CA2507721A1 - A cosmetic composition having at least one silicone/acrylate copolymer and ate least one photoprotectant ________________________________________ - Google Patents
A cosmetic composition having at least one silicone/acrylate copolymer and ate least one photoprotectant ________________________________________ Download PDFInfo
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
L'invention a pour objet une composition cosmétique capillaire, comprenant au moins un copolymère silicone/acrylate particulier et au moins un agent photoprotecteur. Elle vise également un procédé cosmétique, en particulier un procédé de fixation et/ou de maintien de la coiffure mettant en oeuvre ladite composition ainsi que l'utilisation de cette composition pour la fabrication d'une formulation cosmétique, destinée notamment au maintien et/ou à la mise en forme de la coiffure.The subject of the invention is a hair cosmetic composition, comprising at least one particular silicone / acrylate copolymer and at least one photoprotective agent. It also relates to a cosmetic process, in particular a process for fixing and / or maintaining the hairstyle using said composition as well as the use of this composition for the manufacture of a cosmetic formulation, intended in particular for maintaining and / or to the shaping of the hairstyle.
Description
<:
w 1 COMPOSITION COSMETIQUE COMPRENANT AU MOINS UN
COPOLYNfERE SILICONE/ACRYLATE ET AU MOINS UN AGENT
PHOTOPROTECTEUR
s L'invention a pour objet une composition cosmétique, comprenant au moins un copolymère silicone/acrylate particulier et au moins un agent photoprotecteur.
Elle vise également un procédé cosmétique, en particulier un procédc de fixation et/ou de 1 o maintien de la coiffure mettant en oeuvre ladite composition ainsi que (utilisation de cette composition pour la fabrication d'une formulation cosmétique, destinée notamment au maintien et/ou à la mise en forme de la coiffure.
Selon (invention, on entend désigner de manière générale par agent i 5 photoprotecteur, tout composé ou toute association de composés, connu(s)en soi qui, par des mécanismes, également connus en soi, d'absorption et/ou de réflexion et/ou diffusion du rayonnement UV-A et/ou UV-B, permet d'empêcher, ou du moins limiter, la mise en contact dudit rayonnement avec la surface des cheveux sur laquelle ce ou ces composés ont été appliqués. En d'autres termes, ces composés peuvent être des filtres 20 organiques photoprotecteurs absorbeurs d'UV ou des (nano-pigments minéraux diffuseurs et/ou réflecteurs d'UV, ainsi que leurs mélanges.
Parmi les produits capillaires, notamment ceux destinés à la mise en forme et/ou au maintien de la coiffure les plus répandus sur le marché de la cosmétique, on distingue 25 des compositions à pulvériser essentiellement constituées d'une solution le plus souvent alcoolique ou aqueuse et d'un ou plusieurs matériaux.
Lorsque les compositions sont destinées à la fixation et/ou au maintien de la coiffure, ces matériaux sont généralement des résines polymères, dont la fonction est de 30 former des soudures entre les cheveux, appelés encore matériaux fixants, en mélange avec divers adjuvants cosmétiques. Ces compositions sont généralement conditionnées soit dans un récipient aérosol approprié mis sous pression à (aide d'un propulseur, soit dans un flacon pompe.
r ' .i 3 v <:
w 1 COSMETIC COMPOSITION COMPRISING AT LEAST ONE
COPOLYNfERE SILICONE / ACRYLATE AND AT LEAST ONE AGENT
PHOTOPROTECTIVE
s The subject of the invention is a cosmetic composition, comprising at least one particular silicone / acrylate copolymer and at least one photoprotective agent.
She aims also a cosmetic process, in particular a fixing process and / or of 1 o maintaining the hairstyle using said composition as well as (the use of this composition for the manufacture of a cosmetic formulation, intended in particular for maintaining and / or shaping the hairstyle.
According to (invention, it is intended to generally designate by agent i 5 photoprotective, any compound or any combination of compounds, known in self who by mechanisms, also known per se, of absorption and / or reflection and / or diffusion of UV-A and / or UV-B radiation, makes it possible to prevent, or at least limit, bringing said radiation into contact with the surface of the hair on which this or these compounds have been applied. In other words, these compounds can be filters 20 organic UV-absorbing photoprotectors or (mineral nano-pigments) UV diffusers and / or reflectors, and mixtures thereof.
Among the hair products, especially those intended for shaping and or to maintain the hairstyle most widespread on the cosmetic market, we distinguish 25 spray compositions essentially consisting of a solution more often alcoholic or aqueous and one or more materials.
When the compositions are intended for fixing and / or for maintaining the these materials are generally polymeric resins, the function is to 30 form welds between the hair, also called fixing materials, in mixed with various cosmetic additives. These compositions are generally conditioned either in a suitable aerosol container pressurized with (using a propellant either in a pump bottle.
r '.i 3 v
2 On connaît également les gels ou les mousses capillaires qui sont généralement appliqués sur Les cheveux mouillés avant de faire un brushing ou une mise en plis. Pour mettre en forme et fixer la coiffure, on effectue ensuite un brushing ou un séchage. Ces gels ou mousses peuvent également contenir des résines polymères.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 nxn et 400 nm altèrent les cheveux en cas d'exposition trop longue d'une personne à ces rayonnements. En particulier, Les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 nm et 320 nm, connus sous la dénomination dW-B, fragilisent les cheveux et en dégradant ses différents constituants, en particulier la kératine.
Les rayons W-A, de longueurs d'onde comprises entre 320 nm et 400 nm sont, eux, susceptibles de modifier la couleur naturelle des cheveux, notamment dans le cas ~ s de cheveux de couleur claire. Les rayons W-A provoquent, aussi, une perte d'élasticité
des cheveux qui deviennent secs et cassants, surtout au niveau des pointes.
Il a déjà été proposé des compositions capillaires comprenant des agents photoprotecteurs capables de filtrer les rayons W-A et W-B. Toutefois, ces 2o compositions capihaires ne donnent pas encore entière satisfaction, car une trop faible proportion d'agents photoprotecteurs se fixent sur tes cheveux. Par conséquent, la protection véritablement obtenue, après application de la composition capillaire sur les cheveux, est loin d'ëtre égale Ia protection escomptée.
2s De surcroît, les agents photoprotecteurs qui se sont initialement fixés sur les cheveux n'y restent pas suffisament longtemps pour assurer à la personne une protection convenable et durable. Les cheveux sont donc soumis au rayonnement solaire naturel, c'est-à-dire à un rayonnement contenant des W-A et W-B nocifs, peu de temps déjà
après l'application de la composition capillaire sur les cheveux.
II existe donc un besoin de trouver des compositions cosmétiques, notamment pour le maintien et /ou la fixation de la coiffure, qui ne présentent pas l'ensemble des inconvénients indiqués ci-dessus, et qui en particulier fixent bien la coiffure, tout en 2 Also known are hair gels or foams which are generally applied to wet hair before brushing or setting folds. For shaping and fixing the hairstyle, we then brush or drying. These gels or foams can also contain polymeric resins.
We know that light radiation with wavelengths between 280 nxn and 400 nm alter the hair in case of too long exposure of a no one at these radiation. In particular, the rays of wavelengths between 280 nm and 320 nm, known as dW-B, weakens the hair and degrading its various constituents, in particular keratin.
WA rays, with wavelengths between 320 nm and 400 nm are, them, likely to modify the natural color of the hair, in particular in the case ~ s of light colored hair. WA rays also cause loss elasticity hair that becomes dry and brittle, especially at the ends.
Hair compositions comprising agents have already been proposed photoprotectors capable of filtering WA and WB rays. However, these 2o capihaires compositions are not yet entirely satisfactory, because a too weak proportion of photoprotective agents attach to your hair. Through Therefore, the protection truly obtained, after application of the composition capillary on hair, is far from being equal the expected protection.
2s In addition, the photoprotective agents which were initially fixed on the hair does not stay there long enough to provide the person with protection suitable and durable. The hair is therefore subjected to solar radiation natural, i.e. radiation containing harmful WA and WB, shortly already after applying the hair composition to the hair.
There is therefore a need to find cosmetic compositions, in particular for holding and / or fixing the hairstyle, which does not have all of the disadvantages indicated above, and which in particular fix the hairstyle while
3 filtrant suffisamment les rayonnement solaires et en procurant de bonnes propriétés cosmétiques.
De manière surprenante et inattendue, la Demanderesse a découvert que lorsque l'on associe certains copolymères silicone/acrylate avec des agents photoprotecteurs, il est possible d'obtenir des compositions cosmétiques répondant aux exigences exprimées ci-dessus.
L'invention a pour objet une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un copolymère silicone/acrylate obtenu par polymérisation radicalaire d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé (a) en présence d'au moins un dérivé siliconé (b) comprenant des groupements oxyalkylénés et au moins un agent photoprotecteur, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de crème, de gel, d'émulsion, de lotion, de cire, de spray ou sous forme d'aérosol et par le fait que ledit agent photoprotecteur est choisi parmi:
- les benzotriazoles, - les dérivés de triazine, - les nanopigments d'oxydes métalliques, ou leurs mélanges, et - le 3,4'-méthylbenzylidène camphre.
Un autre objet de l'invention concerne un procédé
cosmétique capillaire, en particulier un procédé de fixation et/ou de maintien de la coiffure mettant en oeuvre ladite composition.
Préférentiellement, l'invention concerne une composi-tion cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement 3a acceptable, au moins un copolymère silicone/acrylate et au moins un agent photoprotecteur, caractérisé par le fait que le copolymère silicone/acrylate est obtenu par polymérisation radicalaire d'au moins un monomère éthyléniquement insaturé (a) en présence d'au moins un dérivé siliconé (b) comprenant des groupements oxyalkylénés, l'agent photoprotecteur étant choisi parmi les dérivés de l'acide cinnamique et la composition comprenant de 0,1 à 10~ en poids d'agent photoprotecteur.
Encore un autre objet de l'invention concerne l'utilisation de cette composition pour la fabrication d'une formulation cosmétique capillaire, destinée notamment au maintien et/ou à la mise en forme de la coiffure.
Les copolymères silicone/acrylate particulièrement visés par la présente invention sont ceux décrits dans la demande internationale W099/04750. En particulier, on préfère le copolymère commercialisé par BASE sous la dénomination Luviflex Silk*. Ce polymère est un copolymère greffé acrylate de tertiobutyle/ acide méthacrylique et silicone copolyol.
De préférence, le monomère (a) répond à la formule (Ia) X-C-CR'=CHR6 B
O
*(marque de commerce) 3 filtering enough solar radiation and providing good cosmetic properties.
Surprisingly and unexpectedly, the Applicant discovered that when you combine certain copolymers silicone / acrylate with photoprotective agents, it is possible to obtain cosmetic compositions corresponding to the requirements expressed above.
The subject of the invention is a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at minus a silicone / acrylate copolymer obtained by radical polymerization of at least one monomer ethylenically unsaturated (a) in the presence of at least one silicone derivative (b) comprising oxyalkylenated groups and at least one photoprotective agent, characterized by the because it comes in the form of cream, gel, emulsion, lotion, wax, spray or in the form aerosol and the fact that said photoprotective agent is chosen from:
- benzotriazoles, - triazine derivatives, - metallic oxide nanopigments, or their mixtures, and - 3,4'-methylbenzylidene camphor.
Another object of the invention relates to a method hair cosmetic, in particular a method of fixing and / or holding the hairstyle using said composition.
Preferably, the invention relates to a compound cosmetic tion comprising, in a cosmetically medium 3a acceptable, at least one silicone / acrylate copolymer and at least minus a photoprotective agent, characterized in that the silicone / acrylate copolymer is obtained by radical polymerization of at least one monomer ethylenically unsaturated (a) in the presence of at least one silicone derivative (b) comprising groups oxyalkylenated, the photoprotective agent being chosen from cinnamic acid derivatives and the composition comprising from 0.1 to 10 ~ by weight of photoprotective agent.
Yet another object of the invention relates to the use of this composition for the manufacture a cosmetic hair formulation, intended in particular maintaining and / or shaping the hairstyle.
Silicone / acrylate copolymers in particular targeted by the present invention are those described in the international application W099 / 04750. In particular, we prefers the copolymer marketed by BASE under the name Luviflex Silk *. This polymer is a copolymer grafted tert-butyl acrylate / methacrylic acid and silicone copolyol.
Preferably, the monomer (a) corresponds to the formula (Ia) XC-CR '= CHR6 B
O
*(trademark)
4 dans laquelle - X est choisi dans le groupe comprenant OH, OM, ORs, NH2, NHRB, N(R8)2 ;
s - M est un cation choisi parmi Na+, K+, Mgr, NH 4+ , alkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium, et tétraalkylammonium ;
- les radicaux R$ peuvent être identiques ou différents et sont choisis dans le 1 o groupe comprenant l'hydrogène, tes groupements alkyls linéaires ou ramifiés en C, à
C4o, les groupements alkyls en C, à C4o mono- ou polyhydroxylés, éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements) alcoxy, amino ou carboxy, les groupements polyéthers hydroxylés, les groupements N,N-diméthylaminoéthyl, 2-hydroxyéthyl, le 2-méthoxyéthyl, 2-éthoxyéthyl, hydroxypropyl, méthoxypropyl et 15 éthoxypropyl ;
- R' et R6 sont choisis indépendamment l'un de l'autre dans le groupe comprenant l'hydrogène, les groupements alkyls linéaires ou ramifiés en Ci à
C8, méthoxy, éthoxy, 2-hydroxyéthoxy, 2-méthoxyéthoxy et 2-éthoxyéthyl, les groupements 2o CN, COOH et COOM.
En particulier, les monomères (a) de formule (Ia) sont l'acide acrylique et ses sels, esters ou amides. Les esters peuvent être dérivés d'alkyles linéaires en C, à Caa, d'alkyles ramifiés en C3 à C4o ou d'alcools carboxyliques en C3 à C4a, d'alcools 2s polyfonctionnels ayant 2 à 8 hydroxyles, tel que l'éthylène glycol, l'hexylène glycol, le glycérol et le 1,2,6-hexanetriol, d'aminoalcools ou d'éthers d'alcools tels que le rnéthoxyméthanol et l'éthoxyéthanol ou les polyalkylènes glycols.
Les monomères (a) de formule (Ia) peuvent également être choisis parmi les 3o N,N-dialkylaminoalkyl acrylates et méthacrylates et N-dialkylaminoalkylacryl- et -méthacrylamides, le groupement amide pouvant être non substitué, N-aklyl- ou N-alkylamino-monosubstitué ou N,N-dialkylamino-disubstitué, les groupes alkyles ou allcylamino étant dérivés d'unités carboxyliques linéaires en C, à C4o ou ramifiées en C3 à C4o.
Les monomères (a) de formule (Ia) pouvant être utilisés peuvent aussi être des 4 in which - X is chosen from the group comprising OH, OM, ORs, NH2, NHRB, N (R8) 2;
s M is a cation chosen from Na +, K +, Mgr, NH 4+, alkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium, and tetraalkylammonium;
- the radicals R $ can be identical or different and are chosen from the 1 o group comprising hydrogen, your linear alkyl groups or branched at C, to C4o, C 1-4 mono- or polyhydroxylated alkyl groups, eventually substituted by one or more groups) alkoxy, amino or carboxy, the hydroxylated polyether groups, N, N-dimethylaminoethyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, hydroxypropyl, methoxypropyl and Ethoxypropyl;
- R 'and R6 are chosen independently of one another in the group comprising hydrogen, linear or branched alkyl groups Ci to C8, methoxy, ethoxy, 2-hydroxyethoxy, 2-methoxyethoxy and 2-ethoxyethyl, the groupings 2o CN, COOH and COOM.
In particular, the monomers (a) of formula (Ia) are acrylic acid and his salts, esters or amides. Esters can be derived from linear alkyls in C, at Caa, branched C3 to C4o alkyls or C3 to C4a carboxylic alcohols, liquor Polyfunctional 2s having 2 to 8 hydroxyls, such as ethylene glycol, hexylene glycol, glycerol and 1,2,6-hexanetriol, amino alcohols or alcohol ethers such that the methoxymethanol and ethoxyethanol or polyalkylene glycols.
The monomers (a) of formula (Ia) can also be chosen from 3o N, N-dialkylaminoalkyl acrylates and methacrylates and N-dialkylaminoalkylacryl- and -methacrylamides, the amide group possibly being unsubstituted, N-aklyl- or N-alkylamino-monosubstituted or N, N-dialkylamino-disubstituted, alkyl groups or allcylamino being derived from linear carboxylic units at C, C4o or branched in C3 at C4o.
The monomers (a) of formula (Ia) which can be used can also be
5 composés substitués dérivés de l'acide acrylique ou ses sels, esters ou amides. On peut citer par exemple les acides méthacrylique, éthacrylique et 3-cyanoacrylique.
D'autres monomères (a) convenant particulièrement bien sont les esters de vinyle et d'allyle en C, à C4o, les acides carboxyliques, linéaires en C3 à
C4a, ou carboxycycliques en C3 à Ces, les halides de vinyle ou d'allyle, les vinyllactames, de préférence la vinylpyrrolidone et le vinylcaprolactame, et les composés hétérocycles substïtués par des groupement vinyles ou allyles, de préférence la vinylpyridine, la vinyloxazoline et l'allylpyridine, les N-vinylimidazoles, les diallylamines, le chlorure de vinylidène, les composés insaturés carbonés, comme le styrène ou l'isoprène, les dérivés l5 quatemisés par l'épichlorhydrine de l'acide acrylique ou méthacrylique.
Comme autre monomère (a), on peut enfin citer les N-vinylimidazoles, les diallylamines, le chlorure de vinylidène, les composés insaturés carbonés comme le styrène et l'isoprène, les dérivés quaternisés par l'épichlorohydrine de l'acide acrylique ou méthacrylique.
On préfère tout particulièrement, comme monomére (a) l'acide acrylique, méthacrylique et éthylacrylique ; le méthyl, éthyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-éthylhexyl et décyl acrylate ; le méthyl, éthyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-éthylhexyl et décyl méthacrylate ; le méthyl, éthyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-éthylhexyl et décyl éthacryiate ; le 2,3-dihydroxypropyl acrylate ; le 2,3-dihydroxypropyl méthacrylate ; le 2-dihydroxyéthyl acrylate ; l'hydroxypropyl acrylate ; le 2-hydroxyéthyl méthacrylate ; le 2-hydroxyéthyl éthacrylate ; le 2-méthoxyéthyl acrylate ;
le . 2-éthoxyéthyl méthacrylate ; - le 2-éthoxyéthyl éthacrylate ;
l'hydroxypropyl 3o méthacrylate ; le glycéryl monoacrylate ; le glycéryl monométhacrylate ;
les polyallcylènes glycols( méth-) acrylate, les acides sulfoniques insaturés, l'acrylamide, la méthacrylamide, l'éthacrylamide, la N,N-diméthylacrylamide, la N-éthylacrylamide, la N-éthylinéthacrylamide, 1-vinylimidazole, N,N-diméthylaminoéthyl(méth-)acrylate, s '. 5 substituted compounds derived from acrylic acid or its salts, esters or amides. We can cite for example methacrylic, ethacrylic and 3-cyanoacrylic acids.
Other monomers (a) which are particularly suitable are the esters of vinyl and allyl at C, at C4o, carboxylic acids, linear at C3 C4a, or C3 to Ces carboxycyclics, vinyl or allyl halides, vinyllactams from preferably vinylpyrrolidone and vinylcaprolactam, and the compounds heterocycles substituted by vinyl or allyl groups, preferably the vinylpyridine, the vinyloxazoline and allylpyridine, N-vinylimidazoles, diallylamines, chloride vinylidene, carbon-containing unsaturated compounds, such as styrene or isoprene, drifts l5 quaternized by epichlorohydrin from acrylic or methacrylic acid.
As other monomer (a), mention may finally be made of N-vinylimidazoles, diallylamines, vinylidene chloride, carbon-containing unsaturated compounds as the styrene and isoprene, the quaternized derivatives of epichlorohydrin acrylic acid or methacrylic.
Very particularly preferred, as monomer (a) acrylic acid, methacrylic and ethylacrylic; methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-ethylhexyl and decyl acrylate; methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-ethylhexyl and decyl methacrylate; methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-ethylhexyl and decyl ethacryiate; 2,3-dihydroxypropyl acrylate; the 2,3-dihydroxypropyl methacrylate; 2-dihydroxyethyl acrylate; hydroxypropyl acrylate; the 2-hydroxyethyl methacrylate; 2-hydroxyethyl ethacrylate; 2-methoxyethyl acrylate;
the . 2-ethoxyethyl methacrylate; - 2-ethoxyethyl ethacrylate;
hydroxypropyl 3o methacrylate; glyceryl monoacrylate; glyceryl monomethacrylate;
the polyallcylenes glycols (meth-) acrylate, unsaturated sulfonic acids, acrylamide, methacrylamide, ethacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-ethylacrylamide, the N-ethylinethacrylamide, 1-vinylimidazole, N, N-dimethylaminoethyl (meth-) acrylate, s'.
6 l'acide maléfique, l'acide fumarique, l'anhydride maléfique et ses monoesters, l'acide crotonique, l'acide itaconique, les éthers de vinyle, le vinylformamide, la vinylamine, la vinylpyridine, la vinylimidazole, le vinylfurane, le styrëne, le sulfonate de styrène, l'alcool allylique et leurs mélanges.
s Le monomère (a) peut contenir également des atomes de silicium, de fluor ou encore des groupements thio. Les monomères (a) peuvent être neutralisés s'ils contiennent des groupement acides, et ceci avant ou après la polymérisation, totalement ou partiellement, de façon à ajuster la solubilité ou Ie degré de dispersion dans l'eau au 1o niveau désiré. En tant qu'agent servant pour la neutralisation, on peut utiliser les bases minérales, telles que le carbonate de sodium, les bases oraganiques telles que les aminoalcools, comme les alcanolamines telles que la méthanolamine, le 2-amino-méthyl-1-propanol, la triéthanolamine, et tes diamines comme la lysine.
i5 Les monomères (a) peuvent être aussi quaternisés lorsqu'ils possèdent un atome d'azote basique. S'ils possèdent au moins deux doubles liaisons éthyléniques, les monomères (a) peuvent être partiellement réticulés.
Les dérivés silicosés (b) sont notamment les composés connus, sous la 2o dénomination INCI par diméthicone copolyols ou les tensioactifs silicosés.
On peut citer ceux commercialisés sous la marque Abil ~ par Goldschmidt, Alkasil ~ par Rh&ne-Poulenc, silicone Polyol Copolymer ~ par Genesee, Besil ~ par Wacker, Silwet (~ par OSI ou Dow Corning 1901 par Dow Corning.
,, 6 maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride and its monoesters, acid crotonic, itaconic acid, vinyl ethers, vinylformamide, vinylamine, the vinylpyridine, vinylimidazole, vinylfuran, styrene, sulfonate styrene, allyl alcohol and mixtures thereof.
s The monomer (a) can also contain atoms of silicon, fluorine or still thio groups. The monomers (a) can be neutralized if they contain acidic groups, either before or after the polymerization, totally or partially, so as to adjust the solubility or the degree of dispersion in the water at 1st level desired. As an agent for neutralization, use the basics minerals, such as sodium carbonate, oraganic bases such as the amino alcohols, such as alkanolamines such as methanolamine, 2-amino-methyl-1-propanol, triethanolamine, and diamines like lysine.
i5 The monomers (a) can also be quaternized when they have a atom basic nitrogen. If they have at least two ethylenic double bonds, the monomers (a) can be partially crosslinked.
The silicone derivatives (b) are in particular the compounds known, under the 2o name INCI by dimethicone copolyols or siliceous surfactants.
We can cite those sold under the brand Abil ~ by Goldschmidt, Alkasil ~ by Rh & ne-Poulenc, silicone Polyol Copolymer ~ by Genesee, Besil ~ by Wacker, Silwet (~ by OSI or Dow Corning 1901 by Dow Corning.
,,
7 Parmi les dérivés siliconés (b), on préfére ceux qui présentent la formule I
ci-après (I) a . ~~t iF'~t X
dans laquelle formule (I):
lo - R2 est choisi parmi CH3 ou le groupement - R3 est choisi pazmi CH3 ou le groupement R2, - R4 est choisi parnni l'hydrogëne, CH3, ou les groupements 7 Among the silicone derivatives (b), those which have the formula I are preferred.
this-after (I) at . ~~ t iF '~ t X
in which formula (I):
lo - R2 is chosen from CH3 or the group - R3 is chosen pazmi CH3 or the group R2, - R4 is chosen by hydrogen, CH3, or groups
8 J ~~~
R6 est un groupement organique en Ci à C4o pouvant contenir des groupements amino, carboxyles ou sulfonates, et si c=0, Rb est l'anion d'un acide inorganique ;
- les radicaux R~ peuvent être identiques ou différents et sont choisis panai les hydrocarbures aliphatiques en Ci à CZO, Ies hydrocarbures aliphatiques ou cycloaliphatiques en C3 à CZO, et les groupements R5 répondant à la formule ci-après à
~~~b - n est un nombre entier compris entre 1 et 6, - x et y sont des nombres entiers choisis de teIlé sorte que le poids moléculaire du polysiloxane soit compris entre 300 et 30 000, a et b sont des nombres entiers compris entre 0 et 50, et - c est 0 ou 1.
De préférence, R1 est choisi parmi les groupements méthyl, éthyl, propyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl, octyl, décyl, dodécyl and octadécyl, les radicaux cycloaliphatiques, en particulier les groupements cyclohexyls, les groupements aromatiques, en particulier les groupements phényls ou naphthyls, les mélanges de 2o radicaux aromatiques et aliphatiques, tels que Ie benzyl et le phenyléthyl, et aussi le tolyl and le xylyl.
On préfère Ies radicaux R4 ayant pour formule -(CO)c-R6, R6 étant un alkyl, cycloalkyl or aryl ayant 1 à 40 atomes de carbone qui peut contenir des groupements zs supplémentaires tels que NH2, COOH et/ou S03H.
,, 8 J ~~~
R6 is an organic group in Ci to C4o which may contain groups amino, carboxyls or sulfonates, and if c = 0, Rb is the anion of an acid inorganic;
- the radicals R ~ can be identical or different and are chosen panai the C1 to CZO aliphatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons or C3 to CZO cycloaliphatics, and the R5 groups corresponding to the formula below after at ~~~ b - n is an integer between 1 and 6, - x and y are integers chosen from teIlé so that the weight molecular polysiloxane is between 300 and 30,000, a and b are whole numbers between 0 and 50, and - it is 0 or 1.
Preferably, R1 is chosen from methyl, ethyl, propyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl, octyl, decyl, dodecyl and octadecyl, radicals cycloaliphatics, in particular cyclohexyl groups, groups aromatic, in particular phenyl or naphthyl groups, mixtures of 2o aromatic and aliphatic radicals, such as benzyl and phenylethyl, and also tolyl and xylyl.
R4 radicals having the formula - (CO) c-R6 are preferred, R6 being an alkyl, cycloalkyl or aryl having 1 to 40 carbon atoms which may contain groupings additional zs such as NH2, COOH and / or S03H.
,,
9 On préfère les radicaux R6 pour lesquels c=0 qui sont des phosphates ou des sulfates.
Les dérivés siliconés (b) particulièrement préférés sont ceux présentant la formule générale suivante ~, , _ ¿
~ ~,.~ ~ ~~r H~
La proportion relative de dérivé (b) dans le copolymère est généralement de 0,1 à
50, et de préférence de 1 à 20 % en poids.
On préfère les copolymères silicone/acrylate solubles dans l'eau ou ceux dont la dispersibilité dans Peau est telle que dans un mélange eau/éthanol dosé à 50 :50 en volume, ils sont solubles dans une proportion supérieure à 0,1 g/1, et de préfërence supérieure à 0,2 g/1.
La composition comprend avantageusement, en pourcentage relatif en poids de la composition, de 0,1 à 20 % de ce copolymère silicone/acrylate, et de préférence, de O,SàlO%.
La composition compread avantageusement, en pourcentage relatif en ponds de la composition, de 0,1 à 20 % d'agent photoprotecteur, et de préférence, de 0,2 à 10 % .
Parmi les filtres organiques actifs dans 1'UV-A utilisables selon l'invention, on peut citez ( 1 ) les dérivés de dibenzoylinéthane;
(2) les filtres actifs dans l'UV-A de formule (I] suivante R_ Re 5 dans laquelle - R~ et It9, identiques ou différents, désignent un hydrogëne, un halogène, un radical OH, un radical alkyle, saturé ou non, linéaire ou ramifié en C,-C,o ;
un radical alcoxy, saturé ou non, linéaire ou ramifié en C,-C,o ou un groupe HS03 ;
- R,o désigne hydrogène ou HS03 ;
l0 - R8 désigne hydroxy ; un groupe OR" où R~, désigne un radical alkyle, sari~ré
ou insaturé, linéaire ou ramifié en C~-C~o ; ou bien un groupe de structure suivante R~2 is dans laquelle RAZ désigne hydrogbne ou HS03 ;
ou bien un groupe de formule suivante ~ OOR~3 ~~R~a ou bien un groupe de formule suivante \ Ris r z R,6 dans lesquelles s - Z désigne un atome d'oxygène ou un radical -NH- ;
- Ri3, Ri4, Ris et R,6, identiques ou différents, désignent un hydrogène, un halogène, un radical OH, un radical allcyle, saturé ou non, linéaire ou ramifié
en C1-C~o ; un radical alcoxy, saturé ou non, linéaire ou ramifié en Ci-Cla ou un groupe HS03 ;
to (3) les fifres actifs dans l'UV-A du type benzimidazole ou benzoxazole de formule (>n suivante R I \
ts R,a dans laquelle - W désigne un atome d'oxygène ou un radical -NH-, - Rl~ désigne hydrogène ou HS03 ;
20 - R,$ désigne un radical alcoxy, linéaire ou ramifié, contenant de 1 à 10 atomes de carbone environ ou un groupement de formule suivante \ Ris Y ','' 2s oü Y représente un atome d'oxygène ou un radical -NH- et R,9 désigne hydrogéne ou HS03 ;
- R,9 désigne hydrogène ou HS03 ;
s (4) les dérivés de benzophénone tels que ceux de formule (>I>] suivante OR2o to dans laquelle RZO désigne hydrogène ou un radical alkyle, saturé ou non, linéaire ou ramif é
en C,-C,o ;
t s Rz ~ et RZZ, identiques ou différents, désignent un hydrogène, un halogène, un radical OH, un radical alkyle, saturé ou non, linéaire ou ramifié
en C,-C,o ; un radical alcoxy, saturé ou non, linéaire ou ramifié en C,-C,o ou un groupe HS03;
R23 désigne hydrogéne ; OH ; un radical alkyle, saturé ou non, linéaire ou ramifié
2o en C,-C,o ou un radical alcoxy, saturé ou non, linéaire ou ramifié en Cl-C,o ;
R24 désigne OH, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle, saturé ou non, linéaire ou ramifié en Cl-C,o ;
(s) les dérivés silanes ou les polyorganosiloxanes à groupement benzophénone 2s tels que ceux décrits dans les documents EP-A-0389 377, FR-A-2 b57 351 et 655 453 ;
(6) les anthranilates ;
R~
(7) les benzotriazoles et silicones benzotriazoles ;
(8) leurs mélanges.
En tant que benzotriazoles ou dérivé de benzotriazole, on utilise de préférence ceux de formule (>] suivante I N OH
~'N.~N ~ ~ (Y)n (I) A
dans laquelle t 0 - A désigne hydrogène ou un radical divalent -L-W-- Y, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyles en C1-Clo, les halogènes, les radicaux alkoxy en Ci-Cla, des groupes sulfoniques, étant entendu que, dans ce dernier cas, deux Y adjacents d'un même noyau aromatique peuvent former ensemble un groupement alkylidène dioxy dans lequel le groupe alkylidène contient de t 5 1 à 2 atomes de carbone ; sous réserve que les radicaux Y soient différents d'un groupe sulfonique quand A est différent d'hydrogène ;
- n vaut I , 2 ou 3 ;
- L est un radical divalent de formule (II) suivante (X)"-ICHz)P-ÇH-CH=- (I
'I'Z
20 dans laquelle - X représente O ou NH, - Z représente (hydrogène ou un radical alkyle en C,-C4, - n est un nombre entier compris entre 0 et 3 inclusivement, - m est 0 ou 1, 25 - p représente un nombre entier compris entre 1 et 10, inclusivement.
- W est un radical de formule (I), (2) ou (3) suivante R R R R
i i ~ t e-si-a ;i-o i~ o ~~_a (1) i R ~ R
R ~ s ou R
R
Si - i -~O
-- O -(2) R
t u ou -Si(R)3 (3) dans lesquelles - R, identiques ou différents, sont choisis parmi les radicaux alkyles en to C~-Clo, phényle et trifluoro-3,3,3 propyle, au moins 80% en nombre des radicaux R
étant méthyle, - B , identiques ou différents, sont choisis parnii les radicaux R et le radical V de formule suivante / N OH
~N~N ~ ~ lY)n L
1 s dans laquelle Y, n et L ont Ies mêmes significations indiquées ci-dessus ;
- r est un nombre entier compris entre 0 et 50 inclusivement, et s est un nombre entier compris entre 1 et 20 inclusivement, et si s=0 au moins l'un des deux radicaux B
désigne V ;
- u est un nombre entier compris entre 1 et b inclusivement, et t est un nombre entier compris entre 0 et 10 inclusivement, étant entendu que t + u est égal ou supérieur à3.
s Les dérivés de benzotriazole de formule (n sont des filtres déjà connus en soi. Ils sont décrits et préparés selon les synthèses indiquées dans Ies brevets US-43I6033 et US-4328346 ; EP-B-0354145 et EP-B-0392883, EP-B-0660701.
1o Parmi Ies dérivés du dibenzoylméthane rentrant particulièrement bien dans le cadre de la présente invention, on peut notamment citer, de manière non limitative - le 2-méthyldibenzoylxnéthane - le 4-méthyldibenzoytméthane 1 s - le 4-isopropyldibenzoylméthane - le 4-tort -butyldibenzoylméthane - le 2,4-diméthyldibenzoylméthane - le 2,5-diméthyldibenzoylméthane - le 4,4'-düsopropyldibenzoylméthane 20 - le 4,4'-dimétboxydibenzoylméthane - le 4-tert -butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2-méthyl-5-isopropyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2-méthyl-5-tert -butyl-4'-méthoxydibenzoylméthane - le 2,4-diméthyl-4'-méthoxydibenzoylmëthane zs - le 2,6-diméthyl-4-tert -butyl-4.'-méthoxydibenzoylxnéthane Parmi les dérivés du dibenzoylméthane mentionnés ci-dessus, on préfère tout particulièrement, selon la présente invention, mettre en oeuvre le 4-(tezt butyl) 4'-méthoxy dibenzoylméthane, notamment celui proposé à la vente sous la dénomination 3o commerciale de "PARSOL 1789" par la Société GTVAUDAN, ce filtre répondant donc à
la formule développée suivante * Marque de commerce II
H3 ; ~ C~ CH2~ C w i ~ i H3C \CH3 Un autre dérivé du dibenzoylméthane préféré selon la présente invention est le isopropyl-dibenzoylméthane, filtre vendu sous la dénomination de "EUSOLEX
8020"
par la Société MERCK, et répondant à Ia formule développée suivante o O
Hg; i ~ C~ CH2~C
H ~
\ CH3 Les composés de structures (>7 ci-dessus sont respectivement décrits dans le i o brevet US 4 585 597 et tes demandes de brevets FR 2 236 515, 2 282 426, 2 645 148, 2 430 938 et 2 592 380.
Un composé de formule-(1] particulièrement préféré est (acide benzène 1,4-[di(3-méthylidènecampho 10-sulfonique)] tel que le produit vendu sous le nom MESORYL*
1 s SX par la société ~.
L' acide benzène 1,4-di(3-méthylidène-10-camphosulfonique) et ses différents sels (composé D), décrits notamment dans les demandes de brevets FR-A- 2 528 420 et FR-A- 2 639 347, sont des filtres défia connus en soi (filtres dits à Iarge bande) capables 2o en effet d'absorber les rayons ultraviolets de longueur d'ondes comprises entre 280 et 400 nm, avec des maxima d'absorption compris entre 320 et 400 nm, en particulier aux alentours de 345 nm. Ces filtres répondent à la formule générale suivante * Marques de commerce O
~ S03 D'~
+DS03 O
dans laquelle D désigne un atome d'hydrogène, un métal alcalin ou encore un radical NH(R25)3+ dans lequel les radicaux R25, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène, un radical alkyle ou hydroxyallcyle en Cl-C4 ou encore un groupement Mn+/n, Mn+ désignant un cation métallique polyvalent dans lequel n est est égal à 2 ou 3 ou 4, Mn+ désignant de préférence un cation métallique choisi parmi Ca2+, Zn2+, Mg2+~ Ba2+~ ~3+ et Zr4+. Il est bien entendu que les composés de formule ()7 ci-dessus peuvent donner lieu à (isomère "cis-trans" autour 1 o d'une ou plusieurs doubles) liaisons) et que tous les isomères rentrent dans le cadre de la présente invention.
On peut citer, comme exemples de composés benzimidazole particuliers répondant à la formule (Il],:
1s - (acide benzène 1,4 -di(benzimidazol -2 yl-5-sulfonique), - (acide benzène 1,4-di (benzoxazol -2 yl -5-sulfonique) ; ainsi que leurs formes partiellement ou totalement neutralisées.
Parmi les dérivés de benzophénone de formule (IIl), on peut citer plus 2o particulièrement ceux choisis dans le groupe constitué par : .
- la 2,4-dihydroxybenzophénone (benzophénone-1), comme le produit vendu sous le nom LJVINUL*400 par BASF ;
- la 2,2',4,4'-tétra-hydroxybenzophénone (benzophénone-2), comme le produit vendu sous le nom LJVINUL~'°D50 par BASF ;
25 - la 2-hydroxy-4-mêthoxy-benzophénone, encore appelé oxybenzone (benzophénone-3) comme le produit vendu sous le nom UVll~IUL*M40 par BASF ;
* Marques de commerce - l'acide 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone-5-sulfonique, encore appelé
sulisobenzone (benzophénone-4) comme le produit vendu sous le nom UVINUL*MS 40 par BASF ; ainsi que sa fo_~ne sulfonate de sodium (benzophénone-5) ;
- Ia 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-benzophénone (benzophénone-6) comme le produit vendu sous le nom HELISORBi'l l par NORQUAY ;
- la 5-chloro-2-hydroxybenzophénone (benzophénone-7) ;
- la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone, encore appelé dioxybenzone ou benzophénone-8, comme le produit vendu sous le nom SPECTRA-SORB*W-24 par AMERICAN CYANAMm ;
- le sel disodique du diacide 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-benzophénone-5,5'-disulfonique ou benzophénone-9 comme le produit vendu sous le nom WINLJI;"bS49 par BASF ;
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyl-benzophénone (benzophénone-10) ;
- la benzophénone-11 comme le produit vendu sous le nom WINUL*M493 par i s BASF ;
- la 2-hydroxy-4-(octyloxy)benzophénone (benzophénone-12).
Parmi les anthranilates utilisables selon l'invention, on peut citer tout particulièrement l'anthranilate de menthyle tel que le produit vendu sous le nom NEO
2o HELIOPAN*MA par la société Haarmann & Reimer.
En tant que filtres W-B particulièrement utilisés dans le cadre de la présente invention, on peut citer les dérivés de triazines décrits notamment dans le brevet US4617390 et les demandes de brevet EP-A-087098, EP-A-0517104, EP-A-0570838 et 2s EP-A-0796851. On connaît notamment la 2,4,6-tris[p-(2'-éthylhexyl-l'-oxy-carbonyl)anilino]-1,3,5-triazine vendue notamment sous la dénomination commerciale de "WINUL T 150" par la Société BASF.
Avantageusement, on utilise également les dérivés de l'acide cinnamique tels 3o que Ie 4-méthoxy cinnamate d'isopentyle, le 4-méthoxy cinnamate de 2-éthylhexyle, Ie düsopropyl cinnamate de méthyle, le 4-méthoxy cinnamate d'isoamyle, le 4-méthoxy cinnamate de diéthanolamine.
* Marques de commerce Parmi les dérivés de l'acide cinnamique mentionnés ci-dessus, on préfère tout particulièrement, selon la présente invention, mettre en oeuvre le p-méthoxycinnamate de 2-éthylbexyle, vendu notamment sous le nom commercial « PARSOL MCX* par la Société GIVAUDAN.
On peut également utiliser les 2 cyano-33-diphénylacrylate d'alkyle et, de manière préférentielle, l'octocrylidène vendu sous le nom Uvinul N*539 par -la Sociêté BASF.
io En tant qu'agent photoprotecteur, on peut encore avantageusement utiliser les paraaminobenzoates ou paradiméthylaminobenzoates d'alkyle ou éthyle, pmpyle ou octyle de glycérine. On peut aussi utiliser le 3,4'-méthylbenzylidène camphre, le 3-benzylidène camphre, et le méthylsulfate de 3,4'- triméthylammonium de benzylidène camphre et l'acide 3-(4'-sulfobenzylidène) camphre et ses sels.
En tant qu'agent photoprotecteur, on préfère tout particulièrement le p-méthoxycinnamate de 2-éthylehexyle, les dérivés de triazines et, en particulier le 2,4,6 tris-p(2-éthylhexyl-1-acycarbonyl) anilino 1,3,5-triazine, les salicylates , et en particulier les salicylates de méthyle ou d'octyle, les para-aminobenzoates ou paradiméthylaminobenzoates, le 2-cyano-3,3 phénylacrylate d'alkyle, les nanopigments d'oxydes métalliques ou leurs mélanges.
Les compositions cosmétiques selon (invention peuvent encore contenir, en tant qu'agent photoprotecteurs, des pigments ou bien encore des nanopigments (taille moyenne des particules primaires: généralement entre 5 nm et 100 nm, de préférence entre 10 nm et 50 nm) d'oxydes métalliques enrobés ou non comme par exemple des nanopigments d'oxyde de titane (amorphe ou cristallisé sous forme rutile edou anatase), de fer, de zinc, de zirconium ou de cérium qui sont tous des agents photoprotecteurs UV
bien connus en soi. Des agents d'enrobage classiques sont par ailleurs (alumine et/ou le 3o stéarate d'aluminium. De tels nanopigments d'oxydes métalliques, enrobés ou non enrobés, sont en particulier décrits dans les demande de brevets EP-A-0518772 et EP-A-0518773.
* Marques de commerce 1 ' Le milieu cosmétiquement acceptable est, de préférence, constitué par de Peau ou un ou plusieurs solvants cosmétiquement acceptables tels que des alcools ou des mélanges eau-solvant(s), ces solvants étant de préférence des alcools en Ci-C4.
5 Parmi ces alcools, on peut citer féthanol, fisopropanol. L'éthanol est parkiculièrement préféré.
La composition de (invention peut également contenir au moins un additif choisi parmi les tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques ou amphotères, les parfums, 9 R6 radicals are preferred for which c = 0 which are phosphates or sulfates.
Particularly preferred silicone derivatives (b) are those having the following general formula ~,, _ ¿
~ ~,. ~ ~ ~~ r H ~
The relative proportion of derivative (b) in the copolymer is generally of 0.1 to 50, and preferably from 1 to 20% by weight.
Water-soluble silicone / acrylate copolymers or those with the dispersibility in water is such that in a water / ethanol mixture dosed at 50 : 50 in volume, they are soluble in a proportion greater than 0.1 g / 1, and preference more than 0.2 g / 1.
The composition advantageously comprises, as a relative percentage by weight of the composition, from 0.1 to 20% of this silicone / acrylate copolymer, and preferably O, SàlO%.
The composition advantageously comprises, as a relative percentage in ponds of the composition, from 0.1 to 20% of photoprotective agent, and preferably, 0.2 to 10%.
Among the organic filters active in UV-A which can be used according to the invention, we can quote (1) dibenzoylinethane derivatives;
(2) the active filters in the UV-A of formula (I) below R_ Re 5 in which - R ~ and It9, identical or different, denote a hydrogen, a halogen, a OH radical, an alkyl radical, saturated or unsaturated, linear or branched C, -C, o;
a radical alkoxy, saturated or unsaturated, linear or branched C, -C, o or an HS03 group;
- R, o denotes hydrogen or HS03;
10 - R8 denotes hydroxy; an OR group "where R ~ denotes an alkyl radical, sari ~ re or unsaturated, linear or branched in C ~ -C ~ o; or a structure group next R ~ 2 is in which RAZ denotes hydrogen or HS03;
or a group of the following formula ~ OOR ~ 3 ~~ R ~ a or a group of the following formula \ Laugh r z R, 6 in which s - Z denotes an oxygen atom or a radical -NH-;
- Ri3, Ri4, Ris and R, 6, identical or different, denote a hydrogen, a halogen, an OH radical, an allcyl radical, saturated or not, linear or branched in C1-C ~ o; an alkoxy radical, saturated or not, linear or branched in Ci-Cla or a group HS03;
to (3) fevers active in UV-A of the benzimidazole or benzoxazole type formula (> next n RI \
ts R, a in which - W denotes an oxygen atom or a radical -NH-, - Rl ~ denotes hydrogen or HS03;
20 - R, $ denotes an alkoxy radical, linear or branched, containing from 1 to 10 carbon of carbon approximately or a group of the following formula \ Laugh Y ','' 2s where Y represents an oxygen atom or a radical -NH- and R, 9 denotes hydrogen or HS03;
- R, 9 denotes hydrogen or HS03;
s (4) benzophenone derivatives such as those of formula (>I>] below OR2o to in which RZO denotes hydrogen or an alkyl radical, saturated or unsaturated, linear or branched in C, -C, o;
ts Rz ~ and RZZ, identical or different, denote a hydrogen, a halogen, a OH radical, an alkyl radical, saturated or not, linear or branched in C, -C, o; an alkoxy radical, saturated or not, linear or branched C, -C, o or a group HS03;
R23 denotes hydrogen; OH ; an alkyl radical, saturated or not, linear or branched 2o in C, -C, o or an alkoxy radical, saturated or not, linear or branched in Cl-C, o;
R24 denotes OH, a hydrogen atom or an alkyl radical, saturated or not, linear or branched in Cl-C, o;
(s) silane derivatives or polyorganosiloxanes containing a benzophenone group 2s such as those described in documents EP-A-0389 377, FR-A-2 b57 351 and 655,453;
(6) anthranilates;
R ~
(7) benzotriazoles and benzotriazoles silicones;
(8) their mixtures.
As benzotriazoles or benzotriazole derivatives, preference those of formula (>) below IN OH
~ 'N. ~ N ~ ~ (Y) n (I) AT
in which t 0 - A denotes hydrogen or a divalent radical -LW-- Y, identical or different, are chosen from C1- alkyl radicals Clo, halogens, C1-C1 alkoxy radicals, sulfonic groups, being heard that, in the latter case, two adjacent Ys of the same aromatic nucleus can form together an alkylidene dioxy group in which the alkylidene group contains t 5 1 to 2 carbon atoms; provided that the Y radicals are different from a group sulfonic when A is different from hydrogen;
- n is I, 2 or 3;
- L is a divalent radical of formula (II) below (X) "- ICHz) P-ÇH-CH = - (I
'I'Z
20 in which - X represents O or NH, Z represents (hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl radical, - n is an integer between 0 and 3 inclusive, - m is 0 or 1, 25 - p represents an integer between 1 and 10, inclusive.
- W is a radical of formula (I), (2) or (3) below RRRR
ii ~ t e-si-a; io i ~ o ~~ _a (1) i R ~ R
R ~ s or R
R
If - i - ~ O
- O -(2) R
you or -If (R) 3 (3) in which - R, identical or different, are chosen from alkyl radicals in to C ~ -Clo, phenyl and trifluoro-3,3,3 propyl, at least 80% by number of R radicals being methyl, - B, identical or different, are chosen by the radicals R and the radical V of the following formula / N OH
~ N ~ N ~ ~ lY) n L
1 s in which Y, n and L have the same meanings indicated above;
- r is an integer between 0 and 50 inclusive, and s is a number integer between 1 and 20 inclusive, and if s = 0 at least one of the two radicals B
denotes V;
- u is an integer between 1 and b inclusive, and t is a number integer between 0 and 10 inclusive, it being understood that t + u is equal or higher to 3.
s The benzotriazole derivatives of formula (n are filters already known in oneself. They are described and prepared according to the syntheses indicated in the US patents 43I6033 and US-4328346; EP-B-0354145 and EP-B-0392883, EP-B-0660701.
1. Among the derivatives of dibenzoylmethane which are particularly suitable for the within the scope of the present invention, mention may in particular be made, in a manner not limiting - 2-methyldibenzoylxnethane - 4-methyldibenzoytmethane 1 s - 4-isopropyldibenzoylmethane - 4-wrong-butyldibenzoylmethane - 2,4-dimethyldibenzoylmethane - 2,5-dimethyldibenzoylmethane - 4,4'-düsopropyldibenzoylméthane 20 - 4,4'-dimetboxydibenzoylmethane - 4-tert -butyl-4'-methoxydibenzoylmethane - 2-methyl-5-isopropyl-4'-methoxydibenzoylmethane - 2-methyl-5-tert -butyl-4'-methoxydibenzoylmethane - 2,4-dimethyl-4'-methoxydibenzoylmethane zs - 2,6-dimethyl-4-tert -butyl-4 .'- methoxydibenzoylxnethane Among the dibenzoylmethane derivatives mentioned above, any particularly, according to the present invention, implement the 4- (tezt butyl) 4'-methoxy dibenzoylmethane, in particular that offered for sale under the denomination 3o commercial of "PARSOL 1789" by the company GTVAUDAN, this filter meets so at the following structural formula * Trademark II
H3; ~ C ~ CH2 ~ C w i ~ i H3C \ CH3 Another preferred dibenzoylmethane derivative according to the present invention is isopropyl-dibenzoylmethane, filter sold under the name of "EUSOLEX
8020 "
by the MERCK Company, and responding to the following developed formula o o Hg; i ~ C ~ CH2 ~ C
H ~
\ CH3 The compounds of structures (> 7 above are respectively described in the io US patent 4,585,597 and patent applications FR 2,236,515, 2,282,426, 2 645 148, 2 430,938 and 2,592,380.
A particularly preferred compound of formula- (1] is (benzene acid 1,4-[di (3-methylidenecampho 10-sulfonic)] such as the product sold under the name MESORYL *
1 s SX by the company ~.
Benzene 1,4-di (3-methylidene-10-camphosulfonic) acid and its different salts (compound D), described in particular in patent applications FR-A- 2,528 420 and FR-A- 2 639 347, are defia filters known per se (so-called Iarge filters band) capable 2o indeed to absorb ultraviolet rays of wavelength included between 280 and 400 nm, with absorption maxima between 320 and 400 nm, in peculiar to around 345 nm. These filters meet the following general formula * Trademarks O
~ S03 Of ~
+ DS03 O
in which D denotes a hydrogen atom, an alkali metal or a NH (R25) 3+ radical in which the R25 radicals, which may be identical or different, denote a hydrogen atom, an alkyl radical or hydroxyallcyle in Cl-C4 or a group Mn + / n, Mn + denoting a metal cation versatile in which n is equal to 2 or 3 or 4, Mn + preferably denoting a cation metallic chosen from Ca2 +, Zn2 +, Mg2 + ~ Ba2 + ~ ~ 3 + and Zr4 +. It is well heard that the compounds of formula () 7 above can give rise to (isomer "cis-trans "around 1 o of one or more double bonds) and that all the isomers enter as part of the present invention.
There may be mentioned, as examples of particular benzimidazole compounds answering the formula (Il] ,:
1s - (1,4-benzene acid -di (benzimidazol -2 yl-5-sulfonic), - (benzene 1,4-di acid (benzoxazol -2 yl -5-sulfonic); as well as their shapes partially or totally neutralized.
Among the benzophenone derivatives of formula (IIl), there may be mentioned more 2o particularly those chosen from the group consisting of:.
- 2,4-dihydroxybenzophenone (benzophenone-1), as the product sold under the name LJVINUL * 400 by BASF;
- the 2,2 ', 4,4'-tetra-hydroxybenzophenone (benzophenone-2), as the product sold under the name LJVINUL ~ '° D50 by BASF;
25 - 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone, also called oxybenzone (benzophenone-3) as the product sold under the name UVll ~ IUL * M40 by BASF;
* Trademarks - 2-hydroxy-4-methoxy-benzophenone-5-sulfonic acid, also called sulisobenzone (benzophenone-4) as the product sold under the name UVINUL * MS 40 by BASF; as well as its sodium sulphonate fo_ ~ (benzophenone-5);
- Ia 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-benzophenone (benzophenone-6) as the product sold under the name HELISORBi'l l by NORQUAY;
- 5-chloro-2-hydroxybenzophenone (benzophenone-7);
- 2,2'-dihydroxy-4-methoxy-benzophenone, also called dioxybenzone or benzophenone-8, such as the product sold under the name SPECTRA-SORB * W-24 by AMERICAN CYANAMm;
- the disodium salt of the 2,2'-dihydroxy-4,4'-dimethoxy-benzophenone-5,5'-diacid disulfonic acid or benzophenone-9 such as the product sold under the name WINLJI; "bS49 by BASF;
- 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methyl-benzophenone (benzophenone-10);
- benzophenone-11 as the product sold under the name WINUL * M493 by is BASF;
- 2-hydroxy-4- (octyloxy) benzophenone (benzophenone-12).
Among the anthranilates which can be used according to the invention, mention may be made of any particularly menthyl anthranilate such as the product sold under the NEO name 2o HELIOPAN * MA by Haarmann & Reimer.
As WB filters particularly used in the context of this invention, mention may be made of the triazine derivatives described in particular in the patent US4617390 and patent applications EP-A-087098, EP-A-0517104, EP-A-0570838 and 2s EP-A-0796851. We know in particular 2,4,6-tris [p- (2'-ethylhexyl-l'-oxy-carbonyl) anilino] -1,3,5-triazine sold in particular under the name commercial of "WINUL T 150" by BASF.
Advantageously, cinnamic acid derivatives such as 3o that isopentyl 4-methoxy cinnamate, 2- 4-methoxy cinnamate ethylhexyl, Ie methyl isopropyl cinnamate, isoamyl 4-methoxy cinnamate, 4-methoxy diethanolamine cinnamate.
* Trademarks Among the cinnamic acid derivatives mentioned above, any particularly, according to the present invention, implementing the p-methoxycinnamate of 2-ethylbexyl, sold in particular under the trade name "PARSOL MCX * by the GIVAUDAN company.
It is also possible to use the 2 alkyl cyano-33-diphenylacrylate and, from preferentially, octocrylidene sold under the name Uvinul N * 539 by -the BASF company.
io As a photoprotective agent, it is still advantageously possible to use the paraaminobenzoates or paradimethylaminobenzoates of alkyl or ethyl, pmpyle or glycerin octyl. You can also use 3,4'-methylbenzylidene camphor, the 3-benzylidene camphor, and 3,4'-trimethylammonium methyl sulfate benzylidene camphor and 3- (4'-sulfobenzylidene) camphor and its salts.
As the photoprotective agent, p-2-ethylhexyl methoxycinnamate, triazine derivatives and, in particularly 2,4,6 tris-p (2-ethylhexyl-1-acycarbonyl) anilino 1,3,5-triazine, salicylates, and especially methyl or octyl salicylates, para-aminobenzoates or paradimethylaminobenzoates, alkyl 2-cyano-3,3 phenylacrylate, nanopigments of metal oxides or their mixtures.
The cosmetic compositions according to the invention may also contain, as as photoprotective agents, pigments or even nanopigments (cut average of primary particles: generally between 5 nm and 100 nm, preference between 10 nm and 50 nm) of coated or uncoated metal oxides such as for example of titanium oxide nanopigments (amorphous or crystallized in edu rutile form anatase), of iron, zinc, zirconium or cerium which are all agents UV photoprotectors well known per se. Conventional coating agents are also (alumina and / or 3o aluminum stearate. Such metal oxide nanopigments, coated or no coated, are in particular described in patent applications EP-A-0518772 and EP-A-0518773.
* Trademarks 1 ' The cosmetically acceptable medium is preferably made up of water.
or one or more cosmetically acceptable solvents such as alcohols or of water-solvent (s) mixtures, these solvents preferably being C 2 -alcohols C4.
Among these alcohols, mention may be made of fethanol, fisopropanol. Ethanol is particularly preferred.
The composition of the invention may also contain at least one additive selected among anionic, cationic, nonionic or amphoteric surfactants, the perfumes,
10 les filtres, les conservateurs, les protéines, les vitamines, les polymères autres que ceux de l'invention, les huiles végétales, minérales ou synthétiques et tout autre additif classiquement utilisé dans les compositions cosmétiques.
Bien entendu, (homme de fart veillera à choisir le ou les éventuels composés à
15 ajouter à la composition scion (invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition conforme à (invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par (addition envisagée.
Ces compositions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment 2o dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse. De talles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray, une laque ou une mousse pour la fixation ou le traitement des cheveux. Les compositions conformes à (invention peuvent aussi se présenter sous la forme de crèmes, de gels, 2s d'émulsions, de lotions ou de cires.
Lorsque la composition selon (invention est conditionnée sous forme d'aérosol en vue d'obtenir une laque ou une mousse, elle comprend au moins un agent propulseur qui peut être choisi parmi les hydrocarbures volatils tels que le n-butane, le propane, fisobutane, le pentane, un hydrocarbure halogéné et leurs mélanges. On peut également utiliser en tant qu'agent propulseur le gaz carbonique, le protoxyde d'azote, le diméthyléther (DME), (azote, l'air comprimé. On peut aussi utiliser des mélanges de propulseurs. De préférence, on utilise le diméthyl éther.
Avantageusement, fagcnt propulseur est présent à une concentration comprise entre 5 et 90 % en poids par rapport au poids total de la composition dans le dispositif aérosol et, plus particulièrement, à une concentration comgrise entre 10 et 60 %.
Les compositions conformes à l'invention sont particulièrement adaptés pour des cheveux secs ou humides, en tant que produits de coiffage.
Les compositions conformes à l'inventions peuvent être appliquées sur la peau, les ongles, les lèvres, les cheveux, les sourcils et les cils.
L'invention va être plus complètement illustrée à (aide de l'exemple non limitatif suivant.
Tous les pourcentages sont des pourcentages relatifs en poids par rapport au poids total de la composition et m.a, signifie matière active.
ELLE
Luviflex Silk (BASF)t'~ 2 g 2o Uvinul MS 40* 1 g%
Ethanol ~ 20 g AMl' qs PH=7 Eau qsp 100 g On applique la composition A sur une mèche de cheveux naturels eurochâtains de 5 g. Après séchage, Ia mèche est douce au toucher et protégée vis-à-vis des effets néfastes du soleil.
(1) Copolymère silicone/acrylate proposé par la Société BASF (t-butylacrylate/acide 3o méthacrylique/PDMS polyéther) * (marques de commerce) 10 filters, preservatives, proteins, vitamins, polymers other than those of the invention, vegetable, mineral or synthetic oils and any other additive conventionally used in cosmetic compositions.
Of course, (a person skilled in the art will take care to choose the possible compound (s) to 15 add to the composition scion (invention such that the properties advantageous intrinsically attached to the composition in accordance with (invention born are not, or not substantially, altered by (proposed addition.
These compositions can be packaged in various forms, in particular 2o in pump bottles or in aerosol containers, to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of foam. Tillers forms of packaging are indicated, for example, when a spray, one hairspray or mousse for fixing or treating hair. The compositions in accordance with the invention may also be in the form of creams, gels, 2s of emulsions, lotions or waxes.
When the composition according to the invention is packaged in the form of an aerosol in order to obtain a lacquer or a foam, it comprises at least one agent propellant which can be chosen from volatile hydrocarbons such as n-butane, propane, fisobutane, pentane, a halogenated hydrocarbon and their mixtures. We can also use as propellant carbon dioxide, nitrous oxide, the dimethyl ether (DME), (nitrogen, compressed air. You can also use mixtures of propellants. Preferably, dimethyl ether is used.
Advantageously, the propellant is present at a concentration comprised between 5 and 90% by weight relative to the total weight of the composition in the device aerosol and, more particularly, at a concentration between 10 and 60 %.
The compositions according to the invention are particularly suitable for of dry or damp hair, as styling products.
The compositions in accordance with the invention can be applied to the skin, nails, lips, hair, eyebrows and eyelashes.
The invention will be more fully illustrated by means of the example not following limitative.
All percentages are relative percentages by weight relative to total weight of the composition and ma, means active material.
SHE
Luviflex Silk (BASF) t '~ 2 g 2o Uvinul MS 40 * 1 g%
Ethanol ~ 20 g AMl 'qs PH = 7 Water qs 100 g Composition A is applied to a lock of natural Eurochâtain hair.
5 g. After drying, the wick is soft to the touch and protected against effects harmful from the sun.
(1) Silicone / acrylate copolymer offered by BASF (t-butylacrylate / acid 3o methacrylic / PDMS polyether) * (trademarks)
Claims (15)
- les benzotriazoles, - les dérivés de triazine, - les nanopigments d'oxydes métalliques, ou leurs mélanges, et - le 3,4'-méthylbenzylidène camphre. 1. Cosmetic composition comprising, in a medium cosmetically acceptable, at least one copolymer silicone / acrylate obtained by radical polymerization at least one ethylenically unsaturated monomer (a) in presence of at least one silicone derivative (b) comprising oxyalkylenated groups and at least one agent photoprotective, characterized in that it is present as a cream, gel, emulsion, lotion, wax, spray or aerosol and by the the fact that said photoprotective agent is chosen from:
- benzotriazoles, - triazine derivatives, - metallic oxide nanopigments, or their mixtures, and - 3,4'-methylbenzylidene camphor.
X-C-CR7=CHR6 (Ia) II
O
dans laquelle:
- X est choisi dans le groupe comprenant OH, OM, OR8, NH2, NHR8, N(R8)2 ;
- M est un cation choisi parmi Na+, K+, Mg++, NH
4+, alkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium, et tétraalkylammonium ;
- les radicaux R8 peuvent être identiques ou différents et sont choisis dans le groupe comprenant l'hydrogène, les groupements alkyls linéaires ou ramifiés en C1 à C40, les groupements alkyls en C1 à C40 mono- ou polyhydroxylés, substitués ou non par un ou plusieurs groupement(s) alcoxy, amino ou carboxy, les groupements polyéthers hydroxylés, les groupements N,N-diméthylaminoéthyl, 2-hydroxyéthyl, 2-méthoxyéthyl, 2-éthoxyéthyl, hydroxypropyl, méthoxypropyl et éthoxypropyl;
- R7 et R6 sont choisis indépendamment l'un de l'autre dans le groupe comprenant l'hydrogène, les groupements alkyls linéaires ou ramifiés en C1 à C8, méthoxy, éthoxy, 2-hydroxyéthoxy, 2-méthoxyéthoxy et 2-éthoxyéthyl, les groupements CN, COOH et COOM. 2. Composition according to claim 1, characterized in that the monomer (a) responds to the formula (Ia):
XC-CR7 = CHR6 (Ia) II
O
in which:
- X is chosen from the group comprising OH, OM, OR8, NH2, NHR8, N (R8) 2;
- M is a cation chosen from Na +, K +, Mg ++, NH
4+, alkylammonium, dialkylammonium, trialkylammonium, and tetraalkylammonium;
- the radicals R8 can be identical or different and are chosen from the group comprising hydrogen, linear or branched alkyl groups in C1 to C40, the C1 to C40 alkyl groups mono- or polyhydroxylated, substituted or not by one or more alkoxy, amino or carboxy group (s), the groups hydroxylated polyethers, the N, N- groups dimethylaminoethyl, 2-hydroxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, hydroxypropyl, methoxypropyl and ethoxypropyl;
- R7 and R6 are independently chosen one of the other in the group comprising hydrogen, linear or branched C1 to C8 alkyl groups, methoxy, ethoxy, 2-hydroxyethoxy, 2-methoxyethoxy and 2-ethoxyethyl, the CN, COOH and COOM groups.
dans laquelle formule (I):
- R2 est choisi parmi CH3 ou le groupement - R3 est choisi parmi CH3 ou le groupement R2, - R4 est choisi parmi l'hydrogène, CH3, ou les groupements - c est 0 ou 1;
R6 est un groupement organique en C1 à C40 pouvant contenir des groupements amino, carboxyles ou sulfonates, et si c=0, R6 est l'anion d'un acide inorganique ; et - les radicaux R1 peuvent être identiques ou différents et sont choisis parmi les hydrocarbures aliphatiques en C1 à C20, les hydrocarbures aliphatiques ou cycloaliphatiques en C3 à C20, et les groupements R5 répondant à la formule ci-après:
- n est un nombre entier compris entre 1 et 6, - x et y sont des nombres entiers choisis de telle sorte que le poids moléculaire du polysiloxane soit compris entre 300 et 30 000, et - a et b sont des nombres entiers compris entre 0 et 50. 3. Cosmetic composition according to claim 1, characterized in that the silicone derivative (b) responds to formula (I) below:
in which formula (I):
- R2 is chosen from CH3 or the group - R3 is chosen from CH3 or the group R2, - R4 is chosen from hydrogen, CH3, or groupings - c is 0 or 1;
R6 is an organic group in C1 to C40 which can contain amino, carboxyl or sulfonate groups, and if c = 0, R6 is the anion of an inorganic acid; and - the radicals R1 can be identical or different and are chosen from hydrocarbons C1 to C20 aliphatics, aliphatic hydrocarbons or C3 to C20 cycloaliphatics, and R5 groups having the following formula:
- n is an integer between 1 and 6, - x and y are whole numbers chosen from such so that the molecular weight of the polysiloxane is understood between 300 and 30,000, and - a and b are whole numbers between 0 and 50.
le 2-hydroxyéthyl éthacrylate; le 2-méthoxyéthyl acrylate; le 2-éthoxyéthyl méthacrylate ; le 2-éthoxyéthyl éthacrylate ; l'hydroxypropyl méthacrylate ;
le glycéryl monoacrylate ; le glycéryl monométhacrylate ; les polyalkylènes glycols( méth-) acrylate, les acides sulfoniques insaturés, l'acrylamide, la méthacrylamide, l'éthacrylamide, la N,N-diméthylacrylamide, la N-éthylacrylamide, la N-éthylméthacrylamide, 1-vinylimidazole, N,N-diméthylaminoéthyl(méth-)acrylate, l'acide maléique, l'acide fumarique, l'anhydride maléique et ses monoesters, l'acide crotonique, l'acide itaconique, les éthers de vinyle, le vinylformamide, la vinylamine, la vinylpyridine, la vinylimidazole, le vinylfurane, le styrène, le sulfonate de styrène, l'alcool allylique et leurs mélanges. 8. Composition according to claim 1, characterized in that the monomer (a) is chosen from the group comprising acrylic, methacrylic acid and ethylacrylic; methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-ethylhexyl and decyl acrylate; methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-ethylhexyl and decyl methacrylate; methyl, ethyl, propyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, 2-ethylhexyl and decyl ethacrylate; 2,3-dihydroxypropyl acrylate; 2,3-dihydroxypropyl methacrylate; the 2-dihydroxyethyl acrylate; hydroxypropyl acrylate; 2-hydroxyethyl methacrylate;
2-hydroxyethyl ethacrylate; 2-methoxyethyl acrylate; 2-ethoxyethyl methacrylate; 2-ethoxyethyl ethacrylate; hydroxypropyl methacrylate;
glyceryl monoacrylate; glyceryl monomethacrylate; polyalkylene glycols (meth-) acrylate, unsaturated sulfonic acids, acrylamide, methacrylamide, ethacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-ethylacrylamide, N-ethylmethacrylamide, 1-vinylimidazole, N, N-dimethylaminoethyl (meth-) acrylate, maleic acid, fumaric acid, maleic anhydride and its monoesters, acid crotonic, itaconic acid, vinyl ethers, vinylformamide, vinylamine, the vinylpyridine, vinylimidazole, vinylfuran, styrene, sulfonate styrene, allyl alcohol and mixtures thereof.
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-
2000
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