Al college, Wheatley giocò a football a Michigan. Fu scelto come 17º assoluto dai New York Giants nel Draft NFL 1995[1], guidandoli in yard totali guadagnate nel 1996. In seguito firmò coi Miami Dolphins ma fu svincolato prima dell'inizio della stagione 1999. Si accordò così con gli Oakland Raiders dove riuscì a mettere a frutto il suo potenziale, guidando per tre volte la squadra in yard corse e per due volte classificandosi tra i primi dieci della lega in touchdown su corsa. Con Wheatley, i Raiders raggiunsero i playoff per tre anni consecutivi, inclusa un'apparizione al Super Bowl nel 2002, persa contro i Tampa Bay Buccaneers. Si ritirò dopo la stagione 2004.
^(EN) 1995 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 12 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2013).