Alcán

Alcán
	;
Substaint cheimiceach	aicme struchtúrtha ian agus homologous series (en)

Sa cheimic orgánach, is éard is alcán^[1] ann ná hidreacarbón sáithithe agus níl aon nasc C=C nó C≡C iontu. Sna halcáin, séard atá ann ná adaimh hidrigine agus carbóin atá eagraithe i struchtúr crainn ina bhfuil na naisc carbóin-carbóin go léir singil. Tá an fhoirmle ghinearálta cheimiceach C_nH_2n+2 ag na halcáin. Tá castacht éagsúil ag na halcáin ón gcás is simplí meatán (CH₄), áit a bhfuil n = 1 (ar a dtugtar "an mháthair-mhóilín" uaireanta), go móilíní móra casta, cosúil le peantcontán (C₅₀H₁₀₂ nó 6-eitil-2-meitil-5- (1-meitileitil) ochtán, isiméir tetradecán (C₁₄H₃₀).

Sainmhíníonn Aontas Idirnáisiúnta na Glan-Cheimice agus na Ceimice Feidhmí (AIGCF) (An Béarla:International Union of Pure and Applied Chemistry) alcáin mar " "acyclic branched or unbranched hydrocarbons having the general formula C_nH_2n+2, and therefore consisting entirely of hydrogen atoms and saturated carbon atoms".". Mar sin féin, úsáideann roinnt foinsí an téarma chun aon hidreacarbón sáithithe a chur in iúl, lena n-áirítear iad siúd atá monaichioglach (i.e. na cioglalcáin) nó polaichioglach, in ainneoin go bhfuil foirmle ghinearálta ar leith acu (i.e. tá cioglalcáin C_nH_2n).

Sna halcáin, bíonn gach adamh carbóin sp³hibridithe le 4 nasc sigme (C-C nó C-H), agus tá gach adamh hidrigine ceangailte le ceann de na hadaimh charbóin (i naisc C-H). Tugtar a chnámharlach carbóin nó a chnámh droma carbóin ar an tsraith is faide d’adamh carbóin nasctha i móilín. Féadfar líon na n-adamh carbóin a mheas mar mhéid an alcáin.

Céaracha, solaid ag teocht agus brú caighdeánach (TBC) is ea grúpa amháin de na hardalcáin, a bhfuil líon na n-adamh carbóin sa chnámh droma carbóin níos mó ná thart ar 17. Agus a n-aonad leantach -CH2, is sraith homalógach iad na halcáin. comhdhúile orgánacha ina bhfuil difríocht idir na baill i mais mhóilíneach faoi iolraithe de 14.03 u (mais iomlán gach aonaid dhroichead meitiléine den sórt sin, a chuimsíonn adamh carbóin amháin dar mais 12.01 u agus dhá adamh hidrigine de mhais ~ 1.01 u an ceann).

Táirgeann baictéir mheatánagineacha an meatáin agus feidhmíonn roinnt alcán fadslabhrúla mar fhearamóin, i speicis áirithe ainmhithe nó mar chéir chosanta i bplandaí agus i bhfungais. Mar sin féin, níl mórán bithghníomhach ag formhór na n-alcán. Is féidir breathnú orthu mar chrainn mhóilíneacha ar féidir na grúpaí feidhmiúla níos gníomhaí / imoibríche de mhóilíní bitheolaíocha a chrochadh orthu.

Tá dhá phríomhfhoinse tráchtála ag na halcáin: peitriliam (amhola) agus gás nádúrtha.

Is éard is grúpa ailcile ná blogh mhóilíneach, a fhoirmítear trí adamh hidrigine a bhaint as adamh carbóin sp³ alafatach.^[2] Is minic a thagraíonn an giorrúchán R do ghrúpa ailcile, ach ní i gcónaí.

Struchtúr agus aicmiú

De ghnáth is é 1.53 Å fad an naisc shingil C-C.^[3] Is féidir le hidreacarbóin sáithithe a bheith líneach, brainseach nó fáinneach. Uaireanta tugtar ciogalalcáin ar an tríú grúpa.^[4] Is féidir struchtúir an-chasta a dhéanamh trí alcáin líneacha, brainseacha, fáinneacha a chur le chéile.

Imoibríocht Alcán

1. Dóchán

Go ginearálta, bíonn na halcáin neamh-imoibríoch, cé go dtéann siad trí dhóchán iomlán, agus táirgeann sin dé-ocsaíd charbóin agus uisce. Is é an tréith is suntasaí atá acu ná go bhfuil eantalpachtaí móra dócháin acu agus go mbaintear úsáid astu mar bhreoslaí.

CH₄(g) + 2O₂(g) → CO₂(g) + 2H₂O(g) ΔcH = -890 kJ mol-1.

Tá an lasair flannbhuí agus éiríonn sí níos súichí de réir mar a mhéadaíonn méid an charbóin inti. Nuair nach ndéantar dóchán iomlán, foirmítear aonocsaíd charbóin mar gheall air, gás atá gan bholadh, gan dath agus thar a bheith nimhiúil. Léiríonn lasair shúicheach go bhfuil an dóchán neamhiomlán.

Nuair a dhéanann breoslaí alcáin dóchán bíonn na truailleáin seo a leanas ann:

Dé-ocsaíd charbóin
Aonocsaíd charbóin
Carbón
Dé-ocsaíd sulfair
Ocsaídí de nítrigin
Hidreacarbóin neamhdhóite

Tá na truailleáin seo freagrach as roinnt fadhbanna timpeallachta, ar a n-áirítear báisteach aigéadach, téamh domhanda agus toitcheo. Mhéadaigh an céatadán CO2 san atmaisféar ó 0.03% go dtí 0.04% mar gheall ar dhóchán na gcomhdhúl orgánach agus creidtear gurb é sin is cúis leis an téamh domhanda. Déanann comhshóiteoirí catalaíocha i gcóras sceite tionchar na dtruailleán seo ar an timpeallacht a laghdú trína gcomhshó ina dtáirgí nach bhfuil chomh dochrach céanna.

2. Imoibriúcháin Mhalartaithe

Is é is imoibriúchán malartaithe ann ná ceann ina gcuirtear adamh nó grúpa difriúil isteach in áit adamh nó grúpa amháin. Is féidir le halcáin imoibriú le halaigíní, amhail clóirín, le halaigionalcáin a tháirgeadh, in imoibriúchán malartaithe.

CH₄ + Cl₄ → CH₃Cl (clóraimeatán) + HCl

Sa chéim tionscnaimh, tá solas UV de dhíth le fréamhacha a tháirgeadh. Is cáithnín í fréamh a bhfuil leictreon neamhphéireáilte aici. Foirmítear na fréamhacha trí eamhnú homalaíoch. Is briseadh nasc é eamhnú homalaíoch ina dtéann ceann amháin de na leictreoin chomhroinnte chuig gach adamh.

Bíonn na fréamhacha, atá an-imoibríoch, ag imoibriú leis na móilíní alcáin i seicheamh de chéimeanna forleata, rud a tháirgeann fréamhacha ailcile agus níos mó fréamhacha halaigine. Tá an t-imoibriúchán críochnaithe nuair a imoibríonn fréamhacha le speicis níos cobhsaí a fhoirmiú i gcéim an fhoirchinn.

tionscnamh:

Cl•₂ →^uv 2Cl

forleathadh:

CH₄ + Cl• → CH₃• + HCl
CH₃ + Cl₂ → CH₃ + Cl•

críochnú

Cl• + Cl• Cl₂
CH₃• + Cl• CH₃Cl
CH₃• + CH₃• C₂H₆

Isiméireacht

Is féidir na halcáin le níos mó ná trí adamh carbóin a shocrú ar bhealaí éagsúla, agus isiméirí struchtúracha a dhéanamh. Is í an isiméir is simplí d'alcán ná an ceann ina socraítear na hadaimh charbóin i slabhra amháin gan aon bhrainsí. Uaireanta tugtar an n-isiméir ar an isiméir seo (n i gcomhair "gnáth", cé nach gá gurb í an ceann is coitianta í). Mar sin féin féadfar slabhra na n-adamh carbóin a bheith brainseach ag pointe amháin nó níos mó. Méadaíonn líon na n-isiméirí féideartha go tapa le líon na n-adamh carbóin. Mar shampla, le haghaidh alcán neamhfháinneach:

C ₁: meatán amháin
C ₂: eatán amháin
C ₃: própán amháin
C ₄: 2 isiméir: bútán agus iseabútán
C ₅: 3 isiméir: peantán, isipeantán, agus neoipeantán
C ₆: 5 isiméir: heacsán, 2-meitiolprópán, 3-eitilpeantán, 2,2-démeitilbútán, agus 2,3-démeitilbútán
C ₇: 9 isiméirí: heaptán, meitilheicseán (2 isiméir), démeitilpentane (4 isiméir), 3-eitilpeantán, 2,2,3-trímeitilbútán
C ₈: 18 isiméir: ochtáin, 2-meitilheiptane, 3-meitilheiptín, 2,3-démeitilheicseán, 3, 4-démeitilheicseán, 2,3,4-meitilpeantán, 3,3-démeitilheicseán, 2,2-meitilpeantán, 2,4-démeitilheicseán, 2,2,4-meitilpeantán, 2,3,3-Trímeitilpeantán, 3,3,4-meitilpeantán, 3,4,4-meitilpeantán, 2,4,4-meitilpeantán, (5 isiméir)
C ₉: 35 isiméir
C ₁₀: 75 isiméir
C ₁₂: 355 isiméir
C ₃₂: 27,711,253,769 isiméir
C ₆₀: 22,158,734,535,770,411,074,184 isiméir, cuid mhaith acu nach bhfuil cobhsaí.

Is féidir le halcáin bhrainseacha a bheith ciriúil. Mar shampla, tá 3-meitilheacsán agus a homalóga níos airde ciriúil mar gheall ar a n-ionad steiréigineach ag adamh carbóin uimhir 3. Ní chuimsíonn an liosta thuas ach difríochtaí nascachta, ní steiréiceimice. Chomh maith leis na isiméirí alcaile, féadfaidh slabhra na n-adamh carbóin fáinne amháin nó níos mó a chruthú. Tugtar cioglalcáin, ar chomhdhúile den sórt sin, agus tá siad eisiata ón liosta thuas freisin toisc go n-athraíonn líon na bhfáinní an fhoirmle mhóilíneach. Is isiméirí dá chéile iad cioglabútán agus meitilchioglprópán, ach ní isiméirí bútáin iad.

Ainmníocht

Is iad na halcáin an cineál is simplí de chomhdhuil orgánach. Is hidreacarbóin sháithithe iad agus níl aon nasc C=C nó C≡C iontu. Ainmnitear comhdhúile orgánacha de réir choras AIGCF na hainmniochta. Tá dhá chuid san ainm; an chead chuid (an réimír), a léirionn líon na n-adamh carbóin sa tslábhra carboin neamhbhrainseach is faide. An chuid deiridh (iarmhír), léirionn sí cé acu feidhmghrúpa atá i láthair. Leis na halcáin, críochnaíonn an chuid deiridh den ainm ar –án.

Sa bhliain 1866, mhol August Wilhelm von Hofmann ainmníocht a chórasú trí sheicheamh iomlán na ngutaí a, e, i, o agus u a úsáid chun iarmhíreanna a chruthú -án, -éin, -ín, -ón, srl. Anois, tugann an chéad trí ainmníocht na trí hidreacarbón le nasc aonair, dúbailte agus triarach; is ionann "-ón" agus céatóin; is ionann "-ól" agus grúpa alcóil nó OH; ciallaíonn "-ocs-" éitear agus tagraíonn sé d'ocsaigin idir dhá charbón, ionas gurb é methoxymethane an t-ainmAIGCF ar éitear dé-mheitile .

Tá sé deacair nó dodhéanta comhdhúile a fháil le níos mó ná ainm AIGCF amháin. Tarlaíonn sé seo toisc gur réimíreanna iad slabhraí níos giorra atá ceangailte le slabhraí níos faide agus go bhfuil lúibíní sa choinbhinsiún. Ba cheart go mbeadh na huimhreacha san ainm, ag tagairt don charbón a bhfuil grúpa ceangailte leis, chomh híseal agus is féidir ionas go mbeidh 1- intuigthe agus de ghnáth fágtar ar lár iad ó ainmneacha comhdhúile orgánacha nach bhfuil ach taobhghrúpa amháin acu. Beidh dhá bhealach ag comhdhúile siméadracha teacht ar an ainm céanna.

Is iad na halcáin an cineál is simplí de chomhdhúil orgánach. Mar hidreacarbóin sháithithe ní bhíonn aon nasc nasc dúbailte nó nasc triarach iontu. Ainmnítear comhdhúile orgánacha de réir rialacha a chum Aontas Idirnáisiúnta na Glan-Chemice agus na Ceimice Feidhmían (AIGCF) .

Tá dhá chuid san ainm; an chéad chuid (an réimír), léiríonn sí líon na n-adamh carbóin sa tslabhra carbóin neamhbhrainseach is faide. An chuid deiridh (iarmhír), léiríonn sí cé acu feidhmghrúpa atá i láthair. Leis na halcáin, críochnaíonn an chuid deiridh den ainm ar –án. Tá ainmneacha an chéad sé alcán neamhbhrainseacha ar taispeáint thíos:

Ainmnítear comhdhúile orgánacha de réir chóras AIGCF (Béarla: IUPAC), sé sin Aontas Idirnáisiúnta na Glan-Cheimice agus na Ceimice Feidhmí. Tá dhá chuid san ainm; an chéad chuid (an réimír), léiríonn sí líon na n-adamh carbóin sa tslabhra carbóin neamhbhrainseach is faide. An chuid deiridh (iarmhír), léiríonn sí cé acu feidhmghrúpa atá i láthair. Leis na halcáin, críochnaíonn an chuid deiridh den ainm ar –án. Tá ainmneacha an chéad sé alcán neamhbhrainseach ar taispeáint thíos:

Réimír	Adaimh C	Foirmle	Alcán
meitiol-/meitil	1	CH₄	meatán
eit-/eat-	2	C₂H₆	eatán
próp-/próip-/próipil-/	3	C₃H₈	própán
bút-/búit-	4	C₄H₁₀	bútán
peintea-/peinti-	5	C₅H₁₂	peantán
heicsea-/heicsi-	6	C₆H₁₄	heacsán

Tagairtí

↑ ““alcán” | téarma.ie”. Téarma.ie: An Bunachar Náisiúnta Téarmaíochta don Ghaeilge. An Coiste Téarmaíochta. Dáta rochtana: 2024-07-08.
↑ Illustrated Glossary of Organic Chemistry. https://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/A/alkyl_group.html
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 23, ISBN 978-0-471-72091-1
↑ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "alkanes". doi:10.1351/goldbook.A00222

[Tearma-1] ““alcán” | téarma.ie”. Téarma.ie: An Bunachar Náisiúnta Téarmaíochta don Ghaeilge. An Coiste Téarmaíochta. Dáta rochtana: 2024-07-08.

[2] Illustrated Glossary of Organic Chemistry. https://www.chem.ucla.edu/~harding/IGOC/A/alkyl_group.html

[3] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 23, ISBN 978-0-471-72091-1

[4] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). Online corrected version: (2006–) "alkanes". doi:10.1351/goldbook.A00222

[1]

[2]

[3]

[4]