Rutina
| Rutina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 2-(3,4-diidrossifenil)-5,7-diidrossi-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triidrossi-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-triidrossi-6-metil-ossan-2-il]ossimetil]ossan-2-il]ossi-cromen-4-one[1] | |
| Nomi alternativi | |
| rutoside vitamina P quercetina-3-rutinoside soforina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C27H30O16 |
| Massa molecolare (u) | 610,52 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-814-1 |
| PubChem | 5280805 |
| DrugBank | DBDB01698 |
| SMILES | CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Solubilità in acqua | 125 mg/L |
| Temperatura di fusione | 125 °C[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 315 - 319 - 335 [1] |
| Consigli P | 261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403+233 - 405 [1] |
La rutina, comunemente nota anche come rutoside o oxerutina, è un glicoside flavonoico presente in piante quali quelle del genere Citrus, nel grano saraceno, nel vino rosso, nella menta piperita, nell'eucalipto, in foglie e petali del genere Rheum, Sophora e in altre fonti vegetali. Il glicoside è formato dal flavonolo quercetina (aglicone) legato al disaccaride rutinosio. Pur non essendo un composto essenziale per l'uomo, alcuni la definiscono anche vitamina P. È un composto solido che cristallizza con una o tre molecole di acqua.
Ruolo biologico
[modifica | modifica wikitesto]Nelle piante, la rutina è in grado di combinarsi con i cationi permettendo alle cellule di ricevere i nutrienti dal terreno.
Alcuni studi hanno mostrato che la rutina è in grado di agire come agente chelante nei confronti del ferro bivalente contenuto nell'emoglobina, impedendo reazioni radicaliche con ioni idrossile e perossile[2]. Svolge quindi funzione di antiossidante e potrebbe avere un ruolo importante nell'inibire la formazione di alcuni tipi di tumore.
La rutina e i suoi derivati glicosidici hanno anche la proprietà di rafforzare la parete dei capillari, riducendo sintomi di sanguinamento come quelli legati a ematomi o emorroidi. Viene anche utilizzata per fornire sollievo dai sintomi dovuti alla circolazione linfoematica degli arti inferiori, contrastando l'edema. La rutina può ridurre gli effetti legati all'ossidazione del colesterolo LDL e diminuire il rischio di malattia cardiaca. Possiede anche attività antistaminica[3] e antiandrogena[4].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b c d Rutin, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 6 novembre 2017.
- ^ M. Ferrali, C. Signorini, B. Caciotti, L. Sugherini, L. Ciccoli, D. Giachetti, M. Comporti, Protection against oxidative damage of erythrocyte membrane by the flavonoid quercetin and its relation to iron chelating activity, 20 Ottobre 1997, DOI:10.1016/S0014-5793(97)01182-4. URL consultato il 6 novembre 2017.
- ^ (EN) Park H. H., Lee S., Son H. Y., Park S. B., Kim M. S., Choi E.J., Singh T. S., Ha J. H., Lee M. G., Kim J. E., Hyun M. C., Kwon T. K., Kim Y. H., Kim S. H., Flavonoids inhibit histamine release and expression of proinflammatory cytokines in mast cells, in Arch Pharm Res, vol. 31, n. 10, 29 ottobre 2008, pp. 1303-1311, DOI:10.1007/s12272-001-2110-5. URL consultato l'11 luglio 2019.
- ^ (EN) Sarwat Jahan, Faryal Munir, Suhail Razak, Qurat Ul Ain, Hizb Ullah, Tayyaba Afsar, Ghazala Shaheen, Ali Almajwal, Ameliorative effects of rutin against metabolic, biochemical and hormonal disturbances in polycystic ovary syndrome in rats., in Journal of Ovarian Research, vol. 9, n. 86, 7 dicembre 2016, DOI:10.1186/s13048-016-0295-y. URL consultato l'11 luglio 2019.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) rutin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
