Xem mã nguồn của Acrylamide

{{chembox
| Watchedfields = changed
| verifiedrevid = 477241328
| ImageFileL1_Ref = {{chemboximage|correct|??}}
| ImageFileL1 = Acrylamide-2D-skeletal.png
| ImageSize = 100px
| ImageFileR1 = Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
| ImageFile2 = Acrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
| PIN = Prop-2-enamide<ref name=iupac2013>{{chú thích sách | title =  [[Nomenclature of Organic Chemistry]]: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) | publisher = [[Royal Society of Chemistry|The Royal Society of Chemistry]] | date = 2014 | location = Cambridge | page = 842 | doi = 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
| OtherNames = Acrylamide<br />Acrylic amide<ref name=NIOSH/>
|Section1={{Chembox Identifiers
| IUPHAR_ligand = 4553
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 20R035KLCI
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C01659
| InChI = 1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
| InChIKey = HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYAS
| SMILES1 = C=CC(=O)N
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 348107
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N
| CASNo = 79-06-1
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEBI = 28619
| SMILES = O=C(C=C)N
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID=6331
| PubChem = 6579
 }}
|Section2={{Chembox Properties
| C=3 | H=5 | N=1 | O=1
| Appearance =chất rắn tinh thể trắng, không mùi<ref name=NIOSH/>
| Density = 1,13 g/cm³
| MeltingPtC = 84,5
| BoilingPt = Không ([[polymer hóa]]); phân hủy tại 175-300°C<ref name=NIOSH/>
| Solubility = 2.04 kg/L (25 °C) 
 }}
|Section3={{Chembox Hazards
| GHSPictograms = {{GHSp|GHS06}}{{GHSp|GHS08}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|fluka|id=01700|name=Acrylamide|access-date = ngày 20 tháng 7 năm 2013}}</ref>
| HPhrases = {{H-phrases|301|312|315|317|319|332|340|350|361|372}}<ref name="sigma" />
| PPhrases = {{P-phrases|201|280|301+310|305+351+338|308+313}}<ref name="sigma" />
| ExternalSDS = [https://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics0091.htm ICSC 0091]
| NFPA-H=3
| NFPA-F=2
| NFPA-R=2
| FlashPtC =138
| AutoignitionPtC =424
| PEL = TWA 0.3 mg/m³ [skin]<ref name=NIOSH>{{PGCH|0012}}</ref>
| REL = Ca TWA 0.03 mg/m³ [skin]<ref name=NIOSH/>
| IDLH = 60 mg/m³<ref name=NIOSH/>
| MainHazards = potential occupational carcinogen<ref name=NIOSH/>
| LD50 = 100-200 mg/kg (động vật có vú, uống)<br/>107 mg/kg (chuột nhắt, uống)<br/>150 mg/kg (thỏ, uống)<br/>150 mg/kg (chuột lang, uống)<br/>124 mg/kg (chuột cống, uống)<ref name=idlh>{{chú thích web|author=Centers for Disease Control and Prevention|title=Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide|url=https://www.cdc.gov/niosh/idlh/79061.html|year=1994}}</ref>
 }} 
}}

'''Acrylamide''' (hay [[amide]] [[acryl]]) là một [[hợp chất hóa học]] với [[công thức phân tử]] [[Carbon|C]]<sub>3</sub>[[Hydrogen|H]]<sub>5</sub>[[Nitrogen|N]][[Oxygen|O]]. Danh pháp [[IUPAC]] là '''prop-2-enamide'''. Nó là chất rắn tinh thể không màu trắng, hòa tan trong nước, [[ethanol]], [[ête]] và [[chloroform]]. Acrylamide phân hủy với sự hiện diện của axit, base, các tác nhân oxy hóa, sắt và muối sắt. Nó phân hủy không nhiệt để tạo thành [[amonia]], và phân hủy do nhiệt tạo ra khí [[carbon monoxide]], [[carbon dioxide]] và [[oxit nitơ]].

Acrylamide có thể được điều chế bằng cách thủy phân [[acrylonitrile]] bằng [[nitrile hydratase]]. Trong công nghiệp, hầu hết acrylamide được sử dụng để tổng hợp các [[polyacrylamide]], mà tìm thấy nhiều công dụng như chất làm đặc hòa tan trong nước. Chúng bao gồm việc sử dụng trong xử lý nước thải, [[điện di gel]] (SDS-PAGE), sản xuất giấy, chế biến quặng, phục hồi dầu tam cấp và sản xuất các loại vải ép vĩnh viễn. Một số acrylamide được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm và sản xuất các [[monome]] khác.

Việc phát hiện ra acrylamide trong một số loại [[thực phẩm tinh bột]] đã nấu chín vào năm 2002 đã khiến các lo ngại về khả năng gây ung thư của các loại thực phẩm đó. Đến năm 2017 vẫn chưa rõ liệu acrylamide tiêu thụ có ảnh hưởng đến nguy cơ phát triển ung thư của mọi người hay không.<ref name=cruk>{{Chú thích web |nhà xuất bản=[[Cancer Research UK]]| tiêu đề=Food Controversies&mdash;Acrylamide |url=https://www.cancerresearchuk.org/about-cancer/causes-of-cancer/diet-and-cancer/food-controversies#food_controversies0 |ngày=ngày 19 tháng 8 năm 2016 |ngày truy cập=ngày 23 tháng 1 năm 2017}}</ref><ref>{{Chú thích web |tiêu đề=Acrylamide and Cancer Risk |url=https://www.cancer.gov/about-cancer/causes-prevention/risk/diet/acrylamide-fact-sheet |nhà xuất bản=[[National Cancer Institute]] (U.S. Department of Health and Human Services) |ngày=ngày 5 tháng 12 năm 2017 |ngày truy cập=ngày 23 tháng 4 năm 2018}}</ref>

Acrylamide được phân loại là một chất cực kỳ nguy hiểm ở Hoa Kỳ như được định nghĩa trong Mục 302 của Kế hoạch Khẩn cấp và Cộng đồng Khẩn cấp của Hoa Kỳ (42 USC 11002), và phải tuân theo các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, lưu trữ, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.<ref name="gov-right-know">{{chú thích tạp chí | publisher = [[United States Government Publishing Office|Government Printing Office]] | title = 40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities | url = https://edocket.access.gpo.gov/cfr_2008/julqtr/pdf/40cfr355AppA.pdf | edition = ngày 1 tháng 7 năm 2008 | access-date = ngày 29 tháng 10 năm 2011 | postscript=.}}</ref>
==Sử dụng==
===Phòng thí nghiệm sinh học phân tử===
Polyacrylamide lần đầu tiên được sử dụng trong một môi trường phòng thí nghiệm vào đầu những năm 1950. Năm 1959, các nhóm của Davis và Ornstein <ref>[https://www.pipeline.com/~lenornst/DiscElectrophoresis.html Davis and Ornstein] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20110926213111/https://www.pipeline.com/~lenornst/DiscElectrophoresis.html |date = ngày 26 tháng 9 năm 2011}}. Pipeline.com. Truy cập 2012-06-11.</ref> và của Raymond và Weintraub <ref name=Davis/> được công bố độc lập về việc sử dụng điện di gel polyacrylamide để phân tách các phân tử tích điện.<ref name=Davis>{{chú thích tạp chí|vauthors=Reynolds S, Weintraub L |title = Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis|journal = Science|volume = 130|issue = 3377|page = 711|date = ngày 18 tháng 9 năm 1959|pmid = 14436634|doi = 10.1126/science.130.3377.711 |url =https://science.sciencemag.org/content/130/3377/711.1 }}</ref> Kỹ thuật này được chấp nhận rộng rãi ngày nay, và vẫn là một giao thức chung trong các [[phòng thí nghiệm sinh học phân tử]].

Acrylamide có nhiều ứng dụng khác trong các phòng thí nghiệm [[sinh học phân tử]], bao gồm việc sử dụng polyacrylamide tuyến tính (LPA) như một chất mang, hỗ trợ trong lượng mưa của một lượng nhỏ DNA. Nhiều công ty cung cấp phòng thí nghiệm bán LPA cho mục đích sử dụng này.<ref>[https://web.archive.org/web/20110718001006/https://www.biocompare.com/ProductDetails/349470/GenElute-LPA-from-Sigma-Aldrich.html GenElute™-LPA from Sigma-Aldrich]. biocompare.com</ref>

===Các sử dụng khác===
Phần lớn acrylamide được sử dụng để sản xuất các loại polyme khác nhau.<ref name="ecanada">{{Chú thích web |url=https://www.ec.gc.ca/ese-ees/default.asp?lang=En&xml=FF4FCD6E-B330-7266-D1FD-B44C48A6BC9B |tiêu đề=Screening Assessment for the Challenge: 2-Propenamide (Acrylamide) |tác giả 1=[[Environment Canada]]|tác giả 2 = Health Canada |ngày=August 2009 |ngày truy cập=|website = Environment and Climate Change Canada|nhà xuất bản = Government of Canada }}</ref><ref>{{cite report|author = Office of Pollution Prevention and Toxics|date=September 1994|title = Chemical Summary for Acrylamide|publisher = United States Environmental Protection Agency|format = plain text|access-date = ngày 30 tháng 11 năm 2013|chapter = II. Production, Use, and Trends|url = https://www.epa.gov/chemfact/s_acryla.txt|docket = EPA 749-F-94-005a}}</ref> Trong những năm 1970 và 1980, việc sử dụng polyme tương đối lớn nhất là trong xử lý nước.<ref>{{Chú thích web|url = https://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+9003-05-8|tiêu đề = Polyacrylamide|ngày = ngày 14 tháng 2 năm 2003|ngày truy cập = ngày 30 tháng 11 năm 2013|nhà xuất bản = United States National Library of Medicine|at = Consumption Patterns|id = CASRN: 9003-05-8|website = Hazardous Substances Data Bank}}</ref> Sử dụng bổ sung bao gồm các chất kết dính, làm dày hoặc flocculating trong vữa, xi măng, xử lý nước thải / nước thải, công thức thuốc trừ sâu, mỹ phẩm, sản xuất đường, phòng chống xói mòn đất, chế biến quặng, bao bì thực phẩm, sản phẩm nhựa và sản xuất giấy.<ref name="ecanada"/><ref name=NIOSHskin>{{chú thích tạp chí|url = https://www.cdc.gov/niosh/docs/2011-139/pdfs/2011-139.pdf|title = NIOSH skin notation (SK) profile: acrylamide [CAS No. 79-06-1].|last = Dotson|first = GS|date = April 2011|journal = DHHS (NIOSH) Publication No. 2011-139|doi = |pmid = |access-date = |publisher = National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)}}</ref> Polyacrylamide cũng được sử dụng trong một số đất bầu.<ref name="ecanada"/> Một sử dụng khác của polyacrylamide là một chất trung gian hóa học trong sản xuất N-methylol acrylamide và N-butoxyacrylamide.<ref name=NIOSHskin/>

Nhu cầu của Hoa Kỳ đối với acrylamide là {{Convert|253000000|lbs|kg}} tính đến năm 2007, tăng từ
{{Convert|245000000|lbs|kg}} trong năm 2006.<ref name=NIOSHskin/>
==Độc tính và khả năng gây ung thư==
Acrylamide được coi là chất gây ung thư nghề nghiệp tiềm tàng của các cơ quan chính phủ Hoa Kỳ và được IARC xếp vào nhóm chất gây ung thư 2A. Cơ quan an toàn và sức khỏe nghề nghiệp và Viện an toàn và sức khỏe nghề nghiệp quốc gia đã thiết lập giới hạn phơi nhiễm nghề nghiệp ở mức 0,03&nbsp;mg / m3 trong một ngày làm việc 8 giờ. Trong các mô hình động vật, tiếp xúc với acrylamide gây ra các khối u ở [[tuyến thượng thận]], tuyến giáp, phổi và tinh hoàn. [1] Acrylamide có thể dễ dàng hấp thụ qua da và phân bố khắp cơ thể; mức độ cao nhất của acrylamide sau phơi nhiễm được tìm thấy trong máu, không tiếp xúc với da, thận, gan, tinh hoàn, và lá lách. Acrylamide có thể được chuyển hóa bởi cytochrome P450 thành chất chuyển hóa độc tố, [[glycidamide]], được coi là một phương thức hành động quan trọng đối với sự sinh ung thư của acrylamide. Mặt khác, acrylamide và glycidamide có thể được giải độc thông qua liên hợp với glutathione để tạo thành acrylamide- và đồng phân glycidamide-glutathione đồng phân,<ref>{{chú thích tạp chí|title=Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates|journal=Chemico-biological interactions|date=July 2015|volume=237|pages=38–46|doi=10.1016/j.cbi.2015.05.002}}</ref> sau đó được chuyển hóa thành axit mercapturic và bài tiết trong nước tiểu. Acrylamide cũng đã được tìm thấy có tác dụng độc thần kinh ở người đã tiếp xúc. Các nghiên cứu trên động vật cho thấy các hiệu ứng độc thần kinh cũng như các đột biến trong tinh trùng.<ref name=NIOSHskin/>

Tính đến năm 2014 vẫn chưa rõ liệu chế độ ăn uống acrylamide trong khẩu phần ăn có ảnh hưởng đến nguy cơ phát triển ung thư của mọi người hay không. Kết quả thử nghiệm dựa trên việc cho ăn acrylamide đối với động vật có thể không áp dụng được cho con người.<ref name=xu>{{chú thích tạp chí|last=Xu|first=Y|author2=Cui, B|author3=Ran, R|author4=Liu, Y|author5=Chen, H|author6=Kai, G|author7= Shi, J|title=Risk assessment, formation, and mitigation of dietary acrylamide: Current status and future prospects.|journal=Food and Chemical Toxicology|date=Apr 5, 2014|volume=69C|pages=1–12|pmid=24713263|doi=10.1016/j.fct.2014.03.037}}</ref> Công nhân ngành công nghiệp thực phẩm tiếp xúc với hai lần mức độ trung bình của acrylamide không thể hiện tỷ lệ ung thư cao hơn.

Acrylamide cũng là một chất kích thích da và có thể là một chất kích thích khối u trong da, có khả năng làm tăng nguy cơ ung thư da. Các triệu chứng của phơi nhiễm acrylamide bao gồm viêm da ở vùng tiếp xúc và bệnh thần kinh ngoại vi.<ref name=NIOSHskin/>

Nghiên cứu trong phòng thí nghiệm đã phát hiện ra rằng một số chất phytochemical có thể có tiềm năng được phát triển thành các loại thuốc có thể làm giảm độc tính của acrylamide.<ref>{{chú thích tạp chí |vauthors=Adewale OO, Brimson JM, Odunola OA, Gbadegesin MA, Owumi SE, Isidoro C, Tencomnao T |title=The Potential for Plant Derivatives against Acrylamide Neurotoxicity |journal=Phytother Res |volume= 29|issue= |pages= 978–85|year=2015 |pmid=25886076 |doi=10.1002/ptr.5353 |type=Review}}</ref>

==Xuất hiện trong thực phẩm và rủi ro liên quan đến sức khỏe==
===Phát hiện acrylamide trong thực phẩm===
[[Tập tin:Too hot fried french fries IMG 0660.JPG|thumb|Khoai tây chiên nóng]]
Acrylamide được phát hiện trong thực phẩm vào tháng 4 năm 2002 bởi nhà khoa học Eritrea, Eden Tareke ở Thụy Điển khi cô tìm thấy hóa chất trong thực phẩm có [[tinh bột]], như khoai tây chiên, khoai tây chiên và bánh mì đã được làm nóng hơn 120&nbsp;°C (248&nbsp;°F) (sản xuất acrylamide trong quá trình gia nhiệt đã được chứng minh là phụ thuộc vào nhiệt độ).<ref name=tareke>{{chú thích tạp chí|author = Tareke E|title = Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs|journal = [[J. Agric. Food Chem.]]|volume = 50|issue = 17|pages = 4998–5006|year = 2002|pmid = 12166997|doi = 10.1021/jf020302f|author2 = Rydberg P.|display-authors = 2|last3 = Karlsson|first3 = Patrik|last4 = Eriksson|first4 = Sune|last5 = Törnqvist|first5 = Margareta}}</ref> Nó không được tìm thấy trong thực phẩm đã được đun sôi <ref name=tareke/><ref>{{Chú thích web|website =Food Standards Agency|tiêu đề = Acrylamide: your questions answered|ngày = ngày 3 tháng 7 năm 2009 |url=https://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/acrylamide_branch/acrylamide_study_faq/ |url-status=dead |url lưu trữ=https://web.archive.org/web/20120212183149/https://www.food.gov.uk/safereating/chemsafe/acrylamide_branch/acrylamide_study_faq/ |ngày lưu trữ = ngày 12 tháng 2 năm 2012 }}</ref> hoặc trong các loại thực phẩm không được đun nóng.<ref name=tareke/>

Acrylamide đã được tìm thấy trong [[trà lúa mạch rang]], được gọi là ''mugicha'' trong [[tiếng Nhật]]. Lúa mạch được rang vì vậy nó có màu nâu đậm trước khi được ngâm trong nước nóng. Quá trình rang đã tiết lộ 200–600 microgram / kg acrylamide trong mugicha.<ref>{{chú thích tạp chí |doi=10.1080/0265203021000060887|pmid=12623644|title=Analysis of acrylamide by LC-MS/MS and GC-MS in processed Japanese foods|journal=Food Additives and Contaminants|volume=20|issue=3|pages=215–20|year=2003|last1=Ono|first1=H.|last2=Chuda|first2=Y.|last3=Ohnishi-Kameyama|first3=M.|last4=Yada|first4=H.|last5=Ishizaka|first5=M.|last6=Kobayashi|first6=H.|last7=Yoshida|first7=M.}}</ref> Mức này ít hơn> 1000 microgam / kg được tìm thấy trong khoai tây chiên giòn và các loại thực phẩm ăn nhẹ khoai tây chiên khác được trích dẫn trong cùng một nghiên cứu và không rõ có bao nhiêu phần này được ăn sau khi uống. Hàm lượng gạo và khoai lang thấp hơn khoai tây. Khoai tây nấu chín toàn bộ, sau khi kiểm tra cho thấy có mức độ acrylamide thấp hơn đáng kể so với những cách chế biến khác, cho thấy một liên kết giữa phương pháp chế biến thức ăn và mức độ acrylamide.

Mức độ Acrylamide dường như tăng lên khi thức ăn được đun nóng trong thời gian dài. Mặc dù các nhà nghiên cứu vẫn không chắc chắn về cơ chế chính xác mà acrylamide hình thành trong thực phẩm, nhiều người tin rằng nó là một sản phẩm phụ của phản ứng Maillard. Trong các sản phẩm chiên hoặc nướng, acrylamide có thể được tạo ra bởi phản ứng giữa asparagin và giảm đường (fructose, glucose, vv) hoặc carbonyl phản ứng ở nhiệt độ trên 120&nbsp;°C (248&nbsp;°F).<ref name=mottram>{{chú thích tạp chí|author1=Mottram DS |author2=Wedzicha BL. |author3=Dodson AT. |title = Acrylamide is formed in the Maillard reaction|journal = Nature|volume = 419|issue = 6906|pages = 448–449|year = 2002|doi = 10.1038/419448a| pmid = 12368844}}</ref><ref>{{Chú thích web|work =[[Chemistry World]]|tiêu đề= Acrylamide cancer link confirmed|url = https://www.rsc.org/chemistryworld/News/2007/December/05120703.asp|họ 1 = Van Noorden|tên 1 = Richard|ngày = ngày 5 tháng 12 năm 2007}}</ref>

Các nghiên cứu sau đó đã tìm thấy acrylamide trong ô liu đen,<ref>[https://www.foodqualitynews.com/Food-Alerts/Acrylamide-detected-in-prune-juice-and-olives "Acrylamide detected in prune juice and olives"] ''Food Safety & Quality Control Newsletter'' ngày 26 tháng 3 năm 2004, William Reed Business Media SAS, ''citing'' [https://www.fda.gov/Food/FoodSafety/FoodContaminantsAdulteration/ChemicalContaminants/Acrylamide/default.htm "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results"] {{webarchive|url=https://web.archive.org/web/20090605153328/https://www.fda.gov/Food/FoodSafety/FoodContaminantsAdulteration/ChemicalContaminants/Acrylamide/default.htm |date = ngày 5 tháng 6 năm 2009}} [[Food and Drug Administration|United States Food and Drug Administration]] February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006</ref> mận khô,<ref name="ETH">{{Chú thích web | url=https://www.ethlife.ethz.ch/archive_articles/070920-acrylamid/index_EN.html | tiêu đề=Acrylamide in dried Fruits | work=[[ETH Life]] | nhà xuất bản=Swiss Federal Institute of Technology Zurich| ngày=ngày 20 tháng 9 năm 2007 | ngày truy cập = ngày 29 tháng 5 năm 2017 | tác giả 1=Cosby, Renata}}</ref> lê khô,<ref name="ETH" /> và cà phê.<ref name="jama.ama-assn.org">{{chú thích tạp chí|pmid=15769965|year=2005|last1=Mucci|first1=LA|last2=Sandin|first2=S|last3=Bälter|first3=K|last4=Adami|first4=HO|last5=Magnusson|first5=C|last6=Weiderpass|first6=E|title=Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women|volume=293|issue=11|pages=1326–7|doi=10.1001/jama.293.11.1326|journal=[[JAMA: The Journal of the American Medical Association]]}}</ref><ref>[https://jifsan.umd.edu/docs/acry2004/acry_2004_dinovihoward.pdf Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion] {{Webarchive|url=https://web.archive.org/web/20160302203549/https://jifsan.umd.edu/docs/acry2004/acry_2004_dinovihoward.pdf |date = ngày 2 tháng 3 năm 2016}}. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Truy cập 2012-06-11.</ref>

FDA đã phân tích một loạt các sản phẩm thực phẩm của Hoa Kỳ cho mức độ acrylamide từ năm 2002.<ref>[https://www.fda.gov/Food/FoodborneIllnessContaminants/ChemicalContaminants/ucm053549.htm Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products]. Fda.gov. Truy cập 2012-06-11.</ref>
==Tham khảo==
{{tham khảo}}
==Liên kết ngoài ==
{{commonscat|Acrylamide}}
* [https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.2903/j.efsa.2015.4104/abstract Scientific Opinion on acrylamide in food - EFSA Journal, 4. Juni 2015]
{{An toàn thực phẩm cho người tiêu dùng}}
{{Kiểm soát tính nhất quán}}

[[Thể loại:Acrylamide| ]]
[[Thể loại:Carboxamide]]
[[Thể loại:Chất ô nhiễm không khí độc hại]]
[[Thể loại:IARC Group 2A carcinogens]]
[[Thể loại:Monome]]