Tiofè

Tiofè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	84,003 Da
Descobridor o inventor	Viktor Meyer
Trobat en el tàxon	Coffea arabica, camamilla americana, Tagetes patula, tomàquet i Tagetes erecta
Estructura química
Fórmula química	C₄H₄S
SMILES canònic	Model 2D C1=CSC=C1
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Moment dipolar elèctric	0,55 D
Punt de fusió	−38 ℃ −39,4 ℃
Punt d'ebullició	84 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	0,55 D
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()

El tiofè és un compost heterocíclic que conté quatre àtoms d'hidrogen (H) i un de sofre (S) lligats a quatre àtoms de carboni (C), formant un pentàgon que es pot considerar, per tant, una molècula cíclica. La seva fórmula condensada és C ₄ H ₄ S.

El tiofè és un compost similar al pirrole i al furan que tenen com en la seva molècula quatre àtoms de carboni i un heteroàtom, respectivament, l'oxigen (O) i nitrogen (N) en lloc de sofre.

Propietats químiques

A causa de la seva estructura d'anella tenen un element diferent del carboni (el més comú és l'oxigen, sofre, nitrogen), el tiofè és un compost heterocíclic.

Tenint en compte la seva configuració electrònica, és un compost aromàtic, ja que els electrons que pertanyen al segon enllaç són capaços de desplaçar-se per l'anell. Per aquesta raó, la fórmula estructural del tiofè pot, i sol ser representat per un cercle dins del pentàgon.

Síntesi

Síntesi de Paal-Knorr.

S'obté a partir de la destil·lació fraccionada del quitrà d'hulla, en què es troba en petites concentracions. Es destil·la conjuntament amb el benzè, la qual cosa justifica que el benzè ordinari contingui al voltant d'un 0,5 % de tiofè. Industrialment, se sintetitza fent passar una mescla d'hidrocarburs C4 a través d'un reactor a 600 °C durant un temps curt de contacte (aproximadament 1 minut). També és possible sintetitzar-lo per ciclització de compostos 1,4-dicarbonílics, tot escalfant-los en presència d'un sulfur inorgànic.

Vegeu també

• Tiolà, semblant al tiofè però sense enllaços dobles