CH623042A5 - Process for the preparation of novel quinoxaline-1,4-dioxide derivatives - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen ChinoxaIin-l,4-dioxyd-Derivaten der allgemeinen Formel I, worin R eine C7_20-Alkylgruppe, eine mit höchstens drei 55 des erfindungsgemässen Verfahrens wird die Umsetzung des The invention relates to a process for the preparation of new quinoxaline-1,4-dioxide derivatives of the general formula I, in which R is a C7-20 alkyl group, one with at most three 55 of the inventive method is the implementation of
— worin R die obigen Bedeutungen besitzt — umsetzt. - wherein R has the above meanings - implemented.
Die Ausgangsverbindungen, nämlich das 2-Formyl-40 -chinoxalin-l,4-dioxyd der Formel II bzw. seine Diacetale sowie die Carbonsäurehydrazide der Formel III, können in bekannter Weise hergestellt werden. Für die Verbindungen der Forme II siehe z.B. Ber. 84, 4771 (1951); Zh. Obsch. Chim. 25, 161 (1955); belgische Patentschrift Nr. 669 353; und briti-45 sehe Patentschrift Nr. 1 058 047; für die Verbindungen der allgemeinen Formel III, siehe J. Zabiczky: The Chemistry of Amides; Kapitel 10, Seite 515, Interscience Pubi., 1970. The starting compounds, namely the 2-formyl-40-quinoxaline-1,4-dioxide of the formula II or its diacetals and the carboxylic acid hydrazides of the formula III, can be prepared in a known manner. For the connections of form II see e.g. Ber. 84: 4771 (1951); Zh. Obsh. Chim. 25, 161 (1955); Belgian Patent No. 669,353; and briti-45 see Patent No. 1,058,047; for the compounds of general formula III, see J. Zabiczky: The Chemistry of Amides; Chapter 10, page 515, Interscience Pubi., 1970.
Nach einer vorteilhaften Ausführungsmethode des erfindungsgemässen Verfahrens geht man derart vor, dass das so 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd der Formel II mit einem in kleinem Überschuss angewendeten Carbonsäurehydrazid der Formel III in Wasser, in Gegenwart einer Säure umgesetzt wird. According to an advantageous embodiment of the process according to the invention, the procedure is such that the 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide of the formula II is reacted with a small excess of carboxylic acid hydrazide of the formula III in water in the presence of an acid.
Nach einer anderen vorteilhaften Ausführungsmethode gleichen oder verschiedenen Hydroxy-, Amino-, Nitro- oder C,_3-Alkoxy-Gruppen oder Halogenatomen substituierte Phe-nylgruppe, eine gegebenenfalls mit einer Hydroxylgruppe substituierte Naphthylgruppe, eine in ihrer Alkylkette höchstens drei Kohlenstoffatome enthaltende Aralkylgruppe, eine Pyridyl-, Piyperidyl-, Pyrazinyl-, Fuiyl-, Nitrofuryl- oder a,a-Diphenyl-a-hydroxymethylgruppe bedeutet. According to another advantageous embodiment, the same or different hydroxy, amino, nitro or C, _3-alkoxy groups or halogen atoms substituted phenyl group, a naphthyl group optionally substituted with a hydroxyl group, an aralkyl group containing at most three carbon atoms in its alkyl chain, one Pyridyl, Piyperidyl, Pyrazinyl, Fuiyl, Nitrofuryl or a, a-Diphenyl-a-hydroxymethyl group means.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen weisen antibakterielle und gewichtsertragerhöhende Wirkungen auf. The new compounds produced according to the invention have antibacterial and weight-increasing effects.
Es ist bekannt aus den britischen Patentschriften Nr. 1 058 047 und 1 202 170, dass durch die Umsetzung von 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd oder dessen Dialkylacetalen It is known from British Patent Nos. 1 058 047 and 1 202 170 that by the reaction of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide or its dialkyl acetals
2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-diacetals der Formel II mit einem Carbonsäurehydrazid der Formel III in einem proto-nierten Reaktionsmedium nach einem kurzen Sieden durchgeführt. Das protonierte Medium wird durch die Zugabe von 60 einer Säure gesichert. Als Säure wird vorzugsweise eine Mineralsäure, wie z.B. Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, angewendet, doch ist sogar auch p-Toluolsulfonsäure für diesen Zweck anwendbar. 2-Formyl-quinoxaline-1,4-dioxydiacetals of the formula II with a carboxylic acid hydrazide of the formula III in a protonated reaction medium after a brief boiling. The protonated medium is secured by the addition of 60 an acid. A mineral acid, such as e.g. Hydrochloric acid, sulfuric acid or phosphoric acid, but p-toluenesulfonic acid can even be used for this purpose.
Als Reaktionsmedium kann jegliches Lösungsmittel, wel-65 ches mit den Reaktanten oder dem Produkt nicht in Reaktion tritt und auch mit der als Katalysator verwendeten Säure mischbar ist, angewendet werden. Es ist vorteilhaft, in Wasser als Reaktionsmedium zu arbeiten. Any solvent which does not react with the reactants or the product and is also miscible with the acid used as a catalyst can be used as the reaction medium. It is advantageous to work in water as the reaction medium.
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Eine weitere vorteilhafte Ausführungsmethode des erfindungsgemässen Verfahrens, die hauptsächlich bei der kontinuierlichen Herstellung im Grossbetrieb der neuen Verbindungen der Formel I anwendbar ist, besteht darin, dass das in der Umsetzung angewendete Carbonsäurehydrazid nach seiner Herstellung ohne Isolierung, d.h. in seinem Herstellungs-reaktionsgemisch, mit dem 2-Formylchinoxalin-l,4-dioxyd oder mit dem Acetal der letzteren Verbindung umgesetzt wird. In dieser Weise können Vorteile, wie z.B. Ersparung an Arbeit und Apparaten, die mit der periodischen Arbeitsweise nicht gesichert werden kann, erreicht werden. A further advantageous embodiment of the process according to the invention, which can be used mainly in the continuous production in large-scale operation of the new compounds of the formula I, is that the carboxylic acid hydrazide used in the reaction after its preparation without isolation, i.e. in its manufacturing reaction mixture, with the 2-formylquinoxaline-l, 4-dioxide or with the acetal of the latter compound. In this way, advantages such as Savings in labor and equipment that cannot be secured with the periodic working method.
Die Neuen Verbindungen der Formel I können allein oder zusammen mit anderen pharmazeutischen oder synergistischen Verbindungen, mit den in der pharmazeutischen Industrie üblichen Träger-, Verdünnungs- und/oder Hilfsmitteln in pharmazeutische Präparate umgewandelt werden, die in erster Linie antibakterielle gewichtertrag- und futternutzung-steigernde Wirkungen aufweisen. The new compounds of the formula I can be converted, alone or together with other pharmaceutical or synergistic compounds, with the carriers, diluents and / or auxiliaries customary in the pharmaceutical industry into pharmaceutical preparations which primarily increase antibacterial weight gain and feed utilization Have effects.
Die antibakterielle Wirkung der erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen ist gleich oder in vielen Fällen sogar höher als dieselbe des Nitrofurantoins [3-(<5-Nitro--furfuryliden>-amino)-hydantoin] und des Thiamphenikols [Dichloro-N-(2-hydroxy-l-hydroxymethyl-2-<methansulfonyl--phenyl>-äthyl)-acetamid], die für ähnliche Zwecke als bekannte Verbindungen verwendet werden. IhrToxizitätswert ist bei peroraler Verabreichung im allgemeinen über 4000 mg/kg bei Mäusen. The antibacterial activity of the new compounds produced according to the invention is the same or in many cases even higher than that of the nitrofurantoin [3- (<5-nitro--furfurylidene> -amino) -hydantoin] and the thiamphenicol [dichloro-N- (2-hydroxy -l-hydroxymethyl-2- <methanesulfonyl--phenyl> ethyl) acetamide], which are used as known compounds for similar purposes. Their toxicity value when administered orally is generally over 4000 mg / kg in mice.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen weisen eine weitere wertvolle biologische Wirkung auf, die sich in der Aufrechterhaltung bzw. Steigerung des Wachstumniveaus und der Futterausnützung bei Tieren, hauptsächlich bei Schweinen erweist, und deren Wert mit der Wirkung des Wirkstoffes des auf dem genannten Wirkungsgebiet wohl bekannten Mittels, des Mecadox Premixes (Pfiser) vorteilhaft verglichen werden kann; doch ist die Toxizität der neuen Verbindungen der Formel I beträchtlich niedriger als diejenige von Carbadox [3-Methyl-(2-chinoxalinyl-methylen)-carbazat--N^N-i'dioxyd]. The new compounds produced according to the invention have a further valuable biological action, which is demonstrated in the maintenance or increase in the growth level and the feed utilization in animals, mainly in pigs, and their value with the action of the active ingredient of the agent well known in the field of activity mentioned , the Mecadox Premixes (Pfiser) can be compared favorably; however, the toxicity of the new compounds of formula I is considerably lower than that of carbadox [3-methyl- (2-quinoxalinylmethylene) carbazate - N ^ N-i'dioxyd].
Die Erfindung wird anhand der nachstehenden Beispiele näher erläutert: The invention is illustrated by the following examples:
Beispiel 1 example 1
2-(Phenyl-acetyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (phenyl-acetyl) -hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
75 ml einer wässrigen Suspension von 11.8 g (0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethyl-acetal, die auch 4 ml konzentrierte Salzsäure enthält, werden etwa 10 Minuten lang gesiedet. Danach werden 50 ml einer warmen wässerigen Suspension von 7,5 g (0,05 Mol) Phenylessigsäure-hydrazid zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur kühlen gelassen und 3 Stunden lang gerührt. Der gelbe kremartige Niederschlag wird filtriert und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. In dieser Weise erhält man 15,8 g (98%) des im Titel angegebenen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 255-256°C 75 ml of an aqueous suspension of 11.8 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethyl-acetal, which also contains 4 ml of concentrated hydrochloric acid, are boiled for about 10 minutes. 50 ml of a warm aqueous suspension of 7.5 g (0.05 mol) of phenylacetic acid hydrazide are then added. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature and is stirred for 3 hours. The yellow creamy precipitate is filtered and then washed with water and ethanol. In this way, 15.8 g (98%) of the product specified in the title with a melting point of 255-256 ° C.
Beispiel 2 Example 2
2-(1 '-Naphthyl-acetyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-1,4-dioxyd 2- (1 '-naphthyl-acetyl) -hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
9,5 g (0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd werden in 100 ml Wasser, welches 0,5 ml konzentrierte Salzsäure enthält, aufgelöst, worauf der erhaltenen Lösung 10,0 g (0,05 Mol) 1-Naphthylessigsäurehydrazid zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird bei Zimmertemperatur 3 Stunden lang gerührt, dann filtriert und der Niederschlag mit Wasser und Äthanol gewaschen. Es werden 16,2 g (87% der im Titel angegebenen Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 246-247°C erhalten. 9.5 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide are dissolved in 100 ml of water containing 0.5 ml of concentrated hydrochloric acid, followed by 10.0 g (0.05 Mol) 1-naphthylacetic acid hydrazide are added. The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 hours, then filtered and the precipitate washed with water and ethanol. 16.2 g (87% of the compound given in the title) with a melting point of 246-247 ° C. are obtained.
Beispiel 3 Example 3
2-(p-Hydroxy-benzoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin- 2- (p-hydroxy-benzoyl) hydrazonoformyl-quinoxaline
-1,4-dioxyd -1,4-dioxide
75 ml einer wässerigen Suspension von 11,8 g (0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethylacetal und 4 ml konzentrierter Salzsäure werden etwa 10 Minuten lang gesiedet, worauf 25 ml einer warmen wässerigen Suspension von 7,75 g (0,051 Mol) p-Hydroxy-benzoesäure-hydrazid zugegeben werden. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen und bei dieser Temperatur 3 Stunden lang gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. Auf diese Weise werden 14,95 g (92,4%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 308°C erhalten. 75 ml of an aqueous suspension of 11.8 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethylacetal and 4 ml of concentrated hydrochloric acid are boiled for about 10 minutes, followed by 25 ml of a warm aqueous suspension of 7 , 75 g (0.051 mol) of p-hydroxy-benzoic acid hydrazide are added. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature and is stirred at this temperature for 3 hours. The separated crystals are filtered and then washed with water and ethanol. In this way 14.95 g (92.4%) of the title product with a melting point of 308 ° C. are obtained.
Beispiel 4 Example 4
2-(Laurinoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (laurinoyl) hydrazone formyl quinoxaline 1,4-dioxide
75 ml einer wässerigen Suspension von 11,8 g (0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethylacetal und 5 ml konzentrierter Phosphorsäure werden etwa 10 Minuten lang gesiedet, dann werden 50 ml einer wässerigen Suspension von 10,2 g (0,05 Mol) Laurinsäurehydrazid zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur abkühlen gelassen und danach 3 Stunden lang bei dieser Temperatur gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. Es werden 16,4 g (84,9%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 233°C erhalten. 75 ml of an aqueous suspension of 11.8 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethylacetal and 5 ml of concentrated phosphoric acid are boiled for about 10 minutes, then 50 ml of an aqueous suspension of 10 , 2 g (0.05 mol) of lauric acid hydrazide were added. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature and then stirred at this temperature for 3 hours. The separated crystals are filtered and then washed with water and ethanol. 16.4 g (84.9%) of the title product with a melting point of 233 ° C. are obtained.
Beispiel 5 Example 5
2-(pAmino-benzoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (pAmino-benzoyl) hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
9,5 g (0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd werden in 100 ml Wasser, welches 0,5 g P-Toluolsulfonsäure enthält, aufgelöst, wonach die Lösung von 7,55 g (0,05 Mol) p-Amino--benzoesäure-hydrazid in 50 ml Methanol zugesetzt wird. Das Reaktionsgemisch wird bei Zimmertemperatur 3 Stunden lang gerührt. Der ausgeschiedene Niederschlag wird filtriert, und dann mit Wasser und Äthanol gewaschen. Auf diese Weise werden 13,1 g (81,2%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 292°C erhalten. 9.5 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide are dissolved in 100 ml of water containing 0.5 g of P-toluenesulfonic acid, after which the solution of 7.55 g (0, 05 mol) of p-amino-benzoic acid hydrazide in 50 ml of methanol is added. The reaction mixture is stirred at room temperature for 3 hours. The precipitate which has separated out is filtered off and then washed with water and ethanol. In this way, 13.1 g (81.2%) of the title product with a melting point of 292 ° C. are obtained.
Beispiel 6 Example 6
2-(Nicotinoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (nicotinoyl) hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
7,55 g (0,05 Mol) Nicotinsäureäthylester werden in 60 ml Methanol gelöst, worauf 2,6 g (0,05 Mol) 96%iges Hydrazin-hydrat der Lösung zugetröpfelt werden. Das Gemisch wird 2 Stunden lang gesiedet und danach wird eine Lösung von 9,5 g (0,05 Mol) 2-chinoxalin-l,4-dioxyd in 140 ml Methanol zuge-tröpfelt, die auch 1 ml konzentrierte Schwefelsäure enthält. Das Reaktionsgemisch wird auf Zimmertemperatur kühlen gelassen und bei dieser Temperatur zwei weitere Stunden gerührt. Die ausgeschiedenen Kristalle werden filtriert und mit Methanol gewaschen. Auf diese Weise werden 13,2 g (84,5%) des im Titel angegebenen Produktes mit einem Schmelzpunkt von 279°C erhalten. 7.55 g (0.05 mol) of nicotinic acid ethyl ester are dissolved in 60 ml of methanol, after which 2.6 g (0.05 mol) of 96% hydrazine hydrate are dripped into the solution. The mixture is boiled for 2 hours and then a solution of 9.5 g (0.05 mol) of 2-quinoxaline-1,4-dioxide in 140 ml of methanol is dripped in, which also contains 1 ml of concentrated sulfuric acid. The reaction mixture is allowed to cool to room temperature and is stirred at this temperature for a further two hours. The deposited crystals are filtered and washed with methanol. In this way, 13.2 g (84.5%) of the product specified in the title with a melting point of 279 ° C. are obtained.
Beispiel 7 Example 7
2-(Isonicotinoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (isonicotinoyl) hydrazone formyl quinoxaline 1,4-dioxide
Auf die im Beispiel 1 beschriebene Weise erhält man durch die Umsetzung von 11,8 g (0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin--1,4-dioxyd-dimethylacetal mit 6,85 g (0,05 Mol) Isonicotin- In the manner described in Example 1, the reaction of 11.8 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethylacetal with 6.85 g (0.05 mol) of isonicotine
5 5
io io
15 15
20 20th
25 25th
30 30th
35 35
40 40
45 45
50 50
55 55
60 60
65 65
623042 623042
4 4th
säurehydrazid 14,4 g (93,2%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 268°C. Acid hydrazide 14.4 g (93.2%) of the title product with a melting point of 268 ° C.
Beispiel 8 Example 8
2-(p-Chlorbenzoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin--1,4-dioxyd 2- (p-chlorobenzoyl) hydrazone-formyl quinoxaline - 1,4-dioxide
11,8 g (0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dime-thylacetal werden auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit 8,5 g (0,05 Mol) p-Chlor-benzoesäurehydrazid umgesetzt. Es werden 16,1 g (94%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 274°C erhalten. 11.8 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide-dime-thylacetal are reacted in the manner described in Example 2 with 8.5 g (0.05 mol) of p-chloro-benzoic acid hydrazide . 16.1 g (94%) of the title product with a melting point of 274 ° C. are obtained.
Beispiel 9 Example 9
2-(3'-Nitro-benzoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-1,4-dioxyd 2- (3'-nitro-benzoyl) hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
9,5 g(0,05 Mol) 2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethyl-acetal werden auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit 9,05 g (0,05 Mol) 3-Nitro-benzoesäurehydrazid umgesetzt. Es werden 16,15 g (91,6%) des Titelproduktes mit einem Schmelzpunkt von 290°C erhalten. 9.5 g (0.05 mol) of 2-formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethyl-acetal are reacted in the manner described in Example 2 with 9.05 g (0.05 mol) of 3-nitro-benzoic acid hydrazide . 16.15 g (91.6%) of the title product with a melting point of 290 ° C. are obtained.
Beispiel 12 Example 12
2-(Stearoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (stearoyl) hydrazone-formyl quinoxaline-1,4-dioxide
Durch die Umsetzung von 2-Formyl-chinoxalin-l,4-di-5 oxyd-dimethylacetal mit Stearinsäurehydrazid auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wird das Titelprodukt mit einer Ausbeute von 74,2% erhalten; Schmelzpunkt: 233 °C. By reacting 2-formyl-quinoxaline-1,4-di-5-oxide-dimethylacetal with stearic acid hydrazide in the manner described in Example 1, the title product is obtained in a yield of 74.2%; Melting point: 233 ° C.
Beispiel 13 Example 13
10 2-(A nisoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 10 2- (A nisoyl) hydrazone formyl quinoxaline 1,4-dioxide
2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethylacetal wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise mit Anissäurehydrazid umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 79% 15 erhalten; Schmelzpunkt: 260°C. 2-Formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethylacetal is reacted with anisic acid hydrazide in the manner described in Example 1. The title product is obtained in a yield of 79% 15; Melting point: 260 ° C.
Beispiel 14 Example 14
2-(Piperidin-2'-carbonyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin- 2- (piperidine-2'-carbonyl) hydrazonoformyl quinoxaline
20 20th
Beispiel 10 Example 10
2-(5 '-Nitro-2 '-furanoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-1,4-dioxyd 2- (5 '-Nitro-2' -furanoyl) hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethylacetal werden mit 5-Nitro-furan-2-carbonsäurehydrazid auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 82,6% erhalten; Schmelzpunkt: 265°C. 2-Formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethylacetal are reacted with 5-nitro-furan-2-carboxylic acid hydrazide in the manner described in Example 1. The title product is obtained with a yield of 82.6%; Melting point: 265 ° C.
Beispiel 11 Example 11
2-(ß-Phenyl-propionyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-1,4-dioxyd 2- (ß-phenyl-propionyl) hydrazonoformyl-quinoxaline-1,4-dioxide
2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethylacetal wird auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise mit ß-Phenyl-propion-säurehydrazid umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 90,5% erhalten; Schmelzpunkt: 241°C. 2-Formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethylacetal is reacted in the manner described in Example 1 with β-phenyl-propionic acid hydrazide. The title product is obtained with a yield of 90.5%; Melting point: 241 ° C.
25 25th
-1,4-dioxyd -1,4-dioxide
2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd wird auf die in Beispiel 2 beschriebene Weise mit Piperidin-4-carbonsäurehydrazid umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 75% erhalten; Schmelzpunkt: 186°C. 2-Formyl-quinoxaline-1,4-dioxide is reacted with piperidine-4-carboxylic acid hydrazide in the manner described in Example 2. The title product is obtained in a yield of 75%; Melting point: 186 ° C.
Beispiel 15 Example 15
2-(2 '-Hydroxy-3 '-naphthoyl)-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (2 '-hydroxy-3' -naphthoyl) hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
Durch die Umsetzung von 2-Formyl-chinoxalin-l,4-di-oxyd-dimethylacetal mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäurehydrazid auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise wird das Titelprodukt mit einer Ausbeute von 97,3% erhalten; Schmelzpunkt: 260°C. By reacting 2-formyl-quinoxaline-1,4-di-oxydimethylacetal with 2-hydroxy-3-naphthoic acid hydrazide in the manner described in Example 1, the title product is obtained in a yield of 97.3%; Melting point: 260 ° C.
Beispiel 16 Example 16
2-(a,a-Diphenyl-a-hydroxy)-acetyl-hydrazono-formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd 2- (a, a-diphenyl-a-hydroxy) -acetyl-hydrazone-formyl-quinoxaline-1,4-dioxide
2-Formyl-chinoxalin-l,4-dioxyd-dimethylacetal wird mit 40 Benzylsäurehydrazid auf die in Beispiel 1 beschriebene Weise umgesetzt. Das Titelprodukt wird mit einer Ausbeute von 94,9% erhalten; Schmelzpunkt: 262-263°C. 2-Formyl-quinoxaline-1,4-dioxydimethylacetal is reacted with 40 benzyl acid hydrazide in the manner described in Example 1. The title product is obtained with a yield of 94.9%; Melting point: 262-263 ° C.
35 35
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased | ||
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