Fenylethylamine
| Fenylethylamine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fenylethylamine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C8H11N | |||
| IUPAC-naam | 2-fenylethaanamine | |||
| Andere namen | fenethylamine, benzeenethaanamine, 2-fenylethylamine | |||
| Molmassa | 121,17964 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CCN
| |||
| InChI | 1/C8H11N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6-7,9H2
| |||
| CAS-nummer | 64-04-0 | |||
| EG-nummer | 200-574-4 | |||
| PubChem | 1001 | |||
| Wikidata | Q407411 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| VN-nummer | 2735 | |||
| ADR-klasse | Gevarenklasse 8 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Dichtheid | 0,961[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −60[1] °C | |||
| Kookpunt | 200–202[1] °C | |||
| Vlampunt | 81[1] °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 425[1] °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 4,3[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | ethanol, di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Fenylethylamine is een organische verbinding en een lichaamseigen stof die aangemaakt wordt als mensen verliefd zijn. Van deze stoffen bestaan ook enkele derivaten, zowel synthetische als biologisch. Voorbeelden van fenylethylamine derivaten zijn: adrenaline, noradrenaline, isoprenaline, terbutaline en amfetamine.
Kenmerken
[bewerken | brontekst bewerken]Bij kamertemperatuur is het een kleurloze vloeistof, die goed oplosbaar is in ethanol en di-ethylether. De oplosbaarheid in water is daarentegen laag, hetgeen ligt aan het grote apolaire gedeelte van het molecuul. Zoals andere amines met een laag moleculair gewicht heeft het een eerder onaangename visachtige geur.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]
Biosynthese
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylethylamine kan door enzymatische decarboxylering van het aminozuur fenylalanine gevormd worden.
Laboratoriumsynthese
[bewerken | brontekst bewerken]De verbinding kan in het laboratorium bereid worden door een condensatiereactie van benzaldehyde met nitromethaan tot bèta-nitrostyreen. De hydrogenering hiervan leidt tot vorming van fenylethylamine.
Voorkomen en eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylethylamine is een aromatische verbinding en is een biogeen amine (natuurlijk voorkomend in plant, dier en mens). Het zit ook in chocolade, kaas en rode wijn. Fenylethylamine wordt door monoamino-oxidasen (MAO) in het lichaam afgebroken.
Farmacologie
[bewerken | brontekst bewerken]Fenylethylamine komt in abnormaal lage concentraties voor bij personen met ADHD.[2] De stof is ook, net als andere biogene amines, bekend als veroorzaker van pseudo-allergie. Fenylethylamine induceert, net zoals amfetamine, de vrijstelling van noradrenaline en dopamine.[3][4][5]
Externe link
[bewerken | brontekst bewerken]- ↑ a b c d e f (en) Gegevens van fenylethylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 20 november 2008)
- ↑ (en) G.B. Baker, R.A. Bornstein, A.C. Rouget, S.E. Ashton, J.C. van Muyden & R.T. Coutts (1991) - Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder, Biological psychiatry, 29 (1), pp. 15–22
- ↑ (en) M. Nakamura, A. Ishii, D. Nakahara (1998) - Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study, European journal of pharmacology, 349 (2–3), pp. 163–169
- ↑ (en) E.M. Parker & L.X. Cubeddu (1988) - Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding, Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 245 (1), pp. 199–210. Gearchiveerd op 28 november 2021.
- ↑ (en) I.A. Paterson (1993) - The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline[dode link], Neurochemical Research, 18 (12), pp. 1329–1336