融化，减压蒸馏，收集120～180℃馏分，得苯胺粗品，然后将其放入容器中，向其中加入无水乙醇，搅拌直至苯胺粗品完全溶解后过滤，将所得的过滤液喷雾干燥，得苯胺；
（2）将上述制得的苯胺与双氧水按质量2:1进行混合搅拌，待搅拌混合均匀后，在温度为5～10℃下，缓慢滴加10～20mL的苯甲酰氯，搅拌30～45min，同时加入质量分数为95％的乙醇，加入的量与苯甲酰氯的体积比为3:1，搅拌升温至40～45℃，停止搅拌，静置15～20min；
（3）待静置结束后，再向其加入20～30mL的质量分数为60％的硝酸，加热升温至45～50℃，搅拌45～50min后，对其冰浴冷却至5～8℃，在搅拌的同时滴加氯代丁二酰亚胺，滴加的量与硝酸的体积比为1:2，并升温至40～50℃，静置10～15min，对其进行抽滤，即可得4-酰氯-8硝基喹啉；
（4）将40～50mL的质量分数为40％的盐酸与80～90mL水的混合溶液中，加入上述制备的50～60g的4-酰氯-8硝基喹啉，水浴加热，控制温度为60～65℃，搅拌20～25min，向其中再加入1～2g的锌粉，水浴升温至70～75℃，搅拌反应1～2h后，冷却至室温，向其加入氢氧化钠溶液，调节其pH为7.0～7.5，静置15～20min后，对其进行水蒸气蒸馏，馏出物即为4-甲基-8-氨基喹啉；
（5）取上述制备的40～45mL的4-甲基-8-氨基喹啉置于150mL三口烧瓶中，并向其加入10～15mL的苯甲酰氯和1～2g的高锰酸钾，加热至回流，维持回流2～3h，保温30～40min后，冷却至室温，向其缓慢滴加质量分数为30％的硝酸，边滴加边搅拌，控制滴加速度为1滴/s，30～40min内滴完，温度为40～45℃，待搅拌完成后，倒入盛有250mL冰水的三口烧瓶中，搅拌均匀后，静置10～25min，过滤，得过滤液；
（6）接着向上述过滤液中加入过滤液质量20～25％的氯化亚锡，加热升温至50～60℃，搅拌10～15min，待搅拌完成后，向其加入0.1～0.2g锌粉和30～50mL质量分数为45％的盐酸，搅拌均匀后进行水浴加热至100～105℃，反应40～50min后，直至三口烧瓶中出现白雾时停止加入加热，接着向其缓慢倒入70～80mL的冷水，并不断搅拌，之后进行抽滤，真空干燥得到2,9-二硝基-4,7-二甲基-1,10菲啰啉。
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