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3-mercaptopropan-1,2-diolo

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3-mercaptopropan-1,2-diolo
Nome IUPAC
3-mercaptopropan-1,2-diolo
Nomi alternativi
tioglicerolo
1-tioglicerolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H8O2S
Massa molecolare (u)108,16
Aspettoliquido giallo
Numero CAS96-27-5
Numero EINECS202-495-0
PubChem7291
SMILES
C(C(CS)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,295
Indice di rifrazione1,521-1,526
Temperatura di fusione<25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)340 mg/kg, topo, IP
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma113 °C (vaso chiuso)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H302 - 311 - 315 - 319 - 335
Consigli P261 - 280 - 305+351+338 - 312 [1]

Il 3-mercaptopropan-1,2-diolo, meglio noto come tioglicerolo, è un tiolo di formula HO-CH2-CH(OH)-CH2-SH. In condizioni standard appare come un liquido viscoso di colore giallo chiaro, igroscopico e dall'odore caratteristico, solubile in acqua, etanolo ed acetone ma immiscibile con dietiletere e benzene. L'atomo di carbonio in posizione 2 è un centro chirale, pertanto la molecola può esistere in due distinte forme enantiomeriche. Trova impiego in farmacologia per le sue proprietà antiossidanti[2].

  1. ^ 1-tioglicerolo - scheda di dati di sicurezza (PDF), su sigma-aldrich.com, Sigma-Aldrich. URL consultato il 17 gennaio 2017.
  2. ^ (EN) Thioglycerol, su Hazardous Substances Data Bank, National Institutes of Health. URL consultato il 17 gennaio 2017.

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