CN104292199A - 含苄基哌嗪的染料木素衍生物制法及其对胃黏膜保护应用 - Google Patents
含苄基哌嗪的染料木素衍生物制法及其对胃黏膜保护应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明的目的在于提供一种制备含苄基哌嗪的染料木素衍生物，其具有抗菌抗炎活性，用于制备保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品，本发明同时提供了其制备方法和用途。本发明所述的含苄基哌嗪的染料木素衍生物，其结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及含苄基哌嗪的染料木素衍生物制备方法及其对胃黏膜损伤的保护活性的功能性食品和药品的用途。
背景技术
随着现代社会生活节奏的加快，人们承受社会、心理和工作的压力越来越大导致胃黏膜疾病的发生率相应增高。而快节奏的生活方式，紧张的工作和学习，以及过度饮酒等导致胃黏膜损伤的常见原因。作为一种世界性疾病，无论在发达国家，还是在发展中国家，其发病率都居高不下。据报道，在我国社会人口中，超过10%的人患胃溃疡，约25%的人患有各种胃炎，全国胃病患者总人数将近3亿人。因此，寻找高效、低副作用的胃黏膜损伤的功能性食物因子或药物成分成为一个重要和迫切的任务。
染料木素与人类健康密切相关，具有许多生理功能，如抗氧化、抗肿瘤作用、对血管的防护作用、提高免疫力和抗菌消炎作用等。近期有人报道哌嗪也具有一定的抗菌抗炎活性。因此，本发明将哌嗪引入染料木素，制备含有哌嗪的染料木素衍生物。
此类衍生物对胃黏膜损伤有保护活性，因此，染料木素衍生物作为很有潜力的胃黏膜损伤有保护活性的功能性食品因子或药物的前景十分值得关注。随着染料木素类药物研究的不断深入，在对其胃黏膜损伤有保护功能的作用机制不断了解的基础上进行有效的结构改造与修饰和分子设计，将会有越来越多的高效、低毒的染料木素类胃黏膜损伤保护作用的功能性食品因子或药物用于临床，造福人类。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含苄基哌嗪的染料木素衍生物以及制备方法与用途。
本发明的技术方案如下：
一类含苄基哌嗪的染料木素衍生物，其特征是它有如下结构式：
一种制备上述的含苄基哌嗪的染料木素衍生物的方法，其特征是它由下列步骤组成：
（1）50ml圆底烧瓶中加入染料木素270㎎，无水乙醇25ml，37%的甲醛水溶液0.08ml；
（2）加热至55～60℃，反应液澄清后，加入染料木素摩尔比1~1.1倍的1-苄基哌嗪；
（3）在圆底烧瓶中加入转子，封口，将其放在磁力搅拌器进行搅拌，23±3℃下反应；
（4）反应72小时后，反应结束，有固体析出，过滤，用甲醇∶三氯甲烷=1∶1混合溶液重结晶，分离纯化得目标化合物。
（5）将目标化合物1与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标化合物质量比例为1.42-59%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；
（6）将目标化合物溶于0.5-1%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144-14.4mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
目标化合物1反应过程如下：
实验结果表明，本发明的新型含苄基哌嗪的染料木素衍生物对胃溃疡黏膜损伤有保护活性，可用于制备胃黏膜损伤有保护作用的功能性食品或药物，并具有显著的保护胃黏膜避免损失的作用。
具体实施方式
通过以下实施例进一步详细说明本发明，但本发明的范围并不受这些实施例的任何限制。
实施例1：含苄基哌嗪的染料木素衍生物：8-((4-苄基哌嗪-1-yl)甲基)-5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)色满-4-酮(目标化合物)的制备。
50 mL圆底烧瓶中加入染料木素270mg，无水乙醇25 mL，37%的甲醛水溶液0.08 mL；加热至55～60 ℃，反应液澄清后，加入1-苄基哌嗪174 μL；封口，室温下磁力搅拌反应72个小时。反应结束后，有固体析出，过滤，固体经甲醇∶三氯甲烷=1∶1重结晶，分离纯化得目标化合物。将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标物质量比例为1.42%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；将目标化合物溶于0.5%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品
熔点：209-209.8℃。1H NMR (300 MHz, CDCl3): 3.45 - 3.53 (m,2 H)；3.75 - 3.82 (m,2H)；6.36 - 6.39(m,1H)；6.78 - 6.86(m,2H)；7.23 -7.41 (m, 8H)；8.32-8.35 (m, 1H) MS(ESI): 458.50 (C27H26N2O5, [M+H]+). Anal. Calcd for C27H26N2O5: C:70.72%，H:5.73%，N: 5.32%，O:17.45%。Found: C:71.1%，H:5.13%，N: 5.92%，O:17.9%。
实施例2：含苄基哌嗪的染料木素衍生物：8-((4-苄基哌嗪-1-yl)甲基)-5,7-二羟基-3-(4-羟苯基)色满-4-酮(目标化合物)的制备。
50 mL圆底烧瓶中加入染料木素270mg，无水乙醇25 mL，37%的甲醛水溶液0.08 mL；加热至55～60 ℃，反应液澄清后，加入1-苄基哌嗪191 μL；封口，室温下磁力搅拌反应72个小时。反应结束后，有固体析出，过滤，固体经甲醇∶三氯甲烷=1∶1重结晶，分离纯化得目标化合物。将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标物质量比例为59%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品；将目标化合物溶于1%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度14.4mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
实施例3：含苄基哌嗪的染料木素衍生物对保护胃黏膜损伤活性研究
1. 实验材料和方法
1.1 药品与试剂
70%乙醇，CMC（羧甲基纤维素钠）等均为分析纯试剂、雷尼替丁购自宏仁堂药店。合成的目标化合物。
1.2 动物
SD大鼠100-200g，雄性，购自鲁抗，动物生产许可证SCXK(鲁)20130001。
1.3 实验方法
1.3.1 动物分组即模型制备
动物被随机分为六组，每组8只大鼠，25℃，70%湿度。
治疗组和实验协议详细如下：
(1)试剂对照组。0、24、48、49小时灌胃0.5%CMC 1mL，50小时杀死大鼠。
(2)乙醇组。0、24、48小时灌胃0.5%CMC 1mL，49小时灌胃70%乙醇，剂量为2mL/1000g大鼠体重。50小时杀死大鼠。
(3)阳性药物组。0、24、48小时灌胃雷尼替丁(50 mg/1000g大鼠体重)，49小时灌胃70%乙醇，剂量为2mL/1000g大鼠体重。50小时杀死大鼠。
(4)目标化合物低剂量组。0、24、48小时灌胃目标化合物一次，剂量为0.45 mg/1000g大鼠体重，49小时口服70%乙醇，剂量为2 mL /1000g大鼠体重，50小时杀死大鼠。
(5)目标化合物中剂量组。0、24、48小时灌胃目标化合物一次，剂量为4.5 mg/1000g大鼠体重，49小时口服70%乙醇，剂量为2 mL /1000g大鼠体重，50小时杀死大鼠。
(6)目标化合物高剂量组。0、24、48小时灌胃目标化合物一次，剂量为45 mg/1000g大鼠体重，49小时口服70%乙醇，剂量为2 mL /1000g大鼠体重，50小时杀死大鼠。
1.3.2胃黏膜损伤指数及胃黏膜损伤抑制率计算
处死大鼠取胃黏膜组织，用肉眼和放大镜观察胃黏膜的损伤情况，参照 Guth 评分标准，计算胃黏膜损伤指数，点状损伤或损伤小于1 mm为1分，线状损伤长度1～2 mm为2分，线状损伤长度2～3 mm为3分，线状损伤长度3～4 mm 为4分，以此类推，其中损伤宽度大于2 mm分值加倍，所有得分之和为胃黏膜损伤指数，胃黏膜损伤抑制率 =（模型组损伤指数－给药组损伤指数）/模型组损伤指数×100%
2. 实验结果
表1 本发明所列目标化合物对胃黏膜损伤抑制率
| 样品 | 胃黏膜损伤抑制率（%） |
| 阳性药物组 | 72.5±2.6 |
| 目标化合物低剂量组 | 80.4±3.4 |
| 目标化合物中剂量组 | 86.3±2.8 |
| 目标化合物高剂量组 | 98.0±4.1 |
由表1可见，目标化合物剂量分别为对照药物组剂量的0.9%、9%和90%时，抑制率分别为对照药物组的111%、119%和135%。可见，目标化合物的效果比阳性药物效果好。
Claims (6)
1.一种含苄基哌嗪的染料木素衍生物，其特征在于它有如下结构式：
。
2.一种权利要求1所述的含苄基哌嗪的染料木素衍生物的方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）50ml圆底烧瓶中加入染料木素270㎎，无水乙醇25ml，37%的甲醛水溶液0.08ml；
（2）加热至55～60℃，反应液澄清后，加入染料木素摩尔比1~1.1倍的1-苄基哌嗪；
（3）在圆底烧瓶中加入转子，封口，将其放在磁力搅拌器进行搅拌，23±3℃下反应；
（4）反应72小时后，反应结束，有固体析出，过滤，用甲醇∶三氯甲烷=1∶1混合溶液重结晶，分离纯化得目标化合物。
3.用于制备辅助保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
4.根据权利要求3所述的含苄基哌嗪的染料木素衍生物的用途，其特征在于：将目标化合物与羧甲基纤维素钠混合，混合物中目标化合物质量比例为1.42-59%，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
5.根据权利要求3所述的含苄基哌嗪的染料木素衍生物的用途，其特征在于：将目标化合物溶于0.5-1%羧甲基纤维素钠溶液中，溶液中目标化合物的浓度为0.144-14.4mg/mL，可作为保护胃黏膜损伤的功能性食品或药品。
6.目标化合物反应过程如下：
。
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| CN102293936A (zh) * | 2011-09-14 | 2011-12-28 | 四川万安石斛产业开发有限公司 | 一种保护胃粘膜的药物组合物或保健食品组合物及制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
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| CN113549044A (zh) * | 2021-07-23 | 2021-10-26 | 中国药科大学 | 8-氮杂环取代色酮类衍生物及其制备方法与制药用途 |
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| CN104292199B (zh) | 2019-03-26 |
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