Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoifes. Es wurde gefunden, dass bei der Konden sation von Pyrazolanthron - 2 - carbonsäure- halogenid und dessen N-Alkyl- bezw. N-Aral- kylderivaten mit verküpbaren cyklischen Diketonen, die mindestens eine freie Amino- gruppe enthalten und die selbst schon Farb stoffe sein können,
wertvolle Acylierungs- produkte erhalten werden, die mit alkalischem Hydrosulfit in lösliche Küpen überführbar sind und aus diesen Baumwolle in echten Tönen anfärben.
Die auffallende Tatsache, dass trotz der Einführung des hochmolekularen Pyrazol- anthron - 2- carbonsäurerestes die erhaltenen Kondensationsprodukte noch leicht lösliche Küpen ergeben, weist darauf hin, dass an scheinend der Pyrazolanthronkompleg an der Verküpung teilnimmt.
Das für das Verfahren benötigte Pyrazol- anthron - 2 - carbonsäurecblorid und dessen N-Alkyl- bezw. N-Aralkylderivate sind aus den entsprechenden Carbonsäuren in üblicher Weise leicht erhältlich. Das Verfahren zu ihrer Herstellung ist bereits in den schweizer. Patenten Nr. 143019 und Nr.<B>146179</B> be schrieben.
Als für das Verfahren geeignete Amino- derivate verküpbarei- cyklischer Diketone kommen beispielsweise a-Mono- und Diamino- anthrachinone, Aminoantbrimide und deren Carbazolierungsprodukte, Aminoanthanthrone, Aminopyranthrone, Aminobenzanthrorie, Ami- nodibenzopyrenehinorie,
sowie die Substitu- tionsprodukte und Derivate dieser Körper in Betracht. Die Kondensation wird in einem geeigneten Lösungsmittel, wie Nitrobenzol oder Dichlorbenzol, mit oder ohne Zusatz eines halogenwasserstoffbindenden Mittels ausgeführt.
Anstatt von den N-Alkyl- bezw. N-Aral- kylderivaten des Pyrazolanthron - 2 - carbon- säurechlorids auszugehen, kann man mit gleichem Erfolg auch die Acylierungsprodukte des Pyrazolanthron - 2 - carbonsäurechloi-ids selbst durch nachträgliche Behandlung mit geeigneten Alkylierungsmitteln in die alky- lierten bezw. aralkylierten Derivate über führen.
Die Nuancen der reuen Küpenfarbstoffe variieren je nach dem angewandten Aus gangsprodukt.
Vorliegendes Patent bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Herstellung eines echten Küpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Aminoanthrachinon mit Pyrazolan- thron-2-carbonsäurechlorid kondensiert.
Der neue Körper bildet gelbe Kristalle, die aus violettstichig rotbrauner Küpe Baum wolle in kräftig gelben Tönen von guten Echtheitseigenschaften anfärben. Die Lö sungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist orange.
Beispiel: 22 kg 1- Aminoan.thrachinon werden mit <B>760</B> kg Nitrobenzol und 28 kg Pyrazolan- thr#on-2-carbonsäurechlorid so lauge zum Sie den erhitzt, bis kein unverändertes 1-Amino- anthrachinon mehr nachweisbar ist. Nachdem Erkalten wird die ausgeschiedene Kristallmasse abfiltrie=t und mit Benzol ausgewaschen.
Process for the production of a real vat dye. It has been found that in the condensation of pyrazolanthrone - 2 - carboxylic acid halide and its N-alkyl or. N-aralkyl derivatives with linkable cyclic diketones which contain at least one free amino group and which can themselves be dyes,
valuable acylation products are obtained which can be converted into soluble vats with alkaline hydrosulphite and which dye cotton in real shades from these.
The striking fact that, despite the introduction of the high molecular weight pyrazolanthrone-2-carboxylic acid residue, the condensation products obtained still give easily soluble vats, indicates that the pyrazolanthrone complex apparently takes part in the vatting.
The required for the process pyrazole anthrone - 2 - carbonsäurecblorid and its N-alkyl or. N-aralkyl derivatives can easily be obtained from the corresponding carboxylic acids in the usual way. The process for their manufacture is already in the swiss. Patents No. 143019 and No. <B> 146179 </B> be written.
Suitable amino derivatives suitable for the process are, for example, α-mono- and diamino-anthraquinones, aminoantbrimides and their carbazolation products, aminoanthanthrones, aminopyranthrones, aminobenzanthrory, aminodibenzopyrenehinorie,
as well as the substitution products and derivatives of these bodies. The condensation is carried out in a suitable solvent, such as nitrobenzene or dichlorobenzene, with or without the addition of a hydrogen halide binding agent.
Instead of the N-alkyl or. Starting out with N-aralkyl derivatives of pyrazole anthrone - 2 - carboxylic acid chloride, the acylation products of pyrazole anthrone - 2 - carboxylic acid chloride can be converted into the alkylated or else with the same success by subsequent treatment with suitable alkylating agents. lead aralkylated derivatives over.
The nuances of the reuen vat dyes vary depending on the starting product used.
The present patent now relates to a process for the production of a true vat dye, characterized in that 1-aminoanthraquinone is condensed with pyrazolanthrone-2-carboxylic acid chloride.
The new body forms yellow crystals, which are dyed from purple-tinged reddish-brown Küpe tree wool in strong yellow tones with good fastness properties. The solution color in concentrated sulfuric acid is orange.
Example: 22 kg of 1-aminoan.thraquinone are heated with <B> 760 </B> kg of nitrobenzene and 28 kg of pyrazolanthron-2-carboxylic acid chloride until no more unchanged 1-aminoanthraquinone can be detected is. After cooling, the precipitated crystal mass is filtered off and washed out with benzene.