CN101691347A - 对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺 - Google Patents

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付志明
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Abstract

本发明涉及化工技术领域，尤其是涉及一种对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺。本对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺，其特征在于，本制备工艺包括下述步骤：A、重氮化制得对三氟甲硫基溴苯；B、氰化制得对三氟甲硫基苯甲腈；C、水解酸化制得对三氟甲硫基苯甲酸；D、酰氯化制得对三氟甲硫基苯甲酰氯。与现有的技术相比，本对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺的优点在于：工艺步骤简单，易于操作实施，生产成本较低，成品率高，成品纯度可达98.5％以上。

Description

对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺
技术领域
本发明涉及化工技术领域，尤其是涉及一种对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺。
背景技术
对三氟甲硫基苯甲酰氯应用于医药、兽药等各种相关产品，例如在妥曲诛利中即有应用。现有技术关于对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺比较复杂，生产成本高，产率低，且难以获得纯度较高的对三氟甲硫基苯甲酰氯。
发明内容
本发明的目的是针对上述问题，提供一种易于实施、生产成本低，产率高，且能够获得高纯度的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺。
为达到上述目的，本发明采用了下列技术方案：本对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺，其特征在于，本制备工艺包括下述步骤：
A、重氮化制得对三氟甲硫基溴苯：在容器内加入三氟甲硫基苯胺、氢溴酸及水，滴加亚硝酸钠水溶液；在另一容器内加入氢溴酸和铜粉，形成铜盐溶液，然后将铜盐溶液加至前一个容器内，经反应后提取对三氟甲硫基溴苯；
B、氰化制得对三氟甲硫基苯甲腈：在容器内加入DMF、氰化亚酮和对三氟甲硫基溴苯，经反应后提取对三氟甲硫基苯甲腈；
C、水解酸化制得对三氟甲硫基苯甲酸：在容器内加入水、氢氧化钠及对三氟甲硫基苯甲腈，经反应后再加入酸性溶液进行酸化，然后提取对三氟甲硫基苯甲酸；
D、酰氯化制得对三氟甲硫基苯甲酰氯：在容器内加入甲苯、对三氟甲硫基苯甲酸和氯化亚砜，经反应后去除甲苯，然后提取对三氟甲硫基苯甲酰氯。
在上述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺中，在上述的步骤A中，在容器内加入190-210重量份数的对三氟甲硫基苯胺、适量氢溴酸和适量水，升温至澄清，然后降温至0℃，再滴加70-80重量份数的亚硝酸钠水溶液；同时在另一容器内加入适量氢溴酸和40-46重量份数的铜粉，并使氢溴酸和铜粉生成铜盐；然后把铜盐加入前一容器内，同时升温，蒸出对三氟甲硫基溴苯；上述的氢溴酸总用量为800-900重量份数。在步骤A中主要反应方程式如下：
Figure G2009100354664D0000021
在上述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺中，在上述的步骤B中，在容器内加入300-400重量份数的DMF、120-135重量份数的氰化亚酮和340-360重量份数的对三氟甲硫基溴苯，然后升温回流，保持19-21小时，即可蒸出对三氟甲硫基苯甲腈。在步骤B中主要反应方程式如下：
Figure G2009100354664D0000022
在上述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺中，在上述的步骤C中，在容器内加入400-500重量份数的水、150-200重量份数的氢氧化钠和290-310重量份数的对三氟甲硫基苯甲腈，升温至回流，保持12小时，然后冷却加水；再向其中加入600-700重量份数的盐酸使产物酸化，经离心和烘干即得对三氟甲硫基苯甲酸。在步骤C中主要反应方程式如下：
Figure G2009100354664D0000031
在上述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺中，在上述的步骤D中，在容器中加入350-450重量份数的甲苯和290-310重量份数的对三氟甲硫基苯甲酸，滴加220-270重量份数的氯化亚砜，滴毕升温回流至反应液澄清，然后蒸去甲苯，蒸馏接收即得对三氟甲硫基苯甲酰氯。在步骤D中主要反应方程式如下：
Figure G2009100354664D0000032
与现有的技术相比，本对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺的优点在于：工艺步骤简单，易于操作实施，生产成本较低，成品率高，成品纯度可达98.5％以上。
具体实施方式
本对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺包括下述步骤：
重氮化制得对三氟甲硫基溴苯：在容器内加入三氟甲硫基苯胺、氢溴酸及水，滴加亚硝酸钠水溶液；在另一容器内加入氢溴酸和铜粉，形成铜盐溶液，然后将铜盐溶液加至前一个容器内，经反应后提取对三氟甲硫基溴苯。更具体地说，在容器内加入190-210重量份数的对三氟甲硫基苯胺、适量氢溴酸和适量水，升温至澄清，然后降温至0℃，再滴加70-80重量份数的亚硝酸钠水溶液；同时在另一容器内加入适量氢溴酸和40-46重量份数的铜粉，并使氢溴酸和铜粉生成铜盐；然后把铜盐加入前一容器内，同时升温，蒸出对三氟甲硫基溴苯；上述的氢溴酸总用量为800-900重量份数。其主反应方程式如下：
Figure G2009100354664D0000041
氰化制得对三氟甲硫基苯甲腈：在容器内加入DMF、氰化亚酮和对三氟甲硫基溴苯，经反应后提取对三氟甲硫基苯甲腈。更具体地说，在容器内加入300-400重量份数的DMF、120-135重量份数的氰化亚酮和340-360重量份数的对三氟甲硫基溴苯，然后升温回流，保持19-21小时，即可蒸出对三氟甲硫基苯甲腈。其主要反应方程式如下：
Figure G2009100354664D0000051
水解酸化制得对三氟甲硫基苯甲酸：在容器内加入水、氢氧化钠及对三氟甲硫基苯甲腈，经反应后再加入酸性溶液进行酸化，然后提取对三氟甲硫基苯甲酸。更具体地说，在容器内加入400-500重量份数的水、150-200重量份数的氢氧化钠和290-310重量份数的对三氟甲硫基苯甲腈，升温至回流，保持12小时，然后冷却加水；再向其中加入600-700重量份数的盐酸使产物酸化，经离心和烘干即得对三氟甲硫基苯甲酸。其主要反应方程式如下：
酰氯化制得对三氟甲硫基苯甲酰氯：在容器内加入甲苯、对三氟甲硫基苯甲酸和氯化亚砜，经反应后去除甲苯，然后提取对三氟甲硫基苯甲酰氯。更具体地说，在容器中加入350-450重量份数的甲苯和290-310重量份数的对三氟甲硫基苯甲酸，滴加220-270重量份数的氯化亚砜，滴毕升温回流至反应液澄清，然后蒸去甲苯，蒸馏接收即得对三氟甲硫基苯甲酰氯。其主要反应方程式如下：
Figure G2009100354664D0000061
本发明的应用实施例如下：
(1)重氮化制得对三氟甲硫基溴苯：
原料名称            分子式      重量kg
对三氟甲硫基苯胺    C7H6F3NS    200
氢溴酸              HBr         800-900
亚硝酸钠            NaNO2       70-80
铜粉                Cu          40-46
操作过程：在2000L釜内加入对三氟甲硫基苯胺200kg，氢溴酸及水，升温至澄清，然后降温至0℃，滴加亚硝酸钠水溶液，同时在另一100L釜内加入氢溴酸100kg，铜粉成盐，待2000L釜滴加结束，就把铜盐加入2000L釜内，同时升温，蒸出产品溴化物。含量97％以上。
(2)氰化制得对三氟甲硫基苯甲腈：
原料名称            分子式      重量kg
对三氟甲硫基溴苯    C7H4BrF3S   350
氰化亚酮            CuCN        120-135
N，N-二甲基甲酰胺   DMF         300-400
操作过程：在500L釜内加入DMF，氰化亚酮，及溴化物350kg，然后升温回流，保持20小时，然后蒸出氰化物。含量98％以上。然后升温回流，保持20小时，然后蒸出氰化物。含量98％以上。
(3)水解酸化制得对三氟甲硫基苯甲酸：
原料名称            分子式      重量kg
对三氟甲硫基苯甲腈  C8H4F3NS    300
氢氧化钠            NaOH        150-200
水                  H2O         400-500
盐酸                HCl         600-700
操作过程：在1000L釜内加入水，氢氧化钠及氰化物300kg，升温至回流，保持12小时，然后冷却加水，酸化，离心，烘干。含量98％以上。
(4)酰氯化制得对三氟甲硫基苯甲酰氯：
原料名称              分子式       重量kg
对三氟甲硫基苯甲酸    C8H5F3O2S    300
氯化亚砜              SOCl2         2220-270
甲苯                  350-450
操作过程：在1000L釜内加入甲苯，酸300kg，滴加氯化亚砜，滴毕升温回流至反应液澄清，然后蒸去甲苯，蒸馏接收产品即可。含量98.5％以上。
本文中所描述的具体实施例仅仅是对本发明精神作举例说明。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，但并不会偏离本发明的精神或者超越所附权利要求书所定义的范围。
尽管本文较多地使用了多种术语，但并不排除使用其它术语的可能性。使用这些术语仅仅是为了更方便地描述和解释本发明的本质；把它们解释成任何一种附加的限制都是与本发明精神相违背的。

Claims (5)

1.一种对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺，其特征在于，本制备工艺包括下述步骤：
A、重氮化制得对三氟甲硫基溴苯：在容器内加入三氟甲硫基苯胺、氢溴酸及水，滴加亚硝酸钠水溶液；在另一容器内加入氢溴酸和铜粉，形成铜盐溶液，然后将铜盐溶液加至前一个容器内，经反应后提取对三氟甲硫基溴苯；
B、氰化制得对三氟甲硫基苯甲腈：在容器内加入DMF、氰化亚酮和对三氟甲硫基溴苯，经反应后提取对三氟甲硫基苯甲腈；
C、水解酸化制得对三氟甲硫基苯甲酸：在容器内加入水、氢氧化钠及对三氟甲硫基苯甲腈，经反应后再加入酸性溶液进行酸化，然后提取对三氟甲硫基苯甲酸；
D、酰氯化制得对三氟甲硫基苯甲酰氯：在容器内加入甲苯、对三氟甲硫基苯甲酸和氯化亚砜，经反应后去除甲苯，然后提取对三氟甲硫基苯甲酰氯。
2.根据权利要求1所述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺，其特征在于，在上述的步骤A中，在容器内加入190-210重量份数的对三氟甲硫基苯胺、适量氢溴酸和适量水，升温至澄清，然后降温至0℃，再滴加70-80重量份数的亚硝酸钠水溶液；同时在另一容器内加入适量氢溴酸和40-46重量份数的铜粉，并使氢溴酸和铜粉生成铜盐；然后把铜盐加入前一容器内，同时升温，蒸出对三氟甲硫基溴苯；上述的氢溴酸总用量为800-900重量份数。
3.根据权利要求1所述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺，其特征在于，在上述的步骤B中，在容器内加入300-400重量份数的DMF、120-135重量份数的氰化亚酮和340-360重量份数的对三氟甲硫基溴苯，然后升温回流，保持19-21小时，即可蒸出对三氟甲硫基苯甲腈。
4.根据权利要求1所述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺，其特征在于，在上述的步骤C中，在容器内加入400-500重量份数的水、150-200重量份数的氢氧化钠和290-310重量份数的对三氟甲硫基苯甲腈，升温至回流，保持12小时，然后冷却加水；再向其中加入600-700重量份数的盐酸使产物酸化，经离心和烘干即得对三氟甲硫基苯甲酸。
5.根据权利要求1所述的对三氟甲硫基苯甲酰氯的制备工艺，其特征在于，在上述的步骤D中，在容器中加入350-450重量份数的甲苯和290-310重量份数的对三氟甲硫基苯甲酸，滴加220-270重量份数的氯化亚砜，滴毕升温回流至反应液澄清，然后蒸去甲苯，蒸馏接收即得对三氟甲硫基苯甲酰氯。
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PB01 Publication
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Assignee: CHANGZHOU QIANGDA BAOCHENG CHEMICAL ENGINEERING CO., LTD.

Assignor: Tang Baoqing

Contract record no.: 2010320001056

Denomination of invention: Preparation process of 4-(Trifluoromethylthio)benzoyl chloride

License type: Exclusive License

Open date: 20100407

Record date: 20100729

C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20100407