AT65802B - Verfahren zur Darstellung einwertiger Phenole aus Monochlorsubstitutionsprodukten aromatischer Kohlenwasserstoffe. - Google Patents

Description

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   Um Phenole aus aromatischen   Kohlenwaaserstoffen   darzustellen, ist man darauf angewiesen, diese zu   sutneren   und die Sulfosäuren mit Kali oder Natron zu verschmelzen. 



   Es hat sich nun gezeigt, dass man auch die aus den Kohlenwasserstoffen leicht darstellbaren Chlorsubstitutionsprodukte, welche das Chlor im aromatischen Kern enthalten, in Phenole überführen kann, wenn man sie auf höhere Temperaturen, etwa 280 bis 300 , mit Wasser unter Druck erhitzt. Das Chloratom wird dabei gegen die Hydroxylgruppe ausgetauscht. Die Reaktion geht bedeutend schneller und mit weit besserer Ausbeute vor sich, wenn man dem Wasser als   satzsäurebindendes   Mittel Ätzalkali zusetzt. 



   In dem Werke, ,,Kurzes Lehrbuch der organischen   Chemie"von   Prof. Dr. A. Bernthsen. 



  11. Auflage, Braunschweig 1911. S. 444 letzter Abschnitt, S. 445 Abschnitt   l,   wird angegeben. dass die Phenole aus Chlor- (Brom- oder Jod-) benzol nicht darstellbar sind. Nur wenn gleichzeitig lockernde Gruppen, z. B. Nitrogruppen zugegen sind, kann ein Austausch der Halogen-gegen die Hydroxylgruppe beim Erhitzen mit Alkalilauge eintreten. 



   Wenn bei dem vorliegenden Verfahren entgegen dieser bisherigen Ansicht ein derartiger Austausch dennoch gelingt, so hat dies seinen Grund darin, dass durch die angegebenen, höheren Temperaturen erst die geeigneten Arbeitsbedingungen geschaffen sind. Das Wasser ist nämlich bei den hier zur Anwendung gelangenden Temperaturen stark in seine Ionen gespalten und vermag daher wesentlich leichter hydrolisierend zu wirken, als bei den bisher im Laboratorium   benutzten   Temperaturen.

   Die Möglichkeit, solche Temperaturen bei flüssigem Wasser zu erreichen, ist aber nur dann vorhanden, wenn man den Vorgang in genügend druckfesten Gefässen   vcrlauf {'J1 lässt,   da der bei diesem Prozess entstehende Gesamtdruck, der sich aus der Dampfspannung des flüssigen Wassers und der des   Clilorbenzols   zusammensetzt, bei der Arbeits- temperatur über 100 Atmosphären beträgt. 



   B e i s p i   e ! l   : Man erhitzt i00 Teile Chlorbenzol mit 400 Tetlen wasser während 10 Stunden 
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     B e i s p i e l 3: Man verrührt 100 Teile &alpha;-Chlornaphtalin mit   300 Teilen   10% iger   Natronlauge   und erhitzt wahrend 6 Stunden unter Druck   auf   280 bis 300 .   Es geht dabei fast sämtliches   &alpha;-Chl   ornaphtalin mit schwach bräunlicher Farbe in Lösung, während ein kleiner Teil als braune Schmiere zurückbleibt. Durch Ansauern der alkalischen Lösung und Umkristallisieren   erhält   man 50   bis 60% Ausbeute   an ganz reinem   &alpha;-Naphtol.   



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung einwertiger Phenole aus   Monochlorsubstitutionsprodukten     aromatic'heu   Kohlenwasserstoffe, darin bestehend, dass man Chlorbenzol, l, o- m- oder p-Chlortoluol bzw. (x-Chlornaphtalin mit   Wasser unter   Druck auf höhere Temperaturen, etwa 280 bis 300  erhitzt. 
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Claims (1)

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