Organiese chemie

3-etiel,4-metielheptaan

Organiese chemie is die wetenskaplike studie van die struktuur, eienskappe, samestelling, reaksies en sintese van organiese verbindings, oftewel chemiese verbindings wat koolstof bevat. Daar is egter koolstofverbindings wat 'n uitsondering vorm, soos karbonate, karbiede, oksiede, sianiede, koolstofdioksied (CO₂) en koolstofmonoksied CO. Hulle word tradisioneel nie tot die organiese verbindings gereken nie.^[1]

Organiese verbindings word gewoonlik deur koolstofkettings gekenmerk, wat koolstofatome en gewoonlik ook waterstofatome bevat. Indien dit die enigste elemente is word hierdie organiese stowwe koolwaterstowwe genoem. Organiese stowwe kan nogtans 'n verskeidenheid ander elemente bevat, insluitend stikstof, suurstof, halogene sowel as fosfor, silikon en swawel.

Organiese chemie lê hom op die chemie van net een element (koolstof) toe, maar dit behels meer verbindings as alle ander elemente se verbindings bymekaar. Die geraamde aantal organiese verbindings is meer as tien miljoen.^[2] Hier moet nogtans 'n temperatuur bygevoeg word: dit is net waar onder ongeveer 200-300 °C. Bo hierdie temperatuur is die meeste organiese verbindings nie stabiel nie en ontbind hulle spontaan.^[3] Die organiese chemie van die planeet Venus is dus baie armer as die Aarde s'n.

'n Kenmerk van organiese verbindings is dat hulle gewoonlik molekulêr en hoofsaaklik kovalent is en nie ionies soos die meeste soute of metallies soos die meeste metaal-metaalverbindings nie.

Die oorspronklike definisie van "organiese" chemie het gespruit uit die wanopvatting dat organiese verbindings altyd verwant was aan lewensprosesse. Daar is egter gevind dat nie-lewende prosesse, "in vitro": buite die liggaam van lewende wesens- ook organiese molekules sinteties (kunsmatig) kan produseer.

Organiese chemie en biochemie

Organiese chemie moenie verwar word met biochemie nie, wat die chemiese prosesse binne die lewende organismes ("in vivo") bestudeer. Dit is hoofsaaklik behep met die natuurlike chemie van biomolekules soos proteïene, nukleïensure (DNS en RNA) en suikers. Daar is natuurlik stowwe wat beide tot die organiese chemie en die biochemie gereken word, soos ureum en oksaalsuur, maar die meeste sintetiese produkte van die organiese chemie word nie in organismes aangetref nie.

Die lewe soos ons dit ken, maak trouens ook staat op anorganiese chemie. Materiale soos skulpe, tande en been bestaan deels uit organiese maar hoofsaaklik uit anorganiese stowwe. Baie ensieme maak staat op oorgangsmetale soos yster en koper.^[4] Hulle is eintlik voorbeelde van wat die organometaalchemie bestudeer.

Ekonomiese betekenis van die organiese chemie

Die organiese chemie is 'n belangrike onderdeel van die huidige samelewing. Rubber, polimere, brandstowwe, geneesmiddels, skoonheidsmiddels, skoonmaakmiddels, kleurstowwe, landbouprodukte en baie meer is belangrike onderdele van die ekonomie van vandag. Die chemiese nywerheid vervaardig meer as 70 000 produkte in die wêreld en die meerderheid daarvan is organies-chemies. Driekwart van die chemiese produksie is polimere en plastiek. Hulle aanwending wissel van boumateriale tot tekstiel, komponente vir die vervaardiging van papier, verwe en verpakkingsmateriale.^[5]

Geskiedenis

Die eerste organiese verbindings is hoofsaaklik verkry uit plante soos mentol uit mint Mentha spicata se essensiële olie of cis-jasmoon uit jasmyn. Kinien is reeds in die 16de eeu uit die bas van Cinchona calisaya geïsoleer en teen malaria gebruik.^[6] Aan die einde van die 18de eeu het navorsers soos Avogadro en Gay-Lussac die grondslag vir die teorie van atome en molekule gelê^[7] en navorsers het begin besef dat organiese stowwe uit molekule bestaan wat deur lewende organismes vervaardig word. Daar is nogtans gedink dat net lewende organismes hierdie stowwe kon vervaardig en nie die chemikus in sy laboratorium nie.

Oksaalsuur

Ureum

Dit word algemeen aanvaar dat organiese chemie as 'n wetenskap in 1828 begin is deur Friedrich Wöhler se sintese van die organiese, en biologies betekenisvolle stof, ureum deur per abuis 'n waterige oplossing van ammoniumsianaat (NH₄OCN) te verdamp. Hy het nogtans reeds in 1824 'n ander organiese stof vervaardig: oksaalsuur, maar dit het toe nouliks die aandag getrek. Sy werk het egter duidelik gemaak dat chemici wel in hulle laboratoriums organiese verbindings kon vervaardig.

In die 19de eeu het die aandag veral na organiese produkte verskuif wat uit steenkool verkry kan word, soos benseen, piridien, fenol of tiofeen.^[6] Die groot ontwikkeling van die organiese chemie het nogtans veral met die koms van aardolie begin. Organiese chemie begin meestal met die distillasie van ruolie en is die basis van die petrochemiese nywerheid, hoewel in Suid-Afrika, veral by Sasolburg, hierdie ontwikkeling hom ook verder op steenkool gerig het.

Tetraëderchemie

Organiese chemie is hoofsaaklik "tetraëderchemie", hoewel ander vorms soos lineêre groepe, driehoeke en ringe ook 'n rol speel. Tetraëdriese vorms is nogtans so volop in hierdie wetenskap dat 'n belangrike wetenskaplike tydskrif homself Tetrahedron letters noem.^[8] In anorganiese chemie is dit anders. Daar word dikwels 'n omringing met meer bure as vier aangetref, soos ses in 'n oktaëder of agt in 'n kubus. Organiese verbindings bevat baie kettings van koolstofatome en hulle is as tetraëders aanmekaar geryg. Omdat twee arms van 'n tetraëder 'n hoek van ongeveer 109 grade vorm, is dit altyd sig-sag-kettings.^[9]

Stereochemie

Tetraëders het egter nog 'n belangrike eienskap. Indien die vier nabure van 'n koolstofatoom verskillend is, kan hulle op twee maniere gerangskik word wat mekaar se spieëlbeeld is. Dit maak hierdie twee weergawes so verskillend van mekaar as 'n regterskoen van 'n linker een. Hulle is molekule van twee isomere: twee stowwe wat baie na mekaar lyk en uit dieselfde atome bestaan, maar nie dieselfde is nie. Hierdie spesiale soort spieëlbeeldisomere word enantiomere genoem. In 'n organies-chemiese reaksie word dikwels eweveel van die regtermolekuul as van die linker een gemaak. Sulke lukrake mengsels word rasemies genoem.^[10] In die biochemie is dit dikwels andersom. Lewende organismes maak dikwels net die een en nie die ander een nie. In die organiese chemie is metodes ook ontwikkel om die stereo-isomere te skei, of net een daarvan te laat vorm.

Koolstofkettings

metieltetratriakontaan

Kenmerke en binding van organiese stowwe

'n Eenvoudige weergawe van die Lewis-struktuur van 2-bromo-propaan

Die rede waarom daar so baie organiese verbindings is, is dat koolstof die vermoë het om koolstofkettings van verskillende lengtes te vorm, asook ringe van verskillende groottes. Baie koolstofverbindings is uiters sensitief vir verhitting en ontbind reeds by temperature laer as 300 °C. Hulle kan meestal ook met suurstof reageer in 'n proses wat verbranding genoem word en hierdie proses word vir verwarming en as kragbron in motorvoertuie gebruik.

Organiese stowwe is gewoonlik geneig om minder oplosbaar te wees in water in vergelyking met baie anorganiese soute. In teenstelling met die soute is hulle weer baie meer oplosbaar in organiese oplosmiddels soos eter of alkohol.

'n Molekulêre orbitaal op 'n beseenring wat deur alle ses koolstofatome gedeel word.

Organiese stowwe se atome word kovalent verbind. Die chemiese binding in hierdie stowwe was nogtans lank 'n raaisel. Die eenvoudigste teorie wat redelik goed werk is die Lewisteorie, hoewel eintlik alle aannames wat Lewis gemaak het op uitsonderings gestuit het. Sy teorie betref elektronpare wat hetsy alleenpare is wat op een atoom sit, hetsy deur (net) twee atome gedeel word, wat binding veroorsaak. Lewis se weergawe is eintlik tweedimensionaal, terwyl die driemensionale aard van die molekuul ook chemies belangrik is. VSEPR-teorie het dit verbeter, maar daar was steeds onbeantwoorde vrae.

Later het die ontwikkeling van die kwantummeganika beter begrip moontlik gemaak, maar hierdie teorie vereis meer kennis van die gebruiker. Dit is meer wiskundig en vereis rekenaars met sagteware. Een aanwending van die kwantumteorie, die molekulêre orbitaalteorie, het 'n belangrike verbetering gebring. Die binding in 'n molekule soos benseen was moeilik om te begryp, solank bindings as 'n deling van elektrone tussen net twee atome beskou is. In der waarheid kan elektrone, wat hulle ook as golwe kan gedra, goed deur meer as twee atome gedeel word. In die benseenring is dit 'n sestal atome.

Geboë pyltjies en reaksiemeganismes

Die organiese chemie gebruik meestal struktuurformules om die vorm en binding in 'n molekuul weer te gee.

Om 'n herverdeling van elektrone of elektronpare tydens 'n reaksie aan te dui word in die organiese chemie dikwels gebruik gemaak van geboë pyltjies wat duidelik maak hoe navorsers voorstel dat die een struktuur uit die ander een ontstaan. 'n Goeie voorbeeld hiervan is die Elbs-reaksie hierbo wat die eindproduk antraseen vorm. Alle pyltjies het hier 'n simmetriese kop soos $\to$ . Dit beteken dat 'n elektronpaar verskuif. Indien die kop nie simmetries is nie soos $\rightharpoonup$ is dit net 'n enkele elektron.^[11]In die laaste stap van die reaksie (3 na 4) is daar drie pyltjies. Die onderste een verskuif die bindingselektrone van een van die waterstofatome na die ring toe om daar 'n dubbelbinding te vorm. Die waterstofioon (proton) raak hierdeur los van die molekuul. Die pyltjie daarbo verskuif 'n dubbelbinding in die ring na bo. Die boonste pyltjie verbreek die binding van die hidroksielgroep en maak dit 'n hidroksied-ioon wat ook los kom. Die losse proton en hidroksied sal saam 'n watermolekuul vorm. Die res van die molekuul is nou die aromatiese antraseen-molekuul waar elektrone nie deur 2 of 6 maar deur al veertien atome gedeel word.

Hierdie geboë pyltjies speel 'n groot rol in die organiese chemie omdat dit die groot ervaring wat navorsers het met watter reaksies moontlik is (of nie) in 'n beeldtaal uitdruk en 'n grafiese model vorm waarmee reaksies begryp en voorspel kan word.

Polimere

Die hoofartikel vir hierdie afdeling is: Polimeerchemie.

'n Polimeer is 'n besonderse tipe molekule. Oor die algemeen word polimere as "groot" molekules beskou en bestaan gewoonlik uit die herhaling van kleiner segmente, die monomere. Wanneer die segmente chemies identies is word die polimeer 'n homopolimeer genoem en wanneer die segmente verskillend is word dit 'n heteropolimeer of kopolimeer genoem. Polimere word beskou as 'n subverdeling van die makromolekules wat 'n algemene klassifikasie vir alle molekules is wat as baie groot beskou word.

Polimere kan organies of anorganies wees. Die polimere wat 'n mens meestal teëkom is gewoonlik organies van aard (bv. Poliëtileen, polipropileen, Plexiglas, ens).

Daar is verskeie vorms van reaksiemeganisme wat polimerisasie veroorsaak. Poliëtileen word deur 'n radikaal-meganisme gevorm: 'n radikaal val 'n eteenmolekuul aan, wat 'n groter radikaal oplewer wat weer 'n eteenmolekuul aanval en so meer. In hierdie geval verskuif net een elektron en die pyltjie het hierdie kop: $\rightharpoonup$

Struktuur en eienskappe

Die struktuur van die molekuul bepaal die verbinding se eienskappe en die bestudering van die struktuur is 'n belangrike onderdeel van hierdie vakgebied.

Die bepaling van die molekulêre struktuur

Tans bestaan daar verskeie metodes om 'n organiese verbinding te karakteriseer of te identifiseer. Die tegnieke in algemene gebruik is as volg (in alfabetiese volgorde):

Elementêre analise: 'n Gewoonlik destruktiewe metode wat gebruik word om die elementêre samestelling van 'n stof te bepaal.
Infrarooispektrometrie: Hoofsaaklik gebruik om die teenwoordigheid (of afwesigheid) van sekere funksionele groepe vas te stel.
Kernspinresonansie spektrometrie
Kristallografie word minder gebruik
- Eenkristaldiffraksie kan die hele 3D-struktuur van 'n molekuul bepaal, maar dit vereis goeie kristalle.
- Poeierdiffraksie kan 'n poeier identifiseer indien dit kristallyn en redelik suiwer is.
Massaspektrometrie word gebruik om die molêre massa van 'n verbinding asook die fragmentasiepatroon vas te stel.

Sien Analitiese chemie vir verdere metodes.

Funksionele groepe

Die hoofartikel vir hierdie afdeling is: Funksionele groep.

'n Belangrike begrip in die organiese chemie is die funksionele groep. Molekule wat hidroksiel-groepe bevat (-OH) soos CH₃CH₂OH het anderse eienskappe as sy isomeer CH₃OCH₃ wat 'n etergroep (C-O-C) bevat. Hierdie verskille is duidelik in die fisiese eienskappe soos die smeltpunt of die kookpunt, maar ook in die soort reaksies wat dit kan ondergaan of in watter oplosmiddels dit kan oplos. Die alkohol CH₃CH₂OH is mengbaar met water in elke verhouding. Demetieleter CH₃OCH₃ is nie mengbaar nie en los nouliks in water op. Dit ruik ook anders en is vlugtiger. 'n Belangrike vraag is watter intermolekulêre interaksie 'n funksionele groep kan ondergaan. Die hidroksielgroep onderhou waterstofbinding met ander molekule soos water. Die etergroep doen dit baie minder.

Organiese nomenklatuur

Hoof-artikel: Organiese nomenklatuur

Organiese nomenklatuur is die stelsel wat daargestel is vir die benaming van groepe organiese verbindings. Hierdie sisteem probeer die struktuur van die molekuul wat die verbinding kenmerk sistematies in die naam te verwerk. Die IUSTC definieer en onderhou die reëls wat in hierdie vakgebied vir die sistematiese name gebruik word. Vir verbindings wat dikwels gebruik word is daar gewoonlik ook 'n eenvoudige alledaagse naam wat nie probeer om die hele molekulêre struktuur in die naam uit te druk nie. Soms kan dit ook afkortings wees soos THF vir tetrahidrofuraan, een van die volopste oplosmiddels.

Klasse verbindings

Met miljoene verskillende verbindings is daar natuurlik 'n groot verskeidenheid van hulle. Hulle word dikwels geklassifiseer m.b.v. die funksionele groepe wat hulle bevat. Van die klasse is:

Alifatiese verbindings

Alifatiese verbindings is organiese molekules wat nie aromatiese verbindings bevat nie. Alle bindingselektrone kan dus as deur net twee atome gedeel beskou word. Die bindings kan nogtans dubbel of driedubbel wees en daar kan ook hetero-atome voorkom.

Koolwaterstowwe – Alkane – Alkene – Diëne – Alkyne – Halogenoalkane – Alkohole – Merkaptane – Eters – MTBE – Aldehiede – Ketone – Karboksielsure – Suurchloriede - Esters – Koolhidrate – Amiede – Amiene – Nitriele

Aromatiese verbindings

Hoof-artikel: Aromatiese verbinding

Aromatiese verbindings is organiese molekules wat een of meer aromatiese ringe bevat, soos in benseen, waar elektrone deur meer as twee atome gedeel word.

Benseen – Tolueen – Xileen – Anilien – Fenol – Asetofenoon – Bensonitriel – Halogenoarene – Naftaleen – Antraseen

Heterosikliese verbindings

Heterosikliese verbindings is sikliese organiese molekules waarvan die ring(e) ten minste een hetero-atoom bevat.

Piridien – Pirrool – Tiofeen – Furaan – Imidasool

Onderverdelings van organiese chemie

Daar is talle sytakke van die organiese chemie, soos Organiese sintese – Polimeerchemie – Organometaalchemie – Fisies-organiese chemie

Mens kan ook volgens hetero-atoom onderskei:

Organoseleenchemie – Se en organotelluurchemie – Te

Hierdie chemie kan vergelyk word met die organiese chemie wat swawel het. Daar is naas 'n tio-ureum wat pleks van 'n suurstofatoom 'n swawelatoom het, ook seleno-urea waar dit deur 'n seleenatoom vervang is en daar bestaan 'n tellurofeen wat soos tiofeen lyk, maar pleks van S 'n Te-atoom het

Organoboorchemie – B

Organoboorchemie het in 1859 ontstaan toe Frankland dimetielsink (CH₃)₂Zn het laat reageer met boortrichloried BCl₃ en trimetielboraan (CH₃)₃B vrygestel het. Koolstof-boor-bindings is taamlik kovalent omdat die verskil in elektronegatiwiteit klein is.^[12] Trialkielborane is taamlik stabiele verbindings^[13] Boor het dikwels net drie bindings pleks van vier.

Organofosforchemie – P

Organofosforchemie het 'n baie ryk chemie wat ooreenkomste met organostikstofchemie het. Die fosfor-weergawe van ammoniak heet fosfien en het die formule PH₃. Nes die amiene wat van ammoniak afgelei is, bestaan daar alkielfosfiene.

Begrippe

Organiese nomenklatuur – Chemiese formule – Struktuurformule – Skeletformule

Verwysings

↑ Kazimierz Strzalka, Pieter Ketner p. 393 in: Plant Ecophysiology John Wiley & Sons, 1997, ISBN 0-471-13157-1, ISBN 978-0-471-13157-1
↑ "chemistry explained" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 26 Oktober 2019. Besoek op 4 Augustus 2017.
↑ Thermal decomposition of organic oxalates,tritylazocarboxylates, and triphenylacetates,Douglas Edward Zabel proefskrif Iow State 1968.
↑ "the medical biochemistry page" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 21 November 2019. Besoek op 5 Augustus 2017.
↑ "ACS" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 8 Mei 2020.
↑ ^6,0 ^6,1 Organic Chemistry Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, OUP Oxford, 2012, ISBN 0-19-927029-5, ISBN 978-0-19-927029-3
↑ "Amedeo Avogadro Chemical Heritage Foudation" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 29 September 2017.
↑ Webwerf van Tetrahedron letters.
↑ Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore Macmillan, 2003, ISBN 0-7167-4374-4, ISBN 978-0-7167-4374-3, bls. 74
↑ Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore Macmillan, 2003, ISBN 0-7167-4374-4, ISBN 978-0-7167-4374-3, Chapter 5
↑ Organic Chemistry William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric Anslyn, Christopher S. Foote Cengage Learning, 2017, ISBN 1-337-51640-6, 9781337516402, bls. 233
↑ Progress in Boron Chemistry H. Steinberg, A. L. McCloskey Elsevier, 2013, ISBN 1-4832-2489-9, ISBN 978-1-4832-2489-3
↑ Organoboranes in organic synthesis including sukuzi coupling reaction Akira Suzuki Heterocycles, 80(1), 2010, bls. 15 – 43.

[1] Kazimierz Strzalka, Pieter Ketner p. 393 in: Plant Ecophysiology John Wiley & Sons, 1997, ISBN 0-471-13157-1, ISBN 978-0-471-13157-1

[2] "chemistry explained" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 26 Oktober 2019. Besoek op 4 Augustus 2017.

[3] Thermal decomposition of organic oxalates,tritylazocarboxylates, and triphenylacetates,Douglas Edward Zabel proefskrif Iow State 1968.

[4] "the medical biochemistry page" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 21 November 2019. Besoek op 5 Augustus 2017.

[5] "ACS" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 8 Mei 2020.

[Clayden-6] 6,0 ^6,1 Organic Chemistry Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, OUP Oxford, 2012, ISBN 0-19-927029-5, ISBN 978-0-19-927029-3

[7] "Amedeo Avogadro Chemical Heritage Foudation" (in Engels). Geargiveer vanaf die oorspronklike op 29 September 2017.

[8] Webwerf van Tetrahedron letters.

[9] Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore Macmillan, 2003, ISBN 0-7167-4374-4, ISBN 978-0-7167-4374-3, bls. 74

[10] Organic Chemistry, Fourth Edition: Structure and Function K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore Macmillan, 2003, ISBN 0-7167-4374-4, ISBN 978-0-7167-4374-3, Chapter 5

[11] Organic Chemistry William H. Brown, Brent L. Iverson, Eric Anslyn, Christopher S. Foote Cengage Learning, 2017, ISBN 1-337-51640-6, 9781337516402, bls. 233

[12] Progress in Boron Chemistry H. Steinberg, A. L. McCloskey Elsevier, 2013, ISBN 1-4832-2489-9, ISBN 978-1-4832-2489-3

[13] Organoboranes in organic synthesis including sukuzi coupling reaction Akira Suzuki Heterocycles, 80(1), 2010, bls. 15 – 43.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]