Geranyyliasetoni
| Geranyyliasetoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (5E)-6,10-dimetyyliundeka-5,9-dien-2-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(=CCCC(=CCCC(=O)C)C)C |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H22O |
| Moolimassa | 194,306 g/mol |
| Tiheys | 0,8778 g/cm3[1] |
Geranyyliasetoni (C13H22O) on ketoneihin ja terpenoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useiden kasvien eteerisissä öljyissä ja hedelmissä. Geranyyliasetonia voidaan käyttää hajusteissa ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Huoneenlämpötilassa geranyyliasetoni on väritöntä nestettä. Yhdisteellä on mieto kukkaismainen tuoksu.[1] Kasvit muodostavat ainetta hapettamalla karotenoideja[2].
Geranyyliasetonia valmistetaan lähtien linalolista tai myrseenistä. Ne reagoivat metyyliasetoasetaatin, etyyliasetoasetaatin, 2-metoksipropeenin tai keteenin kanssa asetoasetaattiesteriksi. Tämä yhdiste toisiintuu geranyyliasetoniksi.[1][3][4]
Geranyyliasetonia käytetään ainesosana kukkaistuoksuissa ja saippuoissa. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä, esimerkiksi farnesolia, nerolidolia, skvaleenia ja E-vitamiinia.[3][1]
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- ↑ a b c d Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 2. Aliphatic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015.
- ↑ Andrew J. Simkin, Steven H. Schwartz, Michele Auldridge, Mark G. Taylor & Harry J. Klee: The tomato carotenoid cleavage dioxygenase 1 genes contribute to the formation of the flavor volatiles β-ionone, pseudoionone, and geranylacetone. The Plant Journal, 2004, 40. vsk, nro 6, s. 882-892. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.1.2023. (englanniksi)
- ↑ a b Charles S. Sell: Terpenoids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ Horst Surburg,Johannes Panten: Common Fragrance and Flavor Materials, s. 47. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-3-527-69318-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.1.2023). (englanniksi)