Doksorubisiini

Doksorubisiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroksi-6-metyylioksan-2-yyli]oksi-6,9,11-trihydroksi-9-(2-hydroksiasetyyli)-4-metoksi-8,10-dihydro-7H-tetraseeni-5,12-dioni
Tunnisteet
CAS-numero	23214-92-8
ATC-koodi	L01DB01
PubChem CID	31703
DrugBank	DB00997
Kemialliset tiedot
Kaava	C27H29NO11
Moolimassa	543,519 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	205 °C
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	5 %
Proteiinisitoutuminen	70 %
Metabolia	Hepaattinen
Puoliintumisaika	55 tuntia
Ekskreetio	Ulosteiden mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	Intravenoosi

Doksorubisiini on sytotoksinen eli soluille myrkyllinen antibiootti ja se on useiden syöpien hoidossa käytettävä antrasykliini. Sen kauppanimi on Adriamycin. Lääke annetaan laskimoon monoterapiassa tai osana yhdistelmähoitoa. Sitä käytetään toisinaan myös virtsarakon sisäisesti, kun pyritään estämään pinnallisen virtsarakon syövän uusiutuminen.

Doksorubisiinia käytetään virtsarakon syövän lisäksi muiden muassa lymfoomien, rintasyövän, keuhkosyövän ja leukemian kohdalla.

Lääkkeellä on useita mahdollisia sivuvaikutuksia. Hyvin yleisiä ovat sivuvaikutukset, joita tulee yli yhdelle kymmenestä. Näitä ovat muiden muassa infektio, leukopenia, neutropenia, anemia, trombosytopenia, pahoinvointi, ripuli ja kuume.

Doksorubisiinia voidaan eristää Streptomyces peucetius var. caesius -viljelyistä ja sitä voidaan valmistaa myös puolisynteettisesti daunorubisiinistä (C₂₇H₂₉NO₁₀).

Lähteet

• Lääkelaitos (Arkistoitu – Internet Archive)

Aiheesta muualla

• Terveysportti, metatesaurus: Doksorubisiini
• PubChem: Doxorubicin (englanniksi)
• DrugBank: Doxorubicin (englanniksi)
• KEGG: Doxorubicin (englanniksi)
• ChemBlink: Doxorubicin (englanniksi)
• National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Adriamycin (pdf) (englanniksi)