Wilson scoorde bij zijn wereldbekerdebuut in februari 2007 in Apex direct zijn eerste wereldbekerpunten. In januari 2008 finishte de Amerikaan in Lake Placid voor de eerste maal in de top tien. Aan het begin van het seizoen 2009/2010 stond hij in Suomu tweemaal op het podium. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2010 in Vancouver veroverde Wilson de bronzen medaille op het onderdeel moguls.