Diacetilè

Diacetilè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	50,016 Da
Estructura química
Fórmula química	C₄H₂
SMILES canònic	Model 2D C#CC#C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−36,4 °C

El Diacetilè (IUPAC: buta-1,3-dií o butadií) és un hidrocarbur insaturat de fórmula química C₄H₂. És un alquí, format per una cadena de quatre carbonis amb dos triples enllaços;

H-C≡C-C≡C-H

Presència

El diacetilè s'ha identificat a l'atmosfera de Tità i en la nebulosa protoplanetària CRL 618 pel seu característic espectre vibracional. Es proposa que s'ha originat per una reacció entre l'acetilè i el radical etinílic (C₂H), que es produeix quan l'acetilè se sotmet a fotòlisi. Aquest radical pot, al seu torn, atacar el triple enllaç de l'acetilè i reaccionar de forma eficient fins i tot a baixes temperatures. El diacetilè també s'ha detectat a la Lluna.

Síntesi

El diacetilè es pot preparar mitjançant la deshidrohalogenació de l'1,4-dicloro-2-butià amb hidròxid de potassi (en medi alcohòlic) a baixa temperatura:

ClCH₂C≡CCH₂Cl + 2 KOH → HC≡C-C≡CH + 2 KCl + 2 H₂O

El compost derivat bis(trimetilsilil)diacetilè pot ser preparat a partir del trimetilsililacetilè mitjançant l'acoblament de Hay:

2 TMS-C≡CH → TMS-C≡C-C≡C-TMS