Enantotoxina

Enantotoxina
Nombre IUPAC
	(2E,8E,10E,14R)-heptadeca-2,8,10-trien-4,6-diin-1,14-diol
General
Fórmula molecular	C17H22O2
Identificadores
Número CAS	20311-78-8
ChEBI	144406
ChEMBL	CHEMBL550225
ChemSpider	24616929
PubChem	6436464
UNII	4GD5A2RG2N
KEGG	C20044
	SMILES CCC[C@@H](O)CC\C=C\C=C\C#CC#C\C=C\CO
	InChI InChI=InChI=1S/C17H22O2/c1-2-14-17(19)15-12-10-8-6-4-3-5-7-9-11-13-16-18/h4,6,8,10-11,13,17-19H,2,12,14-16H2,1H3/b6-4+,10-8+,13-11+/t17-/m1/s1; Key: UPXPHJXYZGEBCW-SRFVWEJJSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	258,355 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

La Enantotoxina es una toxina extraída del nabo del diablo (Oenanthe crocata) y de otras plantas del género Oenanthe. Ataca al sistema nervioso central y actúa como un antagonista no competitivo del Ácido γ-aminobutírico.^[2] Es extremadamente tóxica para mamíferos, causando vómitos y convulsiones persistentes, pudiendo concluir en paro respiratorio.^[3] Fue aislada por Boehm en 1876 y fue cristalizada en 1949 por E.G.C. Clarke, D.E. Kidder and W.D. Robertson (J. Pharm. Pharmacol.).^[4] Estructuralmente está relacionada con la cicutoxina y la carotatoxina.^[5]^[6]^[7]

Referencias

↑ Número CAS
↑ «Copia archivada». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 31 de diciembre de 2010.
↑ Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Hoboken, NJ: John Wiley and Sons. ISBN 0470741678.
↑ Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus
↑ E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1953). «Oenanthotoxin and cicutoxin. Isolation and structures». Journal of the Chemical Society: 309-322. doi:10.1039/JR9530000309.
↑ L. A. King, M. J. Lewis, D. Parry, P. J. Twitchett, E. A. Kilner (1985). «Identification of oenanthotoxin and related compounds in hemlock water dropwort poisoning.». Human Toxicology 4 (4): 355-364. PMID 4018815. doi:10.1177/096032718500400401.
↑ E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1952). «The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin». Chemistry and Industry 31: 757-758.

Datos: Q3080860
Multimedia: Oenanthotoxin / Q3080860

[1] Número CAS

[2] «Copia archivada». Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 31 de diciembre de 2010.

[3] Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Hoboken, NJ: John Wiley and Sons. ISBN 0470741678.

[4] Polyacetylenes from Sardinian Oenanthe fistulosa: A Molecular Clue to risus sardonicus

[5] E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1953). «Oenanthotoxin and cicutoxin. Isolation and structures». Journal of the Chemical Society: 309-322. doi:10.1039/JR9530000309.

[6] L. A. King, M. J. Lewis, D. Parry, P. J. Twitchett, E. A. Kilner (1985). «Identification of oenanthotoxin and related compounds in hemlock water dropwort poisoning.». Human Toxicology 4 (4): 355-364. PMID 4018815. doi:10.1177/096032718500400401.

[7] E. Anet, B. Lythgoe, M. H. Silk, S. Trippett (1952). «The Chemistry of Oenanthotoxin and Cicutoxin». Chemistry and Industry 31: 757-758.

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