Třicetiletá válka a vnucený monopol Habsburků na dovoz jejich "rakouské
soli" přes České Budějovice do Čech znamenaly konec slávy Zlaté stezky a
úpadek pro její cílová města a okolní oblasti. Obchod se solí na Zlaté
stezce zanikl na počátku 18. století a Vimperk i celá oblast musely
hledat nové zdroje obživy. Rozvíjelo se sklářství a od 19. století daly
mnoha lidem práci průmyslové podniky a tiskárny ve Vimperku.
Obyvatelstvo jižní vysokohorské části Šumavy a Vimperka se od 17.
století poněmčovalo, a to pokračovalo dále i za nové vrchnosti knížat
Schwarzenbergů (od roku 1719). Severní část oblasti obývalo nadále české
obyvatelstvo a dvojjazyčný ráz oblasti přetrval až do konce 2. světové
války. Odsun německého obyvatelstva a následující komunistické období
Vimpersko těžce postihly, ale po roce 1989 se oblast pomalu vrací ke
své dávné úloze prosperující příhraniční spojnice Čech a německého
Podunají a významného centra na Zlaté stezce.
Romantická poloha na ostrohu nad řekou Volyňkou a malebná silueta se
zámkem na vysokém kopci, s hradbami, vysokou věží kostela Navštívení
Panny Marie a se shlukem starých domů, to vše vdechuje Vimperku ráz
středověkého města. A středověk toto sídliště opravdu zrodil. Prvním
obydleným místem tu byl hrad, který byl založen pravděpodobně jako
královský kolem roku 1260. Purkart z Janovic, oblíbenec krále Přemysla
Otakara II. a významný zemský úředník, získal zřejmě později
prostřednictvím své funkce vimperského purkrabího hrad i panství do
manského nebo osobního držení. Ještě ve 13. století vznikl nedaleko
hradu raně gotický kostel svatého Bartoloměje. Rod pánů z Janovic začal z
vůle svých přemyslovských vládců kolonizovat neosídlené oblasti Šumavy
na jih a na východ od Vimperka a založil také pod hradem sídliště, v
kterém se začali usazovat kupci a řemeslníci. Od přelomu 13. a 14.
století do něj směřovaly z Pasova po nové větvi Zlaté stezky soumarské
karavany se zbožím.
Kolem poloviny 14. století vyrostl v dolní části sídliště farní kostel. V druhé polovině 14. století se Vimperk dostal do přímého majetku panovníka a král Václav IV. jej zastavil rodu Kaplířů ze Sulevic. Ti tu vládli po celé husitské i pohusitské období a jejich zásluhou byla tržní osada pod hradem v roce 1479 povýšena na město a opevněna pásem kamenných hradeb. Poslední Kaplíř na Vimperku Petr odkázal v roce 1494 hrad, město i celé panství spřízněnému rodu Malovců. Malovcové Vimperk ztratili svou účastí na protihabsburském povstání v roce 1547, a po nich se tu vystřídala řada předních rodů Českého království – páni z Hradce, Rožmberkové, Novohradští z Kolovrat. Zvláště Vilém z Rožmberka si Vimperk oblíbil, často tu pobýval i s manželkami a s družinou; starý hrad dal k tomu účelu přestavět na honosný zámek. Především v šedesátých letech 16. století na něm sídlil i jeho proslulý bratr Petr Vok, majitel zámku i panství v letech 1565-1601. V roce 1630 koupil Vimperk kníže Jan Oldřich z Eggenbergu a od té doby se město i panství staly součástí rozsáhlého eggenberského a od roku 1719 schwarzenberského jihočeského dominia.
Významným finančním zdrojem města Vimperku byly nesporně příjmy z obchodu na Zlaté stezce. Solní obchod vynášel a logicky kvůli němu docházelo k mnoha sporům. Prachatice - nejvýznamnější české město na Zlaté stezce hledělo na Vimperk jako na svého nežádoucího konkurenta a snažilo se jej se střídavými úspěchy a neúspěchy v jeho podnikání omezit. Podle dohody z roku 1502 si soumaři mohli vybrat, zda svůj náklad soli dopraví do Prachatic nebo do Vimperka, a nikdo jim v tom nesměl bránit. Vimperští měli právo na užívání Zlaté stezky zakotveno i ve svém městském privilegiu krále Vladislava Jagellonského z roku 1479.
Vimperk byl dobyt husity na počátku husitských válek, znovu v roce 1468 v rámci boje proti Jiřímu Poděbradskému vojskem pasovského biskupa a naposled na počátku třicetileté války v roce 1619 stavovským vojskem hraběte Mansfelda. Po úpadku města v 18. století nastal nový rozmach ve století následujícím a z Vimperka se stalo jedno z průmyslových středisek na prahu Šumavy. V roce 1907 tu byla továrna na duté sklo, 2 cihelny, vápenka, strojní zámečnictví, továrna na kostěné zboží, sirkárna, 2 pily, 3 tiskárny, 2 pivovary a mnoho dalších menších podniků. Průmyslový charakter si město udrželo i po odsunu německého obyvatelstva v komunistické éře, ale po roce 1989 v něm řada podniků zavřela své provozy.
V současnosti je Vimperk rozvíjejícím se městem v předhůří Šumavy, které svou novou identitu staví na turistickém ruchu, udržitelném rozvoji a přímé komunikaci se svými občany.