La Formule 1 n'a pas vraiment réussi à Andrea Montermini qui a pourtant connu le succès en F3000.

Andrea commence sa carrière automobile en 1987 en Formule Alfa boxer, en Italie. Il termine troisième au classement, après avoir remporté trois victoires. Il passe la saison suivante dans le championnat italien de Formule 3, il y remporte la dernière épreuve de la saison à Vallelunga. En 1989 il termine deuxième lors du Grand Prix de Monaco. Il obtient ainsi la possibilité de courir en F3000 dès 1990.
Sa première année est prometteuse, il termine sur le podium à deux reprises. La saison suivante qu'il passe au volant d'une Ralt, l'est moins. Mais en 1992, Andrea retourne chez Raynard et signe trois succès pour finalement terminer vice-champion de la catégorie. Il part aux USA en 1993 disputer le championnat de CART avec une vieille Lola de l'écurie Euromotorsport. Il étonne dès ses débuts, notamment grâce à une quatrième place à Detroit.

En 1994, il a pour la première fois l'occasion de courir en F1, avec l'écurie Simtek, en remplacement du regretté Roland Ratzenberger. Mais, durant les essais du Grand Prix d'Espagne, Andrea est victime d'un gros accident qui le laisse indisponible pendant deux mois, avant de reprendre le volant mais en CART. En 1995, il est engagé par la petite écurie Pacific. Durant toute la saison, il doit se contenter des fonds de grille et ne parvient à se classer que peu de fois, et jamais dans les points. A la fin de la saison, en prise à de grandes difficultés financières, l'écurie Pacific quitte la F1. Andrea trouve alors refuge chez Forti, mais la situation y est pire. Le pilote italien manque de se qualifier deux fois sur trois, et comme avec Pacific, Forti met la clef sous la porte avant la fin de la saison. Andrea ne retrouvera plus de volant en F1.

C'est donc en voitures de sport qu'Andrea poursuit sa carrière, au volant d'une Ferrari 333SP. Il dispute cinq courses du Professionnal Sportscar Racing, terminant à chaque fois sur le podium, dont deux fois sur la plus haute marche à Pikes Peak et à Sebring. Cela qui lui vaut, l'année suivante, de courir les 24 heures du Mans avec Jan Lammers et Erik Comas sur Nissan. Ils terminent sixièmes de la course. En 1999, il termine de nouveau sixième au Mans, et court une course en CART avec l'écurie de Dan Gurney. On le retrouve en 2001 dans le championnat de FIA GT mais il n'y dispute qu'une épreuve. En 2002 il court la saison complète, avec une quatrième place aux 24 heures de Spa-Francorchamps.

En 2004, Andrea Montermini court dans le championnat de Porsche Supercup, avec deux podiums à la clef à Hockenheim et Spa-Francorchamps.