Aryl
I organisk kjemi er en aryl en hvilken som helst funksjonell gruppe eller substituent avledet fra en aromatisk ring, vanligvis et aromatisk hydrokarbon, slik som fenyl og naftyl.[1] "Aryl" brukes av hensyn til forkortelse eller generalisering, og "Ar" brukes som en plassholder for arylgruppen i kjemiske strukturdiagrammer, analogt med "R" brukt for enhver organisk substituent. "Ar" må ikke forveksles med atomsymbolet for argon.
En enkel arylgruppe er fenyl (C6H5), en gruppe avledet fra benzen. Eksempler på andre arylgrupper består av:
- Tolylgruppen (CH3C6H4) som er avledet fra toluen (metylbenzen)
- Xylylgruppen ([CH3]2C6H3), som er avledet fra xylen (dimetylbenzen)
- Naftylgruppen (C10H8), som er avledet fra naftalen
Arylering er prosessen der en arylgruppe er festet til en substituent. Det oppnås vanligvis ved krysskoblingsreaksjoner.
Nomenklatur
[rediger | rediger kilde]
Den mest grunnleggende arylgruppen er fenyl, som består av en benzenring med ett hydrogenatom substituert for en substituent, og har molekylformelen C6H5−. Merk at en fenylgruppe ikke er det samme som en benzylgruppe, sistnevnte består av en fenylgruppe festet til en metylgruppe og en molekylformel av C6H5CH2−.[2]
For å navngi forbindelser som inneholder fenylgrupper, kan fenylgruppen tas for å være det overordnede hydrokarbonet og representeres med suffikset "– benzen". Alternativt kan fenylgruppen behandles som substituenten, og beskrives i navnet som "fenyl". Dette gjøres vanligvis når gruppen festet til fenylgruppen består av seks eller flere karbonatomer.[3]
Som et eksempel, vurder en hydroksylgruppe koblet til en fenylgruppe. I dette tilfellet, hvis fenylgruppen ble antatt å være det opprinnelige hydrokarbonet, ville forbindelsen bli kalt hydroksybenzen. Alternativt, og mer vanlig, kan hydroksylgruppen tas som hovedgruppen og fenylgruppen behandles som substituenten, noe som resulterer i det mer kjente navnet fenol.
Referanser
[rediger | rediger kilde]- ^ Gold, Victor, red. (2019). The IUPAC Compendium of Chemical Terminology: The Gold Book (på engelsk) (4 utg.). Research Triangle Park, NC: International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). doi:10.1351/goldbook.a00464.
- ^ Carey, Francis A. Advanced Organic Chemistry : Part B: Reactions and Synthesis. New York: Springer. ISBN 978-0-306-47380-7. OCLC 697469996.
- ^ IUPAC, Commission on Nomenclature of Organic Chemistry (1993). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds (Recommendations 1993). Blackwell Scientific Publications. Arkivert fra originalen .