Juglona
| Substància química | tipus d'entitat química  |
|---|---|
| Massa molecular | 174,032 Da |
| Producte natural de | juglandàcies |
| Trobat en el tàxon | Juglans nigra, Libidibia coriaria, Caesalpinia pulcherrima, Carya alba, Carya tomentosa, Diospyros lycioides, Drosera madagascariensis, Euclea natalensis, Juglans mandshurica, noguer comú, Pterocarya rhoifolia, Streptomyces hiroshimensis, Noguer, Pterocarya fraxinifolia, Biancaea sappan, Pterocarya pterocarpa, juglandàcies, Juglans cathayensis, Penicillium diversum, Juglans ailantifolia, Talaromyces diversus i noguera blanca americana
|
| Rol | antineoplàstic, inhibidor enzimàtic i cytotoxin (en)  |
| Estructura química | |
| Fórmula química | C₁₀H₆O₃ |
 | |
| SMILES canònic | |
| Identificador InChI | Model 3D |
| Propietat | |
| Punt de fusió | 162 °C |
La Juglona, de nom IUPAC 5-hidroxi-1,4-naftalendiona o 5-hidroxinaftoquinona, és un compost orgànic amb la fórmula molecular C10H₆O₃. En la indústria alimentària rep altres noms com els de C.I. Natural Brown 7, C.I. 75500, Nucin, Regianin, NCI 2323 i Oil Red BS.
La juglona es presenta de manera natural en les fulles, arrels, closques i escorça de les plantes de la família Juglandaceae,particularment a Juglans nigra (noguera americana), és una substància que resulta tòxica o alenteix el creixement, per a moltes plantes. De vegades s'ha usat com un herbicida natural, com un tint per a la roba i les tintes i com a agent colorant per aliments i cosmètics.
Química
[modifica]La juglona és un compost aromàtic, derivat de la 1,4-naftoquinona. És un isòmer de la lawsona. És insoluble en benzè però soluble en dioxan, amb el qual cristal·litza en agulles grogues que fonen a 162–163 °C.[1]
Efectes biològics
[modifica]La juglona és un exemple de compost al·lelopàtic. Els jardiners sabien des de fa temps que sota o prop d'un noguer era difícil que prosperessin les plantes cultivades. La juglona exerceix els seus efectes inhibint certs enzims que resulten necessaris per a la funció metabòlica. Entre les plantes que sí que resisteixen l'efecte de la juglona es troben els aurons, els bedolls i els faigs.
És molt tòxica per a molts insectes herbívors, però alguns d'ells són capaços de destoxificar la juglona i les naftoquinones en general al no tòxic 1,4,5-trihidroxinaftalè.
Referències
[modifica]- ↑ «Oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: Synthesis of juglone, naphthazarin, and α-hydroxyanthraquinones». Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran, 13, 2, 2002, pàg. 131–139.
- Juglone toxicity Arxivat 2015-02-12 a Wayback Machine.